NO176953B - Anvendelse av et isotiazolonholdig materiale til konservering av trevirke, samt fremgangsmåte for å motvirke at isotiazolon strippes fra en isotiazolonholdig lösning - Google Patents
Anvendelse av et isotiazolonholdig materiale til konservering av trevirke, samt fremgangsmåte for å motvirke at isotiazolon strippes fra en isotiazolonholdig lösning Download PDFInfo
- Publication number
- NO176953B NO176953B NO900413A NO900413A NO176953B NO 176953 B NO176953 B NO 176953B NO 900413 A NO900413 A NO 900413A NO 900413 A NO900413 A NO 900413A NO 176953 B NO176953 B NO 176953B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- isothiazolone
- alkyl
- copolymer
- wood
- polyquaternary
- Prior art date
Links
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 title 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 14
- -1 ammonium halide Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 229920003118 cationic copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 4
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- SGZVXLFVBKDMJH-UHFFFAOYSA-M dihydrogen phosphate;hexadecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium Chemical compound OP(O)([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCO SGZVXLFVBKDMJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N tergitol NP-9 Chemical group CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-O 1-ethenylimidazole;hydron Chemical compound C=CN1C=C[NH+]=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- JRQLZCFSWYQHPI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)SN1C1CCCCC1 JRQLZCFSWYQHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IHDKBHLTKNUCCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CN=C1 IHDKBHLTKNUCCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXZQPLQBTYCFV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-octyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SC=C(Cl)C1=O PHXZQPLQBTYCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- GKMYABWKGJTJHN-UHFFFAOYSA-N 4-octyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CCCCCCCCC1=CSNC1=O GKMYABWKGJTJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJLHXXNSHHGFLB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate;n-methylmethanamine Chemical compound CNC.CCOC(=O)C(C)=C DJLHXXNSHHGFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/02—Processes; Apparatus
- B27K3/15—Impregnating involving polymerisation including use of polymer-containing impregnating agents
- B27K3/153—Without in-situ polymerisation, condensation, or cross-linking reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Radar Systems Or Details Thereof (AREA)
- Measurement Of Velocity Or Position Using Acoustic Or Ultrasonic Waves (AREA)
- Measurement Of The Respiration, Hearing Ability, Form, And Blood Characteristics Of Living Organisms (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører anti-kvaeflekk-behandling av treverk.
Nyfelt tømmer inneholder store mengder fungalnæringsmiddel, såsom sukkere. Disse, sammen med et høyt fuktighetsinnhold i treverket gjør det ekstremt ømfintlig overfor blåflekking og muggangrep. For å hindre slik fungalmisfarving av trevirket blir dette vanligvis behandlet, ved spraying eller dypping.i preser-ver ingsmidler , og det er kjent i slike preserveringsmidler og som aktiv bestanddel å innarbeide et fungicid isotiazolon, f.eks. det av Rohm and Haas Company markedsførte "Kathon 893".
Et problem som er bemerket ved dypping av treverk i oppløs-ninger av tiazolonfungicider er at treverket har en tendens til fortrinnsvis å strippe isotiazolonet fra behandlingsblandingen slik at konsentrasjonen av isotiazolonet i blandingen hurtig synker. Dette har den virkning at treverk som er dyppet i eller sprayet med en nyfremstilt behandlingsblanding i mer enn rikelig monn behandles med isotiazolon mens treverket som dyppes i, eller sprayes med en blanding som allerede har vært brukt, kan få for lite isotiazolon fra blandingen som allerede er fattig på isotiazolon. Det er klart at det ville være fordelaktig hvis treverkets opptak av isotiazolon fra blandingen i det vesentlige var den samme som opptaket av andre komponenter fra blandingen, slik at isotiazolonkonsentrasjonen i blandingen etter hvert som denne brukes, forblir i det vesentlige den samme.
Det er kjent å anvende polymerer for å fortykke trebehand-lingsoppløsninger for derved å øke opptaket av bor-treverks-preserveringsmidler ved å øke adhesjonen av oppløsningen til treoverflaten.
Det er nå imidlertid overraskende funnet at, ved innarbeiding av ett eller flere spesielle additiver i anti-kvaeflekk-blandingen, kan strippingen av isotiazolon fra blandingen på grunn av treverket vesentlig reduseres eller så og si elimineres. Dette taler rett imot den erfaring man tidligere har med tre-behandlingspraksis.
I henhold til dette vedrører oppfinnelsen i et første aspekt anvendelse av én eller flere av: (a) en polykvaternær forbindelse basert på enten polyamin, polyamineter, polyvinylpyrrolidon, polykvaternær ammoniumpolymer eller kationisk kopolymer basert på akrylater, (b) en vannløselig og/eller vanndispergerbar polymer som omfatter homopolymer(er) eller kopolymer(er) av met(akrylsyre(r) og/eller -ester(e), vinylhomopolymer(er) og/eller -kopolymerer, og/eller polymer(er) basert på glykolmonomer(er) eller eter-monomerer, (c) et ikke-ionisk overflateaktivt stoff med fra 3 til 12 alkylenoksidenheter, fortrinnsvis etylenoksidenheter, eller (d) en enkel, kvaternær forbindelse som omfatter ammonium-halogenid(er) med formelen:
eder r (PCh 1-Ce3r )CaglHky,- le, lRle1 r eCr gH(C^Rg-, Ch1v8o)ravlkeyd lR , eor g H X eer llher alo( Cge^n- C,^) alkyl, R<2>
i~en isotiazolonholdig oppløsning i et forhold til isotiazolon på fra 1:1 til 5:1, fortrinnsvis 3,5:1, som et middel for å motvirke at isotiazolonet strippes fra løsningen når denne anvendes som antikvaeflekk-behandlingspreparat i stadig kontakt med trevirke.
Slik det vil være åpenbart for fagmannen bør anti-kvaeflekk-preparatet (heretter kalt "additiv") velges slik at det ikke har noen skadelig virkning på treverket, på isotiazolonet eller på noen av de andre bestanddeler som finnes i blandingen som anvendes ifølge oppfinnelsen. For å eksemplifisere hva som menes med skadelig virkning på treverket, hvis treverket senere er ment for bemaling vil man velge et additiv som ikke har noen ugunstig virkning på treets bemalbarhet. Valget av additiver ligger innen-for fagmannens evne, tatt i betraktning disse faktorer.
Både den polykvaternære og den enkle kvaternære forbindelse er fortrinnsvis nitrogenholdige forbindelser. Imidlertid er andre kandidater som funksjonelle grupper for additiver som er brukbare ifølge oppfinnelsen, fosfonium-funksjonelle grupper, og andre egnete forbindelser er guanidin og beslektede forbindelser.
Foretrukne polykvaternære forbindelser for innarbeiding i anti-kvaeflekkpreparatene er (1) "Gafquat 755N", en kvaternær kopolymer av vinylpyrrolidon og dimetylaminoetylmetakrylat, (2) "Polyquart H81", en kondensasjonsharpiks av polyamin/polyglykol og (3) "Rhoplex LE 1126", en kationisk etylakrylatpolymer.
Foretrukne ikke-ioniske overflateaktive stoffer er som følger: (1) polyalkoksylater av alkylfenoler, alkoholer, aminer og alkanolamider, (2) blokkpolymerer av etylen og propylen-oksider.
Generelt ligger forholdet isotiazolon:anti-strippingsadditiv i området 1:5 til 1:1. Forholdet er blant annet avhengig av addi-tivets molekylvekt, f.eks. er et minimum isotiazolon:additivfor-hold på 1:3,5 funnet nødvendig i enkelte tilfeller slik at dette er et foretrukket sluttpunkt for hvert av de ovenfor angitte forholdsområder.
De resulterende anti-kvaeflekkpreparater for anvendelse foreligger generelt i form av en dyppe- eller sprayblanding og inneholder 0,005 til 3 vekt%, fortrinnsvis 0,05 til 1,5 vekt%, helst 0,075 til 1 vekt% og aller helst 0,1 til 0,5 vekt% av isotiazolonet. Alternativt kan preparatet foreligge i form av et konsentrat som kan inneholde fra 1 til 80 vekt% og helst fra 10 til 40 vekt% isotiazolon og som kan drøyes på behandlingsstedet for å danne behandlingsblandingen som inneholder det nivå av isotiazolon som er indikert ovenfor.
Isotiazoloner som kan anvendes ifølge oppfinnelsen omfatter et hvilket som helst av de isotiazoloner som er beskrevet som egnet eller foretrukket i de følgende dokumenter: GB patentsøknad 1474983, GB patentsøknad 1390443, GB patentsøknad 1488891, GB patentsøknad 1575226, US patentsøknad 4325201, US patentsøknad 4322475, EP patentsøknad 0095907, US patentsøknad 3870795, US patentsøknad 4396413, US patentsøknad 3761488, US patentsøknad 4067878, US patentsøknad 3755224, US patentsøknad 3801575, US patentsøknad 4067878, US patentsøknad 3849430, US patentsøknad 3870795, US patentsøknad 3887352, US patentsøknad 4031055, US patentsøknad 4105431, US patentsøknad 4129448, US patentsøknad 4062946, US patentsøknad 4062946, fortrinnsvis de som har lav oppløselighet i vann.
Slike isotiazoloner har den generelle formel:
der Y kan være (C-^-C-^g) alkyl eller (C3-C12)cykloalkyl, hver eventuelt substituert med én eller flere av hydroksy, halogen, cyano, alkylamino, dialkylamin, arylamino, karboksy, karbalkoksy, alkoksy, aryltio, halogenalkoksy, cykloalkylamino, karbamoksy, eller isotiazolonyl; en usubstituert eller halogensubstituert (<C>2-Cg)alkenyl eller -alkynyl; en (C^-C^q)aralkyl eventuelt substituert med én eller flere halogen, (C-^-C^) alkyl eller (C^-C^)alkoksy; og aryl eventuelt substituert med én eller flere halogen, nitro, (C1~C4 ) alkyl, (C-^-C^) alkyl-acylamino, karb-(C1~C4)alkoksy eller sulfamyl; og R og R<2> hver uavhengig er H, halogen eller (C^-C4)alkyl.
Foretrukne substituenter for Y er substituert eller usubstituert (C^C^g) alkyl eller (C3~C12)cykloalkyl; R 2er fortrinnsvis H, Me eller Cl; og R^" er fortrinnsvis H eller Cl. Represen-tative~for slike fortrukne Y substituenter er metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, heksyo, oktyl, cykloheksyl, benzyl, 3.4- diklorbenzyl, 4-metoksybenzyl, 3,4-diklorfenyl, 4-metoksy-fenyl, hydroksymetyl, klormetyl, klorpropyl, hydrogen og liknende.
Som velkjent er slike isotiazoloner vanligvis stabilisert mot forringelse ved nærvær av forskjellige stabiliseringsmidler av hvilke flere er beskrevet i de ovenfor nevnte patentbeskriv-elser. Andre hensiktsmessige stabiliseringsmidler og isotiazoloner er beskrevet i EP-A-0166611, EP-A-0194146 samt EP-patent-søknad 88310390.5.
Spesielt foretrukne isotiazoloner er: 4.5- diklor-2-n-oktyl-3-isotiazolon, 4-klor-2-n-oktyl-3-isotiazolon og, aller helst, 2-n-oktyl-3-isotiazolon. 5-klor-2-metyl-3-isotiazolon og 2-metyl-3-isotiazolon kan også benyttes.
Isotiazolonene som anvendes ifølge oppfinnelsen kan foreligge i en hvilken som helst kjent form, inkludert som mikro-emulsjon som beskrevet i EP patentsøknad 88307123.5.
I et annet aspekt tilveiebringer oppfinnelsen en fremgangsmåte for å motvirke at isotiazolon strippes fra en isotiazolonholdig løsning i stadig kontakt med trevirke som et antikvaeflekk-behandlingsflekk-behandlingspreparat.
Fremgangsmåten kjennetegnes ved at det til løsningen tilsettes én eller flere av
(a) en polykvaternær forbindelse basert på enten polyamin, polyamineter, polyvinylpyrrolidon, polykvaternær ammoniumpolymer eller kationisk kopolymer basert på akrylater, (b) en vannløselig og/eller vanndispergerbar polymer som omfatter homopolymer(er) eller kopolymer(er) av met(akrylsyre(r) og/eller -ester(e), vinylhomopolymer(er) og/eller -kopolymerer, og/eller polymer(er) basert på glykolmonomer(er) eller eter-monomerer, (c) et ikke-ionisk overflateaktivt stoff med fra 3 til 12 alkylenoksidenheter, fortrinnsvis etylenoksidenheter, eller (d) en enkel, kvaternær forbindelse som omfatter ammonium-halogenid(er) med formelen:
der Ph er CgH5 eller CgH4Rf hvorved R er H eller (C^-C^) alkyl, R<2 >er C1-C3)alkyl, R<1> er (Cg-C-^g) alkyl, og X er halogen,
i et forhold til isotiazolon på fra 1:1 til 5:1, fortrinnsvis 3,5:1.
Oppfinnelsen skal beskrives under henvisning til de led-sagende eksempler, der alle deler og prosentandeler er på vektbasis hvis ikke annet er sagt.
I eksemplene 1 til 3 blir en vandig oppløsning på 1000 eller 2000 ppm aktiv bestanddel av isotiazolon-biocidet av typen "Kathon 893" inneholdende den aktive bestanddel 2-oktyl-3-isotiazolon emulgert med en blanding av ikke-ioniske (300 eller 600 ppm) og anionisk (600 eller 1200 ppm) overflateaktive stoffer, sammen med additivet som skal prøves. I eksempel 4 ble de overflateaktive stoffer prøvet, emulgering var unødvendig.
Hver oppløsning ble undersøkt på isotiazoloninnholdet.
2,5 vekt% sagmugg ble tilsatt til hver oppløsning, og blandingen ble tillatt å stå i 3 timer ved 23°C. Oppløsningen ble så filtrert av fra sagmuggen og analysert med henblikk på isotiazoloninnholdet .
Uten tilstedeværende additiv for å forhindre stripping var tapet av isotiazolon karakteristisk fra 40 til 60%, den nøyaktige verdi var avhengig av den benyttede sagmugg, analytiske feil og operatørfeil.
Eksempel 1
De følgende polykvaternære forbindelser ble benyttet som anti-strippeadditiver: "Luviquat HM 552", en modifisert kopolymer av vinylpyrrolidon og vinylimidazolmetoklorid;
"Gafquat 755N", en kvaternær kopolymer av vinylpyrrolidon og dimetylaminoetylmetakrylat;
"Polyquart H81", en polyamin-polyglykolkondensasjonsharpiks;
"Busan 77", et poly oksyetylen(dimetylimino)etylen(dimetyl-imino)etylendiklorid ; og
"RH-A", en kvaternær kopolymer av dimetylaminetylmetakrylat.
Tabell 1 gir forholdet isotiazoloner (IT): additiv i hvert tilfelle, og mengden isotiazolon til additiv i hvert tilfelle, og mengden isotiazolon i ppm som er til stede før og etter prøven, sammen med det prosentuale tap.
Eksempel 2
De følgende enkle kvaternære salter ble prøvet som i eksempel 1: "RH-B", en oppløsning av N-oktyl-3-isotiazolon og dimetylbenzylammoniumklorid (12,5%);
"Empigen BAC", et alkyldimetylbenzylammoniumklorid; og
"Luviquat Mono CP", et cetyl-dimetyl-(2)-hydroksyetyl-ammoniumdihydrogenfosfat.
Resultatene er vist i tabell 2.
Virkningen av å øke andelen additiv ses tydelig her.
Eksempel 3
De følgende dispergeringsmidler ble prøvet som i eksempel 1: "RH-C" (Rohm and Haas Company), et anionisk tverrbindings-polyakrylat;
"RH-D", et natriumsalt av polyakrylsyre; og "RH-E", en lavmolekylvekts-polyakrylsyre.
Resultatene er vist i tabell 3.
Eksempel 4
De følgende ikke-ioniske overflateaktive stoffer ble prøvet som i eksempel 1 bortsett fra at det ikke var nødvendig med overflateaktive stoffer for emulgeringen: "SA1", nonylfenoksypolyetoksyetanol (EO-innhold 8,5); "SA2", oktylfenoksypolyetoksyetanol (EO-innhold 7-8); "SA3", oktylfenoksypolyetoksyetanol (EO-innhold 15-16); og "SA4", oktylfenoksypolyetoksyetanol (EO-innhold 30). Resultatene er vist i tabell 4.
Tabell 4 viser hvordan de to ikke-ioniske overflateaktive stoffer med et EO-innhold utenfor oppfinnelsens ramme ikke har noen signifikant virkning på strippingen av isotiazolon, mens kombinasjonen av "SAl" og "SA2" begge er meget effektive.
Claims (9)
1. Anvendelse av én eller flere av: (a) en polykvaternær forbindelse basert på enten polyamin, polyamineter, polyvinylpyrrolidon, polykvaternær ammoniumpolymer eller kationisk kopolymer basert på akrylater, (b) en vannløselig og/eller vanndispergerbar polymer som omfatter homopolymer(er) eller kopolymer(er) av met(akrylsyre(r) og/eller -ester(e), vinylhomopolymer(er) og/eller -kopolymerer, og/eller polymer(er) basert på glykolmonomer(er) eller eter-monomerer, (c) et ikke-ionisk overflateaktivt stoff med fra 3 til 12 alkylenoksidenheter, fortrinnsvis etylenoksidenheter, eller (d) en enkel, kvaternær forbindelse som omfatter ammonium-halogenid(er) med formelen:
edr er (CPh j-Cer g)CaglHky5 le, lRle1 r eCr gH(C^Rg-, Ch1v8o)ravlkeyd lR , eor g X H eer llher alo(Cge1n~C,3)alkyl, <R2 >
i en isotiazolonholdig oppløsning i et forhold til isotiazolon på fra 1:1 til 5:1, fortrinnsvis 3,5:1, som et middel for å motvirke at isotiazolonet strippes fra løsningen når denne anvendes som antikvaeflekk-behandlingspreparat i stadig kontakt med trevirke.
2. Anvendelse i samsvar med krav 1, der det ikke-ioniske overflateaktive stoff, hvis det er til stede, omfatter enten poly-alkoksylat(er) av alkylfenol(er), -alkoholer, -aminer eller -alkanolamider, eller blokk-kopolymer(er) av etylen- og propylen-oksider.
3. Anvendelse i samsvar med krav 1 eller 2, der den polykvaternære forbindelse er en modifisert kopolymer av vinylpyrrolidon og vinylimidazoliummetoklorid, en kvaternær kopolymer av vinylpyrrolidon og dimetylaminoetylmetakrylat, en polyamin-polyglykolkondensasjonsharpiks, et poly|oksyetylen(dimetylimino)etylen(di-metylimino)etylendikloridI eller et polykvaternært dimetylaminoetylmetakrylat .
4. Anvendelse i samsvar med et av de foregående krav, der den enkle, kvaternære forbindelse er dimetylbenzylammoniumklorid (12,5%), et alkyldimetylbenzylammoniumklorid eller et cetyl-dimetyl-2-hydroksy-etylammoniumdihydrogenfosfat.
5. Anvendelse i samsvar med et av de foregående krav, der dis-pergeringsmidlet er et selvfornettende polyakrylat, et natriumsalt av polyakrylsyre eller en lavmolekylær polyakrylsyre.
6. Anvendelse i samsvar med et av de foregående krav, der det ikke-ioniske overflateaktive stoff er nonylfenoksypolyetoksyetanol (EO-innhold 8,5) eller oktylfenoksypolyetoksyetanol (EO-innhold 7-8).
7. Anvendelse i samsvar med et av de foregående krav, der isotiazolonet har formelen
der Y kan være (C^-C^g)alkyl eller (C3~C^2)cykloalkyl, hver eventuelt substituert med én eller flere av hydroksy, halogen, cyano, alkylamino, dialkylamin, arylamino, karboksy, karbalkoksy, alkoksy, alkyltio, aryltio, halogenalkoksy, cykloalkylamino, karbamoksy, eller isotiazolonyl; en usubstituert eller halogensubstituert (C2-Cg)alkenyl eller -alkynyl; en (C7~C10)aralkyl eventuelt substituert med én eller flere halogen, (C^-C^)alkyl eller (C-^-C^) alkoksy; og aryl eventuelt substituert med én eller
flere Ealogen, nitro, (C-^-C^) alkyl, (C^-C.)alkyl-acylamino, karb-(C1~C4)alkoksy eller sulfamyl; og R og R hver uavhengig er H, halogen eller (C^-C4)alkyl.
8. Anvendelse i samsvar med krav 7, der isotiazolonet er én eller flere av 4,5,-diklor-2-n-oktyl-3-isotiazolon, 4,5-diklor-2-cykloheksyl-3-isotiazolon, og 2-n-oktyl-3-isotiazolon.
9. Fremgangsmåte for å motvirke at isotiazolon strippes fra en isotiazolonholdig løsning i stadig kontakt med trevirke som et antikvaeflekk-behandlingsflekk-behandlingspreparat, karakterisert ved at det til løsningen tilsettes én eller flere av (a) en polykvaternær forbindelse basert på enten polyamin, polyamineter, polyvinylpyrrolidon, polykvaternær ammoniumpolymer eller kationisk kopolymer basert på akrylater, (b) en vannløselig og/eller vanndispergerbar polymer som omfatter homopolymer(er) eller kopolymer(er) av met(akrylsyre(r) og/eller -ester(e), vinylhomopolymer(er) og/eller -kopolymerer, og/eller polymer(er) basert på glykolmonomer(er) eller eter-monomerer, (c) et ikke-ionisk overflateaktivt stoff med fra 3 til 12 alkylenoksidenheter, fortrinnsvis etylenoksidenheter, eller (d) en enkel, kvaternær forbindelse som omfatter ammonium-halogenid(er) med formelen:
der Ph er CgH5 eller CgH4R, hvorved R er H eller (C^-C^)alkyl, R<2 >er C1-C3)alkyl, R<1> er (Cg-C-^g) alkyl, og X er halogen,
i et forhold til isotiazolon på fra 1:1 til 5:1, fortrinnsvis 3,5:1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB898902449A GB8902449D0 (en) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | Antisapstain wood treatment |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO900413D0 NO900413D0 (no) | 1990-01-30 |
NO900413L NO900413L (no) | 1990-08-06 |
NO176953B true NO176953B (no) | 1995-03-20 |
NO176953C NO176953C (no) | 1995-06-28 |
Family
ID=10651090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO900413A NO176953C (no) | 1989-02-03 | 1990-01-30 | Anvendelse av et isotiazolonholdig materiale til konservering av trevirke, samt fremgangsmåte for å motvirke at isotiazolon strippes fra en isotiazolonholdig lösning |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0381482B1 (no) |
JP (1) | JP2871785B2 (no) |
AT (1) | ATE99216T1 (no) |
AU (1) | AU634745B2 (no) |
BR (1) | BR9000474A (no) |
CA (1) | CA2009075C (no) |
DE (1) | DE69005468T2 (no) |
DK (1) | DK0381482T3 (no) |
ES (1) | ES2062328T3 (no) |
FI (1) | FI101274B1 (no) |
GB (1) | GB8902449D0 (no) |
MY (1) | MY105999A (no) |
NO (1) | NO176953C (no) |
NZ (1) | NZ232288A (no) |
PH (1) | PH26818A (no) |
PT (1) | PT93046B (no) |
ZA (1) | ZA90721B (no) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19649482A1 (de) * | 1995-12-22 | 1997-06-26 | Bauer Wulf Dr | Wässrige Dispersion und deren Verwendung als Materialschutzmittel |
ES2308631T3 (es) | 1999-04-08 | 2008-12-01 | Lonza, Inc. | Metodos y producto para potenciar la penetracion de conservantes de madera. |
MXPA01012013A (es) | 1999-05-24 | 2003-09-04 | Lonza Ag | Mezclas conteniendo oxido de amina/yodo para conservacion de madera. |
ATE322361T1 (de) * | 1999-05-24 | 2006-04-15 | Lonza Ag | Isothiazolone/amine oxide holzschutzmittel |
AU776262B2 (en) | 1999-05-24 | 2004-09-02 | Lonza Inc. | Copper/amine oxide wood preservatives |
ES2239012T3 (es) | 1999-05-24 | 2005-09-16 | Lonza Inc. | Agentes de proteccion de la madera y fungicidas de azol/oxido de amina. |
MY129522A (en) | 2000-05-24 | 2007-04-30 | Lonza Ag | Amine oxide wood preservatives |
EP1298997B1 (en) | 2000-06-30 | 2007-03-14 | Lonza Inc. | Use of compositions comprising a boron compound and an amine oxide as a wood preservative and waterproofer for wood |
DE102008005875A1 (de) * | 2008-01-24 | 2009-07-30 | Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts | Verwendung von Polymeren mit Amino- bzw. Ammoniumgruppen zur Erhöhung der Dauerhaftigkeit von Holz gegenüber holzbesiedelnden Pilzen |
JP5576303B2 (ja) | 2008-03-14 | 2014-08-20 | ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー エルエルシー | 生分解性基材からの金属殺生物剤の浸出を減らすためのハイブリッド方法 |
CA2730491C (en) | 2008-07-17 | 2016-07-26 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Post-impregnation treatments to improve distribution of metal biocides in an impregnated substrate |
GB201119139D0 (en) * | 2011-11-04 | 2011-12-21 | Arch Timber Protection Ltd | Additives for use in wood preservation |
WO2014201544A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Chemgreen Innovation Inc. | Antimicrobial polymer incorporating a quaternary ammonium group |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4031055A (en) * | 1971-05-03 | 1977-06-21 | Rohm And Haas Company | Metal compound stabilized coating compositions |
GB1461909A (en) * | 1973-08-21 | 1977-01-19 | Ici Ltd | Biocidal compositions |
US4173643A (en) * | 1973-12-20 | 1979-11-06 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbiocidal compositions |
DE2930865A1 (de) * | 1979-07-30 | 1981-02-12 | Schuelke & Mayr Gmbh | Desinfektions- und konservierungsmittel |
DK166644B1 (da) * | 1985-03-08 | 1993-06-28 | Rohm & Haas | Fremgangsmaade til fremstilling af en stabil 5-chlor-4-isothiazolin-3-onoploesning og anvendelse af denne oploesning som biocid eller konserveringsmiddel |
US4783221A (en) * | 1986-12-12 | 1988-11-08 | Mooney Chemicals, Inc. | Compositions and process for preserving wood |
-
1989
- 1989-02-03 GB GB898902449A patent/GB8902449D0/en active Pending
-
1990
- 1990-01-30 NO NO900413A patent/NO176953C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-01-30 NZ NZ232288A patent/NZ232288A/en unknown
- 1990-01-31 PH PH39973A patent/PH26818A/en unknown
- 1990-01-31 DK DK90301025.4T patent/DK0381482T3/da active
- 1990-01-31 AT AT90301025T patent/ATE99216T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-31 EP EP90301025A patent/EP0381482B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-31 DE DE90301025T patent/DE69005468T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-31 ES ES90301025T patent/ES2062328T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-31 ZA ZA90721A patent/ZA90721B/xx unknown
- 1990-01-31 MY MYPI90000147A patent/MY105999A/en unknown
- 1990-02-01 CA CA002009075A patent/CA2009075C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-02 AU AU49037/90A patent/AU634745B2/en not_active Expired
- 1990-02-02 PT PT93046A patent/PT93046B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-02-02 BR BR909000474A patent/BR9000474A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-02-02 FI FI900551A patent/FI101274B1/fi active IP Right Grant
- 1990-02-02 JP JP2024291A patent/JP2871785B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69005468D1 (de) | 1994-02-10 |
BR9000474A (pt) | 1991-01-15 |
NO900413D0 (no) | 1990-01-30 |
DK0381482T3 (da) | 1994-01-24 |
PH26818A (en) | 1992-11-05 |
FI900551A0 (fi) | 1990-02-02 |
ATE99216T1 (de) | 1994-01-15 |
CA2009075A1 (en) | 1990-08-03 |
MY105999A (en) | 1995-02-28 |
EP0381482B1 (en) | 1993-12-29 |
JP2871785B2 (ja) | 1999-03-17 |
NZ232288A (en) | 1992-09-25 |
AU4903790A (en) | 1990-08-09 |
ZA90721B (en) | 1990-10-31 |
PT93046A (pt) | 1990-08-31 |
FI101274B (fi) | 1998-05-29 |
GB8902449D0 (en) | 1989-03-22 |
NO176953C (no) | 1995-06-28 |
DE69005468T2 (de) | 1994-04-14 |
CA2009075C (en) | 2001-04-17 |
FI101274B1 (fi) | 1998-05-29 |
EP0381482A2 (en) | 1990-08-08 |
EP0381482A3 (en) | 1990-12-12 |
NO900413L (no) | 1990-08-06 |
PT93046B (pt) | 1995-12-29 |
ES2062328T3 (es) | 1994-12-16 |
AU634745B2 (en) | 1993-03-04 |
JPH03197404A (ja) | 1991-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO176953B (no) | Anvendelse av et isotiazolonholdig materiale til konservering av trevirke, samt fremgangsmåte for å motvirke at isotiazolon strippes fra en isotiazolonholdig lösning | |
US11312038B2 (en) | Wood preservative composition | |
CA1331725C (en) | Aqueous biocidal cationic dispersions of polymers and their use as fungicidal, bactericidal and algicidal treatment agents | |
US9961895B2 (en) | Additives for use in wood preservation | |
DK171075B1 (da) | Træbeskyttelsesmiddel, fremgangsmåde til trykimprægnering af træ og fremgangsmåde til fremstilling af imprægneringsopløsning til brug ved sådan | |
EP0289317B1 (en) | Wood preservative | |
EP0641164A1 (en) | Preservatives for wood and other cellulosic materials | |
NO162950B (no) | Vannfortynnbare trepreserveringsvaesker samt anvendelse derav til bevaring av tre. | |
PL330295A1 (en) | Wood preserving agents | |
AU743295B2 (en) | Wood preservative | |
NO871141L (no) | Trebeskyttelsesmiddel. | |
US6726937B2 (en) | Antifungal composition | |
US5112396A (en) | Anti-sapstain wood treatment | |
AU725628B2 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing 1-hydroxymethylpyrazole and a preservative | |
PL303960A1 (en) | Microbicides and method of fighting against plant fungi and preventing attack by such fungi | |
CA2085323A1 (en) | Biocidal polymers and polymer dispersions, processes for their preparation and their use | |
WO1997001423A1 (en) | Aqueous anti-microbial compositions containing organotin compounds | |
CA2088714C (en) | Synergistic combinations of cyproconazole | |
DK170980B1 (da) | Træimprægneringsmiddel, brugsklar imprægneringsopløsning og anvendelse af midlet | |
JPH0774133B2 (ja) | 水可溶性防腐・防カビ組成物 | |
US7442671B2 (en) | O-phenylphenol/alkoxylated amine wood protection compositions | |
GB2095113A (en) | Saline wood preservative | |
JPH06336408A (ja) | 木材防腐組成物 | |
NO162150B (no) | Trebeskyttelsesblandinger. | |
JPH0432722B2 (no) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK1K | Patent expired |