JP2918263B2 - 適合性のバンデージ及び被覆用材料 - Google Patents

適合性のバンデージ及び被覆用材料

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Description

【発明の詳細な説明】 関連特許出願 本特許出願は,1988年10月12日付け提出の米国特許出
願第07,256,651号明細書の一部継続出願である。
発明の背景 本発明は，皮膚や粘膜も含めた生物学的表面のような
表面を保護するのに有用な液状粘着性材料に関する。本
液状粘着性材料のポリマー成分は，少なくとも１種類の
アルキルシロキシシランを含有した付加重合可能なエチ
レン性不飽和モノマーを含む。本ポリマーはさらに，他
のモノマーを含んでもよい。
本ポリマー成分を，揮発性の液状ポリジメチルシロキ
サンと混合すると（好ましくは少量の極性液体又は極性
溶媒と共に混合する），速乾性，柔軟性，防水性，通気
性，及び非刺激性等の特性をもつ液状粘着性被覆物又は
液状粘着性バンデージ（bandage）が得られる。この液
状粘着性被覆物は，必要に応じて，意図する部分に徐々
に放出させることのできる薬物又は他の活性物質を含有
してもよい。
従来の技術 天然高分子とその誘導体が，バンデージ用の液状粘着
性被覆物として検討されており，すでに一般に使用され
ているものもある。代表的な例としては，ニトロセルロ
ースを種々の溶媒中に混合したもの〔例えば，ニュース
キン−メディテック・ラボラトリーズ（New Skin−Medt
ech Laboratories）社，ワイオミング州コディ〕，寒天
を水とジエチレングリコール中に混合したもの（米国特
許第4,291,025号明細書），カラゲーニンとヒドロキシ
プロピルメチルセルロースを水中に混合したもの（米国
特許第4,318,746号明細書），及びアルギン酸塩をグリ
セリン中に混合したもの（米国特許第4,393,048号明細
書）等がある。これらの天然高分子はいずれも微生物の
生長が可能であり，従ってこれらの物品に対しては抗微
生物剤を加える必要がある。水，ジエチレングリコー
ル，及びグリセリン等をベースとした液状バンデージ
は，微生物の生長を起こしやすいだけでなく，蒸発させ
るには高熱が必要のため乾燥が遅い場合が多い。さら
に，水による影響を受けやすいことが多く，このため水
にさらされた体の部分に適用されたときには問題とな
る。市販製品の１つであるニュースキン（New Skin）
は，乾燥が速く且つ水による影響が受けにくいが，皮膚
に施すと皮膚を刺激して炎症を引き起こすことがある。
バンデージ用液状粘着性被覆物としてのいくつかのポ
リマーに対し，特許権が付与されており,2−ヒドロキシ
エチルメタクリレートを含有するポリマー（米国特許第
4,303,066号明細書）が特に重要である。溶媒をベース
に使用したバンデージは，擦過傷部分を刺激してひりひ
りさせ，被膜の潤滑が起こり，そして水と接触すると洗
い落とされてしまうことがある。米国特許第4,569,784
号明細書は，水とシリコーン液体を他の液体中に混合し
てなるエマルジョンから造られた軟膏（長期にわかって
適用されるバンデージではない）を開示している。該特
許は，皮膚や粘膜に対して速やかに痛みを鎮静化（しか
し，長くは続かない）させるための処置を提供する。し
かし該特許では，ポリマー被膜であれば付与できるよう
な速乾性，耐摩耗性，及びその他の特性が得られない。
さらに，被膜の裏材料に粘着剤を施してつくられた従
来の創傷用及び外科用バンデージ〔例えばバンドエイド
（ニュージャージー州ブラウンズウィックのジョンソン
＆ジョンソン）〕は，粘着剤又は裏材料の一部としてシ
リコーンを含有しているものがある。被膜が形成されて
皮膚に直接粘着するような場合には，これらのバンデー
ジは液状粘着性被覆物としては適用することができな
い。
発明の要約 本発明の目的は，液状の形態で施して創傷上で自然乾
燥したときに，創傷を保護するためのバンデージ又は外
科用手当用品として作用して，使用者の皮膚や粘膜にあ
まり刺激を与えずに粘着性且つ固体状の保護被膜を形成
することのできる液状ポリマー含有被覆用材料を提供す
ることにある。
本発明の他の目的は，皮膚や粘膜の創傷又は切り傷に
対する微生物や微粒子による汚染を防止する被覆物を提
供することにある。
本発明のさらに他の目的は，ほこりが付いたり又はほ
こりを保持したりすることがなく，また創傷に施したと
きの外観に関して無色・透明であるだけでなく見かけ上
の良さをも失わないような非粘着性で且つ透明の被覆物
を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は，施したときに擦過傷部分
からの体液の損失を抑制するような被覆物を提供するこ
とにある。
本発明のさらに他の目的は，意図する部分に徐放させ
るための薬物又は他の活性薬剤（例えば香料）を組み込
むことのできるポリマー被膜を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は，施したときに液状H2Oを
はじくがH2O蒸気は通過させることのできるような被覆
物を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は，引張抵抗力を下げること
のできる低表面張力の被覆物を提供することにある。
本発明の液状ポリマー含有被覆用材料は，本質的に，
シロキサン含有ポリマーと溶媒系からなり，本溶媒系
は，少量の極性溶媒，及び使用者に対して非刺激性であ
って該液状被覆用材料に対し嵩と成形適性を与える揮発
性液体を含む。ポリマーが１〜40重量％，揮発性液体が
59.9〜98.9重量％，そして極性溶媒が0.1〜10重量％存
在するのが好ましい。極性溶媒を除いた場合，揮発性液
体は60〜99％の量でもよい。刺激を最小限に抑えうる最
少の溶媒レベルにて所望の流動性が得られるよう，溶媒
の量は最小限に抑えられる。本発明の液状ポリマー含有
被覆用材料は，使用者の表面すなわち皮膚に施したとき
に，乾燥被膜の形の被覆物又はバンデージを形成する。
シロキサン含有ポリマーは，少なくとも１種類のビニ
ル含有アルキルシロキシシラン及び付加重合可能なコモ
ノマーを含むのが好ましい。好ましい揮発性液体はポリ
ジメチルシロキサンである。
本発明の特徴は，本発明の液状ポリマー含有被覆用材
料が使用者の皮膚，爪，又は粘膜に施されたときに，室
温（20℃）で作用して数分で被膜を形成し，これらの被
膜が優れたバンデージになる，という点にある。これら
の被膜は，微生物に対する栄養源とはならず，適合性が
あって感触が良く，そして弾性と柔軟性を有する。塗布
時にいかなる方法で噴霧又は付着させても，そしてまた
乾燥後に使用しても，本被膜は皮膚や粘膜を刺激するこ
とはない。このようにして得られるバンデージは，実質
的に痛みを起こさず，また実質的に痛みを感じずに簡単
に除去することができる。形成された乾燥バンデージ
は，防水性があって実質的に水の影響を受けず，また水
蒸気と酸素ガスに対しては高い透過性を有する。水，血
液，又は体液等で湿潤した表面に施すと，室温その他の
標準的な条件下にて短時間でバンデージが形成される。
本発明の液状組成物及び／又は乾燥ポリマー被膜は，微
生物の繁殖不能性を保持するための，及び／又は使用者
の体の内部に放出させるための種々の薬物又は他の薬剤
を組み込むことができる。例えば，香料，抗菌性物質，
又はそれに類似の物質を，被覆物から放出させることが
できる。
好ましい実施態様の説明 本発明のシロキサン含有ポリマーは，ビニル含有アル
キルシロキシシランを単独で含んでもよいし，あるいは
ポリマーに親水性を付与しない他の重合可能なモノマー
を含んだコポリマー，ターポリマー，もしくは多成分ポ
リマーの形で含んでもよい。
本発明において使用することのできる代表的なビニル
アルキルシロキシシランとしては,3−メタクリロイルオ
キシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（TR
IS）;3−メタクリロイルオキシプロピルペンタメチルジ
シロキサン;3−メタクリロイルオキシプロピルビス（ト
リメチルシロキシ）メチルシラン;3−アクリロイルオキ
シプロピルメチルビス（トリメチルシロキシ）シラン；
及び３−アクリロイルオキシプロピルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン等がある。
ビニルアルキルシロキシシランと反応して多成分ポリ
マーを形成することのできる代表的な付加重合可能なモ
ノマーとしては，メチルメタクリレート，メチルアクリ
レート，テトラヒドロフルフリルメタクリレート，シク
ロヘキシルアクリレート，テトラヒドロフルフリルアク
リレート,n−ラウリルアクリレート,n−ラウリルメタク
リレート,2−フェノキシエチルアクリレート,2−フェノ
キシエチルメタクリレート，イソデシルアクリレート，
イソデシルメタクリレート，イソオクチルアクリレー
ト，イソオクチルメタクリレート，イソボルニルアクリ
レート，イソボルニルメタクリレート，ベンジルメタク
リレート,2−ブトキシエチルアクリレート,n−ブチルア
クリレート,n−ブチルメタクリレート，エチルアクリレ
ート，エチルメタクリレート，ジメチルイタコネート，
ジ−ｎ−ブチルイタコネート,2−エチルヘキシルアクリ
レート,2−エチルヘキシルメタクリレート，フルフリル
メタクリレート,n−ヘキシルアクリレート,n−ヘキシル
メタクリレート，インブチルアクリレート，イソブチル
メタクリレート，イソプロピルメタクリレート，メチル
アクリレート，α−メチルスチレン，スチレン,p−ｔ−
ブチルスチレン,4−メトキシスチレン,n−オクタデシル
アクリレート,n−オクタデシルメタクリレート,2−フェ
ニルエチルメタクリレート,n−トリデシルメタクリレー
ト，ビニルベンゾエート，及びビニルナフタレン等があ
る。さらに，フッ化シロキサン，フッ化イタコネート，
フッ化メタクリレート（例えばヘキサフルオロイソプロ
ピルメタクリレート），又はフッ化アクリレート等も使
用することができる。
得られるコポリマーが所望の酸素透過性と水蒸気透過
性を有する限り，いかなる疎水性の重合可能なモノマー
も使用することができる。これらの付加重合可能なコモ
ノマーは，最大0.85モル分率の量まで使用することがで
きる。
本発明のポリマーは，ビニルアルキルシロキシシラン
を約15〜100モル％の割合にて含むのが好ましく，この
ビニルアルキルシロキシシランにより，揮発性液状ポリ
ジメチルシロキサン中のポリマーと極性添加物との所望
の相溶性が保持され，水蒸気と酸素に対する高い透過性
が得られ，そして生物学的適合性が得られる。本発明の
ポリマーにおいては，ポリマー中に20〜40モル％のビニ
ルアルキルシロキシシランが存在するのが好ましい。他
の付加重合可能なモノマーを，ポリマー組成物の約０〜
85モル％の間にてビニルアルキルシロキシシランと共重
合させて，透過性，粘着性，靱性，弾性，温度安定性，
耐衝撃性，及びその他の被膜特性を調節することができ
る。
本発明のポリマーは，直鎖状であっても，枝分かれ鎖
状であっても，あるいは若干架橋していてもよく，また
ホモポリマー，コポリマー，ターポリマー，あるいは多
成分ポリマーのいずれであってもよい。さらに本発明の
ポリマーは，ランダムコポリマーであってもブロックコ
ポリマーであってもよい。
代表的なビニルアルキルシロキシシランモノマーは CH2＝C(R1)COOR2SiR3R4R5 で示される式を有し，このとき R1は,H,CH3，又はCH2COOR′であり； R2は，−（アルキル（C1−C4））−又は−（CH2CH(OH)C
H2）−であり； R3，R4，及びR5は，OSi(Y)3又はアルキル（C1−C6）で
あって，R3，R4，及びR5の少なくとも１つがOSi(Y)3で
あり； Ｙはアルキル（C1−C6），OSi(Z)3又はR2OOC(R1)C＝CH2
であり； Ｚはアルキル（C1−C6）又はアリールであり；そして Ｒ′はR2SiR3R4R5である 本発明のポリマーは50,000〜数百万の分子量を有す
る。好ましい分子量範囲は，重量平均分子量にて50,000
〜500,000である。より低い分子量を有するポリマー
は，本発明の溶媒及び溶媒系に対する溶解度が高く，従
って被膜は形成しうるけれども一般には乾燥が遅く粘着
性が残る。より高い分子量を有するポリマーは，本発明
の溶媒及び溶媒系に溶解又は分散せず，従って最適の被
膜形成特性又は流れ特性が得られない。創傷用手当用品
の速やかで且つ粘着性を残さない乾燥を達成するには，
ポリマーを貧溶媒系中に存在させることが重要である。
このことは，モノマーの選択，分子量の調節，及び溶媒
系の選択を適切に行うことによって達成することができ
る。ポリマーの分子量は，開始剤の種類，開始剤の濃
度，反応温度，反応溶媒，及び／又は反応方法を変える
ことによって制御することができる。
ポリマーの形成にはいかなるラジカル開始剤も使用す
ることができ，例えば，アゾビスイソブチロニトリル,
2,2′−アゾビス−（2,4−ジメチルペンタンニトリ
ル）,2,2′−アゾビス−（２−メチルブタンニトリ
ル），過硫酸カリウム，過硫酸アンモニウム，過酸化ベ
ンゾイル，及び2,5−ジメチル−2,5−ビス（２−エチル
ヘキサノイルペルオキシ）ヘキサン等がある。重合反応
は，溶液重合法，乳化重合法，又は懸濁重合法のいずれ
かの方法でも行うことができる。
本発明のポリマーは，揮発性の液状シリコーン〔好ま
しくは,6.8〜7.2（cal/cm3 1/2）の溶解パラメーター
を有するポリジメチルシロキサン〕と必要に応じて少量
（0.1〜10重量％）の極性液体〔好ましくは９（cal/cm3
1/2）以上の溶解パラメーターを有する〕を含んだ溶
媒系中に混合される。この溶媒系の特性を利用すること
によって，キャストフィルムはより速やかに乾燥し，し
かも乾燥工程時における粘着性は少なくなる。さらに，
極性液体又は極性溶媒は，刺激を最小限に抑えるよう最
少量にて使用することができる。揮発性のポリジメチル
シロキサン（例えば，ヘキサメチルジシロキサン，オク
タメチルシクロテトラシロキサン，デカメチルシクロペ
ンタシロキサン，又はオクタメチルトリシロキサン等）
は，非刺激性であり，蒸発熱は小さく，不活性であり，
そして炎症を起こさない。これらの液体を単独又は組み
合わせて液体被覆における主要な液相として使用する
と，バンデージとして適用したときに，創傷部分に対し
ひりひりしたさらなる痛みを生じるよりむしろ痛みが鎮
静され，さらに，酸素と水蒸気のより高い透過速度が可
能となる。
極性液体又は極性溶媒が使用される場合，この極性液
体又は極性溶媒は,11.0（cal/cm3 1/2）以上の溶解パ
ラメーターをもった物質であるのが好ましく，例えば，
エタノール,95％エタノール−５％水，イソプロパノー
ル，プロパノール，ジエチレングリコール，プロピレン
グリコール，エチレングリコール,N−メチルピロリド
ン，又はグリセロール等がある。アルコール，エステル
（例えば酢酸エステル），及び有機酸（例えば酢酸）
も，極性溶媒として使用することができる。極性液体
は，液状ポリジメチルシロキサン中に混合されたポリマ
ーをさらに連鎖延長させるよう作用することができる。
ポリジメチルシロキサンは本発明のポリマーに対する真
溶媒ではなく，好ましい極性液体が溶媒である。ポリジ
メチルシロキサンと極性溶媒との組合せにより，ポリマ
ーを連鎖延長させ，そして液体として流動させる。溶解
度の変性が必要とされない場合においては，極性液体は
使用する必要がない。本発明のポリマーの分子量が100,
000以下という低めの分子量である場合，一般には本発
明のポリマーは，補助的な極性溶媒を加えることなくポ
リジメチルシロキサン溶媒中に均質混合することができ
る。さらに，本発明のポリマーが，沈澱によって精製さ
れずにむしろ蒸留によって精製される場合，反応液がポ
リジメチルシロキサンであるときには，本発明のポリマ
ーはポリジメチルシロキサン溶媒中に均質混合されたま
ま残存し，補助的な極性溶媒は必要とされない。従っ
て，場合によっては，本発明の被覆物は極性液体を使用
せずに作製することができる。本発明のポリマーは，ポ
リマー相の沈澱や分離を行わなくても，ヘキサメチレン
ジシロキサンのような有機液体中で合成することができ
る。未反応モノマーは，重合が実質的に完了した後に反
応液から留去することができ，これによってポリマーが
反応液中に溶解した形の有用で無毒性の被覆用組成物が
得られる。
約９〜10（cal/cm3 1/2）の溶解パラメーターを有す
る良溶媒（例えば，テトラヒドロフランや酢酸エチル）
を含んだ液体からキャストされた本発明のポリマー被膜
は，被膜としての機能は果たすものの，一般には乾燥が
遅く，長時間にわかって粘着性が残る。
可塑性の付与，粘着性の改良，又はレオロジーの調整
等のために，液体材料又は配合処方に他の物質を組み込
むことができる。代表的な可塑剤／粘着性促進剤として
は，ジブチルフタレート，アセチルトリブチルシトレー
ト，スクロースアセテートイソブチレート，スクロース
ベンゾエート，アセチルトリエチルシトレート，鉱油，
デカメチルシクロペンタシロキサン，オクタメチルシク
ロテトラシロキサン，及びブチルグリコレート等があ
る。
使用することのできる代表的なレオロジー調整用添加
剤としては，熱分解法シリカ，ベントナイトや他のクレ
ー誘導体，及び飽和脂肪酸（例えば水和リシノレイン
酸）等がある。
ポリマー，溶媒系，及び添加剤から構成された本発明
の液状粘着性材料は，皮膚，爪，及び粘膜を保護もしく
は治療処置するのに有用である（例えば，皮膚の切り
傷，擦過傷，及び水ぶくれ；乾燥ひび割れた皮膚；擦過
ゴム質や他の口腔表面；痔核や擦過人体部分；炎症を起
こした消化器官；並びに他の粘膜の切り傷や創傷等）。
本発明の液状バンデージは非刺激性であり，神経組織
末端を速やかに被覆し，直ちに痛みが緩和される。本発
明の液状バンデージは,1〜３日間は皮膚／粘膜表面に対
して粘着性を保持し，損傷やさらなる炎症を起こすこと
なく痛みを取り去り，そして徐々に剥がれだしてくる。
擦過を受けていない通常の皮膚は殆どの部分において
200g/m2／日の平均速度で水分を失い，手のひらや足の
裏は500g/m2／日の平均速度で呼吸している。本発明の
液状粘着性バンデージは200〜700g/m2／日の水蒸気透過
速度を有し（保護ポリマー被覆の厚さにより変わる），
従って創傷部分の脱水及び体液の閉塞が防止される。本
発明のポリマーは，約120×10-11（cm2/sec）（ml O2/m
l mmHg）という極めて優れた酸化透過度（DK）を有し，
これらのポリマーを組み込んだ液状粘着性被覆物及び液
状粘着性バンデージは,35℃において約80×10-11（cm2/
sec）（ml O2/ml mmHg）の酸素透過度を有する。
本発明の液状粘着性被覆物は，ブラシ，棒，指，スポ
ンジ，クロス，及びスポイト等を使用することによっ
て，液状形態にて皮膚や粘膜に施すことができ，スプレ
ー又はミストの形で施すこともでき，あるいはまた液体
を表面に施すための他の適切な方法で行うこともでき
る。
液体又は固体の乾燥被膜バンデージ中に容易に且つ継
続的に放出させるための薬物を組み込むことができ，こ
れによって，長時間にわたる活性薬剤の放出が必要とさ
れる皮膚，粘膜，及び他の人体部分に施すべき薬物又は
他の活性薬剤を含有した，不活性で長期耐久性の高透過
性被膜が得られる。有用な薬物の例としては，殺真菌
剤，抗細菌剤，抗ウイルス剤，抗腫瘍剤，血圧・心拍調
整剤，その他の多くのものがある。導入するのが望まし
い他の種類の活性剤としては，香料，植物成長調整剤，
植物用殺虫剤，紫外線吸収剤，及び赤外線吸収剤等があ
る。
本発明の液状粘着性被覆物は，人体の医療処置以外の
用途にも使用することができる。例えば，本発明の被覆
物は，生理用ナプキン，おむつ，又はパンティーに施さ
れた撥水性のフィルム（但しH2O蒸気は透過する）とし
て使用することができる。本発明の液状粘着性被覆物に
殺白カビ剤を組み込んで，これをタイル張り表面におけ
るグラウトを被覆するのに使用することができる。本発
明の液状粘着性被覆物はさらに，電子機器（例えばプリ
ント配線回路，集積回路，及び相互接続物等）の製造に
おける絶縁層としても有用である。本発明の液状粘着性
被覆物はさらに，紫外線吸収剤を導入した日焼け止め剤
としても有用である。さらに他の用途としては，唇のひ
び割れを防ぐための被膜を形成させる；皮膚や体の内表
面を治療処置する；及び医療処置が施される皮膚や他の
表面を処置の前に保護する；などの使い方がある。
以下に記載の実施例と試験結果は本発明を例証するた
めのものであって，これらによって本発明が限定される
ものではない。
実施例１ オーバーヘッドスターラー，N2入口，冷却器，及び油
浴を装備した500ml容量の樹脂製反応釜をフード中にて
組み立てた。14.25g（0.034モル）の３−メタクリロイ
ルオキシプロピル（トリメチルシロキシ）シラン（TRI
S）と0.75g（0.008モル）のメチルメタクリレートを150
gの酢酸エチル中に溶解した。本溶液を樹脂製反応釜に
仕込んで78℃に加熱した後,0.15gのアゾビスイソブチロ
ニトリル（AIBN）を10gの酢酸エチル中に溶解して得た
溶液を加えた。78℃で４時間重合を行った。低分子量生
成物をメタノール中にて沈澱させ，オーブン乾燥し，そ
してヘキサメチルジシロキサン中に溶解した。ヘキサメ
チルジシロキサン中に溶解させたポリマーをガラス上に
てキャストすると，ガラス等の種々の支持体に対する感
圧接着剤として使用することのできる，あるいは布やプ
ラスチック支持体のバンデージ用接着剤として使用する
ことのできる粘着性の被膜が得られた。
実施例２ 2.5gの酢酸エチル,2.5g（0.006モル）のTRIS,及び0.0
9gの2,5−ジメチル−2.5−ビス（２−エチルヘキサノイ
ルペルオキシ）ヘキサンを50ml容量の反応フラスコ中に
仕込み，窒素で15分フラッシュし，空気に対して完全に
遮断した。65℃で94時間重合を行った。低分子量生成物
をキャストすると，弾性のあるワックス状の連続被膜が
得られ，この被膜はヘキサメチルジシロキサンに易溶で
あった。
実施例３ 19.76gの酢酸エチル,4.28g（0.010モル）のTRIS,0.78
g（0.008モル）のメチルメタクリレート,0.29g（0.002
モル）のシクロヘキシルメタクリレート，及び0.003gの
アゾビス（イソブチロニトリル）を50ml容量の反応フラ
スコ中に仕込んだ。反応混合物を窒素で20分フラッシュ
してから栓をした。60〜70℃で約10日間重合を行った。
母液からキャストして得られた被膜は，粘着性がなく，
弾性があり，そして比較的靱性が高かった。乾燥したポ
リマーは，ヘキサメチルジシロキサンに若干溶解した。
実施例４ 20.16gの酢酸エチル,2.51g（0.006モル）のTRIS,2.01
g（0.02モル）のメチルメタクリレート,0.25g（0.001モ
ル）の２−エチルヘキシルアクリレート，及び0.003gの
アゾビス（イソブチロニトリル）を50ml容量の反応フラ
スコ中に仕込んだ。反応混合物を窒素でフラッシュして
から栓をした。60〜70℃で４日間重合を行った。母液か
らキャストして得られた被膜は，透明で粘着性と柔軟性
があり且つ強靱であった。乾燥したポリマーは，ヘキサ
メチルジシロキサンに若干溶解した。母液からキャスト
して得られた被膜の水蒸気透過速度は，被膜の厚さが0.
016インチの場合は83g/m2/24時間，被膜の厚さが0.0045
〜0.005インチの場合は126g/m2/24時間，被膜の厚さが
0.0025〜0.003インチの場合は180g/m2/24時間であっ
た。
実施例５ 19.19gの酢酸エチル,2.2g（0.005モル）のTRIS,3.78g
（0.027モル）のｎ−ブチルメタクリレート，及び0.002
gのアゾビスイソブチロニトリルを50ml容量の反応フラ
スコ中に仕込んだ。窒素でフラッシュしてからフラスコ
に栓をし,60〜70℃で６日間重合反応を行った。得られ
たポリマーをメタノール中に沈澱させ、110℃で４時間
乾燥した。乾燥したポリマーをヘキサメチルジシロキサ
ン中に混合した。母液からキャストして得られた厚さ0.
025インチのポリマー被膜の水蒸気透過速度は37.9g/m2/
24時間であった。
実施例６ 実施例１の場合と同様に装備した500ml容量の樹脂製
反応釜に,27.40g（0.065モル）のTRIS,18.54g（0.185モ
ル）のメチルメタクリレート,4.10g（0.022モル）の２
−エチルヘキシルアクリレート，及び194gの酢酸エチル
を仕込んだ。48℃に加熱した後,0.01gの2,2′−アゾビ
ス（2,4−ジメチルペンタンニトリル）を3.09gの酢酸エ
チルに溶解して得た溶液を加え，重合を16時間行った。
16時間後に,0.01gの2,2′−アゾビス（2,4−ジメチルペ
ンタンニトリル）を3.09gの酢酸エチルに溶解して得た
溶液を反応溶液に再度加えて，さらに24時間重合反応を
続けた。生成物をメタノール中に沈澱させ，自然乾燥し
た。乾燥した生成物はヘキサメチルジシロキサンにいく
らか溶解した。
実施例７ 実施例６における沈澱・乾燥したポリマー（1.02g）
を4.02gの酢酸エチルに溶解し，これをキャストして得
られた厚さ0.004インチの被膜の水蒸気透過速度は125g/
m2/24時間であった。
実施例８ 実施例６における沈澱・乾燥したポリマー（1.02g）
を,5.40gの酢酸エチルと0.34gのスクロースアセテート
イソブチレートとの混合物中に溶解した。この溶液をキ
ャストすることにより，厚さが0.0035インチのときに水
蒸気透過速度が180g/m2/24時間であり，そして厚さが0.
0005〜0.001インチのときに水蒸気透過速度が613g/m2/2
4時間であるような粘着性があってべとつきのない被膜
が得られた。
実施例９ 実施例６における沈澱・乾燥したポリマー（1.05g）
を,5.44gの酢酸エチルと0.31gのデカメチルシクロペン
タシロキサンとの混合物中に溶解した。この溶液をキャ
ストすることにより，水蒸気透過速度が180g/m2/24時間
である厚さ0.004インチの被膜が得られた。
実施例10 実施例６における沈澱・乾燥したポリマー（1.04g）
を,6.76gの酢酸エチルと0.65gのデカメチルシクロペン
タシロキサンとの混合物中に溶解した。この溶液をキャ
ストすることにより，水蒸気透過速度が866g/m2/24時間
である厚さ0.0002インチの被膜が得られた。
実施例11 30gの酢酸エチル,5g（0.012モル）のTRIS,0.8g（0.00
4モル）の２−エチルヘキシルアクリレート,4.2g（0.02
9モル）のｎ−ブチルメタクリレート，及び2,2′−アゾ
ビス（2,4−ジメチルペンタンニトリル）の0.36％酢酸
エチル溶液0.4gを50ml容量の反応フラスコ中に仕込ん
だ。窒素で20分フラッシュした後，フラスコに栓をし
て,40℃のオーブン中に５日間置いた。メタノール中に
沈澱させ自然乾燥して得られたポリマーは，少量のメタ
ノールを含有したヘキサメチルジシロキサンに溶解し
た。
実施例12 実施例１の場合と同様に装備した反応フラスコ中に,1
0.35g（0.025モル）TRIS,3.87g（0.039モル）のメチル
メタクリレート,3.87g（0.034モル）のエチルメタクリ
レート,0.02gの2,2′−アゾビス（２−メチルブタンニ
トリル），及び42.0gのヘキサメチルジシロキサン（HMD
S）を仕込んだ。80℃で６時間重合を行った後，空気を
導入するすることによって重合反応を停止させた。ポリ
マーを冷メタノール中に沈澱させた。ポリマーの収率は
86％であった。母液からキャストして得られた被膜（厚
さ0.0014〜0.0018インチ）の水蒸気透過速度は630g/m2/
24時間であった。
実施例13 実施例１の場合と同様に装備した反応フラスコ中に,4
9.5g（0.117モル）のTRIS,20.0g（0.2モル）のメチルメ
タクリレート,20.7g（0.18モル）のエチルメタクリレー
ト,0.08gの2,2′−アゾビス（２−メチルブタンニトリ
ル）,105.01gの95％エタノール，及び105.03gのHMDSを
仕込んだ。74℃で還流しつつ24時間重合を行った。ポリ
マーを水中に沈澱させ，繰り返し洗浄を行い，そして25
0゜Fで６時間オーブン乾燥して86％の収率のポリマーが
得られた。得られたポリマーのMwは164,200,Mnは114,60
0,そして多分散比は1.43であった。
実施例14 実施例１の場合と同様に装備した1000ml容量の樹脂製
反応釜に,210gのヘキサメチルジシロキサン,210gの95％
エタノール,99.21g（0.235モル）のTRIS,40.09g（0.400
モル）のメチルメタクリレート,40.09g（0.351モル）の
エチルメタクリレート，及び0.16gの2,2′−アゾビス−
（２−メチルブタンニトリル）を仕込み,75℃で22時間
反応を行った。ポリマーを水中に沈澱させ,110℃で12時
間乾燥して89％の収率のポリマーを得た。435gのヘキサ
メチルジシロキサンと5.06gの95％エタノールとの混合
物中にポリマーを導入し，これをキャストして得られた
被膜の酸素透過度は,35℃にて120×10-11（cm2/sec）
（ml O2/ml mmHg）であった。
実施例15 0.10gの95％エタノール,0.15gのスクロールアセテー
トイソブチレート,8.22gのヘキサメチルジシロキサン，
及び0.01gのチキシンＲ（Thixin R）（NLケミカルズ，
ニュージャージー州ハイツタウン）を含んだ液状粘着性
バンデージ組成物中に，実施例14のポリマー（1.26g）
を配合した。室温で２週間エージングした後，得られた
キャスト被膜の酸素透過度は,35℃にて80×10-11（cm2/
sec）（ml O2/ml mmHg）であった。
実施例16 15.30gのヘキサメチルジシロキサン,0.36gのエタノー
ル，及び0.18gのスクロースアセテートイソブチレート
を含んだ混合物に，実施例14にて得られた乾燥ポリマー
（2.34g）を加えた。この液状被膜用組成物からキャス
トして得られた被膜（厚さ0.002〜0.003インチ）の水蒸
気透過速度は340＋／−20g/m2/24時間であった。
実施例17 実施例14に従って作製した3.97gのポリマーに,0.29g
の95％エタノール,0.61gのオクタメチルシクロテトラシ
ロキサン,0.29gのスクロースアセテートイソブチレー
ト，及び23.65gのヘキサメチルジシロキサンを加えた。
この液状粘着性バンデージ組成物からキャストして得ら
れた被膜の水蒸気透過速度は，被膜の厚さが0.004イン
チの場合が285g/m2/24時間，被膜の厚さが0.001インチ
の場合が560g/m2/24時間，そして被膜の厚さが0.0005イ
ンチの場合が610g/m2/24時間であった。
実施例18 大人の男性と女性の小さな切り傷と擦過傷に対し，そ
の痛みを和らげるために，実施例17において作製した液
状粘着性被覆用組成物を使用した。いずれの場合におい
ても，この液状バンデージを施したところ直ちに創傷の
痛みは消失した。各個人は，治療中，痛みを感じること
なく創傷部分を自由に動かすことができた。
実施例19 大人の男性が偶然にその中指と人指し指に切り傷をつ
くり，少なくとも表皮と真皮を切開した。彼は，実施例
17に従って作製した液状バンデージ組成物を傷に塗布し
たところ，直ちに痛みが完全に消失したことを見出し
た。彼は，一日につき１回の割合で液状バンデージ組成
物を塗布した。治療中，彼は痛みを感じることなく中指
と人指し指を自由に使用することができた。創傷はかさ
ぶたを形成せず，傷あとが残ることなく治癒した。
実施例20 大人の男性が偶然に歯の裏側を切り裂いて，神経を露
出させてしまった。実施例17に従って作製した本発明の
液状バンデージを塗布したところ，彼は痛みが直ちに消
失したことを見出した。彼は，歯医者に行って歯の治療
をするまで，一日又は二日ごとに１回バンデージを塗布
した。バンデージは，使用中，歯とその周囲の歯茎組織
及び歯根膜組織に対して粘着性を保持した。
実施例21 13〜19歳の二人の男性と一人の女性が，ウルシによる
炎症に対して実施例17に従って作製した液状バンデージ
（但しエアゾールの形態である点が異なる）で被覆し，
むずがゆさが直ちに消失したことを見出した。彼らはそ
の期間中ウルシを取り扱い，むずがゆさに悩まされるこ
とはなかった。
実施例22 大人の男性が偶然にナイフで左手の人指し指に切り傷
をつくり，実施例17に従って作製した液状バンデージを
塗布したところ，創傷の痛みは直ちに消失した。創傷は
２〜３日で治癒し，かさぶたはできずまた傷あとも残ら
なかった。
実施例23 大人の男性が，実施例17に従って作製した液状バンデ
ージをエアゾールの形で痔核に対して塗布し，痔核によ
って引き起こされた痛みが消失した。
実施例24 大人の男性が，実施例17に従って作製した液状バンデ
ージをエアゾールの形で蚊の刺し傷に対して塗布し，こ
れらの刺し傷により引き起こされるむずがゆさが完全に
消失した。
実施例25 実施例17に従って作製した22.08gの液状バンデージ
に,0.41gの二硫化イソプロピルキサンチン（殺真菌剤）
を加えた。二硫化イソプロピルキサンチンは，液状形態
でも乾燥形態でも液状バンデージ組成物を完全に溶解し
た。乾燥被膜は黄色透明であった。
実施例26 オーバーヘッドスターラー，N2パージ，冷却器，及び
加熱用マントルを装備した1000ml容量の反応釜に,70gの
ヘキサメチルジシロキサン,16.5g（0.039モル）のTRIS,
13.2g（0.132モル）のメチルメタクリレート,0.30g（0.
002モル）のイソオクチルアクリレート，及び0.026gの
2,5−ジメチル−2,5−ビス（２−エチルヘキサノイルペ
ルオキシ）ヘキサンを仕込んだ。空気を導入し温度を下
げることによって反応を停止させた後，反応液を水に加
えた。ヘキサメチルジシロキサンを蒸発除去し，沈殿さ
せたポリマーを105℃で12時間乾燥して64％の収率のポ
リマーを得た。得られたポリマー（2.99g）を,11.96gの
ヘキサメチルジシロキサンと.04gの95％エチルアルコー
ルとの混合物に加えてキャストすると，靱性が高くて弾
性のある粘着性被膜が得られた。
実施例27 実施例26の反応を,18時間後に74℃にて空気を導入す
ることによって停止させた。次いで温度を100℃に上昇
させて，未反応のメチルメタクリレートとイソオクチル
アクリレートを含んだヘキサメチルジシロキサンを蒸留
した。木炭を含有したカラムにより留出物を濾過して未
反応のモノマーを補集し，これを反応釜に戻して使用し
た。このようにして得られた液状精製物をキャストする
ことにより，靱性が高くて弾性のある粘着性被膜が得ら
れた。
上記の多くの実施例は，本発明の実施態様の代表的な
ものである。しかしながら，他にも多くの変形が可能で
ある。いずれの態様においても，本発明の液状ポリマー
含有被覆用材料は，シロキサン含有ポリマー；及び過半
量のポリジメチルシロキサン又はこのようなシロキサン
類の混合物と，必要に応じて半量未満の極性液体もしく
は極性溶媒又はこれらの混合物とを含む溶媒系；を含
む。いずれの場合においても，本発明により，液状ポリ
マー含有バンデージ組成物又は液状ポリマー含有バンデ
ージ材料を人体に塗布し，そして溶媒系を蒸発させるこ
とによって人体にバンデージを形成させる方法が提供さ
れ，このバンデージは，良好な水分透過特性を有し且つ
使用者の皮膚や体表面を保護しつつ，人体に対して良好
な粘着性を保持する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 オルソン，アルフレッド・ピー アメリカ合衆国ニューハンプシャー州 03225，センター・バーンステッド，ル ート 126，ボックス 713，アールエフ ディー ２ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61L 15/00

Claims (23)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】１〜40重量％のシロキサン含有ポリマー、
    59.9〜98.9重量％の揮発性ポリジメチルシロキサン、及
    び0.1〜10重量％の極性液体を含み、実質的に非刺激性
    であり、そして室温にて被膜形成能があって、使用者に
    対し直接的に、粘着性で適合性のある水蒸気透過性のバ
    ンデージを形成する、液状ポリマー含有バンデージ用材
    料。
  2. 【請求項２】前記シロキサン含有ポリマーが、少なくと
    も１種類のビニル含有アルキルシロキシシランモノマー
    を1.0〜約0.15のモル分率にて含み、前記ビニル含有ア
    ルキルシロキシシランモノマーが、式： CH2＝C(R1)COOR2SiR3R4R5 ［式中、 R1は、Ｈ、CH3、又はCH2COOR′であり； R2は、−（アルキル（C1〜C4））−、−（アリール）
    −、又は−（CH2CH(OH)CH2）−であり； R3、R4及びR5は、OSi(Y)3又はアルキル（C1〜C6）であ
    って、R3、R4、及びR5の少なくとも１つがOSi(Y)3であ
    り； Ｙは、アルキル（C1〜C6）、OSi(Z)3又はR2OOC(R1)C＝C
    H2であり； Ｚは、アルキル（C1〜C6）であり；そして Ｒ′は、R2SiR3R4R5である］ で示される構造を有する、請求の範囲第１項に記載の液
    状ポリマー含有バンデージ用材料。
  3. 【請求項３】前記シロキサン含有ポリマーが最大約0.85
    までのモル分率の付加重合可能なコモノマーを含み、前
    記付加重合可能なコモノマーが、メチルアクリレート、
    メチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリ
    レート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、シク
    ロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
    ト、ｎ−ラウリルアクリレート、ｎ−ラウリルメタクリ
    レート、２−フェノキシエチルアクリレート、２−フェ
    ノキシエチルメタクリレート、２−フェニルエチルアク
    リレート、２−フェニルエチルメタクリレート、ｎ−ト
    リデシルアクリレート、ｎ−トリデシルメタクリレー
    ト、イソデシルアクリレート、イソデシルメタクリレー
    ト、イソオクチルアクリレート、イソオクチルメタクリ
    レート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタ
    クリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリ
    レート、２−ブトキシエチルアクリレート、２−ブトキ
    シエチルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ
    −ブチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチル
    メタクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２
    −エチルヘキシルメタクリレート、フルフリルアクリレ
    ート、フルフリルメタクリレート、ｎ−ヘキシルアクリ
    レート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、オクタデシルア
    クリレート、オクタデシルメタクリレート、インブチル
    アクリレート、イソブチルメタクリレート、イソプロピ
    ルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、α−メ
    チルスチレン、スチレン、ｐ−ｔ−ブチルスチレン、４
    −メトキシスチレン、ビニルベンゾエート、ビニルナフ
    タレン、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、
    フッ化イタコネート、及びこれらの混合物からなる群か
    ら選ばれる、請求の範囲第２項に記載の液状ポリマー含
    有バンデージ用材料。
  4. 【請求項４】前記ビニル含有アルキルシロキシシランモ
    ノマーが３−メタクリロイルオキシプロピルトリス（ト
    リメチルシロキシ）シランである、請求の範囲第２項に
    記載の液状ポリマー含有バンデージ用材料。
  5. 【請求項５】前記付加重合可能なコモノマーが、メチル
    メタクリレート、エチルメタクリレート、及びこれらの
    混合物からなる群から選ばれるものである、請求の範囲
    第３項に記載の液状ポリマー含有バンデージ用材料。
  6. 【請求項６】３−メタクリロイルオキシプロピルトリス
    （トリメチルシロキシ）シランが約0.2〜0.4のモル分率
    にて含まれ、メチルメタクリレートが約0.3〜0.4のモル
    分率にて含まれ、そしてエチルメタクリレートが約0.3
    〜0.4のモル分率にて含まれる、請求の範囲第５項に記
    載の液状ポリマー含有バンデージ用材料。
  7. 【請求項７】前記揮発性ポリジメチルシロキサンが約７
    （cal/cm3 1/2）の溶解パラメーターを有し、ヘキサメ
    チルジシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサ
    ン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチル
    トリシロキサン、及びこれらの混合物からなる群から選
    ばれる、請求の範囲第１項に記載の液状ポリマー含有バ
    ンデージ用材料。
  8. 【請求項８】前記揮発性ポリジメチルシロキサンが、ヘ
    キサメチルジシロキサンとオクタメチルシクロテトラシ
    ロキサンとの混合物である、請求の範囲第７項に記載の
    液状ポリマー含有バンデージ用材料。
  9. 【請求項９】前記極性液体が９（cal/cm3 1/2）より大
    きい溶解パラメーターを有する、請求の範囲第１項に記
    載の液状ポリマー含有バンデージ用材料。
  10. 【請求項１０】前記極性液体が11.0（cal/cm3 1/2）以
    上の溶解パラメーターを有し、エタノール、95％エタノ
    ール、イソプロパノール、プロパノール、ジエチレング
    リコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコ
    ール、Ｎ−メチルピロリドン、グリセロール、及びこれ
    らの混合物からなる群から選ばれる、請求の範囲第９項
    に記載の液状ポリマー含有バンデージ用材料。
  11. 【請求項１１】前記極性液体が95％エタノールである、
    請求の範囲第10項に記載の液状ポリマー含有バンデージ
    用材料。
  12. 【請求項１２】約10〜25重量％の前記シロキサン含有ポ
    リマー、約0.5〜5.0重量％のオクタメチルシクロテトラ
    シロキサン、約0.5〜5.0重量％の95％エタノール、及び
    約65〜89重量％のヘキサメチルジシロキサンを含み、20
    0〜700g/m2/24時間の水蒸気透過度と60〜180×10-11（c
    m2/sec）（ml O2/ml mmHg）の酸素透過度を有する、請
    求の範囲第６項に記載の液状ポリマー含有バンデージ用
    材料。
  13. 【請求項１３】約10〜25重量％の範囲シロキサン含有ポ
    リマー、約0.5〜5.0重量％のオクタメチルシクロテトラ
    シロキサン、約0.5〜5.0重量％の95％エタノール、約0.
    5〜5.0重量％のスクロースアセテートイソブチレート、
    及び約60〜88.5重量％のヘキサメチルジシロキサンを含
    み、200〜700g/m2/24時間の水蒸気透過度と60〜180×10
    -11（cm2/sec）（ml O2/ml mmHg）の酸素透過度を有す
    る、請求の範囲第１項に記載の液状ポリマー含有バンデ
    ージ用材料。
  14. 【請求項１４】請求の範囲第１項に記載の液状ポリマー
    含有バンデージ用材料から形成された乾燥被膜バンデー
    ジ。
  15. 【請求項１５】請求の範囲第12項に記載の液状ポリマー
    含有バンデージ用材料から形成された乾燥被膜バンデー
    ジ。
  16. 【請求項１６】請求の範囲第13項に記載の液状ポリマー
    含有バンデージ用材料から形成された乾燥被膜バンデー
    ジ。
  17. 【請求項１７】１〜40重量％のシロキサン含有ポリマー
    と60〜99重量％の揮発性ポリジメチルシロキサンを含
    み、実質的に非刺激性で速乾性であり、そして室温にて
    被膜形成能があって、表面に対し直接的に、粘着性で適
    合性のある水蒸気透過性の被覆物を形成する、液状ポリ
    マー含有被覆用材料。
  18. 【請求項１８】約0.1〜約10重量％の極性液体をさらに
    含む、請求の範囲第17項に記載の液状ポリマー含有被覆
    用材料。
  19. 【請求項１９】人体表面に対して粘着性のある重合体被
    覆物の形態の、請求の範囲第17項に記載の液状ポリマー
    含有被覆用材料。
  20. 【請求項２０】下方表面に放出するための活性薬剤を内
    包した重合体被覆物の形態の、請求の範囲第19項に記載
    の液状ポリマー含有被覆用材料。
  21. 【請求項２１】人体表面に対して粘着性のある重合体被
    覆物の形態の、請求の範囲第１項に記載の液状ポリマー
    含有被覆用材料。
  22. 【請求項２２】下方表面に放出するための活性薬剤を内
    包した重合体被覆物の形態の、請求の範囲第21項に記載
    の液状ポリマー含有被覆用材料。
  23. 【請求項２３】（ａ）本質的に、シロキサン含有ポリマ
    ー、過半量の揮発性ポリジメチルシロキサン、及び半量
    未満の極性液体からなる液状ポリマー含有バンデージ用
    材料を人体に塗布すること：及び （ｂ）前記のポリジメチルシロキサンと揮発性液体を蒸
    発させて、良好な水蒸気透過性、耐摩耗性、及び人体に
    対する保護バンデージ層として使用するのに必要な他の
    特性をもった適合性のある粘着性バンデージを形成させ
    ること；を含む、使用者の人体に適合性のある粘着性バ
    ンデージを形成させる方法に使用される、請求の範囲第
    17項に記載の液状ポリマー含有被覆用材料。
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