JP2871785B2 - イソチアゾロン含有溶液中に添加剤を使用する方法 - Google Patents

イソチアゾロン含有溶液中に添加剤を使用する方法

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JP2871785B2 JP2024291A JP2429190A JP2871785B2 JP 2871785 B2 JP2871785 B2 JP 2871785B2 JP 2024291 A JP2024291 A JP 2024291A JP 2429190 A JP2429190 A JP 2429190A JP 2871785 B2 JP2871785 B2 JP 2871785B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、木材の樹液汚染防止処理（antisapstain t
reatment）に関する。
新しく伐り倒された材木は、菌類の栄養分となるも
の、例えば糖類を多量に含んでいる。従つて、これら
は、木材中に含まれている高湿分含量と共に、木材を青
い汚染（しみ）（blue stain）および菌類による攻撃に
対して極めて感じ易くしている。このような菌類による
変色から木材を防ぐために、通常、木材に防腐剤を噴霧
したり、木材を防腐剤に浸漬したりすることによつて木
材を処理しており、そして例えば、ローム・アンド・ハ
ース・コンパニ（Rohm and Haas Company）によつてケ
ーソン893（登録商標）（Kathon 893）として市販され
ているような殺菌性イソチアゾロンを活性成分とする防
腐剤を木材に含浸させることが知られている。
木材をイソチアゾロン殺菌剤の溶液中に浸漬するとき
に認められた問題は、木材が、処理用混合物からイソチ
アゾロンを優先的に抜き取つてしまう傾向にあることで
ある。その結果、処理用混合物中におけるイソチアゾロ
ンの濃度が急速に低下する。これは、新らしく造つた処
理用混合物中に浸漬した木材または該処理用混合物を噴
霧した木材は、イソチアゾロンで過度に処理されるが、
一万既に使用された処理用混合物中に浸漬した木材また
は該処理用混合物を噴霧した木材は、そのときまでにイ
ソチアゾロンを消耗してしまつた処理用混合物から、殆
んどイソチアゾロンを取得することできない。明らか
に、処理用混合物から木材によつてイソチアゾロンを取
得することが、該混合物の他の成分を取得することと実
質的に同じであるならば、該混合物が使用されたとき、
該混合物中におけるイソチアゾロンの濃度は、実質的に
同じに保持されるであろう。
木材用処理液を増粘させるための重合体を使用して、
木材表面に対する該処理液の接着を増加させることによ
つて、硼素系木材用防腐剤の取り込みを増大させること
は知られている。
しかしながら、本発明者は樹液汚染防止処理用混合物
中にある種の添加剤を混入させることによつて、木材に
よる該混合物からのイソチアゾロンの取得を、実質的に
減少させ、または事実的に排除することができること
を、驚異的に見出したのである。なお、これは、従来の
木材処理を行つた経験により禁忌されていることなので
ある。
従って、本発明はその第１の面において、イソチアゾ
ロン含有溶液中に、木材と繰り返して接触させる樹液汚
染防止処理用組成物として使用するときは前記溶液から
イソチアゾロンが抜き取られるのに反抗するための薬剤
として、 （ａ） ポリ第４級化合物、 （ｂ） 分散剤、 （ｃ） ３〜12酸化アルキレン単位を有する非イオン性
界面活性剤、 （ｄ） 前記溶液中のイソチアゾロンの量と少なくとも
等しい量の単純な第４級化合物 の１種またはそれ以上を使用する方法を提供する。
なお、本明細書においては、「ポリ第４級化合物」と
は１分子中に複数の第４級塩部分を有する化合物をい
い、「単純な第４級化合物」とは１分子中に１個の第４
級塩部分を有する化合物をいう。
当業者に明らかな如く、抜き取り防止剤（antistripp
ing agent）（以後「添加剤」と称する）は、木材、イ
ソチアゾロン、または本発明に使用する混合物中に見出
される他の任意的な成分のいずれかに対して、悪い影響
を与えないように選ぶべきである。例えば、木材に対し
て悪影響を与えるということを意味する例としては、そ
の木材にペンキを塗ることを実質的に指向しているなら
ば、添加剤は、木材のペンキ塗布性能に悪影響を与えな
いように選ぶべきである。これらのことを考えながら添
加剤を選択することは、当業者にとつては思考の範囲内
にあることである。
ポリ第４級化合物および単純な第４級化合物の両方
は、好ましくは窒素含有化合物である。しかしながら、
本発明に有用な添加剤のための他の官能基の候補として
は、ホスホニウム官能基があり、そして他の適当な化合
物は、グアニジンおよびそれの関連化合物である。
本発明によつて造られた樹液汚染防止処理用混合物の
中に混入するための好ましいポリ第４級化合物は、
（１）ポリアミンおよびポリアミンエーテル、（２）ポ
リビニルピロリドン、（３）ポリ第４級アンモニウム重
合体、および（４）アクリレートをベースとしたカチオ
ン性共重合体、に基づいている。特に適当な重合体は、
（１）Gafquat 755 N:ビニルピロリドンとジメチルアミ
ノエチルメタクリレートとの共重合体、（２）Polyquar
t H 81:ポリアミン／ポリグリコールの縮合樹脂、およ
び（３）Rhoplex LE 1126:カチオン性エチクリレート重
合体である。
適当な増粘剤または分散剤は、水溶性重合体および水
分散性重合体があり、それらのなかには次のものがあ
る：（メタ）アクチル酸類およびそれらのエステル類の
単独重合体および共重合体、ビニール単独重合体および
共重合体、グリコール単量体をベースとした重合体、お
よびエーテル単量体をベースとした重合体である。
適当な非イオン性界面活性剤には次のものがある：
（１）アルキルフエノール類、アルコール類、アミン
類、およびアルカノールアミド類のポリアルコキシレー
ト類、（２）酸化エチレンおよび酸化プロピレンのブロ
ツク重合体である。
好ましい単純な第４級化合物は、 式 〔式中、Phは、C6H5またはC6H4Rであり、Ｒは、Ｈまた
は（C1−C3）アルキルであり、R2は、（C1−C3）アルキ
ルであり、R1は、（C8−C18）アルキルであり、そして
Ｘは、ハロゲンである〕 を有するアンモニウムハライド塩である。
一般に、イソチアゾロン：抜き取り防止添加剤の適当
な比は、1:20〜1:0.1、好ましくは1:10〜1:0.5、更に好
ましくは1:5〜1:1である。しかしながら、単純な第４級
化合物の場合は、イソチアゾロン：添加剤の比が1:1ま
たはそれ以下（すなわち、より多くの添加剤）であるこ
とが必須であり、かつ好ましい比は1:5〜1:20である。
なお、これらの比を変えることは、とりわけ、添加剤の
分子量に依存して必要である。例えば、イソチアゾロ
ン：添加剤の最小の比1:3.5が、いくらかのケースにお
いて必要であることが見出され、それ故これは、前記比
の範囲のそれぞれの好ましい終点（end point）であ
る。
得られた使用のための樹液汚染防止処理用組成物は、
一般的に、浸漬用混合液または噴霧用混合液の形態をし
ており、かつイソチアゾロンの0.005〜３重量％、好ま
しくは0.05〜1.5重量％、更に好ましくは0.075〜１重量
％、最も好ましくは0.1〜0.5重量％を含有している。変
法的にも、この組成物は、イソチアゾロンの１〜80重量
％、更に普通には10〜40重量％を含有し、かつ処理をす
る場所において、前述したようなイソチアゾロンの含有
量を含む処理用混合物に希釈することができる濃厚液の
形態にすることもできる。
本発明において有効なイソチアゾロンには、次のロー
ム・アンド・ハース・コンパニーによる特許明細書に、
適当なものまたは好ましいものとして記載されたイソチ
アゾロンの任意のものが含まれる：英国特許第1474983
号、同第1390443号、同第1488891号、同第1575226号、
米国特許第4325201号、同第4322475号、英国特許第0095
907号、米国特許第3870795号、同第4396413号、同第376
1488号、同第4067878号、同第3755224号、同第3801575
号、同第4067878号、同第3849430号、同第3870795号、
同第3887352号、同第4031055号、同第4105431号、同第4
129448号、同第4062946号。好ましくは、水に対して低
溶解性のイソチアゾロンがよい。
そのようなイソチアゾロンは、 式 ｛式中、Ｙは、（C1−C18）アルキルまたは（C3−C12）
シクロアルキル（ただし、それぞれは、任意的に、ヒド
ロキシ、ハロ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ、アリールアミノ、カルボキシ、カルボアルコキ
シ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロア
ルコキシ、シクロアルキルアミノ、カルバモキシ、また
はイソチアゾロニルの１個またはそれ以上で置換されて
いてもよい）；非置換またはハロ置換の（C2−C8）アル
ケニルまたはアルキニル；（C7−C10）アラルキル〔た
だし、任意的に、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、また
は（C1−C4）アルコキシの１個またはそれ以上で置換さ
れていてもよい〕；またはアリール〔ただし、任意的
に、ハロゲン、ニトロ、（C1−C4）アルキル、（C1−
C4）アルキル−アシルアミノ、カルボ（C1−C4）アルコ
キシ、またはスルフアミルの１個またはそれ以上で置換
されていてもよい〕であり、R1およびR2は、それぞれ独
立的に、Ｈ、ハロゲン、または（C1−C4）アルキルであ
る｝ を有している。
Ｙのための好ましい置換基は、置換または非置換のC1
−C18アルキルまたはC3−C12シクロアルキルであり、R2
は、好ましくは、Ｈ、Me、またはClであり、R1は、好ま
しくは、ＨまたはClである。そのような好ましいＹ置換
基の代表例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ヘキシル、オクチル、シクロヘキシル、ベ
ンジル、3,4−ジクロロベンジル、４−メトキシベンジ
ル、3,4−ジクロロフエニル、４−メトキシフエニル、
ヒドロキシメチル、クロロメチル、クロロプロピル、水
素等である。
よく知られている如く、そのようなイソチアゾロン
は、通常、種々な安定剤を存在させることにより、悪化
に対して安定化させており、それら安定剤のいくつかは
前述の特許明細書に記載されている。また、その他の有
利な安定剤およびイソチアゾロンは、英国特許第016661
1号、同第0194146号およびヨーロツパ特許出願第883103
90.5号に記載されている。
特に好ましいイソチアゾロンは、4,5−ジクロロ−２
−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ
−２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロン、および最
も好ましくは、２−ｎ−オクチル−３イソチアゾロンで
ある。また、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾ
ロンおよび２−メチル−３−イソチアゾロンを使用する
こともできる。
本発明に用いられるイソチアゾロンは、任意の既知形
態のものでよく、これらには、出願中のヨーロツパ特許
出願第88307123.5号に記載されているような微乳濁液も
包含される。
他の面において、本発明は、 （ｉ） 式 ｛式中、Ｙは、（C4〜C12）アルキル（ただし、任意的
に、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アリールアミノ、カルボキシ、カルボア
ルコキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、
ハロアルコキシ、シクロアルキルアミノ、カルバモキ
シ、またはイソチアゾロニルの１個またはそれ以上で置
換されていてもよい）；非置換またはハロ置換の（C2−
C8）アルケニルまたはアルキニル；および（C7−C10）
アラルキル〔ただし、任意的に、ハロゲン（C1−C4）ア
ルキルまたは（C1−C4）アルコキシの１個またはそれ以
上で置換されていてもよい〕の１つであり、そしてR1お
よびR2は、それぞれ独立的に、Ｈ、ハロゲンまたは（C1
−C4）アルキルのいずれかである｝ を有するイソチアゾロン、および （ii）（ａ） ポリ第４級化合物、 （ｂ） 増粘剤または分散剤、または （ｃ） イソチアゾロンの量と少なくとも等しい
量の単純な第４級化合物、 の１種またはそれ以上、 を含有している組成物を提供する。
（ii）：（ｉ）の好ましい比は、本発明の第１の面に
関連して前述した如き比であり、また好ましい化合物
（ａ）、（ｂ）および（ｃ）および好ましいイソチアゾ
ロンである。
本発明を次の実施例に関連して説明する。これらの実
施例において、特にことわりなければ全ての部および％
は重量によつて表示してある。
次の実施例１〜３において、活性成分２−オクチル−
３−イソチアゾロンを含有しているケーソン893（Katho
n 893）としてローム・アンド・ハース・コンパニーに
よつて販売されているイソチアゾロン殺生剤の1000ppm
または2000ppmの活性成分水溶液を、試験すべき添加剤
と共に、非イオオン性界面活性剤（300ppmまたは600pp
m）およびアニオン性界面活性剤（600ppmまたは1200pp
m）の混合物で乳化した。界面活性剤を試験した実施例
４においては、乳化は必要でなかつた。
各溶液は、イソチアゾロン含有量を測定した。
のこくず（swdust）の2.5％w/wを各溶液に加え、得ら
れた混合物を23℃にて３時間放置した。次いで、この溶
液をのこくずから瀘取し、イソチアゾロン含有量を測定
した。
抜き取りを防ぐために存在させる任意の添加剤がない
場合は、イソチアゾロンの損失は、典型的には40〜60％
であるが、正確な値は、使用した木材、分析誤差、およ
び実験者による誤差等に依存する。
実施例１ 次のポリ第４級塩を抜き取り防止用添加剤として使用
した。
Luviqust HM 552:ビニルピロリドンとイミダゾリウムメ
トクロライドとの変性した共重合体。
Gafquat 755 N:ビニルピロリドンとジメチルアミノエチ
ルメタクリレートとの第４級共重合体。
Polyquart H 81:ポリアミン−ポリグリコール縮合樹
脂。
Busan 77:ポリ〔オキシエチレン（ジメチルイミノ）エ
チレン（ジメチルイミノ）エチレンジクロライド〕。
RH−A:ポリ第４級ジメチルアミンエチルメタクリレー
ト。
次に第１表に、それぞれの場合におけるイソチアゾロ
ン（IT）：添加剤の比、それぞれの場合におけるイソチ
アゾロンの添加剤に対する量、および試験の前後に存在
しているイソチアゾロンの量〔部／ミリオン（millio
n）〕、およびその損失（％）を示した。
実施例２ 次の単純な第４級化合物を実施例１のようにして試験
した。
RH−B:N−オクチル−３−イソチアゾロンおよびジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド（12.5％）の溶液。
Empigen BAC:アルキルジメチルベンヅアンモニウムクロ
ライド。
Luviquat Mono CP:セチル−ジメチル−（２）−ヒドロ
キシエチルアンモニウムジハイドロジエンホスフエー
ト。
それらの結果を第２表に示した。
添加剤の割合が増加することによる効果は、この第２
表に明らかに示されている。
実施例３ 次の分散剤を実施例１のようにして試験した。
RH−C:（ローム・アンド・ハース・コンパニー製）；自
己架橋性ポリアクリレート。
RH−D:ポリアクリル酸のナトリウム塩。
RH−E:低分子量のポリアクリル酸。
それらの結果を第３表に示した。
実施例４ 次の非イオン性界面活性剤を実施例１のようにして試
験した。ただし、乳化のために追加の界面活性剤を必要
としなかつた。
SA1:ノニルフエノキシポリエトキシエタノール（EO含
量:8.5）。
SA2:オクチルフエノキシポリエトキシエタノール（EO含
量:7−８）。
SA3:オクチルフエノキシポリエトキシエタノール（EO含
量:15−16）。
SA4:オクチルフエノキシポリエトキシエタノール（EO含
量:30）。
それらの結果を第４表に示した。
この第４表は、本発明の範囲外のEO含量を有する２種
の非イオン性界面活性剤は、イソチアゾロンの抜き取り
について有意の効果を有していないが、SA1およびSA2の
組み合せは極めて有効であることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 43/80 B27K 3/00 - 3/52

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】イソチアゾロン含有溶液中に、木材と繰り
    返して接触させる樹液汚染防止処理用組成物として使用
    するときに前記溶液からイソチアゾロンが抜き取られる
    のに反抗するための薬剤として、 （ａ） ポリ第４級化合物、 （ｂ） 分散剤、 （ｃ） ３〜12酸化アルキレン単位を有する非イオン性
    界面活性剤、 （ｄ） 前記溶液中のイソチアゾロンの量と少なくとも
    等しい量の単純な第４級化合物 の１種またはそれ以上を使用する方法。
  2. 【請求項２】分散剤が、（メタ）アクリル酸および／ま
    たはエステルの単独重合体および／または共重合体、ビ
    ニル単独重合体および／または共重合体、および／また
    はグリコール単量体および／またはエーテル単量体をベ
    ースとした重合体のいずれか、から成る水溶性および／
    または水分散性の重合体から成る、請求項１の方法。
  3. 【請求項３】非イオン性界面活性剤が、アルキルフエノ
    ール類、アルコール類、アミン類、およびアルカノール
    アミド類のポリアルコキシレート類、または酸化エチレ
    ンおよび酸化プロピレンのブロック重合体から成る、請
    求項１または２の方法。
  4. 【請求項４】ポリ第４級化合物が、窒素含有化合物また
    はホスホニウム化合物から成る、請求項１〜３のいずれ
    か１項の方法。
  5. 【請求項５】単純な第４級化合物が、窒素含有化合物ま
    たはホスホニウム化合物から成る、請求項１〜３のいず
    れか１項の方法。
  6. 【請求項６】ポリ第４級化合物が、ポリアミンまたはポ
    リアミンエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリ第４級
    アンモニウム重合体、またはアクリレートをベースとし
    たカチオン性共重合体に基づいたいずれかから成る、請
    求項１〜３のいずれか１項の方法。
  7. 【請求項７】単純な第４級化合物が、 式 〔式中、Phは、C2H5またはC6H4Rであり、Ｒは、Ｈまた
    は（C1−C3）アルキルであり、R2は（C1−C3）アルキル
    であり、R1は、（C8−C18）アルキルであり、そしてＸ
    は、ハロゲンである〕 を有するアンモニウムハライドから成る、請求項１〜３
    のいずれか１項の方法。
  8. 【請求項８】イソチアゾロン：抜き取り防止剤の比が、
    1:20〜1:0.1、好ましくは1:10〜1:0.5、更に好ましくは
    1:5〜1:1であり、かつ抜き取り防止剤が単純な第４級化
    合物であるときは、その存在量が、イソチアゾロンの量
    と少なくとも等しい量である、請求項１〜７のいずれか
    １項の方法。
  9. 【請求項９】イソチアゾロンが、式 ［式中、Ｙは、（C1−C18）アルキルまたは（C3−C12）
    シクロアルキル（ただし、それぞれは、任意的に、ヒド
    ロキシ、ハロ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルア
    ミノ、アリールアミノ、カルボキシ、カルボアルコキ
    シ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロア
    ルコキシ、シクロアルキルアミノ、カルバモキシ、また
    はイソチアゾロニルの１個またはそれ以上で置換されて
    いてもよい）；非置換またはハロ置換の（C2−C8）アル
    ケニルまたはアルキニル；（C7−C10）アラルキル〔た
    だし、任意的に、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、また
    は（C1−C4）アルコキシの１個またはそれ以上で置換さ
    れていてもよい〕；またはアリール〔ただし、任意的
    に、ハロゲン、ニトロ、（C1−C4）アルキル、（C1−
    C4）アルキル−アシルアミノ、カルボ（C1−C4）アルコ
    キシ、またはスルフアミルの１個またはそれ以上で置換
    されていてもよい〕であり、R1およびR2は、それぞれ独
    立的に、Ｈ、ハロゲン、または（C1−C4）アルキルであ
    る］ を有している、請求項１〜８のいずれか１項の方法。
  10. 【請求項１０】イソチアゾロンが、4,5−ジクロロ−２
    −ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ
    −２−シクロヘキシル−３−イソチアゾロン、および２
    −ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンの１種またはそれ
    以上から成る、請求項９の方法。
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