JP2785876B2 - 芳香族ジチオールの製造方法 - Google Patents
芳香族ジチオールの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、芳香族ジチオールの製造法、さらに詳しく
は、有機溶媒の存在下に、芳香族ジスルホニルクロリド
を還元して芳香族ジチオールを得る方法に関する。
は、有機溶媒の存在下に、芳香族ジスルホニルクロリド
を還元して芳香族ジチオールを得る方法に関する。
（従来の技術） 芳香族ジチオールは、工業薬品、染料の中間体や高分
子材料の原料として広範な用途を有する非常に有用な化
合物であり、以下のような、芳香族ジスルホニルクロリ
ドの金属／鉱酸還元による製造法が知られている。
子材料の原料として広範な用途を有する非常に有用な化
合物であり、以下のような、芳香族ジスルホニルクロリ
ドの金属／鉱酸還元による製造法が知られている。
亜鉛を用いる例として ソ連特許第499261号 J.Amer.Chem.Soc,73,1097（1951） 錫を用いる例として J.Indian.Chem.Soc.,33,812（1956） J.Pharm,Soc.Japan.,69,403（1949） しかし、これらの方法は、いずれも収率や転化率が低
い、過剰の還元剤を必要とする、高純度の製品が得られ
ない、容積効率が悪いなどの欠点を有しているため工業
的規模で実施するのに適当な方法とはいい難い。先に本
出願人は、芳香族ジスルホニルクロリドから芳香族ジチ
オールを得るに際し、一旦ジスルフィン酸にし、これを
亜鉛／塩酸還元することにより収率よく製造する方法を
特許出願した（特願平１−147513号）。この方法は生成
物の収率の点で優れたものであるが、芳香族スルフィン
酸を反応液から分離しなければならず、操作の繁雑性分
離の際の生成物の損失の点で未だ改良の余地がある。
い、過剰の還元剤を必要とする、高純度の製品が得られ
ない、容積効率が悪いなどの欠点を有しているため工業
的規模で実施するのに適当な方法とはいい難い。先に本
出願人は、芳香族ジスルホニルクロリドから芳香族ジチ
オールを得るに際し、一旦ジスルフィン酸にし、これを
亜鉛／塩酸還元することにより収率よく製造する方法を
特許出願した（特願平１−147513号）。この方法は生成
物の収率の点で優れたものであるが、芳香族スルフィン
酸を反応液から分離しなければならず、操作の繁雑性分
離の際の生成物の損失の点で未だ改良の余地がある。
また、一般に、芳香族ジスルホニルクロリドは、還元
される際、分子間で結合した中間体を生じ、オリゴマー
または高分子となり溶媒に解け難いエマルジョンを形成
する。そのため亜鉛が有効に使われず、鉱酸と反応して
無駄に消費されるばかりでなく、高度に高分子化した中
間体が析出した場合には撹拌が困難となり大量の溶媒の
添加が必要となって、著しく容積効率を減じ、工業的生
産に不利となる。
される際、分子間で結合した中間体を生じ、オリゴマー
または高分子となり溶媒に解け難いエマルジョンを形成
する。そのため亜鉛が有効に使われず、鉱酸と反応して
無駄に消費されるばかりでなく、高度に高分子化した中
間体が析出した場合には撹拌が困難となり大量の溶媒の
添加が必要となって、著しく容積効率を減じ、工業的生
産に不利となる。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の第一の目的は、収率の高い芳香族ジチオール
類の製造法を提供することであり、第二の目的は、還元
剤の使用量を削減し、容積効率の良い芳香族ジチオール
類の製造法を提供することであり、第三の目的は、純度
の高い、着色の少ない高品質の芳香族ジチオールの製造
法を提供することである。
類の製造法を提供することであり、第二の目的は、還元
剤の使用量を削減し、容積効率の良い芳香族ジチオール
類の製造法を提供することであり、第三の目的は、純度
の高い、着色の少ない高品質の芳香族ジチオールの製造
法を提供することである。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記した目的を達成するため鋭意検討
を重ねた結果、微量の鉛および／または鉛化合物の存在
下に亜鉛または錫と鉱酸を用いて芳香族ジルスルホニル
クロリドを還元すれば、前記従来技術の欠点を排除でき
ることを見出し本発明に到達した。本発明の方法を実施
することにより反応液中には高分子化した中間体が生成
せず、また比較的低分子量の化合物を溶解した有機層と
金属が溶解した水層が分離して撹拌抵抗の非常に少ない
反応経路をたどる。その結果、還元反応が大きく促進さ
れ還元効率が著しく向上し、高品質の芳香族ジチオール
が得られる等数々の優れた効果がみられた。
を重ねた結果、微量の鉛および／または鉛化合物の存在
下に亜鉛または錫と鉱酸を用いて芳香族ジルスルホニル
クロリドを還元すれば、前記従来技術の欠点を排除でき
ることを見出し本発明に到達した。本発明の方法を実施
することにより反応液中には高分子化した中間体が生成
せず、また比較的低分子量の化合物を溶解した有機層と
金属が溶解した水層が分離して撹拌抵抗の非常に少ない
反応経路をたどる。その結果、還元反応が大きく促進さ
れ還元効率が著しく向上し、高品質の芳香族ジチオール
が得られる等数々の優れた効果がみられた。
すなわち、本発明は、有機溶媒の存在下に、芳香族ジ
スルホニルクロリドを亜鉛または錫と鉱酸を用いて還元
して芳香族ジチオールを得るに際し、亜鉛または錫に対
して200〜10000ppmの割合の鉛および／または鉛化合物
の存在下に還元反応を行うことを特徴とする芳香族ジチ
オールの製造方法を提供するものである。
スルホニルクロリドを亜鉛または錫と鉱酸を用いて還元
して芳香族ジチオールを得るに際し、亜鉛または錫に対
して200〜10000ppmの割合の鉛および／または鉛化合物
の存在下に還元反応を行うことを特徴とする芳香族ジチ
オールの製造方法を提供するものである。
本発明で用いられる芳香族ジスルホニルクロリドとし
ては、例えば、一般式（Ｉ）または（II）： （式中、ＲはC1〜C5のアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子または水素原子を、ＸはO,S,SO2,S2を、ｎは
１を示す） で表わされる化合物が挙げられる。
ては、例えば、一般式（Ｉ）または（II）： （式中、ＲはC1〜C5のアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子または水素原子を、ＸはO,S,SO2,S2を、ｎは
１を示す） で表わされる化合物が挙げられる。
これらの具体例としては、4,4′−ビスベンゼンスル
ホニルクロリド、4,4′−ビス（３−メチルベンゼンス
ルホニルクロリド）、3,3′−ビス（４−メトキシベン
ゼンスルホニルクロリド）、4,4′−オキシビスベンゼ
ンスルホニルクロリド、4,4′−オキシビス（３−クロ
ロベンゼンスルホニルクロリド）、4,4′−チオビスベ
ンゼンスルホニルクロリド、2,2′−オキシビス（５−t
ert−ブチルベンゼンスルホニルクロリド）、4,4′−チ
オビス（３−ブロモベンゼスルホニルクロリド）、4,
4′−スルホニルビスベンゼンスルホニルクロリド、4,
4′−ジチオビスベンゼンスルホニルクロリド、4,4′−
ジチオビス（３−メトキシベンゼンスルホニルクロリ
ド）、2,2′−ジチオビス（５−tert−ブチルベンゼン
スルホニルクロリド）などが挙げられ、単離精製したも
のはもちろん、単離することなく該芳香族ジスルホニル
クロリドを含んだ塩素化反応液をそのまま使用すること
もできる。例えば、公知のスルホニルクロリド合成法
（特公昭51−15029号、特公平１−28742号等）による反
応液が使用できる。
ホニルクロリド、4,4′−ビス（３−メチルベンゼンス
ルホニルクロリド）、3,3′−ビス（４−メトキシベン
ゼンスルホニルクロリド）、4,4′−オキシビスベンゼ
ンスルホニルクロリド、4,4′−オキシビス（３−クロ
ロベンゼンスルホニルクロリド）、4,4′−チオビスベ
ンゼンスルホニルクロリド、2,2′−オキシビス（５−t
ert−ブチルベンゼンスルホニルクロリド）、4,4′−チ
オビス（３−ブロモベンゼスルホニルクロリド）、4,
4′−スルホニルビスベンゼンスルホニルクロリド、4,
4′−ジチオビスベンゼンスルホニルクロリド、4,4′−
ジチオビス（３−メトキシベンゼンスルホニルクロリ
ド）、2,2′−ジチオビス（５−tert−ブチルベンゼン
スルホニルクロリド）などが挙げられ、単離精製したも
のはもちろん、単離することなく該芳香族ジスルホニル
クロリドを含んだ塩素化反応液をそのまま使用すること
もできる。例えば、公知のスルホニルクロリド合成法
（特公昭51−15029号、特公平１−28742号等）による反
応液が使用できる。
本発明の金属／鉱酸による還元では、微量の鉛および
／または鉛化合物の存在下に亜鉛または錫と鉱酸により
実施することを特徴とするが、微量の鉛および／または
鉛化合物は、反応液にあらかじめ添加しておいて、その
後、亜鉛または錫を添加しても良いし、亜鉛または錫に
混入して添加してもよい。また不純物として鉛および／
または鉛化合物を含有する亜鉛または錫を用いてもよ
い。鉛および／または鉛化合物の亜鉛または錫に対する
割合は、200〜10000ppm、好ましくは500〜5000ppm、さ
らに好ましくは1000〜3000ppmである。200ppmより少な
い場合には鉛および／または鉛化合物添加の効果が見ら
れず、また10000ppmより多くてもそれに見合う効果はみ
られない。かえって反応液の毒性を増すこととなり後処
理が困難となるので好ましくない。
／または鉛化合物の存在下に亜鉛または錫と鉱酸により
実施することを特徴とするが、微量の鉛および／または
鉛化合物は、反応液にあらかじめ添加しておいて、その
後、亜鉛または錫を添加しても良いし、亜鉛または錫に
混入して添加してもよい。また不純物として鉛および／
または鉛化合物を含有する亜鉛または錫を用いてもよ
い。鉛および／または鉛化合物の亜鉛または錫に対する
割合は、200〜10000ppm、好ましくは500〜5000ppm、さ
らに好ましくは1000〜3000ppmである。200ppmより少な
い場合には鉛および／または鉛化合物添加の効果が見ら
れず、また10000ppmより多くてもそれに見合う効果はみ
られない。かえって反応液の毒性を増すこととなり後処
理が困難となるので好ましくない。
鉛化合物としては、塩化鉛、臭化鉛、硝酸鉛、硫酸
鉛、酢酸鉛のような鉛塩や酸化鉛などが用いられる。か
かる鉛および／または鉛化合物の添加により、これらの
不存在下に還元を行った場合に比べて使用される亜鉛ま
たは錫の量を1/2〜1/4に削減できるばかりでなく、鉱酸
の使用量の削減、反応時間の実質的短縮、目的物である
ジチオールの収量の実質的増加をもたらすことができ
る。本反応に使用する鉱酸としては、塩酸、硫酸などが
あるが塩酸が好ましく用いられる。その使用量は理論値
の1.0〜1.8倍、好ましくは1.2〜1.5倍量の範囲である。
鉛、酢酸鉛のような鉛塩や酸化鉛などが用いられる。か
かる鉛および／または鉛化合物の添加により、これらの
不存在下に還元を行った場合に比べて使用される亜鉛ま
たは錫の量を1/2〜1/4に削減できるばかりでなく、鉱酸
の使用量の削減、反応時間の実質的短縮、目的物である
ジチオールの収量の実質的増加をもたらすことができ
る。本反応に使用する鉱酸としては、塩酸、硫酸などが
あるが塩酸が好ましく用いられる。その使用量は理論値
の1.0〜1.8倍、好ましくは1.2〜1.5倍量の範囲である。
本発明の還元反応の溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、二塩化
エチレン、クロロホルム、テトラクロロエチレン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素などの公知の一般的に用
いられる溶媒が使用できるが、還元反応の中間体である
高分子エマルジョンを可溶化させるためには芳香族炭化
水素、なかでもクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ト
リクロロベンゼンなどの芳香族ハロゲン化炭化水素が好
適に用いられる。
ン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、二塩化
エチレン、クロロホルム、テトラクロロエチレン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素などの公知の一般的に用
いられる溶媒が使用できるが、還元反応の中間体である
高分子エマルジョンを可溶化させるためには芳香族炭化
水素、なかでもクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ト
リクロロベンゼンなどの芳香族ハロゲン化炭化水素が好
適に用いられる。
本発明の方法で製造できる芳香族ジチオールとして
は、先の芳香族ジスルホニルクロリドを原料としもの、
即ち4,4′−ビスベンゼンチオール、4,4′−ビス（３−
メチルベンゼンチオール）、3,3′−ビス（４−メトキ
シベンゼンチオール）、4,4′−オキシビスベンゼンチ
オール、4,4′−オキシビス（３−クロロベンゼンチオ
ール）、4,4′−チオビスベンゼンチオール、2,2′−オ
キシビス（５−tert−ブチルベンゼンチオール）、4,
4′−チオビス（３−ブロモベンゼンチオール）、4,4′
−スルホニルビスベンゼンチオール、1,4−ベンゼンジ
チオール、２−メトキシ−1,4−ベンゼジチオール、４
−tertブチル−1,2−ベンゼンジチオールなどが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
は、先の芳香族ジスルホニルクロリドを原料としもの、
即ち4,4′−ビスベンゼンチオール、4,4′−ビス（３−
メチルベンゼンチオール）、3,3′−ビス（４−メトキ
シベンゼンチオール）、4,4′−オキシビスベンゼンチ
オール、4,4′−オキシビス（３−クロロベンゼンチオ
ール）、4,4′−チオビスベンゼンチオール、2,2′−オ
キシビス（５−tert−ブチルベンゼンチオール）、4,
4′−チオビス（３−ブロモベンゼンチオール）、4,4′
−スルホニルビスベンゼンチオール、1,4−ベンゼンジ
チオール、２−メトキシ−1,4−ベンゼジチオール、４
−tertブチル−1,2−ベンゼンジチオールなどが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
（実施例） つぎに実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
実施例１ 4,4′−チオビスベンゼンスルホニルクロリド76.7g
（0.2モル）を35％塩酸440gおよびモノクロルベンゼン6
0g中に加えた。撹拌しながら金属鉛0.24gを添加し、40
〜80℃で実質的に鉛を含まない亜鉛末125.2g（1.92モ
ル）を４時間かけて添加した。次に80〜90℃で２時間熟
成した後、熱時分液した。モノクロルベンゼン層を７％
の塩酸40gで洗浄した後、減圧蒸留し、純度99.5％の4,
4′−チオビスベンゼンチオール48.6g（収率97.2％）を
得た。
（0.2モル）を35％塩酸440gおよびモノクロルベンゼン6
0g中に加えた。撹拌しながら金属鉛0.24gを添加し、40
〜80℃で実質的に鉛を含まない亜鉛末125.2g（1.92モ
ル）を４時間かけて添加した。次に80〜90℃で２時間熟
成した後、熱時分液した。モノクロルベンゼン層を７％
の塩酸40gで洗浄した後、減圧蒸留し、純度99.5％の4,
4′−チオビスベンゼンチオール48.6g（収率97.2％）を
得た。
実施例２〜５ 種々の芳香族ジスルホニルクロリドを、表−１記載の
条件で実施例１と同様に還元反応、後処理を行って相当
する芳香族ジチオールを得た。結果を併せて表−１に示
す。
条件で実施例１と同様に還元反応、後処理を行って相当
する芳香族ジチオールを得た。結果を併せて表−１に示
す。
実施例６ 4,4′−チオビスベンゼンスルホニルクロリド76.7g
（0.2モル）を35％塩酸559g、テトラクロロエチレン100
g中に加えた。撹拌しながら硫酸鉛0.94gを添加し、40〜
80℃で粉末錫256.4g（2.16モル）を４時間かけて添加し
た。その後、80〜90℃で２時間熟成した。実施例１と同
様に後処理を行って4,4′−チオビスベンゼンチオール
を47.2g（収率94.4％）を得た。
（0.2モル）を35％塩酸559g、テトラクロロエチレン100
g中に加えた。撹拌しながら硫酸鉛0.94gを添加し、40〜
80℃で粉末錫256.4g（2.16モル）を４時間かけて添加し
た。その後、80〜90℃で２時間熟成した。実施例１と同
様に後処理を行って4,4′−チオビスベンゼンチオール
を47.2g（収率94.4％）を得た。
比較例１ 4,4′−チオビスベンゼンスルホニルクロリド76.7g
（0.2モル）に二塩化エチレン100gと35％塩酸1400gと実
質的に鉛を含まない亜鉛末353.2g（5.4モル）を添加
し、25〜75℃で４時間還元反応を行った。その後２時間
熟成し、反応を終了した。反応液を実施例１と同様にし
て洗浄し、不溶性のタール分を除いた後濃縮した。黄橙
色に着色した純度87.3％の4,4′−チオビスベンゼンチ
オールを37.1gを収率74.1％で得た。
（0.2モル）に二塩化エチレン100gと35％塩酸1400gと実
質的に鉛を含まない亜鉛末353.2g（5.4モル）を添加
し、25〜75℃で４時間還元反応を行った。その後２時間
熟成し、反応を終了した。反応液を実施例１と同様にし
て洗浄し、不溶性のタール分を除いた後濃縮した。黄橙
色に着色した純度87.3％の4,4′−チオビスベンゼンチ
オールを37.1gを収率74.1％で得た。
（発明の効果） 以上のごとく本発明によれば芳香族ジスルホニルクロ
リドを微量の鉛および／または鉛化合物の存在下に亜鉛
または錫を用いて還元するというきわめて簡単な操作に
より、これまでにない高収率、高純度で効率よく芳香族
ジチオールを得ることができる。
リドを微量の鉛および／または鉛化合物の存在下に亜鉛
または錫を用いて還元するというきわめて簡単な操作に
より、これまでにない高収率、高純度で効率よく芳香族
ジチオールを得ることができる。
また、従来の還元法に比べ、金属、鉱酸の使用量を削
減でき金属塩を含む廃水処理量が大幅に低下するほか容
積効率が向上するなどの利点を有する。
減でき金属塩を含む廃水処理量が大幅に低下するほか容
積効率が向上するなどの利点を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 323/65 Ｃ０７Ｃ 323/65 (72)発明者 金田 克哉 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住友精化株式会社内 (56)参考文献 特公 昭40−3975（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−19046（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 321/26,321/30 C07C 323/09,323/20,323/65 C07C 319/02
Claims (8)
- 【請求項１】有機溶媒の存在下に、芳香族ジスルホニル
クロリドを亜鉛または錫と鉱酸を用いて還元して芳香族
ジチオールを得るに際し、亜鉛または錫に対して200〜1
0000ppmの割合の鉛および／または鉛化合物の存在下に
還元反応を行うことを特徴とする芳香族ジチオールの製
造方法。 - 【請求項２】鉛化合物が、塩化鉛、臭化鉛、硝酸鉛、硫
酸鉛、酢酸鉛、酸化鉛から選ばれた少なくとも１種であ
る請求項（１）記載の方法。 - 【請求項３】鉱酸が塩酸である請求項（１）記載の方
法。 - 【請求項４】有機溶媒が芳香族炭化水素である請求項
（１）記載の方法。 - 【請求項５】芳香族炭化水素がモノクロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ベンゼン、トル
エン、キシレンから選ばれた少なくとも１種である請求
項（４）記載の方法。 - 【請求項６】有機溶媒がハロゲン化炭化水素である請求
項（１）記載の方法。 - 【請求項７】ハロゲン化炭化水素が、二塩化エチレン、
クロロホルム、テトラクロロエチレン、四塩化炭素から
選ばれた少なくとも１種である請求項（６）記載の方
法。 - 【請求項８】芳香族ジスルホニルクロリドが下記一般式
（Ｉ）または（II）： （式中、ＲはC1〜C5のアルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子または水素原子を、ＸはＯ、Ｓ、SO2、S2を、
ｎは１を示す） で表わされる化合物である請求項（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29268989A JP2785876B2 (ja) | 1989-11-10 | 1989-11-10 | 芳香族ジチオールの製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29268989A JP2785876B2 (ja) | 1989-11-10 | 1989-11-10 | 芳香族ジチオールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03153664A JPH03153664A (ja) | 1991-07-01 |
| JP2785876B2 true JP2785876B2 (ja) | 1998-08-13 |
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ID=17785028
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29268989A Expired - Fee Related JP2785876B2 (ja) | 1989-11-10 | 1989-11-10 | 芳香族ジチオールの製造方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2785876B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011114955A1 (ja) | 2010-03-18 | 2011-09-22 | 住友精化株式会社 | 新規ジアリールスルホン化合物、及びその製造方法 |
| US9040724B2 (en) | 2010-03-18 | 2015-05-26 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Diaryl sulfone compound, and manufacturing method for same |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7053173B2 (en) * | 2001-04-17 | 2006-05-30 | Japan Science And Technology Agency | Polymercaptopolyphenyl and process for preparation thereof |
| JP2011213711A (ja) * | 2010-03-19 | 2011-10-27 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | ジメルカプトジアリールスルホン化合物の製造方法 |
| CN106631937B (zh) * | 2016-09-12 | 2018-11-09 | 三峡大学 | 一种4,4’-二巯基二苯硫醚的合成方法 |
| KR20230165835A (ko) * | 2022-03-14 | 2023-12-05 | 스가이 가가꾸 고교 가부시키가이샤 | 1,6-나프탈렌디티올 산물 및 그 제조 방법 |
-
1989
- 1989-11-10 JP JP29268989A patent/JP2785876B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011114955A1 (ja) | 2010-03-18 | 2011-09-22 | 住友精化株式会社 | 新規ジアリールスルホン化合物、及びその製造方法 |
| US9040724B2 (en) | 2010-03-18 | 2015-05-26 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Diaryl sulfone compound, and manufacturing method for same |
| US9365507B2 (en) | 2010-03-18 | 2016-06-14 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Diaryl sulfone compound, and manufacturing method for same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03153664A (ja) | 1991-07-01 |
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