JP2794015B2 - 防曇防霧剤 - Google Patents
防曇防霧剤Info
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- JP2794015B2 JP2794015B2 JP16294388A JP16294388A JP2794015B2 JP 2794015 B2 JP2794015 B2 JP 2794015B2 JP 16294388 A JP16294388 A JP 16294388A JP 16294388 A JP16294388 A JP 16294388A JP 2794015 B2 JP2794015 B2 JP 2794015B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 この発明は防曇防霧剤、特に農業用合成樹脂の表面に
優れた防曇性と防霧性を付与するのに好適な防曇防霧剤
に関する。
優れた防曇性と防霧性を付与するのに好適な防曇防霧剤
に関する。
従来の技術 農作物等の生産性や市場性を高めるために合成樹脂フ
ィルム等を使用するハウス栽培やトンネル栽培等の施設
栽培が従来から盛んにおこなわれている。
ィルム等を使用するハウス栽培やトンネル栽培等の施設
栽培が従来から盛んにおこなわれている。
この場合、ハウスやトンネルの内部の合成樹脂フィル
ム等の表面に付着する水滴を液膜状にして日光の透過率
の低下を防止するために、ソルビタン脂肪酸エステルや
グルセリン脂肪酸エステル等の防曇剤が該合成樹脂に配
合されているが、ハウスやトンネルの内部と外部との温
度差が大きくなると内部の表面近傍に霧が発生するとい
う問題がある。即ち、このようにして発生する霧は栽培
する農作物の病害発生の原因となるだけでなく、濡れた
作物を乾燥させるために余分のコストがかかり、さらに
見通しが悪くなって作業能率の低下をもたらす。
ム等の表面に付着する水滴を液膜状にして日光の透過率
の低下を防止するために、ソルビタン脂肪酸エステルや
グルセリン脂肪酸エステル等の防曇剤が該合成樹脂に配
合されているが、ハウスやトンネルの内部と外部との温
度差が大きくなると内部の表面近傍に霧が発生するとい
う問題がある。即ち、このようにして発生する霧は栽培
する農作物の病害発生の原因となるだけでなく、濡れた
作物を乾燥させるために余分のコストがかかり、さらに
見通しが悪くなって作業能率の低下をもたらす。
このような問題を解決するために、防曇剤としての含
フッ素化合物を防曇剤と併用する方法が提案されている
が（例えば特公昭59−35573号公報および特開昭61−152
745号公報参照）、実用上十分に満足すべき防曇防霧効
果は得られていない。
フッ素化合物を防曇剤と併用する方法が提案されている
が（例えば特公昭59−35573号公報および特開昭61−152
745号公報参照）、実用上十分に満足すべき防曇防霧効
果は得られていない。
発明が解決しようとする課題 この発明は防曇防霧剤、特に農業用合成樹脂の表面に
実用上十分満足すべき防曇防霧性を付与するのに好適な
防曇防霧剤を提供するためになされたものである。
実用上十分満足すべき防曇防霧性を付与するのに好適な
防曇防霧剤を提供するためになされたものである。
課題を解決するための手段 即ち、本発明は、一般式［Ｉ］および［II］ ［式中、Ａは−CO・C6H4・ORf（Rfはペルフルオロアル
ケニル基C6F11もしくはC9F17を示す）または−CH2CH2R
f′（Rf′は炭素原子数４〜12のペルフルオロアルキル
基を示す）を示し、EOはエチレンオキシド残基を示し、
POはプロピレンオキシド残基を示し、Ｒは水素原子また
は分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜18のアルキ
ル基を示し、Ｒ′は水素原子、分枝鎖を有することもあ
る炭素原子数１〜18のアルキル基または分枝鎖を有する
フェニル基を示し、ｘは１〜30の数を示し、ｙは０もし
くは１〜29の数を示し（但し、５≦ｘ＋ｙ≦30）、ｍは
１〜10の数を示し、ｎは０〜９の数を示す（但し、１≦
ｍ＋ｎ≦10、m/n＝1/0〜1/10）］で表わされる構成単位
から成る含フッ素芳香族カルボン酸エステルを含有する
防曇防霧剤に関する。
ケニル基C6F11もしくはC9F17を示す）または−CH2CH2R
f′（Rf′は炭素原子数４〜12のペルフルオロアルキル
基を示す）を示し、EOはエチレンオキシド残基を示し、
POはプロピレンオキシド残基を示し、Ｒは水素原子また
は分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜18のアルキ
ル基を示し、Ｒ′は水素原子、分枝鎖を有することもあ
る炭素原子数１〜18のアルキル基または分枝鎖を有する
フェニル基を示し、ｘは１〜30の数を示し、ｙは０もし
くは１〜29の数を示し（但し、５≦ｘ＋ｙ≦30）、ｍは
１〜10の数を示し、ｎは０〜９の数を示す（但し、１≦
ｍ＋ｎ≦10、m/n＝1/0〜1/10）］で表わされる構成単位
から成る含フッ素芳香族カルボン酸エステルを含有する
防曇防霧剤に関する。
本発明に使用する含フッ素芳香族カルボン酸エステル
において、一般式［Ｉ］および［II］で表わされる構成
単位はブロック状に結合していてもよく、あるいは両者
がランダムに結合していてもよい。
において、一般式［Ｉ］および［II］で表わされる構成
単位はブロック状に結合していてもよく、あるいは両者
がランダムに結合していてもよい。
一般式［Ｉ］において、Rfはペルフルオロアルケニル
基C6F11もしくはC9F17を示し、これらは例えばテトラフ
ルオロプロペンのダイマーもしくはトリマーから誘導さ
れる。
基C6F11もしくはC9F17を示し、これらは例えばテトラフ
ルオロプロペンのダイマーもしくはトリマーから誘導さ
れる。
このようなペルフルオロアルケニル基としては次式
（ａ）〜（ｄ）で表わされるものが例示される： 一般式［Ｉ］および［II］において、EOおよびPOはそ
れぞれエチレンオキシド残基およびプロピレンオキシド
残基を示し、これらの残基はブロック状に結合していて
もよく、あるいは両者がランダムに結合していてもよ
く、ｘは１〜30、好ましくは５〜20の数を示し、ｙは０
もしくは１〜29、好ましくは５〜20の数を示す。但し、
５≦ｘ＋ｙ≦30である。
（ａ）〜（ｄ）で表わされるものが例示される： 一般式［Ｉ］および［II］において、EOおよびPOはそ
れぞれエチレンオキシド残基およびプロピレンオキシド
残基を示し、これらの残基はブロック状に結合していて
もよく、あるいは両者がランダムに結合していてもよ
く、ｘは１〜30、好ましくは５〜20の数を示し、ｙは０
もしくは１〜29、好ましくは５〜20の数を示す。但し、
５≦ｘ＋ｙ≦30である。
また、一般式［Ｉ］および／または［II］において、
Ｒは水素原子または分枝鎖を有することもある炭素原子
数１〜18、好ましくは１〜12のアルキル基を示し、Ｒ′
は水素原子数、分枝鎖を有することもある炭素原子数１
〜18、好ましくは１〜12のアルキル基または分枝鎖を有
することもある炭素原子数１〜18、好ましくは１〜12の
アルキル基を有するフェニル基を示し、ｍは１〜10、好
ましくは１〜６の数を示し、ｎは０〜９、好ましくは１
〜９の数を示す。但し、２≦ｍ＋ｎ≦10およびm/n＝1/0
〜1/10である。
Ｒは水素原子または分枝鎖を有することもある炭素原子
数１〜18、好ましくは１〜12のアルキル基を示し、Ｒ′
は水素原子数、分枝鎖を有することもある炭素原子数１
〜18、好ましくは１〜12のアルキル基または分枝鎖を有
することもある炭素原子数１〜18、好ましくは１〜12の
アルキル基を有するフェニル基を示し、ｍは１〜10、好
ましくは１〜６の数を示し、ｎは０〜９、好ましくは１
〜９の数を示す。但し、２≦ｍ＋ｎ≦10およびm/n＝1/0
〜1/10である。
上記の一般式［Ｉ］および［II］で表われる構成単位
から成る含フッ素芳香族カルボン酸エステルの製造方法
は特に限定的ではないが、例えば実施例に例示する方法
が簡便である。
から成る含フッ素芳香族カルボン酸エステルの製造方法
は特に限定的ではないが、例えば実施例に例示する方法
が簡便である。
上記の含フッ素芳香族カルボン酸エステルは所望によ
り２種以上併用してもよい。
り２種以上併用してもよい。
本発明による防曇防霧剤には所望により常套の添加
剤、例えば可塑剤（例えば、ジ−ｎ−オクチルフタレー
ト、ジ−２−エチルヘキシルフタレート、ジイソデシル
フタレート等のフタル酸誘導体、ジイソオクチルイソフ
タレート等のイソフタル酸誘導体、ジ−ｎ−ブチルアジ
ペート等のアジピン酸誘導体、トリクレジルホスフェー
ト、エポキシ化大豆油等）、熱安定剤（例えば、ステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸バ
リウム、亜リン酸エステル等）、滑剤（例えば、ステア
リン酸、ポリエチレンワックス等）、紫外線吸収剤（例
えば、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、ベンゾ
フェノン系、シアノアクリレート系、フェニルサリシレ
ート系等）、着色剤（例えば、カーボンブラック、フタ
ロシアニンブルー、酸化チタン等）等を適宜配合しても
よい。
剤、例えば可塑剤（例えば、ジ−ｎ−オクチルフタレー
ト、ジ−２−エチルヘキシルフタレート、ジイソデシル
フタレート等のフタル酸誘導体、ジイソオクチルイソフ
タレート等のイソフタル酸誘導体、ジ−ｎ−ブチルアジ
ペート等のアジピン酸誘導体、トリクレジルホスフェー
ト、エポキシ化大豆油等）、熱安定剤（例えば、ステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸バ
リウム、亜リン酸エステル等）、滑剤（例えば、ステア
リン酸、ポリエチレンワックス等）、紫外線吸収剤（例
えば、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、ベンゾ
フェノン系、シアノアクリレート系、フェニルサリシレ
ート系等）、着色剤（例えば、カーボンブラック、フタ
ロシアニンブルー、酸化チタン等）等を適宜配合しても
よい。
本発明による防曇防霧剤は前記の含フッ素芳香族カル
ボン酸エステルおよび所望によるその他の添加剤を適当
な溶剤、例えばイソプロピルアルコール、クロロホル
ム、塩化メチレン、四塩化炭素、フロン113等に溶解ま
たは分散させた溶液または分散液として調製し、これを
農業用合成樹脂表面に噴霧塗装、浸漬塗装、ロール塗
装、刷毛塗り等によって塗布してもよい。
ボン酸エステルおよび所望によるその他の添加剤を適当
な溶剤、例えばイソプロピルアルコール、クロロホル
ム、塩化メチレン、四塩化炭素、フロン113等に溶解ま
たは分散させた溶液または分散液として調製し、これを
農業用合成樹脂表面に噴霧塗装、浸漬塗装、ロール塗
装、刷毛塗り等によって塗布してもよい。
この場合、含フッ素芳香族カルボン酸エステルの濃度
は通常0.01〜3.0重量％、好ましくは0.1〜2.0重量％で
あり、また、防曇剤の濃度は通常0.01〜2.0重量％、好
ましくは0.1〜1.0重量％である。
は通常0.01〜3.0重量％、好ましくは0.1〜2.0重量％で
あり、また、防曇剤の濃度は通常0.01〜2.0重量％、好
ましくは0.1〜1.0重量％である。
本発明による防曇防霧剤は、前記の含フッ素芳香族カ
ルボン酸エステルを基材樹脂および前記の可塑剤等の常
套の添加剤と共に混練し、該混練物からファルムやシー
ト等の成形材料を調製する態様で使用してもよい。
ルボン酸エステルを基材樹脂および前記の可塑剤等の常
套の添加剤と共に混練し、該混練物からファルムやシー
ト等の成形材料を調製する態様で使用してもよい。
基材樹脂としては塩化ビニル、エチレン、プロピレ
ン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のモ
ノマーのホモポリマーまたはコポリマー等が例示される
が、塩化ビニル系樹脂、即ちポリ塩化ビニルおよび塩化
ビニル成分を50重量％以上含むコポリマー、例えば酢酸
ビニル、プロピレン、ビニルエーテル、アクリル酸エス
テルおよびメタクリル酸エステルから成る群から選択さ
れる１種もしくは２種以上と塩化ビニルとのコポリマー
が耐候性、光透過性、強度およびコスト等の点で好まし
い。
ン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のモ
ノマーのホモポリマーまたはコポリマー等が例示される
が、塩化ビニル系樹脂、即ちポリ塩化ビニルおよび塩化
ビニル成分を50重量％以上含むコポリマー、例えば酢酸
ビニル、プロピレン、ビニルエーテル、アクリル酸エス
テルおよびメタクリル酸エステルから成る群から選択さ
れる１種もしくは２種以上と塩化ビニルとのコポリマー
が耐候性、光透過性、強度およびコスト等の点で好まし
い。
この態様の場合、含フッ素芳香族カルボン酸エステル
の配合量は特に限定的ではないが、通常は基材樹脂100
重量部あたり0.01〜3.0重量部、好ましくは、0.1〜2.0
重量部であり、0.01重量部以下では本発明の初期の目的
を達成することは困難であり、また、あまり多量配合す
ると形成フィルムやシート等に白濁を生じて透明性を損
なうので好ましくない。
の配合量は特に限定的ではないが、通常は基材樹脂100
重量部あたり0.01〜3.0重量部、好ましくは、0.1〜2.0
重量部であり、0.01重量部以下では本発明の初期の目的
を達成することは困難であり、また、あまり多量配合す
ると形成フィルムやシート等に白濁を生じて透明性を損
なうので好ましくない。
以上の配合成分を常套の配合機もしくは混合機、例え
ばリボンブレンダー、スーパーミキサー、バンバリーミ
キサー等を用いて混練した後、自体公知の成形方法、例
えば溶融押出法、カレンダー法、プレス法またはキャス
ティング法等によってフィルムやシート等の例えば農業
用成形材料を製造できる。
ばリボンブレンダー、スーパーミキサー、バンバリーミ
キサー等を用いて混練した後、自体公知の成形方法、例
えば溶融押出法、カレンダー法、プレス法またはキャス
ティング法等によってフィルムやシート等の例えば農業
用成形材料を製造できる。
この場合、成形フィルムやシートの厚さは特に限定的
ではないが、例えば塩化ビニル系樹脂フィルムの厚さは
強度、透明性、作業性等の観点から約20〜400μｍにす
るのが好ましい、 以下、本発明を実施例によって説明する。
ではないが、例えば塩化ビニル系樹脂フィルムの厚さは
強度、透明性、作業性等の観点から約20〜400μｍにす
るのが好ましい、 以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１〜３ 表−１の配合処方による混合物を160℃に加熱した２
本ロールを用いて３分間混練した後、170℃に加熱した
プレス機を用いて厚さ100μのフィルム１（実施例
１）、２（実施例２）および３（実施例３）を調製し
た。
本ロールを用いて３分間混練した後、170℃に加熱した
プレス機を用いて厚さ100μのフィルム１（実施例
１）、２（実施例２）および３（実施例３）を調製し
た。
これらのフィルムの防曇性、防霧性および水との接触
角を次の様にして調べ、結果を表−１に示す。
角を次の様にして調べ、結果を表−１に示す。
含フッ素化合物（１）の調製法は次の通りである。
温度計、冷却管、撹拌器および滴下ロートの付いた反
応容器にポリオキシエチレンノニルフェノールフォルム
アルデヒド縮合物200g、ｐ−（ペルフルオロノネニルオ
キシ）安息香酸塩化物44gおよびベンゼン150mlを加え、
氷−水浴中で冷却しつつ、これにトリエチルアミン12.7
gを滴下し1.5時間反応させ、ついで50〜60℃に加熱し５
時間反応させた。反応溶液を濾過処理に付し、濾液にベ
ンゼン100mlおよびｎ−ヘキサン100mlを加え、昼夜放置
後、シリカゲルカラム処理に付し、次いで溶媒を減圧除
去し、含フッ素化合物（１）230gを得た。（収率95.3
％） （１）防曇性の評価 温水（50℃）150ccをビーカー（300cc）に入れ、口部
を上記のフィルムを用いて覆い、輪ゴムとテープで密閉
した。この密閉したビーカーを50℃の乾燥器内に約１時
間静置した後、５℃の恒温室へ移し、60分間放置後のフ
ィルム内部表面における水の付着状態を肉眼で観察し
た。
応容器にポリオキシエチレンノニルフェノールフォルム
アルデヒド縮合物200g、ｐ−（ペルフルオロノネニルオ
キシ）安息香酸塩化物44gおよびベンゼン150mlを加え、
氷−水浴中で冷却しつつ、これにトリエチルアミン12.7
gを滴下し1.5時間反応させ、ついで50〜60℃に加熱し５
時間反応させた。反応溶液を濾過処理に付し、濾液にベ
ンゼン100mlおよびｎ−ヘキサン100mlを加え、昼夜放置
後、シリカゲルカラム処理に付し、次いで溶媒を減圧除
去し、含フッ素化合物（１）230gを得た。（収率95.3
％） （１）防曇性の評価 温水（50℃）150ccをビーカー（300cc）に入れ、口部
を上記のフィルムを用いて覆い、輪ゴムとテープで密閉
した。この密閉したビーカーを50℃の乾燥器内に約１時
間静置した後、５℃の恒温室へ移し、60分間放置後のフ
ィルム内部表面における水の付着状態を肉眼で観察し
た。
防曇性の評価基準は次の通りである： 5:水は膜状に付着するが、水滴は見られない、 4:水は膜状に付着するが、一部に大きな水滴が見られ
る。
る。
3:水が膜状に付着するが、大粒もしくは小粒の水滴が
見られる、 2:大粒の水滴と小粒の水滴が見られる、 1:一面に小さな水滴が付着してピーカーの底部は見え
ない。
見られる、 2:大粒の水滴と小粒の水滴が見られる、 1:一面に小さな水滴が付着してピーカーの底部は見え
ない。
（２）防霧性の評価 1cm角の角材を用いてフレームを作り、天井を30゜に
傾斜させ、側面と天井に上記のフィルムを張り、底面を
水槽に浸した霧評価箱を50℃の水浴中に２時間放置した
後、５℃の恒温室へ移し、15分後にフィルム内部表面近
傍における霧の発生状態を観察した。
傾斜させ、側面と天井に上記のフィルムを張り、底面を
水槽に浸した霧評価箱を50℃の水浴中に２時間放置した
後、５℃の恒温室へ移し、15分後にフィルム内部表面近
傍における霧の発生状態を観察した。
防霧性の評価基準は次の通りである。
5:霧は発生しない、 4:わずかに霧が発生する、 3:霧が発生する、 2:少し濃い霧が発生する、 1:非常に濃い霧が発生する。
（３）水との接触角の測定 上記の防曇性の評価試験に用いたフィルムを乾燥さ
せ、この乾燥フィルムについて、エルマ光学（株）製ゴ
ニオメータ式Ｇ−１型接触角測定器を用いて１分後の水
との接触角を測定した。
せ、この乾燥フィルムについて、エルマ光学（株）製ゴ
ニオメータ式Ｇ−１型接触角測定器を用いて１分後の水
との接触角を測定した。
比較例１および２ 実施例１〜３に準拠し、表−１の配合処方によって調
製したフィルム１′（比較例１）および２′（比較例
２）の防曇性、防霧性および水との接触角を調べ、結果
を表−１に示す。
製したフィルム１′（比較例１）および２′（比較例
２）の防曇性、防霧性および水との接触角を調べ、結果
を表−１に示す。
発明の効果 本発明による防曇防霧剤を塗布した合成樹脂製フィル
ムもしくはシート等、または該防曇防霧剤を配合した合
成樹脂製フィルムもしくはシート等をハウスやトンネル
等の栽培施設に展張することによって、優れた防曇防霧
効果に基づいて、栽培する農作物の病害発生等の従来の
前記問題点は解消される。
ムもしくはシート等、または該防曇防霧剤を配合した合
成樹脂製フィルムもしくはシート等をハウスやトンネル
等の栽培施設に展張することによって、優れた防曇防霧
効果に基づいて、栽培する農作物の病害発生等の従来の
前記問題点は解消される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 立入 信彦 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１―１ 株式 会社ネオス内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 3/18 C08K 5/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］および［II］ ［式中、Ａは−CO・CO6H4・ORf（Rfはペルフルオロアル
ケニル基C6F11もしくはC9F17を示す）または−CH2CH2R
f′（Rf′は炭素原子数４〜12のペルフルオロアルキル
基を示す）を示し、EOは、エチレンオキシド残基を示
し、POはプロピレンオキシド残基を示し、Ｒは水素原子
または分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜18のア
ルキル基を示し、Ｒ′は水素原子、分枝鎖を有すること
もある炭素原子数１〜18のアルキル基または分枝鎖を有
するフェニル基を示し、ｘは１〜30の数を示し、ｙは０
もしくは１〜29の数を示し（但し、５≦ｘ＋ｙ≦30）、
ｍは１〜10の数を示し、ｎは０〜９の数を示す（但し、
１≦ｍ＋ｎ≦10、m/n＝1/0〜1/10）］で表わされる構成
単位から成る含フッ素芳香族カルボン酸エステルを含有
する防曇防霧剤。 - 【請求項２】基材樹脂100重量部あたり、含フッ素芳香
族カルボン酸エステルを0.01〜3.0重量部含有する請求
項１記載の防曇防霧剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16294388A JP2794015B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 防曇防霧剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16294388A JP2794015B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 防曇防霧剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0214281A JPH0214281A (ja) | 1990-01-18 |
| JP2794015B2 true JP2794015B2 (ja) | 1998-09-03 |
Family
ID=15764204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16294388A Expired - Fee Related JP2794015B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 防曇防霧剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2794015B2 (ja) |
-
1988
- 1988-06-30 JP JP16294388A patent/JP2794015B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0214281A (ja) | 1990-01-18 |
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