JP2850907B2 - フッ素化化合物の製造方法 - Google Patents
フッ素化化合物の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含水素ハロゲン化
炭化水素のフッ素化反応における触媒、特にクロム系フ
ッ素化触媒の賦活方法およびそのような方法を用いるフ
ッ素化化合物の製造方法に関する。
炭化水素のフッ素化反応における触媒、特にクロム系フ
ッ素化触媒の賦活方法およびそのような方法を用いるフ
ッ素化化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フッ素を含有するハロゲン化炭化水素
は、一般にフロンガスと呼ばれ、噴射剤、発泡剤、冷
媒、溶剤およびその他の用途に幅広く応用される。近
年、塩素を含有するフロンガス類が成層圏のオゾン層を
破壊する恐れがあると指摘され、国際的にも消費量削減
が決定されている。このため、大気圏中において分解が
期待される含水素フルオロアルカンが代替品として有望
視されており、その工業化が切望されている。
は、一般にフロンガスと呼ばれ、噴射剤、発泡剤、冷
媒、溶剤およびその他の用途に幅広く応用される。近
年、塩素を含有するフロンガス類が成層圏のオゾン層を
破壊する恐れがあると指摘され、国際的にも消費量削減
が決定されている。このため、大気圏中において分解が
期待される含水素フルオロアルカンが代替品として有望
視されており、その工業化が切望されている。
【０００３】含水素フルオロアルカンを気相反応により
合成しようとする場合、使用する触媒としては従来から
知られているクロム系触媒が充分な活性を示すが、水素
を含まない原料をフッ素化する場合と比較して触媒寿命
が極めて短い点で工業的には問題であることが判ってい
る。上述のような触媒活性の低下に対して、従来から提
案されている触媒寿命の延命および賦活方法には、例え
ば特公昭５２−３３６０４号公報、特公昭５６−２３４
０７号公報、特公昭５２−３０４７７号公報などに記載
されている方法がある。
合成しようとする場合、使用する触媒としては従来から
知られているクロム系触媒が充分な活性を示すが、水素
を含まない原料をフッ素化する場合と比較して触媒寿命
が極めて短い点で工業的には問題であることが判ってい
る。上述のような触媒活性の低下に対して、従来から提
案されている触媒寿命の延命および賦活方法には、例え
ば特公昭５２−３３６０４号公報、特公昭５６−２３４
０７号公報、特公昭５２−３０４７７号公報などに記載
されている方法がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】特公昭５２−３３６０
４号公報には、反応中に塩素ガスを供給する方法が記載
されているが、水素を含んだ原料が塩素化されるので適
用するのは困難である。
４号公報には、反応中に塩素ガスを供給する方法が記載
されているが、水素を含んだ原料が塩素化されるので適
用するのは困難である。
【０００５】また、特公昭５６−２３４０７号公報に
は、酸素ガスを共存させてフッ素化する方法が記載され
ているが、この方法を含水素原料に適用した場合、特許
請求の範囲に記載された程度の酸素ガス供給量では、効
果が全く認められず、また、特許請求の範囲に記載の量
より多く用いると触媒活性持続効果が認められるもの
の、オキシクロリネーション反応により先程と同様に塩
素化反応が生じて選択率が低下する欠点がある(後述の
比較例１および比較例２を参照されたい。)。更に、上
記公報の比較例には、四塩化炭素のフッ素化において触
媒活性低下時に原料の供給を停止して酸素ガスによる処
理を行っても、触媒活性は充分に回復しないと記載され
ている。また、特公昭５２−３０４７７号公報には触媒
活性の低下時にフッ化水素ガスで処理する方法が記載さ
れているが、効果は認められなかった。
は、酸素ガスを共存させてフッ素化する方法が記載され
ているが、この方法を含水素原料に適用した場合、特許
請求の範囲に記載された程度の酸素ガス供給量では、効
果が全く認められず、また、特許請求の範囲に記載の量
より多く用いると触媒活性持続効果が認められるもの
の、オキシクロリネーション反応により先程と同様に塩
素化反応が生じて選択率が低下する欠点がある(後述の
比較例１および比較例２を参照されたい。)。更に、上
記公報の比較例には、四塩化炭素のフッ素化において触
媒活性低下時に原料の供給を停止して酸素ガスによる処
理を行っても、触媒活性は充分に回復しないと記載され
ている。また、特公昭５２−３０４７７号公報には触媒
活性の低下時にフッ化水素ガスで処理する方法が記載さ
れているが、効果は認められなかった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題は、含水素ハロ
ゲン化炭化水素のフッ素化反応において、フッ素化触媒
を賦活するに際し、反応過程でフッ素化触媒の活性低下
が認められた時点で、原料の供給を停止して酸素含有ガ
スを反応系に供給し、賦活後、酸素含有ガスの供給を停
止して、原料の供給を再開することを特徴とする触媒賦
活方法により解決されることが見出された。本発明の触
媒賦活方法を適用する場合、原料に含まれる水素原子に
影響を与えず、触媒の活性が完全に回復する。
ゲン化炭化水素のフッ素化反応において、フッ素化触媒
を賦活するに際し、反応過程でフッ素化触媒の活性低下
が認められた時点で、原料の供給を停止して酸素含有ガ
スを反応系に供給し、賦活後、酸素含有ガスの供給を停
止して、原料の供給を再開することを特徴とする触媒賦
活方法により解決されることが見出された。本発明の触
媒賦活方法を適用する場合、原料に含まれる水素原子に
影響を与えず、触媒の活性が完全に回復する。
【０００７】本発明の触媒賦活方法は、含水素ハロゲン
化炭化水素、例えばＣＣl2＝ＣＨＣl、ＣＦ2Ｃl−ＣＨ
Ｃl2、ＣＦ3−ＣＨＣl2、ＣＦ3−ＣＨ2ＣlもしくはＣＦ
3−ＣＨ3またはこれらの混合物を、クロム系触媒、典型
的には３価のクロム化合物、例えば酸化クロム(Ｃr
2Ｏ3)およびＣrＦ3を酸素ガスで処理したクロミウムオ
キシフルオライドなどを主成分とする触媒を用いてフッ
化水素によりフッ素化する場合に適用できる。
化炭化水素、例えばＣＣl2＝ＣＨＣl、ＣＦ2Ｃl−ＣＨ
Ｃl2、ＣＦ3−ＣＨＣl2、ＣＦ3−ＣＨ2ＣlもしくはＣＦ
3−ＣＨ3またはこれらの混合物を、クロム系触媒、典型
的には３価のクロム化合物、例えば酸化クロム(Ｃr
2Ｏ3)およびＣrＦ3を酸素ガスで処理したクロミウムオ
キシフルオライドなどを主成分とする触媒を用いてフッ
化水素によりフッ素化する場合に適用できる。
【０００８】従って、本発明は、クロム系フッ素化触媒
を用いてフッ化水素によりＣＣl2＝ＣＨＣl、ＣＦ2Ｃl
−ＣＨＣl2、ＣＦ3−ＣＨＣl2、ＣＦ3−ＣＨ2Ｃlもしく
はＣＦ3−ＣＨ3またはこれらの混合物をフッ素化するフ
ッ素化反応によってフッ素化化合物を製造する方法であ
って、反応過程で触媒の活性低下が認められた時点で、
反応原料の供給を停止して酸素含有ガスを反応系に供給
し、賦活後、酸素含有ガスの供給を停止して、反応原料
の供給を再開することを特徴とする製造方法を提供す
る。
を用いてフッ化水素によりＣＣl2＝ＣＨＣl、ＣＦ2Ｃl
−ＣＨＣl2、ＣＦ3−ＣＨＣl2、ＣＦ3−ＣＨ2Ｃlもしく
はＣＦ3−ＣＨ3またはこれらの混合物をフッ素化するフ
ッ素化反応によってフッ素化化合物を製造する方法であ
って、反応過程で触媒の活性低下が認められた時点で、
反応原料の供給を停止して酸素含有ガスを反応系に供給
し、賦活後、酸素含有ガスの供給を停止して、反応原料
の供給を再開することを特徴とする製造方法を提供す
る。
【０００９】フッ素化反応過程で触媒活性が低下する兆
候が認められた時点で、原料の供給を停止し、場合によ
り、反応系を窒素ガスでパージした後、酸素含有ガスを
反応系に供給することにより触媒の賦活処理を行う。賦
活処理に使用する酸素含有ガスは、酸素濃度が０.１〜
１００体積％、好ましくは１〜３０体積％の不活性ガ
ス、例えば窒素であるのが好ましく、従って、空気をそ
のまま使用することも可能である。賦活処理温度は、通
常２００〜４５０℃の範囲が適当であるが、フッ素化反
応の温度と同じ温度で処理するのが生産性の面からも好
ましい。通常触媒床にホットスポットが存在するため、
触媒床温度が３０℃以上上昇しないような酸素供給速度
で酸素を供給するのが好ましい。賦活処理時間は、ホッ
トスポットが触媒床を完全に通過し終わる迄であるが、
通常４時間程度で充分である。賦活処理圧力は特に限定
されず、通常は常圧であってよいが、加圧下、例えば数
Ｋg／cm2で賦活処理を実施しても問題ない。原料の供給
を停止して酸素ガスによりフッ素化クロム系触媒を賦活
処理する本発明の方法により、触媒の寿命が短いという
欠点を克服することが可能である。以下、実施例により
本発明を更に詳細に説明する。
候が認められた時点で、原料の供給を停止し、場合によ
り、反応系を窒素ガスでパージした後、酸素含有ガスを
反応系に供給することにより触媒の賦活処理を行う。賦
活処理に使用する酸素含有ガスは、酸素濃度が０.１〜
１００体積％、好ましくは１〜３０体積％の不活性ガ
ス、例えば窒素であるのが好ましく、従って、空気をそ
のまま使用することも可能である。賦活処理温度は、通
常２００〜４５０℃の範囲が適当であるが、フッ素化反
応の温度と同じ温度で処理するのが生産性の面からも好
ましい。通常触媒床にホットスポットが存在するため、
触媒床温度が３０℃以上上昇しないような酸素供給速度
で酸素を供給するのが好ましい。賦活処理時間は、ホッ
トスポットが触媒床を完全に通過し終わる迄であるが、
通常４時間程度で充分である。賦活処理圧力は特に限定
されず、通常は常圧であってよいが、加圧下、例えば数
Ｋg／cm2で賦活処理を実施しても問題ない。原料の供給
を停止して酸素ガスによりフッ素化クロム系触媒を賦活
処理する本発明の方法により、触媒の寿命が短いという
欠点を克服することが可能である。以下、実施例により
本発明を更に詳細に説明する。
【００１０】
【実施例】実施例１ 硝酸クロム水溶液およびアンモニア水から調製した水酸
化クロムを濾別、水洗し、１００℃で乾燥し、直径４m
m、厚さ４mmの円筒状に打錠した。この触媒４０ccを内
径１８mm、長さ４００mmのハステロイＣ製の反応管に充
填し、窒素気流下、４００℃で１時間加熱保持した。そ
の後、温度を３２０℃に下げ、無水フッ化水素を４００
cc／分で供給して１時間処理した。次いで、ガス化した
トリクレンを８０cc／分で供給してフッ素化反応を実施
した。３００時間経過後、トリクレンおよびフッ化水素
の供給を停止し、空気を４００cc／分で反応管に供給し
た。内温は３４０℃迄上昇した。３時間後、３２０℃に
戻った時点で、再び原料を供給してフッ素化反応を開始
した。更に４００時間経過後、再び上記と同様に空気に
よる酸素処理を行った。この結果を表１に示す。
化クロムを濾別、水洗し、１００℃で乾燥し、直径４m
m、厚さ４mmの円筒状に打錠した。この触媒４０ccを内
径１８mm、長さ４００mmのハステロイＣ製の反応管に充
填し、窒素気流下、４００℃で１時間加熱保持した。そ
の後、温度を３２０℃に下げ、無水フッ化水素を４００
cc／分で供給して１時間処理した。次いで、ガス化した
トリクレンを８０cc／分で供給してフッ素化反応を実施
した。３００時間経過後、トリクレンおよびフッ化水素
の供給を停止し、空気を４００cc／分で反応管に供給し
た。内温は３４０℃迄上昇した。３時間後、３２０℃に
戻った時点で、再び原料を供給してフッ素化反応を開始
した。更に４００時間経過後、再び上記と同様に空気に
よる酸素処理を行った。この結果を表１に示す。
【００１１】
【表１】 通算運転 ５時間 ３００時間 酸素処理 ７００時間 酸素処理 時間 １時間後 １時間後 トリクレン ９７.５ ９０.７ ９７.４ ８９.８ ９７.５ 転化率(％) 生成物選択率(％) CF3-CH2Cl ９８ ９７ ９６ ９７ ９７ CF3-CH2F ２ ２ １ ２ ２ CF2Cl-CH2Cl ０ １ １ １ １ この結果より、本発明の酸素による触媒の賦活処理によ
り、触媒活性が充分に回復しているのは明白である。
り、触媒活性が充分に回復しているのは明白である。
【００１２】実施例２ トリクレンの代わりにＣＦ3−ＣＨ2Ｃlを使用した以外
は、実施例１と同じ触媒および装置を使用してフッ素化
を実施した。反応温度は４００℃であり、ＣＦ3−ＣＨ2
Ｃlを１７５cc／分で、フッ化水素を５２５cc／分で連
続的に供給した。１６０時間後、原料の供給を停止して
空気を４００cc／分で供給して触媒を賦活処理した。４
時間後、反応を再開した。その後、更に同様の操作を実
施した。この一連の実験結果を表２に示す。
は、実施例１と同じ触媒および装置を使用してフッ素化
を実施した。反応温度は４００℃であり、ＣＦ3−ＣＨ2
Ｃlを１７５cc／分で、フッ化水素を５２５cc／分で連
続的に供給した。１６０時間後、原料の供給を停止して
空気を４００cc／分で供給して触媒を賦活処理した。４
時間後、反応を再開した。その後、更に同様の操作を実
施した。この一連の実験結果を表２に示す。
【００１３】
【表２】 通算運転 ５時間 １６０時間 酸素処理 ３８０時間 酸素処理 時間 １時間後 １時間後 CF3-CH2Cl ３９ ２６ ３８ ２４ ３８ 転化率(％) 生成物選択率(％) CF3-CH2Ｆ ９３ ８４ ９２ ８３ ９２ CF2=CHCl ３ ８ ３ ９ ８ CF3-CH3,CF3-CHF2 ２ ４ ３ ５ ４
【００１４】実施例３ 市販のＣrＦ3・３Ｈ2Ｏを直径４mm、厚さ４mmのペレッ
トに成形して内径１８mm、長さ４００mmのハステロイ製
反応管に４００cc充填した。この触媒床に空気を５００
cc／分で供給して４００℃で５時間保持した。温度を５
００℃に上げて更に３時間保持し、その後、温度を３０
０℃に下げて実施例１と同様にしてトリクレンのフッ素
化を行った。この一連の結果を表３に示す。
トに成形して内径１８mm、長さ４００mmのハステロイ製
反応管に４００cc充填した。この触媒床に空気を５００
cc／分で供給して４００℃で５時間保持した。温度を５
００℃に上げて更に３時間保持し、その後、温度を３０
０℃に下げて実施例１と同様にしてトリクレンのフッ素
化を行った。この一連の結果を表３に示す。
【００１５】
【表３】 通算運転 ５時間 ２４０時間 酸素処理 ５８０時間 酸素処理 時間 １時間後 １時間後 トリクレン ９８.１ ９２.２ ９８.０ ８８.７ ９７.９ 転化率(％) 生成物選択率(％) CF3-CH2Cl ９８ ９７ ９６ ９７ ９６ CF3-CH2F ２ １ １ ２ １ CF2Cl-CH2Cl ０ ２ １ １ １
【００１６】実施例４ 特公昭６２−４４９７３号公報に記載されている方法に
よりフッ化アルミニウムに担持させたクロム触媒を調製
した。得られた触媒を使用して実施例２と同様の装置お
よび条件でフッ素化反応を実施した。得られた結果を表
４に示す。
よりフッ化アルミニウムに担持させたクロム触媒を調製
した。得られた触媒を使用して実施例２と同様の装置お
よび条件でフッ素化反応を実施した。得られた結果を表
４に示す。
【００１７】
【表４】 通算運転 ５時間 ２２０時間 酸素処理 ５２０時間 酸素処理 時間 １時間後 １時間後 CF3-CH2Cl ３５ ２７ ３４ ２５ ３４ 転化率(％) 生成物選択率(％) CF3-CH2Ｆ ９２ ９２ ９２ ９１ ９２ CF2=CHCl ２ ３ ３ ３ ３ CF3-CH3,CF3-CHF2 ３ ２ ３ ３ ３
【００１８】比較例１ 実施例２において、ＣＦ3−ＣＨ2Ｃlおよびフッ化水素
に加えて酸素ガスを０.７５cc／分で供給しながら反応
を実施した。この結果を表５に示す。
に加えて酸素ガスを０.７５cc／分で供給しながら反応
を実施した。この結果を表５に示す。
【００１９】
【表５】 反応時間 ５時間 １６０時間 ＣＦ3-ＣＨ2Ｃl転化率(％) ４０ ２７ 生成物の選択率(％) ＣＦ3-ＣＨ2Ｆ ９２ ８３ ＣＦ2=ＣＨＣl ３ ９ ＣＦ3-ＣＨ3、ＣＦ3-ＣＨＦ2 ２ ３
【００２０】本比較例では、ハロゲン化炭化水素に対す
る酸素の量は、１モル％であり、特公昭５６−２３４０
７号公報の特許請求の範囲に記載されている酸素の量の
最大値であるが、触媒活性維持の効果は認められない。
る酸素の量は、１モル％であり、特公昭５６−２３４０
７号公報の特許請求の範囲に記載されている酸素の量の
最大値であるが、触媒活性維持の効果は認められない。
【００２１】比較例２ 酸素ガスの供給速度を７.５cc／分に増やした以外は比
較例１と同様にフッ素化を実施した。結果を以下の表６
に示す。
較例１と同様にフッ素化を実施した。結果を以下の表６
に示す。
【００２２】
【表６】 反応時間 ５時間 １６０時間 ＣＦ3-ＣＨ2Ｃl転化率(％) ４５ ４１ 生成物の選択率(％) ＣＦ3-ＣＨ2Ｆ ７５ ７３ ＣＦ2=ＣＨＣl １ ２ ＣＦ3-ＣＨ3、ＣＦ3-ＣＨＦ2 ４ ３ ＣＦ3-ＣＨＣlＦ* １１ １２ ＣＦ3-ＣＨＣl2* ７ ７
【００２３】この結果から、水素が塩素に置換した化合
物(表６中の＊印を付した化合物)が生成して目的物の選
択率が低下するので、酸素の供給量を増やすのは好まし
くないことが判る。
物(表６中の＊印を付した化合物)が生成して目的物の選
択率が低下するので、酸素の供給量を増やすのは好まし
くないことが判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 19/08 Ｃ０７Ｃ 19/08 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 19/12 B01J 23/26 B01J 27/132 C07C 17/20 C07C 19/08
Claims (6)
- 【請求項１】 クロム系フッ素化触媒を用いてフッ化水
素によりＣＣl2＝ＣＨＣl、ＣＦ2Ｃl−ＣＨＣl2、ＣＦ3
−ＣＨＣl2、ＣＦ3−ＣＨ2ＣlもしくはＣＦ3−ＣＨ3ま
たはこれらの混合物をフッ素化するフッ素化反応によっ
てフッ素化化合物を製造する方法であって、 反応過程で触媒の活性低下が認められた時点で、反応原
料の供給を停止して酸素含有ガスを反応系に供給し、賦
活後、酸素含有ガスの供給を停止して、反応原料の供給
を再開することを特徴とする製造方法。 - 【請求項２】 クロム系触媒は、３価のクロム化合物、
例えば酸化クロムまたはクロミウムオキシフルオライド
を主成分とする触媒である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 酸素含有ガスは、１〜３０体積％の酸素
を含む不活性ガスである請求項１または２記載の製造方
法。 - 【請求項４】 賦活処理温度は２００〜４００℃の範囲
である請求項１〜３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 触媒床温度が３０℃以上上昇しないよう
な酸素供給速度で酸素を供給して触媒を賦活する請求項
１〜４のいずれかに記載の製造方法。 - 【請求項６】 製造されるフッ素化化合物がＣＦ3−Ｃ
Ｈ2ＣlまたはＣＦ3−ＣＨ2Ｆであることを特徴とする請
求項１〜５のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9359510A JP2850907B2 (ja) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | フッ素化化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9359510A JP2850907B2 (ja) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | フッ素化化合物の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63092377A Division JPH0685878B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | クロム系フッ素化触媒の賦活方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10218804A JPH10218804A (ja) | 1998-08-18 |
| JP2850907B2 true JP2850907B2 (ja) | 1999-01-27 |
Family
ID=18464878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9359510A Expired - Fee Related JP2850907B2 (ja) | 1997-12-26 | 1997-12-26 | フッ素化化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2850907B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10974227B2 (en) | 2008-09-05 | 2021-04-13 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Catalyst and process using the catalyst |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1224971B1 (en) * | 1999-05-12 | 2005-12-14 | Daikin Industries, Ltd. | Use of catalysts for the preparation of fluorinated alcohols |
| US9862659B2 (en) | 2008-09-05 | 2018-01-09 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Catalyst and process using the catalyst |
| FR3014099B1 (fr) * | 2013-12-04 | 2017-01-13 | Arkema France | Procede de fabrication du 1-chloro-2,2,-difluoroethane |
| CN106824232B (zh) * | 2017-01-22 | 2019-08-02 | 北京宇极科技发展有限公司 | 高价铬基催化剂、制备方法及用途 |
-
1997
- 1997-12-26 JP JP9359510A patent/JP2850907B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10974227B2 (en) | 2008-09-05 | 2021-04-13 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Catalyst and process using the catalyst |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10218804A (ja) | 1998-08-18 |
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