JP2788391B2 - フェノール性末端基を有するラクトン開環重合体 - Google Patents
フェノール性末端基を有するラクトン開環重合体Info
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Description
合体に関する。更に詳しくは末端にフェノール性水酸基
を有するラクトン開環重合体に関する。
法や触媒法とも種々検討されており、例えばε−カプロ
ラクトンは無触媒又は触媒を加えて加熱することによっ
て開環重合してポリカプロラクトンを与え、他のラクト
ン類とも共重合することも知られている(例えば特公昭
39−20521号公報、特公昭39−26003号公
報)。
質剤として有用であり、種々の熱可塑性樹脂に混合して
用いられている。例えばポリカーボネート樹脂にポリカ
プロラクトンを混合して成形性(溶融流動性)を改善す
ることが知られている。しかしながら、ポリカプロラク
トンとポリカーボネート樹脂の相溶性の点に問題があ
り、物性や光学特性の低下が生じ、用途によっては適用
できない。
相溶性の問題を解消するため、熱可塑性樹脂と反応して
結合することのできる反応性のフェノール性末端基を有
するラクトン開環重合体を提供することにある。
ラクトンにフェノール性末端基を付与する方法について
鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するアルコール
とラクトンを反応させることによって、フェノール性末
端基を持ったラクトン開環重合体が得られることを見出
した。本発明はこの知見に基づき完成した。
[1]
ル基が含まれていてもよい脂肪族炭化水素基、R′は炭
素原子数1〜10の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原
子、mは4〜20の整数、nは1〜100の整数、pは
0〜4の整数である。]で表されるフェノール性末端基
を有するラクトン開環重合体に係るものである。
トン開環重合体は、置換又は非置換ヒドロキシアラルキ
ルアルコールとラクトンを適当な割合で混合して触媒存
在下加熱することにより、アルコール基とラクトンの反
応及びラクトンの開環重合反応により製造され、ラクト
ンの重合度はラクトンとヒドロキシアラルキルアルコー
ルとのモル比を調節することによって任意にコントロー
ルすることができる。ラクトンの重合度があまりに大き
くなるとフェノール性末端基の反応性が低下するように
なるので、ラクトンの重合度は1〜100が適当であ
る。
コールとしては、例えば2−ヒドロキシベンジルアルコ
ール、3−ヒドロキシベンジルアルコール、4−ヒドロ
キシベンジルアルコール、2−ブロモ−5−ヒドロキシ
ベンジルアルコール、3−クロロ−4−ヒドロキシベン
ジルアルコール、3−ヒドロキシ−α−メチルベンジル
アルコール、4−ヒドロキシ−α−メチルベンジルアル
コール、2−(2−ヒドロキシフェニル)エタノール、
2−(4−ヒドロキシフェニル)エタノール、2−メチ
ル−4−ヒドロキシフェニルベンジルアルコール、2−
メチル−6−ヒドロキシフェニルベンジルアルコール、
2−ヒドロキシ−3−メチルフェニルベンジルアルコー
ル、2−ヒドロキシ−5−メチルフェニルベンジルアル
コール、1−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール
−2、3−(2−ヒドロキシフェニル)プロパノール、
3−(3−ヒドロキシフェニル)プロパノール、2−ヒ
ドロキシ−5−エチルベンジルアルコール、3−メチル
−4−ヒドロキシフェニル−α−メチルベンジルアルコ
ール、4−(2−ヒドロキシフェニル)ブタノール−
2、3−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロ
パノール、5−(2−ヒドロキシフェニル)ペンタノー
ル、4−(2−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタ
ノール−2、4−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)ブタノール−2、3−(2−ヒドロキシ−4−メチ
ルフェニル)ブタノール、6−(4−ヒドロキシフェニ
ル)ヘキサノール−2、4−(4−ヒドロキシフェニ
ル)ヘキサノール−3等があげられる。
ンであって、ラクトン環を形成する炭素原子には低級ア
ルキル基が置換されていてもよい。かかるラクトンとし
ては例えばδ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、
7−ヒドロキシヘプタン酸ラクトン、8−ヒドロキシオ
クタン酸ラクトン、13−ヒドロキシトリデカン酸ラク
トン、15−ヒドロキシペンタデカン酸ラクトン、17
−ヒドロキシヘプタデカン酸ラクトン等があげられ、こ
れらは単独で又は二種以上組合せて用いてもよい。
ム、カリウム、アルミニウム、マグネシウム、ベリリウ
ム、亜鉛、カドミウム、ホウ素等の有機金属化合物系の
公知の触媒又は公知のルイス酸触媒を用いることができ
る。触媒の使用量は反応に用いるラクトンの総重量に対
し、通常0.001〜10重量%、好ましくは0.01
〜3重量%である。
アルコールとラクトンの反応は不活性ガス中で通常塊状
又は触媒に不活性な溶媒の存在下に反応を行う。溶媒と
しては例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エーテ
ル、ベンジン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が用
いられる。反応温度は通常100〜200℃であり、1
20〜180℃が好ましい。反応時間は通常数分〜数十
時間で充分である。反応終了後、溶媒を用いた場合には
水洗にて溶液を精製した後溶媒を留去して生成物を得
る。
端基を有するラクトン開環重合体は末端フェノール基の
反応性を利用して、例えば他の熱可塑性樹脂の末端に結
合させて改質することができる。このような熱可塑性樹
脂としては、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂等があげら
れる。
る。なお、実施例中の部及び%は重量部及び重量%であ
り、酸価及び水酸基価は日本薬局法油脂試験法に準拠し
て測定し、NMR の測定は重クロロホルム溶液にて行っ
た。
き反応器に m−ヒドロキシベンジルアルコール248部
及びテトライソプロピルチタネート0.02部を入れて
窒素気流中で145℃に加熱し、この温度でテトライソ
プロピルチタネート0.08部を配合したε−カプロラ
クトン1140部を70分を要して添加した。この添加
中に温度は徐々に180℃に上昇した。更に120分間
170℃で撹拌を続けて反応を終了した。得られた反応
生成物の水酸基価は75.8mg KOH/g 、酸価は2.3
mg KOH/g 、収率は殆ど定量的であった。この反応生成
物のNMR のチャートを図1に示した。このNMR のチャー
トからも反応生成物がフェノール末端ポリラクトン(n
=5)であることが判る。
量を54部とする以外は実施例1と同様に反応させた
た。得られた反応生成物の水酸基価は24.3mg KOH/
g 、酸価は1.0mg KOH/g であった。収率は殆ど定量
的であった。この反応生成物のNMR のチャートを図2に
示した。このNMR のチャートからも反応生成物がフェノ
ール末端ポリラクトン(n=20)であることが判る。
クトン開環重合体は、各種ポリマーの末端に反応して結
合することができるので、ポリマーの改質剤として極め
て有用である。
ンの NMRチャート
ンの NMRチャート
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式[1] 【化1】 [式中、Rは炭素原子数1〜10のエーテル基が含まれ
ていてもよい脂肪族炭化水素基、R′は炭素原子数1〜
10の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子、mは4〜2
0の整数、nは1〜100の整数、pは0〜4の整数で
ある。]で表されるフェノール性末端基を有するラクト
ン開環重合体。
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JPH06306151A (ja) | 1994-11-01 |
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