JP2843639B2 - ピラン誘導体からなる抗酸化剤およびそれを含有する香料組成物 - Google Patents
ピラン誘導体からなる抗酸化剤およびそれを含有する香料組成物Info
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- JP2843639B2 JP2843639B2 JP2100393A JP10039390A JP2843639B2 JP 2843639 B2 JP2843639 B2 JP 2843639B2 JP 2100393 A JP2100393 A JP 2100393A JP 10039390 A JP10039390 A JP 10039390A JP 2843639 B2 JP2843639 B2 JP 2843639B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はピラン誘導体からなる抗酸化剤およびそれを
含有する香料組成物に関する。
含有する香料組成物に関する。
本発明のピラン誘導体は、カラメル様の甘い焦げ臭を
有し、かつ水媒質中で抗酸化作用を有するので、食品、
化粧品、室内芳香剤の香料素材および食品の抗酸化剤と
して有用である。
有し、かつ水媒質中で抗酸化作用を有するので、食品、
化粧品、室内芳香剤の香料素材および食品の抗酸化剤と
して有用である。
従来、カラメル様の甘い焦げ臭を有する化合物とし
て、2,5−ジメチル−４−ヒドロキシ−２（Ｈ）−フラ
ン−３−オンが知られており、食品、化粧品等の香料と
して使用されているが、このものには抗酸化作用は認め
られていない。
て、2,5−ジメチル−４−ヒドロキシ−２（Ｈ）−フラ
ン−３−オンが知られており、食品、化粧品等の香料と
して使用されているが、このものには抗酸化作用は認め
られていない。
また、油の抗酸化剤としては、ビタミンＥ、BHT等種
々の化合物が利用されている。しかし、水系の抗酸化剤
は、種類が少ない。その上、たとえばビタミンＣはその
酸味により用途が限定される。
々の化合物が利用されている。しかし、水系の抗酸化剤
は、種類が少ない。その上、たとえばビタミンＣはその
酸味により用途が限定される。
本発明者らは香味および水溶液中で抗酸化作用を有
し、食品に使用しうる香料素材を開発すべく、鋭意研究
を重ねた結果、本発明を完成したものである。
し、食品に使用しうる香料素材を開発すべく、鋭意研究
を重ねた結果、本発明を完成したものである。
本発明は式（Ｉ） （式中Ｒは炭素原子１〜４個を有するアルキル基を示
す） を有するピラン誘導体からなることを特徴とする抗酸化
剤である。
す） を有するピラン誘導体からなることを特徴とする抗酸化
剤である。
さらに本発明は式（Ｉ）を有するピラン誘導体を含有
する香料組成物である。
する香料組成物である。
上記式中Ｒは直鎖状または分枝鎖状の炭素原子１〜４
個を有するアルキル基であり、その例として、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、i
so−ブチルがあげられる。
個を有するアルキル基であり、その例として、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、i
so−ブチルがあげられる。
前記式（Ｉ）においてＲがメチル基である化合物は既
知化合物であって、果実の香気成分として同定されてい
る（J.Food Sci.,53,138（1988））。しかしながら香料
素材としての用途は知られておらず、また、上記化合物
が抗酸化作用を有することも知られていない。本発明の
ピラン誘導体（Ｉ）は、例えば、日本専売公社，中央研
究所報告118（1976年）に記載された方法に準じて、プ
ロリンとＤ−グルコースを短時間加熱することによって
製造される。
知化合物であって、果実の香気成分として同定されてい
る（J.Food Sci.,53,138（1988））。しかしながら香料
素材としての用途は知られておらず、また、上記化合物
が抗酸化作用を有することも知られていない。本発明の
ピラン誘導体（Ｉ）は、例えば、日本専売公社，中央研
究所報告118（1976年）に記載された方法に準じて、プ
ロリンとＤ−グルコースを短時間加熱することによって
製造される。
本発明のピラン誘導体（Ｉ）はカラメル様、糖蜜様の
香気と甘味を有し、香料組成物に添加することにより、
独得の甘いフレーバー感を引き出し、甘さを強める。さ
らに、本発明化合物（Ｉ）は、抗酸化作用を有し、酸化
されやすい香料成分を含む組成物に添加することによ
り、劣化を防止する。本発明化合物（Ｉ）の香料組成物
への添加量は、約0.001〜10.0重量％であり、約0.02〜
5.0重量％が望ましい。
香気と甘味を有し、香料組成物に添加することにより、
独得の甘いフレーバー感を引き出し、甘さを強める。さ
らに、本発明化合物（Ｉ）は、抗酸化作用を有し、酸化
されやすい香料成分を含む組成物に添加することによ
り、劣化を防止する。本発明化合物（Ｉ）の香料組成物
への添加量は、約0.001〜10.0重量％であり、約0.02〜
5.0重量％が望ましい。
本発明の香料組成物は、常法に従って各香料を溶媒に
溶かし、混合することによって製造される。
溶かし、混合することによって製造される。
次に参考例および実施例を示して本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
参考例 １ 2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−６−メチル−4H−
ピラン−４−オン（化合物Ａ）の合成 Ｄ−グルコース70gとプロリン89.6gを200℃、６分間
加熱し、得られた反応混合物を、酢酸エチルで抽出し、
得られた粗油4.4gを130℃〜150℃/5mmHgで蒸留し、化合
物Ａを含む留出物を225mg得た。HPLC（カラム:CAPCELLP
ACK C18,溶離液:10％メタノール水溶液）により化合物A
100mg（純度90％）を単離した。
ピラン−４−オン（化合物Ａ）の合成 Ｄ−グルコース70gとプロリン89.6gを200℃、６分間
加熱し、得られた反応混合物を、酢酸エチルで抽出し、
得られた粗油4.4gを130℃〜150℃/5mmHgで蒸留し、化合
物Ａを含む留出物を225mg得た。HPLC（カラム:CAPCELLP
ACK C18,溶離液:10％メタノール水溶液）により化合物A
100mg（純度90％）を単離した。
MS M+ 144（75）、96（50）、73（20）、44（60）、43（1
00）1 H NMR（CDCl3） 2.09（3H,s）、3.10（1H,br s）、4.00（1H,dd,J＝
12.7,10.4Hz）、4.42（1H,dd,J＝12.7,6.0Hz）、4.48
（1H,dd,J＝10.4,6.0Hz）、4.74（1H,br s） 実施例 １ 本発明の2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−６−メ
チル−4H−ピラン−４−オン（化合物Ａ純度90％、以下
同じ）を含む下記表Ｉの人工シュガーフレーバーを常法
に従って調整した。すなわち、化合物Ａおよびその他の
香料物質をエタノールに溶解した後、水で希釈し均一な
フレーバーを作成した。人工シュガーフレーバー組成 （ｇ） 吉草根エキストラクト ５ イソラク酸 10 バニリン ５ エチル マルトール 30 モルト エキストラクト 500 エタノール 300 化合物Ａ 10 水 適量 計 1000 本発明の化合物Ａを含む表Ｉの人工シュガーフレーバ
ーを常法に従って調製した。このフレーバーは、化合物
Ａを含まないものに比べてより甘さを増し、砂糖加熱時
に生ずる独特のまろやかな甘いフレーバーを強く想起さ
せた。
00）1 H NMR（CDCl3） 2.09（3H,s）、3.10（1H,br s）、4.00（1H,dd,J＝
12.7,10.4Hz）、4.42（1H,dd,J＝12.7,6.0Hz）、4.48
（1H,dd,J＝10.4,6.0Hz）、4.74（1H,br s） 実施例 １ 本発明の2,3−ジヒドロ−3,5−ジヒドロキシ−６−メ
チル−4H−ピラン−４−オン（化合物Ａ純度90％、以下
同じ）を含む下記表Ｉの人工シュガーフレーバーを常法
に従って調整した。すなわち、化合物Ａおよびその他の
香料物質をエタノールに溶解した後、水で希釈し均一な
フレーバーを作成した。人工シュガーフレーバー組成 （ｇ） 吉草根エキストラクト ５ イソラク酸 10 バニリン ５ エチル マルトール 30 モルト エキストラクト 500 エタノール 300 化合物Ａ 10 水 適量 計 1000 本発明の化合物Ａを含む表Ｉの人工シュガーフレーバ
ーを常法に従って調製した。このフレーバーは、化合物
Ａを含まないものに比べてより甘さを増し、砂糖加熱時
に生ずる独特のまろやかな甘いフレーバーを強く想起さ
せた。
実施例 ２ 本発明の化合物Ａを含む下記表IIの人工パイナップル
フレーバーを実施例１と同様にして調製した。人工パイナップルフレーバー組成 （ｇ） イソ吉草酸エチル 25 ラク酸エチル 20 ヘプタン酸アリル 14 酢酸ｎ−ブチル 10 カプロン酸アリル 10 プロピオン酸エチル ８ シクロヘキシルプロピオン酸アリル ６ ヘプタン酸エチル ６ バニリン ２ 酢酸イソアミル ２ ３−メチルチオプロピオン酸メチル １ オレンジオイル 0.2 レモンオイル 0.1 化合物Ａ 20 エタノール 300 パイナップルエキストラクト 300 水 275.7 計 1000 本発明の化合物をＡを含む表IIの人工パイナップフレ
ーバーを常法に従って調製した。このフレーバーは、化
合物Ａを含まないものに比べて、より甘さを増し、天然
の缶詰めピナップルにある独特の調理された甘いフレー
バーを発現した。
フレーバーを実施例１と同様にして調製した。人工パイナップルフレーバー組成 （ｇ） イソ吉草酸エチル 25 ラク酸エチル 20 ヘプタン酸アリル 14 酢酸ｎ−ブチル 10 カプロン酸アリル 10 プロピオン酸エチル ８ シクロヘキシルプロピオン酸アリル ６ ヘプタン酸エチル ６ バニリン ２ 酢酸イソアミル ２ ３−メチルチオプロピオン酸メチル １ オレンジオイル 0.2 レモンオイル 0.1 化合物Ａ 20 エタノール 300 パイナップルエキストラクト 300 水 275.7 計 1000 本発明の化合物をＡを含む表IIの人工パイナップフレ
ーバーを常法に従って調製した。このフレーバーは、化
合物Ａを含まないものに比べて、より甘さを増し、天然
の缶詰めピナップルにある独特の調理された甘いフレー
バーを発現した。
試 験 例 トウガラシの辛味成分のカプサイシンがビタミンB2存
在下に酸化的に二量化し、消失することを本発明者らは
見い出している。そこで、栄養ドリンク剤のモデルとし
て、ビタミンB2（VB2）およびカプサイシンをそれぞれ
0.02mmol,0.11mmol及び水溶液に0.2mmolの化合物Ａを含
む香料組成物を添加し、光を照射すると、化合物Ａを添
加しない時のカプサイシンの減少が、化合物Ａを添加す
ることによって防止された。
在下に酸化的に二量化し、消失することを本発明者らは
見い出している。そこで、栄養ドリンク剤のモデルとし
て、ビタミンB2（VB2）およびカプサイシンをそれぞれ
0.02mmol,0.11mmol及び水溶液に0.2mmolの化合物Ａを含
む香料組成物を添加し、光を照射すると、化合物Ａを添
加しない時のカプサイシンの減少が、化合物Ａを添加す
ることによって防止された。
４時間光照射後の変化を高速液体クロマト（HPLC）で
測定した結果を第１図（ａ），（ｂ）および第２図
（ａ），（ｂ）に示す。
測定した結果を第１図（ａ），（ｂ）および第２図
（ａ），（ｂ）に示す。
第１図（ａ）は、化合物Ａを含まない試料の光照射前
のHPLCを、第１図（ｂ）は、化合物Ａを含まない試料の
光照射後のHPLCをそれぞれ示す。
のHPLCを、第１図（ｂ）は、化合物Ａを含まない試料の
光照射後のHPLCをそれぞれ示す。
第２図（ａ）は、化合物Ａを含む試料の光照射前のHP
LCを、第２図（ｂ）は化合物Ａを含む試料の光照射後の
HPLCをそれぞれ示す。
LCを、第２図（ｂ）は化合物Ａを含む試料の光照射後の
HPLCをそれぞれ示す。
第１図（ａ），（ｂ）および第２図（ａ），（ｂ）か
ら、本発明の化合物Ａの添加により、カプサイシンの減
少が防止されたことが明らかである。
ら、本発明の化合物Ａの添加により、カプサイシンの減
少が防止されたことが明らかである。
第１図（ａ），（ｂ）および第２図（ａ），（ｂ）は、
試料例における試料溶液の高速液体クロマトグラフを示
す。
試料例における試料溶液の高速液体クロマトグラフを示
す。
フロントページの続き (72)発明者 岸野 克己 東京都北区赤羽西６丁目32番９号 小川 香料株式会社総合研究所内 (72)発明者 三原 智 東京都北区赤羽西６丁目32番９号 小川 香料株式会社総合研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 15/08 A61K 7/46 A23L 1/22
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中Ｒは炭素原子１〜４個を有するアルキル基を示
す） を有するピラン誘導体からなることを特徴とする抗酸化
剤。 - 【請求項２】前記式（Ｉ）を有するピラン誘導体を含有
する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2100393A JP2843639B2 (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | ピラン誘導体からなる抗酸化剤およびそれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2100393A JP2843639B2 (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | ピラン誘導体からなる抗酸化剤およびそれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041291A JPH041291A (ja) | 1992-01-06 |
| JP2843639B2 true JP2843639B2 (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=14272748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2100393A Expired - Lifetime JP2843639B2 (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | ピラン誘導体からなる抗酸化剤およびそれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2843639B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008120712A1 (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Suntory Holdings Limited | 交感神経活動亢進作用を有する医薬組成物又は飲食物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4854939B2 (ja) * | 2004-07-15 | 2012-01-18 | 太陽化学株式会社 | メラニン生成抑制剤 |
-
1990
- 1990-04-18 JP JP2100393A patent/JP2843639B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008120712A1 (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Suntory Holdings Limited | 交感神経活動亢進作用を有する医薬組成物又は飲食物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH041291A (ja) | 1992-01-06 |
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Legal Events
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