JP2775847B2 - フルクトサミン測定用試薬 - Google Patents
フルクトサミン測定用試薬Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は体液、たとえば血清等に含まれるフルクトサ
ミン（以下FRAと略す）の測定用試薬に関する。
ミン（以下FRAと略す）の測定用試薬に関する。
（従来の技術） 血液中で生成される糖化蛋白質の一種であるFRAは糖
尿病のマーカーとして有用であることが、近年の臨床病
理学的研究結果から報告されている。従来、糖尿病のマ
ーカーとしては血液中のグルコース濃度の測定が盛んに
行われてきた。しかし血液中のグルコース濃度は、採血
時の患者の状態によって大きく変化することから、糖尿
病の病態を経時的にモニターリングすることには適して
いるとはいえなかった。これに反して、血液中のFRAの
濃度は約３週間前の血液中のグルコース濃度を反映する
と言われ、しかも日内変動が少なく中長期的な糖尿病病
態のモニターリングには最適な測定項目となり得る。こ
のため血液中FRAの正確で、簡便な測定方法が強く求め
られていた。
尿病のマーカーとして有用であることが、近年の臨床病
理学的研究結果から報告されている。従来、糖尿病のマ
ーカーとしては血液中のグルコース濃度の測定が盛んに
行われてきた。しかし血液中のグルコース濃度は、採血
時の患者の状態によって大きく変化することから、糖尿
病の病態を経時的にモニターリングすることには適して
いるとはいえなかった。これに反して、血液中のFRAの
濃度は約３週間前の血液中のグルコース濃度を反映する
と言われ、しかも日内変動が少なく中長期的な糖尿病病
態のモニターリングには最適な測定項目となり得る。こ
のため血液中FRAの正確で、簡便な測定方法が強く求め
られていた。
生体試料中のフルクトサミンの濃度の測定法は、ヨー
ロッパ特許第85363号明細書及び「Clin.Chim.Acta」第1
27巻、第87〜95頁（1982年）に記載されている。この測
定法は水性アルカリ性媒体中で試料中のFRAのケトアミ
ン型にニトロテトラゾリウムブルーのようなテトラゾリ
ウム塩の色原体を用いて直接還元的に作用して、ホルマ
ザン色素を供給することに基づいている。規定した時間
および37℃で吸光度測定した色素形成の程度は存在する
フルクトサミンの量に比例する。しかし、該測定法は難
溶性色素としてホルマザン色素を利用しているため、自
動分析機の反応セル、試薬供給ライン等への色素の吸着
が起こることや、ビリルビン、ビタミン−Ｃ等の還元物
質の影響を受けるという問題点があった。
ロッパ特許第85363号明細書及び「Clin.Chim.Acta」第1
27巻、第87〜95頁（1982年）に記載されている。この測
定法は水性アルカリ性媒体中で試料中のFRAのケトアミ
ン型にニトロテトラゾリウムブルーのようなテトラゾリ
ウム塩の色原体を用いて直接還元的に作用して、ホルマ
ザン色素を供給することに基づいている。規定した時間
および37℃で吸光度測定した色素形成の程度は存在する
フルクトサミンの量に比例する。しかし、該測定法は難
溶性色素としてホルマザン色素を利用しているため、自
動分析機の反応セル、試薬供給ライン等への色素の吸着
が起こることや、ビリルビン、ビタミン−Ｃ等の還元物
質の影響を受けるという問題点があった。
また生体内に存在する種々の還元性物質の妨害を回避
したフルクトサミンの測定法が特開昭63−15168号公報
に開示されている。しかし、この方法もヨーロッパ特許
第85363号と同様に呈色試薬として、ホルマザン色素を
用いるため、自動分析機の反応セル、チューブの汚染を
回避することができない。
したフルクトサミンの測定法が特開昭63−15168号公報
に開示されている。しかし、この方法もヨーロッパ特許
第85363号と同様に呈色試薬として、ホルマザン色素を
用いるため、自動分析機の反応セル、チューブの汚染を
回避することができない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、自動分析機の反応セル、試薬供給ラ
インを汚染することがなくビリルビン等の還元物質の影
響を受けないFRA測定用試薬を提供することにある。
インを汚染することがなくビリルビン等の還元物質の影
響を受けないFRA測定用試薬を提供することにある。
（問題点を解決するための手段） すなわち本発明は電子伝達体を含有する第１試薬およ
び過酸化水素測定試薬を含む第２試薬からなるFRA測定
用試薬である。本発明では、生体試料中のFRAに電子伝
達体を作用させ過酸化水素を生成させ、該過酸化水素を
測定することにより、該試料中のFRAの量を知ることを
特徴とする。
び過酸化水素測定試薬を含む第２試薬からなるFRA測定
用試薬である。本発明では、生体試料中のFRAに電子伝
達体を作用させ過酸化水素を生成させ、該過酸化水素を
測定することにより、該試料中のFRAの量を知ることを
特徴とする。
FRAは水性アルカリ性媒体中で、還元性を示すことが
知られている（Clinica Chimica Acta,127（1982）87−
95）が、FRAに電子伝達体を作用させて過酸化水素を生
ずることは公知ではなかった。本発明者らは、FRAに電
子伝達体を作用させ、過酸化水素を生ずることを見い出
し、この生成する過酸化水素を測定することにより、生
体試料中のFRAを測定できることを見い出したのであ
る。
知られている（Clinica Chimica Acta,127（1982）87−
95）が、FRAに電子伝達体を作用させて過酸化水素を生
ずることは公知ではなかった。本発明者らは、FRAに電
子伝達体を作用させ、過酸化水素を生ずることを見い出
し、この生成する過酸化水素を測定することにより、生
体試料中のFRAを測定できることを見い出したのであ
る。
本発明において、FRAと電子伝達体との反応から過酸
化水素が生成する反応式は下記のように示される。
化水素が生成する反応式は下記のように示される。
本発明で使用する電子伝達体としては を生成するものであればよく、例えばフェナジンメトサ
ルフェート、１−メトキシ−５−メチルフェナゾニウム
メチルサルフェート、９−ジメチルアミノベンゾ−α−
フェナゾキソニウムクロライドまたは、4,5−ジヒドロ
−4,5−ジオキソ−1H−ピロロ［2,3−ｆ］キノロン−2,
7,9−トリカルボン酸等を用いる。これらの電子伝達体
を使用する場合は、１種または２種以上を混合して使用
することもできる。電子伝達体を使用する場合の濃度に
ついてはなんら限定されるものではない。反応系に通常
0.0001mg/mlから1.0mg/mlの割合で含有される。
ルフェート、１−メトキシ−５−メチルフェナゾニウム
メチルサルフェート、９−ジメチルアミノベンゾ−α−
フェナゾキソニウムクロライドまたは、4,5−ジヒドロ
−4,5−ジオキソ−1H−ピロロ［2,3−ｆ］キノロン−2,
7,9−トリカルボン酸等を用いる。これらの電子伝達体
を使用する場合は、１種または２種以上を混合して使用
することもできる。電子伝達体を使用する場合の濃度に
ついてはなんら限定されるものではない。反応系に通常
0.0001mg/mlから1.0mg/mlの割合で含有される。
上記反応の内、不均化反応（III）については、自
然不均化反応： が自然にH2O2へ変換させる反応、SODによる不均化反
応:SODは をH2O2に不均化する反応を触媒する酵素であり、動物組
織、血液由来、微生物由来のものが知られている。本発
明に利用できるSODはいかなるものでもよい。本発明にS
ODを用いる場合は、1mU以上1kUの活性を添加すれば十分
であるが、好適には10U〜500Uである。金属イオンに
よる反応： をH2O2にする反応を促進する金属イオンとしては、金属
塩、金属錯体、金属を含む蛋白などが利用される。ここ
でいう金属塩とは、塩を形成する金属の酸化数が反応に
より容易に変化して、反応液中で電子を供与することの
可能な金属塩を指す。このような金属塩としては、マン
ガン、クロム、コバルト、バナジウム、チタン、スズな
どの塩が挙げられる。金属錯体もまた電子供与性の金属
含有有機化合物であり、それには、ヘミンなどのポリフ
ィリン鉄、フェロセン、クロロフィルなどがある。金属
を含む蛋白としては、ヘモグロビン、ヘモシアニン、チ
トクロームなどが挙げられる。還元補助剤は、上記還元
剤が に電子を供与する反応を補助しうる化合物であり、それ
には例えば、キレート剤、環状炭水化物および蛋白が挙
げられる。キレート剤としては、エチレンジアミンテト
ラ酢酸（EDTA）、イミノジ酢酸（IDA）、チレンジアミ
ン二酢酸（EDDA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TT
HA）などがある。これらの添加量は通常、反応液中に10
μＭ〜1Mの割合で添加される。還元補助剤の濃度は通常
0.1〜100mMである。
然不均化反応： が自然にH2O2へ変換させる反応、SODによる不均化反
応:SODは をH2O2に不均化する反応を触媒する酵素であり、動物組
織、血液由来、微生物由来のものが知られている。本発
明に利用できるSODはいかなるものでもよい。本発明にS
ODを用いる場合は、1mU以上1kUの活性を添加すれば十分
であるが、好適には10U〜500Uである。金属イオンに
よる反応： をH2O2にする反応を促進する金属イオンとしては、金属
塩、金属錯体、金属を含む蛋白などが利用される。ここ
でいう金属塩とは、塩を形成する金属の酸化数が反応に
より容易に変化して、反応液中で電子を供与することの
可能な金属塩を指す。このような金属塩としては、マン
ガン、クロム、コバルト、バナジウム、チタン、スズな
どの塩が挙げられる。金属錯体もまた電子供与性の金属
含有有機化合物であり、それには、ヘミンなどのポリフ
ィリン鉄、フェロセン、クロロフィルなどがある。金属
を含む蛋白としては、ヘモグロビン、ヘモシアニン、チ
トクロームなどが挙げられる。還元補助剤は、上記還元
剤が に電子を供与する反応を補助しうる化合物であり、それ
には例えば、キレート剤、環状炭水化物および蛋白が挙
げられる。キレート剤としては、エチレンジアミンテト
ラ酢酸（EDTA）、イミノジ酢酸（IDA）、チレンジアミ
ン二酢酸（EDDA）、トリエチレンテトラミン六酢酸（TT
HA）などがある。これらの添加量は通常、反応液中に10
μＭ〜1Mの割合で添加される。還元補助剤の濃度は通常
0.1〜100mMである。
本発明の過酸化水素の測定方法はいかなるものでもよ
いが、例えば過酸化水素電極を用いる方法、ベルオキシ
ダーゼの共存下、酸化発色色素を用いる方法がある。
いが、例えば過酸化水素電極を用いる方法、ベルオキシ
ダーゼの共存下、酸化発色色素を用いる方法がある。
ペルオキシダーゼの存在下、酸化発色色素を用いる方
法に利用できる化合物としては以下のものの組合せがあ
る。４−アミノアンチピリンとアニリン誘導体系４−ア
ミノアンチピリンとフェノール誘導体系、ベンゾチアゾ
リノンヒドラゾン誘導体とアニリン誘導体系または、ロ
イコ色素系などがある。
法に利用できる化合物としては以下のものの組合せがあ
る。４−アミノアンチピリンとアニリン誘導体系４−ア
ミノアンチピリンとフェノール誘導体系、ベンゾチアゾ
リノンヒドラゾン誘導体とアニリン誘導体系または、ロ
イコ色素系などがある。
本発明で用いられるアニリン誘導体の具体例として
は、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−スルホプ
ロピル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−３−スルホプロピル）−ｍ−アニシジン、Ｎ
−エチル−Ｎ−スルホプロピル−ｍ−アニシジン、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル）
−3,5−ジメトキシアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−スルホ
プロピル−3,5−ジメトキシアニリン、N,N−ジエチル−
ｍ−トルイジンなどがある。
は、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−スルホプ
ロピル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−３−スルホプロピル）−ｍ−アニシジン、Ｎ
−エチル−Ｎ−スルホプロピル−ｍ−アニシジン、Ｎ−
エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル）
−3,5−ジメトキシアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−スルホ
プロピル−3,5−ジメトキシアニリン、N,N−ジエチル−
ｍ−トルイジンなどがある。
またフェノール誘導体の具体例としては、ｐ−クロロ
フェノール、ｐ−ブロモフェノール、3,5−ジクロロフ
ェノールスルホン酸、３−ヒドロキシ−2,4,6−トリヨ
ード安息香酸等が挙げられる。
フェノール、ｐ−ブロモフェノール、3,5−ジクロロフ
ェノールスルホン酸、３−ヒドロキシ−2,4,6−トリヨ
ード安息香酸等が挙げられる。
ロイコ色素の具体例としては、ビス〔３−ビス（４−
クロロフェニール）メチル−４−ディメチル−アミノフ
ェニール〕アミン等が挙げられる。
クロロフェニール）メチル−４−ディメチル−アミノフ
ェニール〕アミン等が挙げられる。
さらにベンゾチアゾリノンヒドラゾン誘導体の具体例
としては、３−メチル−２−ベンゾチアゾリノンヒドラ
ゾンが挙げられる。
としては、３−メチル−２−ベンゾチアゾリノンヒドラ
ゾンが挙げられる。
アニリン誘導体およびフェノール誘導体ロイコ色素の
使用濃度に関しては特に制限がないが、0.1〜20mM程度
が最適である。４−アミノアンチピリンの使用濃度は１
〜20mM程度が好ましい。またベンゾチアゾリノンヒドラ
ゾン誘導体の使用濃度は0.1〜20mM程度が好ましい。
使用濃度に関しては特に制限がないが、0.1〜20mM程度
が最適である。４−アミノアンチピリンの使用濃度は１
〜20mM程度が好ましい。またベンゾチアゾリノンヒドラ
ゾン誘導体の使用濃度は0.1〜20mM程度が好ましい。
本発明の試薬により生体試料中のFRAを測定するに
は、まずFRAを含有する生体試料を電子伝達体を含有す
る試薬溶液に添加し、FRAの還元性により電子伝達体を
還元する。還元された電子伝達体は、酸素を電子受容体
として を経て過酸化水素を生成する。
は、まずFRAを含有する生体試料を電子伝達体を含有す
る試薬溶液に添加し、FRAの還元性により電子伝達体を
還元する。還元された電子伝達体は、酸素を電子受容体
として を経て過酸化水素を生成する。
から過酸化水素を生成する反応は、前述の通り、自然不
均化反応でも充分に早く進行するが、スーパーオキサイ
ドジスムターゼ（SOD）やマンガン等の金属イオンを添
加して、該反応を促進することもできる。このようにし
て生成した過酸化水素の量を上記手法により測定するこ
とにより、生体試料中のFRAを知ることが出来る。
均化反応でも充分に早く進行するが、スーパーオキサイ
ドジスムターゼ（SOD）やマンガン等の金属イオンを添
加して、該反応を促進することもできる。このようにし
て生成した過酸化水素の量を上記手法により測定するこ
とにより、生体試料中のFRAを知ることが出来る。
（発明の効果） 生体試料中のFRAを本発明の測定試薬により測定すれ
ば、生体試料中のFRAの量を還元物質の影響を受けず、
正確に、しかも自動分析機の反応セルや試薬供給ライン
を汚染することなく測定することが可能となり、生体試
料中のFRAの測定の正確性、簡便性が向上する。
ば、生体試料中のFRAの量を還元物質の影響を受けず、
正確に、しかも自動分析機の反応セルや試薬供給ライン
を汚染することなく測定することが可能となり、生体試
料中のFRAの測定の正確性、簡便性が向上する。
（実施例） 以下に本発明を実施例を用いて説明する。
実施例１ FRAの測定 FRAの標準物質である１−デオキシ−１−モルフォリ
ノフルクトース（DMF）を用いて、下記試薬1,2を用いて
FRAの定量を行った。
ノフルクトース（DMF）を用いて、下記試薬1,2を用いて
FRAの定量を行った。
試薬１ 0.1％トリトンＸ−100 0.05mg/ml ｌ−メトキシ−５−メチルフェナゾニウ
ムメチルサルフェート 4mg/ml N3Na 20mM トリス−HCl緩衝液pH 10.0 試薬２ 0.5mg/ml ４−アミノアンチピリン 10U/mlペルオキシダーゼ 0.3mg/ml Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−
スルホプロピル）−ｍ−トルイジン（EHSPT） 100mM MES緩衝液 pH6.5 操作方法 試薬１ 75μに試料（DMF:0〜5mg/ml）を５μ添
加して、37℃で15分間反応させ、次に試薬２を75μ添
加し、さらに、37℃で５分間反応させた後、吸光光度計
で、550nmの吸光度の上昇を測定した。その結果を第１
図に示す。DMF量の増加につれて吸光度の上昇が認めら
れた。
ムメチルサルフェート 4mg/ml N3Na 20mM トリス−HCl緩衝液pH 10.0 試薬２ 0.5mg/ml ４−アミノアンチピリン 10U/mlペルオキシダーゼ 0.3mg/ml Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−
スルホプロピル）−ｍ−トルイジン（EHSPT） 100mM MES緩衝液 pH6.5 操作方法 試薬１ 75μに試料（DMF:0〜5mg/ml）を５μ添
加して、37℃で15分間反応させ、次に試薬２を75μ添
加し、さらに、37℃で５分間反応させた後、吸光光度計
で、550nmの吸光度の上昇を測定した。その結果を第１
図に示す。DMF量の増加につれて吸光度の上昇が認めら
れた。
実施例２ 反応促進剤の効果 FRAの標準物質であるDMFを用いて、FRAの測定を行っ
たときの時の反応促進剤の効果を下記試薬1,2を用いて
検討した。
たときの時の反応促進剤の効果を下記試薬1,2を用いて
検討した。
試薬１ 0.1％トリトンＸ−100 0.05mg/ml １−メトキシ−５−メチルフェナゾニウ
ムメチルサルフェート 4mg/ml N3Na 20mM トリス−HCl緩衝液pH10.0 反応促進剤 試薬２ 0.5mg/ml ４−アミノアンチピリン 10U/mlペルオキシダーゼ 0.3mg/ml EHSPT 100mMMES緩衝液 pH6.5 反応促進剤として、SOD、EDTA−Mnをそれぞれ、100単
位/ml、5mg/ml添加して、実施例１と同様にしてFRAの測
定を行った。その結果を第２図に示す。
ムメチルサルフェート 4mg/ml N3Na 20mM トリス−HCl緩衝液pH10.0 反応促進剤 試薬２ 0.5mg/ml ４−アミノアンチピリン 10U/mlペルオキシダーゼ 0.3mg/ml EHSPT 100mMMES緩衝液 pH6.5 反応促進剤として、SOD、EDTA−Mnをそれぞれ、100単
位/ml、5mg/ml添加して、実施例１と同様にしてFRAの測
定を行った。その結果を第２図に示す。
比較例１ 比較のために反応促進剤無添加以外は実施例１と同様
にして吸光度測定を行った。その結果を第２図に示す。
比較例に比べて、本発明では吸光度の上昇が起こり、測
定感度が向上していることが判る。
にして吸光度測定を行った。その結果を第２図に示す。
比較例に比べて、本発明では吸光度の上昇が起こり、測
定感度が向上していることが判る。
実施例３ 還元物質の影響 ビリルビン、ビタミン−Ｃを標準物質であるDMFに添
加して、本発明のFRA測定試薬が還元物質の影響をどの
程度受けるかを下記試薬1,2を用いて検討した。
加して、本発明のFRA測定試薬が還元物質の影響をどの
程度受けるかを下記試薬1,2を用いて検討した。
試薬１ 0.1％トリトンＸ−100 0.05mg/ml １−メトキシ−５−メチルフェナゾニウ
ムメチルサルフェート 4mg/ml N3Na 20mM トリス−HCl緩衝液pH10.0 4mg/ml EDTA−Mn（反応促進剤） 試薬２ 0.5mg/ml ４−アミノアンチピリン 10U/mlペルオキシダーゼ 0.3mg/ml EHSPT 100mM MES緩衝液 pH6.5 試料 標準物質であるDMF（3mg/dl）と、該物質にビリルビ
ン、ビタミン−Ｃを10mg/dl添加したものを試料として
用いた。
ムメチルサルフェート 4mg/ml N3Na 20mM トリス−HCl緩衝液pH10.0 4mg/ml EDTA−Mn（反応促進剤） 試薬２ 0.5mg/ml ４−アミノアンチピリン 10U/mlペルオキシダーゼ 0.3mg/ml EHSPT 100mM MES緩衝液 pH6.5 試料 標準物質であるDMF（3mg/dl）と、該物質にビリルビ
ン、ビタミン−Ｃを10mg/dl添加したものを試料として
用いた。
操作は、実施例１と同様に行った。
比較のためにホルマザン法を用いたFRA測定試薬（塩
化ニトロブルーテトラゾリウム0.25mM,0.1M炭酸バッフ
ァーpH10.8）を用いた場合の結果を第１表に示す。
化ニトロブルーテトラゾリウム0.25mM,0.1M炭酸バッフ
ァーpH10.8）を用いた場合の結果を第１表に示す。
第１表からホルマザン法にくらべて、ビリルビン、ビ
タミン−Ｃの影響は小さく、正確にFRAが測定されてい
ることがわかる。
タミン−Ｃの影響は小さく、正確にFRAが測定されてい
ることがわかる。
第１図はFRAの測定結果を示す。 第２図はFRAの測定における反応促進剤の結果を示す。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G01N 33/48 - 33/52 G01N 33/58 - 33/98
Claims (1)
- 【請求項１】電子伝達体を含有する第１試薬および過酸
化水素測定試薬を含む第２試薬からなるフルクトサミン
測定用試薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1119200A JP2775847B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | フルクトサミン測定用試薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1119200A JP2775847B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | フルクトサミン測定用試薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02297065A JPH02297065A (ja) | 1990-12-07 |
| JP2775847B2 true JP2775847B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=14755403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1119200A Expired - Fee Related JP2775847B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | フルクトサミン測定用試薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2775847B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5312759A (en) * | 1989-12-20 | 1994-05-17 | Iatron Laboratories, Inc. | Method for measurement of fructosamines using 1,2-quinones |
| WO2001090735A1 (fr) * | 2000-05-23 | 2001-11-29 | Koji Sode | Trousse permettant d'analyser des proteines glyquees |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3620817A1 (de) * | 1986-06-21 | 1987-12-23 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur spezifischen bestimmung des serumfructosamingehalts sowie hierfuer geeignetes reagenzgemisch |
| JP2694004B2 (ja) * | 1989-03-24 | 1997-12-24 | 三光純薬株式会社 | 血清又は血漿中のフルクトサミンの測定法 |
-
1989
- 1989-05-12 JP JP1119200A patent/JP2775847B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02297065A (ja) | 1990-12-07 |
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