JP5150508B2 - 液状のポリマー含有被覆材料 - Google Patents
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Description
別の好ましい実施形態では、被覆剤は細胞接着および細胞遊走のための適切な基質であることを条件にする。
別の好ましい実施形態では、被覆剤は乾燥した表面、湿った表面、および乾燥した部分と湿った部分の両方を有する表面に接着する。
別の好ましい実施形態では、被覆剤は様々な外部の湿度と温度に曝された際に表面に接着したまま残ることを条件にする。
別の好ましい実施形態では、被覆剤は皮膚または粘膜の外傷または切開への更なる微生物または粒子状物質汚染を防ぐことを条件にする。
標的とされる部分に放出するために薬剤またはその他の活性薬剤が組み込むことのできるポリマーフィルムを提供することが、本発明の更なる目的である。
酸素透過性である被覆剤を提供することが、本発明の更なる目的である。
表面への塗布後に外的な溶媒またはその他の除去方法を適用する必要なしに、時間とともに次第にその表面から剥離する被覆剤を提供することが、本発明の更なる目的である。
本発明のその他の様態は、以下で述べられる。
アクリルアミド、
N−メチルアクリルアミド、
N−エチルアクリルアミド、
N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド、
N−イソプロピルアクリルアミド(NIPAM)、
N,N−ジエチルアクリルアミド、
N,N−ジメチルアクリルアミド、
N,N−ジメチルメタクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド、
N−ビニルピロリドン、
N−ビニルカプロラクタム、
N−ビニルホルムアミド、
N−ビニル−N−メチルホルムアミド、
N−ビニルアセトアミド、
2−アセトアミドアクリル酸、
2−アクリルアミドグリコール酸、
2−アクリルアミド−2−メチル−l−プロパンスルホン酸、およびその塩
(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド、
4−アクリロイルモルホリン、
[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]ジメチル(3−スルホプロピル)アンモニウムヒドロキシド分子内塩、
[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロリド、
マレイミド、
N−メチルマレイミド、
N−(2、3−ジヒドロキシプロピル)マレイミド、
N−ビニルスクシンイミド、
N−ビニルジアセトアミド、
ε−アクリロイルリジン、
N−アクリロイルウラシル、
N−アクリロイルチミン、
N−アクリロイルアデニン、
N−アクリロイルグアニン、
N−アクリロイルウレア、
N−アクリロイルグアニジン、
N−アクリルグルコサミン、
N−アリルピロリドン、
N−アリルアセトアミド、
N,N−ジアリルウレア、
N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、
N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、
N,N−ジエチルアミノエチルアクリレート、
N,N−ジメチルアミノプロピルメタアクリルアミド、
N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、
ビニルベンジル−N,N−ジメチルアミン、
メタアクリロイルオキシエチルアミン、
N−ビニルイミダゾール、
4(5)−ビニルイミダゾール、
4−ビニルピリジン、
2−ビニルピリジン、
2−メチル−5−ビニルピリジン、
ビニルトリアジン、
4−アミノスチレン
などを含むが、これらに限定されない。
CH2=C(R1)CONR2R3
式中、R1=H、CH3、またはCH2COOR’であり、
式中、R’=H、金属塩、ヒドロキシアルキル、エトキシアルキル、C1−C12アルキル、アリール、またはフルオルアルキルであり、
式中、R2および/またはR3=H、アルキル(CI−C6)、シクロアルキル、アミノ糖、アミノ酸、核酸塩基、尿素誘導体、アルキルアンモニウム塩、アルキルスルホン酸、アルキルカルボン酸、アリール、アルキルアリール、またはフルオロアルキル基である。好ましいアミドは、N−イソプロピルアクリルアミドおよびN,N−ジメチルアクリルアミドを含む。
好ましい重合可能なアミンは、NN−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドおよび3−または4−ビニルベンジル−N,N−ジメチルアミンを含む。
3−メタアクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS)、
3−メタアクリロイルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン、
3−メタアクリロイルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、
3−メタアクリロイルオキシプロピルトリス(ビニルジメチルシロキシ)シラン、
3−メタアクリロイルオキシメチルビス(トリメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニル)シラン、
3−メタアクリロイルオキシエチルトリス(ペンタメチルジシロキサニル)シラン、
メタアクリロイルオキシメチルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、
メタアクリロイルオキシメチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−メタアクリロイルオキシプロピルヘプタシクロペンチル−T8−シルセスキオキサン、
3−メタアクリロイルオキシプロピルヘプタイソブチル−T8−シルセスキオキサン、
3−アクリロイルオキシプロピルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−アクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−メタアクリロイルオキシプロピル−1,1,1−トリフェニル−3,3−ジメチルジシロキサン、
メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセリルメタクリレート、
トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセリルメタクリレート、
3−メタクリルアミドプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−アクリルアミドプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
p−ビニルフェニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
p−ビニルベンジルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニロキシエチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルノニルジメチル(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルノニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルペンタメチルジシロキサン、
O−(ビニロキシエチル)−N−(トリス[トリメチルシロキシ]シリルプロピル)ウレタン、
ビニルフェニルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニルトリス(ジメチルシロキシ)シラン、
ビニルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
ビニル末端ポリジメチルシロキサン、
ポリジメチルシロキサンモノアクリレート、
ポリジメチルシロキサンモノメタクリレート、
ポリメチルフェニルシロキサンモノアクリレート、
ポリメチルフェニルシロキサンモノメタクリレート、および
3−アクリロイルオキシプロピルトリス(ポリジメチルシロキサニル)シランなどを含むが、それに限定されない。
これらが揮発性の疎水性溶媒に可溶である限り、両親媒性ポリマーは直鎖、分岐、または若干架橋されていても良く、共重合体、ターポリマー、マルチポリマーであってもよい。両親媒性ポリマーは、事実上、ランダムな共重合体、またはブロック共重合体のような事実上、断片であっても良い。ポリマーの構造も、星形ポリマー、分岐ポリマー、高分岐ポリマー、グラフトまたはデンドリマーであってもよい。両親媒性ポリマーは、フリーラジカル開始剤または光開始剤を用いるフリーラジカル重合化によって調製することもできる。ブロック共重合体は、現在用いられているフリーラジカル技術、または場合によっては、現在用いられているイオン技術によって調製することもできる。
CH2=C(R1)COOR2SiR3R4R5またはCH2=C(R1)CON(H)R2SiR3R4R5
式中、R1=H、CH3、またはCH2COOR’であり、
式中、R2=H、アルキレン(Ci−C4)または−CH2CH(OH)CH2−、−(CH2CH2OCH2CH2−)Xであって、式中、x=1−10、またはアリーレン、またはこれらの組み合わせであり、
式中、R3R4R5=OSi(Y)3、またはアルキル(C1−C6)であり、
式中、Y=アルキル(Ci−C6)、またはOSi(Z)3であり、
式中、Z=アルキル(Ci−C6)、アリールであり、および
式中、R’=R2SiR3R4R5である。
薬剤が、本発明は様々な極性および非極性薬剤の組み込みを可能にする親水性および疎水性液状接着性材料成分を提供するため、また、本発明は長持ちし、高い透過性を有するため、迅速な、または継続的に放出するために液体または固体フィルム包帯剤に組み込まれる場合がある。当該薬剤は、溶媒系に可溶または不溶である場合がある。有用な薬剤の例は、抗真菌剤、抗原虫薬、抗細菌剤、抗感染症剤、抗炎症剤、抗ウイルス剤、抗腫瘍剤、避妊薬、禁煙薬、血圧および心臓調節剤、ステロイド、組織増殖促進剤など更に多数である。
その他の使用と利点
本発明の液状被覆材料は、例えば、発疹、皮膚の傷口、擦り傷、褥瘡、切開および水膨れ、ツタウルシの炎症、蚊に刺されたあと、アトピー性皮膚炎、じんましん、乾燥してひび割れた皮膚、すり減った歯肉およびその他の口腔面、痔核および擦りむいた体の部分、炎症を起こした消化管、ならびにその他の粘膜の切開および外傷といった、皮膚、爪、および粘膜の保護または治療に有用である可能性がある。被覆材料は、乾燥した表面および湿った表面に特に有用であり、例えば、指関節、膝、肘などの高度な動きに曝される表面部位で特に有用である。
実施例1:ポリ[(3−メタアクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン−co−N−イソプロピルアクリルアミド]ポリ(TRIS/NIPAM)3/1重量比の調製
25mLの反応容器を、18gの酢酸エチル、1.5g(0.004mol)の3−メタアクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS)、0.5g(0.004mol)のN−イソプロピルアクリルアミド、および0.039gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、63−66℃で6.5時間行った。反応液中のポリマーを水中に沈殿させ、アセトンに溶解し、再び水中に沈殿させ、濾過し、繰り返し洗浄し、室温(20℃)で乾燥した。ヘキサメチルジシロキサン(HMDS)から流し込まれた精製されたポリマーのフィルム(0.0508〜0.06604mm(0.002〜0.0026インチ)厚)は、60g/m2/24時間の水蒸気透過率(MVTR)を実現した。HMDSから流し込んだポリマーの風乾したフィルムは、20℃で重量の394%、30℃で127%の生理食塩水を吸収し、高温での温度応答性挙動を示した。ポリマーは、HMDS中に50重量%の濃度で溶解させることができた。HMDS中にポリマー10重量%で流し込まれたフィルム(10μL)は、3日間ヒト前腕皮膚上に無傷のまま残った。
25mLの反応容器を、18gの酢酸エチル、1.42g(0.003mol)のTRIS、0.57g(0.005mol)のNIPAM、および0.039gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、64〜71℃で10時間行った。反応液中のポリマーを水中に沈殿させ、アセトンに溶解し、再び水中に沈殿させ、濾過し、繰り返し洗浄し、室温(20℃)で乾燥した。HMDS中にポリマー10重量%で流し込まれたフィルム(10μL)は、10日間ヒト前腕皮膚上に無傷のまま残った。
25mLの反応容器を、18gの酢酸エチル、1.0g(0.002mol)のTRIS、1.0g(0.009mol)のNIPAM、および0.039gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、70〜73℃で6時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、アセトンに溶解し、再び水中に沈殿させ、濾過し、繰り返し洗浄し、室温(20℃)で乾燥した。酢酸エチルから流し込んだポリマーの風乾したフィルムは、20℃で重量の1,071%、30℃で367%の生理食塩水を吸収し、TRIS/NIPAM共重合体の高温での温度応答性挙動を示した。
25mLの反応容器を、18gの酢酸エチル、0.5g(0.001mol)のTRIS、1.5g(0.013mol)のNIPAM、および0.039gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、70〜73℃で6時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、アセトンに溶解し、再び水中に沈殿させ、濾過し、繰り返し洗浄し、室温(20℃)で乾燥した。酢酸エチルから流し込んだポリマーの風乾したフィルムは、20℃で重量の664%、30℃で501%の生理食塩水を吸収し、TRIS/NIPAM共重合体の高温での温度応答性挙動を更に明らかにした。
25mLの反応容器を、18gのHMDS、1.0g(0.002mol)のTRIS、1.0g(0.009mol)のNIPAM、および0.039gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、71〜72℃で17時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、室温(20℃)で乾燥した。HMDSから流し込まれたフィルムは、322g/m2/24時間の水蒸気透過率を実現した。
実施例6:ポリ(TRIS/NIPAM/トリデシルメタクリレート)3/1/0.2重量比の調製
25mLの反応容器を、12gの酢酸エチル、2.85g(0.007mol)のTRIS、0.95g(0.008mol)のNIPAM、0.21g(0.0008mol)のトリデシルメタクリレート、および0.078gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、76℃で17.5時間行った。ポリマーを脱イオン水中に沈殿させ、室温(20℃)で乾燥させ、アセトンに溶解して脱イオン水中に沈殿させた。精製したポリマーを50℃で加熱し、結合水を除去した。ポリマーをHMDSと混合し、フィルムを流し込んだところ、フィルムは10%伸長した。2重量%のスクロースアセテートイソブチレートをHMDS中のポリマー(10重量%)に添加したところ、流し込まれたフィルムは粘着性の上昇なしに250%以上伸長をした。
25mLの反応容器を、36gの酢酸エチル、2.15g(0.005mol)のTRIS、1.58g(0.016mol)のメチルメタクリレート、0.32g(0.003mol)のNIPAM、および0.078gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、61〜65℃で18時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、室温(20℃)で乾燥した。ポリマーはHMDSに可溶であった。
実施例8:2,2,4−トリメチルペンタン中のポリ(TRIS/NIPAM)3/1重量比の調製
25mLの反応容器を、12gの2,2,4−トリメチルペンタン、3g(0.007mol)のTRIS、1g(0.009mol)のNIPAM、および0.082gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、69〜74℃で5時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解して水中に沈殿させ、50℃で乾燥した。ポリマーには、10重量%でHMDSに部分的に可溶であり、肉眼で見えるゲル状の粒子が含まれていた。
精製された実施例8のポリマーを0.6gのポリN−ビイルピロリドン(PVP)を予め溶解した50℃の水で洗浄し、次いで濾過し、50℃で数時間乾燥した。その後、PVPを含むポリマー(10重量%)を肉眼で見える粒子を多く生じたヘキサメチルジシロキサンに添加した。
実施例9のPVPを含むポリマー(10重量%)を、2重量%のスクロースアセテートイソブチレート(SAIB)を含むヘキサメチルジシロキサンに添加した。混合液は青みがかっており、肉眼で見えるゲル状粒子をほとんど含まなかった。
実施例11:ポリ(TRIS/NIPAM/フェニルエチルアクリレート)3/1/0.1重量比の調製
25mLの反応容器を、11.86gのエチル酢酸、3g(0.007mol)のTRIS、1g(0.009mol)のNIPAM、0.14g(0.0008mol)の2−フェニルエチルアクリレートおよび0.082gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、69〜74℃で5時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解して水中に沈殿させ、50℃で乾燥した。ポリマーは、10重量%でHMDSに適合性であった。
25mLの反応容器を、11.86gのエチル酢酸、3g(0.007mol)のTRIS、1g(0.009mol)のNIPAM、0.14g(0.0008mol)のベンジルメタクリレートおよび0.082gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、70〜78℃で6時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解して水中に沈殿させ、50℃で乾燥した。ポリマーは、肉眼で見えるゲル状粒子が存在した状態で、10重量%でHMDSに適合性であった。
実施例の12のポリマーをHMDS中に10重量%として、2重量%のスクロースアセテートイソブチレート(SAIB)を含み(実施例14)、また、含まずに(実施例13)調製した。各標品を50μLずつ、5サンプルずつ重複させてスライドガラス上にピペットで置き乾燥させた。
実施例15〜24のポリマーはフリーラジカル重合によって、酢酸エチル中に25%の固形モノマーで2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)を開始剤として、反応液を67.5〜72℃に18.5時間保って行われた。用いたモノマーは、3−メタアクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS)、N−イソプロピルアクリルアミド(NIPAM)、およびベンジルメタクリレート(BMA)であった。ポリマー産物は、室温の脱イオン水中に沈殿させて未反応のモノマーおよびオリゴマーを除去し、濾過し、アセトンに溶解し、室温の水に再沈殿させ、濾過し、50度の水で洗浄し、50℃で約6時間乾燥することによって精製した。
25mLの反応容器を、6.0gのエチル酢酸、1.5g(0.004mol)のTRIS、0.5g(0.006mol)のN,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)、および0.078gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、66〜76℃で16時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解して水中に沈殿させ、50℃で乾燥した。ポリマーは、液中に10重量%でHMDSに適合性であった。ガラス上に流し込んだ場合、乾燥した透明なフィルムは二つのサイズ、0.05mm未満および約0.1mm、の中程度の数のドメインを有した。ヒトの前腕に流し込んだ場合、フィルムは粘着性がなく、3日間完全に接着し、6日間以上にわたって部分的に被覆し続けた。
実施例26:ポリ(TRIS/N−ビニルピロリドン)3/1重量比の調製
25mLの反応容器を、12.0gのエチル酢酸、3g(0.007mol)のTRIS、1g(0.009mol)のN−ビニルピロリドン(NVP)、および0.041gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、68〜72℃で17時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解して水中に沈殿させ、50℃で乾燥した。ポリマーは、液中に10重量%でHMDSに溶解し、安定な懸濁液を生じた。ガラス上に流し込んだ場合、乾燥した不透明なフィルムは、0.01mm未満のサイズの多数のドメインを有した。ヒトの前腕に流し込んだ場合、フィルムは粘着性がなく、3日間完全に接着し、6日間以上接着した。
実施例27:ポリ(TRIS/N,N−ジメチルアクリルアミド)3/1重量比の調製
25mLの反応容器を、36.0gのエチル酢酸、3g(0.007mol)のTRIS、1g(0.010mol)のN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、および0.08gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、62〜66℃で20時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解して水中に沈殿させ、20℃で乾燥した。ポリマーは、液中に10重量%でHMDSに溶解した。ガラス上に流し込んだ場合、乾燥した透明なフィルムは、中程度の数の丸い不均一な約0.05mmのサイズのドメインを有した。ヒトの前腕に流し込んだ場合、フィルムは粘着性がなく、6日間以上接着した。
実施例25−27のポリマーを固体10重量%でHMDSに溶解した。これらの溶液に、2重量%のスクロースアセテートイソブチレート(SAIB)を添加した。以下の結果は、実施例15〜24で定義された試験方法に基づいて得られたものである。
25mLの反応容器を、16.0gのエチル酢酸、3g(0.007mol)のTRIS、1g(0.009mol)のNIPAM、および0.08gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、68〜72℃で17時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解して水中に沈殿させ、20℃で乾燥した。ポリマーは、液中に10重量%でHMDSに適合性であった。
実施例32:ポリ(TRIS/NIPAM)の温度応答特性
実施例31からのポリ(TRIS/NIPAM)(10重量%)およびSAIV(2重量%)をHMDSに溶解した。この処方をヒト前腕皮膚に塗布し、実施例15〜24で定義されたように接着についてテストを行った。次に、アセトンによる乾燥したポリマーフィルムの除去を、ポリマーフィルムをアセトンに浸したペーパータオルで擦ることによってテストした。室温条件(〜20℃)では、フィルムは3〜4回擦ると容易に剥がれた。しかし、暖かいシャワー/風呂後のポリマーフィルムの除去には、20回以上アセトンで擦る必要があり、従って、ポリ(TRIS−co−NIPAM)の収縮、より密接な皮膚への接着、およびより暖かい温度にさらすことによる水の排出を示している。
実施例33〜37:添加補足剤を含む実施例31のポリマーの比較
疎水性水素結合補足剤を、固体10重量%でHMDSに溶解した実施例31のポリマーに添加した。補足剤は、1重量%の濃度で添加した。これらの補足剤のうち少なくとも三つ、即ち、2−エチルヘキシルグリセリン、ビタミンE、およびリファンピシンに医療価値があることが知られている。ポリオキシエチレン-20-ソルビタンモノラウレートは、乳化剤および分配剤としてしばしば使われる。高分子量エステルの接着促進剤であるブチルオクチル牛脂脂肪酸は、ジャーケム・インダストリーズ・インコーポレイテッド社、Jarester I−1202から入手した。以下の結果が見いだされた。試験手法は、実施例15−24および実施例28−30で定義されている。
実施例31のポリマーを固体10重量%でヘキサメチルジシロキサンおよびペンタフルオロプロパンの50/50混合溶媒と混合した。結果得られた溶液は、ガラス上に流し込んだ場合に透明であり、わずかな小さい(0.05〜0.10mm)ドメインを含む乾燥したポリマーフィルムが生成された(テストは実施例28〜30に定義されている)。この乾燥したフィルムの粘性は、2のレベルであった(試験は実施例15〜24に定義されている)。
実施例39:ポリ(TRIS/N−イソプロピルアクリルアミド/N−ビニルピロリドン)(TRIS/NIPAM/NVP)6/1/1重量比の調製
25mLの反応容器を、12.41gのエチル酢酸、3.04g(0.007mol)のTRIS、0.51g(0.005mol)のNVP、0.51g(0.005mol)のNIPAM、および0.078gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、71℃で15時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、室温(20℃)で乾燥し、アセトンに溶解して脱イオン水中に沈殿させ、結合水を除くために50℃で乾燥した。ポリマー(10重量%)は、HMDSと混合した際に透明な液体を生じた。ヒトの前腕皮膚に塗布した場合、この被覆剤は8日間接着するフィルムを生じた。本実施例のポリマーの0.25mm(10ミル)厚のフィルムは、約180g/m2/24時間の水蒸気透過率であった。
実施例40:ポリ(TRIS/N−ビニルピロリドン/メタクリル酸)(TRIS/NVP/MAA)14/1/1重量比の調製
25mLの反応容器を、12gのエチル酢酸、3.54g(0.008mol)のTRIS、0.26g(0.002mol)のNVP、0.21g(0.002mol)のメタクリル酸(MA)、および0.08gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、63〜82℃で16時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解して水中に沈殿させ、50℃で乾燥し、結果として収量は58%であった。ポリマーは、液体中にポリマー10重量%で部分的にHMDSに溶解した。ガラス上に流し込んだ場合、乾燥したフィルムは中程度の数の0.01mmと0.05mmの間のドメインを有した(テストは実施例28〜30に定義されている)。0.25mm(10ミル)厚の乾燥したフィルムは、199g/m2/24時間の水蒸気透過率であった。乾燥したフィルムは87%の伸長であった(テストは実施例15〜24に定義されている)。ヒトの前腕皮膚に塗布した場合、乾燥したポリマーフィルムは3日間接着した。
実施例41:ポリ(TRIS/マレイミド)6/1重量比
50mLの反応容器を、12gのエチル酢酸、1.5gのエタノール(アルコール度数190)、3.44g(0.008mol)のTRIS、0.57g(0.006mol)のマレイミド、0.04gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、加熱マントルの電源を入れた。重合は、70〜74℃で5時間行った。ポリマーをメタノール中に沈殿させ、濾過し、約37℃で乾燥し、結果として収量は80%であった。ポリマーは、HMDSに可溶で、粘着性のない透明な接着フィルムをヒトの皮膚上に形成した。
実施例42:ポリ(トリス/N−イソプロピルアクリルアミド/トリフルオロエチルメタクリレート)(TRIS/NIPAM/TFEMA)3/1/0.3重量比の調製
100mLの反応容器を、12.4gのエチル酢酸、2.84g(0.007mol)のTRIS、1.00g(0.009mol)のNIPAM、0.30gのトリフルオロエチルメタクリレート(TFEM)、および0.08gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、63〜74℃で22時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解し、水中に沈殿させ、50℃で乾燥し、結果として収量は83%であった。ポリマーは、HMDSに可溶で、テフロン(登録商標)のシート上に流し込んだ場合に柔軟なフィルムを形成した。
25mLの反応容器を、15gのエチル酢酸、3.23g(0.008mol)のTRIS、1.09g(0.010mol)のNIPAM、0.69g(0.002mol)の2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロヘプチルメタクリレート(DFHMA)、および0.101gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、63〜79℃で15.5時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解し、水中に沈殿させ、50℃で乾燥し、結果として収量は83%であった。液中に10重量%でHMDSに適合性であった。ガラス上に流し込んだ場合、乾燥した透明なフィルムは、中程度の数の0.02mmと0.05mmの間のサイズのドメインを有した(テストは実施例28〜30に定義されている)。
実施例44:ポリ(TRIS/NVP)4.5/1重量比の調製
25mLの反応容器を、16gのエチル酢酸、4.91g(0.012mol)のTRIS、1.11g(0.010mol)のN−ビニルピロリドン(NVP)、および0.12gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、69℃で15.5時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解し、水中に沈殿させ、50℃で乾燥し、結果として収量は83%であった。液中に10重量%でHMDSに部分的に可溶であった。ガラス上に流し込んだ場合、乾燥した透明なフィルムは多くの0.01mmと0.02mmの間のサイズのドメインと、小数の0.03mmと0.4mmの間のサイズのドメインを有した(テストは実施例28〜30に定義されている)。乾燥したフィルムは、250%以上の伸長を有した(テストは実施例15〜24に定義されている)。ヒトの前腕皮膚に塗布した場合、乾燥したポリマーフィルムは5日間接着した。
実施例45:細胞接着試験
実施例31のポリマー[ポリ(TRIS/NIPAM)]を2重量%のスクロースアセテートイソブチレートを含むHMDSに固体10重量%で溶解した。次に、ポリマー溶液は、塗布後のヒト皮膚線維芽細胞(HSF)およびヒト表皮角化細胞(HEK)へのポリマーフィルムへの接着能が評価された。細胞培地は、細胞と共にアメリカン・タイプ・カルチャー・コレクションおよびセル・アプリケーションズ・インコーポレイテッド社からそれぞれ購入した。細胞を5%CO2中に37℃でインキュベートした。96穴プレートを各ウェルあたり10μLのI型コラーゲン(シグマアルドリッチから購入)(1%酢酸中に0.01mg/ml)で満たし、次に密閉した層流フード中で一晩乾燥した(約24〜28時間)。10μLの実施例31のポリマー溶液を乾燥したコラーゲン上にピペットで置き、2分間風乾し、ヘキサメチルジシロキサンを蒸発させた。次に150μLの細胞培地をピペットでポリマー上に置いた。各ウェル内に、各細胞タイプ毎に8サンプルずつ重複させて用い、一連の試験を3週間にわたって2回行った。テストは毎日、5日間行った。SRBアッセイ法(スルホローダミンB毒性および細胞増殖アッセイ)を用いて、ウェルプレートの各サンプルを10%ホルムアルデヒドで固定し(Formal Fixx concentrateを、サーモ・シャンドン社より購入)、520nmの吸収で、GENios マイクロプレート・フロオロメーターを用いて調製された細胞の濃度をテストした。ポリマー溶液を含まないコラーゲンが細胞接着のコントロールとして用いられた。吸収の数値がより高い場合に細胞濃度がより高い。
実施例31のポリマー[ポリ(TRIS/NIPAM)]および実施例43のポリマー[ポリ(TRIS/NIPAM/DFHMA)]を2重量%のスクロースアセテートイソブチレートを含むHMDSに固体10重量%で溶解した。実施例44のポリマー[ポリ(TRIS/NVP)]をHMDSに固体10重量%で溶解した。三つの処方のそれぞれに、ペルフルオロ−t−ブチルアミンを飽和するまで(<1重量%)添加した。ペルフルオロ−t−ブチルアミンは、酸素を組み込むことが知られており、従って、この化学物質は増殖中の細胞に更に酸素を提供する可能性があるために処方に加えられる。ポリマー溶液は、実施例45の方法に従って、塗布後のヒト皮膚線維芽細胞(HSF)およびヒト表皮角化細胞(HEK)のポリマーフィルムへの接着能力が評価された。
ダウ・コーニング(登録商標)556 コズメティック・グレード・フルード、フェニルトリメチコーン可塑剤を、10重量%でHMDSに溶解される実施例31のポリマー[ポリ(TRIS/NIPAM)]に2重量%で添加した。ヒト前腕の皮膚に塗布した場合、乾燥したポリマーフィルムは5日以上接着し、粘着レベルは1であった。乾燥したポリマーフィルム(0.127mm(5ミル)厚)は、37℃で1130g/m2/24時間、20℃で342g/m2/24時間の水蒸気透過率を示した。乾燥したフィルムは、233%の伸長を示した(試験は実施例15〜24に定義されている)。
実施例48:抗菌剤を含むポリ(TRIS/NVP)
25mLの反応容器を、12gのエチル酢酸、3.33g(0.008mol)のTRIS、0.667g(0.006mol)のN−ビニルピロリドン(NVP)、および0.08gの2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)で満たした。窒素で3分間通気した後、容器を密閉し、オイルバス中に置いた。重合は、61〜71℃で19時間行った。ポリマーを水中に沈殿させ、濾過し、アセトンに溶解し、水中に沈殿させ、50℃で乾燥し、結果として収量は64%であった。ポリマー(10重量%)および2−エチルヘキシルグリセリン(シュルケ・アンド・マイルのセンシバ 50)(1.5重量%)をHMDSに混合した。結果生じた処方は、黄色ブドウ球菌,表皮ブドウ球菌、およびセラチア・マルセッセンス(霊菌)に対して殺菌性であった。2−エチルヘキシルグリセリンを含まない処方は殺菌性ではなかった。
実施例49:皮膚の損傷
56歳の白人女性は誤って右手の指関節の皮膚を削り落とした。約3日間にわたる抗生物質軟膏を用いた治療によって、損傷は次第に炎症を起こし、痛み(掻痒)を伴い続けた。10重量%の実施例31のポリマー、2重量%のフェニルトリメチコーン(ダウ・コーニング 556)および88%のヘキサメチルジシロキサンからなる処方を皮膚の裂け目に塗布した。結果得られた乾燥したポリマーフィルムは粘着性が無く、透明で柔軟であった。損傷部位は直ちに痛まなくなり、2日で完全に治癒した。
55歳の白人女性は、誤って調理用のナイフで指の関節を切った。切り傷は3M ネクスケア(商標)液状絆創膏(n−ブチルシアノアクリレート)で封じ、次に、実施例32の処方で覆われた。結果得られた乾燥したポリマーフィルムは粘着性が無く、透明で柔軟であった。切断部位は3日で完全に治癒した。過去の同様の切傷では、抗生物質軟膏などの治療を用いて治癒は10日以上で生じた。
66歳の白人男性は、実施例32の処方または実施例49の処方を、6ヶ月間にわたって生じていた口唇ヘルペス上に塗布した。どちらの処方を塗布した場合にも、掻痒は止まった。処方は毎日再塗布され、口唇ヘルペスのサイズは減少し、7日以内に完全に治癒した。これは、未処置の口唇ヘルペスが完全にそのサイクルを完了する(完全に治癒した様子)通常の10日間と比較した。
上記の明細書は、多くの細目を含むものの、これらは本発明の範囲に対する限定として解釈されるべきではなく、それらの好ましい実施形態の例として解釈されるべきである。多くのその他の変形が可能である。従って、本発明の範囲は説明された実施形態によって決定されるべきではなく、添付の請求項の範囲およびその正当な相当物によって決定されるべきである。
Claims (39)
- 1〜50重量%の両親媒性ポリマーと、溶媒系として50〜99重量%のヒリヒリする痛みを生じさせない揮発性の疎水性液体とを含む液状のポリマー含有被覆材料であって、
前記両親媒性ポリマーは前記溶媒系に溶解しており、
前記両親媒性ポリマーは、少なくとも一つの親水性の重合可能な窒素含有モノマー成分であって、そのホモポリマーが水溶性である窒素含有モノマー成分と、少なくとも一つの疎水性の重合可能なシロキシ含有モノマー成分とを含み、
前記液状のポリマー含有被覆材料は、表面に塗布されると、接着性の適合可能な水蒸気透過性かつ水に不溶の被覆剤を形成し、
前記両親媒性ポリマーは15〜85モル%の重合可能な窒素含有モノマー成分と15〜85モル%の重合可能なシロキシ含有モノマー成分とを含有し、かつ
前記ヒリヒリする痛みを生じさせない揮発性の疎水性液体は、揮発性の直鎖状および環状シロキサン、揮発性アルカン、揮発性フッ化炭素、液体二酸化炭素および超臨界二酸化炭素、ならびにそれらの混合物からなる群より選択される液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記親水性の重合可能な窒素含有モノマー成分は、重合可能なアミド、イミド、ラクタム、およびアミンからなる群より選択される液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項2記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記親水性の重合可能な窒素含有モノマー成分は、N−イソプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、マレイミドおよびN−ビニルピロリドンから選択される液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記疎水性の重合可能なシロキシ含有モノマー成分は、重合可能なアルキルシロキシシラン、アルキルアリールシロキシシラン、およびアリールシロキシシランからなる群より選択される液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項4記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記疎水性の重合可能なシロキシ含有モノマー成分は、3−メタアクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シランである液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記親水性の重合可能な窒素含有モノマー成分はN−イソプロピルアクリルアミドであり、
前記疎水性の重合可能なシロキシ含有モノマー成分は3−メタアクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シランである液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記ヒリヒリする痛みを生じさせない揮発性の疎水性液体はヘキサメチルジシロキサンである液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記両親媒性ポリマーは、更に、第三の重合可能なモノマー成分を含む液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項8記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記両親媒性ポリマーは、0.1〜20モル%の重合可能な第三のモノマー成分を含む液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項9記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記重合可能な第三のモノマー成分は、ベンジルメタクリレート、2−フェニルアクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項9記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記重合可能な窒素含有モノマーはN−イソプロピルアクリルアミドであり、
前記重合可能なシロキシ含有モノマーは3−メタアクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シランであり、
前記重合可能な第三のモノマー成分はベンジルメタクリレートである液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料において、更に、0.1〜10重量%の補足剤を含み、
前記補足剤は、可塑剤、接着促進剤、抗菌剤、治癒剤、薬剤、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項12記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記補足剤は、疎水性単糖類誘導体、疎水性グリコール誘導体、疎水性フェニル含有ポリシロキサン、2−エチルヘキシルグリセリン、ジブチルフタレート、クエン酸アセチルトリブチル、スクロースアセテートイソブチレート、スクロース安息香酸、クエン酸アセチルトリエチル、ミネラルオイル、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、フェニル含有ポリシロキサン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択された可塑剤を含む液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項12記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記補足剤は、ブチルオクチル牛脂脂肪酸、2−エチルヘキシルグリセリン、疎水性単糖類誘導体、ジブチルフタレート、クエン酸アセチルトリブチル、スクロースアセテートイソブチレート、スクロース安息香酸、クエン酸アセチルトリエチル、ミネラルオイル、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、フェニル含有ポリシロキサン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択された接着促進剤を含む液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項12記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記補足剤は、疎水性グリコール誘導体、2−エチルヘキシルグリセリン、銀および銀塩、ビグアニド、ネオマイシン、ポリミキシンB、バシトラシン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択された抗菌剤を含む液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項12記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記補足剤は、抗生物質、抗感染症薬、抗ウイルス剤、外傷治癒剤、殺菌剤、抗掻痒剤、外皮用剤、ステロイド、禁煙薬、避妊薬、電子伝達剤、およびそれらの組み合わせからなる群より選択された薬剤を含む液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項12記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記補足剤は、抗菌剤、薬剤、またはその両方を含み、
前記接着性の適合可能な水蒸気透過性かつ水に不溶の被覆剤に含まれる前記抗菌剤、薬剤、またはその両方は、前記表面に放出される液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項17記載の液状のポリマー含有被覆材料において、前記抗菌剤、薬剤、またはその両方は、制御された速度で、前記表面に放出される液状のポリマー含有被覆材料。
- 請求項12記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記補足剤は、疎水性単糖類誘導体、疎水性フェニル含有ポリシロキサン、およびその組み合わせからなる群より選択される液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項19記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記補足剤は、スクロースアセテートイソブチレート、フェニルトリメチコーン、およびその組み合わせからなる群より選択される液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記接着性の適合可能な水蒸気透過性かつ水に不溶の被覆剤は熱応答性である液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記接着性の適合可能な水蒸気透過性かつ水に不溶の被覆剤は細胞接着を促進する液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項22記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記液状のポリマー含有被覆材料は、更に、ペルフルオロ−t−ブチルアミンを含む液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項22記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記表面は損傷した皮膚であり、
前記接着性の適合可能な水蒸気透過性かつ水に不溶の被覆剤は治癒を促進する液状のポリマー含有被覆材料。 - 請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記表面は医療機器の表面であり、
前記医療機器は、埋め込み型医療機器、体に接着する医療機器、または埋め込み可能で、かつ体に接着する医療機器である液状のポリマー含有被覆材料。 - 接着性の適合可能な水蒸気透過性の被覆剤を医療機器の表面上に形成する方法であって、
請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料を表面に塗布するステップと、
接着性の適合可能な水蒸気透過性被覆剤を形成させるために前記揮発性の疎水性液体を蒸発させるステップと、
を含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記親水性の重合可能な窒素含有モノマー成分は、アミド、イミド、ラクタム、アミン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記親水性の重合可能な窒素含有モノマー成分はN−イソプロピルアクリルアミドであり、
前記疎水性の重合可能なシロキシ含有モノマー成分は3−メタアクリロイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シランであり、
前記揮発性の疎水性液体はヘキサメチルジシロキサンである方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記液状のポリマー含有被覆材料は、更に、フェニル含有ポリシロキサン、スクロースアセテートイソブチレート、またはその両方を含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記接着性の適合可能な水蒸気透過性の被覆剤は熱応答性である方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記接着性の適合可能な水蒸気透過性の被覆剤は細胞接着を促進する方法。 - 請求項31記載の方法において、
前記液状のポリマー含有被覆材料は、更に、ペルフルオロ−t−ブチルアミンを含む方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記医療機器は、埋め込み型医療機器、体に接着する医療機器、または埋め込み可能で、かつ体に接着する医療機器である方法。 - 請求項26記載の方法において、
前記液状のポリマー含有被覆材料は、更に、0.1〜10重量%の補足剤を含み、前記補足剤は、可塑剤、接着促進剤、抗菌剤、治癒剤、薬剤、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される方法。 - 請求項34記載の方法において、
前記補足剤は、抗菌剤、薬剤、またはその両方を含み、
前記接着性の適合可能な水蒸気透過性被覆剤に含まれた前記抗菌剤、薬剤、またはその両方は前記表面に放出される方法。 - 請求項35記載の方法において、
前記抗菌剤、薬剤、またはその両方は、制御された速度で、前記表面に放出される方法。 - 1〜50重量%の両親媒性ポリマーと、溶媒系として50〜99重量%のヒリヒリする痛みを生じさせない揮発性の疎水性液体とを含む液状のポリマー含有被覆材料を備えたキットであって、
前記両親媒性ポリマーは前記溶媒系に溶解しており、
前記両親媒性ポリマーは、少なくとも一つの親水性の重合可能な窒素含有モノマー成分であって、そのホモポリマーが水溶性である窒素含有モノマー成分と、少なくとも一つの疎水性の重合可能なシロキシ含有モノマー成分とを含み、
前記液状のポリマー含有被覆材料は、表面に塗布されると、接着性の適合可能な水蒸気透過性かつ水に不溶の被覆剤を形成し、
前記両親媒性ポリマーは15〜85モル%の重合可能な窒素含有モノマー成分と15〜85モル%の重合可能なシロキシ含有モノマー成分とを含有し、かつ
前記ヒリヒリする痛みを生じさせない揮発性の疎水性液体は、揮発性の直鎖状および環状シロキサン、揮発性アルカン、揮発性フッ化炭素、液体二酸化炭素および超臨界二酸化炭素、ならびにそれらの混合物からなる群より選択されるキット。 - 請求項37記載のキットにおいて、
前記液状のポリマー含有被覆材料は、更に、0.1〜10重量%の補足剤を含み、
前記補足剤は、可塑剤、接着促進剤、抗菌剤、治癒剤、および薬剤からなる群より選択されるキット。 - 請求項1記載の液状のポリマー含有被覆材料において、
前記親水性の重合可能な窒素含有モノマー成分は、重合可能なアミド、イミド、およびラクタムからなる群より選択される液状のポリマー含有被覆材料。
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