JP2795423B2 - 皮膚用塗布剤 - Google Patents
皮膚用塗布剤Info
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- JP2795423B2 JP2795423B2 JP4178269A JP17826992A JP2795423B2 JP 2795423 B2 JP2795423 B2 JP 2795423B2 JP 4178269 A JP4178269 A JP 4178269A JP 17826992 A JP17826992 A JP 17826992A JP 2795423 B2 JP2795423 B2 JP 2795423B2
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- lactide
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、被吸収性の生理学上無
害な共重合体から成る医薬品および化粧品用基材に関す
る。
害な共重合体から成る医薬品および化粧品用基材に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】高分子のヒドロキシカルボン酸、例えば
ポリラクチドおよびポリグリコリド、は生理学上無害で
あり、かつ高い身体適合性を示すので、それらは古くか
ら外科医学において漸次吸収性の糸としてまたは骨接合
移植組織として使用されている。これらの高分子ポリカ
ルボン酸は数週間から数カ月の経過中に分解され、そし
て人体または動物体から通例クエン酸回路へまたは脂肪
物質代謝へと分解される。この根拠から例えばこの種の
ポリマーはまた骨接合移植組織としても危険なく使用さ
れることができるが、その場合さらに移植組織の除去の
ための第２次手術がもはや必要でないか、または移植組
織のポリマーから成るものでない部分のためのみに必要
となるという利益が生じる。
ポリラクチドおよびポリグリコリド、は生理学上無害で
あり、かつ高い身体適合性を示すので、それらは古くか
ら外科医学において漸次吸収性の糸としてまたは骨接合
移植組織として使用されている。これらの高分子ポリカ
ルボン酸は数週間から数カ月の経過中に分解され、そし
て人体または動物体から通例クエン酸回路へまたは脂肪
物質代謝へと分解される。この根拠から例えばこの種の
ポリマーはまた骨接合移植組織としても危険なく使用さ
れることができるが、その場合さらに移植組織の除去の
ための第２次手術がもはや必要でないか、または移植組
織のポリマーから成るものでない部分のためのみに必要
となるという利益が生じる。
【０００３】そのほかドイツ国特許公開公報第３６ ２
０ ６８５号より流動性から固形に至るまでのオリゴマ
ーの乳酸および／またはグリコール酸のエステルを主成
分とする材料で無傷のおよび／または負傷した人間のま
たは動物の被覆を被覆するためのものは知られている。
その調合は本質的に被吸収性担体または被膜形成材とし
てのオリゴマーエステル類から成り、それに加えて皮膚
の手入れをする、再生する、消毒するまたは上皮を刺激
する物質を含有することがあり得る。そのほかにフラン
ス国特許公開公報第２１ ２６ ２７０号より、例えば
エチルアセタートのような溶媒中の乳酸およびグリコー
ル酸から成る被膜形成ポリマー溶液が知られており、そ
れはさらに医薬有効物質を含みかつ例えばスプレー式包
帯として使用されることができる。
０ ６８５号より流動性から固形に至るまでのオリゴマ
ーの乳酸および／またはグリコール酸のエステルを主成
分とする材料で無傷のおよび／または負傷した人間のま
たは動物の被覆を被覆するためのものは知られている。
その調合は本質的に被吸収性担体または被膜形成材とし
てのオリゴマーエステル類から成り、それに加えて皮膚
の手入れをする、再生する、消毒するまたは上皮を刺激
する物質を含有することがあり得る。そのほかにフラン
ス国特許公開公報第２１ ２６ ２７０号より、例えば
エチルアセタートのような溶媒中の乳酸およびグリコー
ル酸から成る被膜形成ポリマー溶液が知られており、そ
れはさらに医薬有効物質を含みかつ例えばスプレー式包
帯として使用されることができる。
【０００４】そのほか米国特許明細書第４，０４５，４
１８号または第４，１４８，８７１号によりラクチドと
ε−カプロラクトンから成る共重合体が知られており、
それは生理学上無害であり、例えば皮下に移植できる薬
剤用容器として使用されることができる。そのような容
器の適合性および生理学的分解可能性は、例えば、Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ｍａｔｅｒ
ｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｖｏｌ．３，ｐｐ．４９７
−５０７，１９７９およびＮａｌｔｒｅｘｏｎｅ：Ｒｅ
ｓｅａｒｃｈ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ ２８，Ｎａｔｉｏ
ｎａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｎ Ｄｒｕｇ Ａｂｂ
ｕｓｕｓ，１９８３にＣｏｌｉｎ Ｇ．Ｐｉｔｔらの文
献でみられる。
１８号または第４，１４８，８７１号によりラクチドと
ε−カプロラクトンから成る共重合体が知られており、
それは生理学上無害であり、例えば皮下に移植できる薬
剤用容器として使用されることができる。そのような容
器の適合性および生理学的分解可能性は、例えば、Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ｍａｔｅｒ
ｉａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｖｏｌ．３，ｐｐ．４９７
−５０７，１９７９およびＮａｌｔｒｅｘｏｎｅ：Ｒｅ
ｓｅａｒｃｈ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ ２８，Ｎａｔｉｏ
ｎａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｎ Ｄｒｕｇ Ａｂｂ
ｕｓｕｓ，１９８３にＣｏｌｉｎ Ｇ．Ｐｉｔｔらの文
献でみられる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従来既知の乳酸および
グリコール酸から成る単独重合体および共重合体の不利
なことは、問題になる化合物が通常溶液の形で塗られる
ものであり、そして自発的に比較的硬くかつ弾性に欠け
るので、溶媒に希釈された後に吹き付け塗りされたこの
種のフィルムは速やかに砕け易くかつひび割れし易くな
り、その場合さらに皮膚表面または傷面上への付着力が
格別良いとは言えないことが付け加わるという事実であ
る。他方において従来使用されたラクチドとε−カプロ
ラクトンから成るポリマーは通常硬い熱可塑性樹脂であ
り、それらは例えば容器の製造に適しているが、しかし
局所の適用には適しなかった。
グリコール酸から成る単独重合体および共重合体の不利
なことは、問題になる化合物が通常溶液の形で塗られる
ものであり、そして自発的に比較的硬くかつ弾性に欠け
るので、溶媒に希釈された後に吹き付け塗りされたこの
種のフィルムは速やかに砕け易くかつひび割れし易くな
り、その場合さらに皮膚表面または傷面上への付着力が
格別良いとは言えないことが付け加わるという事実であ
る。他方において従来使用されたラクチドとε−カプロ
ラクトンから成るポリマーは通常硬い熱可塑性樹脂であ
り、それらは例えば容器の製造に適しているが、しかし
局所の適用には適しなかった。
【０００６】したがって生理学上無害な、皮膚の上に使
用できるポリマーであって、前述のような不利を示さな
いポリマーの要求が依然として存在する。
用できるポリマーであって、前述のような不利を示さな
いポリマーの要求が依然として存在する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によりいまラセミ
体のラクチドをε−カプロラクタム、δ−バレロラクト
ン、ラセミ体のγ−デカラクトンまたはβ−ヒドロキシ
酪酸などから成る共重合体の使用が提案される。その場
合に前記共重合体は前記モノマーを、ラクチド対反応相
手の約９５−７０：５−３０のモル比で、それ自体周知
の金属カルボン酸塩を開始剤として添加し、約１５０℃
の温度で約１６−４８時間の期間に亘って反応させるこ
とにより製造される。
体のラクチドをε−カプロラクタム、δ−バレロラクト
ン、ラセミ体のγ−デカラクトンまたはβ−ヒドロキシ
酪酸などから成る共重合体の使用が提案される。その場
合に前記共重合体は前記モノマーを、ラクチド対反応相
手の約９５−７０：５−３０のモル比で、それ自体周知
の金属カルボン酸塩を開始剤として添加し、約１５０℃
の温度で約１６−４８時間の期間に亘って反応させるこ
とにより製造される。
【０００８】本発明の共重合体はその鎖長からポリマー
およびオリゴマーと見なされ、かつモノマー、オリゴマ
ーおよびポリマーの混合物として存在する。それぞれモ
ル比に従ってねばついて流動するものから硬質のものま
であるが、無色透明な化合物が対象となる。本発明の化
合物は、ラクチド対反応相手の約９５〜７０：５〜３０
のモル比でモノマー間の反応により製造されるが、その
場合にラクチドの割合が高くなると軟化温度の上昇に導
く。前記の反応はそれ自体周知の金属カルボン酸塩を開
始剤として添加し、約１５０℃の温度で約１６〜４８時
間の期間に亘って行われる。反応混合物の開始剤に対す
る比は約１００対１から５００対１に及ぶが、その場合
に反応においてこの比率が高くなると比較的長い分子鎖
の割合が高まり、それによりまた軟化温度の上昇もまた
引き起こされる。開始剤として好ましくはジエチルヘキ
サン酸スズ（ＩＩ）が使用されるが、それは他のそれ自
体周知の開始剤は通例として比較的低い収率を生ずる
か、または濁り／着色に導くということが判ったからで
ある。その上、１５０℃の温度および１６〜４８時間の
反応時間は超過されてはならない。なぜならば余り長い
間の加熱はポリマーの分解の開始をもたらすからであ
る。反応は所望の転化時間の後に反応混合物を冷却する
かまたは例えばキレート化剤の添加により急に停止させ
られる。残存するモノマー、短鎖のオリゴマー、場合に
より過剰の可塑剤を除去するために、反応生成物を通例
６００〜８００倍のアルコールで析出させる。場合によ
っては、反応生成物を水または水溶液により洗うことも
できる。それはこれにより既に大部分のモノマー、短鎖
のオリゴマーまたは可塑剤を除去することができるから
である。
およびオリゴマーと見なされ、かつモノマー、オリゴマ
ーおよびポリマーの混合物として存在する。それぞれモ
ル比に従ってねばついて流動するものから硬質のものま
であるが、無色透明な化合物が対象となる。本発明の化
合物は、ラクチド対反応相手の約９５〜７０：５〜３０
のモル比でモノマー間の反応により製造されるが、その
場合にラクチドの割合が高くなると軟化温度の上昇に導
く。前記の反応はそれ自体周知の金属カルボン酸塩を開
始剤として添加し、約１５０℃の温度で約１６〜４８時
間の期間に亘って行われる。反応混合物の開始剤に対す
る比は約１００対１から５００対１に及ぶが、その場合
に反応においてこの比率が高くなると比較的長い分子鎖
の割合が高まり、それによりまた軟化温度の上昇もまた
引き起こされる。開始剤として好ましくはジエチルヘキ
サン酸スズ（ＩＩ）が使用されるが、それは他のそれ自
体周知の開始剤は通例として比較的低い収率を生ずる
か、または濁り／着色に導くということが判ったからで
ある。その上、１５０℃の温度および１６〜４８時間の
反応時間は超過されてはならない。なぜならば余り長い
間の加熱はポリマーの分解の開始をもたらすからであ
る。反応は所望の転化時間の後に反応混合物を冷却する
かまたは例えばキレート化剤の添加により急に停止させ
られる。残存するモノマー、短鎖のオリゴマー、場合に
より過剰の可塑剤を除去するために、反応生成物を通例
６００〜８００倍のアルコールで析出させる。場合によ
っては、反応生成物を水または水溶液により洗うことも
できる。それはこれにより既に大部分のモノマー、短鎖
のオリゴマーまたは可塑剤を除去することができるから
である。
【０００９】望ましい場合には、軟化温度および拡散性
を改変するため、反応生成物に可塑剤を添加することが
できる。可塑剤としては、例えば過剰のカプロラクト
ン、クエン酸トリブチルまたはフタル酸エステルが使用
される。可塑剤の割合は通例１０〜２０重量％を超えて
はならない。
を改変するため、反応生成物に可塑剤を添加することが
できる。可塑剤としては、例えば過剰のカプロラクト
ン、クエン酸トリブチルまたはフタル酸エステルが使用
される。可塑剤の割合は通例１０〜２０重量％を超えて
はならない。
【００１０】本発明の共重合体を適当な有機溶媒、例え
ば、酢酸エステル、アセトン、メチレンクロリドまたは
ＴＨＦ、の中に溶液とすることができる。それらはそれ
以上に何らの添加なしにフィルムに圧延されることがで
きるが、もっとも例えば蒸発によってもフィルムを製造
することができる。その他の合成樹脂に適した加工法も
同様に適用できる。
ば、酢酸エステル、アセトン、メチレンクロリドまたは
ＴＨＦ、の中に溶液とすることができる。それらはそれ
以上に何らの添加なしにフィルムに圧延されることがで
きるが、もっとも例えば蒸発によってもフィルムを製造
することができる。その他の合成樹脂に適した加工法も
同様に適用できる。
【００１１】前記モノマーもまたポリマーも生体内およ
び試験管内で加水分解により分解される。前記共重合体
およびその分解生成物は医薬として許容されかつアレル
ギー性でない。それらのモノマーは生体内でクエン酸回
路または脂肪酸物質代謝を経由してさらに代謝される。
加水分解のための時間はラクチドの割合が高いほど、そ
れだけ短いことが判明した。
び試験管内で加水分解により分解される。前記共重合体
およびその分解生成物は医薬として許容されかつアレル
ギー性でない。それらのモノマーは生体内でクエン酸回
路または脂肪酸物質代謝を経由してさらに代謝される。
加水分解のための時間はラクチドの割合が高いほど、そ
れだけ短いことが判明した。
【００１２】本発明により特許請求されたポリマーは多
種多様な医薬および化粧品の用途に使用されることがで
きる。主な使用分野は外科手術の切開用フィルムとして
の使用である。適当な溶媒、例えばメチレンクロリド、
アセトンまたは酢酸エステル中の溶液として存在する化
合物はそのまま既知の消毒薬と混合されることができ
る。また局所的に作用する麻酔薬との組合せも可能であ
る。酢酸エステルを使用する場合には消毒作用が既にこ
の溶媒に基づいて与えられている。
種多様な医薬および化粧品の用途に使用されることがで
きる。主な使用分野は外科手術の切開用フィルムとして
の使用である。適当な溶媒、例えばメチレンクロリド、
アセトンまたは酢酸エステル中の溶液として存在する化
合物はそのまま既知の消毒薬と混合されることができ
る。また局所的に作用する麻酔薬との組合せも可能であ
る。酢酸エステルを使用する場合には消毒作用が既にこ
の溶媒に基づいて与えられている。
【００１３】局所使用に最も適するものは、７０対３０
から８５対１５までの間のモル比を有し、反応相手の開
始剤に対する比が約３００対１から５００対１であり、
かつ重合時間が２４時間の共重合体である。この場合に
問題となるのは洗浄された共重合体であるが、しかしま
た８０対２０から９０対１０のモル比を有し、かつ同じ
重合時間において１００対１から４００対１までの反応
相手対開始剤の比を有する未洗浄の共重合体も良く使用
できる。これらの同じ化合物は切開用フィルムとして同
様に使用され、中でも自然環境保護において大きな利点
は簡単な適用、被覆面の無制限なことおよび製造および
準備コストの低いことにある。その上、ラクチドーグリ
コリドーポリマーと反対に本質的に改良された皮膚面及
び傷面への付着力および高い弾力性と可塑性が確認され
ている。そのほかに本発明による調製品は水性液（例え
ば、血液、リンパ液など）による溶解度の少ないことで
すぐれている。吹き付けフィルムの自然加水分解は試験
管中で約３−３０週間を必要とする。
から８５対１５までの間のモル比を有し、反応相手の開
始剤に対する比が約３００対１から５００対１であり、
かつ重合時間が２４時間の共重合体である。この場合に
問題となるのは洗浄された共重合体であるが、しかしま
た８０対２０から９０対１０のモル比を有し、かつ同じ
重合時間において１００対１から４００対１までの反応
相手対開始剤の比を有する未洗浄の共重合体も良く使用
できる。これらの同じ化合物は切開用フィルムとして同
様に使用され、中でも自然環境保護において大きな利点
は簡単な適用、被覆面の無制限なことおよび製造および
準備コストの低いことにある。その上、ラクチドーグリ
コリドーポリマーと反対に本質的に改良された皮膚面及
び傷面への付着力および高い弾力性と可塑性が確認され
ている。そのほかに本発明による調製品は水性液（例え
ば、血液、リンパ液など）による溶解度の少ないことで
すぐれている。吹き付けフィルムの自然加水分解は試験
管中で約３−３０週間を必要とする。
【００１４】さらに、本発明による材料はアレルゲンの
扱いに液体手袋として特に便利に使用されることができ
る。したがってそれは、例えば、リンス剤または洗剤ア
レルギーの場合にアレルギー患者のために真に選択でき
る手段である。長い保持性と良好な付着力に基づきこの
種の液はカムフラージの際の補助剤としての用途があ
り、特に日光保護因子との組合せで長期間付着する日焼
け止め剤としても使われ、例えばそれは水泳の後に新た
に塗ることを不要にする。
扱いに液体手袋として特に便利に使用されることができ
る。したがってそれは、例えば、リンス剤または洗剤ア
レルギーの場合にアレルギー患者のために真に選択でき
る手段である。長い保持性と良好な付着力に基づきこの
種の液はカムフラージの際の補助剤としての用途があ
り、特に日光保護因子との組合せで長期間付着する日焼
け止め剤としても使われ、例えばそれは水泳の後に新た
に塗ることを不要にする。
【００１５】
【実施例】本発明は次の実施例に基づいてさらに詳細に
説明されよう。
説明されよう。
【００１６】例１．共重合体の製造 共重合体の製造のためにＤ，Ｌ−ラクチドとε−カプロ
ラクトンを８５対１５のモル比に、したがって７０．２
ｇ対９．８ｇの割合で徐々に１５０℃に加熱する。次に
重合開始剤として、１．１６mlのジエチルヘキサン酸ス
ズ（ＩＩ）（反応物対開始剤の比＝１００：１）を添加
する。重合反応を油浴中１５０℃で２４時間行わせる。
続いてその混合物を冷却させ、そして７０℃で酢酸エチ
ルを加えて１リットルにする。この溶液をそれから３６
時間振とう機の上に置き、その後そのまま使用すること
ができる。
ラクトンを８５対１５のモル比に、したがって７０．２
ｇ対９．８ｇの割合で徐々に１５０℃に加熱する。次に
重合開始剤として、１．１６mlのジエチルヘキサン酸ス
ズ（ＩＩ）（反応物対開始剤の比＝１００：１）を添加
する。重合反応を油浴中１５０℃で２４時間行わせる。
続いてその混合物を冷却させ、そして７０℃で酢酸エチ
ルを加えて１リットルにする。この溶液をそれから３６
時間振とう機の上に置き、その後そのまま使用すること
ができる。
【００１７】上記と同様な方法でかつモル比を考慮し
て、ラクチドと他のラクトン、例えば、バレロラクト
ン、ヘプタラクトン、デカラクトンとの共重合体も、あ
るいはまたβ−ヒドロキシ酸、例えば、β−ヒドロキシ
酪酸、の共重合体も製造することができる。
て、ラクチドと他のラクトン、例えば、バレロラクト
ン、ヘプタラクトン、デカラクトンとの共重合体も、あ
るいはまたβ−ヒドロキシ酸、例えば、β−ヒドロキシ
酪酸、の共重合体も製造することができる。
【００１８】例２．切開手術用フィルムの製造 Ｄ，Ｌ−ラクチドとε−カプロラクトンを９０対１０の
モル比に、したがって７３．５ｇ対６．５ｇの割合で徐
々に１５０℃に加熱する。０．６mlのジエチルヘキサン
酸スズ（ＩＩ）の添加（反応物対開始剤の比＝１００：
１）により重合を始めさせる。それからその全体を油浴
中１５０℃で２４時間加熱する。続いて全体を冷却さ
せ、そして７０℃で酢酸エチルを加えて１リットルにし
てから、３６時間振とう機上で処理することができる。
かくして出来上がった溶液はそれから直接にスプレー液
として使用できる。
モル比に、したがって７３．５ｇ対６．５ｇの割合で徐
々に１５０℃に加熱する。０．６mlのジエチルヘキサン
酸スズ（ＩＩ）の添加（反応物対開始剤の比＝１００：
１）により重合を始めさせる。それからその全体を油浴
中１５０℃で２４時間加熱する。続いて全体を冷却さ
せ、そして７０℃で酢酸エチルを加えて１リットルにし
てから、３６時間振とう機上で処理することができる。
かくして出来上がった溶液はそれから直接にスプレー液
として使用できる。
【００１９】同様にして、日焼け止めスプレーとしてま
たは化粧用ファンデーションとして、それに対応して製
造された溶液を使用することができる。日焼け止め剤と
して使用する場合には、前記のように出来上がった溶液
にそれ自体周知かつ慣用のＵＶＡ−およびＵＶＢ−炉光
剤が混入される。
たは化粧用ファンデーションとして、それに対応して製
造された溶液を使用することができる。日焼け止め剤と
して使用する場合には、前記のように出来上がった溶液
にそれ自体周知かつ慣用のＵＶＡ−およびＵＶＢ−炉光
剤が混入される。
【００２０】例３．液体手袋の製造 例１に従って製造された溶液はそれ自体周知のポンプス
プレーまたはエーロゾルスプレーの容器に詰められる。
プレーまたはエーロゾルスプレーの容器に詰められる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−269013（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−209918（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−82865（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−103429（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−119866（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−501045（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】 溶媒と、前記溶媒中に分散された共重合
体とから成る皮膚用塗布剤であって、該共重合体が、ラ
セミ体のラクチドと、ε−カプロラクトン、δ−バレロ
ラクトン、γ−デカラクトンおよびβ−ヒドロキシ酪酸
から成る群から選ばれるモノマーとを、前記ラクチド対
前記モノマーの９５〜７０：５〜３０のモル比で、開始
剤として前記ラクチドと前記モノマーの混合物に対して
１００対１から５００対１の比率のジエチルヘキサン酸
スズ（ＩＩ）の存在下で、１５０℃の温度で１６〜４８
時間の期間に亘って反応させることにより得られる、前
記塗布剤。 - 【請求項２】 前記溶媒が、酢酸、アセトン、メチレン
クロリド及びＴＨＦから成る群から選ばれる、請求項１
に記載の塗布剤。 - 【請求項３】 過剰のカプロラクトン、クエン酸トリブ
チル及びフタル酸エステルから成る群から選ばれる可塑
剤を更に含む、請求項１に記載の塗布剤。 - 【請求項４】 消毒剤、麻酔剤またはエーロゾル促進剤
を更に含む、請求項１に記載の塗布剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4178269A JP2795423B2 (ja) | 1992-07-06 | 1992-07-06 | 皮膚用塗布剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4178269A JP2795423B2 (ja) | 1992-07-06 | 1992-07-06 | 皮膚用塗布剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0663113A JPH0663113A (ja) | 1994-03-08 |
| JP2795423B2 true JP2795423B2 (ja) | 1998-09-10 |
Family
ID=16045534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4178269A Expired - Fee Related JP2795423B2 (ja) | 1992-07-06 | 1992-07-06 | 皮膚用塗布剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2795423B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ205680A (en) * | 1982-10-01 | 1986-05-09 | Ethicon Inc | Glycolide/epsilon-caprolactone copolymers and sterile surgical articles made therefrom |
| JPH074418B2 (ja) * | 1988-10-28 | 1995-01-25 | 帝人株式会社 | 医療用繊維状物 |
| JP2992694B2 (ja) * | 1989-02-09 | 1999-12-20 | 株式会社アズウェル | ヒドロキシカルボン酸共重合体 |
| JP3043778B2 (ja) * | 1989-06-09 | 2000-05-22 | ベーリンガー インゲルハイム コマンディットゲゼルシャフト | 分解吸収性成型体および該成型体の製造方法 |
-
1992
- 1992-07-06 JP JP4178269A patent/JP2795423B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0663113A (ja) | 1994-03-08 |
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