JP2804091B2 - 緩下副作用に抵抗性の低カロリー脂肪代替品組成物 - Google Patents

緩下副作用に抵抗性の低カロリー脂肪代替品組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、低カロリー油脂代替品の分野に関する。詳
細には、本発明は、多糖フィブリルおよびミクロフィブ
リル、例えば、ミクロフィブリル化セルロースを含有す
る低カロリー脂肪代替品組成物に関する。この組成物
は、食品での脂肪代替品として特に有用である。
発明の背景 多量のトリグリセリド脂肪の消費は、健康上の諸問題
に関連している。例えば、今日人々の間の最も普通の代
謝問題の１つは、肥満である。この状態は、主として消
費されるよりも非常に多いカロリーの摂取のためであ
る。脂肪は、ダイエットで最も濃縮された形態のエネル
ギーであり、脂肪1gは約９カロリーを供給し、トリグリ
セリド脂肪は平均ダイエットで消費される合計脂肪の約
90％を構成する。
ザ・ナショナル・インスティテューツ・オブ・ヘルス
・コンセンサス・デベロップメント・コンフェレンス
（The National Institutes of Health Consensus Deve
lopment Conference），「心臓病を予防するための血中
コレステロールの低下」,JAMA,Vol.253,No.14,pp.2080
−2086（1985）は、血中コレステロール量の増大が冠状
動脈疾患の主原因であると結論づけ、且つ血清コレステ
ロール量を減少するために食べる脂肪の量の減少を推奨
した。
従って、これらの脂肪と関連づけられる健康上のリス
クを減少するためにダイエット中のトリグリセリド脂肪
の量を減少する方法のニーズがある。
トリグリセリドの代わりに使用できる低カロリー脂肪
は、米国特許第3,600,186号明細書に記載されている。
トリグリセリド含量の少なくとも一部分が少なくとも４
個の脂肪酸エステル基を有するポリオール脂肪酸エステ
ル（各脂肪酸は８〜22個の炭素原子を有する）に取り替
えた食品組成物が、開示されている。
米国特許4,461,782号明細書は、液体ポリオールポリ
エステル12〜60％およびミクロクリスタリンセルロース
およびフラワー25〜85％を含有する焼き上げ製品を開示
している。与えられた例は、パン、ケーキおよびウェフ
ァースである。
米国特許第3,954,976号明細書は、少なくとも４個の
脂肪酸エステル基を有するポリオール脂肪酸エステルの
有効単位投与量を含むコレステロールの吸収を抑制する
ための医薬組成物を記載している。
これらの特許に開示のエステルは、低カロリー食品中
または高コレステロール血症を制御するための医薬組成
物中で脂肪代替品として有用である。不幸なことに、中
位から多量の液体ポリオール脂肪酸ポリエステルのレギ
ュラー摂取は、望ましくない緩下（laxative）副作用、
即ち、肛門括約筋を通してのエステルの漏れを生ずるこ
とがある。
米国特許第4,005,195号明細書および第4,005,196号明
細書は、抗肛門漏れ剤の液体ポリエステルへの添加によ
って望ましくない緩下副作用の減少法を記載している。
抗肛門漏れ剤としては、固体脂肪酸（融点37℃以上）お
よびそれらのトリグリセリド源、および固体ポリオール
脂肪酸ポリエステルが挙げられている。
他の特許は、ミクロフィブリル化セルロースを食品で
使用することを記載している。例えば、米国特許第4,34
1,807号明細書は、増粘剤、フレーバー担体および懸濁
液安定剤としてミクロフィブリル化セルロースの懸濁液
を含有する食品を記載している。詳細に教示されている
食品用途としては、フィリング、クラッシュ、スープ、
グレービー、プティング、掛けソース、トッピングおよ
び他の食品が挙げられている。
ターバック、「ミクロフィブリル化セルロース−商業
的重要性を有する新しい組成物」,Tappi,1984ノンウォ
ーブン・シンポジウム，第121頁は、ミクロフィブリル
化セルロースを減少されたカロリーのジャムおよびゼリ
ー、減少されたカロリーの食品、および低い減少された
カロリーのスプレッドで使用することを記載している。
ターバックの文献は、ミクロフィブリル化セルロース
が液体ポリオールポリエステルの緩下副作用を減少する
ために使用できることを示唆していない。
本発明の目的は、低カロリー食品での通常のトリグリ
セリド脂肪の代替品として、そして医薬組成物として有
用である低カロリー脂肪代替品組成物を提供することに
ある。
本発明の別の目的は、望ましくない緩下副作用に抵抗
性である低カロリー脂肪代替品組成物を提供することに
ある。
本発明のこれらの目的および他の目的は、ここの開示
から明らかになるであろう。
ここで使用するすべての部、％、および比率は、特に
断らない限り、重量基準である。
発明の概要 本発明は、低カロリー食品での脂肪代替品として、そ
して医薬組成物として有用である低カロリー脂肪代替品
組成物に関する。スクロース脂肪酸エステルが、好まし
い低カロリー脂肪代替品である。組成物は、望ましくな
い緩下副作用に高度に抵抗性である。これらの利益は、
液体ポリオール脂肪酸ポリエテル、液体ポリエステルの
少なくとも約10重量％の固体低カロリー脂肪代替品、お
よび液体ポリエステルの少なくとも約１重量％の多糖フ
ィブリルおよびミクロフィブリル、例えば、ミクロフィ
ブリル化セルロースの凝集網目を含むことを特徴とする
組成物を処方することによって達成される。
発明の具体的な説明 本発明は、多糖フィブリルおよびミクロフィブリルの
網目を液体ポリオール脂肪酸ポリエステルと固体低カロ
リー脂肪代替品との混合物に分散する時に、得られる組
成物は、液体／固体混合物単独よりも緩下副作用に一層
抵抗性であるという発見に基づく。この知見は、液体ポ
リエステルとフィブリルおよびミクロフィブリルとの２
部分組み合わせにおいては緩下副作用減少が見られない
という事実に鑑みて予想外であった。
多糖フィブリルおよびミクロフィブリルの添加は、固
体脂肪代替品の沈殿用核サイトとして役立つ高表面積の
物質を与え、それによって液体ポリエステルを疎水性表
面を有するマトリックス内にトラップすると考えられ
る。明らかに、得られたゲルの表面は、高い接触角を有
し、水は表面に容易には広がったり浸透したりすること
ができず、液体ポリエステルの分離を生じさせることが
できない。
本発明に係る低カロリー脂肪代替品組成物は、液体ポ
リオール脂肪酸ポリエステル；液体ポリエステルの少な
くとも約10重量％の固体低カロリー脂肪代替品；および
液体ポリエステルの少なくとも約１重量％の多糖フィブ
リルおよびミクロフィブリルの凝集網目を含む。好まし
くは、組成物は、液体ポリエステルの少なくとも約15重
量％の固体ポリエステルおよび液体ポリエステルの少な
くとも約５重量％のフィブリルおよびミクロフィブリル
を含む。
本発明の特に好ましい態様は、液体ポリオール脂肪酸
ポリエステル約60〜約89重量％、固体低カロリー脂肪代
替品約10〜約25重量％および多糖フィブリルおよびミク
ロフィブリルの凝集網目約１〜約15重量％を含む組成物
である。最も好ましくは、組成物は、液体ポリエステル
約70％〜約80％、固体脂肪代替品約15％〜約20％および
フィブリルおよびミクロフィブリル約５％〜約10％を含
む。
液体ポリオール脂肪酸ポリエステル 本発明の液体ポリオール脂肪酸ポリエステルは、体温
で液体であり、即ち融点約37℃（98.6゜F）以下を有す
る。一般に、液体ポリエステルは、不飽和脂肪酸から生
成されるものである一方、固体ポリエステルは、実質上
飽和である。
液体ポリエステルは、糖脂肪酸ポリエステル、糖アル
コール脂肪酸ポリエステル、およびそれらの混合物から
なり、糖および糖アルコールは４〜８個のヒドロキシル
基を含有する。糖または糖アルコール脂肪酸ポリエステ
ルは、糖または糖アルコール、および脂肪酸からなる。
「糖」なる用語は、単糖および二糖の一般名として通常
の意味でここで使用される。また、「糖アルコール」な
る用語は、アルデヒドまたはケトン基がアルコールに還
元されている糖の還元生成物の一般名として通常の意味
で使用される。脂肪酸エステル化合物は、単糖、二糖ま
たは糖アルコールを後述のような脂肪酸と反応させるこ
とによって生成する。
好適な単糖類の例は、４個のヒドロキシル基を含有す
るもの、例えば、キシロース、アラビノース、およびリ
ボースである。キシロースに由来する糖アルコール、即
ち、キシリトールも、好適である。単糖エリトロース
は、３個のヒドロキシル基のみしか含有しないので、本
発明の実施には好適ではない。しかしながら、エリトロ
ースに由来する糖アルコール、即ち、エリトリトール
は、４個のヒドロキシル基を含有し、よって好適であ
る。本発明で使用するのに好適である５個のヒドロキシ
ル基を含有する単糖類のうちには、グルコース、マンノ
ース、ガラクトース、フルクトース、およびソルボース
がある。スクロース、グルコース、またはソルボースに
由来する糖アルコール、例えば、ソルビトールは、６個
のヒドロキシル基を含有し、脂肪酸エステル化合物のア
ルコール部分としても好適である。好適な二糖類の例
は、マルトース、ラクトース、およびスクロースであ
り、それらのすべては８個のヒドロキシル基を含有す
る。
本発明で使用する液体ポリエステルを生成するのに好
ましいポリオールは、エリトリトール、キシロール、ソ
ルビトール、グルコースおよびスクロースからなる群か
ら選ばれる。スクロースが、特に好ましい。
少なくとも４個のヒドロキシル基を有するポリオール
出発物質は、−OH基を少なくとも４個上で炭素数約８〜
約22、好ましくは炭素数約14〜約18の脂肪酸でエステル
化しなければならない。このような脂肪酸の例として
は、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、ミリストオレイン酸、パルミチン酸、パルミトオレ
イン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、リ
ノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキン
酸、アラキドン酸、ベヘン酸、およびエルカ酸が挙げら
れる。脂肪酸は、天然産または合成脂肪酸に由来するこ
とができる。脂肪酸は、位置異性体または幾何異性体を
含めて飽和または不飽和であることができる。しかしな
がら、本発明の液体ポリオールポリエステルを与えるた
めには、ポリエステル分子に配合する脂肪酸の少なくと
も約半分は、不飽和でなければならない。オレイン酸、
リノール酸およびそれらの混合物が、特に好ましい。
本発明で有用な液体ポリオール脂肪酸ポリエステル
は、少なくとも４個の脂肪酸エステルを含有しなければ
ならない。３個以下の脂肪酸エステル基を含有するポリ
オール脂肪酸ポリエステル化合物は、腸管で消化され、
消化生成物は大体通常のトリグリセリド脂肪の方式で腸
管から吸収される一方、４個以上の脂肪酸エステル基を
含有するポリオール脂肪酸ポリエステル化合物は、実質
上非消化性であり、従って、人体によっては非吸収性で
ある。ポリオールのヒドロキシル基のすべてを脂肪酸で
エステル化することは必要ないが、ポリオールは、３個
以下の非エステル化ヒドロキシル基を含有することが好
ましく、２個以下の非エステル化ヒドロキシル基を含有
することがより好ましい。最も好ましくは、ポリオール
のヒドロキシル基の実質上すべては、脂肪酸でエステル
化し、即ち、化合物は実質上完全にエステル化する。ポ
リオール分子にエステル化する脂肪酸は同じまたは混合
であることができる（しかし、上記のように、相当量の
不飽和酸エステル基が流動性を与えるために存在しなけ
ればならない）。
下記のものは、本発明で使用するのに好適な少なくと
も４個の脂肪酸エステル基を含有する特定の液体ポリオ
ール脂肪酸ポリエステルの非限定例である：スクロース
テトラオレエート、スクロースペンタオレエート、スク
ロースヘキサオレエート、スクロースヘプタオレエー
ト、スクロースオクタオレエート、グルコーステトラオ
レエート、大豆油脂肪酸（不飽和）のグルコーステトラ
エステル、混合大豆油脂肪酸のマンノーステトラエステ
ル、オレイン酸のガラクトーステトラエステル、リノー
ル酸のアラビノーステトラエステル、キシローステトラ
リノレエート、ガラクトースペンタオレエート、ソルビ
トールテトラオレエート、不飽和大豆油脂肪酸のソルビ
トールヘキサエステル、キシリトールペンタオレエー
ト、およびそれらの混合物。
上記のように、高度に好ましいポリオール脂肪酸エス
テルは、脂肪酸が約14〜約18個の炭素原子を有するもの
である。
本発明で使用するのに好適なポリオール脂肪酸ポリエ
ステルは、当業者に既知の各種の方法によって生成でき
る。これらの方法としては、各種の触媒を使用するポリ
オールとメチル脂肪酸エステル、エチル脂肪酸エステル
またはグリセロール脂肪酸エステルとのエステル交換反
応；脂肪酸塩化物でのポリオールのアシル化；脂肪酸無
水物でのポリオールのアシル化；および脂肪酸自体での
ポリオールのアシル化が挙げられる。例として、ポリオ
ール脂肪酸エステルの製法は、米国特許第2,831,854号
明細書、米国特許第3,963,699号明細書、第4,517,360号
明細書および第4,518,772号明細書に記載されている。
本発明の実施で使用するのに好適な液体ポリオール脂
肪酸エステルの製法の特定の非限定例は、次の通りであ
る。
エリトリトールテトラオレエート…エリトリトールお
よび５倍モル過剰のオレイン酸メチルを真空下で撹拌下
にナトリウムメトキシド触媒の存在下で各々数時間の２
反応期間にわたって180℃（356゜F）で加熱する。反応
生成物（主としてエリトリトールテトラオレエート）を
石油エーテル中で精製し、１℃（34゜F）で数容量のア
セトンから３回結晶化する。
キシリトールペンタオレエート…ジメチルアセトアミ
ド（DMAC）溶液中のキシリトールおよび５倍モル過剰の
オレイン酸メチルを180℃（356゜F）でナトリウムメト
キシド触媒の存在下において真空下で５時間加熱する。
この際に、DMACは、蒸留によって除去される。生成物
（主としてキシリトールペンタオレエート）を石油エー
テル溶液中で精製し、石油エーテルを含まないようにし
た後、約１℃（34゜F）のアセトンから４回、約10℃（5
0゜F）のアルコールから２回液層として分離する。
ソルビトールヘキサオレエートは、キシリトールの代
わりにソルヒトールを使用した以外はキシリールペンタ
オレエートを生成するのに使用したのと本質上同じ方法
によって生成する。
スクロースオクタオレエートは、エリトリトールの代
わりにスクロースを使用した以外はエリトリトールテト
ラオレエートを生成するのに使用した方法と実質上同じ
方法によって生成する。
固体低カロリー脂肪代替品 本発明の低カロリー脂肪代替品組成物は、液体ポリオ
ール脂肪酸ポリエステルの少なくとも約10重量％の固体
低カロリー脂肪代替品を含む。固体脂肪代替品は、トリ
グリセリド油脂の代わりに使用できる各種の食用の全部
または部分的に非消化性の化合物のいずれであることも
できる。固体脂肪代替品は、組成物が消化管を通過する
時に液体ポリエステルおよびフィブリルおよびミクロフ
ィブリルとの組み合わせで残存することができるよう
に、少なくとも部分的に非消化性でなければならない。
「部分的に非消化性」とは、脂肪代替品の少なくとも
約30％が体によって消化吸収されないことを意味する。
好ましくは、固体脂肪代替品は、少なくとも70％非消化
性である。最も好ましくは、固体脂肪代替品は、100％
非消化背であり、摂取した時と実質上同時に消化系を通
過する。
本発明で使用するのに好ましい固体脂肪代替品は、液
体ポリエステルセクションで上記の種類の固体ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルである。固体ポリエステルは、体
温で固体であり、即ち、約37℃（98.6゜F）よりも高い
融点を有する。一般に、固体ポリオールポリエステル
は、不飽和脂肪酸よりも飽和脂肪酸でエステル化する。
これらの固体ポリエステルは、一般に、ヨウ素価約12以
下を有する。
本発明で有用な食用固体非吸収非消化性ポリオールポ
リエステルの典型例としては、スクロースオクタステア
レート、スクロースオクタパルミテート、スクロースヘ
プタステアレート、キシリトールペンタステアレート、
ガラストースペンタパルミテート、およびC10〜C22飽和
脂肪酸でエステル化された少なくとも４個の−OH基を有
する同様な飽和ポリオールポリエステルが挙げられる。
本発明で有用な別な種類の固体脂肪代替品は、脂肪酸
部分のα−炭素原子上の分枝によって非消化性である脂
肪酸エステルからなる。化学技術上周知のこのような物
質としては、例えば、エタノールなどの低級アルコール
およびグリセロールなどのポリオールのα−メチルおよ
びα，α−ジメチルC10〜C18脂肪酸エステルが挙げられ
る。
米国特許第2,962,419号明細書（多価アルコール脂肪
酸エステル）および欧州特許出願第0,254,547号明細書
（エステル化エポキシド連鎖延長ポリオール）は、脂肪
酸組成に応じて固体または液体であってもよい脂肪代替
品を開示している。体温で固体であるポリオール脂肪酸
エーテルも、生成できる。他の固体脂肪代替品は、体温
で固体であり且つ少なくとも部分的に非消化性であるな
らば、本発明で使用するのに好適である。
多糖フィブリルおよびミクロフィブリル 本発明の低カロリー脂肪代替品組成物の第三成分は、
多糖の実質上水不溶性のフィブリルおよびミクロフィブ
リルの凝集網目（cohesive network）である。この網目
は、第１図に500Xの倍率で示し且つ番号10によって示
す。この倍率においては、番号12によって示すフィブリ
ルのみが、可視である。網目10に存在するミクロフィブ
リルは、500Xよりもはるかに高い倍率でのみ可視であ
る。
網目10の一部分が500Xよりもはるかに高い倍率でその
ように見えると推測されるものの図は、第２図に示す。
この網目を構成するフィブリルは、再度、番号12によっ
て示す。フィブリル12は、基本的には、網目10の「補強
棒」を構成する。フィブリルは、長さは変化できるが、
通常、約10〜約1,000μの範囲内である。これらのフィ
ブリルの大部分は、典型的には、長さ約100〜約250μを
有する。
フィブリル12は、ミクロフィブリルのロープ状束から
なる。フィブリルの表面は、通常、番号14によって示す
露出ミクロフィブリルを有する。これらの露出ミクロフ
ィブリル14は、フィブリル12を一緒に接着させて網目10
を形成すると推測される（この接着はフィブリルとミク
ロフィブリルとの間の水素結合のためであると推測され
る）。ミクロフィブリルは、しばしば依然としてフィブ
リルに結合するが、或る場合には、非結合ミクロフィブ
リルは、網目10の部分を形成できると推測される。
ミクロフィブリルも、長さが変化するが、一般に、フ
ィブリルよりも短い。典型的には、ミクロフィブリル
は、長さ約１〜約100μを有する。フィブリルとミクロ
フィブリルとの間の別の主要な差は、直径である。フィ
ブリルは、典型的には、直径約0.1〜約２μを有する。
対照的に、ミクロフィブリルは、典型的には、直径約0.
025〜約0.1μを有する。
フィブリルおよびミクロフィブリルのこの網目は、比
較的大きい表面積を有する。一般に、この網目の表面積
は、約100m2/g以上である。典型的には、この網目の表
面積は、約100〜約170m2/gである。この比較的大きい表
面積は、本発明の緩下副作用減少に重要であると考えら
れる。
フィブリルおよびミクロフィブリルの表面積は、キュ
アンタソーブ（Quantasprb）機器（ニューヨーク州シオ
セットのキュアンタクロム・カンパニー）によって測定
する。この測定は、３つの異なる分圧での乾燥試料の単
層窒素吸着分析、即ち、３点BET分析を包含する。乾燥
試料は、フィブリルおよびミクロフィブリルの水性懸濁
液をエタノールおよびアセトンで乾燥した後、二酸化炭
素で臨界点乾燥することによって得られる。材料の臨界
点乾燥技術を記載しているドーズ、バイオロジカル・テ
クニックス・フォー・トランスミッション・エンド・ス
キャンニング・エレクトロン・ミクロスコピー（Biolog
ical Teqhnicues for Transmisson and Scanning Elect
ron Microscopy）（第２版、1979）,pp.231−39参照。
凝集網目を形成する多糖フィブリルおよびミクロフィ
ブリルは、各種の源から得ることができる。セルロース
は、好ましい多糖である。好ましいセルロース系フィブ
リルおよびミクロフィブリル源は、米国特許第4,374,70
2号明細書に開示の方法に従って生成されるミクロフィ
ブリル化セルロースである。この方法においては、セル
ロース系パルプまたは他の非再生繊維状セルロースは、
セルロースを膨潤させる液体懸濁媒体に加える。この液
体懸濁液は、小径オリフィスを繰り返して通過し、この
オリフィスにおいて混合物は大きい圧力降下（少なくと
も3,000psi）および高い粘度剪断作用に付した後、高い
減粘衝撃に付す。このことは、セルロース系出発物質を
ミクロフィブリル化セルロースの懸濁液に転化する。ま
た、ミクロフィブリル化セルロースを得るための他の方
法を開示している米国特許第4,481,076号明細書および
第4,481,077号明細書参照。また、ミクロフィブリル化
セルロースは、ITTレイヨニール（これらの特許の譲受
人の子会社）から噴霧乾燥粉末または湿ったケークとし
て商業上得ることができる。
本発明は、フィブリルおよびミクロフィブリルの製法
によっては限定されない。例えば、本発明の範囲内に入
る材料は、セルロース系パルプをボールミルで加工する
方法によっても調製できると考えられる。
本発明で有用なセルロース系フィブリルおよびミクロ
フィブリルを得るための別の方法は、糖含有溶液の細菌
発酵法である。特に好適な糖含有溶液としては、ココナ
ッツミルク〔ナタ・デ・ココ（Nata de Coco）〕または
パイナップル〔ナタ・デ・パイナ（Nata de Pina）〕溶
液が挙げられる。細菌培養は、糖溶液に作用してセルロ
ース系フィブリルおよびミクロフィブリルのマットをス
ピンアウトする。次いで、このマットは、本組成物に再
分散してフィブリルおよびミクロフィブリルの所望の網
目を形成することができる。
また、本発明の多糖フィブリルおよびミクロフィブリ
ルは、他の多糖繊維源、特にセルロース系繊維の適当な
加工によって得ることができる。このような繊維源とし
ては、繊維状果物および植物、例えば、オレンジパル
プ、イチゴパルプ、リンゴパルプ、および他の源からの
食物繊維が挙げられる。
フィブリルおよびミクロフィブリルを調製することが
できる加工法として、他の物理的分離法および発酵法が
挙げられる。他の物質、例えば、ペクチンは、繊維源に
存在していてもよく、これらの物質は使用前にフィブリ
ルおよびミクロフィブリルから分離されるであろう。
多糖類は、セルロースのほかに、他の多糖物質を包含
できる。例えば、本発明で使用するフィブリルおよびミ
クロフィブリルの網目は、1,3−結合グルコースをベー
スとする多糖を生成するためにグルコース含有溶液の真
菌発酵によって得ることができると考えられる。
好ましいポリエステルを使用して調製される組成物 液体ポリオールポリエステルに関するセクションで上
記したような或る糖および糖アルコール脂肪酸ポリエス
テルは、比較的少量の固形分においてさえ緩下副作用を
生じないことが発見された。これらのポリエステルは、
100゜F（37.8℃）において下記性質を有すると特徴づけ
られる： （ａ）液体／固体安定度少なくとも約50％、好ましくは
少なくとも約70％；および（ｂ）脂肪固形分約５％〜約
30％。好ましくは、ポリエステルは、剪断速度10秒-1で
の定常剪断10分後に粘度少なくとも約1.0ポアズ、より
好ましくは少なくとも約5.0ポアズを有する。粘度およ
び液体／固体安定度の測定法は、分析法のセクションで
後述する。
これらのポリエステルは、好ましくは、100゜F（37.8
℃）での脂肪固形分（SFC）約５％〜約25％、より好ま
しくは約10％〜約20％を有する。
それゆえ、本発明の好ましい態様は、液体ポリエステ
ル；液体ポリエステルの少なくとも約10重量％の固体低
カロリー脂肪代替品；多糖フィブリルおよびミクロフィ
ブリル少なくとも約１％を含み且つ上記安定度,SFCおよ
び好ましくは100゜F（37.8℃）での粘度を有する糖脂肪
酸ポリエステルまたは糖アルコール脂肪酸ポリエステ
ル、またはそれらの混合物を追加的に含む上記のような
低カロリー脂肪代替品組成物である。
更に、組成物が十分な量の上記の好ましいポリエステ
ルを含有するならば、固体低カロリー脂肪代替品を使用
せずに緩下副作用に非常に抵抗性である組成物が、調製
できる。従って、本発明の別の態様は、液体ポリオール
脂肪酸ポリエステル約１〜約42重量％；多糖フィブリル
およびミクロフィブリルの凝集網目約１〜約15重量％；
および糖脂肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポリ
エステル、およびそれらの混合物からなる群から選ばれ
る低カロリー脂肪代替品（糖および糖アルコールは４〜
８個のヒドロキシル基を含有し、各脂肪酸基は約８〜約
22個の炭素原子を有し、脂肪代替品は100゜F（37.8℃）
において（ａ）液体／固体安定度少なくとも約50％、好
ましくは少なくとも約70％；および（ｂ）脂肪固形分約
５％〜約30％を有する）の含む低カロリー脂肪代替品組
成物である。好ましくは、ポリエステルは、剪断速度10
秒-1での定常剪断10分後に粘度少なくとも約１ポアズ、
より好ましくは少なくとも約５ポアズを有する。
上記性質を有する高度に好ましいポリエステルは、ス
クロース脂肪酸ポリエステルである。好ましいスクロー
ス脂肪酸ポリエステルは、脂肪酸でエステル化された大
部分のヒドロキシル基を有する。好ましくは、スクロー
ス脂肪酸ポリエステルの少なくとも約85％、最も好まし
くは少なくとも約95％は、オクタエステル、ヘプタエス
テルおよびヘキサエステル、およびそれらの混合物から
なる群から選ばれる。好ましくは、エステルの約35％以
下は、ヘキサエステルまたはヘプタエステルであり、且
つスクロース脂肪酸ポリエステルの少なくとも約60％は
オクタエステルである。最も好ましくは、ポリエステル
の少なくとも約70％は、オクタエステルである。また、
ポリエステルは、ペンタエステルと低級エステルとの合
計含有量約３％以下を有することが最も好ましい。
好ましくは、スクロースポリエステルの脂肪酸の少な
くとも約80％、最も好ましくは少なくと約90％は、パル
ミチン酸とステアリン酸とオレイン酸とリノール酸とベ
ヘン酸との混合物からなる群から選ばれる。また、脂肪
酸の少なくとも約80％は、C16〜C18脂肪酸の混合物から
なる群から選ばれることが最も好ましい。
スクロースポリエステルの脂肪酸は、飽和、不飽和、
またはそれらの混合物であることができる。不飽和脂肪
酸としては、位置異性体、幾何異性体（例えば、シスお
よびトランス異性体）、またはそれらの混合物が挙げら
れる。
より詳細には、下記のものが好ましい脂肪酸組成であ
る：パルミチン酸約９％〜約12％；ステアリン酸約35％
〜約53％；オレイン酸約19％〜約43％；リノール酸約２
％〜約17％；リノレン酸約０％〜約２％；アラキン酸約
０％〜約２％；ベヘン酸約０％〜約10％；およびエルカ
酸約０％〜約２％。
上記液体／固体安定度、脂肪固形分および粘度を有す
るスクロース脂肪酸ポリエステルは、例えば、スクロー
スを57:43の比率でブレンドされた完全水素添加大豆油
（ヨウ素価約１）および部分水素添加大豆油（ヨウ素価
約107）のメチルエステルでエステル化することによっ
て生成できる。
低カロリー脂肪代替品組成物の用途 本発明の低カロリー脂肪代替品組成物は、各種の食品
および飲料製品で有用である。例えば、組成物は、いか
なる形態の焼き上げ品、例えば、ミックス、貯蔵安定性
焼き上げ品、および冷凍焼き上げ品の製造で使用でき
る。可能な応用としては、限定せずに、ケーキ、チョコ
レートケーキ、マフィン、バークッキー、ウェファー
ス、ビスケット、ペーストリー、パイ、パイクラスト、
およびサンドイッチクッキーおよびチョコレートチップ
クッキー、特に米国特許第4,455,333号明細書に記載の
貯蔵安定なデュアル・テクスチャー化クッキーを含めた
クッキーが挙げられる。焼き上げ品は、果物、クリー
ム、または他のフィリングを含有できる。他の焼き上げ
品の用途としては、パンおよびロール、クラッカー、プ
レッツェル、パンケーキ、ワッフル、アイスクリームコ
ーンおよびカップ、イーストでふくらました焼き上げ
品、ピザおよびピザクラスト、焼き上げデンプン質スナ
ック食品、および他の焼き上げ加塩スナックが挙げられ
る。
組成物は、ショートニングおよび油製品、例えば、シ
ョートニング、マーガリン、スプレッド、バターブレン
ド、ラード、クッキングおよびフライング油、サラダ
油、ハゼトウモロコシ油、サラダドレッシング、マヨネ
ーズ、および他の食用油を調製するために使用できる。
本発明の低カロリー脂肪代替品組成物は、ビタミンお
よびミネラル、特に脂溶性ビタミンで強化できる。脂溶
性ビタミンとしては、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミ
ンＥ（トコフェロール）、およびビタミンＫが挙げられ
る。４種の異なるトコフェロールが同定されており
（α、β、γおよびδ）、それらのすべては水に不溶性
であるが油脂に溶ける油状の黄色液体である。所望なら
ば、組成物は、脂溶性ビタミンのいずれか、またはそれ
らの組み合わせの推奨１日許容量（RDA）、またはRDAの
増分または倍量で強化できる。本組成物は、好ましく
は、ポリオールポリエステル1000g当たり約1.1mgのｄ−
α酢酸トコフェロールとしてのビタミンＥを含有する。
本組成物は、特定の種類の食品および飲料成分との組
み合わせで特に有用である。例えば、組成物を無カロリ
ーまたは減少されたカロリー甘味料単独または増量剤と
の組み合わせで併用する時に、余分のカロリー減少上と
の利益は、達成できる。無カロリーまたは減少されたカ
コリー甘味料としては、限定せずに、アスパルテーム；
サッカリン；アリテーム；タウマチン；ジヒドロカルコ
ン；シクラメート；ステビオシド；グリシルリチン；ダ
ルシン（Dulcin）、Ｐ−4000などの合成アルコキシ芳香
族物質；スクロロース；スオサン；ミラクリン；モネリ
ン；ソルビトール、キシリトール；タリン；シクロヘキ
シルスルファメート；置換イミダゾリン；アセサルフェ
ーム、アセスルファム−Ｋ、ｎ−置換スルファミン酸な
どの合成スルファミン；ペリラルチンなどのオキシム；
レバウジオシド−A;マロン酸アスパルチル、スカリニン
酸などのペプチド；ジペプチド;gem−ジアミノアルカ
ン、ｍ−アミノ安息香酸、Ｌ−アミノジカルボン酸アル
カン、或るα−アミノジカルボン酸とgem−ジアミンと
のアミドなどのアミノをベースとする甘味料；および３
−ヒドロキシ−４−アルキルオキシフェニル脂肪族カル
ボキシレートまたは複素環式芳香族カルボキシレートが
挙げられる。
組成物は、他の無カロリーまたは減少カロリー脂肪と
併用できる。このような物質の例は、ポリカルボン酸の
脂肪アルコールエステル（米国特許第4,508,746号明細
書）；ポリグリセロールの脂肪ポリエーテル（米国特許
第3,932,532号明細書）（西独特許第207,070号明細書に
開示の食品用途）；ネオペンチル部分を含有するポリオ
ールのエーテルおよびエーテル−エステル（米国特許第
2,962,419号明細書）；マロン酸、コハク酸などのジカ
ルボン酸の脂肪アルコールジエステル（米国特許第4,58
2,927号明細書）；α分枝鎖アルキルカルボン酸のトリ
グリセリドエステル（米国特許第3,579,548号明細
書）；二塩基酸の脂肪酸ジグリセリドジエスエル（米国
特許第2,874,175号明細書）；ポリオルガノシロキサン
（欧州特許出願第205,273号明細書）；およびα−アシ
ル化グリセリド（米国特許4,582,715号明細書）であ
る。
本組成物との組み合わせで有用な他の部分脂肪代替品
は、中鎖トリグリセリド、高エステル化ポリグリセロー
ルエステル、アセチン脂肪、植物ステロールエステル、
Ｎ−オイル、ポリオキシエチレンエステル、ジョジョバ
エステル、脂肪酸のモノ／ジグリセリド、短鎖二塩基酸
のモノ／ジグリセリド、シリコーン油／シクロキサン
（例えば、欧州特許出願第205,273号明細書参照）、シ
ンプレッサ（Simplesse）（ナトラスウィート・コーポ
レーション）、オレストリン（Olestrin）（リーチ・ア
ソシエーツ）、およびエステル化エポキシド連鎖延長ポ
リオール（欧州特許出願第254,547号明細書参照）であ
る。
増量剤または増粘剤は、多くの食品で本組成物との組
み合わせで有用である。増量剤は、非消化性炭水化物、
例えば、ポリデキシトロースおよびセルロースまたはセ
ルロース誘導体、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、メチルセルロースおよびミクロクリスタリ
ンセルロースであることができる。他の好適な増量剤と
しては、糖アルコール、例えば、ソルビトールおよびマ
ンニトール、および炭水化物、例えば、ラクトースを含
めて、ゴム（ヒドロコロイド）、デンプン、デキストリ
ン、発酵ホエー、豆腐、マルトデキストリン、ポリオー
ルが挙げられる。
分析法 I.粘度測定： A.試料調製 完全に溶融するまで、ポリオール脂肪酸ポリエステル
試料を加熱し、十分に混合する。溶融試料10gを予熱さ
れた20mlのガラス製バイアルに計量供給する。次いで、
試料を100゜F±５゜F（37.8℃±３℃）で24時間再結晶
させる。24時間の期間が経過した後、試料を粘度計に取
り、粘度を測定する。
B.粘度計操作法 600gトルクバネを備えたフェランチ−シャーレイプレ
ート／コーン粘度計〔ニューヨーク州（11725）コマッ
ク87モジュラー・アベニューのフェランチ・エレクトリ
ック・インコーポレーテッド〕を粘度測定のために使用
する。コーンを所定位置に置き、粘度計の温度を100゜F
（37.8℃）に調整する。チャート記録計を校正し、コー
ンとプレートとの間のギャップを設定する。コーン速度
をチェックし、コーンおよびプレートの温度を100゜F
（37.8℃）に平衡させる。パネルコントロールを設定す
る。ギャップが完全にフィリングされるのに十分な試料
をプレートとコーンとの間に置く。温度を100゜F（37.8
℃）で約30秒間安定化させる。10秒-1剪断速度の場合の
rpmを選ぶことによって試験を開始し、ストリップチャ
ート記録計で記録する。t0の場合の最大値における剪断
応力を記録し、次いで、２つの30秒間隔後の剪断応力を
記録した後、10分での値が記録されるまで、１分毎に記
録する。粘度（ポアズ）＝剪断応力（ダイン/cm2）÷剪
断速度（秒-1）。
II.液体／固体安定度測定 完全に溶融するまで、ポリオール脂肪酸ポリエステル
試料を加熱し、十分に混合する。次いで、試料をベック
マン（Beckman）＃344062の4.4mlの管に所定容量まで注
ぐ。管を直ちに100゜F±５゜F（37.8±３℃）の恒温室
に移し、乱さずに24時間再結晶させる。次いで、試料を
60,000rpmで100゜F（37.8℃）において１時間遠心分離
する。試料上の力は、486,000Gである。次いで、分離さ
れた液体率を、液相と固相との相対高さを比較すること
によって測定する。液体／固体安定度（％）＝100×
（試料の合計容量−分離された液体の容量）／試料の合
計容量。
III.脂肪固形分測定 SFC値測定前に、ポリオール脂肪酸ポリエステル試料
を158゜F（70℃）以上の温度に少なくとも0.5時間また
は試料が完全に溶融するまで加熱する。次いで、溶融さ
れた試料を40゜F（4.4℃）の温度で少なくとも72時間調
質する。調質後、100゜F（37.8℃）の温度におけるポリ
エステルのSFC値をパルス化核磁気共鳴（PNMR）によっ
て測定する。PNMRによるSFC値の測定法は、マディソン
およびヒル、J.Amer.Oil.Chem.Soc.,Vol.55（1978）,p
p.328−31に記載されている。また、PNMRによるSFCの測
定法は、A.O.C.S.オフィシャル・メソッドCd16−81,オ
フィシャル・メソッズ・エンド・リコメンディッド・プ
ラクティシーズ・オブ・ジ・アメリカン・オイル・ケミ
スツ・ソサエティー（Official Methods and Recommend
ed Practices of the American Oil Chemists Societ
y），第３版（1987）に記載されている。
下記例は、本発明を更に例示するものであって、特許
請求の範囲に規定される本発明の範囲を限定するもので
はない。
例１ スクロース脂肪酸ポリエステル組成物は、液体スクロ
ースポリエステル、固体スクロースポリエステルおよび
ミクロフィブリル化セルロースを一緒にすることによっ
て調製する。成分 重量 ％ 液体スクロースポリエスエル★ 164g 76％ 固体スクロースポリエスエル★★ 37g 17％ ミクロフィブリル化セルロース★★★ 15g 7％★ スクロースオクタオレエート、ヨウ素価107★★ 混合大豆油脂肪酸でエステル化され且つ水素添加さ
れてヨウ素価８とされたスクロースの混合ヘキサ−、ヘ
プタ−およびオクタエステル★★★ ITTラヨニール・フォーレスト・プロダクツ製ミ
クロフィブリル化セルロース 固体スクロースポリエステルを液体スクロースポリエ
ステルに加え、混合物を約160〜170゜F（71〜77℃）に
加熱する。しばしば撹拌しながら、混合物をこの温度に
約15分間維持する。次いで、温度を維持し続けながら、
低速に設定された標準台所用ミキサーを使用して、キク
ロフィブリル化セルロース繊維をゆっくりした添加によ
ってポリエステル混合物に分散して、均一な分散液を調
製する。次いで、組成物は、混合ボール（bowl）を氷水
浴に入れ、分散液が再度均一になるまで低速で混合する
ことによって迅速に冷却する。最後に、組成物を密封ガ
ラス製ジャーに入れ、貯蔵のために窒素でブランケット
する。
組成物は、摂取後に緩下副作用に非常に抵抗性であ
る。
例２ ３種のスクロース脂肪酸ポリエステル組成物を調製
し、緩下副作用に関して試験する： 組成物A:成分 ％ 液体スクロースポリエステル★ 94％ ミクロフィブリル化セルロース★★★ 6％ 組成物B:成分 ％ 液体スクロースポリエステル★ 76％ 固体スクロースポリエステル★★ 24％ 組成物C:成分 ％ 液体スクロースポリエステル★ 76％ 固体スクロースポリエステル★★ 17％ ミクロフィブリル化セルロース★★★ 7％ ★ スクロースオクタオレエート、ヨウ素価107★★ 混合大豆油脂肪酸でエステル化され且つ水素添加さ
れてヨウ素価８とされたスクロースの混合ヘキサ−、ヘ
プタ−およびオクタエステル★★★ ITTラヨニール・フォーレフト・プロダクツ製ミ
クロフィブリル化セルロース 組成物Ａは、緩下副作用減少に有効ではないことが見
出される。緩下副作用は、組成物Ｂと組成物Ｃとの両方
において減少されるが、組成物Ｃは、組成物Ｂ以上の改
良があることが見出される。液体スクロースポリエスエ
ルと固体スクロースポリエステルとミクロフィブリル化
セルロースとの３部分混合物は、液体スクロースポリエ
ステルと固体スクロースポリエステルとの２部分混合物
よりも緩下副作用に抵抗性であり、且つ液体スクロース
ポリエステルとミクロフィブリル化セルロースとの２部
分混合物よりもはるかに抵抗性であると結論づけられ
る。
例３ 組成物が液体スクロースポリエステル46％、ミクロフ
ィブリル化セルロース７％、およびスクロースを47:53
の比率でブレンドされた完全水素添加大豆油（IV約１）
および部分水素添加大豆油（IV約107）のメチルエステ
ルでエステル化することによって生成されたスクロース
脂肪酸ポリエステル47％を含有する以外は、組成物を例
１と同様に調製する。後者のスクロースポリエステル
は、下記性質を有する：粘度 25.9ポアズ 剪断速度10秒-1での 定常剪断10分後 液体／固体安定度 92.5％ 100゜F（37.8℃）でのSFC 10％ 脂肪酸組成 C16 9.8％ Ｃ16:1 − C18 50.6 Ｃ18:1 21.6 Ｃ18:2 15.7 Ｃ18:3 1.0 他のもの 1.3 ヨウ素価 48.6 エステル分布 オクタ 89.1％ ヘプタ 10.9 ヘキサ ＜0.1 ペンタ ＜0.1 低級 ＜0.1
【図面の簡単な説明】
第１図は倍率500Xで撮られたセルロース系フィブリルお
よびミクロフィブリルの網目を示す繊維の形状の写真、
第２図はセルロース系フィブリルおよびミクロフィブリ
ルの網目の一部分が本発明の組成物でそのように見える
と推測される拡大図であ。 10……網目、12……フィブリル、14……ミクロフィブリ
ル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイビッド、チャールズ、クレインシュ ミット アメリカ合衆国オハイオ州、フェアーフ ィールド、サウス、ホール、プレイス、 23 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A23L 1/308

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】液体ポリオール脂肪酸ポリエステル、該液
    体ポリエステルの少なくとも約10重量％の固体低カロリ
    ー脂肪代替品、および該液体ポリエステルの少なくとも
    約１重量％の多糖フィブリルおよびミクロフィブリルの
    凝集網目を含む低カロリー脂肪代替品組成物であって、
    上記液体ポリエステル約70％〜約80％、固体脂肪代替品
    約15％〜約20％、およびフイブリルおよびミクロフィブ
    リル約５％〜約10％を含むことを特徴とする低カロリー
    脂肪代替品組成物。
  2. 【請求項２】糖脂肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪
    酸ポリエステル、およびそれらの混合物からなる群から
    選ばれる低カロリー脂肪代替品を追加的に含み、糖およ
    び糖アルコールが４〜８個のヒドロキシル基を含有し、
    糖脂肪酸ポリエステルおよび糖アルコール脂肪酸ポリエ
    ステルが少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有し、各
    脂肪酸基が約８〜約22個の炭素原子を有し、且つ脂肪代
    替品が100゜F（37.8℃）において、 （ａ）液体／固体安定度少なくとも約50％；および （ｂ）脂肪固形分約５％〜約30％ を有する、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】液体ポリオール脂肪酸ポリエステルが、糖
    脂肪酸ポリエステルおよび糖アルコール脂肪酸ポリエス
    テル、およびそれらの混合物からなる群から選ばれる、
    請求項１または２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】液体ポリエステルが、スクロース脂肪酸ポ
    リエステルである、請求項３に記載の組成物。
  5. 【請求項５】固体脂肪代替品が、スクロース脂肪酸ポリ
    エステルである、請求項１または２に記載の組成物。
  6. 【請求項６】フィブリルおよびミクロフィブリルの凝集
    網目が、表面積約100〜約170m2/gを有する、請求項１ま
    たは２に記載の組成物。
  7. 【請求項７】フィブリルおよびミクロフィブリルが、ミ
    クロフィブリル化セルロースを含んでなる、請求項６に
    記載の組成物。
  8. 【請求項８】液体ポリオール脂肪酸ポリエステル約１〜
    約42重量％；多糖フィブリルおよびミクロフィブリルの
    凝集網目約１〜約15重量％；および糖脂肪酸ポリエステ
    ル、糖アルコール脂肪酸ポリエステル、およびそれらの
    混合物からなる群から選ばれる低カロリー脂肪代替品約
    43〜約98重量％を含み、糖および糖アルコールは４〜８
    個のヒドロキシル基を含有し、糖脂肪酸ポリエステルお
    よび糖アルコール脂肪酸ポリエステルは少なくとも４個
    の脂肪酸エステル基を有し、各脂肪酸基は約８〜約22個
    の炭素原子を有し、且つ脂肪代替品は100゜F（37.8℃）
    において （ａ）液体／固体安定度少なくとも約50％；および （ｂ）脂肪固形分約５％〜約30％ を有することを特徴とする低カロリー脂肪代替品組成
    物。
  9. 【請求項９】低カロリー脂肪代替品が、スクロース脂肪
    酸ポリエステルである、請求項８に記載の組成物。
JP1165133A 1988-06-27 1989-06-27 緩下副作用に抵抗性の低カロリー脂肪代替品組成物 Expired - Lifetime JP2804091B2 (ja)

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