JP2875039B2 - 色彩効果上有益な顔料の形態のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドの製造法 - Google Patents
色彩効果上有益な顔料の形態のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドの製造法Info
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Description
【０００１】本発明は光沢があり、容易に分散し、濃色
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイ
ミド、及びそのＮ−アルキル誘導体の新規製造法に関す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジ
イミド、及びそのＮ−アルキル誘導体は、その高い堅牢
度のため、塗料及びプラスチックスの着色のための非常
に堅牢度の高い有益な顔料である。
のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイ
ミド、及びそのＮ−アルキル誘導体の新規製造法に関す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジ
イミド、及びそのＮ−アルキル誘導体は、その高い堅牢
度のため、塗料及びプラスチックスの着色のための非常
に堅牢度の高い有益な顔料である。
【０００２】ペリレン−３，４，９，１０−テトラカル
ボキシジイミド、及びそのＮ−アルキル誘導体の製造法
は以前から周知である。特に合成で得た色の濃度の低い
不透明な粗顔料を色彩効果上興味のある顔料の形態に変
換する方法が開発されてきた。
ボキシジイミド、及びそのＮ−アルキル誘導体の製造法
は以前から周知である。特に合成で得た色の濃度の低い
不透明な粗顔料を色彩効果上興味のある顔料の形態に変
換する方法が開発されてきた。
【０００３】粗顔料を微粉顔料の形態に変換するため
の、文献により周知の通常の方法、例えば塩の非存在下
又は存在下でのボールミル中における微粉砕、又は例え
ば硫酸溶液からの再沈澱は、そのような処理後顔料が仕
上げ中、及び特に乾燥中に凝集体及び凝集塊を形成する
傾向が強く、そのため色の濃度が失われ、特に粒子の高
い硬度が損なわれるので、ペリレン−３，４，９，１０
−テトラカルボキシジイミド粗顔料の場合には十分でな
い。
の、文献により周知の通常の方法、例えば塩の非存在下
又は存在下でのボールミル中における微粉砕、又は例え
ば硫酸溶液からの再沈澱は、そのような処理後顔料が仕
上げ中、及び特に乾燥中に凝集体及び凝集塊を形成する
傾向が強く、そのため色の濃度が失われ、特に粒子の高
い硬度が損なわれるので、ペリレン−３，４，９，１０
−テトラカルボキシジイミド粗顔料の場合には十分でな
い。
【０００４】該困難を克服する一連の方法が文献に記載
されている。
されている。
【０００５】例えば、ドイツ特許明細書 1,115,711 の
詳細によると、例えば硫酸からの再沈澱、又は塩の存在
下におけるボールミル中での微粉砕などの分散法のひと
つによって得られるペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボキシジイミドの湿潤プレスケーキを加熱し、例
えばニトロベンゼンなどの高沸点溶媒と共に水を用いて
塩を除去し水が完全に蒸留されるまで加熱することによ
り色の濃い顔料が得られる。
詳細によると、例えば硫酸からの再沈澱、又は塩の存在
下におけるボールミル中での微粉砕などの分散法のひと
つによって得られるペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボキシジイミドの湿潤プレスケーキを加熱し、例
えばニトロベンゼンなどの高沸点溶媒と共に水を用いて
塩を除去し水が完全に蒸留されるまで加熱することによ
り色の濃い顔料が得られる。
【０００６】塩の存在下における粗顔料の微粉砕のため
に長鎖脂肪族アルコール（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細
書） 1,914,208 ）、又は長鎖脂肪族アミン（ＤＥ−Ｏ
Ｓ（ドイツ公開明細書） 2,063,714 ）を加える変法も
記載されている。
に長鎖脂肪族アルコール（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細
書） 1,914,208 ）、又は長鎖脂肪族アミン（ＤＥ−Ｏ
Ｓ（ドイツ公開明細書） 2,063,714 ）を加える変法も
記載されている。
【０００７】さらにドイツ特許明細書 1,142,339 の詳
細によると微粉状で形成されたペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボキシジイミドを油溶性極性化合物と
激しく混合し乾燥、微粉砕をすることにより硫酸からの
再沈澱後も顔料の形態が保持されると言われている。
細によると微粉状で形成されたペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボキシジイミドを油溶性極性化合物と
激しく混合し乾燥、微粉砕をすることにより硫酸からの
再沈澱後も顔料の形態が保持されると言われている。
【０００８】ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書） 1,619,5
31 には、アルコール、ケトン、脂肪族又は芳香族炭化
水素の存在下で微粉砕することによりペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボキシジイミドが色の濃い顔
料形態に変えられると言われる別の方法が記載されてい
る。
31 には、アルコール、ケトン、脂肪族又は芳香族炭化
水素の存在下で微粉砕することによりペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボキシジイミドが色の濃い顔
料形態に変えられると言われる別の方法が記載されてい
る。
【０００９】これは、粗顔料を最初に微粉砕助剤の存在
下又は非存在下で微粉砕し、その後微粉砕素材をアミ
ン、複素環状塩基、カルボキシイミド、又は７５−８４
％濃度の硫酸で処理するというＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開
明細書） 2,316,536 の方法と対照的である。
下又は非存在下で微粉砕し、その後微粉砕素材をアミ
ン、複素環状塩基、カルボキシイミド、又は７５−８４
％濃度の硫酸で処理するというＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開
明細書） 2,316,536 の方法と対照的である。
【００１０】これまでに記載した方法とは異なる方法が
ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書） 2,837,731 及びＤＥ
−ＯＳ（ドイツ公開明細書） 2,727,484 に記載されて
いる。この方法では、ペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボキシジイミド又はそのＮ−アルキル誘導体を
最初に亜ジチオン酸ナトリウムを用いてそのロイコ型に
変換し、その後界面活性化合物の存在下で剪断力を用い
て、又は界面活性化合物の存在下で剪断力を用いずに酸
化する。
ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書） 2,837,731 及びＤＥ
−ＯＳ（ドイツ公開明細書） 2,727,484 に記載されて
いる。この方法では、ペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボキシジイミド又はそのＮ−アルキル誘導体を
最初に亜ジチオン酸ナトリウムを用いてそのロイコ型に
変換し、その後界面活性化合物の存在下で剪断力を用い
て、又は界面活性化合物の存在下で剪断力を用いずに酸
化する。
【００１１】前記の先行技術による方法は、色の濃度、
及び特に塗料、印刷用インキ、又はプラスチックスへの
分散性に関する今日の要求を満たしていないという欠点
を有し、技術的な複雑さに加えて今日の生態学的要求も
満たしていない。
及び特に塗料、印刷用インキ、又はプラスチックスへの
分散性に関する今日の要求を満たしていないという欠点
を有し、技術的な複雑さに加えて今日の生態学的要求も
満たしていない。
【００１２】ここで驚くべきことに、有機溶媒の非存在
下で例えば塩化ナトリウム、又は硫酸ナトリウムなどの
塩を加えて又は加えずに微粉砕することにより、又は塩
の存在下で混練することにより、あるいは代わりに硫酸
から再沈澱することにより顔料を最初に微粉状態とし、
その後微粉砕助剤として塩を用いた場合は水を用いて塩
を除去し、硫酸を用いた場合は酸を水で洗った後、水及
び芳香族カルボン酸のＣ １ −Ｃ ４ −アルキルエステルの
混合物を用いて処理することにより、光沢があり、分散
性が良く、濃色のペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボキシジイミド、及びアルキル基１個当たりの炭素
数が１−４個のそのＮ−アルキル誘導体が得られること
を見いだした。
下で例えば塩化ナトリウム、又は硫酸ナトリウムなどの
塩を加えて又は加えずに微粉砕することにより、又は塩
の存在下で混練することにより、あるいは代わりに硫酸
から再沈澱することにより顔料を最初に微粉状態とし、
その後微粉砕助剤として塩を用いた場合は水を用いて塩
を除去し、硫酸を用いた場合は酸を水で洗った後、水及
び芳香族カルボン酸のＣ １ −Ｃ ４ −アルキルエステルの
混合物を用いて処理することにより、光沢があり、分散
性が良く、濃色のペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボキシジイミド、及びアルキル基１個当たりの炭素
数が１−４個のそのＮ−アルキル誘導体が得られること
を見いだした。
【００１３】処理は例えば６０℃−２００℃、好ましく
は８０℃−１５０℃の温度で、場合によっては高圧下で
行う。
は８０℃−１５０℃の温度で、場合によっては高圧下で
行う。
【００１４】処理は、例えば０．５−２０時間、好まし
くは０．５−１２時間行う。
くは０．５−１２時間行う。
【００１５】粗顔料の微粉砕、混練、又は再沈澱により
得る中間体は続く溶媒処理において、水性プレスケーキ
として使用するのが好ましい。
得る中間体は続く溶媒処理において、水性プレスケーキ
として使用するのが好ましい。
【００１６】処理に適した溶媒は、芳香族カルボン酸の
エステルの種類、好ましくは非置換又はヒドロキシル基
により置換されたベンゼン モノー及びジカルボン酸の
Ｃ１−Ｃ４−アルキルエステル、例えば安息香酸、サリ
チル酸又はフタル酸のＣ１−Ｃ４−アルキルエステル、
例えば安息香酸メチル、安息香酸エチル、サリチル酸メ
チル、サリチル酸エチル、フタル酸ジメチル、フタル酸
ジエチルから選んだ溶媒である。
エステルの種類、好ましくは非置換又はヒドロキシル基
により置換されたベンゼン モノー及びジカルボン酸の
Ｃ１−Ｃ４−アルキルエステル、例えば安息香酸、サリ
チル酸又はフタル酸のＣ１−Ｃ４−アルキルエステル、
例えば安息香酸メチル、安息香酸エチル、サリチル酸メ
チル、サリチル酸エチル、フタル酸ジメチル、フタル酸
ジエチルから選んだ溶媒である。
【００１７】安息香酸及びフタル酸のＣ1−Ｃ4−アルキ
ル エステルが溶媒処理に特に好ましく、安息香酸メチ
ル、及びフタル酸ジメチルが非常に好ましい。
ル エステルが溶媒処理に特に好ましく、安息香酸メチ
ル、及びフタル酸ジメチルが非常に好ましい。
【００１８】場合によって、溶媒処理は例えば酢酸ナト
リウム、又はリン酸三ナトリウムなどの酸性緩衝液の存
在下で行う。
リウム、又はリン酸三ナトリウムなどの酸性緩衝液の存
在下で行う。
【００１９】有機液体は状態調整媒体中で、乾燥顔料１
重量部当たり少なくとも０．１重量部の量で存在しなけ
ればならない。この比率は広範囲で変化させることがで
き、特定の有機液体の種類に依存する。乾燥顔料１重量
部当たり０．１−１００重量部、特に０．２−５０重量
部の有機液体を使用するのが好ましい。
重量部当たり少なくとも０．１重量部の量で存在しなけ
ればならない。この比率は広範囲で変化させることがで
き、特定の有機液体の種類に依存する。乾燥顔料１重量
部当たり０．１−１００重量部、特に０．２−５０重量
部の有機液体を使用するのが好ましい。
【００２０】芳香族カルボン酸のエステルを使用する場
合乾燥顔料１重量部当たり０．２−３重量部を使用する
のが好ましい。
合乾燥顔料１重量部当たり０．２−３重量部を使用する
のが好ましい。
【００２１】処理媒体はさらに乾燥顔料１重量部当たり
１−３０重量部、好ましくは３−２０重量部、特に５−
１２重量部の水を含むことが好ましい。
１−３０重量部、好ましくは３−２０重量部、特に５−
１２重量部の水を含むことが好ましい。
【００２２】状態調整の終了後顔料から従来の方法、例
えば水による洗浄、又は蒸気を用いた又は用いない蒸留
により有機溶媒を除去するが、どの方法を適用するかは
有機液体の溶解性により決定する。
えば水による洗浄、又は蒸気を用いた又は用いない蒸留
により有機溶媒を除去するが、どの方法を適用するかは
有機液体の溶解性により決定する。
【００２３】カルボン酸エステルは加水分解して水溶性
カルボキシレートとすることにより顔料から容易に除去
することができる。
カルボキシレートとすることにより顔料から容易に除去
することができる。
【００２４】使用する出発素材は、文献により周知の製
造法、例えばナフタレン−１，８−ジカルボキシイミド
の熔融により（Ｂ．Ｉ．Ｏ．Ｓ．最終報告 Ｎｏ．１４
８４，２１頁、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書） 3,34
5,810）、アセナフテンキノン モノキシム、又はジオ
キシムをアルカリと共に熔融することにより（ドイツ特
許明細書 276,357 ）、又はペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸又はその無水物のアンモニア（ド
イツ特許明細書 386,057 ）、又はメチルアミン（ＤＥ
−ＯＳ（ドイツ公開明細書） 2,504,481, ＤＥ−ＯＳ
（ドイツ公開明細書） 2,153,087 ）との縮合により、
あるいはペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキ
シジイミドのメチル化（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細
書） 2,726,682 ）により製造した粗顔料である。
造法、例えばナフタレン−１，８−ジカルボキシイミド
の熔融により（Ｂ．Ｉ．Ｏ．Ｓ．最終報告 Ｎｏ．１４
８４，２１頁、ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書） 3,34
5,810）、アセナフテンキノン モノキシム、又はジオ
キシムをアルカリと共に熔融することにより（ドイツ特
許明細書 276,357 ）、又はペリレン−３，４，９，１
０−テトラカルボン酸又はその無水物のアンモニア（ド
イツ特許明細書 386,057 ）、又はメチルアミン（ＤＥ
−ＯＳ（ドイツ公開明細書） 2,504,481, ＤＥ−ＯＳ
（ドイツ公開明細書） 2,153,087 ）との縮合により、
あるいはペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキ
シジイミドのメチル化（ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細
書） 2,726,682 ）により製造した粗顔料である。
【００２５】さらに粗生成物として使用するペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド又はその
Ｎ−アルキル誘導体は、硫酸からの再結晶、又は熱濃硫
酸中で撹拌することによりあらかじめ精製するのが有利
である。
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド又はその
Ｎ−アルキル誘導体は、硫酸からの再結晶、又は熱濃硫
酸中で撹拌することによりあらかじめ精製するのが有利
である。
【００２６】上記のようにして得られるペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボキシジイミド顔料及びその
Ｎ−アルキル誘導体は濃色で光沢度の高い顔料で、種類
及び処理時間により特にポリビニルクロリド、ポリエチ
レン 又はポリプロピレンなどのプラスチックの着色、
又は例えば焼き付けエナメルの顔料着色に適している。
顔料は塗料中で高い分散性、非常に良い流れ特性を示
し、濃色で光沢性のある色を作る。
４，９，１０−テトラカルボキシジイミド顔料及びその
Ｎ−アルキル誘導体は濃色で光沢度の高い顔料で、種類
及び処理時間により特にポリビニルクロリド、ポリエチ
レン 又はポリプロピレンなどのプラスチックの着色、
又は例えば焼き付けエナメルの顔料着色に適している。
顔料は塗料中で高い分散性、非常に良い流れ特性を示
し、濃色で光沢性のある色を作る。
【００２７】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、詳細においてそれを制限するものではない。
り、詳細においてそれを制限するものではない。
【００２８】
【実施例１】１５ｇのペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボキシジイミドを１５０ｇの塩化ナトリウムと
共に、容積が１ｌで直径１０−２０ｍｍの鋼球１７００
ｇを満たした振動ミル中で１５時間微粉砕した。微粉砕
素材をその後水中に導入し、吸引濾過し、塩化ナトリウ
ムを含まなくなるまで水で洗った。これにより微粉化ペ
リレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド
の湿潤プレスケ−キを約４０ｇ得た。
トラカルボキシジイミドを１５０ｇの塩化ナトリウムと
共に、容積が１ｌで直径１０−２０ｍｍの鋼球１７００
ｇを満たした振動ミル中で１５時間微粉砕した。微粉砕
素材をその後水中に導入し、吸引濾過し、塩化ナトリウ
ムを含まなくなるまで水で洗った。これにより微粉化ペ
リレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド
の湿潤プレスケ−キを約４０ｇ得た。
【００２９】その後７０ｇの水、０．４５ｇの無水酢酸
ナトリウム、及び４ｇのフタル酸ジメチルを湿潤プレス
ケーキに加え、混合物を１００℃にて１時間撹拌した。
ナトリウム、及び４ｇのフタル酸ジメチルを湿潤プレス
ケーキに加え、混合物を１００℃にて１時間撹拌した。
【００３０】８０℃で２時間かけ、フタル酸ジメチルを
４．５ｇの５０％濃度水酸化ナトリウム溶液で加水分解
した。生成物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥した。
４．５ｇの５０％濃度水酸化ナトリウム溶液で加水分解
した。生成物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥した。
【００３１】これにより、例えば焼き付けエナメルなど
で光沢のある濃色を出し、流動性の良い塗料を作る分散
性の高い栗色の顔料１４．６ｇ（理論値の９７．３％）
を得た。
で光沢のある濃色を出し、流動性の良い塗料を作る分散
性の高い栗色の顔料１４．６ｇ（理論値の９７．３％）
を得た。
【００３２】
【実施例２】フタル酸ジメチルの代わりに３．５ｇの安
息香酸メチルを使用した以外は実施例１の方法を繰り返
した。
息香酸メチルを使用した以外は実施例１の方法を繰り返
した。
【００３３】焼き付けエナメルにおいて、実施例１で得
たと同様に良い特性を持つ分散性の高い顔料１４．４ｇ
（理論値の９６％）を得た。
たと同様に良い特性を持つ分散性の高い顔料１４．４ｇ
（理論値の９６％）を得た。
【００３４】
【実施例３】実施例１の最初の方法を繰り返したが、そ
の後７０ｍｌの水及び９０ｍｌのメタノールを加え、オ
ートクレーブ中１５０℃にて５時間湿潤プレスケーキを
加熱した。その後メタノールを蒸留し、生成物を吸引濾
過し、洗浄し、乾燥した。
の後７０ｍｌの水及び９０ｍｌのメタノールを加え、オ
ートクレーブ中１５０℃にて５時間湿潤プレスケーキを
加熱した。その後メタノールを蒸留し、生成物を吸引濾
過し、洗浄し、乾燥した。
【００３５】これにより焼き付けエナメルの着色に使用
すると同様に流動性の良い塗料を作る、濃色の光沢のあ
る顔料１４．５ｇ（理論値の９６．７％）を得た。
すると同様に流動性の良い塗料を作る、濃色の光沢のあ
る顔料１４．５ｇ（理論値の９６．７％）を得た。
【００３６】
【実施例４】メタノールの代わりにブタノールを使用
し、混合物を１４０℃にて８時間加熱した以外は実施例
３の方法を繰り返した。この方法で、例えばＰＶＣ中で
高い分散性、濃色、及び高光沢を示す顔料を（１４．１
ｇ＝理論値の９４％）得た。
し、混合物を１４０℃にて８時間加熱した以外は実施例
３の方法を繰り返した。この方法で、例えばＰＶＣ中で
高い分散性、濃色、及び高光沢を示す顔料を（１４．１
ｇ＝理論値の９４％）得た。
【００３７】
【実施例５】１５ｇのペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボキシジイミドの代わりに、１５ｇのＮ，Ｎ′
−ジメチルペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
キシジイミドを使用した以外は実施例１の方法を繰り返
した。
トラカルボキシジイミドの代わりに、１５ｇのＮ，Ｎ′
−ジメチルペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
キシジイミドを使用した以外は実施例１の方法を繰り返
した。
【００３８】同様に分散性の高い、濃色の黄赤色顔料を
１４．３ｇ（理論値の９５．３％）得た。
１４．３ｇ（理論値の９５．３％）得た。
【００３９】
【実施例６】１５ｇのペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボキシジイミドの代わりに、１５ｇのＮ，Ｎ′
−ジメチルペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
キシジイミドを使用した以外は実施例３の方法を繰り返
した。
トラカルボキシジイミドの代わりに、１５ｇのＮ，Ｎ′
−ジメチルペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
キシジイミドを使用した以外は実施例３の方法を繰り返
した。
【００４０】この方法により、分散性が高く濃色で光沢
のある赤色顔料（１４．３ｇ＝理論値の９５．３％）を
得た。
のある赤色顔料（１４．３ｇ＝理論値の９５．３％）を
得た。
【００４１】
【実施例７】１５ｇのＮ，Ｎ′−ジメチルペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドを室温に
て３００ｍｌの濃硫酸に溶解した。その後溶液を氷水に
注ぎ、生成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗っ
た。
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドを室温に
て３００ｍｌの濃硫酸に溶解した。その後溶液を氷水に
注ぎ、生成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗っ
た。
【００４２】その後含水プレスケーキを７０ｍｌの水、
０．４５ｇの無水酢酸ナトリウム、及び４ｇのフタル酸
ジメチルと共に撹拌し、１００℃にて２時間加熱した。
０．４５ｇの無水酢酸ナトリウム、及び４ｇのフタル酸
ジメチルと共に撹拌し、１００℃にて２時間加熱した。
【００４３】それからフタル酸ジメチルを、８０℃にて
２時間かけ、５０％濃度の水酸化ナトリウム溶液４．５
ｇを加えて加水分解した。生成物を吸引濾過し、洗浄
し、乾燥した。
２時間かけ、５０％濃度の水酸化ナトリウム溶液４．５
ｇを加えて加水分解した。生成物を吸引濾過し、洗浄
し、乾燥した。
【００４４】これにより、焼き付けエナメルにおいて濃
色の光沢のある着色を与え、分散性の良い赤色顔料１
４．２ｇ（理論値の９４．７％）を得た。
色の光沢のある着色を与え、分散性の良い赤色顔料１
４．２ｇ（理論値の９４．７％）を得た。
【００４５】
【実施例８】１５ｇのＮ，Ｎ′−ジメチルペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドの代わり
に１５ｇのペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
キシジイミドを使用した以外は実施例７の方法を繰り返
した。
３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドの代わり
に１５ｇのペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
キシジイミドを使用した以外は実施例７の方法を繰り返
した。
【００４６】分散性が良く、濃色の光沢のある栗色顔料
を１４．３ｇ（理論値の９５３．３％）得た。
を１４．３ｇ（理論値の９５３．３％）得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−5756（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−17167（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−59628（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−106745（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−75453（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−44666（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 67/10 C09B 5/62 C09B 67/04 C09B 67/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 光沢があり、容易に分散し、濃色のペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、
及びアルキル基１個当たりの炭素数が１−４個のそのＮ
−アルキル誘導体の製造法において、まず粗顔料を有機
溶媒の非存在下で、塩を添加して又は添加せずに微粉砕
することにより、又は塩の存在下で混練することによ
り、あるいは硫酸から再沈澱することにより微粉化し、
その後塩又は硫酸を除去してから水及び芳香族カルボン
酸のＣ １ −Ｃ ４ −アルキルエステルの混合物で処理する
ことを特徴とする方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の方法において、６０℃
−２００℃の温度範囲で、場合によっては高圧下で行う
ことを特徴とする方法。 - 【請求項３】 請求項１−２のいずれかに記載の方法に
おいて、安息香酸メチル、又はフタル酸ジメチルを使用
することを特徴とする方法。 - 【請求項４】 請求項１−３のいずれかに記載の方法に
おいて、溶媒処理の出発素材を湿潤プレスケーキの形態
で使用することを特徴とする方法。 - 【請求項５】 請求項１−４のいずれかに記載の方法に
おいて、乾燥顔料１重量部当たり０．１−１００重量部
の有機溶媒を用いて処理を行うことを特徴とする方法。 - 【請求項６】 請求項１−５のいずれかに記載の方法に
おいて、処理溶媒が乾燥顔料１重量部当たり１−３０重
量部の水を含むことを特徴とする方法。
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-
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