JP2807901B2 - パワートランスミッティング組成物において有用な添加剤の相乗的組合せ - Google Patents

パワートランスミッティング組成物において有用な添加剤の相乗的組合せ

Info

Publication number
JP2807901B2
JP2807901B2 JP1159829A JP15982989A JP2807901B2 JP 2807901 B2 JP2807901 B2 JP 2807901B2 JP 1159829 A JP1159829 A JP 1159829A JP 15982989 A JP15982989 A JP 15982989A JP 2807901 B2 JP2807901 B2 JP 2807901B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lubricating oil
alkylene
oil composition
branched
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1159829A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0253895A (ja
Inventor
ジャック・ライアー
アントニオ・グティエレス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EKUSON CHEM PATENTSU Inc
Original Assignee
EKUSON CHEM PATENTSU Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22784422&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2807901(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by EKUSON CHEM PATENTSU Inc filed Critical EKUSON CHEM PATENTSU Inc
Publication of JPH0253895A publication Critical patent/JPH0253895A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2807901B2 publication Critical patent/JP2807901B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/12—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M141/02 - C10M141/10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M139/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M127/00 - C10M137/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/086—Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/041—Triaryl phosphates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/049—Phosphite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/10—Phosphatides, e.g. lecithin, cephalin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/061—Esters derived from boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/061—Esters derived from boron
    • C10M2227/062—Cyclic esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/063—Complexes of boron halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/065—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts derived from Ti or Zr
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/066—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts derived from Mo or W
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/044—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/046—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はパワートランスミッティング液、エンジン潤
滑油を含む潤滑油等の油性組成物用炭化水素溶性或は分
散性添加剤の相乗性混合物及びそれらを含有する油性組
成物に関する。
従来の技術 特に、互いに接触する２つの可動表面を、摩耗を防止
しかつ連続移動を確実にするために潤滑にし或はその他
の方法で保護しなければならない境界潤滑状態下にある
例は、よく知られている通りに多数ある。２つのこすれ
面の間の摩擦を調整することが求められているが必ずし
も最少にする必要はないその他の例がある。２つの面の
間の摩擦を調節することにより、一方の面から別の面へ
の移動を伝えるのに要する力もまた調節される。
例えば、自動変速機油として用いるために適応させる
所定の潤滑油組成物に付与することが求められる特殊な
性質は液体の摩擦調整特性である。この性質は自動変速
機油（ATF）を他の潤滑剤と区別し、実際ATFのタイプの
間をも同様に区別する。このような特徴的性質が何年も
の間変速機製造業者及び油生産者の両方により最も注目
を受けてきた。この注目はATFの摩擦要件が特有であ
り、変速機及びクラッチデザン、並びに使用するクラッ
チ板材料のタイプに依存することから生じる。
自動変速機油を含む潤滑油組成物に付与することが求
められる別の性質はベアリングやパワー部品摩耗等の摩
耗低下である。
摩耗及び摩擦の調整は適当な添加剤を加えて調節し、
種々の度合の好結果を得ることができることもまたよく
知られている通りである。
耐摩耗或は摩擦調整剤として分類することができる添
加剤は多数知られているが、また、これらの添加剤の内
の多くは物理的或は化学的に異なるように作用し、しば
しば互いに競合する、例えば潤滑を受ける可動金属部の
表面の点で競合し得ることも知られている。よって、適
合性及び有効性を確実にするためにこれらの添加剤を選
択する際に極度の注意を払わなければならない。
金属ジヒドロカルビルジチオホスフェートは酸化防止
性及び耐摩耗性を示すことが知られている添加剤の内の
１種である。このクラスの内で最も普通に用いられてい
る添加剤は亜鉛ジアルキルジチオホスフェート（ZDDP）
であり、ZDDPは慣用的に潤滑剤組成物に用いられてい
る。このような亜鉛化合物は優れた耐酸化性をもたらし
かつ優れた耐摩耗性を示すが、腐食剤になり得る。
耐摩耗剤及び摩擦調整剤は共に可能金属部の表面上に
コーティングを形成することによって機能する。コーテ
ィング結合は物理的及び／又は化学的に行われるのが普
通である。よって、耐摩耗剤と金属部との間の結合が摩
擦調整剤と金属部との間の結合より強ければ、耐摩耗剤
は金属面において、すなわち金属／液状潤滑境界界面に
おいて摩擦調整剤に置き代ることになる。これは、摩擦
調整剤がその意図する効果を発揮する能力の損失に至
る。
自動車製造業者は、特定の変速機設計の要求及び種々
の負荷条件下で変速機耐久性及び円滑なシフチングをも
たらす能力に鑑みて添加剤の性能を評価するためにATF
摩擦及び耐摩耗性を測定する種々の試験を立案してき
た。
摩擦調整はSAE番号２の摩擦装置で評価するのが代表
的である。この試験では、摩擦試験機（試験すべき流体
を充填した）のモーター及びフライホイールを加速して
一定速度にし、モーターを切り、クラッチを適用してフ
ライホイール速度を減少させてゼロにする。次いで、ク
ラッチ板をはずし、フライホイールを再び加速して一定
速度にし、試験流体中に浸漬したクラッチパックを再び
かみ合わせる。このプロセスを何回も繰り返し、各々の
クラッチのかみ合いをサイクルと呼ぶ。
クラッチを適用する間、摩擦トルクを時間の関数とし
て記録する。得られた摩擦データはトルクトレース自体
であるか或はトルクレースから計算した摩擦係数のいず
れかである。所望のトルクトレースの形状は自動車製造
業者が設定する。この形状を数学的に表わす１つの方法
は下記においてトルクを求めることである：（ａ）フラ
イホイール速度が選定した最大の一定速度とゼロ速度と
の中間にある場合（このようなトルク測定を本明細書中
TDと呼ぶ）及び（ｂ）フライホイール速度がゼロrpmに
近づく場合（このようなトルク測定を本明細書中TOと呼
ぶ）。次いで、かかるトルクを用いてTO/TDと表わすト
ルク比を求めるか、或は代りにトルク差TO−TDを求め
る。トルク比及びトルク差についての最適の目標値は自
動車製造業者が設定する。TO/TDが増大して１を越える
につれて、変速機はギヤーを変更するときに示すシフト
は短く、調子が悪くなる。他方、TO/TDが減少して１よ
り小さくなるにつれて、変速機がギヤーを変更する際に
クラッチのすべりが増々大きくなる危険性がある。同様
の関係は、TO−TD目標値０に関して存在する。
多くの自動変速機油は最少のサイクル数の後にTO/TD
の目標値を達成することができるが、サイクル数を増大
するにつれてかかる目標値を維持することは増々難かし
くなってくる。ATFがこのような所望の摩擦性を維持す
る能力を本明細書中摩擦安定性或は耐久性と呼ぶ。高い
レベルの摩擦安定性を、所定の耐摩耗添加剤を含有する
ATFによって達成することは困難である。ATFが摩擦熱の
影響下で老化するにつれて、耐摩耗剤は分解し得、分解
生成物が金属／液状潤滑境界界面において慣用の摩擦調
整剤に置き代る。その結果、流体は種々の摩擦特性を示
し得る。
単に摩擦調整剤の添加量を多くて摩擦安定性を向上さ
せようとする試みは、これが流体のブレークアウイ静的
トルク（TS）を減少させる傾向にあることから、うまく
いかなかった。このパラメータは、ブレークアウイ静的
トルク比（TS/TD）として表わす場合に、クラッチパッ
ク、バンド及びドラム等のかみ合う部分が負荷下ですべ
る相対的な傾向を反映する。この値が小さすぎると、す
べりが乗物の駆動性及び安定性をそこない得る。
変速機設計は根本的変化を経てきており、それでこの
ような設計変更にマッチすることを必要とする新規なか
つ一層きびしい性質要求を満足することができるATF添
加剤を配合することを必要とする。
ベース油単独ではATFサービスに必要とされる多くの
特殊な性質に近づくことさえできない。よって、いくつ
かの化学的添加剤であって、それらの内の各々が流体の
特殊な性質を付与し或は向上させるように設計されてい
るものを用いることが必要である。よって、１種の添加
剤が１つより多くの機能を果し、それにより配合中に存
在させるのに要する添加剤の数を減らすことができる場
合、特に有利になる。
従って、ATF組成物、並びにその他の油性組成物にお
いて用いるのに適したものにさせる１つ或はそれ以上の
性質を保持する新規な添加が継続して追求されてきた。
また、ATF組成物、並びにその他の油性の組成物に要求
される種々の特殊な性質を付与するだけでなく、互いに
競合したり、さもなくば組成物中の種々の添加剤の有効
性を低下させたりする傾向を実質的に何ら示さないとい
う意味で互いに適合し得る新規な添加剤の組合せが追求
されてきた。本発明はこの追求に関連して開発された。
米国特許3,034,907号は鉄表面上での錆生成及び内燃
機関の吸入系における氷生成を防止或は抑制するのに有
効な剤を開示している。開示されている剤は下記を含有
することを特徴とする：（ａ）疎水性有機キャリヤー、
（ｂ）カルボン酸アミドモノカルボン酸、（ｃ）少なく
とも１個の親油性ラジカルを含有する少なくとも当量の
ヒドロキシアルキル化窒素塩基。ヒドロキシアルキル化
窒素塩化は下記の一般式に一致する： ここで、Ｌは親油性ラジカルを表わし;Xは脂肪族炭素原
子によって窒素原子に結合され及び低級−Ｏ−アルキレ
ン、−Ｓ−アルキレン、−Ｏ−ヒドロキシアルキレン、
−Ｓ−ヒドロキシアルキレン、 （Ｒ′＝Ｈ、アルキル、ヒドロキシアルキル）、−CO−
Ｏ−アルキレン及び−（Ｏ−Ｏ−ヒドロキシアルキレン
ラジカルから選ぶブリッジング部材を表わし;nは０或は
１の整数を表わし;R1は水素、低級アルキル或は低級ヒ
ドロキシアルキル或は低級アミノアルキルラジカルを表
わし;R2は（Ｌ−Xn）及びR1と同じである。一具体例
で、Ｌは脂肪族C12−C18炭化水素ラジカルを表わし、ｎ
は０であり、R1及びR2の内の少なくとも１つは低分子量
のヒドロキシアルキル或はヒドロキシアルキルアミノエ
チルラジカルである。
米国特許3,933,659号は潤滑粘度の油を主量で及び下
記の各々を有効量で含む潤滑油組成物を開示している：
（１）アルケニルスクシンイミド、（２）ジヒドロカル
ビルジチオリン酸の第II族金属塩、（３）下記から成る
群より選ぶ化合物：（ａ）二価及びその他の多価アルコ
ールの脂肪酸エステル及びそれらの油溶性オキシアルキ
ル化誘導体、（ｂ）低分子量アミノ酸の脂肪酸アミド、
（ｃ）Ｎ−脂肪アルキル−N,N−ジエタノールアミン、
（ｄ）Ｎ−脂肪アルキル−N,N−ジ（エトキシエタノー
ル）アミン、（ｅ）Ｎ−脂肪アルキル−N,N−ジ−ポリ
（エトキシ）エタノールアミン及び（ｆ）これらの混合
物、（４）塩基性の硫化アルカリ土類金属アルキルフェ
ネート。かかる潤滑組成物は流体継手、作動液及び／及
び相対的に動いている部分の潤滑を必要とする系におけ
る機能液として、特に自動変速機油として有用である。
米国特許4,409,000号は所定のヒドロキシルアミン、
特に「エソミーン（Ethomeen）」及び炭化水素溶性カル
ボキシリック分散剤を通常液体の燃料用のエンジン及び
キャルブレーター清浄剤として用いることを開示してい
る。
米国特許4,231,883号はアルコキシル化ヒドロカルビ
ルアミンを潤滑油或は燃料中に使用して潤滑油或は燃料
が用いられる内燃機関の摩擦を減小させることに関す
る。この特許に開示されているアルコキシル化ヒドロカ
ルビルアミン化合物の例はN,N−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）オレイルアミンである。
米国特許4,486,324号は水を少なくとも80％含み、ヒ
ドロカルビル置換されたコハク酸と、亜鉛ヒドロカルビ
ルジチオホスフェートと、ヒドロキシアルキルアミン
と、ナトリウムアルキルベンゼンスルホネートと、必要
に応じてポリアルキレングリコールモノ脂肪酸エステル
とを含有する水性作動液を開示している。
米国特許4,129,508号は向上した抗乳化性を特徴とす
る潤滑油剤及び燃料組成物に関する。該特許は、例えば
12欄55行以降に、ジアルキルホスファイトを含む多数の
添加剤、米国特許3,254,025号に記載されている通りに
して作るポリイソブテニル置換されたコハク酸無水物
と、商用のテトラエチレンペンタアミンと、ホウ酸との
反応生成物、ポリオキシエチレンタロウアミン（エソミ
ーン（Ethomeen））T/12）と、ポリイソブテニルコハク
酸無水物及びエチレンポリアミンの反応生成物と、エソ
ミーンC/15とをベースにした慣用の摩擦調整剤を含む自
動変速機油を開示している。エソミーン化合物はAkzo C
hemieのArmak Chemical Divisionから市販されている。
米国特許2,151,300号は主割合のミネラル潤滑油と、
少割合の有機ホスファイトと、少量であるが、リン化合
物のほぼ実質的な安定性をもたらす程の量の油溶性の有
機アミンとを含有する潤滑油組成物に関する。
米国特許4,634,543号はショックアブゾーバーにおい
て用いるための液体組成物に関する。該液体組成物は潤
滑ベース油と、ホウ素含有化合物と、ジアルキル−或は
ジアリール酸ホスフェート及び／又はジアルキル−或は
ジアリール水素ホスファイトとから成る。
米国特許3,645,886号は有機供給原料に温度約200゜〜
約1300゜F（93゜〜704℃）の熱交換を行い、その有機供
給原料にアルカノールアミンの脂肪酸エステルとモノ
−、ジ−或はトリ−有機ホスファイトエステルとの混合
物を加える、石油或は化学産業におけるプロセス装置の
ファウリングを減少或は防止する概念に関する。
米国特許3,484,375号は、耐酸化性、耐スラッジ形成
性を向上させるため、粘度指数を向上させるため、或は
流動性及び流動点特性を向上させるための潤滑油、中間
留分燃料、残査油或は常圧蒸留残油用添加剤の製法に関
する。添加剤は少なくとも１個のヒドロキシル基をリン
に結合させて含有する有機ホスファイトエステルとアル
カリポリアミン或はアミノアルコールとを反応させて作
られる。
米国特許4,170,560号は油溶性酸化防止剤とエソミー
ン及びエソデュオミーン（Ethoduomeen）（Akzo Chemie
のArmak Chemical Divisionから市販されている化合物
についての商品名）の両方を含む油溶性ヒドロキシアミ
ンとの混合物を含むクランクケース潤滑油において用い
るための添加剤組成物を開示している。
米国特許4,382,006号はエソミーンを含む化合物のホ
ウ酸塩化（borated）付加物の摩擦低下部分を含有する
潤滑組成物を開示している。
米国特許2,917,160号はエソミーンを含む所定のヒド
ロキシル化第三アミンを金属工作用の腐食防止界面活性
潤滑剤として用いることを開示している。アミンは塩の
形で用いるのがよい。リン酸塩が例示されている。
米国特許3,186,946号は活性な潤滑成分がエソミーン
及びエソデュオミーンの両方を含有する第三アミンのボ
レート塩である切削液を開示している。
米国特許3,509,052号は潤滑油と、置換されたコハク
酸の誘導体である分散剤と、抗乳化剤とを含有する潤滑
組成物に関する。抗乳化剤は、例えばエソミーンから成
ってよいが、好ましい抗乳化剤はポリオキシアルキレン
ポリオール及びそれらの誘導体である。
米国特許3,502,677号は潤滑組成物、燃料、炭化水素
油及びパワートランスミッティング液として有用な置換
ポリアミドに関する。置換ポリアミドはアルキレンポリ
アミンを実質的に炭化水素置換されたコハク酸生成化合
物及び亜リン酸生成化合物と反応させて作られる。該特
許は他の添加剤を置換ポリアミンと組合せて用いること
を開示しており、他の添加剤はホスホラスエステル、例
えばジヒドカーボン及びトリヒドカーボンホスファイト
を含む。その他の窒素−及びリン−含有コハク酸誘導体
は米国特許3,513,093号に開示されている。該特許に開
示されている生成物もまた潤滑油、燃料、プラスチック
ス、等における添加剤として有用である。
米国特許4,557,845号は２−ヒドロキシエチルアルキ
ルアミン或はそれより高級の所定のオキシル化部材とジ
ヒドロカルビルホスファイト化合物との間の反応生成物
が、潤滑剤及び液体燃料と配合する場合に、内燃機関用
の有効な摩擦調整剤及び燃料低減添加剤となることを開
示している。生成物をビス（２−ヒドロエチル）アルキ
ルアミンと、ジヒドロカルビルホスファイトと、ホウ素
化合物とを反応させて作る他は、同様の開示が米国特許
4,529,528号に載っている。
米国特許4,681,694号は低速ジーゼルエンジン用クラ
ンクケース潤滑油組成物に関する。組成物はミネラル潤
滑油と、過塩基のカルシウムアルキルフェノレートと、
亜鉛ジヒドロカルビルジチオホスフェートと、アルキル
化ジフェニルアミンと、防錆量の少なくとも１種のジア
ルコキシル化アルキルポリオキシアルキル第一アミンと
を含有する。
米国特許4,704,217号は下記式を有する摩擦調整剤を
含有するガソリンクランクケース潤滑剤を開示してい
る： （式中、ＲはC1−C20ヒドロカルビルラジカル、Ｒ′及
びＲ″は二価のC1−C10アルキレン基であり、ａは約１
〜約10の整数であり、ｘ＋ｙは約１〜約20の値を有す
る）。
発明の構成 本発明は、一部において、化合物の相乗的組合せが酸
化防止、耐摩耗及び摩擦調整の性質を含む多機能性を保
持することを見出したことを基づく。加えて、このよう
な組合せを含む個々の化合物は互いに適合し、安定であ
り、よって必ずしも自動変速機油の摩擦安定性に悪影響
を与えない。要するに、別々の化合物を組合せたもの
は、パワートランミッション液、一層特別には自動変速
機油において用いるための望ましい添加剤の組合せ（過
去においては、ZDDPを含む添加剤の組合せを用いてい
た）であると考えられる。
本発明の一態様では、下記式を有する有機ホスファイ
トエステル： （式中、R1、R2及びR3は独立に炭素原子約６〜約30を有
する同一或は異なるアリール或はアルキル置換されたア
リールヒドロカルビルラジカルを表わす） を、更にヒドロキシルアミン化合物摩擦調整剤を含む２
成分添加剤の組合せの部分として潤滑油組成物において
用いる。
ヒドロキシルアミン化合物は下記のII或はIII式の内
の１つを特徴とする： （式中、R4はC7−C28の飽和或は不飽和脂肪族炭化水素
ラジカルを表わし;R5及びR6は同一或は異なる直鎖或は
枝分れ鎖のC2−C6アルキレンラジカルを表わし;pは独立
に１〜４の整数を表わし；化合物中の炭素原子の合計は
約18〜約30になるのが好ましい）；或は （式中、R5、R6及びｐは上記II式の場合と同じであり、
R7はＨ或はCH3を表わし;R8はC7−C27直鎖或は枝分れ鎖
アルキレンラジカルを表わし;R9は直鎖或は枝分れ鎖のC
1−C5アルキレンラジカルを表わし;R10は直鎖或は枝分
れ鎖のC1−C5アルキレンラジカルを表わし；化合物中の
炭素原子の合計は約18〜約30になるのが好ましい）。
発明のそれ以上の態様では、上述した２成分添加剤の
組合せに加えて、分散剤、シール膨潤添加剤、酸化防止
剤、粘度指数向上剤及びベース油を含む潤滑油組成物は
パワートランスミッティング液、特に自動変速機油とし
て用いるのに適合し得る。
上記の添加剤の組合せは、耐摩耗、静及び動摩擦係
数、摩擦調整及び安定性、分散性、スラッジ抑制、耐酸
化及び耐腐食性の適当なバランスの見地から厳しいATF
要件を満足させるのに特に適している。
発明の別の態様では、上述した有機ホスファイトを、
ヒドロキシルアミン化合物とホウ酸或はC1−C4トリアル
キルボレート等のホウ素化合物との反応生成物と組合せ
て用いることができる。
本発明の別の態様では、上述した添加剤の２成分の組
合せを含む、パワートランスミッティング液として用い
るために適合し得る潤滑油組成物を提供する。
本発明のなおそれ以上の実施態様では、上述した添加
剤の２成分の組合せを含む、自動変速機油として用いる
ために適合し得る潤滑油組成物コンセントレートを提供
する。
本発明の別の実施態様では、本明細書中に記載する有
機ホスファイト化合物の内の少なくとも１種と、本明細
書中に記載するヒドロキシルアミン化合物の内の少なく
とも１種とを、好ましくは分散剤、シール膨潤剤、酸化
防止剤及び粘度指数向上剤から選ぶ少なくとも１種の追
加の添加剤と組合せて溶解或は分散させた潤滑油を含
む、パワートランスミッティング液として用いるために
適合し得る潤滑油組成物コンセントレートを提供する。
本発明の別の実施態様では、本明細書中に開示する有
機ホスファイト化合物の内の少なくとも１種と、ヒドロ
キシルアミン化合物の内の少なくとも１種とを潤滑油組
成物に加えることを含む、パワートランスミッティング
液として用いるために適応させた潤滑油組成物の酸化防
止剤性、耐摩耗性及び摩擦調整性を向上させる方法を提
供する。
好ましい実施態様の説明 本発明の有機ホスファイトエステル添加剤は下記の構
造式によって表わすことができる： ここでR1、R2及びR3は同一であっても或は異なってもよ
く、独立にアリールラジカル或はアルキル置換されたア
リールラジカル（好ましくはフェニル或はC3−C6アルキ
ル置換されたフェニル）、代表的には約C6〜約C30、好
ましくは約C6〜C18、最も好ましくは約C6〜約C10アリー
ル或はアルキル置換されたアリールラジカルを表わすこ
とができる。
Ｉ式の適したR1、R2及びR3基の代表的な例は下記を含
む：フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニ
ル、ｐ−プロピルフェニル、ｏ−エチルフェニル、ｐ−
ブチルフェニル、ｏ−ブチルフェニル、ｐ−ヘキシルフ
ェニル、ｐ−イソノニルフェニル、ｐ−２−エチルヘキ
シルフェニル、ｏ−ｔ−オクチルフェニル、等。
一層好ましいR1、R2及びR3基は下記を含む：フェニ
ル、ｐ−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｐ−エ
チルフェニル、ｏ−エチルフェニル、ｐ−ｎ−プロピル
フェニル、ｐ−イソプロピルフェニル、ｏ−ｎ−プロピ
ルフェニル、ｐ−ｎ−ブチルフェニル、ｐ−イソブチル
フェニル、ｏ−ｎ−ブチルフェニル、ｏ−イソブチルフ
ェニル。ほとんどの場合、R1、R2及びR3は任意の所定の
有機ホスファイトエステルについて同じであるが好まし
い。最も好ましいホスファイトはトリフェニルホスファ
イトである。有機ホスファイトは亜リン酸或は三ハロゲ
ン化ホスホラス（phosphorous）とフェノール或はアル
キル置換されたフェノール或はこれらの混合物とを直接
エステル化して得ることができる。反応は単に反応体を
溶媒の存在或は不存在において50℃より高い、好ましく
は80゜〜150℃の温度で混合して行うのが普通である。
用いることができる適した溶媒は、例えばベンゼン、ナ
フサ、クロロベンゼン、鉱油、ケロシン、シクロヘキサ
ン或は四塩化炭素を含む、水と相対的に低沸点共沸混合
物を形成することができる溶媒は更にフェノール或はア
ルキル置換されたフェノールとリン酸反応体とのエステ
ル化において水を除去するのを助成する。フェノール反
応体及び酸反応体の相対量は得られるエステルの性質に
影響を与える。例えば、フェノール及びリン酸の当モル
量はリン酸のモノエステルを形成するに至る傾向にある
のに対し、反応混合物中においてフェノール反応体をモ
ル過剰で用いれば生成物中のジエステル或はトリエステ
ルの割合を増大させる傾向にある。よって、トリエステ
ルが本発明において用いる意図の所望の生成物であるの
で、亜リン酸反応物に対して相対的にモル過剰量のフェ
ノール反応体を用いるべきである。代表的には、フェノ
ール反応体対亜リン酸反応体のモル比約12:1〜約4:1、
好ましくは約8:1〜6:1、最も好ましくは7:1〜5:1を用い
るべきである。有機ホスファイトエステルの製造方法は
当分野で知られており、例えば米国特許3,513,093号に
おいて検討されている。同米国特許の開示内容を本明細
書中に援用する。
本発明において用いる意図のヒドロキシルアミン化合
物は下記のII及びIII式の内の１つを特徴とする： ここで、R4は直鎖或は枝分れ鎖の、飽和或は不飽和の脂
肪族炭化水素ラジカル（好ましくは直鎖アルキレン）、
代表的には約C7〜約C28、好ましくは約C10〜約C20、最
も好ましくは約C12〜C18アルキレンを表わし;R5及びR6
は独立に直鎖或は枝分れ鎖のアルキレンラジカル（好ま
しくは直鎖アルキレン）、代表的にはC2〜約C6、好まし
くは約C2〜約C4、最も好ましくはC2アルキレンを表わ
し;R2はＨ或はCH3、好ましくはＨを表わし;R8は直鎖或
は枝分れ鎖の、飽和或は不飽和の脂肪族炭化水素ラジカ
ル（好ましくは直鎖アルキレン）、代表的には約C7〜約
C28、好ましくは約C10〜約C20最も好ましくは約C12〜約
C18アルキレンを表わし;R9及びR10は独立に直鎖或は枝
分れ鎖のC1〜C5アルキレンラジカル（好ましくはC2〜C4
アルキレン）を表わし;pは独立に１〜４、好ましくは１
〜３（例えば、１）である。特に好ましい実施態様で
は、ヒドロキシアミンは、II式において、R4はC18アル
キレンを表わし、R5及びR6は各々C2アルキレンを表わ
し、ｐは１であることを特徴とする。全ての場合におい
て、ヒドロキシアミン化合物は総合合計で約18〜約30の
炭素原子を含有するのが好ましい。
本ヒドロキシルアミン摩擦調整剤は当分野においてよ
く知られており、例えば米国特許3,186,946号、同4,17
0,560号、同4,231,883号、同4,409,000号及び同3,711,4
06号に記載されている。これらの特許の開示内容を本明
細書中に援用する。
II式を有するヒドロキシルアミンは酸化エチレン約１
〜６モルと対応する第一アミン１モルとを反応させて製
造することができるのに対し、III式のヒドロキシルア
ミンは酸化エチレン１〜６モルと第一及び第二アミン官
能価を有する対応するアミンとを反応させて製造するこ
とができる。これらのアミンが通常作られる出発原料は
純脂肪酸よりもむしろ脂肪酸の混合物であるのが普通で
あり、よって、アミンは種々の長さの炭素鎖の混合物と
して入手し得るのが普通である。例えば、アミンは混合
ここやし油脂肪酸、混合ソイヤ（soya）脂肪酸或は混合
タロー脂肪酸から作られるのが普通である。ここやし油
脂肪酸は主に炭素原子12を有する脂肪酸から成り、炭素
原子８〜10を有する脂肪酸を少割合で、並びに12より多
い炭素原子を有する脂肪酸を含有する。他方、タロー脂
肪酸及びソイヤ脂肪酸は主に炭素原子18を有する脂肪酸
から成り、炭素原子16を有する脂肪酸を少割合で有す
る。ソイア脂肪酸において、炭素原子18を有する脂肪酸
の割合が主であり、タロー脂肪酸は炭素原子14を有する
脂肪酸を少パーセンテージで含有するのが普通である。
ソイア脂肪酸及びタロー脂肪酸から誘導されるアミン
は、それらが含有する炭素原子の平均長さがここやし油
脂肪酸から誘導されるアミンよりも長いことから、本発
明の実施において出発原料として用いるのに好ましい。
エトキシ基を例えば一般式IIを有するヒドロキシルア
ミンを対応するアミンから作る際に加えれば、溶解度を
アミンの他の性質を犠牲にしてある程度増大させる傾向
にある。すなわち、本発明の実施において用いるのに好
ましい一般式II或はIIIを有するヒドロキシルアミンは
エポキシ基１〜３を有するヒドロキシルアミンである。
このようなヒドロキシルアミン化合物はAkzo ChemieのA
rmak Chemical Divisionから、例えば商品名エソミー
ン、エソミーンT/12、エソミーンC/15、エソジュオミー
ンT/12、エソジュオミーンT/15、等で市販されている。
上記の構造式II及びIIIの範囲内に入る適した化合物
の代表例を下記の表１及び２に、変化する基の各々を特
定の化合物に関連させる図表の形で示す。
ヒドロキシルアミン化合物はそのままで用いてよい
が、また、ホウ素化合物、例えば酸化ホウ素、ハロゲン
化ホウ素、メタボレート、ホウ酸或はモノ−、ジ−及び
トリ−アルキルボレートとの付加物或は反応生成物の形
で用いてもよい。このような付加物或は誘導体は、例え
ば下記の構造式によって示すことができる： ここで、R4、R5、R6及びｐは上に定義したのと同じであ
り、R11はＨか或はアルキルラジカルのいずれかであ
る。
ヒドロキシルアミン化合物をホウ酸塩化するのに用い
ることができるアルキルボレートの代表例は、モノ−、
ジ−及びトリ−ブチルボレート、モノ−、ジ−及びトリ
ヘキシルボレート、等を含む。ホウ酸塩化された付加物
は、単に、ヒドロキシルアミン化合物とホウ素化合物と
の混合物を、好ましくは適当な溶媒、好ましくは炭素化
合物溶媒の存在において加熱するだけで製造することが
できる。溶媒の存在は本質的なものではないが、溶媒を
使用する場合、それは反応性であっても或は非反応性で
あってもよい。適した非反応性溶媒はベンゼン、トルエ
ン、キシレン等を含む。反応温度は約100゜〜約200℃程
度にするのが適当であり、約125゜〜175℃が好ましい。
反応時間は臨界的なものではなく、温度、等に応じて、
約１〜２時間から約15時間まで、例えば２〜６時間の範
囲にすることができ、所望の量の水を除くまでである。
このようなホウ酸塩化手順は当分野においてよく知られ
ており、例えば米国特許4,529,528号、同4,594,171号及
び同4,382,006号に記載されている。これらの米国特許
の開示内容を本明細書中に援用する。
本発明の有機ホスファイトエステルと、ヒドロキシル
アミン化合物とを組合せたものは、耐摩耗性、摩擦調整
性、酸化防止性、銅腐食抵抗性を含む多機能性を、組合
せを加えた潤滑油組成物に付与することがわかった。
よって、発明の添加剤の組合せを、燃料、潤滑油等の
油性物質に加入、溶解或は分散させて用いる。
本添加剤の組合せは、添加剤を溶解或は分散させるベ
ースオイルを用いる潤滑油組成物において主要な使用効
果が認められる。
このようなベースオイルは天然であっても或は合成で
あってもよいが、天然のベースオイルが一層大きい利点
を派生する。すなわち、本発明の潤滑組成物を作るのに
適したベースオイルはスパーク点火式及び圧縮点火式内
燃機関、例えば自動車及びトラックエンジン、マリーン
及び鉄道ジーゼルエンジン、等用のクランクケース潤滑
油として従来用いられているものを含む。特に有利な結
果は、パワートランスミッティング液、例えば自動変速
機油、トラクター液、ユニバーサルトラクター液、作動
液、ヘビーデューティ作動液、パワーステアリング液、
等において慣用に用いられるベースオイルに本発明の添
加剤の組合せを用いることによって達成される。ギヤー
潤滑剤、工業用油、ポンプ油及びその他の潤滑油組成物
もまた本発明の添加剤を加入して利点を得ることができ
る。
このようにして、本発明の添加剤の組合せは合成ベー
スオイル、例えばジカルボン酸、ポリグリコール及びア
ルコールのアルキルエステル；ポリアルファオレフィ
ン、アルキルベンゼン、リン酸の有機エステル、ポリシ
リコーン油、等に適当に加入することができる。
天然ベース油は原油源に関して、例えばパラフィン
系、ナフテン系、混合パラフィン−ナフテン系、等であ
るかに関し、並びにそれらの形成、例えば蒸留範囲、直
留或は分解した、水素化精製した、溶媒抽出した、等に
関して広範囲に変わり得るミネラル潤滑油を含む。
一層特別には、本発明の組合せにおいて用いることが
できる天然潤滑油ベースの原料油はパラフィン系、ナフ
テン系、アスファル系或は混合ベース原油から誘導され
るストレートミネラル潤滑油或は留出油にすることがで
き、或は所望ならば種種の混合油並びに残油、特にアス
ファルト性成分を除いたものを用いてもよい。油は酸、
アルカリ及び／又はクレー或は塩化アルミニウム等のそ
の他の剤を用いた慣用の方法によって精製することがで
き、或は例えばフェノール、二酸化イオウ、フルフラー
ル、ジクロロジエチルエーテル、ニトロベンゼン、クロ
トンアルデヒド等の溶媒によって溶媒抽出して作った抽
出油にしてもよい。
潤滑油ベースストックは100℃における粘度、代表的
には約2.5〜約12cst、好ましくは約3.5〜約9cstを有す
るのが簡便である。
こうして、本発明の添加剤の組合せを、潤滑油を、代
表的には主量で及び添加剤の存在しない場合に比べて高
い摩擦調整性、耐摩耗性、摩擦安定性及びスラッジ抑制
性を付与するのに有効な添加剤の組合せを、代表的には
少量で含む。選択したタイプの潤滑油組成物の特有の要
求を満足させるのに選ぶ追加の慣用の添加剤を所望の通
りに入れることができる。
本発明の添加剤物質は油溶性、適当な溶媒の助けによ
って油に可溶性であり或は油中に安定に分散し得る。油
溶性、可溶性或は安定に分散し得るとは、その用語を本
明細書中で用いる場合、必ずしも物質が油中に全ての割
合で溶け、溶解し、混和し或は懸濁させ得ることを表わ
さないが、それぞれの添加剤が、油を使用する環境にお
いて意図する効果を発揮する程の程度に油に溶解し得る
或は安定に分散し得ることを意味する。その上、分散剤
及び／又はその他の添加剤を加入することは、また、特
定の有機ホスファイトエステル或はヒドロキシルアミン
化合物を所望ならば一層高いレベルで加入することを可
能にし得る。
本発明の添加剤を潤滑油に任意の簡便な方法で加入す
ることができる。すなわち、本発明の添加剤は、代表的
には適当な溶媒、例えば鉱油等の適当な溶媒の助けによ
り油中に所望の濃度レベルで分散或は溶解させることに
よって直接油に加えることができる。このようなブレン
ディングは室温或は高い温度で行なわれることができ
る。別法として、有機ホスファイトエステル及びヒドロ
キシルアミン添加剤の組合せを適当な油溶性溶媒及びベ
ースオイルにブレンドしてコンセントレートを形成した
後に、コンセントレートを潤滑油ベース原料油にブレン
ドして最終の配合物を得ることができる。
本発明の添加剤用潤滑油ベース原料油は、代表的には
添加剤を加入して潤滑油組成物（すなわち配合物）を形
成することによって選定した機能を発揮するように適応
させる。
本発明の添加剤と共に用いるのに適した１つの広いク
ラスの潤滑油組成物は、上述した通りにパワーステアリ
ング液、トラクター液、トラクターユニバーサル油、等
である。
本発明の添加剤の利点は、自動変速機油として用いる
ために適応させた潤滑油において用いる場合に特に意味
がある。
パワートランスミッティング液、例えば自動変速機
油、並びに潤滑油は、通常各々がそれらの化学的及び／
又は物理的性質を改良するのに有用な多数の添加剤から
配合される。添加剤は、鉱油或はある種の他のベース油
が存在するコンセントレートパッケージとして販売され
るのが普通である。自動変速機油中のミネラル潤滑油
は、代表的には特定の液の粘度要求に従って選択する精
製炭化水素油或は精製炭化水素油の混合物であるが、10
0℃において粘度範囲2.5−9cst、例えば3.5−9cstを有
するのが代表的である。適したベース油は広い範囲の軽
質炭化水素鉱油、例えばナフテン系ベース油、パラフィ
ンベース油及びこれらの混合物を含む。
このようなパッケージ中に並びに最終配合物中に存在
することができる代表的な添加剤は粘度指数（V.I.）向
上剤、腐食防止剤、酸化防止剤、摩擦調整剤、潤滑油流
動性向上剤、分散剤、アンチフォーマント、耐摩耗剤、
清浄剤、金属錆止め添加剤、シール膨潤剤を含む。
粘度調整剤は潤滑油に高及び低温操作性を付与し、高
温において剪断安定なままにさせ、また低温において容
認し得る粘度或は流動性を示す。
V.I.向上剤は通常高分子量の炭化水素ポリマーであ
り、或は一層好ましくはポリエステルである。V.I.向上
剤は、またその他の性質或は機能、例えば分散性の付加
を含むように誘導させてもよい。
これらの油溶性V.I.ポリマーは、ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー或は膜浸透圧法によって求めて数
平均分子量103〜106、好ましくは104〜106、例えば20,0
00〜250,000を有するのが普通である。
適当な炭化水素ポリマーの例はホモポリマー及びアル
ファオレフィン及びインターナルオレフィンを含み、直
鎖或は枝分れの、脂肪族、芳香族アルキル−芳香族、脂
環式、等にすることができるC2〜C30、例えばC2〜C8オ
レフィンの２種或はそれ以上のモノマーのコポリマーを
含む。このようなポリマーはエチレンとC3〜C30オレフ
ィンとのコポリマーにすることがよくあり、エチレンと
プロピレンとのコポリマーが特に好ましい。その他のポ
リマー、例えばポリイソブチレン、C6及びそれ以上のア
ルファオレフィンのホモポリマー及びコポリマー、アタ
クチックポリプロピレン、水素化ポリマー、スチレンと
例えばイソプレン及び／又はブタジエンとのコポリマー
及びターポリマーを用いることができる。
一層特別には、本発明において粘度指数向上剤として
適したその他の炭化水素ポリマーは水素化或は部分水素
化ホモポリマー及び共役ジエン及び／又はモノビニル芳
香族化合物と、必要に応じてアルファーオレフィン或は
一層低級のアルケン、例えばC3〜C18アルファーオレフ
ィン或は一層低級のアルケンとのランダム、テーパー
（tapered）、スター或はブロックインターポリマー
（ターポリマー、テトラポリマー、等を含む）と説明す
ることができるものを含む。共役ジエンはイソプレン、
ブタジエン、2,3−ジメチルブタジエン、ピペリレン及
び／又はこれらの混合物、例えばイソプレンとブタジエ
ンを含む。モノビニル芳香族化合物はビニルジ−或はポ
リ芳香族化合物、例えばビニルナフタレン、或はビニル
モノ−、ジ−、及び／他はポリ芳香族化合物の混合物を
含むが、好ましくはモノビニルモノ芳香族化合物、例え
ばスチレン或はスチレンのアルファー炭素原子の位置が
置換されたアルキル化スチレン、例えばアルファーメチ
ルスチレン、或は環炭素の位置が置換されたアルキル化
スチレン、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−メチルスチレン、エ
チルスチレン、プロピルスチレン、イソプロピルスチレ
ン、ブチルスチレン、イソブチルスチレン、ｔ−ブチル
スチレン（例えばｐ−ｔ−ブチルスチレン）である。ま
た、ビニルキシレン、メチルエチルスチレン、エチルビ
ニルスチレンも含む。必要に応じてこれらのランダム、
テーパー、ブロックコポリマーに入れるアルファーオレ
フィン及び一層低級のアルケンはエチレン、プロピレ
ン、ブテン、エチレン−プロピレンコポリマー、イソブ
チレン及びこれらのポリマー及びコポリマーを含むのが
好ましい。また、当分野において知られている通りに、
これらのランダム、テーパー及びブロックコポリマーは
他の共重合性モノマー、例えばビニルピリジン、ビニル
ラクタム、メタクリレート、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、ビニルアセテート、ビニルステアレート等を比較的
少ない量、すなわち約５モル％より少ない量で含んでも
よい。
具体例はブタジエン及び／又はイソプレンのランダム
ポリマー及びイソプレン及び／又はブタジエン及びスチ
レンのポリマーを含む。代表的なブロックコポリマーは
ポリスチレン−ポリイソプレン、ポリスチレン−ポリブ
タジエン、ポリスチレン−ポリエチレン、ポリスチレン
−エチレンプロピレンコポリマー、ポリビニルシクロヘ
キサン−水素化ポリイソプレン及びポリビニルシクロヘ
キサン−水素化ポリブタジエンを含む。テーパーポリマ
ーは前述したモノマーを当分野で知られた方法によって
作るものを含む。スター形状のポリマーは代表的には核
及び核に結合したポリマーアームを含み、アームは該共
役ジエン及び／又はモノビニル芳香族モノマーのホモポ
リマー或はインターポリマーから成る。代表的には、脂
肪族不飽和の少なくとも約80％及びスター形状のポリマ
ーの芳香族不飽和の約20％を水素で還元する。
このような水素化ポリマー或はインターポリマーを開
示する特許の代表的な例は下記を含む：米国特許3,312,
621、3,318,813、3,630,905、3,668,125、3,763,044、
3,795,615、3,835,053、3,838,049、3,965,019、4,358,
565及び4,557,849号。これらの米国特許の開示内容を本
明細書中に援用する。
ポリマーは、例えば混練、押出し、酸化或は熱崩壊に
よって分子量が落ち得、ポリマーは酸化されて酸素を含
有し得る。また、誘導化ポリマー、例えばエチレン−プ
ロピレンと無水マレイン酸等の活性モノマーとの後グラ
フトされるインターポリマー等で、更にアルコール或は
アミン、例えばアルキレンポリアミン或はヒドロキシア
ミンと反応させ得るもの（例えば、米国特許4,089,794
号、同4,160,739号、同4,137,185号を参照）或は米国特
許4,068,056号、同4,068,058号、同4,146,489号及び同
4,149,984号に示されるような窒素化合物を反応させた
或は窒素化合物でグラフトしたエチレンとプロピレンと
のコポリマーも含まれる。
適した炭化水素ポリマーはエチレン15〜90重量％、好
ましくは30〜80重量％及び１種又はそれ以上のC3〜
C28、好ましくはC3〜C18、一層好ましくはC3〜C8のアル
ファーオレフィン10〜85重量％、好ましくは20〜70重量
％を含有するエチレンコポリマーである。このようなコ
ポリマーは、必須ではないが、Ｘ線及び示差走査熱量計
によって求めて25重量％より小さい結晶度を有するのが
好ましい。エチレンとプロピレンとのコポリマーが最も
好ましい。プロピレンに代えてコポリマーを形成する、
或はエチレン及びプロピレンと共に用いてターポリマ
ー、テトラポリマー、等を形成するのに適した他のアル
ファーオレフィンは下記を含む:1−ブテン、１−ペンテ
ン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−
ノネン、１−デセン、等；また枝分れ鎖のアルファーオ
レフィン、例えば４−メチル−１−ペンテン、４−メチ
ル−１−ヘキセン、５−メチレペンテン−１、4,4−ジ
メチル−１−ペンテン、６−メチル−ヘプテン−１、等
及びこれらの混合物。
また、エチレン、該Ｃ３−28アルファーオレフィン及
び非共役ジオレフィン或は該ジオレフィンの混合物のタ
ーポリマー、テトラポリマー、等も用いてよい。非共役
ジオレフィンの量は、存在するエチレン及びアルファー
オレフィンの合計量を基準にして通常約0.5〜20モル
％、好ましくは約１〜約７モル％の範囲である。
好ましいV.I.向上剤はポリエステルであり、エチレン
系不飽和のC3〜C8モノ−及びジカルボン酸、例えばメタ
クリル酸、アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、
フマル酸、等のポリエステルが最も好ましい。
使用することができる不飽和エステルの例は炭素原子
が少なくとも１、好ましくは12〜20の脂肪族飽和モノア
ルコールのエステル、例えばデシルアクリレート、ラウ
リルメタクリレート、セチルメタクリレート、ステアリ
ルメタクリレート、等及びこれらの混合物を含む。
その他のエステルはC2〜C22脂肪酸或はモノカルボン
酸、好ましくは飽和のもの、のビニルアルコールエステ
ル、例えばビニルアセテート、ビニルラウレート、ビニ
ルパルミテート、ビニルステアレート、ビニルオレエー
ト、等及びこれらの混合物を含む。ビニルアルコールエ
ステルと不飽和酸エステルとのコポリマー、例えばビニ
ルアセテートとジアルキルフマレートとのコポリマーも
用いることができる。
エステルをなお他のオレフィン等の不飽和モノマー
と、例えば不飽和エステル１モル当り、或は不飽和の酸
或は無水物１モル当り0.2〜５モルのC2〜C20脂肪族或は
芳香族オレフィンと共重合させた後にエステル化しても
よい。例えば、スチレンとアルコール及びアミンでエス
テル化した無水マレイン酸とのコポリマーが知られてい
る（例えば、米国特許3,702,300号を参照）。
このようなエステルポリマーを重合性不飽和の窒素含
有モノマーでグラフトし、或はエステルを該モノマーと
共重合させて分散性をV.I.向上剤に付与してもよい。分
散性を付与するのに適した不飽和窒素含有モノマーの例
は下記を含む：炭素原子４〜20を含有するもの、例えば
ｐ−（ベータ−ジエチルアミノエチル）スチレンのよう
なアミノ置換されたオレフィン；重合性エチレン系不飽
和置換基を保有する塩基性窒素含有複素環、例えばビニ
ルピリジン、ビニルアルキルピリジン、例えば２−ビニ
ル−５−エチルピリジン、２−メチル−５−ビニルピリ
ジン、２−ビニル−ピリジン、３−ビニル−ピリジン、
４−ビニル−ピリジン、３−メチル−５−ビニル−ピリ
ジン、４−メチル−２−ビニル−ピリジン、４−エチル
−２−ビニル−ピリジン、−２−ブチル−５−ビニル−
ピリジン、等。
Ｎ−ビニルラクタム、例えばＮ−ビニルピロリドン或
はＮ−ビニルピペリドンもまた適している。
ビニルピロリドンが好ましく、Ｎ−ビニルピロリド
ン、Ｎ−（１−メチル−ビニル）ピロリドン、Ｎ−ビニ
ル−５−メチルピロリドン、Ｎ−ビニル−3,3−ジメチ
ルピロリドン、Ｎ−ビニル−５−エチルピロリドン、等
が例である。
錆止め剤としても知られる腐食防止剤は液と接触する
非鉄金属部の劣化を減小させる。腐食防止剤の例はリン
硫化（phosphosulfurized）炭化水素及びリン硫化炭化
水素とアルカリ土類金属の酸化物或は水酸化物とを、好
ましくはアルキル化フェノール或はアルキルフェノール
チオエステルの存在において、かつまた好ましくは二酸
化炭素の存在において反応させて得られる生成物であ
る。リン硫化炭化水素はリンの硫化物、例えばP2S3、P2
S5、P4S7、P4S10、好ましくはP2S5と適当な炭化水素物
質、例えば重質石油留分、ポリオレフィン或はテルペン
或はこれらの混合物とを反応させて製造することができ
る。
使用することができる重質石油留分は芳香族含量が５
％より少なく、210゜F（99℃）における粘度が約140〜2
50susの範囲の留出油或は残査を含む。
本発明において用いることができるテルペンはC10H16
式を有する不飽和炭化水素で、ほとんどの精油及びプラ
ントの含油樹脂中に生じる。テルペンはイソプレン単位
C5H8をベースにし、ベンゼノイド基を１つ或はそれ以上
有して非環式か或は環式のいずれかになることができ
る。テルペンは分子構造に従って、単環式（ジペンテ
ン）、二環式（ピネン）、或は非環式（ミルセン）と分
類される。好ましいテルペンは二環式であり、例えばア
ルファーピネン、ベーターピネンである。
適したポリオレフィンはスタウディンガー（Stauding
er）分子量が代表的には約500〜約200,000、好ましくは
約600〜約20,000、最も好ましくは約800〜約2,000の範
囲で、オレフィンモノマー当り炭素原子２〜６を含有す
るもの、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、イソ
ブチレン、イソアミレン及びこれらの混合物を含む。特
に好ましいポリオレフィンはスタウディンガー分子量約
700〜約100,000の範囲のポリイソブチレンである。
リン硫化炭化水素は炭化水素を約５〜30重量％のリン
の硫化物と、好ましくは約10〜20重量％の五硫化リン
と、無水条件下で温度約150゜〜約400゜F（66゜〜204
℃）において約30分〜約15時間反応させて製造すること
ができる。リン硫化炭化水素の製法は当分野でよく知ら
れており、例えば米国特許2,875,188号、同3,511,780
号、同2,316,078号、同2,805,217号、同3,850,822号に
記載されている。これらの米国特許の開示内容を本明細
書中に援用する。リン硫化炭化水素の中和は米国特許2,
969,324号に教示されているようにして行うことができ
る。
その他の適した腐食防止剤は、1,3,4−チアジアゾー
ルのヒドロカルビル−チオーニ置換誘導体、例えばC2〜
C30;アルキル、アリール、シクロアルキル、アラルキル
及びアルカリール−一−、二−、三−或は四−或はチオ
ニ置換された誘導体を含む銅腐食防止剤を含む。
このような物質の代表的な例は下記を含む:2,5−ビス
（オクチルチオ）−1,3,4−チアジアゾール;2,5−ビス
（オクチルジチオ）−1,3,4−チアジアゾール;2,5−ビ
ス（オクチルトリチオ）−1,3,4−チアジアゾール;2,5
−ビス（オクチルテトラチオ）−1,3,4−チアジアゾー
ル;2,5−ビス（ノニルチオ）−1,3,4−チオジアゾール;
2,5−ビス（ドデシルジチオ）−1,3,4−チアジアゾー
ル;2−デドシルジチオ−５−フェニルジチオ−1,3,4−
チアジアゾール;2,5−ビス（シクロヘキシルジチオ）−
1,3,4−チアジアゾール；及びこれらの混合物。
好ましい銅腐食防止剤は1,3,4−チアジアゾールの誘
導体、例えば米国特許2,719,125号、同2,719,126号、同
3,087,932号に記載されているものであり、特に好まし
いのはアモコ（Amoco）150として市販されている化合物
2,5−ビス（ｔ−オクチルジチオ）−1,3,4−チアジアゾ
ール及びアモコ158として市販されている2,5−ビス（ｔ
−ノニルジチオ）−1,3,4−チアジアゾールである。
このような物質の製法は更に米国特許2,719,125号、
同2,719,126号、同3,087,932号及び同4,410,436号に記
載されており、これらの米国特許の開示内容を本明細書
中に援用する。
酸化防止剤は鉱油がサービス中に劣化する傾向を低減
させる。かかる劣化はスラッジ等の酸化生成物やワニス
様付着物が金属表面に付着することにより及び粘度の増
大によって立証される。このような酸化防止剤は下記を
含む：好ましくはC5〜C12アルキル側鎖を有するアルキ
ルフェノールチオエーテルのアルカリ土類金属塩、例え
ばカルシウムノニルフェノールスルフィド、バリウムｔ
−オクチルフェノールスルフィド；アリールアミン、例
えばジオクチルフェニルアミン、フェニル−アルファー
ナフチルアミン；リン硫化或は硫化炭化水素、等。
摩擦調整剤は自動車産業が要求する通りの適当な摩擦
特性をATFに付与する働きをする。本発明において、ヒ
ドロキシルアミン化合物が主たる摩擦調整剤として機能
するが、有機ホスファイトエステルも摩擦調整、並びに
耐摩耗性を付与する。
分散剤は使用中に酸化から生じる油不溶物を流体中に
懸濁状態に保ち、こうしてスラッジを凝集及び沈殿させ
ないようにする。適した分散剤は、例えば灰生成或は無
灰タイプの分散剤を含む。
灰生成分散剤はアルカリ金属或はアルカリ土類金属と
スルホン酸、カルボン酸或は有機リン酸との油溶性の中
性及び塩基性塩によって例示される。有機リン酸は少な
くとも１つの直接の炭素−リン結合を特徴とし、オレフ
ィンポリマー（例えば、分子量1000を有するポリイソブ
テン）をリン化（phosphorizing）剤、例えば三塩化リ
ン、七硫化リン、五硫化リン、三塩化リン及びイオウ、
白リン及びハロゲン化イオウ、或はホスホロチオイック
クロリドで処理して作るものである。最も普通に用いら
れるこのような酸の塩はナトリウム、カリウム、リチウ
ム、カルシウム、マグネシウム、ストロンチウム、バリ
ウムの塩である。
「塩基性塩」なる用語は、金属が有機酸ラジカルより
も化学量論的に多い量で存在する金属塩を表示するのに
用いる。通常用いられる塩基性の製造方法は、酸の鉱油
溶液を化学量論的に過剰量の金属中和剤、例えば金属の
酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、或は硫化物と共
に温度約50℃で加熱し、生成したマスを過することを
含む。中和工程において「プロモーター」を用いて大過
剰の金属を加入するのを助成することも同様に知られて
いる。プロモーターとして有用な化合物の例は下記を含
む：フェノール系物質、例えばフェノール、ナフトー
ル、アルキルフェノール、チオフェノール、硫化アルキ
ルフェノール、ホルムアルデヒドとフェノール系物質と
の縮合生成物：アルコール、例えばメタノール、２−プ
ロパノール、オクチルアルコール、セロソルブ、エチレ
ングリコール、ステアリルアルコール、シクロヘキシル
アルコール；アミン、例えばアニリン、フェニレンジア
ミン、フェニル−ベーターナフチルアミン、ドデシルア
ミン。特に有効な塩基性塩の製造方法は酸と過剰の塩基
性アルカリ土類金属中和剤及び少なくとも１種のアルコ
ールプロモーターと混合し、混合物を高温、例えば60゜
〜200℃で炭酸塩化（carbonate）することを含む。
最も好ましい灰生成清浄剤はスルホン酸の金属塩、ア
ルキルフェノール、硫化アルキルフェノール、アルキル
サリチレート、ナフテネート及びその他の油溶性のモノ
−及びジカルボン酸を含む。高塩基性（すなわち、過塩
基の）金属塩、例えば高塩基性アルカリ土類金属スルホ
ネート（特に、Ca及びMg塩）がよく分散剤として用いら
れる。それらは、通常、油溶性スルホネート或はアルカ
リールスルホン酸を、存在する全てのスルホン酸を完全
中和するのに要するよりも過剰のアルカリ土類金属化合
物と共に含む混合物を加熱した後に、過剰の金属と二酸
化炭素とを反応させて分散した炭酸塩複合体を形成して
所望の過塩基にすることによって作る。スルホン酸は、
代表的には、アルキル置換された芳香族炭化水素、例え
ば石油を蒸留及び／又は抽出により分留して得られるも
のをスルホン化して或は芳香族炭化水素をアルキル化し
て、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレ
ン、ジフェニル、ハロゲン誘導体、例えばクロロベンゼ
ン、クロロトルエン、クロロナフタレンをアルキル化し
て得られるものをスルホン化して得られる。アルキル化
は触媒の存在において炭素原子３〜30或はそれ以上を有
するアルキル化剤、例えばハロパラフィン、パラフィン
を脱水素して得ることができるオレフィン、ポリオレフ
ィン、例えばエチレン、プロピレン、等からのポリマー
によって行うことができる。アルカリールスルホネート
は通常アルキル置換された芳香族成分当り約９〜約70の
炭素原子、好ましくは約16〜約50の炭素原子を含有す
る。
これらのアルカリールスルホン酸を中和してスルホネ
ートにするのに用いることができるアルカリ土類金属化
合物はマグネシウム、カルシウム及びバリウムの酸化
物、水酸化物、アルコキシド、炭酸塩、カルボン酸塩、
硫化物、ハイドロサルファイド、硝酸塩、ホウ酸塩及び
エーテルを含む。例は酸化カルシウム、水酸化カルシウ
ム、酢酸マグネシウム、ホウ酸マグネシウムである。上
述した通りに、アルカリ土類金属化合物を、アルカリー
ルスルホン酸の中和を完全にするのに要する量より過剰
に用いる。その量は約100〜約220％の範囲が普通である
が、完全に中和するのに要する化学量論量の金属の少な
くとも125％を用いるのが好ましい。
塩基性アルカリ土類金属アルカリールスルホネートの
その他の種々の製法が知られており、例えば米国特許3,
150,088号及び同3,150,089号に記載されている製法であ
り、アルカリールスルホネートとのアルコキシド−カー
ボネート複合体を炭化水素溶媒／希釈油中で加水分解し
て過塩基を達成する。
本発明に関連して用いるための好ましい分散剤である
無灰分散剤は、構成に応じて、燃焼した際に不揮発性物
質、例えば酸化ホウ素或は五酸化リンを生じ得るにもか
かわらず、そのように呼ばれている。しかし、無灰分散
剤は通常金属を含有せず、よって燃焼した際に金属含有
灰を生じない。多くのタイプの無灰分散剤が当分野で知
られており、それらの内のいずれもが本発明の潤滑剤組
成物において用いるために適している。下記に例を示
す： 1. 炭素原子を少なくとも約34、好ましくは少なくとも
約54含有するカルボン酸（或はそれらの誘導体）と窒素
含有化合物、例えばアミン、有機ヒドロキシ化合物、例
えばフェノール、アルコール、及び／又は塩基性無機物
質との反応生成物。これらの「カルボキシリック分散
剤」の例は、例えば英国特許1,306.529号、米国特許3,2
72,746号、同3,341,542号、同3,454,607号、同4,654,40
3号に記載されている。
一層特には、窒素−或はエステル含有無灰分散剤は長
鎖ヒドロカルビル置換されたモノ−及びジ−カルボン酸
或は無水物或はそれらのエステル誘導体（長鎖ヒドロカ
ルビル基はポリマー、典型的にはC2〜C10、例えばC2〜C
5モノオレフィンのポリマーであり、該ポリマーは数平
均分子量約700〜5000を有する）の油溶性塩、アミド、
イミド、オキサゾリン、エステル或はこれらの混合物か
ら選ぶ部材を含む。
分散剤を製造するのに用いることができる長鎖のヒド
ロカルビル置換されたジカルボン酸物質は長鎖炭化水素
ポリマー、通常ポリオレフィンと、（ｉ）（ａ）カルボ
キシル基がビシナルである（すなわち、隣接する炭素原
子上に置かれた）及び（ｂ）該隣接する炭素原子の内の
少なくとも１つ、好ましくは両方が該モノ不飽和の部分
であるモノ不飽和のC4〜C10ジカルボン酸との、或は（i
i）（ｉ）の無水物或はC1〜C5アルコール誘導されたモ
ノ−或はジ−エステル等の（ｉ）の誘導体との反応生成
物を含む。ジカルボン酸物質は、炭化水素ポリマーと反
応する際に、その不飽和が飽和されるようになる。これ
より、例えば、無水マレイン酸はヒドロカルビル置換さ
れたコハク酸無水物になる。
該不飽和のC4〜C10ジカルボン酸物質を反応装置に、
装入するポリオレフィン１モル当り代表的には約0.7〜
約4.0モル（例えば0.8〜2.6モル）、好ましくは約1.0〜
約2.0モル、最も好ましくは約1.1〜約1.7モル装入す
る。
ポリオレフィンの全てが不飽和酸或は誘導体と反応す
るわけではなく、ヒドロカルビル置換されたジカルボン
酸物質は未反応ポリオレフィンを含有するのが普通であ
る。未反応ポリオレフィンは代表的には反応混合物から
除かれず（このような除去は困難であり、かつ商業的に
実行不可能であるので）、未反応のモノ不飽和のC4〜C
10ジカルボン酸物質を取り去った生成物混合物を用いて
本明細書中以降に記載する通りに更にアミン或はアルコ
ールと反応させて分散剤を作る。
反応に装入したポリオレフィン（それが反応を受けた
であろうと受けなかったであろうと）１モル当り反応し
たジカルボン酸、無水物或はエステルの平均モル数の特
性表示を本明細書中官能価と定義する。該官能価は、
（ｉ）水酸化カリウムを用いて生成した生成物混合物の
ケン化価、及び（ii）当分野においてよく知られた技法
を用いて装入するポリマーの数平均分子量を求めること
に基づく。官能価は単に生成する生成物混合物に関して
規定する。よって、生成した生成物混合物中に含有され
る該反応したポリオレフィンの量をその後に変える、す
なわち、当分野において知られた技法によって増大或は
減少させることができるが、かかる変更は前に規定した
通りの官能価を変えない。ヒドロカルビル置換されたジ
カルボン酸物質なる用語は、かかる変更を受けたであろ
うが或は受けなかったであろうがその生成物混合物を言
う。
よって、ヒドロカルビル置換されたジカルボン酸物質
の官能価は、代表的には少なくとも約0.5、好ましくは
少なくとも約0.8、最も好ましくは少なくとも約0.9にな
り、及び代表的には約0.5〜約2.8（例えば0.6〜２）、
好ましくは約0.8〜約1.4、最も好ましくは約0.9〜約1.3
の範囲になることができる。
このような不飽和モノ及びジカルボン酸或はそれらの
無水物及びエステルの例は下記の通りである：フマル
酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロロ
マレイン酸、クロロマレイン酸無水物、アクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、等。
不飽和ジカルボン酸或はそれらの誘導体と反応させる
好ましいオレフィンポリマーはC2〜C10、例えばC2〜C5
モノオレフィンを主モル量で含むポリマーである。この
ようなオレフィンはエチレン、プロピレン、ブチレン、
イソブチレン、ペンテン、オクテン−１、スチレン、等
を含む。ポリマーはホモポリマー、例えばポリイソブチ
レン、並びにかかるオレフィンの２種或はそれ以上のコ
ポリマー、例えばエチレンとプロピレン、ブチレンとイ
ソブチレン、プロピレンとイソブチレンとのコポリマ
ー、等にすることができる。その他のコポリマーは、少
モル量、例えば１〜10モル％のコポリマーモノマーがC4
〜C18非共役ジオレフィンであるもの、例えばイソブチ
レンとブタジエンとのコポリマー、或はエチレン、プロ
ピレン、1,4−ヘキサジエンのコポリマー、等を含む。
いくつかの場合には、オレフィンポリマーを完全に飽
和してよく、例えば水素を分子量を調節する調節剤（モ
デレーター）として用いてチーグラー−ナッタ合成によ
って作るエチレン−プロピレンコポリマーにしてよい。
分散剤において用いるオレフィンポリマーは通常数平
均分子量約700〜約5,000の範囲内、一層普通には約800
〜約3.000を有する。特に有用なオレフィンポリマーは
約900〜約2,500の範囲内の数平均分子量を有し、ポリマ
ー鎖当りおよそ１個の末端二重結合を有する。効力の高
い分散添加剤用の特に有用な出発原料はポリイソブチレ
ンである。このようなポリマーについての数平均分子量
はいくつかの公知の技法によって求めることができる。
このような測定の簡便な方法は更に分子量分布情報をも
たらすゲルパーミエーションクロマトグラフィー（GP
C）によるものであり、W.W.ヨー（Yau）、J.J.カークラ
ンド（Kirkland）、D.D.ブライ（Bly）、「モダーンサ
イズイクスクルージョンリキッドクラマトグラフィ
ー」、ジョーンウイリーアンドサンズ、ニューヨーク、
1979を参照。
オレフィンポリマーをC4〜C10、不飽和ジカルボン
酸、無水物或はエステルと反応させるプロセスは当分野
で知られている。例えば、オレフィンポリマーとジカル
ボン酸或は誘導体とを米国特許3,361,673号及び3,401,1
18号に開示されている通りに単に一緒に加熱して熱「エ
ン」反応を起こさせてもよい。或は、オレフィンポリマ
ーを初めにハロゲン化する、例えば塩素或は臭素をポリ
オレフィンに温度60゜〜250℃、例えば120゜〜160℃で
約0.5〜10時間、好ましくは１〜７時間通して塩素化或
は臭素化してポリマーの重量を基準にして約１〜８重量
％、好ましくは３〜７重量％の塩素或は臭素にすること
ができる。ハロゲン化したポリマーを次いで十分な不飽
和酸或は誘導体と100〜250℃、通常180〜235℃で約0.5
〜10時間、例えば３〜８時間反応させることができ、そ
れで得られる生成物はハロゲン化ポリマー１モル当り所
望のモル数の不飽和酸或は誘導体を含有することにな
る。この一般的なタイプのプロセスは米国特許3,087,93
6号、同3,172,892号、同3,272,746号、等に教示されて
いる。
別法として、オレフィンポリマーと不飽和酸或は誘導
体とを混合して加熱し、その間塩素を加熱物質に加え
る。このタイプのプロセスは米国特許3,215,707号、同
3,231,587号、同3,912,764号、同4,110,349号及び英国
特許1,440,219号に開示されている。
ハロゲンを使用することにより、通常ポリオレフィ
ン、例えばポリイソブチレンの約65〜95重量％がジカル
ボン酸或は誘導体と反応することになる。ハロゲン或は
触媒を使用しないで熱反応を実施する場合、通常ポリイ
ソブチレンの約50〜75重量％が反応するにすぎない。塩
素化は反応性を増大させるのを助ける。
少なくとも１種のヒドロカルビル置換されたジカルボ
ン酸物質と少なくとも１種のアミン、ポリオール、アミ
ノアルコールを含むアルコール、等とを混合して分散剤
添加剤を形成する。酸物質を更に反応させる、例えば中
和する場合、酸生成単位の少なくとも50％〜全酸ユニッ
トを主割合で反応させる。
ヒドロカルビル置換されたジカルボン酸物質を中和す
るための求核性反応物として有用なアミン化合物はモノ
−及び（好ましくは）ポリアミン、最も好ましくは分子
中の全炭素原子約２〜60、好ましくは２〜40（例えば３
〜20）及び窒素原子約１〜12、好ましくは３〜12、最も
好ましくは３〜９のポリアルキレンポリアミンを含む。
これらのアミンはヒドロカルビルアミンにすることがで
き或は他の基、例えばヒドロキシ基、アルコキシ基、ア
ミド基、ニトリル、イミダゾリン基、等を含むヒドロカ
ルビルアミンにすることができる。ヒドロキシ基１〜
６、好ましくは１〜３を有するヒドロキシアミンが特に
有用である。好ましいアミンは脂肪族飽和アミンであ
り、下記の一般式のものを含む： ここで、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″及びＲは独立に水素;C1〜C25
直鎖或は枝分れ鎖のアルキルラジカル;C1〜C12アルコキ
シC2〜C6アルキレンラジカル:C2〜C12ヒドロキシアミノ
アルキレンラジカル;C1〜C12アルキルアミノC2〜C6アル
キレンラジカルから成る群より選び、Ｒは更に下記式
の成分を含むことができる： ここで、Ｒ′は前に規定した通りである;s及びｓ′は２
〜６、好ましくは２〜４の同一或は異なる数になること
ができ;t及びｔ′は同一或は異なることができ、０〜1
0、好ましくは２〜７、最も好ましくは３〜７の数であ
る。但し、ｔ及びｔ′の合計は15以下である。確実に反
応をなめらかにするために、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″、Ｒ、
ｓ、ｓ′、ｔ及びｔ′はＶ及びVI式の化合物に代表的に
は少なくとも１個の第一或は第二アミン基、好ましくは
少なくとも２個の第一或は第二アミン基を付与するのに
十分な方法で選ぶのが好ましい。これは、Ｒ、Ｒ′、
Ｒ″或はＲ基の内の少なくとも１つが水素になるよう
に選ぶことにより或はＲがＨであるとき或はVII成分
が第二アミノ基を保持するときにVI式のｔを少なくとも
１個にさせることによって達成することができる。上式
の最も好ましいアミンはＶ式によって表わされ、少なく
とも２個の第一アミン基及び少なくとも１個、好ましく
は少なくとも３個の第二アミン基を含有する。
適したアミン化合物の例は下記を含み、これらに限定
されない:1,2−ジアミノエタン;1,3−ジアミノプロパ
ン;1,4−ジアミノブタン;1,6−ジアミノヘキサン；ポリ
エチレンアミン、例えばジエチレントリアミン；トリエ
チレンテトラミン；テトラエチレンペンタミン；ポリプ
ロピレンアミン、例えば1,2−プロピレンジアミン；ジ
−（1,2−プロピレントリアミン；ジ−（1,3−プロピレ
ン）トリアミン;N,N−ジメチル−1,3−ジアミノプロパ
ン;N,N−ジ−（２−アミノエチル）エチレンジアミン;
N,N−ジ（２−ヒドロキシエチル）−1,3−プロピレンジ
アミン;3−ドデシルオキシプロピルアミン;N−ドデシル
−1,3−プロパンジアミン；トリスヒドロキシメチルア
ミノメタン（THAM）；ジイソプロパノールアミン；ジエ
タノールアミン；トリエタノールアミン；モノ−、ジ−
及びトリ−タローアミン；アミノモノホリン、例えばＮ
−（３−アミノプロピル）モノホリン；及びこれらの混
合物。
その他の有用なアミン化合物は下記を含む：脂環式ジ
アミン、例えば1,4−ジ（アミノメチル）シクロヘキサ
ン、及び複素環式窒素化合物、例えばイミダゾリン、下
記の一般式（VIII）のＮ−アミノアルキルピペラジン： ここで、p1及びp2は同一であり或は異なり、各々１〜４
の整数であり;n1、n2及びn3は同一であり或は異なり、
各々１〜３の整数である。このようなアミンの例は下記
を含み、これらに限定されない;2−ペンタデシルイミダ
ゾリン;N−（２−アミノエチル）ピペラジン；等。商用
のアミン化合物の混合物を有利に用いることができる。
例えば、アルキレンアミンを製造する一方法は二ハロゲ
ン化アルキレン（例えば二塩化エチレン或は二塩化プロ
ピレン）とアンモニアとを反応させてアルキレンアミン
（対の窒素がアルキレン基によって結合される）の複合
混合物を生じ、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、異性ピペラジン
のような化合物を形成する。分子当りの窒素原子が平均
約５〜７の安価なポリ（エチレンアミン）化合物が「ポ
リアミンＨ」、「ポリアミン400」、「ダウポリアミン
Ｅ−100」、等の商品名で市販されている。
有用なアミンは下記式のようなポリオキシアルキレン
ポリアミンを含む： NH2−アルキレン−（Ｏ−アルキレン）ｍ−NH2 IX （式中、ｍは約３〜70、好ましくは10〜35の値を有す
る） Ｒ−［アルキレン−（Ｏ−アルキレン）ｎ−NH2］ａ
Ｘ （式中、ｎは約１〜40の値を有するが、全てのｎの合計
は約３〜約70、好ましくは約６〜約35であることを条件
とし、Ｒは炭素原子10までの多価の飽和炭化水素ラジカ
ルであり、Ｒ基上の置換基の数は「ａ」の値によって表
わされ、ａは３〜６の数である）。
IX式か或はＸ式のいずれかにおけるアルキレン基は炭
素原子約２〜７、好ましくは約２〜４を含有する直鎖或
は枝分れ鎖にすることができる。
上記IX或はＸ式のポリオキシアルキレンポリアミン、
好ましくはポリオキシアルキレンジアミン、ポリオキシ
アルキレントリアミンは平均分子量約200〜約4,000、好
ましくは約400〜約2,000の範囲を有することができる。
好ましいポリオキシアルキレンポリアミンは平均分子量
約200〜2,000の範囲を有するポリオキシエチレン及びポ
リオキシプロピレンジアミン及びポリオキシプロピレン
トリアミンを含む。ポリオキシアルキレンポリアミンは
市販されており、例えばジェファーソンケミカルカンパ
ニーインコーポレーテッドから商品名「ジェファミンＤ
−230、Ｄ−400、Ｄ−1000、Ｄ−2000、Ｔ−403」、等
で得ることができる。
ヒドロカルビル置換されたジカルボン酸物質を５〜95
重量％含有する油溶液を約100゜〜250℃、好ましくは12
5゜〜175℃に通常１〜10時間、例えば２〜６時間、所望
の量の水が除かれるまで加熱することによって、アミン
を選択したヒドロカルビル置換されたジカルボン酸物
質、例えばアルケニルコハク酸無水物と容易に反応させ
る。加熱を行って、アミド及び塩よりもむしろイミド或
はイミドとアミドとの混合物の形成を有利にするのが好
ましい。アミン並びに本明細書中に記載する他の求核反
応物の当量に対するヒドロカルビル置換されたジカルボ
ン酸物質の反応比は反応物及び形成する結合のタイプに
応じて相当に変わることができる。求核反応物、例えば
アミンの反応性当量当り、通常0.1〜1.0、好ましくは0.
2〜0.6、例えば0.4〜0.6当量のジカルボン酸単位含量
（例えば、置換された無水コハク酸含量）を用いる。例
えば、ペンタミン（分子当り２つの第一アミノ基及び５
反応性当量の窒素を有する）0.8モルを用いて、ポリオ
レフィンと無水マレイン酸との反応から誘導される官能
価1.6を有する組成物をアミドとイミドとの混合物に転
化させるのが好ましい。すなわち、ペンタミンをアミン
の反応性窒素当量当り約0.4当量（すなわち、1.6を（0.
8×５）で割った当量）の無水コハク酸単位とする程の
量で用いる。
無灰分散剤エステルは上述した長鎖ヒドロカルビル置
換されたジカルボン酸物質とヒドロキシ化合物、例えば
一価及び多価アルコール或は芳香族化合物、例えばフェ
ノール、ナフトール、等との反応から誘導される。多価
アルコールは最も好ましいヒドロキシ化合物であり、好
ましくはヒドキシラジカル２〜約10を含有し、例えばエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール及びその他のアルキレングリコール（アル
キレンラジカルは炭素原子２〜約８を含有する）であ
る。その他の有用な多価アルコールはグリセロール、グ
リセロールのモノオレエート、グリセロールのモノステ
アレート、グリセロールのモノメチルエーテル、ペンタ
エリトリトール、ジペンタエリトリトール及びこれらの
混合物を含む。
エステル分散剤は、また、不飽和アルコール、例えば
アリルアルコール、シンナミルアルコール、プロパルギ
ルアルコール、１−シクロヘキサン−３−オール、オレ
イルアルコールから誘導してもよい。本発明のエステル
を生じることができるアルコールのなお他のクラスは他
のアルコール及びアミノアルコールを含み、例えばオキ
シアルキレン、オキシアリーレン；アミノアルキレン或
はアミノアリーレンラジカルを１個或はそれ以上有する
オキシアルキレン−、オキシアリーレン−、アミノアル
キレン−及びアミノアリーレン置換されたアルコールを
含む。それらはセロソルブ、カルビトール、N,N,N′,
N′−テトラヒドロキシ−トリメチレンジアミン及びオ
キシアルキレンラジカル（アルキレンラジカルは炭素原
子１〜約８を含有する）約150までを有するエーテルア
ルコールによって例示される。
エステル分散剤はコハク酸のジエステル或は酸性エス
テル、すなわち部分エステル化したコハク酸、並びに部
分エステル化した多価アルコール或はフェノール、すな
わち遊離アルコール或はフェノール性ヒドロキシラジカ
ルを有するエステルにすることができる。上述したエス
テルの混合物も同様に本発明の範囲内に入る意図であ
る。
エステル分散剤は例えば米国特許3,381,022号及び同
3,836,471号に例示されているようないくつかの既知の
方法の内の１つによって作ることができる。
前述した長鎖炭化水素置換されたジカルボン酸物質と
反応させて分散剤を形成することができるヒドロキシル
アミンは下記を含む:2−アミノ−１−ブタノール、２−
アミノ−２−メチル−１−プロパノール、ｐ−（ベータ
−ヒドロキシエチル）−アニリン、２−アミノ−１−プ
ロパノール、３−アミノ−１−プロパノール、２−アミ
ノ−２−メチル−1,3−プロパンジオール、２−アミノ
−２−エチル−1,3−プロパンジオール、Ｎ−（ベータ
−ヒドロキシプロピル）−Ｎ′−（ベータ−アミノエチ
ル）−ピペラジン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノ
メタン（またはトリスメチロールアミノメタンとしても
知られている）、２−アミノ−１−ブタノール、エタノ
ールアミン、ベータ−（ベータ−ヒドロキシエトキシ）
エチルアミン、等。これらの或は同様のアミンの混合物
もまた用いることができる。ヒドロカルビル置換された
ジカルボン酸物質と反応させるのに適した求核性反応体
の上記の説明はアミン、アルコール、混合アミンの化合
物、ヒドロキシ含有反応性官能基、すなわちアミノアル
コールを含む。
好ましい無灰分散剤群はポリイソブチレンをコハク酸
無水物基で置換し及びポリエチレンアミンと反応させて
誘導されるものであり、例えばテトラエチレンペンタミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン、ポリオキシエチレン及
びポリオキシプロピレンアミン、例えばポリオキシプロ
ピレンジアミン、トリスメチロールアミノメタン或は上
述したアルコール、例えばペンタエリトリトール、及び
これらの組合せである。特に好ましい分散剤の１群はポ
リイソブテンをコハク酸無水物基で置換し及び（ｉ）ヒ
ドロキシ化合物、例えばペンタエリトリトール、（ii）
ポリオキシアルキレンポリアミン、例えばポリオキシプ
ロピレンジアミン、及び／又は（iii）ポリアルキレン
ポリアミン、例えばポリエチレンジアミン或はテトラエ
チレンペンタミンと反応させて誘導されるものを含む。
別の好ましい分散剤群はポリイソブテニルコハク酸無水
物を（ｉ）ポリアルキレンポリアミン、例えばテトラエ
チレンポリアミン及び／又は（ii）多価アルコール或は
ポリヒドロキシ置換された脂肪族第一アミン、例えばペ
ンタエリトリトール或はトリスメチロールアミノエタン
とを反応させて誘導されるものを含む。
2. 分子量の比較的高い脂肪族或は脂環式ハライドとア
ミン、好ましくはポリアルキレンポリアミンとの反応生
成物、これらは「アミン分散剤」と特性表示することが
でき、これらの例は例えば米国特許3,454,555号及び同
3,565,804号に記載されている。
3. アルキルフェノール（アルキル基は少なくとも約30
の炭素原子を含有する）とアルデヒド（特にホルムアル
デヒド）及びアミン（特にポリアルキレンポリアミン）
との反応生成物で、これらは「マンニッヒ分散剤」と特
性表示することができる。それらの物質は下記の米国特
許に例示されている： 米国特許 3,725,277号 米国特許 3,725,480号 米国特許 3,726,882号 米国特許 3,980,569号 4. カルボキシリック、アミン或はマンニッヒ分散剤
を、尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケト
ン、カルボン酸、炭化水素置換されたコハク酸無水物、
ニトリル、エポキシド、ホウ素化合物、リン化合物、等
のような試薬で後処理して得られる生成物。このタイプ
の物質の例は下記の米国特許に記載されている： 米国特許 3,087,936号 米国特許 3,254,025号 米国特許 3,703,536号 米国特許 3,704,308号 米国特許 3,708,422号 米国特許 4,113,639号 米国特許 4,116,876号 一層特には、窒素及びエステル含有分散剤を更に米国
特許3,087,936号及び同3,254,025号（本明細書中に援用
する）に一般的に教示されている通りにしてホウ酸塩化
して処理するのが好ましい。これは、選定した窒素分散
剤を酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸及びホウ酸
のエステルから成る群より選ぶホウ素化合物により、窒
素分散剤１モルにつき約0.1原子割合のホウ素〜窒素分
散剤の窒素の各原子割合につき約20原子割合のホウ素と
する量で処理することによって容易に達成される。通
常、ホウ酸塩化分散剤は該ホウ酸塩化窒素分散剤の全重
量を基準にして約0.05〜2.0重量％、例えば0.05〜0.7重
量％のホウ素を含有する。生成物中に脱水ホウ酸ポリマ
ー（主に（HBO2）３）として現われるホウ素は分散剤イ
ミド及びジイミドに、ジイミドのアミン塩、例えばメタ
ボレート塩として結合すると考えられる。
処理は、ホウ素化合物、好ましくはホウ酸約0.05〜４
重量％、例えば１〜３重量％（窒素分散剤の重量を基準
にして）を最も普通にはスラリーとして該窒素分散剤に
加え、約135゜〜190℃、例えば140゜〜170℃において１
〜５時間撹拌しながら加えた後に該温度範囲において窒
素ストリッピングして容易に行う。或は、ホウ素処理
は、ジカルボン酸物質とアミンとの加熱反応混合物にホ
ウ酸を、水を除きながら加えることによって行うことが
できる。
5. 油可溶化性モノマー、例えばデシルメタクリレー
ト、ビニルデシルエーテル、高分子量オレフィンと極性
置換基を含有するモノマー、例えばアミノアルキルアク
リレート或はアクリルアミド、ポリ−（オキシエチレ
ン）置換されたアクリレートとのインターポリマー。こ
れらは「ポリマー分散剤」と特性表示することができ、
これらの例は下記の米国特許に開示されている： 米国特許 3,329,658号 米国特許 3,519,565号 米国特許 3,666,730号 米国特許 3,702,300号 上記の特許の全ての無灰分散剤についての開示内容を本
明細書中に援用する。
潤滑油流動性向上剤（LDFI）は潤滑油中のワックス結
晶の寸法、数及び成長を向上した低温取扱い性、ポリパ
ビリティ及び／又は流動点及びミニロータリー粘度測定
法（MRV）のような試験によって測定する通りの乗物運
転性を付与するように改質するそれらの添加剤を全て含
む。潤滑油流動性向上剤の大部分はポリマーであるか或
はポリマーを含有する。これらのポリマーは通常２つの
タイプがあり、主鎖か或は側鎖のいずれかである。
主鎖変種、例えばエチレン−ビニルアセテート（EV
A）は種々の長さのメチレンセグメントをポリマーの主
鎖中にランダムに分布させたものであり、ワックス結晶
に付随し或はワックス結晶と共に共晶出し、ポリマー中
の分枝及び非結晶性セグメントによりそれ以上の結晶成
長を抑制する。
LOFIとして用いられる主変種である側鎖タイプのポリ
マーはメチレンセグメントを側鎖として、好ましくは直
側鎖として有する。これらのポリマーは、側鎖が潤滑油
中に見出されるイソパラフィン並びにｎ−パラフィンを
処理するのに一層有効であることが認められた他は、主
鎖タイプと同様の働きをする。このタイプのポリマーの
代表はC8−C18ジアルキルフマレート／ビニルアセテー
トコポリマー、ポリアクリレート、ポリメタクリレー
ト、エステル化スチレン−無水マレイン酸コポリマーで
ある。
フォーム制御はポリシロキサンタイプのアンチフォー
マント、例えばシリコーン油、ポリジメチルシロキサン
によってもたらすことができる。
耐摩耗剤は、名前が意味する通りに可動金属部の摩耗
を減少させる。慣用の耐摩耗剤の代表は亜鉛ジアルキル
ジチオホスフェート、亜鉛ジアリールジチオホスフェー
トである。補充の耐摩耗剤を用いる必要がなく、実際、
本発明の組成物から除き得ることは本発明の利点であ
る。
シール膨潤剤は膨潤を起こさせるタイプの鉱油を含
み、炭素原子８〜13の脂肪族アルコール、例えばトリデ
シルアルコールを含み、好ましいシール膨潤剤は、米国
特許3,974,081号に記載されている通りに、炭素原子10
〜60及び結合２〜４の油溶性の飽和した脂肪族或は芳香
族炭化水素エステルと特性表示され、例えばジヘキシル
フタレートである。
これらの多数の添加剤の内のいくつかは複数の効果、
例えば分散酸化防止剤、を引き起こすことができる。こ
のアプローチはよく知られており、本明細書中でそれ以
上詳述する必要はない。
組成物は、これらの添加剤を含有する場合、代表的に
はそれらの通常付随する機能をもたらすのに有効な量で
ベース油にブレンドする。このような添加剤の代表的な
有効量を下記の表３に例示する： よって、広い意味で、本発明の有機ホスファイトエス
テル及びヒドロキシルアミン化合物添加剤は、潤滑油組
成物に、代表的には少量で用いる場合に、添加剤の組合
せの存在しない同様の組成物に比べて高い耐摩耗、摩擦
調整及び酸化防止性を潤滑油組成物に付与するのに有効
である。選定したタイプの潤滑油組成物の特有の要件を
満足させるのに選ぶ追加の慣用の添加剤もまた所望の通
りに入れることができる。
よって、有機ホスファイトエステル添加剤を任意の有
効な量で潤滑油組成物に加入することができるが、この
ような有効量は所定の組成物に有機ホスファイトエステ
ル添加剤を組成物の重量を基準にして代表的には約0.01
〜約10（例えば0.01〜５）重量％、好ましくは約0.05〜
約5.0（例えば0.1〜1.0）重量％、最も好ましくは約0.2
〜0.6重量％の量で付与する程であると意図する。同様
に、ヒドロキシルアミン添加剤を任意の有効量で油組成
物に加入することができるが、このような有効量は組成
物にヒドロキシルアミン添加剤を組成物の重量を基準に
して代表的には約0.01〜約10重量％、好ましくは約0.05
〜約５（例えば0.1〜１）重量％、最も好ましくは約0.1
〜約0.5重量％の量で付与する程であると意図する。す
なわち、一般的に言えば、本発明の最終の潤滑油組成物
中の有機ホスファイトエステル対ヒドロキシルアミン化
合物の重量比は約0.01〜10:0.01〜10程度になる。
他の添加剤を用いる場合、有機ホスファイトエステル
及びヒドロキシルアミン化合物の濃厚溶液或は分散液の
他の添加剤と共に含む添加剤コンセントレート（該コン
セントレート添加剤混合物を本明細書中、添加剤パッケ
ージと呼ぶ）を作ることが、必ずしも必要ではないが、
望ましいかもしれず、それによりいくつかの添加剤を同
時にベース油に加えて潤滑油組成物を形成することがで
きる。添加剤コンセントレートの潤滑油への溶解は、溶
媒により及び温和な加熱を伴って混合することによって
促進し得るが、これは必須ではない。添加剤パッケージ
を所定量のベース潤滑剤と組合せる場合、コンセントレ
ート或は添加剤パッケージを代表的には本発明の有機ホ
スファイトエステル、ヒドロキシルアミン化合物及び分
散剤物質の組合せ及び必要に応じての追加の添加剤を最
組成物中に所望の濃度にするのに適当な量で含有するよ
うに配合する。すなわち、有機ホスファイトエステル及
びヒドロキシルアミン化合物を他の所望の添加剤と共に
少量のベース油或は必要に応じて他の匹敵し得る溶媒に
加えて、有効成分を代表的には約25〜約100重量％、好
ましくは約65〜約95重量％、最も好ましくは約75〜約90
重量％の添加剤の総量で適当な割合において含有し、残
りがベース油であるコンセントレートを形成する。本添
加剤の組合せを含有する潤滑油組成物の場合のように、
本発明で意図するコンセントレートは有機ホスファイト
エステル対ヒドロキシルアミン化合物を代表的には約0.
01〜10:0.01〜10の重量比で含有することができる。
最終配合物は添加剤パッケージを代表的には約10重量
％用い、残りをベース油にすることができる。
本明細書中で表わす重量％は全て添加剤の有効成分
（a.i.）含量を、及び／又は各々の添加剤のa.i.重量＋
全油或は希釈剤の重量の合計になる全ての添加剤パッケ
ージ或は配合物の合計重量を基準にする。
上述した通りに、本発明において用いる意図の有機ホ
スファイトエステルは良好な摩擦調整性並びに耐摩耗性
を保持するものと特性表示される。このことは、所望の
総括摩擦調整を達成するのに要するヒドロキシルアミン
化合物或はその他の摩擦調整剤の量の減少を可能にさせ
ることの追加の利点を有する。ATF中のヒドロキシルア
ミン化合物或はその他の摩擦調整剤の量が増大するにつ
れて、ブレークアウイ静的トルクが減少するようになる
ことがわかった。ブレークアウイ静的トルク（並びにブ
レークアウイ静摩擦係数）が減少するにつれて、自動変
速機のバンドは増々すべりを受けやすくなる。よって、
例えばトルク差To−TDによって測定する通りの流体の摩
擦調整性及び流体の安定性を犠牲にしないで、摩擦調整
剤（及び故にまた任意の付随する摩擦安定性プロモータ
ー）の量を調節、例えば減少させ得ることは、これが所
望のブレークアウイ静的トルク及びトルク差摩擦特性の
両方を同時に達成することを助成するので、極めて有利
である。また、有機ホスファイトエステル及びヒドロキ
シルアミン添加剤の両方を用いることにより、ヒドロキ
シルアミン添加剤を含まない添加剤の組合せに比べて優
れた、酸化防止摩擦耐久性を保持しかつ腐食性の低下し
た潤滑油になることがわかった。
要するに、有機ホスファイトエステルと、ヒドロキシ
ルアミン化合物との組合せにより、配合する者は今日の
一層厳しい変速機製造業者の規格の下で要求される性質
のバランスを達成するために、ATFを融通性をもって注
文通りに製造することが可能になる。
下記の例は本発明の特定例示として挙げるものであ
り、発明は例に挙げる特定の細部に限定されると考える
べきでない。例における及び明細書中の他の部分及び特
許請求の範囲の記載における全ての部及びパーセンテー
ジは、他に特定しない場合には全て重量による。
例 １ パートＡ 数平均分子量（Mn）が940のポリイソブチレン（PIB）
100部と無水マレイン酸13部との混合物を温度約220℃に
加熱して、無水コハク酸（SA）対ポリイソブチレン（PI
B）比（SA:PIB）、すなわち官能価、1.04を有するポリ
イソブテニルコハク酸無水物（PIBSA）を調整した。温
度が120℃に達した際に、塩素添加を開始し、塩素1.05
部を一定の速度で加熱混合物に約５時間の間加えた。反
応混合物を次いで220℃において約1.5時間加熱ソーク
し、次いで窒素で約１時間ストリップした。生成したポ
リイソブテニルコハク酸無水物はASTMケン化価112を有
していた。これは出発PIBを基にして下記の通りに計算
して無水コハク酸（SA）対ポリイソブチレン（PIB）比
1.04になる： PIBSA生成物は有効成分（a.i.）が90重量％であり、
残りは主に未反応のPIBであった。SA:PIB比1.04は反応
装置に出発原料として装入した全PIB、すなわち、反応
するPIBと未反応のままのPIBとの両方を基準にする。
パートＢ パートＡのPIBSAを下記の通りにしてアミノ化した:PI
BSA1500グラム（1.5モル）及びS150N潤滑油（100℃にお
いて粘度約150SSUを有するソルベントニュートラル油）
1666グラムを反応フラスコ中で混合し、約149℃に加熱
した。次いで、分子当りの窒素が平均約５〜７のポリエ
チレンアミンの混合物である商用銘柄のポリエチレンア
ミン（本明細書中以降でPAMと呼ぶ）193グラム（１モ
ル）を加えて混合物を約２時間150℃に加熱した後に0.5
時間窒素ストリッピングし、次いで冷却して最終生成物
（PIBSA−PAM）とした。この生成物は100℃における粘
度140cs.、窒素含量2.12重量％を有し、およそ50重量％
のPIBSA−PAM及び50重量％の未反応PIB及び鉱油（S150
N）を含有していた。
例 ２ 例１、パートＢの手順に従って調製したPIBSA−PAM98
重量部とホウ酸２重量部とを混合することによってホウ
酸塩化したPIBSA−PAMを調製した。混合物を160℃に加
熱し、その間撹拌しかつ反応マスに窒素を吹込んだ。混
合物を160℃に２時間保ち、窒素を１時間スパージし、
過した。生成した生成物を分析してホウ素0.35％であ
った。
例 ３ ATFベース液を慣用の量のシール膨潤添加剤、酸化防
止剤、粘度指数向上剤及び鉱油ベースで調製した。
このベース液のサンプルに、例２のホウ酸塩化PIBSA
−PAM分散剤4.4容積％を加えた。生成した組成物を本明
細書中以降テストベース液と表示する。
テストベース液のサンプルに、トリフェニルホスファ
イト（TPP）0.5溶積％及び下記のII式に従うヒドロキシ
ルアミン摩擦調整剤0.1容積％とを加えた： （式中、R4はC18脂肪族炭化水素ラジカルであり、R5及
びR6はC2アルキレンであり、ｐは１である）。ヒドロキ
シルアミン化合物はAkzo ChemieのArmak Chemical Divi
sionから商標表示エソミーン18−12で入手し得る商用製
品である。生成した配合物をフォームレーション１と表
示する。
テストベース液の別のサンプルに、TPP0.5容積％とフ
ォームレーション１で用いた摩擦調整剤0.2容積％とを
加えた。生成した配合物を比較フォームレーション２と
表示する。
テストベース液の別のサンプルに、TPP0.5容積％とフ
ォームレーション１で用いた摩擦調整剤0.4容積％とを
加えた。生成した配合物をフォームレーション３と表示
する。
テストベース液の別のサンプルに、TPP0.5容積％とフ
ォームレーション１で用いた摩擦調整剤1.0容積％とを
加えた。生成した配合物をフォームレーション４と表示
する。
テストベース液の別のサンプルに、TPP0.5容積％と下
記のIII式を有するヒドロキシルアミン摩擦調整剤0.25
容積％とを加えた： （式中、R7はＨであり、R8はC18アルキレンであり、R9
はC3アルキレンであり、R5、R6及びR10はC2アルキレン
であり、ｐは１である）。ヒドロキシルアミン化合物は
Akzo ChemieのArmak Chemical Divisionから商標表示エ
ソデュオミーンＴ−13で入手し得る商用製品である。生
成した配合物をフォームレーション５と表示する。
テストベース液の別のサンプルに、TPP0.5容積％と2,
2−チオジエチレン（ビス−オクタデセニルコハク酸）
カルシウム塩（A.I.45％）摩擦調整剤1.0容量％とを加
えた。生成した配合物を比較フォームレーション6Cと表
示する。
テストベース液の別のサンプルに、TPP0.5容積％と2,
2−チオジエチレン（ビス−オクタデセニルコハク酸）
カルシウム塩（A.I.45％）摩擦調整剤1.5容積％とを加
えた。生成した配合物を比較フォームレーション7Cと表
示する。
テストベース液の別のサンプルに、トリフェニルホス
ファイト0.5容積％と2,2−チオジエチレン（ビス−オク
タデセニルコハク酸）摩擦調整剤0.5容積％とを加え
た。生成した配合物を比較フォームレーション8Cと表示
する。
テストベース液の別のサンプルに、トリフェニルホス
ファイト0.5容積％と2,2−チオジエチレン（オクタデセ
ニルコハク酸）摩擦調整剤0.75容積％とを加えた。生成
した配合物を比較フォームレーション9Cと表示する。
テストベース液の別のサンプルに、トリフェニルホス
ファイト0.5容積％と、オクタデセニルコハク酸無水物
摩擦調整剤0.23容積％と、ZDDP0.1容積％とを加えた。
生成した配合物を比較フォームレーション10Cと表示す
る。
フォームレーション１−10Cの組成を表４にまとめ
る。
次いで、フォームレーション１〜10を修正SAE2番フリ
クションテストに従って試験した。
修正SAE第２番摩擦試験 この試験はSAE2番タイプの摩擦試験機を1000サイクル
の間連続して作動させて用いるもので、異常なクラッチ
板摩擦或はコンポジション面板のフレーキングは生じな
い。試験を20秒サイクルの連続シリーズで行い、各々の
サイクルは下記の通りの３段階から成る：段階Ｉ（10
秒）−モーターを速度3,600rpmに入れ、クラッチ板をは
ずす；段階II（５秒）−モーターを切り、クラッチ板を
かみ合わせる；段階III（５秒）−モーターを切り、ク
ラッチ板を離す。クラッチ圧力40psig（2.8kg/cm2G）を
かけてフライホイールトルク11,600ft/1bs（7,790m/k
g）を用いて200サイクルを繰り返した。クラッチをかみ
合わせる間、モーター速度が3600rpmから０に落ちるに
つれて摩擦トルクを時間の関数として記録する。動摩擦
係数（μＤ）をクラッチのかみ合わせの開始と終わりと
の中間で（すなわち、モーター速度1800rpmにおいて）
求め、並びに200rpmにおける摩擦係数（μＯ）を求め
る。モーター速度が3600rpmから0rpmになるのにかかる
段階IIにおける秒で表わす時間の量をロックアップ（lo
ck−up）時間と呼ぶ。次いで、油配合物の比をμO/μＤ
から求める。中点摩擦係数（μＤ）及び200rpmにおける
摩擦係数（μＯ）を求めるのに加えて、ブレークアウイ
静摩擦係数（μＳ）をもまた求める。これは、スチール
反応板をロックして回転させないようにしながら、コン
ポジション板を40psi（2.8kg/cm2）の負荷の下で２〜3r
pmで回転させて達成する。次いで、摩擦係数を、すべり
が起きるまで測定する。観測する最大静摩擦係数をμＳ
として記録する。μＳから、ブレークアウイスタチック
比（μS/μＤ）を求める。
ブレークアウイ静的比は変速機がすべりに耐える能力
を表わし、比が小さい程、すべりが大きくなる。
フォームレーション１〜10についての試験結果を表５
に示す。表５に記録するデータは200番目のサイクルの
運転に由来する。
表５を参照すれば、μO/μＤはヒドロキシルアミン摩
擦調整剤を含有せず及び本発明の範囲外である比較フォ
ームレーション6C〜10Cの場合よりも、フォームレーシ
ョン２、３及び４の場合に相当に小さいことがわかる。
比較配合物の場合に、μO/μＤが大きいことは変速機の
シフト特性においてシャダーを引き起こすことを示す。
通常、満足すべき運転について、μO/μD0.1或はそれ以
下の値を必要とする。
表５のデータは、また、たとえ比較配合物がフォーム
レーション１及び５に比べて15倍程に多い量の摩擦調整
剤を含有するとしても、共にヒドロキシルアミン摩擦調
整剤を比較的に少ない量で含有するフォームレーション
１及び５の場合のμO/μＤについての値が、比較配合物
6C−10Cの場合のμO/μＤについての値とほぼ同じであ
ることを示す。こうして、表５のデータは、本有機ホス
ファイト／ヒドロキシルアミン添加剤の組合せが、ヒド
ロキシルアミン摩擦調整剤に代えて商用の摩擦調整剤を
用いた同様の添加剤の組合せよりも優れていることを立
証する。
本発明の原理、好ましい実施態様及び操作様式を明細
書中先に記載した。しかし、保護されることを意図する
発明は開示する特定の態様に限られると考えるべくでな
い、というのはこれらは制限よりもむしろ例示と見なさ
れるべきだからである。当業者ならば発明の精神から逸
脱しないで変型及び変更をなし得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:06 40:04 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 141/10 C10M 133/08 C10M 139/00 C10M 137/02 ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）潤滑油と、 （ｂ）0.01〜10重量％の下記のII或はIII式： （式中、R4はC7−C28飽和或は不飽和脂肪族炭化水素ラ
    ジカルを表わし;R5及びR6は同一或は異なる直鎖或は枝
    分れ鎖のC2−C6アルキレンラジカルを表わし;R7はＨ或
    はCH3を表わし;R8はC7−C27直鎖或は枝分れ鎖アルキレ
    ンラジカルを表わし;R9は直鎖或は枝分れ鎖のC1−C5ア
    ルキレンラジカルを表わし;R10は直鎖或は枝分れ鎖のC1
    −C5アルキレンラジカルを表わし;pは独立に１−４を表
    わす） の内の１つを有するホウ酸塩化或は非ホウ酸塩化ヒドロ
    キシルアミン化合物と、 （ｃ）0.01〜10重量％の下記式： （式中、R1、R2及びR3は独立に炭素原子６〜30を有する
    同一或は異なるアリール或はアルキル置換されたアリー
    ルヒドロカルビルラジカルを表わす）を有する有機ホス
    ファイトエステル とを含む、パワートランスミッティング液として用いる
    のに適合し得る潤滑油組成物。
  2. 【請求項２】前記ヒドロキシルアミン化合物が、II式に
    おいてR4がC10−C20アルキレンラジカルである化合物で
    ある特許請求の範囲第１項記載の潤滑油組成物。
  3. 【請求項３】R4がC18飽和或は不飽和脂肪族炭化水素ラ
    ジカルであり、R5及びR6が各々C2アルキレンであり、ｐ
    が１である特許請求の範囲第２項記載の潤滑油組成物。
  4. 【請求項４】更に、（ａ）数平均分子量700〜5,000を有
    するポリオレフィンとモノ不飽和のC4−C10ジカルボン
    酸物質（（ｉ）カルボキシル基は隣接する炭素原子上に
    位置され、（ii）該隣接する炭素原子の内の少なくとも
    １つはモノ不飽和部分を形成する）とを反応させて誘導
    され、官能価0.5〜2.8を有するヒドロカルビル置換され
    たC4−C10ジカルボン酸物質と（ｂ）ポリアミンとの反
    応生成物との反応生成物を含む無灰カルボキシリック分
    散剤物質を0.1〜10重量％の量で含む特許請求の範囲第
    １項記載の潤滑油組成物。
  5. 【請求項５】前記無灰カルボキシリック分散剤物質をホ
    ウ酸塩化する特許請求の範囲第４項記載の潤滑油組成
    物。
  6. 【請求項６】R1、R2及びR3がフェニルラジカルを表わす
    特許請求の範囲第１項記載の潤滑油組成物。
  7. 【請求項７】前記ヒドロキシルアミン化合物がIII式を
    特徴とする特許請求の範囲第１項記載の潤滑油組成物。
  8. 【請求項８】前記ヒドロキシルアミン化合物をホウ酸塩
    化した特許請求の範囲第１項記載の潤滑油組成物。
  9. 【請求項９】前記ヒドロキシルアミン化合物をホウ酸塩
    化した特許請求の範囲第７項記載の潤滑油組成物。
  10. 【請求項１０】75重量％までの量のベース油及び下記： （ａ）下記のII及びIII式： （式中、R4はC7−C28飽和或は不飽和脂肪族炭化水素ラ
    ジカルを表わし;R5及びR6は同一或は異なる直鎖或は枝
    分れ鎖のC2−C6アルキレンラジカルを表わし;R7はＨ或
    はCH3を表わし;R8はC7−C27直鎖或は枝分れ鎖アルキレ
    ンラジカルを表わし;R9は直鎖或は枝分れ鎖のC1−C5ア
    ルキレンラジカルを表わし;R10は直鎖或は枝分れ鎖のC1
    −C5アルキレンラジカルを表わし;pは独立に１−４を表
    わす） の内の１つを有する摩擦調整性ヒドロキシルアミン化合
    物と、 （ｂ）下記式： （式中、R1、R2及びR3は独立に同一或は異なるアリール
    或はC3−C6アルキル置換されたアリールヒドロカルビル
    ラジカルを表わす） を有する耐摩耗性及び摩擦調整性有機ホスファイトエス
    テル とで構成される混合物25〜100重量％まで を含む添加剤コンセントレート。
JP1159829A 1988-06-24 1989-06-23 パワートランスミッティング組成物において有用な添加剤の相乗的組合せ Expired - Lifetime JP2807901B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/210,830 US5078893A (en) 1988-06-24 1988-06-24 Synergistic combination of additives useful in power transmitting compositions
US210830 1988-06-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0253895A JPH0253895A (ja) 1990-02-22
JP2807901B2 true JP2807901B2 (ja) 1998-10-08

Family

ID=22784422

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1159829A Expired - Lifetime JP2807901B2 (ja) 1988-06-24 1989-06-23 パワートランスミッティング組成物において有用な添加剤の相乗的組合せ

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5078893A (ja)
EP (1) EP0351964B1 (ja)
JP (1) JP2807901B2 (ja)
CA (1) CA1330340C (ja)
DE (1) DE68916488T2 (ja)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5320768A (en) * 1988-06-24 1994-06-14 Exxon Chemical Patents Inc. Hydroxy ether amine friction modifier for use in power transmission fluids and anti-wear additives for use in combination therewith
JPH0699701B2 (ja) * 1989-02-10 1994-12-07 コスモ石油株式会社 パワーステアリング用作動流体組成物
DE4121650A1 (de) * 1991-02-09 1992-08-13 Bosch Gmbh Robert Elektromotorische servolenkung
WO1993021288A1 (en) * 1992-04-15 1993-10-28 Exxon Chemical Patents Inc. Lubricant composition containing mixed friction modifiers
US5561104A (en) * 1992-10-15 1996-10-01 Nippon Oil Co., Ltd. Hydraulic working oil composition for buffers
JP2962950B2 (ja) * 1992-10-15 1999-10-12 日石三菱株式会社 緩衝器用油圧作動油組成物
US5670464A (en) * 1993-01-25 1997-09-23 Kao Corporation Additive for lubricating oils for diesel engines and lubricating oil compositions containing the same
US5344579A (en) * 1993-08-20 1994-09-06 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Friction modifier compositions and their use
JPH07150183A (ja) * 1993-08-20 1995-06-13 Lubrizol Corp:The 熱安定性が向上し、そしてスリップ性能が限定された潤滑組成物
US5520831A (en) * 1993-12-20 1996-05-28 Exxon Chemical Patents Inc. Increasing the friction durability of power transmission fluids through the use of oil soluble competing additives
US5441656A (en) * 1994-02-10 1995-08-15 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Automatic transmission fluids and additives therefor
US5372735A (en) * 1994-02-10 1994-12-13 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Automatic transmission fluids and additives therefor
US5595963A (en) * 1994-12-05 1997-01-21 Exxon Chemical Patents Inc. Synergistic antioxidant combinations for lubricating oils
US5891786A (en) * 1995-01-12 1999-04-06 Ethyl Corporation Substantially metal free synthetic power transmission fluids having enhanced performance capabilities
US5569644A (en) * 1995-05-18 1996-10-29 The Lubrizol Corporation Additive combinations for lubricants and functional fluids
US5858929A (en) * 1995-06-09 1999-01-12 The Lubrizol Corporation Composition for providing anti-shudder friction durability performance for automatic transmissions
US6613722B1 (en) * 1997-03-07 2003-09-02 Exxon Chemical Patents Inc. Lubricating composition
FR2762005B1 (fr) * 1997-04-11 2000-03-31 Chevron Res & Tech Utilisation de surfactants de bas poids moleculaires comme agents ameliorant la filtrabilite dans des lubrifiants hydrauliques
US5972851A (en) * 1997-11-26 1999-10-26 Ethyl Corporation Automatic transmission fluids having enhanced performance capabilities
US6008165A (en) * 1998-07-31 1999-12-28 The Lubrizol Corporation Alcohol borate esters and borated dispersants to improve bearing corrosion in engine oils
CA2347753A1 (en) 1998-10-19 2000-04-27 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions with improved thermal stability and limited slip performance
US6225266B1 (en) * 1999-05-28 2001-05-01 Infineum Usa L.P. Zinc-free continuously variable transmission fluid
US6303547B1 (en) * 2000-09-19 2001-10-16 Ethyl Corporation Friction modified lubricants
EP1808428B1 (en) 2006-01-16 2010-12-22 Research Institute of Petroleum Industry (RIPI) Descaling solutions comprising EDDH
US8334242B2 (en) 2010-10-12 2012-12-18 Chevron Oronite Company Llc Lubricating composition containing multifunctional borated hydroxylated amine salt of a hindered phenolic acid
US8343901B2 (en) 2010-10-12 2013-01-01 Chevron Oronite Company Llc Lubricating composition containing multifunctional hydroxylated amine salt of a hindered phenolic acid
JP5922454B2 (ja) * 2012-03-21 2016-05-24 出光興産株式会社 潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物
JP2015151490A (ja) 2014-02-17 2015-08-24 出光興産株式会社 潤滑油組成物
US10662391B2 (en) * 2017-02-21 2020-05-26 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions containing borated dispersants and amine compounds and methods of making and using same
JP7191928B2 (ja) * 2017-07-17 2022-12-19 ザ ルブリゾル コーポレイション 低亜鉛潤滑剤組成物
US10955009B2 (en) 2018-04-03 2021-03-23 Borgwarner Inc. Clutch pack having different clutch plate materials

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2151300A (en) * 1938-12-16 1939-03-21 Socony Vacuum Oil Co Inc Mineral oil composition
US2316078A (en) 1941-03-24 1943-04-06 Standard Oil Co Lubricant
US2917160A (en) * 1951-04-12 1959-12-15 Armour & Co Metal working method and lubricant therefor
US2719125A (en) 1952-12-30 1955-09-27 Standard Oil Co Oleaginous compositions non-corrosive to silver
US2719126A (en) 1952-12-30 1955-09-27 Standard Oil Co Corrosion inhibitors and compositions containing same
US2805217A (en) 1955-03-09 1957-09-03 American Cyanamid Co Terpene-p4s3-oxygen condensation products and their esters and ester salts as lubricating oil additives
GB823295A (en) * 1957-02-25 1959-11-11 Wakefield & Co Ltd C C Improvements in or relating to hydraulic fluids
US2875188A (en) 1957-04-25 1959-02-24 Exxon Research Engineering Co Catalysis of phosphosulfurization reactions
CH357130A (de) * 1957-07-11 1961-09-30 Geigy Ag J R Rostschutzmittel
US2969324A (en) 1958-02-20 1961-01-24 Exxon Research Engineering Co Phosphosulfurized detergent-inhibitor additive
DE1248643B (de) 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
NL251334A (ja) 1959-05-07
US3150088A (en) 1962-03-23 1964-09-22 Continental Oil Co Highly basic calcium-containing additive agent
US3087932A (en) 1959-07-09 1963-04-30 Standard Oil Co Process for preparing 2, 5-bis(hydrocarbondithio)-1, 3, 4-thiadiazole
NL124842C (ja) 1959-08-24
US3215707A (en) 1960-06-07 1965-11-02 Lubrizol Corp Lubricant
US3231587A (en) 1960-06-07 1966-01-25 Lubrizol Corp Process for the preparation of substituted succinic acid compounds
FR1299534A (fr) * 1961-04-11 1962-07-27 Ethyl Corp Nouveaux additifs à action anti-oxydante pour les compositions organiques telles que les carburants, les lubrifiants et les polymères hydrocarburés
US3186946A (en) * 1961-06-09 1965-06-01 Master Chemical Corp Aqueous cutting fluid
US3087936A (en) 1961-08-18 1963-04-30 Lubrizol Corp Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound
US3329658A (en) 1962-05-14 1967-07-04 Monsanto Co Dispersency oil additives
US3381022A (en) 1963-04-23 1968-04-30 Lubrizol Corp Polymerized olefin substituted succinic acid esters
GB1054093A (ja) * 1963-06-17
US3513093A (en) * 1963-06-17 1970-05-19 Lubrizol Corp Lubricant containing nitrogen-containing and phosphorus-containing succinic derivatives
US3312621A (en) 1964-09-28 1967-04-04 Exxon Research Engineering Co Lubricants having a high viscosity index
NL145565B (nl) 1965-01-28 1975-04-15 Shell Int Research Werkwijze ter bereiding van een smeermiddelcompositie.
US3318813A (en) 1965-08-16 1967-05-09 Dow Chemical Co Poly-alkylstyrene viscosity index improver
US3574576A (en) 1965-08-23 1971-04-13 Chevron Res Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine
US3704308A (en) 1965-10-22 1972-11-28 Standard Oil Co Boron-containing high molecular weight mannich condensation
US3272746A (en) 1965-11-22 1966-09-13 Lubrizol Corp Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound
US3413347A (en) 1966-01-26 1968-11-26 Ethyl Corp Mannich reaction products of high molecular weight alkyl phenols, aldehydes and polyaminopolyalkyleneamines
US3838049A (en) 1966-02-01 1974-09-24 G Souillard Lubricating compositions
US3511780A (en) 1966-02-09 1970-05-12 Exxon Research Engineering Co Oil-soluble ashless dispersant-detergent-inhibitors
US3484375A (en) * 1966-12-30 1969-12-16 Exxon Research Engineering Co Lubricating oils and fuels containing organic phosphite reaction products
US3401118A (en) 1967-09-15 1968-09-10 Chevron Res Preparation of mixed alkenyl succinimides
US3519565A (en) 1967-09-19 1970-07-07 Lubrizol Corp Oil-soluble interpolymers of n-vinylthiopyrrolidones
US3703536A (en) 1967-11-24 1972-11-21 Standard Oil Co Preparation of oil-soluble boron derivatives of an alkylene polyamine-substituted phenol-formaldehyde addition product
DE1794133B2 (de) * 1968-09-13 1975-09-25 The Lubrizol Corp., Cleveland, Ohio (V.St.A.). Schmierole
US3725480A (en) 1968-11-08 1973-04-03 Standard Oil Co Ashless oil additives
US3726882A (en) 1968-11-08 1973-04-10 Standard Oil Co Ashless oil additives
US3630905A (en) 1968-11-19 1971-12-28 Phillips Petroleum Co Oil-extended vi improvers
US3702300A (en) * 1968-12-20 1972-11-07 Lubrizol Corp Lubricant containing nitrogen-containing ester
US3454607A (en) 1969-02-10 1969-07-08 Lubrizol Corp High molecular weight carboxylic compositions
FR2042558B1 (ja) 1969-05-12 1975-01-10 Lubrizol Corp
BE759713A (nl) 1969-12-12 1971-06-02 Shell Int Research Blokcopolymeren als viscositeitsindexverbeterende middelen
BE759715A (nl) 1969-12-12 1971-06-02 Shell Int Research Blokcopolymeren als viscositeitsindexverbeterende middelen
US3645886A (en) * 1970-05-15 1972-02-29 Exxon Research Engineering Co Reducing fouling deposits in process equipment
US3711406A (en) * 1970-06-11 1973-01-16 Chevron Res Lubricating oil containing an hydroxylated amine and an overbased sulfonate or phenate
US3708422A (en) 1971-01-29 1973-01-02 Cities Service Oil Co Electric discharge machining fluid
US3796662A (en) * 1972-02-17 1974-03-12 Chevron Res Extended life functional fluid
US3850822A (en) 1972-07-14 1974-11-26 Exxon Research Engineering Co Ashless oil additive combination composed of a nitrogen-containing ashless dispersant phosphosulfurized olefin and phosphorothionyl disulfide
US3795615A (en) 1972-07-28 1974-03-05 J Pappas Hydrogenated copolymers of butadiene with another conjugated diene are useful as oil additives
US3912764A (en) 1972-09-29 1975-10-14 Cooper Edwin Inc Preparation of alkenyl succinic anhydrides
US3835053A (en) 1972-11-13 1974-09-10 Shell Oil Co Lubricating compositions
US3836471A (en) 1973-05-14 1974-09-17 Lubrizol Corp Lubricants and fuels containing ester-containing compositions
FR2231410B1 (ja) 1973-05-29 1978-06-30 Rhone Poulenc Ind
DE2439138A1 (de) 1973-08-16 1975-02-27 Shell Int Research Schmiermittelgemische
US3933659A (en) * 1974-07-11 1976-01-20 Chevron Research Company Extended life functional fluid
US3974081A (en) 1974-07-31 1976-08-10 Exxon Research And Engineering Company Biodegradable seal swell additive with low toxicity properties for automatic transmission fluids, power transmission fluids and rotary engine oil applications
US4068058A (en) 1975-03-05 1978-01-10 Exxon Research And Engineering Company Aminated polymeric additives for fuel and lubricants
US4068056A (en) 1975-03-05 1978-01-10 Exxon Research And Engineering Company Aminated polymeric additives for fuel and lubricants
AU498559B2 (en) 1975-06-25 1979-03-15 Exxon Research And Engineering Company Lubricating oil concentrate
CA1088694A (en) 1975-07-31 1980-10-28 Robert L. Stambaugh Polyolefin grafted with polymers of nitrogen containing monomers and lubricants and fuel compositions containing same
US4170560A (en) * 1976-04-01 1979-10-09 Chevron Research Company Lubricating oil antioxidant additive composition
US4110349A (en) 1976-06-11 1978-08-29 The Lubrizol Corporation Two-step method for the alkenylation of maleic anhydride and related compounds
US4113639A (en) 1976-11-11 1978-09-12 Exxon Research & Engineering Co. Lubricating oil composition containing a dispersing-varnish inhibiting combination of an oxazoline compound and an acyl nitrogen compound
US4116876A (en) 1977-01-28 1978-09-26 Exxon Research & Engineering Co. Borated oxazolines as varnish inhibiting dispersants in lubricating oils
US4116877A (en) * 1977-07-08 1978-09-26 Exxon Research & Engineering Co. Elastomer compatible seal swell additive for automatic transmission fluids, power transmission fluids and hydraulic steering applications
US4137185A (en) 1977-07-28 1979-01-30 Exxon Research & Engineering Co. Stabilized imide graft of ethylene copolymeric additives for lubricants
DE2740449C2 (de) 1977-09-08 1986-08-21 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur Herstellung von Schmierölzusätzen
US4129508A (en) * 1977-10-13 1978-12-12 The Lubrizol Corporation Demulsifier additive compositions for lubricants and fuels and concentrates containing the same
US4160739A (en) 1977-12-05 1979-07-10 Rohm And Haas Company Polyolefinic copolymer additives for lubricants and fuels
US4231883A (en) * 1979-05-04 1980-11-04 Ethyl Corporation Lubricant composition
US4382006A (en) * 1979-11-06 1983-05-03 Mobil Oil Corporation Friction reduction additives and compositions thereof
DE3068707D1 (en) 1979-11-16 1984-08-30 Shell Int Research Modified hydrogenated star-shaped polymer, its preparation and a lubricating oil composition containing the polymer
US4410436A (en) 1981-11-09 1983-10-18 Union Oil Company Of California Lubricating oil containing a boron compound and corrosion inhibitors
US4594171A (en) * 1981-05-20 1986-06-10 Mobil Oil Corporation Friction reducing additives and compositions thereof
JPS5845293A (ja) * 1981-09-10 1983-03-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 緩衝器用流体組成物
US4486324A (en) * 1981-11-06 1984-12-04 Edwin Cooper, Inc. Hydraulic fluids
US4409000A (en) * 1981-12-14 1983-10-11 The Lubrizol Corporation Combinations of hydroxy amines and carboxylic dispersants as fuel additives
GB2144431B (en) * 1983-08-04 1987-03-11 Shell Int Research Hydrogenated modified star-shaped polymers
US4622158A (en) * 1983-11-09 1986-11-11 The Lubrizol Corporation Aqueous systems containing organo-borate compounds
US4529528A (en) * 1983-12-14 1985-07-16 Mobil Oil Corporation Borated amine-phosphite reaction product and lubricant and fuel containing same
US4557845A (en) * 1983-12-14 1985-12-10 Mobil Oil Corporation Alkoxylated amine-phosphite reaction product and lubricant and fuel containing same
US4594378A (en) 1985-03-25 1986-06-10 The Lubrizol Corporation Polymeric compositions, oil compositions containing said polymeric compositions, transmission fluids and hydraulic fluids
US4681694A (en) * 1985-12-23 1987-07-21 Texaco Inc. Marine crankcase lubricant
US4704217A (en) * 1986-08-20 1987-11-03 Texaco Inc. Gasoline crankcase lubricant
US5182037A (en) * 1986-11-07 1993-01-26 The Lubrizol Corporation Phosphorus- and/or nitrogen-containing derivatives of sulfur-containing compounds, lubricant, fuel and functional fluid compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DE68916488T2 (de) 1994-10-13
US5078893A (en) 1992-01-07
EP0351964B1 (en) 1994-06-29
DE68916488D1 (de) 1994-08-04
CA1330340C (en) 1994-06-21
JPH0253895A (ja) 1990-02-22
EP0351964A1 (en) 1990-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2807901B2 (ja) パワートランスミッティング組成物において有用な添加剤の相乗的組合せ
KR0146707B1 (ko) 아미드 함유 마찰 개질제를 함유한 전동유체
EP0208560B2 (en) Oil-soluble dispersant additives in fuels and lubricating oils
EP0611818B1 (en) Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing the same
KR970010864B1 (ko) 아미도-아민으로부터 유도된 개선된 분산제 첨가제
JPH01148336A (ja) 油質組成物用の改良された分散剤混合物
CA1336830C (en) Hydroxy ether amine friction modifier for use in power transmission fluids and anti-wear additives for use in combination therewith
EP0460309B2 (en) Modified dispersant compositions
US5320768A (en) Hydroxy ether amine friction modifier for use in power transmission fluids and anti-wear additives for use in combination therewith
US5314633A (en) Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur- containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same
EP0348236B1 (en) Synergistic combination of additives useful in power transmitting compositions
JP2537667B2 (ja) 向上した錆止めを得るための新規な油質組成物用添加剤
JP2807902B2 (ja) 動力伝達液に用いるヒドロキシエーテルアミン摩擦改質剤及びこれと組合せて使用する摩耗防止添加剤
EP0271363B1 (en) Oil soluble additives useful in oleaginous compositions

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070731

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080731

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090731

Year of fee payment: 11

EXPY Cancellation because of completion of term