JP2881195B1 - 共沸様組成物 - Google Patents
共沸様組成物Info
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Abstract
【要約】
【課題】 地球環境への影響が最小限であり、かつ洗浄
溶剤、伝熱溶剤等として性能の高いヒドロフルオロエー
テル組成物を提供する。 【解決手段】 ヒドロフルオロエーテルのコードを ＨＦＥ−２４５ｍｆ：ＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−２５４ｐｃ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ3 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3 と定義したとき、下記（ｉ）〜（iv）の中から選ばれる
共沸様組成物。 （ｉ）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６６〜９２重量％とＨＦＥ
−２５４ｐｃ：３４〜８重量％からなる共沸様組成物。 （ii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６８〜９８重量％とＨＦＥ
−３４７ｍｃｆ：３２〜２重量％からなる共沸様組成
物。 （iii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６７〜９８重量％とＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：３３〜２重量％からなる共沸様組
成物。 （iv）ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：５５〜９６重量％とＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：４５〜４重量％からなる共沸様組
成物。
溶剤、伝熱溶剤等として性能の高いヒドロフルオロエー
テル組成物を提供する。 【解決手段】 ヒドロフルオロエーテルのコードを ＨＦＥ−２４５ｍｆ：ＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−２５４ｐｃ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ3 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3 と定義したとき、下記（ｉ）〜（iv）の中から選ばれる
共沸様組成物。 （ｉ）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６６〜９２重量％とＨＦＥ
−２５４ｐｃ：３４〜８重量％からなる共沸様組成物。 （ii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６８〜９８重量％とＨＦＥ
−３４７ｍｃｆ：３２〜２重量％からなる共沸様組成
物。 （iii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６７〜９８重量％とＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：３３〜２重量％からなる共沸様組
成物。 （iv）ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：５５〜９６重量％とＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：４５〜４重量％からなる共沸様組
成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、共沸様組成物に関
するものである。
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、冷媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝
熱媒体、作動流体、反応溶媒、塗料用溶剤、抽出剤、水
切り剤、乾燥剤等として、クロロフルオロカーボン類
（ＣＦＣ）、ヒドロフルオロカーボン類（ＨＣＦＣ）が
広く用いられていた。しかしこのＣＦＣ類、ＨＣＦＣ類
は、成層圏のオゾン層を破壊し、人類を含む地球上の生
態系に重大な悪影響を及ぼすことが指摘され、現在、そ
の製造が禁止もしくは制限されている。このような問題
に対応するために、大気中に放出された場合にもオゾン
層を破壊しないＣＦＣ類、ＨＣＦＣ類の代替化合物が求
められている。冷媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒
体、作動流体、反応溶媒、塗料用溶剤、抽出剤、水切り
剤、乾燥剤等の用途の代替化合物として、水系、ハイド
ロカーボン系（ＨＣ系）、ハイドロフルオロカーボン系
（ＨＦＣ系）、ハイドロフルオロエーテル系（ＨＦＥ
系）等が数多く提案されている。水系の場合、主に溶
剤、洗浄剤等の用途において多く提案されている。水系
はその多くが不燃性であり、地球温暖化、成層圏のオゾ
ン層破壊等の環境への影響が少ないが、その性能が十分
でない場合があり、また排水処理等の設備が必要になる
問題点が残されている。ＨＣ系の場合、主に冷媒、発泡
剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作動流体、反応溶媒、塗
料用溶剤、抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の広い分野の用
途で提案されている。ＨＣ系の利点として、地球温暖
化、成層圏のオゾン層破壊等の影響は少ないが、これら
の多くは可燃性であり、安全性が懸念されている。ま
た、発泡剤の分野ではシクロペンタン等が提案されてい
るが、その気体の熱伝導率が高いので、冷蔵庫等の断熱
用ポリウレタンフォームの発泡剤として使用した場合、
断熱性能が低くなる。このことは、消費電力の増加を導
き、間接的に地球温暖化に影響することになる。ＨＦＣ
系の場合も冷媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作
動流体、反応溶媒、塗料用溶剤、抽出剤、水切り剤、乾
燥剤等の広い分野の用途で提案されている。ＨＦＣ系は
塩素原子、沃素原子、臭素原子等のオゾン層を破壊する
原子を含まないので、オゾン層への影響はゼロに近い。
しかし、不燃性のＨＦＣの多くは大気寿命が長く、地球
温暖化への影響が懸念されている。ＨＦＥ系は冷媒、発
泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作動流体、反応溶媒、
塗料用溶剤、抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の広い分野の
用途で提案されている。ＨＦＥ系も塩素原子、沃素原
子、臭素原子等のオゾン層を破壊する原子を含まないの
で、オゾン層への影響はゼロに近い。また、推算による
と水素を複数持つＨＦＥは大気中のＯＨラジカルとの反
応性が比較的早く大気寿命が短いので、地球温暖化への
影響も少ない。しかし、ＨＦＥを単独で使用した場合、
必要とする性能が十分に発揮されない場合がある。複数
のＨＦＥを混合した場合、ポリオールとの相溶性、冷媒
特性、洗浄性、表面張力、気体の熱伝導率等のＣＦＣ、
ＨＣＦＣ等代替物として要求される物性が改善されるケ
ースが多い。しかし、共沸様組成で混合した場合、以下
のような問題がある。例えば、洗浄用途の場合、洗浄中
に洗浄剤の蒸発が起こった時、洗浄液の組成が変化し、
安定した操業が困難になる。冷媒の場合も同様に冷媒の
リークによって組成が変化し、ヒートポンプ性能が低下
する。また、発泡用途の場合、その沸点差により、均一
な発泡が困難となる。特に、電気冷蔵庫等の断熱を目的
とした硬質ポリウレタンフォームの製造において、発泡
の均一性はその断熱性能に大きく影響を及ぼす。
熱媒体、作動流体、反応溶媒、塗料用溶剤、抽出剤、水
切り剤、乾燥剤等として、クロロフルオロカーボン類
（ＣＦＣ）、ヒドロフルオロカーボン類（ＨＣＦＣ）が
広く用いられていた。しかしこのＣＦＣ類、ＨＣＦＣ類
は、成層圏のオゾン層を破壊し、人類を含む地球上の生
態系に重大な悪影響を及ぼすことが指摘され、現在、そ
の製造が禁止もしくは制限されている。このような問題
に対応するために、大気中に放出された場合にもオゾン
層を破壊しないＣＦＣ類、ＨＣＦＣ類の代替化合物が求
められている。冷媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒
体、作動流体、反応溶媒、塗料用溶剤、抽出剤、水切り
剤、乾燥剤等の用途の代替化合物として、水系、ハイド
ロカーボン系（ＨＣ系）、ハイドロフルオロカーボン系
（ＨＦＣ系）、ハイドロフルオロエーテル系（ＨＦＥ
系）等が数多く提案されている。水系の場合、主に溶
剤、洗浄剤等の用途において多く提案されている。水系
はその多くが不燃性であり、地球温暖化、成層圏のオゾ
ン層破壊等の環境への影響が少ないが、その性能が十分
でない場合があり、また排水処理等の設備が必要になる
問題点が残されている。ＨＣ系の場合、主に冷媒、発泡
剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作動流体、反応溶媒、塗
料用溶剤、抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の広い分野の用
途で提案されている。ＨＣ系の利点として、地球温暖
化、成層圏のオゾン層破壊等の影響は少ないが、これら
の多くは可燃性であり、安全性が懸念されている。ま
た、発泡剤の分野ではシクロペンタン等が提案されてい
るが、その気体の熱伝導率が高いので、冷蔵庫等の断熱
用ポリウレタンフォームの発泡剤として使用した場合、
断熱性能が低くなる。このことは、消費電力の増加を導
き、間接的に地球温暖化に影響することになる。ＨＦＣ
系の場合も冷媒、発泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作
動流体、反応溶媒、塗料用溶剤、抽出剤、水切り剤、乾
燥剤等の広い分野の用途で提案されている。ＨＦＣ系は
塩素原子、沃素原子、臭素原子等のオゾン層を破壊する
原子を含まないので、オゾン層への影響はゼロに近い。
しかし、不燃性のＨＦＣの多くは大気寿命が長く、地球
温暖化への影響が懸念されている。ＨＦＥ系は冷媒、発
泡剤、溶剤、洗浄剤、伝熱媒体、作動流体、反応溶媒、
塗料用溶剤、抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の広い分野の
用途で提案されている。ＨＦＥ系も塩素原子、沃素原
子、臭素原子等のオゾン層を破壊する原子を含まないの
で、オゾン層への影響はゼロに近い。また、推算による
と水素を複数持つＨＦＥは大気中のＯＨラジカルとの反
応性が比較的早く大気寿命が短いので、地球温暖化への
影響も少ない。しかし、ＨＦＥを単独で使用した場合、
必要とする性能が十分に発揮されない場合がある。複数
のＨＦＥを混合した場合、ポリオールとの相溶性、冷媒
特性、洗浄性、表面張力、気体の熱伝導率等のＣＦＣ、
ＨＣＦＣ等代替物として要求される物性が改善されるケ
ースが多い。しかし、共沸様組成で混合した場合、以下
のような問題がある。例えば、洗浄用途の場合、洗浄中
に洗浄剤の蒸発が起こった時、洗浄液の組成が変化し、
安定した操業が困難になる。冷媒の場合も同様に冷媒の
リークによって組成が変化し、ヒートポンプ性能が低下
する。また、発泡用途の場合、その沸点差により、均一
な発泡が困難となる。特に、電気冷蔵庫等の断熱を目的
とした硬質ポリウレタンフォームの製造において、発泡
の均一性はその断熱性能に大きく影響を及ぼす。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は地球環境への
影響が最小限であり、かつ性能の高いクロロフルオロカ
ーボンやヒドロクロロフルオロカーボンの代替物を提供
することを課題とする。
影響が最小限であり、かつ性能の高いクロロフルオロカ
ーボンやヒドロクロロフルオロカーボンの代替物を提供
することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明によれば、ＨＦＥ類のコード
を ＨＦＥ−２４５ｍｆ：ＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−２５４ｐｃ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ3 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3 と定義したとき、下記（ｉ）〜（iv）の中から選ばれる
共沸様組成物が提供される。 （ｉ）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６６〜９２重量％とＨＦＥ
−２５４ｐｃ：３４〜８重量％からなる共沸様組成物。 （ii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６８〜９８重量％とＨＦＥ
−３４７ｍｃｆ：３２〜２重量％からなる共沸様組成
物。 （iii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６７〜９８重量％とＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：３３〜２重量％からなる共沸様組
成物。 （iv）ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：５５〜９６重量％とＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：４５〜４重量％からなる共沸様組
成物。
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明によれば、ＨＦＥ類のコード
を ＨＦＥ−２４５ｍｆ：ＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−２５４ｐｃ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ3 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3 と定義したとき、下記（ｉ）〜（iv）の中から選ばれる
共沸様組成物が提供される。 （ｉ）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６６〜９２重量％とＨＦＥ
−２５４ｐｃ：３４〜８重量％からなる共沸様組成物。 （ii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６８〜９８重量％とＨＦＥ
−３４７ｍｃｆ：３２〜２重量％からなる共沸様組成
物。 （iii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６７〜９８重量％とＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：３３〜２重量％からなる共沸様組
成物。 （iv）ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：５５〜９６重量％とＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：４５〜４重量％からなる共沸様組
成物。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明による共沸様組成物
を詳細に説明する。なお、共沸様組成物とは、混合物が
気化した時、その気相組成と液相組成が近似しており、
発泡剤等に応用した場合、実用上その組成が同一と見な
せるものである。 （１）ＨＦＥ−２４５ｍｆ−ＨＦＥ−２５４ｐｃ系 ＨＦＥ−２４５ｍｆが６６から９２重量％及びＨＦＥ−
２５４ｐｃが３４から８重量％からなる組成物、好まし
くはＨＦＥ−２４５ｍｆが７８．９から９１．３重量％
及びＨＦＥ−２５４ｐｃが２１．１から８．７重量％か
らなる組成物であり、これらの組成物は液相と気相の組
成が近似しており、実用上同一と見なせる共沸様組成物
である。 （２）ＨＦＥ−２４５ｍｆ−ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ系 ＨＦＥ−２４５ｍｆが６８から９８重量％及びＨＦＥ−
３４７ｍｃｆが３２から２重量％からなる組成物、好ま
しくはＨＦＥ−２４５ｍｆが８５．０から９７．６重量
％及びＨＦＥ−３４７ｍｃｆが１５．０から２．４重量
％からなる組成物であり、これらの組成物は液相と気相
の組成が近似しており、実用上同一と見なせる共沸様組
成物である。 （３）ＨＦＥ−２４５ｍｆ−ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ系 ＨＦＥ−２４５ｍｆが６７から９８重量％及びＨＦＥ−
３４７ｐｃ−ｆが３３から２重量％からなる組成物、好
ましくはＨＦＥ−２４５ｍｆが８２．３から９５．９重
量％及びＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが１７．７から４．１
重量％からなる組成物であり、これらの組成物は液相と
気相の組成が近似しており、実用上同一と見なせる共沸
様組成物である。 （４）ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ−ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ
系 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆが５５から９６重量％及びＨＦＥ
−３４７ｐｃ−ｆが４５から４重量％からなる組成物、
好ましくはＨＦＥ−３４７ｍｃｆが７２．５から９５．
２重量％及びＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが２７．５から
４．８重量％からなる組成物であり、これらの組成物は
液相と気相の組成が近似しており、実用上同一と見なせ
る共沸様組成である。
を詳細に説明する。なお、共沸様組成物とは、混合物が
気化した時、その気相組成と液相組成が近似しており、
発泡剤等に応用した場合、実用上その組成が同一と見な
せるものである。 （１）ＨＦＥ−２４５ｍｆ−ＨＦＥ−２５４ｐｃ系 ＨＦＥ−２４５ｍｆが６６から９２重量％及びＨＦＥ−
２５４ｐｃが３４から８重量％からなる組成物、好まし
くはＨＦＥ−２４５ｍｆが７８．９から９１．３重量％
及びＨＦＥ−２５４ｐｃが２１．１から８．７重量％か
らなる組成物であり、これらの組成物は液相と気相の組
成が近似しており、実用上同一と見なせる共沸様組成物
である。 （２）ＨＦＥ−２４５ｍｆ−ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ系 ＨＦＥ−２４５ｍｆが６８から９８重量％及びＨＦＥ−
３４７ｍｃｆが３２から２重量％からなる組成物、好ま
しくはＨＦＥ−２４５ｍｆが８５．０から９７．６重量
％及びＨＦＥ−３４７ｍｃｆが１５．０から２．４重量
％からなる組成物であり、これらの組成物は液相と気相
の組成が近似しており、実用上同一と見なせる共沸様組
成物である。 （３）ＨＦＥ−２４５ｍｆ−ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ系 ＨＦＥ−２４５ｍｆが６７から９８重量％及びＨＦＥ−
３４７ｐｃ−ｆが３３から２重量％からなる組成物、好
ましくはＨＦＥ−２４５ｍｆが８２．３から９５．９重
量％及びＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが１７．７から４．１
重量％からなる組成物であり、これらの組成物は液相と
気相の組成が近似しており、実用上同一と見なせる共沸
様組成物である。 （４）ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ−ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ
系 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆが５５から９６重量％及びＨＦＥ
−３４７ｐｃ−ｆが４５から４重量％からなる組成物、
好ましくはＨＦＥ−３４７ｍｃｆが７２．５から９５．
２重量％及びＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆが２７．５から
４．８重量％からなる組成物であり、これらの組成物は
液相と気相の組成が近似しており、実用上同一と見なせ
る共沸様組成である。
【０００６】本発明で使用するＨＦＥは公知の方法で容
易に合成可能である。その合成例として以下の方法を挙
げることができる。 ＨＦＥ−２４５ｍｆ：ＣＦ3ＣＨ2ＯＨ ＋ ＫＯＨ ＋
ＣＨＣｌＦ2 →ＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−２５４ｐｃ：ＣＦ2＝ＣＦ2 ＋ ＭｅＯＨ ＋
ＫＯＨ →ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：Ｃ2Ｆ5ＣＨ2ＯＨ ＋ ＫＯＨ
＋ ＣＨＣｌＦ2→ Ｃ2Ｆ5ＣＨ2ＯＣＨ3 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＦ2＝ＣＦ2 ＋ ＣＦ3Ｃ
Ｈ2ＯＨ ＋ ＫＯＨ→ ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3
易に合成可能である。その合成例として以下の方法を挙
げることができる。 ＨＦＥ−２４５ｍｆ：ＣＦ3ＣＨ2ＯＨ ＋ ＫＯＨ ＋
ＣＨＣｌＦ2 →ＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−２５４ｐｃ：ＣＦ2＝ＣＦ2 ＋ ＭｅＯＨ ＋
ＫＯＨ →ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：Ｃ2Ｆ5ＣＨ2ＯＨ ＋ ＫＯＨ
＋ ＣＨＣｌＦ2→ Ｃ2Ｆ5ＣＨ2ＯＣＨ3 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＦ2＝ＣＦ2 ＋ ＣＦ3Ｃ
Ｈ2ＯＨ ＋ ＫＯＨ→ ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3
【０００７】本発明による組成物は、過酷な条件での使
用に際しては更に各種の安定剤を添加してもよい。この
ような安定剤の具体例としては、以下のものを挙げるこ
とができる。１，２−ブチレンオキサイド、スチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ
−クレゾール、ｐ−メトキシフェノール、ｔ−ブチルカ
テコール、イソオイゲノール、オイゲノール、チモー
ル、ブチルヒドロキシアニソール、プロパルギルアルコ
ール、α−メチルスチレン、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸メチル、アリルグリシジルエーテル、イソプレン、
グリシジルメタクリレート、ジエチルグリコールモノメ
タクリレート、ビニルトルエン、メタクリル酸メチル、
１−ニトロプロパン、２−ニトロプロパン、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン、ニトロメタン、２，５−ジ−ｔ−
アミルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイド
ロキノン等。前記のもののほか、これらの化合物の同族
体、誘導体も効果が期待できる。これらの安定剤は、単
独で使用してもよくあるいは２種以上組み合わせて使用
してもよい。安定剤の使用量は、安定剤の種類等により
異なるが、その使用量は、通常本発明組成物に対して
０．００５〜１０重量％程度であり、０．０１〜５重量
％程度とすることがより好ましい。
用に際しては更に各種の安定剤を添加してもよい。この
ような安定剤の具体例としては、以下のものを挙げるこ
とができる。１，２−ブチレンオキサイド、スチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ
−クレゾール、ｐ−メトキシフェノール、ｔ−ブチルカ
テコール、イソオイゲノール、オイゲノール、チモー
ル、ブチルヒドロキシアニソール、プロパルギルアルコ
ール、α−メチルスチレン、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸メチル、アリルグリシジルエーテル、イソプレン、
グリシジルメタクリレート、ジエチルグリコールモノメ
タクリレート、ビニルトルエン、メタクリル酸メチル、
１−ニトロプロパン、２−ニトロプロパン、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン、ニトロメタン、２，５−ジ−ｔ−
アミルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイド
ロキノン等。前記のもののほか、これらの化合物の同族
体、誘導体も効果が期待できる。これらの安定剤は、単
独で使用してもよくあるいは２種以上組み合わせて使用
してもよい。安定剤の使用量は、安定剤の種類等により
異なるが、その使用量は、通常本発明組成物に対して
０．００５〜１０重量％程度であり、０．０１〜５重量
％程度とすることがより好ましい。
【０００８】本組成物を溶剤、洗浄剤、反応溶媒、塗料
用溶剤、抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の用途に使用する
場合、溶解力、洗浄力等をより一層改善するために必要
に応じて各種有機溶媒、界面活性剤等の添加剤を加える
ことができる。有機溶媒としては公知のメタノール、エ
タノール、２−プロパノール、塩化メチレン、１，２−
ジクロロエチレン等が挙げられ、その添加量は通常１か
ら２０％、好ましくは２から１０％が適切である。界面
活性剤としては、ソルビタンモノオレエ−ト、ソルビタ
ントリオレエ−ト等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレンのソルビットテトラオレエ−ト等のポ
リオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオ
キシエチレンモノラウレ−ト等のポリエチレングリコ−
ル脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラウリルエ−
テル等のポリオキシエチレンアルキルエ−テル類、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエ−テル等のポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエ−テル類、ポリオキシエチ
レンオレイン酸アミド等のポリオキシエチレンアルキル
アミン脂肪酸アミド類等のノニオン系界面活性剤が挙げ
られ、これらは単独で使用しても、あるいは２種以上組
み合わせて使用してもよい。相乗的に洗浄力及び界面作
用を改善する目的で、これらのノニオン系界面活性剤に
更にカチオン系界面活性剤又はアニオン系界面活性剤を
併用してもよい。界面活性剤の使用量は、その種類等に
より異なるが、通常本発明組成物の０．１〜２０重量％
程度であり、０．３〜５重量％程度とすることがより好
ましい。これらの組成物は特にフラックス洗浄剤、洗浄
溶剤、脱脂洗浄剤、水切り乾燥剤として好適であり、従
来のフロン１１３や１，１，１−トリクロロエタンの代
替物として極めて有用なものである。その具体的な用途
としては、フラックス、グリ−ス、油、ワックス、イン
キ等の除去剤、電子部品（プリント基板、液晶表示器、
磁気記録部品、半導体材料等）、電機部品、精密機械部
品、樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品等の洗浄剤や水
切り乾燥剤等を挙げることができる。その洗浄方法とし
ては、浸漬、スプレー、沸騰洗浄、超音波洗浄、蒸気洗
浄等若しくはこれらの組合せ等の従来から用いられてい
る方法が採用できる。
用溶剤、抽出剤、水切り剤、乾燥剤等の用途に使用する
場合、溶解力、洗浄力等をより一層改善するために必要
に応じて各種有機溶媒、界面活性剤等の添加剤を加える
ことができる。有機溶媒としては公知のメタノール、エ
タノール、２−プロパノール、塩化メチレン、１，２−
ジクロロエチレン等が挙げられ、その添加量は通常１か
ら２０％、好ましくは２から１０％が適切である。界面
活性剤としては、ソルビタンモノオレエ−ト、ソルビタ
ントリオレエ−ト等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレンのソルビットテトラオレエ−ト等のポ
リオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオ
キシエチレンモノラウレ−ト等のポリエチレングリコ−
ル脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラウリルエ−
テル等のポリオキシエチレンアルキルエ−テル類、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエ−テル等のポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエ−テル類、ポリオキシエチ
レンオレイン酸アミド等のポリオキシエチレンアルキル
アミン脂肪酸アミド類等のノニオン系界面活性剤が挙げ
られ、これらは単独で使用しても、あるいは２種以上組
み合わせて使用してもよい。相乗的に洗浄力及び界面作
用を改善する目的で、これらのノニオン系界面活性剤に
更にカチオン系界面活性剤又はアニオン系界面活性剤を
併用してもよい。界面活性剤の使用量は、その種類等に
より異なるが、通常本発明組成物の０．１〜２０重量％
程度であり、０．３〜５重量％程度とすることがより好
ましい。これらの組成物は特にフラックス洗浄剤、洗浄
溶剤、脱脂洗浄剤、水切り乾燥剤として好適であり、従
来のフロン１１３や１，１，１−トリクロロエタンの代
替物として極めて有用なものである。その具体的な用途
としては、フラックス、グリ−ス、油、ワックス、イン
キ等の除去剤、電子部品（プリント基板、液晶表示器、
磁気記録部品、半導体材料等）、電機部品、精密機械部
品、樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品等の洗浄剤や水
切り乾燥剤等を挙げることができる。その洗浄方法とし
ては、浸漬、スプレー、沸騰洗浄、超音波洗浄、蒸気洗
浄等若しくはこれらの組合せ等の従来から用いられてい
る方法が採用できる。
【０００９】本発明で得られた組成物はポリウレタンフ
ォームの発泡剤、若しくは断熱ガスとしても使用可能で
ある。発泡剤とポリオールとの相溶性はそれらの種類に
より、ケースバイケースであるが、一般に、ＨＦＥ単独
の場合、ポリオールとの相溶性が低い。しかし、複数の
ＨＦＥを混合することによって、相溶性が改善されるこ
とが多い。本発明で得られた組成物は異種のＨＦＥを混
合しているので、ＨＦＥ単独に比べて、ポリオールとの
相溶性が優れているが、本発明者らが既にこれ以前の出
願で示したようにポリオールとの相溶性を増すためにフ
ッ素系の界面活性剤を使用することも可能である。ま
た、界面活性剤の使用を好まない場合は発泡直前に本組
成物をポリオール混合し、硬質ウレタンフォームを製造
することも出来る。
ォームの発泡剤、若しくは断熱ガスとしても使用可能で
ある。発泡剤とポリオールとの相溶性はそれらの種類に
より、ケースバイケースであるが、一般に、ＨＦＥ単独
の場合、ポリオールとの相溶性が低い。しかし、複数の
ＨＦＥを混合することによって、相溶性が改善されるこ
とが多い。本発明で得られた組成物は異種のＨＦＥを混
合しているので、ＨＦＥ単独に比べて、ポリオールとの
相溶性が優れているが、本発明者らが既にこれ以前の出
願で示したようにポリオールとの相溶性を増すためにフ
ッ素系の界面活性剤を使用することも可能である。ま
た、界面活性剤の使用を好まない場合は発泡直前に本組
成物をポリオール混合し、硬質ウレタンフォームを製造
することも出来る。
【００１０】本発明の組成物を用いて硬質ウレタンフォ
ームの製造には、本組成物とポリオール、ポリイソシア
ネート、触媒、水、界面活性剤、整泡剤を混合、反応さ
せる。ポリイソシアネートには、芳香族、環状脂肪族、
鎖状脂肪族系のものが包含され、従来一般に使用されて
いる２官能のものが用いられる。このようなものとして
は、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタリ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。これ
らのものは単独又は混合物の形で用いられる。
ームの製造には、本組成物とポリオール、ポリイソシア
ネート、触媒、水、界面活性剤、整泡剤を混合、反応さ
せる。ポリイソシアネートには、芳香族、環状脂肪族、
鎖状脂肪族系のものが包含され、従来一般に使用されて
いる２官能のものが用いられる。このようなものとして
は、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタリ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。これ
らのものは単独又は混合物の形で用いられる。
【００１１】ポリオールには、ポリエーテル系ポリオー
ル、ポリエステル系ポリオール、多価アルコール、水酸
基含有ジエチレン系ポリマー等が包含されるが、ポリエ
ーテル系ポリオールの使用が好ましい。また、ポリエー
テル系ポリオールを主成分とし、ポリエステル系ポリオ
ール等の他のポリオールを含むポリオールの使用も可能
である。ポリエーテル系ポリオールとしては、ポリプロ
ピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール及び
それら変性体の他、糖、多価アルコール、アルカノール
アミン等の活性水素を含む化合物をイニシエータにし
て、これに、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、
エピクロルヒドリン、ブチレンオキシド等の環状エーテ
ルを付加したものが好ましく使用される。ポリエステル
系ポリオールには、縮合系ポリエステルポリオール、ラ
クトン系ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポ
リオール等が包含される。ポリオールとしては、通常、
その水酸基価が１００〜１０００のものが使用される。
ル、ポリエステル系ポリオール、多価アルコール、水酸
基含有ジエチレン系ポリマー等が包含されるが、ポリエ
ーテル系ポリオールの使用が好ましい。また、ポリエー
テル系ポリオールを主成分とし、ポリエステル系ポリオ
ール等の他のポリオールを含むポリオールの使用も可能
である。ポリエーテル系ポリオールとしては、ポリプロ
ピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール及び
それら変性体の他、糖、多価アルコール、アルカノール
アミン等の活性水素を含む化合物をイニシエータにし
て、これに、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、
エピクロルヒドリン、ブチレンオキシド等の環状エーテ
ルを付加したものが好ましく使用される。ポリエステル
系ポリオールには、縮合系ポリエステルポリオール、ラ
クトン系ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポ
リオール等が包含される。ポリオールとしては、通常、
その水酸基価が１００〜１０００のものが使用される。
【００１２】触媒には、有機金属系触媒と有機アミン系
触媒が包含される。有機金属系触媒としては、有機スズ
化合物が好ましく使用され、スタナスオクトエート、ス
タナスラウレート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジマレエート、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル
錫ジアセテート等が挙げられる。有機アミン系触媒とし
ては、第３級アミン、例えば、トリエチレンジアミン、
Ｎ−エチルモルホリン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ビ
ス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリエチルエタノールアミン等が挙げられる。
触媒が包含される。有機金属系触媒としては、有機スズ
化合物が好ましく使用され、スタナスオクトエート、ス
タナスラウレート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジマレエート、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル
錫ジアセテート等が挙げられる。有機アミン系触媒とし
ては、第３級アミン、例えば、トリエチレンジアミン、
Ｎ−エチルモルホリン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ビ
ス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−トリエチルエタノールアミン等が挙げられる。
【００１３】本発明においては、前記したように、発泡
剤としての含フッ素エーテルの使用との関連で、界面活
性剤としてパーフルオロアルキル基を有する含フッ素界
面活性剤を用いる。本発明においては、発泡剤として使
用する含フッ素エーテル化合物の表面張力が低いので、
含フッ素系界面活性剤を用いることによりポリオールに
対する発泡剤の相溶性をコントロールすることができ
る。含フッ素系界面活性剤の使用量は、発泡剤１００重
量部当り、０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０
１〜５重量部の割合である。含フッ素系界面活性剤とし
ては、例えば、下記のものが挙げられる。 （１）ＲｆＳＯ2ＮＲ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｎＨ （２）ＲｆＳＯ2ＮＲ−ＣＨ2ＣＯＯＫ （３）ＲｆＳＯ3Ｍ 前記式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基を示し、Ｒは
アルキル基を示し、ＭはＮＨ4、Ｋ又はＮａを示し、ｎ
は１０〜２の数を示す。
剤としての含フッ素エーテルの使用との関連で、界面活
性剤としてパーフルオロアルキル基を有する含フッ素界
面活性剤を用いる。本発明においては、発泡剤として使
用する含フッ素エーテル化合物の表面張力が低いので、
含フッ素系界面活性剤を用いることによりポリオールに
対する発泡剤の相溶性をコントロールすることができ
る。含フッ素系界面活性剤の使用量は、発泡剤１００重
量部当り、０．００１〜１０重量部、好ましくは０．０
１〜５重量部の割合である。含フッ素系界面活性剤とし
ては、例えば、下記のものが挙げられる。 （１）ＲｆＳＯ2ＮＲ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｎＨ （２）ＲｆＳＯ2ＮＲ−ＣＨ2ＣＯＯＫ （３）ＲｆＳＯ3Ｍ 前記式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基を示し、Ｒは
アルキル基を示し、ＭはＮＨ4、Ｋ又はＮａを示し、ｎ
は１０〜２の数を示す。
【００１４】本発明の発泡剤の使用割合は、ポリオール
１００重量部当り、５〜５０重量部、好ましくは１５〜
３０重量部であり、このような量の発泡剤の使用によ
り、２０ｋｇ／ｍ3以上、特に、３０〜８０ｋｇ／ｍ3の
密度を有する硬質ポリウレタンフォームを得ることがで
きる。原料混合物の反応温度は、１５〜９０℃、好まし
くは２０〜６０℃、より好ましくは２０〜３５℃であ
る。硬質ポリウレタンフォームの製造方法には、従来公
知の各種の方法が包含され、本発明における硬質ポリウ
レタンフォームは、ワンショット法やプレポリマー法で
製造することができる。また、そのフォームを得る際の
発泡方式としては、現場発泡、スラブ発泡、注入発泡
（充填法、モールド法）、ラミネート発泡、スプレー発
泡等の各種の発泡方式を採用することができる。
１００重量部当り、５〜５０重量部、好ましくは１５〜
３０重量部であり、このような量の発泡剤の使用によ
り、２０ｋｇ／ｍ3以上、特に、３０〜８０ｋｇ／ｍ3の
密度を有する硬質ポリウレタンフォームを得ることがで
きる。原料混合物の反応温度は、１５〜９０℃、好まし
くは２０〜６０℃、より好ましくは２０〜３５℃であ
る。硬質ポリウレタンフォームの製造方法には、従来公
知の各種の方法が包含され、本発明における硬質ポリウ
レタンフォームは、ワンショット法やプレポリマー法で
製造することができる。また、そのフォームを得る際の
発泡方式としては、現場発泡、スラブ発泡、注入発泡
（充填法、モールド法）、ラミネート発泡、スプレー発
泡等の各種の発泡方式を採用することができる。
【００１５】本組成物は前記発泡剤の用途の他、冷媒、
伝熱媒体、作動流体等にも使用可能である。
伝熱媒体、作動流体等にも使用可能である。
【００１６】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。
する。
【００１７】実施例１ 循環式気液平衡測定装置（容量３５ｃｃ）で、試料とし
てＨＦＥ−２４５ｍｆとＨＦＥ−２５４ｐｃとの混合物
を用いて気液平衡組成及び沸点を測定した。ＨＦＥ−２
４５ｍｆとＨＦＥ−２５４ｐｃとの一定組成の混合試料
を試料容器部に入れ加熱した。そして気相凝縮液の滴下
速度が適正になるように加熱を調整して、安定した沸騰
を４０分間以上保った。圧力及び沸点が安定しているこ
とを確かめた後、圧力、沸点を測定した。そして液相及
び気相凝縮液をサンプリングし、ガスクロマトグラフィ
−でサンプリング液の組成分析を行った。この気液平衡
測定結果（７６０ｍｍＨｇ）を表１に示す。
てＨＦＥ−２４５ｍｆとＨＦＥ−２５４ｐｃとの混合物
を用いて気液平衡組成及び沸点を測定した。ＨＦＥ−２
４５ｍｆとＨＦＥ−２５４ｐｃとの一定組成の混合試料
を試料容器部に入れ加熱した。そして気相凝縮液の滴下
速度が適正になるように加熱を調整して、安定した沸騰
を４０分間以上保った。圧力及び沸点が安定しているこ
とを確かめた後、圧力、沸点を測定した。そして液相及
び気相凝縮液をサンプリングし、ガスクロマトグラフィ
−でサンプリング液の組成分析を行った。この気液平衡
測定結果（７６０ｍｍＨｇ）を表１に示す。
【００１８】
【表１】 ＨＦＥ−２５４ｐｃの気相濃度（ｘ2）：ｘ2＝１００−ｘ1（ｗｔ％） ＨＦＥ−２５４ｐｃの液相濃度（ｙ2）：ｙ2＝１００−ｙ1（ｗｔ％）
【００１９】実施例２から４ 試料としてＨＦＥ−２４５ｍｆとＨＦＥ−２５４ｐｃの
代わりにＨＦＥ−２４５ｍｆとＨＦＥ−３４７ｍｃｆ
（実施例２）、またはＨＦＥ−２４５ｍｆとＨＦＥ−３
４７ｐｃ−ｆ（実施例３）、またはＨＦＥ−３４７ｍｃ
ｆとＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ（実施例４）を用いた以
外、実施例１と同様にして、実験を行った。それらの結
果をそれぞれ表２から４に示す。
代わりにＨＦＥ−２４５ｍｆとＨＦＥ−３４７ｍｃｆ
（実施例２）、またはＨＦＥ−２４５ｍｆとＨＦＥ−３
４７ｐｃ−ｆ（実施例３）、またはＨＦＥ−３４７ｍｃ
ｆとＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ（実施例４）を用いた以
外、実施例１と同様にして、実験を行った。それらの結
果をそれぞれ表２から４に示す。
【００２０】
【表２】 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆの気相濃度（ｘ2）：ｘ2＝１００−ｘ1（ｗｔ％） ＨＦＥ−３４７ｍｃｆの液相濃度（ｙ2）：ｙ2＝１００−ｙ1（ｗｔ％）
【００２１】
【表３】 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆの気相濃度（ｘ2）：ｘ2＝１００−ｘ1（ｗｔ％） ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆの液相濃度（ｙ2）：ｙ2＝１００−ｙ1（ｗｔ％）
【００２２】
【表４】 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆの気相濃度（ｘ2）：ｘ2＝１００−ｘ1（ｗｔ％） ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆの液相濃度（ｙ2）：ｙ2＝１００−ｙ1（ｗｔ％）
フロントページの続き (72)発明者 山本 博志 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビ ル６階 財団法人地球環境産業技術研究 機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 田窪 征司 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビ ル６階 財団法人地球環境産業技術研究 機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 審査官 藤森 知郎 (56)参考文献 国際公開97／39081（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 ヒドロフルオロエーテルのコードを ＨＦＥ−２４５ｍｆ：ＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−２５４ｐｃ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ3 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3 と定義したとき、下記（ｉ）〜（iv）の中から選ばれる
共沸様組成物。 （ｉ）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６６〜９２重量％とＨＦＥ
−２５４ｐｃ：３４〜８重量％からなる共沸様組成物 （ii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６８〜９８重量％とＨＦＥ
−３４７ｍｃｆ：３２〜２重量％からなる共沸様組成物 （iii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：６７〜９８重量％とＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：３３〜２重量％からなる共沸様組
成物 （iv）ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：５５〜９６重量％とＨＦ
Ｅ−３４７ｐｃ−ｆ：４５〜４重量％からなる共沸様組
成物 - 【請求項２】 ヒドロフルオロエーテルのコードを ＨＦＥ−２４５ｍｆ：ＣＦ3ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−２５４ｐｃ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ3 ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＨＦ2 ＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：ＣＨＦ2ＣＦ2ＯＣＨ2ＣＦ3 と定義したとき、下記（ｉ）〜（iv）の中から選ばれる
共沸様組成物。 （ｉ）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：７８．９〜９１．３重量％
とＨＦＥ−２５４ｐｃ：２１．１〜８．７重量％からな
る共沸様組成物 （ii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：８５．０〜９７．６重量％
とＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：１５．０〜２．４重量％から
なる共沸様組成物 （iii）ＨＦＥ−２４５ｍｆ：８２．３〜９５．９重量
％とＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：１７．７〜４．１重量％
からなる共沸様組成物 （iv）ＨＦＥ−３４７ｍｃｆ：７２．５〜９５．２重量
％とＨＦＥ−３４７ｐｃ−ｆ：２７．５〜４．８重量％
からなる共沸様組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10102042A JP2881195B1 (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | 共沸様組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10102042A JP2881195B1 (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | 共沸様組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2881195B1 true JP2881195B1 (ja) | 1999-04-12 |
| JPH11279098A JPH11279098A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=14316726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10102042A Expired - Lifetime JP2881195B1 (ja) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | 共沸様組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2881195B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006054776A1 (ja) * | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Asahi Glass Company, Limited | 二次循環冷却システム |
| JP2006169290A (ja) * | 2004-12-13 | 2006-06-29 | Asahi Glass Co Ltd | 二次循環冷却システム |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2004252335B2 (en) * | 2003-06-27 | 2009-04-09 | Asahi Glass Company, Limited | Cleaning/rinsing method |
| JP4894307B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2012-03-14 | 旭硝子株式会社 | 潜熱輸送装置用作動液および潜熱輸送装置の作動方法 |
| JP5062170B2 (ja) * | 2006-03-14 | 2012-10-31 | 旭硝子株式会社 | ランキンサイクルシステム、ヒートポンプサイクルシステムまたは冷凍サイクルシステム用作動媒体、ならびにランキンサイクルシステム、ヒートポンプサイクルシステムおよび冷凍サイクルシステム |
| JP5109556B2 (ja) | 2006-11-01 | 2012-12-26 | セントラル硝子株式会社 | １，１，２，２−テトラフルオロ−１−メトキシエタンを含む共沸及び共沸様組成物 |
-
1998
- 1998-03-30 JP JP10102042A patent/JP2881195B1/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006054776A1 (ja) * | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Asahi Glass Company, Limited | 二次循環冷却システム |
| JPWO2006054776A1 (ja) * | 2004-11-22 | 2008-06-05 | 旭硝子株式会社 | 二次循環冷却システム |
| US7943055B2 (en) | 2004-11-22 | 2011-05-17 | Asahi Glass Company, Limited | Secondary circulation cooling system |
| JP5190199B2 (ja) * | 2004-11-22 | 2013-04-24 | 旭硝子株式会社 | 二次循環冷却システム |
| JP2006169290A (ja) * | 2004-12-13 | 2006-06-29 | Asahi Glass Co Ltd | 二次循環冷却システム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11279098A (ja) | 1999-10-12 |
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