JP2862657B2 - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JP2862657B2 JP2862657B2 JP2257416A JP25741690A JP2862657B2 JP 2862657 B2 JP2862657 B2 JP 2862657B2 JP 2257416 A JP2257416 A JP 2257416A JP 25741690 A JP25741690 A JP 25741690A JP 2862657 B2 JP2862657 B2 JP 2862657B2
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- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3615—Organic materials containing polymers
- G02F1/3617—Organic materials containing polymers having the non-linear optical group in a side chain
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光通信及び光情報処理分野等に用いられる光
学素子に有用な光学材料に関し、特に、非線形光学効果
を有し、かつ機械的強度や成形性がすぐれた有機非線形
光学材料に関する。
学素子に有用な光学材料に関し、特に、非線形光学効果
を有し、かつ機械的強度や成形性がすぐれた有機非線形
光学材料に関する。
［従来の技術］ レーザを光通信、光情報処理及び光加工等に応用する
ためには、偏向、変調あるいは波長変換等の種々の機能
を持った光学素子が必要となり、このような光学素子の
中核的な役割を果たすものとしては、非線形光学効果を
有する光学材料が知られている。
ためには、偏向、変調あるいは波長変換等の種々の機能
を持った光学素子が必要となり、このような光学素子の
中核的な役割を果たすものとしては、非線形光学効果を
有する光学材料が知られている。
従来、非線形光学材料としてはLiNbO3、LiIO、KH2P
O4、GaAs等の無機系結晶体を中心に研究がなされてい
た。
O4、GaAs等の無機系結晶体を中心に研究がなされてい
た。
しかしながら、これらの無機系結晶体は、原子、イオ
ン間の化学結合にかかわる電子が、光に応答して格子振
動を伴うので、ピコ秒より高速の応答が困難であるとい
う欠点があるとともに、強力レーザー光に対する破壊し
きい値が低く、MW/cm2オーダーであるという欠点があっ
た。また、これらの無機系結晶体は、一般に単結晶とし
て用いるので、機械的強度、特に衝撃強度が小さく、例
えば成形加工性が悪い等、実用上さまざまな欠点があっ
た。
ン間の化学結合にかかわる電子が、光に応答して格子振
動を伴うので、ピコ秒より高速の応答が困難であるとい
う欠点があるとともに、強力レーザー光に対する破壊し
きい値が低く、MW/cm2オーダーであるという欠点があっ
た。また、これらの無機系結晶体は、一般に単結晶とし
て用いるので、機械的強度、特に衝撃強度が小さく、例
えば成形加工性が悪い等、実用上さまざまな欠点があっ
た。
また、非線形光学材料としては、尿素、ｐ−ニトロア
ニリン（ｐ−NA）、２−メチル−４−ニトロアニリン
（MNA）等の有機分子性結晶が知られている。これらの
有機分子性結晶は、分子内の非局在π電子に起因する大
きな非線形光学効果を有しており、この電子分極のため
に格子振動の影響を受けないので、無機系結晶体より速
い応答や高い光学破壊しきい値を示す。
ニリン（ｐ−NA）、２−メチル−４−ニトロアニリン
（MNA）等の有機分子性結晶が知られている。これらの
有機分子性結晶は、分子内の非局在π電子に起因する大
きな非線形光学効果を有しており、この電子分極のため
に格子振動の影響を受けないので、無機系結晶体より速
い応答や高い光学破壊しきい値を示す。
しかしながら、これらの有機分子性結晶体は、無機系
結晶体と同様に、単結晶であることが大きな非線形光学
効果を得るための条件となっているので、高性能なもの
は機械的強度及び熱的安定性が不十分であり、その取扱
いがきわめて困難であるとともに、例えばオプティカル
ファイバーやフィルム等に成形するのにその加工性が悪
いという欠点があった。
結晶体と同様に、単結晶であることが大きな非線形光学
効果を得るための条件となっているので、高性能なもの
は機械的強度及び熱的安定性が不十分であり、その取扱
いがきわめて困難であるとともに、例えばオプティカル
ファイバーやフィルム等に成形するのにその加工性が悪
いという欠点があった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、非線形光学効果が大きく、かつ成形
加工性に優れた有機非線形光学材料を提供することにあ
る。
加工性に優れた有機非線形光学材料を提供することにあ
る。
［課題を解決するための手段］ 本発明の有機非線形光学材料は、 下記一般式（Ｉ）、（II）及び（III）で示される構
造単位からなり、単位（Ｉ）が０〜100モル％、単位（I
I）が０〜50モル％、単位（III）が０〜50モル％であっ
て、分子量が１万〜200万の重合体であることを特徴と
する。
造単位からなり、単位（Ｉ）が０〜100モル％、単位（I
I）が０〜50モル％、単位（III）が０〜50モル％であっ
て、分子量が１万〜200万の重合体であることを特徴と
する。
［式（Ｉ）中、ｍは１〜10の整数を表わし、ｎは０又は
１を表わし、Ｘは−NR1−又は−Ｏ−を表わし、R1は水
素、メチル、又はエチルを表わし、Ｙは を表わし、Ａは−NO2−、−CN又は−CF3を表わす］ ［式（II）中、R2はアルキル基を表わす］ 以下、本発明を詳細に説明する。
１を表わし、Ｘは−NR1−又は−Ｏ−を表わし、R1は水
素、メチル、又はエチルを表わし、Ｙは を表わし、Ａは−NO2−、−CN又は−CF3を表わす］ ［式（II）中、R2はアルキル基を表わす］ 以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いる重合体は、単位（Ｉ）が０〜100モル
％、好ましくは、50〜100モル％であり、単位（II）が
０〜50モル％、好ましくは、０〜20モル％であり、単位
（III）が０〜50モル％、好ましくは、０〜20モル％で
ある。
％、好ましくは、50〜100モル％であり、単位（II）が
０〜50モル％、好ましくは、０〜20モル％であり、単位
（III）が０〜50モル％、好ましくは、０〜20モル％で
ある。
本発明に用いる重合体の分子量は、１万〜200万、好
ましくは50〜100万である。
ましくは50〜100万である。
次に本発明に用いる重合体の製造方法について説明す
る。
る。
（重合体の製造方法） 本発明に用いる重合体は、例えば、次に示す重合工
程、加水分解工程、酸クロライド化工程及び光官
能基導入工程の４工程を経て合成することができる。ま
たの酸クロライド化工程を省略した合成経路も可能で
ある。
程、加水分解工程、酸クロライド化工程及び光官
能基導入工程の４工程を経て合成することができる。ま
たの酸クロライド化工程を省略した合成経路も可能で
ある。
重合工程 ［前記反応式中、R2はアルキル基を表わす］ シアン化ビニリデンとｐ−カルボキシアルキル安息香
酸ビニルとを、ラジカル開始剤の存在下に共重合させ
て、シアン化ビニリデン−ｐ−カルボキシアルキル安息
香酸ビニル共重合体を合成する。
酸ビニルとを、ラジカル開始剤の存在下に共重合させ
て、シアン化ビニリデン−ｐ−カルボキシアルキル安息
香酸ビニル共重合体を合成する。
重合反応は、常法により行うことができる。
本発明に用いる共重合体の原料であるシアン化ビニリ
デン−ｐ−カルボキシアルキル安息香酸ビニル共重合体
は、交互共重合体でもランダム共重合体でもよいが、好
ましくは１対１の交互共重合体である。
デン−ｐ−カルボキシアルキル安息香酸ビニル共重合体
は、交互共重合体でもランダム共重合体でもよいが、好
ましくは１対１の交互共重合体である。
シアン化ビニリデン−ｐ−カルボキシアルキル安息香
酸ビニル共重合体の分子量は、１万〜200万、好ましく
は10万〜100万である。
酸ビニル共重合体の分子量は、１万〜200万、好ましく
は10万〜100万である。
加水分解工程 ［前記反応式中、R2は前記に同じ］ 得られたシアン化ビニリデン−ｐ−カルボキシアルキ
ル安息香酸ビニル共重合体を、酸又は触媒で加水分解し
てカルボン酸にする。
ル安息香酸ビニル共重合体を、酸又は触媒で加水分解し
てカルボン酸にする。
ここで使用する酸としては、例えば塩酸、硫酸、酢
酸、トリフルオロ酢酸等を挙げることができる。これら
の酸は単独又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
酸、トリフルオロ酢酸等を挙げることができる。これら
の酸は単独又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの酸は、例えばスルホラン、メタノール、エタ
ノール等のアルコール類や水等の溶媒と混合して用いる
ことができる。
ノール等のアルコール類や水等の溶媒と混合して用いる
ことができる。
前記触媒としては、例えばフェニルシラン等のシラン
化合物、すずの化合物等を挙げることができる。
化合物、すずの化合物等を挙げることができる。
加水分解の反応温度は、60〜100℃であり、反応時間
は、数時間〜数十時間である。
は、数時間〜数十時間である。
加水分解率は、５〜100％、好ましくは、50〜100％で
ある。
ある。
酸クロライド化工程 得られたカルボン酸を有機溶媒に溶解し、塩素化物の
存在下に、数時間加熱して酸クロライドに変換する。
存在下に、数時間加熱して酸クロライドに変換する。
使用する有機溶媒としては、カルボン酸を完全に溶解
し、塩素化物又は生成してくる酸クロライドと全く反応
しない溶媒が好ましく、例えばスルホラン等を挙げるこ
とができる。
し、塩素化物又は生成してくる酸クロライドと全く反応
しない溶媒が好ましく、例えばスルホラン等を挙げるこ
とができる。
使用する塩素化物としては、シュウ酸クロライド、チ
オニルクロライド、五塩化リンなどの一般的なクロライ
ド化試薬を挙げることができる。
オニルクロライド、五塩化リンなどの一般的なクロライ
ド化試薬を挙げることができる。
加熱温度は、30〜100℃が好ましい。
次に、数時間の反応終了後、貧溶媒を用いて過剰の塩
素化物を完全に除去し、酸クロライド化処理した共重合
体を単離精製する。
素化物を完全に除去し、酸クロライド化処理した共重合
体を単離精製する。
用いる貧溶媒としては、酸クロライド化された共重合
体と反応しないものであれば特に制限はなく、例えばト
ルエン、ベンゼン、ヘキサン等の有機溶媒を挙げること
ができる。
体と反応しないものであれば特に制限はなく、例えばト
ルエン、ベンゼン、ヘキサン等の有機溶媒を挙げること
ができる。
光官能基導入工程 （式中、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＡは、前記に同じ） 本発明に用いる重合体は、得られた酸クロライド化処
理した共重合体をスルホラン等の有機溶媒に再溶解し、
次いで導入する非線形光学化合物とともに加熱して得る
ことができる。
理した共重合体をスルホラン等の有機溶媒に再溶解し、
次いで導入する非線形光学化合物とともに加熱して得る
ことができる。
導入する非線形光学化合物 （ＨＯ−（CH2）ｍ nX−YA） （式中、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＡは、前記に同じ）として
は、例えば、ｐ−ニトロアニリン及びその誘導体、４−
ヒドロキシ−４′−ビフェニル及びその誘導体、４−ヒ
ドロキシ−４′−ニトロスチルベン及びその誘導体、４
−アミノ−４′−ニトロスチルベン及びその誘導体、
「ディスパーズレッド１」（Disporse Red 1［Aldrich
社製］）及びその誘導体、ｐ−ニトロフェニルイソシア
ネート及びその誘導体等を挙げることができる。
は、例えば、ｐ−ニトロアニリン及びその誘導体、４−
ヒドロキシ−４′−ビフェニル及びその誘導体、４−ヒ
ドロキシ−４′−ニトロスチルベン及びその誘導体、４
−アミノ−４′−ニトロスチルベン及びその誘導体、
「ディスパーズレッド１」（Disporse Red 1［Aldrich
社製］）及びその誘導体、ｐ−ニトロフェニルイソシア
ネート及びその誘導体等を挙げることができる。
酸クロライド化処理した共重合体中への非線形光学化
合物の導入割合は、該共重合体中のカルボン酸又はその
誘導体（酸クロライド）に対して、５〜100％、好まし
くは50〜100％である。
合物の導入割合は、該共重合体中のカルボン酸又はその
誘導体（酸クロライド）に対して、５〜100％、好まし
くは50〜100％である。
加熱温度は、50〜100℃が好ましい。
（有機非線形光学材料の製造） 本発明の有機非線形光学材料は、このようにして得ら
れた重合体を、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチル
アセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等の単一溶
媒又はこれらを二種以上混合した溶媒に溶解し、これを
成形して得ることができる。
れた重合体を、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチル
アセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等の単一溶
媒又はこれらを二種以上混合した溶媒に溶解し、これを
成形して得ることができる。
成形法としては、例えば溶媒キャスト法、スピンコー
ト法、湿式紡糸法等の公知の成形法を採用することがで
きる。
ト法、湿式紡糸法等の公知の成形法を採用することがで
きる。
また、本発明の有機非線形光学材料は、得られた重合
体をパウダーの状態で、例えば、プレス成形法、押出成
形法等を採用して成形することができる。
体をパウダーの状態で、例えば、プレス成形法、押出成
形法等を採用して成形することができる。
本発明の有機非線形光学材料は、厚さ又は径が0.1〜1
000μｍ、特に１〜500μｍのフィルム状又はファイバー
状に成形加工して用いることができる。
000μｍ、特に１〜500μｍのフィルム状又はファイバー
状に成形加工して用いることができる。
また、本発明の有機非線形光学材料がフィルム又はシ
ートであるときには、その配向性を高めるために、２〜
６倍に延伸したものが好ましく、その場合の延伸方法と
しては、機械的な一軸延伸又は二軸延伸が好ましい。
ートであるときには、その配向性を高めるために、２〜
６倍に延伸したものが好ましく、その場合の延伸方法と
しては、機械的な一軸延伸又は二軸延伸が好ましい。
本発明の有機非線形光学材料は、フィルム、シート、
ファイバ等の所望形状に成形したものを、電気的に分極
することにより、その非線形光学効果を増大させること
ができる。
ファイバ等の所望形状に成形したものを、電気的に分極
することにより、その非線形光学効果を増大させること
ができる。
電気的に分極する方法としては、例えば、有機非線形
光学材料がフィルム状又はシート状であるの場合には、
その両面に電極としての金属塗膜を密着させ、これに電
圧を印加する方法を挙げることができる。
光学材料がフィルム状又はシート状であるの場合には、
その両面に電極としての金属塗膜を密着させ、これに電
圧を印加する方法を挙げることができる。
有機非線形光学材料に設ける電極としては、金属箔、
金属板、導電ペースト又は化学メッキ、真空蒸着若しく
はスッパタリングにより形成した金属塗膜等を挙げるこ
とができる。
金属板、導電ペースト又は化学メッキ、真空蒸着若しく
はスッパタリングにより形成した金属塗膜等を挙げるこ
とができる。
電極に印加する電圧は、10kv/cm以上であって絶縁破
壊を生じない程度の電界強度であり、好ましくは100〜1
500kv/cmである。
壊を生じない程度の電界強度であり、好ましくは100〜1
500kv/cmである。
分極処理の時間は、特に制限はなく、10分〜５時間、
好ましくは10分〜２時間である。
好ましくは10分〜２時間である。
分極処理の温度は、処理する有機非線形光学材料のガ
ラス転位温度をTg℃とすると、Tg−20℃〜Tg＋20℃、好
ましくはTg−５℃〜Tg＋５℃である。
ラス転位温度をTg℃とすると、Tg−20℃〜Tg＋20℃、好
ましくはTg−５℃〜Tg＋５℃である。
また、有機非線形光学材料をスピンコートで成形する
場合には、ネサガラス上にスピンコートし、次いで減圧
乾燥して得られた有機非線形光学材料を、通常のコロナ
放電を用いて分極する方法を採用することができる。
場合には、ネサガラス上にスピンコートし、次いで減圧
乾燥して得られた有機非線形光学材料を、通常のコロナ
放電を用いて分極する方法を採用することができる。
コロナ放電を用いた分極処理の条件は、前述のフィル
ム状又はシート状の有機非線形光学材料の場合と同様で
ある。
ム状又はシート状の有機非線形光学材料の場合と同様で
ある。
［実施例］ 次に実施例を示し本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこの実施例によりなんら限定されるもので
はない。
が、本発明はこの実施例によりなんら限定されるもので
はない。
（実施例１） 有機非線形光学材料に用いる重合体の合成 シアン化ビニリデン−ｐ−カルボキシメチル安息香
酸ビニル共重合体の加水分解 常法によって製造したシアン化ビニリデン−ｐ−カル
ボキシアルキル安息香酸ビニル共重合体10gをトリフル
オロ酢酸200ml、塩酸300mlの混合液中に懸濁し、80℃で
10時間撹拌した。反終了後、反応液を水中に投入するこ
とによって析出してきた加水分解物を別し、洗液が中
性になるまで水洗をくり返した。次に、70〜80℃で減圧
乾燥を行ない、下記構造式で示される加水分解物8.8gを
白色パウダーとして得た。なお、使用したシアン化ビニ
リデン−ｐ−カルボキシアルキル安息香酸ビニル共重合
体の平均分子量は50万であった。得られた加水分解物の
同定は、1H−NMR（400MHz、DMSo−d6）により行った。
その結果から、安息香酸ビニルユニットのエステル部分
の加水分解率が、96％であることが判明した。
酸ビニル共重合体の加水分解 常法によって製造したシアン化ビニリデン−ｐ−カル
ボキシアルキル安息香酸ビニル共重合体10gをトリフル
オロ酢酸200ml、塩酸300mlの混合液中に懸濁し、80℃で
10時間撹拌した。反終了後、反応液を水中に投入するこ
とによって析出してきた加水分解物を別し、洗液が中
性になるまで水洗をくり返した。次に、70〜80℃で減圧
乾燥を行ない、下記構造式で示される加水分解物8.8gを
白色パウダーとして得た。なお、使用したシアン化ビニ
リデン−ｐ−カルボキシアルキル安息香酸ビニル共重合
体の平均分子量は50万であった。得られた加水分解物の
同定は、1H−NMR（400MHz、DMSo−d6）により行った。
その結果から、安息香酸ビニルユニットのエステル部分
の加水分解率が、96％であることが判明した。
加水分解物への光官能基の導入 加水分解物1gをスルホラン50mlに溶解させた。この混
合物にシュウ酸クロライド2mlを加え、80℃で２時間加
熱撹拌した。トルエンを加え、数回トリチュレイトする
ことにより過剰のシュウ酸クロライドを除去した。これ
を再度スルホラン50mlに溶解し、パラニトロアニリン1g
を加え、80℃で11時間加熱撹拌することにより、側鎖に
パラニトロアニリンが導入された下記構造式を有するポ
リマー320mgを得た。このポリマーのガラス転移温度
は、232℃であった。得られたポリマーの1H−NMRチャー
トを第１図に示す。その結果に基づいて決定したポリマ
ー中の各ユニット比を下記構造式に示す。
合物にシュウ酸クロライド2mlを加え、80℃で２時間加
熱撹拌した。トルエンを加え、数回トリチュレイトする
ことにより過剰のシュウ酸クロライドを除去した。これ
を再度スルホラン50mlに溶解し、パラニトロアニリン1g
を加え、80℃で11時間加熱撹拌することにより、側鎖に
パラニトロアニリンが導入された下記構造式を有するポ
リマー320mgを得た。このポリマーのガラス転移温度
は、232℃であった。得られたポリマーの1H−NMRチャー
トを第１図に示す。その結果に基づいて決定したポリマ
ー中の各ユニット比を下記構造式に示す。
溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミドを使用したGPC
によって分子量を測定した結果、得られたポリマーの分
子量（MW）は55万であった。
によって分子量を測定した結果、得られたポリマーの分
子量（MW）は55万であった。
［実施例２］ パラニトロアニリン1gに代えて４−（６−ヒドロキシ
ヘキシロキシ）−４′−ニトロビフェニル2gを用いたほ
か、実施例１と同様にして下記構造式で示されるポリマ
ー520mgを得た。このポリマーのガラス転移温度は235℃
であった。1H−NMRの結果に基づいて決定したポリマー
中の各ユニット比を下記構造式に示す。
ヘキシロキシ）−４′−ニトロビフェニル2gを用いたほ
か、実施例１と同様にして下記構造式で示されるポリマ
ー520mgを得た。このポリマーのガラス転移温度は235℃
であった。1H−NMRの結果に基づいて決定したポリマー
中の各ユニット比を下記構造式に示す。
得られたポリマーの分子量を実施例１と同様にして測
定した。得られたポリマーの分子量（MW）は62万であっ
た。
定した。得られたポリマーの分子量（MW）は62万であっ
た。
［実施例３］ パラニトロアニリン1gに代えてディスパースレッド１
（Disperse Red 1）［Aldrich社製］2gを用いたほか
は、実施例１と同様にして、下記構造式を有するポリマ
ー480mgを得た。このポリマーのガラス転移温度は242℃
であった。1H−NMRの結果に基づいて決定したポリマー
中の各ユニット比を下記構造式に示す。
（Disperse Red 1）［Aldrich社製］2gを用いたほか
は、実施例１と同様にして、下記構造式を有するポリマ
ー480mgを得た。このポリマーのガラス転移温度は242℃
であった。1H−NMRの結果に基づいて決定したポリマー
中の各ユニット比を下記構造式に示す。
得られたポリマーの分子量を実施例１と同様にして測
定した。得られたポリマーの分子量（MW）は68万であっ
た。
定した。得られたポリマーの分子量（MW）は68万であっ
た。
（実施例４） 実施例１〜３で合成したポリマーをそれぞれN,N−ジ
メチルアセトアミドに溶解し、ネサガラス上にスピンコ
ートした後に、減圧乾燥して薄膜を得た。このスピンコ
ート膜にコロナ分極を施した。
メチルアセトアミドに溶解し、ネサガラス上にスピンコ
ートした後に、減圧乾燥して薄膜を得た。このスピンコ
ート膜にコロナ分極を施した。
このように分極処理したスピンコート膜について、Je
rphagnonらの方法［J.Appl.Phys.,41、1967（1970）］
に準拠し、２次非線形光学定数（d33）の測定を行なっ
た。
rphagnonらの方法［J.Appl.Phys.,41、1967（1970）］
に準拠し、２次非線形光学定数（d33）の測定を行なっ
た。
その結果を第１表に示す。
［発明の効果］ 本発明の有機非線形光学材料は、非線形光学効果が大
きく、しかも成形加工性に優れているので、光波長変換
素子、光シャッター、光偏光素子、光強度、位相変調素
子、高速光スイッチング素子等の光学材料に有用であ
り、光通信、光情報処理、光加工の分野に幅広く応用す
ることができる。また、本発明の有機非線形光学材料
は、波長変換や電気光学効果ばかりでなく、圧電、焦電
効果においても優れているので、スピーカ、ヘッドホ
ン、超音波素子、衝撃センサ、加速度センサ等の各種セ
ンサ及び赤外線センサ、防犯センサ、温度センサ、火災
検知等の各種検知器に幅広く応用できる。
きく、しかも成形加工性に優れているので、光波長変換
素子、光シャッター、光偏光素子、光強度、位相変調素
子、高速光スイッチング素子等の光学材料に有用であ
り、光通信、光情報処理、光加工の分野に幅広く応用す
ることができる。また、本発明の有機非線形光学材料
は、波長変換や電気光学効果ばかりでなく、圧電、焦電
効果においても優れているので、スピーカ、ヘッドホ
ン、超音波素子、衝撃センサ、加速度センサ等の各種セ
ンサ及び赤外線センサ、防犯センサ、温度センサ、火災
検知等の各種検知器に幅広く応用できる。
第１図は、実施例１で得られたポリマーの1H−NMRチャ
ートである。
ートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大橋 由紀子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 鄒 徳春 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02F 1/35 504 ＣＡＳ
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）、（II）及び（III）で
示される構造単位からなり、単位（Ｉ）が０〜100モル
％、単位（II）が０〜50モル％、単位（III）が０〜50
モル％であって、分子量が１万〜200万の重合体である
ことを特徴とする有機非線形光学材料。 ［式（Ｉ）中、ｍは１〜10の整数を表わし、ｎは０又は
１を表わし、Ｘは−NR1−又は−Ｏ−を表わし、R1は水
素、メチル、又はエチルを表わし、Ｙは を表わし、Ａは−NO2−、−CN又は−CF3を表わす］ ［式（II）中、R2はアルキル基を表わす］
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP2257416A JP2862657B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | 有機非線形光学材料 |
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| DE69111007T DE69111007T2 (de) | 1990-09-28 | 1991-08-28 | Organisches Material für nicht lineare Optik. |
| EP91114430A EP0477565B1 (en) | 1990-09-28 | 1991-08-28 | Organic nonlinear optical material |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2257416A JP2862657B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | 有機非線形光学材料 |
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Family
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|---|---|---|---|
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-
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