JP2873068B2 - ターシャリーアルキルアミンの製造法 - Google Patents
ターシャリーアルキルアミンの製造法Info
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はターシャリーアルキルアミンの製造方法、よ
り詳細には、イソオレフィンまたはターシャリーアルキ
ルアルコールとアンモニアから直接一段の反応操作でタ
ーシャリーアルキルアミンを製造する方法に関するもの
である。
り詳細には、イソオレフィンまたはターシャリーアルキ
ルアルコールとアンモニアから直接一段の反応操作でタ
ーシャリーアルキルアミンを製造する方法に関するもの
である。
（従来の技術） ターシャリーアルキルアミン（以下ｔ−アルキルアミ
ンと略記する）、特にｔ−ブチルアミンは、現在イソブ
テンに青酸を附加させ、次いでこれを酸アミドとし、ア
ルカリ性下に蟻酸ソーダを脱離させて製造する方法（米
国特許第4,131,642号明細書）;t−ブチルアルコールと
青酸を反応させ、次いで、これにメタノールと水とを酸
触媒の存在下に反応させて、目的物と蟻酸メチルとする
方法（欧州特許第50,870号）；メチル−ｔ−ブチルエー
テル（MTBE）と青酸を反応させ、次いでこれを水とメタ
ノールの混合溶媒中で還流する方法（欧州特許第50,869
号）；等により製造されている。
ンと略記する）、特にｔ−ブチルアミンは、現在イソブ
テンに青酸を附加させ、次いでこれを酸アミドとし、ア
ルカリ性下に蟻酸ソーダを脱離させて製造する方法（米
国特許第4,131,642号明細書）;t−ブチルアルコールと
青酸を反応させ、次いで、これにメタノールと水とを酸
触媒の存在下に反応させて、目的物と蟻酸メチルとする
方法（欧州特許第50,870号）；メチル−ｔ−ブチルエー
テル（MTBE）と青酸を反応させ、次いでこれを水とメタ
ノールの混合溶媒中で還流する方法（欧州特許第50,869
号）；等により製造されている。
而して、ｔ−ブチルアミン製造の従来法は上述の如
く、工程が多段で繁雑であり、青酸の如き有毒で取扱い
が繁雑な出発物質を用いること、蟻酸メチル又は蟻酸ソ
ーダ等の副生成物が生じる等の問題点がある。
く、工程が多段で繁雑であり、青酸の如き有毒で取扱い
が繁雑な出発物質を用いること、蟻酸メチル又は蟻酸ソ
ーダ等の副生成物が生じる等の問題点がある。
上記の様な問題の無い、一工程で副生成物も生じない
方法、例えば２〜８個の炭素原子を有するオレフィンと
アンモニア等の窒素化合物との反応混合物を脱アルミニ
ウム化した結晶性アルミノ珪酸塩の存在下で反応させる
オレフィンのアミノ化によるアミンの製造方法が提案さ
れており（特開昭64−75453号公報）、またｔ−ブチル
アミンの製造法として、イソブテンとアンモニアとをシ
リカ−アルミナ、またはゼオライト類を触媒として用い
直接反応させる方法も提案されている〔J.Org.Chem.,53
4594〜4596（1988）〕。しかしながら、シリカ−アル
ミナ、またはゼオライト類を触媒とする方法では、反応
速度も遅く、空時収率（S.T.Y）も低く、触媒性能が工
業的操業に耐え得るレベルに到達していない等の問題点
がある。
方法、例えば２〜８個の炭素原子を有するオレフィンと
アンモニア等の窒素化合物との反応混合物を脱アルミニ
ウム化した結晶性アルミノ珪酸塩の存在下で反応させる
オレフィンのアミノ化によるアミンの製造方法が提案さ
れており（特開昭64−75453号公報）、またｔ−ブチル
アミンの製造法として、イソブテンとアンモニアとをシ
リカ−アルミナ、またはゼオライト類を触媒として用い
直接反応させる方法も提案されている〔J.Org.Chem.,53
4594〜4596（1988）〕。しかしながら、シリカ−アル
ミナ、またはゼオライト類を触媒とする方法では、反応
速度も遅く、空時収率（S.T.Y）も低く、触媒性能が工
業的操業に耐え得るレベルに到達していない等の問題点
がある。
（発明が解決しようとする課題） 従来実施されているｔ−ブチルアミンの製造法では、
上述の如く、工程が長く、毒性の激しい出発物質を用
い、また副生成物が併産する等の問題点がある。またオ
レフィンのアミノ化によるアミンの製造方法あるいはイ
ソブテンとアンモニアとから一工程でｔ−ブチルアミン
を得る方法の提案では、用いる触媒の活性が劣り、反応
速度、空時収率が低く、工業的操業に耐え得ない等の難
点がある。
上述の如く、工程が長く、毒性の激しい出発物質を用
い、また副生成物が併産する等の問題点がある。またオ
レフィンのアミノ化によるアミンの製造方法あるいはイ
ソブテンとアンモニアとから一工程でｔ−ブチルアミン
を得る方法の提案では、用いる触媒の活性が劣り、反応
速度、空時収率が低く、工業的操業に耐え得ない等の難
点がある。
本発明の目的は、上述の如き問題点の無い、ｔ−アル
キルアミンの製造法を提供することにある。
キルアミンの製造法を提供することにある。
（課題を解決するための手段） これらの問題点を解決するために、ｔ−アルキルアミ
ンの製造方法、特にイソオレフィンとアンモニアとを反
応させる際に使用する触媒の広範な検討を実施した。そ
の結果、結晶性のシリコアルミノホスフェート（SAP
O）、あるいは、結晶性の金属含有アルミノホスフェー
ト（MeAPO）を触媒として使用すれば、イソオレフィン
とアンモニアから直接、一段の反応でｔ−アルキルアミ
ンを、高い反応速度と高い空時収率で取得できることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
ンの製造方法、特にイソオレフィンとアンモニアとを反
応させる際に使用する触媒の広範な検討を実施した。そ
の結果、結晶性のシリコアルミノホスフェート（SAP
O）、あるいは、結晶性の金属含有アルミノホスフェー
ト（MeAPO）を触媒として使用すれば、イソオレフィン
とアンモニアから直接、一段の反応でｔ−アルキルアミ
ンを、高い反応速度と高い空時収率で取得できることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、４〜８個の炭素原子を有するイソオ
レフィンとアンモニアを触媒の存在下で反応させてｔ−
アルキルアミンを製造するに際し、触媒として結晶性の
シリコアルミノホスフェートあるいは結晶性の金属含有
アルミノホスフェートを使用することを特徴とするｔ−
アルキルアミンの製造方法である。
レフィンとアンモニアを触媒の存在下で反応させてｔ−
アルキルアミンを製造するに際し、触媒として結晶性の
シリコアルミノホスフェートあるいは結晶性の金属含有
アルミノホスフェートを使用することを特徴とするｔ−
アルキルアミンの製造方法である。
本発明の方法に触媒として用いる結晶性のシリコアル
ミノホスフェートあるいは結晶性の金属含有アルミノホ
スフェートは以下に示す如きものである。
ミノホスフェートあるいは結晶性の金属含有アルミノホ
スフェートは以下に示す如きものである。
結晶性シリコアルミノホスフェート；珪素（Si）を
含有するアルミノホスフェート型モレキュラーシーブで
通常SAPOと称されている。その組成は、（SixAlyPZ）O2
でｘの値は一般的には0.01〜0.20、ｙは、0.2〜0.52、
ｚは0.4〜0.6である。これらの化合物の合成は、水熱合
成法により行なわれる。アルミニウム（Al）源、燐
（Ｐ）源、（リン酸）、Si源および有機アンモニウムイ
オンなどをテンプレート剤として使用する有機アミンと
共に調合し〔調合する際の仕込み量は、ｎ（アミン）:2
xMeO:（１−ｘ）Al2O3:P2O5の割合（モル比）で行う。
但しｎは有機アミンのモル数で、ｎ＝１〜2.5モル、ｘ
は0.05〜0.3モルでMeはSiまたは金属原子を示すがこの
場合はSiである〕、pH、温度、反応時間を変えることに
より目的とする結晶性のシリコアルミノホスフェートを
得る。有機アミンはアルキルアミン類、や四級アンモニ
ウム塩等が多用される。Ｐ源としては60〜90％のリン
酸、Al源は、水和アルミナ、コロイド状のアルミナゾ
ル、アルミニウムのイソプロポキサイド等、Si源として
はコロイド状のシリカゾル、珪酸エチル等が多用され
る。
含有するアルミノホスフェート型モレキュラーシーブで
通常SAPOと称されている。その組成は、（SixAlyPZ）O2
でｘの値は一般的には0.01〜0.20、ｙは、0.2〜0.52、
ｚは0.4〜0.6である。これらの化合物の合成は、水熱合
成法により行なわれる。アルミニウム（Al）源、燐
（Ｐ）源、（リン酸）、Si源および有機アンモニウムイ
オンなどをテンプレート剤として使用する有機アミンと
共に調合し〔調合する際の仕込み量は、ｎ（アミン）:2
xMeO:（１−ｘ）Al2O3:P2O5の割合（モル比）で行う。
但しｎは有機アミンのモル数で、ｎ＝１〜2.5モル、ｘ
は0.05〜0.3モルでMeはSiまたは金属原子を示すがこの
場合はSiである〕、pH、温度、反応時間を変えることに
より目的とする結晶性のシリコアルミノホスフェートを
得る。有機アミンはアルキルアミン類、や四級アンモニ
ウム塩等が多用される。Ｐ源としては60〜90％のリン
酸、Al源は、水和アルミナ、コロイド状のアルミナゾ
ル、アルミニウムのイソプロポキサイド等、Si源として
はコロイド状のシリカゾル、珪酸エチル等が多用され
る。
これらの出発原料を水溶液とし、酸例えば有機酸を添
加することでpHを２〜５に調節し、150〜250℃で数時間
乃至数日間水熱合成を実施する。得られた沈澱物を水で
洗浄し、100〜150℃で乾燥した後、空気雰囲気下に500
〜600℃で焼成し結晶性のシリコアルミノホスフェート
を得る。
加することでpHを２〜５に調節し、150〜250℃で数時間
乃至数日間水熱合成を実施する。得られた沈澱物を水で
洗浄し、100〜150℃で乾燥した後、空気雰囲気下に500
〜600℃で焼成し結晶性のシリコアルミノホスフェート
を得る。
金属含有結晶性アルミノホスフェート；その組成は
（MxAlyPZ）O2で、x,y,zは前記と同じである。即ち上記
シリコアルミノホスフェートのSiの全部又は一部を他の
金属元素、例えば、コバルト（Co）、マグネシウム（M
g）、マンガン（Mn）、亜鉛（Zn）、鉄（Fe）、チタン
（Ti）、ジルコニウム（Zr）、ベリリウム（Be）、硼素
（Ｂ）、ガリウム（Ga）、ゲルマニウム（Ge）等で置換
したもので、通常MeAPOと称されている。
（MxAlyPZ）O2で、x,y,zは前記と同じである。即ち上記
シリコアルミノホスフェートのSiの全部又は一部を他の
金属元素、例えば、コバルト（Co）、マグネシウム（M
g）、マンガン（Mn）、亜鉛（Zn）、鉄（Fe）、チタン
（Ti）、ジルコニウム（Zr）、ベリリウム（Be）、硼素
（Ｂ）、ガリウム（Ga）、ゲルマニウム（Ge）等で置換
したもので、通常MeAPOと称されている。
その製造法はのSAPOと同様に水熱合成により合成さ
れる。但しAl源、Ｐ源、金属源および有機アンモニウム
イオンなどをテンプレート剤として使用する有機アミン
と共に前記仕込み量の割合で仕込む、尚この場合上記Me
は上記の金属原子またはSiと金属原子とを表わす。
れる。但しAl源、Ｐ源、金属源および有機アンモニウム
イオンなどをテンプレート剤として使用する有機アミン
と共に前記仕込み量の割合で仕込む、尚この場合上記Me
は上記の金属原子またはSiと金属原子とを表わす。
本発明の方法によるイソオレフィン又はｔ−アルキル
アルコールとアンモニアとの反応は、上述の触媒の存在
下に、反応温度200〜400℃、好ましくは250〜350℃の範
囲で、反応圧力は10kg/cm2〜300kg/cm2で実施する。
アルコールとアンモニアとの反応は、上述の触媒の存在
下に、反応温度200〜400℃、好ましくは250〜350℃の範
囲で、反応圧力は10kg/cm2〜300kg/cm2で実施する。
反応に供するイソオレフィンとアンモニアのモル比の
値は、2/1〜1/20、通常は、1/1〜1/5の範囲が多用され
る。
値は、2/1〜1/20、通常は、1/1〜1/5の範囲が多用され
る。
イソオレフィンとアンモニアの反応混合物の触媒層へ
の供給速度は、通常はGHSV（ガス空間速度、NTP換算）
で200〜10000Hr-1、好ましくは500〜3000Hr-1の範囲で
ある。
の供給速度は、通常はGHSV（ガス空間速度、NTP換算）
で200〜10000Hr-1、好ましくは500〜3000Hr-1の範囲で
ある。
反応器は、通常の固定床又は固定床の多管式反応器が
使用される。
使用される。
上記方法により得られらｔ−アルキルアミンは、ｔ−
ブチルアミンに代表される如く、ゴム薬品、農薬、医薬
品などの合成原料又は溶剤として用いられる有用な化合
物であり、特にゴム薬品向けモルホリンの代替化合物と
して、タイヤの加硫促進剤等として使用される。
ブチルアミンに代表される如く、ゴム薬品、農薬、医薬
品などの合成原料又は溶剤として用いられる有用な化合
物であり、特にゴム薬品向けモルホリンの代替化合物と
して、タイヤの加硫促進剤等として使用される。
（実施例） 以下本発明を実施例および比較例にて説明する。
実施例１ 85％H3PO426gを脱イオン水150mlに添加し、次いでア
ルミナゾル30gを添加し、室温下に２時間撹拌した。こ
れにコロイダルシリカ10gを添加し、次いでジイソプロ
ピルアミン27mlを添加し室温で１時間撹拌した後酢酸を
6ml滴下し混合液のpHを3.5〜4.0に調節した。
ルミナゾル30gを添加し、室温下に２時間撹拌した。こ
れにコロイダルシリカ10gを添加し、次いでジイソプロ
ピルアミン27mlを添加し室温で１時間撹拌した後酢酸を
6ml滴下し混合液のpHを3.5〜4.0に調節した。
上記混合液をグラスライニングを付けたオートクレー
ブに仕込みゆるやかに撹拌しながら室温〜160℃まで６
時間を要して昇温し、この温度に保ち２日間水熱合成を
行なった。
ブに仕込みゆるやかに撹拌しながら室温〜160℃まで６
時間を要して昇温し、この温度に保ち２日間水熱合成を
行なった。
オートグレープを冷却した後内容物を取出し、得られ
た固体を濾別し、水洗した後120℃で６時間乾燥した。
次いで空気流通下に200℃まで昇温し、２時間焼成し、3
00℃まで昇温し２時間焼成し400℃まで昇温し、２時間
焼成し、最終的に550℃にて３時間焼成して、触媒体で
あるシリコアルミノホスフェート〔Si0.05Al
0.45Ｐ0.5）O2〕を得た。
た固体を濾別し、水洗した後120℃で６時間乾燥した。
次いで空気流通下に200℃まで昇温し、２時間焼成し、3
00℃まで昇温し２時間焼成し400℃まで昇温し、２時間
焼成し、最終的に550℃にて３時間焼成して、触媒体で
あるシリコアルミノホスフェート〔Si0.05Al
0.45Ｐ0.5）O2〕を得た。
得られた触媒10mlを内径10mmのSUS−316製反応管より
成る反応器に充填し、外部より砂流動浴で270℃に加熱
した。次いでイソブテンとアンモニアのモル比（C4/N
H3）＝1/2の混合物をGHSV＝2000Hr-1で反応器に供給
し、反応圧力97kg/cm2で反応させた。
成る反応器に充填し、外部より砂流動浴で270℃に加熱
した。次いでイソブテンとアンモニアのモル比（C4/N
H3）＝1/2の混合物をGHSV＝2000Hr-1で反応器に供給
し、反応圧力97kg/cm2で反応させた。
反応生成物を冷却したトラップに捕集し、常法によ
り、ガスクロマトグラフィーにより定量した。イソブテ
ンの転化率17％、ｔ−ブチルアミンの選択率96％で目的
物を得た。イソブテンオリゴマーの副生は１％程度で、
触媒の急激な活性低下は認められなかった。
り、ガスクロマトグラフィーにより定量した。イソブテ
ンの転化率17％、ｔ−ブチルアミンの選択率96％で目的
物を得た。イソブテンオリゴマーの副生は１％程度で、
触媒の急激な活性低下は認められなかった。
実施例２〜６ 次の表に示すように触媒を変えた以外は実施例１と同
様にして実施例２〜９のｔ−ブチルアミンを製造し、得
られた結果を下表に併記した。
様にして実施例２〜９のｔ−ブチルアミンを製造し、得
られた結果を下表に併記した。
比較例 特開昭64−75453号記載の方法で塩酸で処理し脱アル
ミニウムして調製したモルデナイト触媒〔Si/Al比6.1〕
を用い、実施例１の方法で、イソブテンとアンモニアの
モル比1:2の混合物をSV、1000Hr-1で反応させた。イソ
ブテンの転化率11％、選択率94％でｔ−ブチルアミンが
得られた。SV、2000Hr-1で反応させた場合の転化率は６
％で選択率は95％であった。
ミニウムして調製したモルデナイト触媒〔Si/Al比6.1〕
を用い、実施例１の方法で、イソブテンとアンモニアの
モル比1:2の混合物をSV、1000Hr-1で反応させた。イソ
ブテンの転化率11％、選択率94％でｔ−ブチルアミンが
得られた。SV、2000Hr-1で反応させた場合の転化率は６
％で選択率は95％であった。
（発明の効果） 本発明の方法によると、使用する触媒の活性が優れ、
反応速度、空時収率が改善され、イソオレフィン又はｔ
−アルキルアルコールから直接、一段の反応操作でｔ−
アルキルアミンが得られ、工業的に有利にｔ−アルキル
アミンを製造することができる。
反応速度、空時収率が改善され、イソオレフィン又はｔ
−アルキルアルコールから直接、一段の反応操作でｔ−
アルキルアミンが得られ、工業的に有利にｔ−アルキル
アミンを製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 209/00 - 211/65 C07B 61/00 B01J 29/04
Claims (3)
- 【請求項１】４〜８個の炭素原子を有するイソオレフィ
ンとアンモニアを触媒の存在下で反応させてターシャリ
ーアルキルアミンを製造するに際し、触媒として結晶性
のシリコアルミノホスフェート、あるいは金属含有結晶
性アルミノホスフェートを使用することを特徴とするタ
ーシャリーアルキルアミンの製造法。 - 【請求項２】イソオレフィンがイソブテンであることを
特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】イソオレフィンとアンモニアとの反応を20
0〜400℃の反応温度、10〜300kg/cm2の反応圧力で行う
ことを特徴とする請求項１または２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2258823A JP2873068B2 (ja) | 1990-09-29 | 1990-09-29 | ターシャリーアルキルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2258823A JP2873068B2 (ja) | 1990-09-29 | 1990-09-29 | ターシャリーアルキルアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04139156A JPH04139156A (ja) | 1992-05-13 |
| JP2873068B2 true JP2873068B2 (ja) | 1999-03-24 |
Family
ID=17325538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2258823A Expired - Fee Related JP2873068B2 (ja) | 1990-09-29 | 1990-09-29 | ターシャリーアルキルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2873068B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011516255A (ja) * | 2008-04-09 | 2011-05-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ヒドロアミノ化触媒の前処理法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19601409A1 (de) | 1996-01-17 | 1997-07-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen aus Olefinen an kristallinen Oxiden auf der Basis von Alumophosphaten mit Faujasit-Struktur |
| US8134030B2 (en) | 2007-10-24 | 2012-03-13 | Basf Se | Process for preparing a primary amine with a tertiary alpha carbon atom by reacting a tertiary alcohol with ammonia |
-
1990
- 1990-09-29 JP JP2258823A patent/JP2873068B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９８）５３（１９）ｐ．４５９４−４５９６ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011516255A (ja) * | 2008-04-09 | 2011-05-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ヒドロアミノ化触媒の前処理法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04139156A (ja) | 1992-05-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |