JP2769892B2 - 高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法 - Google Patents
高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は一般に化粧品等の乳化剤や保湿剤として広く
利用されている高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法に
関するものである。
利用されている高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法に
関するものである。
従来の技術 従来高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法としては脂
肪酸とグリセリンを酸あるいは塩基触媒の存在下、また
は無触媒下で高温（170〜240℃）で直接エステル化する
方法や同様な条件下でトリアシルグリセリドとグリセリ
ンのエステル交換に依る方法が知られている。また、モ
ノグリセリドを選択的に得る方法として、水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリ触媒や第三級アミンまたは第四級
アンモニウム塩のごとき触媒を用いて脂肪酸とグリシド
ールとの反応に依る方法や、さらには、第四級アンモニ
ウム塩のごとき相間移動触媒を用いて脂肪酸塩とエピク
ロロヒドリンとから一旦、相当するグリシジルエステル
を製し、然る後、エポキシド環をアルカリ性で加水分解
して、相当するモノグリセリドを得る方法等が提案され
ている。
肪酸とグリセリンを酸あるいは塩基触媒の存在下、また
は無触媒下で高温（170〜240℃）で直接エステル化する
方法や同様な条件下でトリアシルグリセリドとグリセリ
ンのエステル交換に依る方法が知られている。また、モ
ノグリセリドを選択的に得る方法として、水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリ触媒や第三級アミンまたは第四級
アンモニウム塩のごとき触媒を用いて脂肪酸とグリシド
ールとの反応に依る方法や、さらには、第四級アンモニ
ウム塩のごとき相間移動触媒を用いて脂肪酸塩とエピク
ロロヒドリンとから一旦、相当するグリシジルエステル
を製し、然る後、エポキシド環をアルカリ性で加水分解
して、相当するモノグリセリドを得る方法等が提案され
ている。
発明が解決しようとする問題点 しかし、前記脂肪酸とグリセリンとの直接エステル化
やトリアシルグリセリドとグリセリンのエステル交換法
では反応に170〜240℃程度の高温と長時間を要し、モノ
グリセリドの他かなりのジグリセリドやトリグリセリド
の副生が避けられず、その上着色、着臭等の困難な問題
があった。従って90％以上のモノグリセリドを工業的に
製造するためには、このようにして合成した反応混合物
を更に分子蒸留という製造コストの増大を伴うプロセス
を経なければならなかった。この問題を改良する方法と
して提案された水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒を用
いてグリシドールを付加させる方法ではモノグリセリド
の収率は多少向上するもののポリグリセリン等の副生が
避けられず、90％以上の高純度のモノグリセリドを得る
には、更に精製分離処理が必要であった。これらの問題
点を解決するためにトリエチルアミンの如き三級アミン
やテトラエチルアンモニウムクロライドのような第四級
アンモニウムハライド触媒が提案されており、これらの
触媒によれば、90％以上の高純度のモノグリセリドが得
られるとされるが、これらの触媒は揮発性が高く、揮散
を防ぐため加圧反応を行う必要があったり、触媒が高価
である等の問題の他、触媒の完全な除去が難かしく微量
ハロゲンの残留問題があり、また脂肪酸塩とエピクロロ
ヒドリンとの反応による場合は（１）脂肪酸塩の生成
（２）グリシジルエステルの生成及び（３）エポキシ環
のアルカリ生加水分解によるモノグリセリドの生成と云
う様に繁雑な工程を経なければならなかった。
やトリアシルグリセリドとグリセリンのエステル交換法
では反応に170〜240℃程度の高温と長時間を要し、モノ
グリセリドの他かなりのジグリセリドやトリグリセリド
の副生が避けられず、その上着色、着臭等の困難な問題
があった。従って90％以上のモノグリセリドを工業的に
製造するためには、このようにして合成した反応混合物
を更に分子蒸留という製造コストの増大を伴うプロセス
を経なければならなかった。この問題を改良する方法と
して提案された水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒を用
いてグリシドールを付加させる方法ではモノグリセリド
の収率は多少向上するもののポリグリセリン等の副生が
避けられず、90％以上の高純度のモノグリセリドを得る
には、更に精製分離処理が必要であった。これらの問題
点を解決するためにトリエチルアミンの如き三級アミン
やテトラエチルアンモニウムクロライドのような第四級
アンモニウムハライド触媒が提案されており、これらの
触媒によれば、90％以上の高純度のモノグリセリドが得
られるとされるが、これらの触媒は揮発性が高く、揮散
を防ぐため加圧反応を行う必要があったり、触媒が高価
である等の問題の他、触媒の完全な除去が難かしく微量
ハロゲンの残留問題があり、また脂肪酸塩とエピクロロ
ヒドリンとの反応による場合は（１）脂肪酸塩の生成
（２）グリシジルエステルの生成及び（３）エポキシ環
のアルカリ生加水分解によるモノグリセリドの生成と云
う様に繁雑な工程を経なければならなかった。
従って本発明の目的は従来の問題点を解決し、工業的
に有利な方法によって実質的に無色、無臭の90％以上の
高純度の高級脂肪酸モノグリセリドを容易に高収率で製
造するための新規の方法を提供することにある。
に有利な方法によって実質的に無色、無臭の90％以上の
高純度の高級脂肪酸モノグリセリドを容易に高収率で製
造するための新規の方法を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明者等はこれらの諸問題を解決するため研究を続
けた結果、意外にも触媒として特定のアルカリ金属塩、
すなわちリン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン
酸二ナトリウム、リン酸二カリウム及びその含水塩から
選ばれる一種以上のアルカリ金属リン酸塩を用いること
により、これらの問題が解決できることを知り、本発明
に至ったものである。
けた結果、意外にも触媒として特定のアルカリ金属塩、
すなわちリン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン
酸二ナトリウム、リン酸二カリウム及びその含水塩から
選ばれる一種以上のアルカリ金属リン酸塩を用いること
により、これらの問題が解決できることを知り、本発明
に至ったものである。
すなわち、本発明は高級脂肪酸とグリシドールの付加
反応により高級脂肪酸モノグリセリドを製造するに際
し、触媒として、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウ
ム、リン酸二ナトリウム、リン酸二カリウム及びその含
水塩から選ばれる一種以上のアルカリ金属リン酸塩を用
いることを特徴とする高級脂肪酸モノグリセリドの製造
方法であって、本発明の方法に用いられる高級脂肪酸は
炭素数７以上の常温で液状の直鎖、分岐ならびに不飽和
脂肪酸であり、例えばイソヘプタン酸、２−エチルヘキ
サン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン
酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステア
リン酸、オレイン酸、イソアラキン酸、イソテトラコサ
ン酸、イソヘキサコサン酸、等が含まれる。また本発明
の方法に用いられる触媒としては、前記アルカリ金属リ
ン酸塩が用いられるが、これらの品質は工業薬品程度の
純度で十分使用可能であり、いずれも工業的規模で容易
に入手できる化合物である。触媒の使用量は高級脂肪酸
１モルに対して0.005〜0.1モル、好ましくは0.01〜0.05
モルの範囲が適当である。グリシドールの付加反応は先
づ高級脂肪酸中へ前記割合の触媒を添加し、50〜60℃迄
予熱し、激しく攪はんを続け難溶性の触媒を凝集しない
ように十分分散させる。この際、ベンゼン、トルエン、
またはクロロホルムの如き、不活性溶媒を加えた方が、
良好な分散状態に保たれる。同時に窒素ガスを液中へ吸
込み、反応温度50〜130℃好ましくは70〜110℃、常圧で
高級脂肪酸１モルに対して1.0〜1.5モル好ましくは1.15
〜1.3モルのグリシドールを供給し、高級脂肪酸がほぼ
消滅する迄反応を続ける。反応時間は使用する原料の種
類及び割合、温度、触媒量等により変るが、通常５〜10
時間である。この場合グリシドールが上記範囲より少な
ければ反応に長時間を要する上に反応の完結は期し難
く、多い場合は副反応が起り易くなるので上記範囲が適
当である。また触媒量は少な過ぎると反応し難く、多過
ぎると副反応が起り易く、収率が低下するので上述の範
囲が適当である。反応温度は低過ぎると実質的に反応せ
ず、また高過ぎると副反応が顕著になり着色着臭が起こ
り易くなるので上記温度範囲が適当である。反応終了
後、反応混合物より未反応グリシドール及び前記不活性
溶媒を使用した場合は、不活性溶媒を留去した後そのま
ま水洗あるいは反応物が粘調な場合はベンゼン、トルエ
ン及びクロロホルムの如き溶剤に溶かし希釈した状態で
洗浄水が中性となるまで数回温ぼう硝水で水洗する。こ
の操作で触媒及び微量の未反応脂肪酸、未反応グリシド
ール等の不純物が水層へ溶解除去される。油層は水を分
離した後、必要に応じて活性炭、ケイソウ土、シリカゲ
ル等で処理した後、減圧下で溶媒及び含水分を留去し、
不溶分をろ過することにより高級脂肪酸モノグリセリド
を得ることができる。
反応により高級脂肪酸モノグリセリドを製造するに際
し、触媒として、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウ
ム、リン酸二ナトリウム、リン酸二カリウム及びその含
水塩から選ばれる一種以上のアルカリ金属リン酸塩を用
いることを特徴とする高級脂肪酸モノグリセリドの製造
方法であって、本発明の方法に用いられる高級脂肪酸は
炭素数７以上の常温で液状の直鎖、分岐ならびに不飽和
脂肪酸であり、例えばイソヘプタン酸、２−エチルヘキ
サン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン
酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステア
リン酸、オレイン酸、イソアラキン酸、イソテトラコサ
ン酸、イソヘキサコサン酸、等が含まれる。また本発明
の方法に用いられる触媒としては、前記アルカリ金属リ
ン酸塩が用いられるが、これらの品質は工業薬品程度の
純度で十分使用可能であり、いずれも工業的規模で容易
に入手できる化合物である。触媒の使用量は高級脂肪酸
１モルに対して0.005〜0.1モル、好ましくは0.01〜0.05
モルの範囲が適当である。グリシドールの付加反応は先
づ高級脂肪酸中へ前記割合の触媒を添加し、50〜60℃迄
予熱し、激しく攪はんを続け難溶性の触媒を凝集しない
ように十分分散させる。この際、ベンゼン、トルエン、
またはクロロホルムの如き、不活性溶媒を加えた方が、
良好な分散状態に保たれる。同時に窒素ガスを液中へ吸
込み、反応温度50〜130℃好ましくは70〜110℃、常圧で
高級脂肪酸１モルに対して1.0〜1.5モル好ましくは1.15
〜1.3モルのグリシドールを供給し、高級脂肪酸がほぼ
消滅する迄反応を続ける。反応時間は使用する原料の種
類及び割合、温度、触媒量等により変るが、通常５〜10
時間である。この場合グリシドールが上記範囲より少な
ければ反応に長時間を要する上に反応の完結は期し難
く、多い場合は副反応が起り易くなるので上記範囲が適
当である。また触媒量は少な過ぎると反応し難く、多過
ぎると副反応が起り易く、収率が低下するので上述の範
囲が適当である。反応温度は低過ぎると実質的に反応せ
ず、また高過ぎると副反応が顕著になり着色着臭が起こ
り易くなるので上記温度範囲が適当である。反応終了
後、反応混合物より未反応グリシドール及び前記不活性
溶媒を使用した場合は、不活性溶媒を留去した後そのま
ま水洗あるいは反応物が粘調な場合はベンゼン、トルエ
ン及びクロロホルムの如き溶剤に溶かし希釈した状態で
洗浄水が中性となるまで数回温ぼう硝水で水洗する。こ
の操作で触媒及び微量の未反応脂肪酸、未反応グリシド
ール等の不純物が水層へ溶解除去される。油層は水を分
離した後、必要に応じて活性炭、ケイソウ土、シリカゲ
ル等で処理した後、減圧下で溶媒及び含水分を留去し、
不溶分をろ過することにより高級脂肪酸モノグリセリド
を得ることができる。
実施例 以下に本発明の実施例を示すが、これらの実施例は単
に本発明の具体例を示すためのものであり、本発明がこ
れによって限定されるものではない。
に本発明の具体例を示すためのものであり、本発明がこ
れによって限定されるものではない。
実施例１ イソステアリン酸（日産化学工業（株）製）500g（1.
76モル）、トルエン100g及びリン酸三カリウム5.6g（0.
026モル）を１容ガラス製反応器に仕込み、70℃とな
る迄窒素ガスを吹込みながら強く攪はんし、触媒を十分
に懸濁分散させた。次に滴下ロートよりグリシドール15
0g（2.02モル）及びトルエン50gとの混合液を約30分で
滴下した。滴下終了時反応器温度は85℃に達した。反応
温度を85℃に保ちながら攪はんを続けた。定期的にサン
プルを採取しイソステアリン酸残存量をガスクロマトグ
ラフィーで追跡した。６時間30分後にイソステアリン酸
残存量が１％以下となったので、さらに30分間熟成した
後、60℃迄冷却し、50mlのぼう硝水を加え洗浄した。さ
らに２回水洗を繰返し、水を分離した反応物に3gの活性
炭を加え、85〜95℃で１時間処理した。次いで減圧下に
トルエン及び含水分その他揮発成分を留去し、最終的に
は3mmHg、130℃迄の条件下で揮発成分を絞り取った。最
後に活性炭をろ過しガスクロマトグラフィーによるイソ
ステアリン酸モノグリセリドの純度93.5％の実質的に無
色無臭の製品592gを得た。（収率94.0％） 比較例１ 触媒としてリン酸三カリウムの代りに3.48gの水酸化
カリウムを用いる以上は実施例１と同様の条件で９時間
反応を続けた。反応生成物は実施例−１と同様の操作を
行ない、トルエン、グリシドール及びその他の揮発成分
を除いた後、生物中のイソステアリン酸モノグリセリド
の含量はガスクロマトグラフィーによると76％であっ
た。
76モル）、トルエン100g及びリン酸三カリウム5.6g（0.
026モル）を１容ガラス製反応器に仕込み、70℃とな
る迄窒素ガスを吹込みながら強く攪はんし、触媒を十分
に懸濁分散させた。次に滴下ロートよりグリシドール15
0g（2.02モル）及びトルエン50gとの混合液を約30分で
滴下した。滴下終了時反応器温度は85℃に達した。反応
温度を85℃に保ちながら攪はんを続けた。定期的にサン
プルを採取しイソステアリン酸残存量をガスクロマトグ
ラフィーで追跡した。６時間30分後にイソステアリン酸
残存量が１％以下となったので、さらに30分間熟成した
後、60℃迄冷却し、50mlのぼう硝水を加え洗浄した。さ
らに２回水洗を繰返し、水を分離した反応物に3gの活性
炭を加え、85〜95℃で１時間処理した。次いで減圧下に
トルエン及び含水分その他揮発成分を留去し、最終的に
は3mmHg、130℃迄の条件下で揮発成分を絞り取った。最
後に活性炭をろ過しガスクロマトグラフィーによるイソ
ステアリン酸モノグリセリドの純度93.5％の実質的に無
色無臭の製品592gを得た。（収率94.0％） 比較例１ 触媒としてリン酸三カリウムの代りに3.48gの水酸化
カリウムを用いる以上は実施例１と同様の条件で９時間
反応を続けた。反応生成物は実施例−１と同様の操作を
行ない、トルエン、グリシドール及びその他の揮発成分
を除いた後、生物中のイソステアリン酸モノグリセリド
の含量はガスクロマトグラフィーによると76％であっ
た。
実施例２〜４ 実施例１と同じ反応装置を使い、同様な方法で触媒の
種類を変えて行なった結果を表−１に示す。
種類を変えて行なった結果を表−１に示す。
実施例５ ２−エチルヘキサン酸216g（1.5モル）及びリン酸二
カリウム2.61g（0.015モル）を500ml容ステンレス製反
応器に仕込み窒素ガスを液中に吹込み激しく攪はんしな
がら加熱し70℃に保ち、触媒を十分を懸濁分散させ、次
に滴下ロートよりグリシドール128g（1.72モル）を30分
間で滴下し、反応温度90℃迄昇温させ、この温度を維持
して８時間反応した後、過剰のグリシドールを減圧下に
留去した。次いで反応混合物を60℃迄冷却しトルエン20
0mlに溶かした後、７％温ぼう硝水400mlで３回水洗し
た。反応混合物は水を分離した後、1gの活性炭を加え80
〜95℃で２時間処理した。次いで、徐々に減圧度を上
げ、最終的には3mmHg、120℃で１時間保ち、トルエンそ
の他の揮発成分を除去した後、活性炭をろ別して、ガス
クロマトグラフィーによる純度91.3％で、実質的に無色
無臭の２−エチルヘキサン酸を得た。収量は324gであっ
た。（収率94.8％対２−エチルヘキサン酸基準） 実施例６〜10 実施例−１と同じ反応装置を用い、同様の方法で高級
脂肪酸の種類を変えて反応を実施した。
カリウム2.61g（0.015モル）を500ml容ステンレス製反
応器に仕込み窒素ガスを液中に吹込み激しく攪はんしな
がら加熱し70℃に保ち、触媒を十分を懸濁分散させ、次
に滴下ロートよりグリシドール128g（1.72モル）を30分
間で滴下し、反応温度90℃迄昇温させ、この温度を維持
して８時間反応した後、過剰のグリシドールを減圧下に
留去した。次いで反応混合物を60℃迄冷却しトルエン20
0mlに溶かした後、７％温ぼう硝水400mlで３回水洗し
た。反応混合物は水を分離した後、1gの活性炭を加え80
〜95℃で２時間処理した。次いで、徐々に減圧度を上
げ、最終的には3mmHg、120℃で１時間保ち、トルエンそ
の他の揮発成分を除去した後、活性炭をろ別して、ガス
クロマトグラフィーによる純度91.3％で、実質的に無色
無臭の２−エチルヘキサン酸を得た。収量は324gであっ
た。（収率94.8％対２−エチルヘキサン酸基準） 実施例６〜10 実施例−１と同じ反応装置を用い、同様の方法で高級
脂肪酸の種類を変えて反応を実施した。
結果を表−２に示す。
発明の効果 本発明の方法によればリン酸三ナトリウム、リン酸三
カリウム、リン酸二ナトリウム及びリン酸二カリウムの
如きアルカリ金属リン酸塩を触媒とすることにより高級
脂肪酸とグリシドールの付加反応を低温常圧で行なうこ
とが可能となり、不純物が少なく活性炭処理だけで無色
無臭で90％以上の高純度の高級脂肪酸モノグリセリドを
高収率で得ることが出来る。また本発明の触媒は工業的
に安価に入手可能であり、毒性もなく、分離除去も容易
である。さらに本発明の反応条件下では腐食の問題もな
く、装置材質はステンレス鋼で十分であり、高価な耐圧
力装置を必要としない等、数々の利点が得られるもので
ある。
カリウム、リン酸二ナトリウム及びリン酸二カリウムの
如きアルカリ金属リン酸塩を触媒とすることにより高級
脂肪酸とグリシドールの付加反応を低温常圧で行なうこ
とが可能となり、不純物が少なく活性炭処理だけで無色
無臭で90％以上の高純度の高級脂肪酸モノグリセリドを
高収率で得ることが出来る。また本発明の触媒は工業的
に安価に入手可能であり、毒性もなく、分離除去も容易
である。さらに本発明の反応条件下では腐食の問題もな
く、装置材質はステンレス鋼で十分であり、高価な耐圧
力装置を必要としない等、数々の利点が得られるもので
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】高級脂肪酸とグリシドールとの反応により
高級脂肪酸モノグリセリドを製造する方法において、触
媒としてリン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン
酸二ナトリウム、リン酸二カリウム及びその含水塩から
選ばれる一種以上のアルカリ金属リン酸塩を用いること
を特徴とする高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1324403A JP2769892B2 (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1324403A JP2769892B2 (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03200744A JPH03200744A (ja) | 1991-09-02 |
| JP2769892B2 true JP2769892B2 (ja) | 1998-06-25 |
Family
ID=18165409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1324403A Expired - Fee Related JP2769892B2 (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2769892B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4723464B2 (ja) * | 1996-02-08 | 2011-07-13 | ダイセル化学工業株式会社 | 洗浄剤組成物の製造方法 |
| JP2003252829A (ja) * | 2002-03-01 | 2003-09-10 | Kao Corp | モノグリセライドの製法 |
| JP2012028189A (ja) * | 2010-07-23 | 2012-02-09 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 照明装置 |
| CN115403466B (zh) * | 2022-08-25 | 2024-01-30 | 浙江工业大学 | 一种单甘酯的合成工艺 |
-
1989
- 1989-12-14 JP JP1324403A patent/JP2769892B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03200744A (ja) | 1991-09-02 |
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