JP2767636B2

JP2767636B2 - 皮膚化粧料

Info

Publication number: JP2767636B2
Application number: JP1310940A
Authority: JP
Inventors: 一弘鈴木
Original assignee: KOOSEE KK
Current assignee: KOOSEE KK
Priority date: 1989-11-30
Filing date: 1989-11-30
Publication date: 1998-06-18
Anticipated expiration: 2013-06-18
Also published as: JPH03170518A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、ピロリドン基及び特定のジメチルポリシロ
キサン鎖を有する共重合物並びにこれを含有し、皮膚、
髪への親和性及び安全性に優れ、良好な使用感、使用性
を有する化粧料に関する。

〔従来の技術〕

従来、化粧料は、要求される特性に応じて基剤を選択
し、その基剤の特徴を生かすべく他の成分と組み合わせ
ることにより調製されている。例えばモイスチュア効果
を要求する場合には、水、水性成分、保湿剤などが配合
され、エモリエント効果を要求する場合には、油性基剤
を骨格にして調製されている。また、モイスチュア効果
及びエモリエント効果の双方を要求する場合には、２つ
の基剤を組み合わせて配合したり、また、分子内に水酸
基、アミド基等の親水性基を導入した油性基剤を配合す
る試みがなされている。また、撥水性を期待するものに
ついては、シリコーン油等の基剤が配合されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、幾つかの基剤を組み合わせると、各々
の基剤が有する特徴を相殺してしまう場合がある。

また、現在のところ皮膚への安全性が高く、エモリエ
ント効果、モイスチュア効果及び撥水性を有し、且つ使
用感触が良好というように全てを満足する化粧料はな
い。

このため、上記特性を全て兼ねそなえた基剤及びこれ
を含有した化粧料の開発が望まれていた。

〔課題を解決するための手段〕

斯かる実情において、本発明者らは、鋭意研究を行っ
た結果、ピロリドン基及び特定のジメチルポリシロキサ
ン鎖を有する共重合物は、皮膚への安全性が高く、エモ
リエント効果、モイスチュア効果及び撥水性が良好で、
且つ使用感触も優れた基剤であり、更にはこれを含有し
た化粧料が同様に優れた特性及び使用感を有することを
見いだし本発明を完成した。

すなわち、本発明は、一般式（１）（R₁:水素原子又はメチル基 R₂:酸素原子で中断されていてもよい炭素数１〜10の２
価の炭化水素基 m:0、１又は２ n:平均重合度を表す０〜200の数）で表されるジメチルポリシロキサン化合物とＮ−ビニル
ピロリドンとを共重合して得られる共重合物を含有する
皮膚化粧料を提供するものである。

本発明において使用される化合物（Ａ）としては、下
記一般式（１）で表されるものが好ましいものとして挙
げられる。

R₁:水素原子又はメチル基 R₂:酸素原子で中断されていてもよい炭素数１〜10の２
価の炭化水素基 m:0、１又は２ n:平均重合度を表す０〜200の数上記一般式（１）で表される化合物は、具体的には例
えば下記の一般式（２）で表される（メタ）アクリレー
ト置換クロロシラン化合物と一般式（３）で表される末
端水酸基置換ジメチルポリシロキサンとを、常法に従い
脱塩酸反応させることにより得ることができるが、合成
方法はこれに限定されるものではない。

（式中、R₁、R₂、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示す）化合物（Ａ）のうち、好適に用いられるものの具体例
としては、例えば以下に示すものが挙げられる。

Ｎ−ビニルピロリドン（Ｂ）は、下記化学式（４）で示
されるものである。

本発明の共重合物は、上記化合物（Ａ）及び（Ｂ）の
ほか、更に必要に応じて他のラジカル重合性モノマーを
使用し、これらを共重合することにより得られる。ここ
において、ラジカル重合性モノマー総量中の化合物
（Ａ）及び（Ｂ）の比率は、化合物（Ａ）の種類によっ
て変わり一概にはいえないが、一般に化合物（Ａ）は５
〜80モル％、特に10〜60モル％が好ましく、化合物
（Ｂ）は２〜60モル％、特に５〜40モル％が好ましい。
化合物（Ａ）が５モル％より少なくなると、撥水性やソ
フト感が欠如し、80モル％より多くなると、満足のいく
エモリエント効果、モイスチュア効果が得られなくな
る。また、化合物（Ｂ）が２モル％より少なくなると、
満足のいくエモリエント効果、モイスチュア効果が得ら
れず、更には皮膚への親和性が無くなってしまい、逆に
60モル％より多くなると撥水性が劣ってしまう。

また、必要に応じて用いられるその他のラジカル重合
性モノマーとしては、スチレン、置換スチレン、酢酸ビ
ニル、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステ
ル、無水マレイン酸、マレイン酸エステル、フマル酸エ
ステル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プロ
ピレン、ブタジエン、アクリロニトリル、フッ化オレフ
ィン等を例示することができる。

メタクリル酸メチル等を多く配合すれば得られる共重
合物の特性は、アクリル樹脂様になり、造膜性、膜保持
力が良好となり、またｔ−ブチル基、２−エチルヘキシ
ル基等を構造の一部にもったアクリル酸エステルを多く
配合すると、得られる共重合物はソフトな感触を有する
油剤となる。

上記化合物（Ａ）、（Ｂ）及びその他のラジカル重合
性モノマーの共重合は、ベンゾイルパーオキサイド、ラ
ウロイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル
等の通常のラジカル重合開始剤の存在下に行われ、溶液
重合法、乳化重合法、混濁重合法、バルク重合法いずれ
の方法も適用可能である。

これらの中でも溶液重合法は、得られる共重合物の分
子量を最適範囲に調整することが容易であり、好ましい
方法である。ここで用いられる溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類；酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル類等の
一種又は二種以上の混合物が挙げられる。

また、この重合反応は反応温度として50〜180℃、特
に好ましくは60〜120℃の範囲内で行うのがよく、この
温度条件下において５〜10時間程度で完結させることが
できる。

以上のようにして製造される本発明共重合物は、化合
物（Ａ）として前記化合物（１）を使用した場合、以下
に示す単位（ａ）及び（ｂ）を分子中に有する構造とな
る。

（式中、R₁、R₂、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示す）本発明共重合物を化粧料基剤として使用する場合は、
GPCによるポリスチレン換算重量平均分子量約3,000〜50
0,000、より好ましくは5,000〜200,000の範囲のものを
用いるのがよい。

本発明の共重合物を配合して調製される化粧料として
は、クリーム、乳液等の顔、手足用の基礎化粧料；整髪
料、ヘアトリートメント等の頭髪化粧料；ファンデーシ
ョン、白粉、ほほ紅、アイシャドウ、口紅等のメーキャ
ップ化粧料が挙げられるが、本発明の共重合物が適用し
うるものであれば何でもよい。

本発明共重合物の化粧料中における配合量は１〜100
重量％が好ましく、当該共重合物の他に、製品種または
化粧目的に応じて通常使用される化粧料成分を配合する
ことができる。このような化粧料成分としては、例えば
油脂、ロウ、炭化水素、脂肪酸、アルコール、エステ
ル、ラノリン、シリコーン油等の油剤原料、白色顔料、
着色顔料、体質顔料等の粉体原料、金属石ケン、界面活
性剤、多価アルコール、高分子化合物、水、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、防腐剤、タール色素、美容成分、香
料等が挙げられる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって更に詳述するが本発明
はこれによって限定されるものではない。

実施例１共重合物Ａ温度計及び還流冷却器を付したガラス製反応器中に、
下記化学式で表される化合物160g、Ｎ−ビニルピロリドン2.2g、ト
ルエン600g及びアゾビスイソブチロニトリル5gを仕込
み、内温を110〜115℃に保ちながら撹拌し、８時間共重
合反応を行った。

冷却後、メチルアルコールを適量に加え、ポリマーを
沈降、洗浄する工程を数回行い、約170gの無色粘稠液体
を得た。この無色粘稠液体は、定性試験及び赤外線吸収
スペクトルにより、更に元素分析の測定値が炭素35.36
％、水素8.34％、窒素0.10％であり、計算による理論値
と一致することにより、ジメチルポリシロキサン鎖及び
ピロリドン基を側鎖に有する共重合物であることが確認
された。

また、このものの分子量は、GPCによるポリスチレン
換算重量平均分子量で約9,700であった。

実施例２共重合物Ｂ下記化学式で表される化合物190g、２−エチルヘキシルアクリレー
ト50g、Ｎ−ビニルピロリドン10g、トルエン750g及びア
ゾビスイソブチロニトリル5gを用い、実施例１と同様に
操作して約245gの無色粘稠液体を得た。この無色粘稠液
体の元素分析の測定値は、炭素42.78％、水素8.92％、
窒素0.60％であり、計算による理論値とよい一致を示し
た。

また、このものの分子量は実施例１と同様の測定で約
66,000であった。

実施例３共重合物Ｃ下記化学式で表される化合物57.5g、ｔ−ブチルアクリレート2.5
g、Ｎ−ビニルピロリドン1.5g、トルエン100g及びアゾ
ビスイソブチロニトリル0.5gを用い、実施例１と同様に
操作して約54gの無色粘稠液体を得た。

実施例４共重合物Ｄ下記化学式で表される化合物71.8g、２−エチルヘキシルアクリレ
ート6.6g、メチルメタクリレート7.2g、Ｎ−ビニルピロ
リドン4.0g、トルエン300g及びアゾビスイソブチロニト
リル0.5gを用い、実施例１と同様に操作して約71gの無
色粘稠液体を得た。

分子量は、実施例１と同様の測定で約61,000であっ
た。

実施例５ヘアトリートメント（成分）（重量部）（１）共重合物Ｂ 4.0 （２）デカメチルシクロペンタシロキサン 9.0 （３）揮発性炭化水素 9.0 （IPソルベント1620:出光石油社製）（４）ジメチルポリシロキサン（5cs） 2.0 （５） 1,3−ブチレングリコール 2.0 （６）エチルアルコール 50.0 （７）精製水 23.97 （８）塩化ナトリウム 0.03 （製法） A.（８）を（７）に溶解後、（５）及び（６）を加え
る。

B.（１）〜（４）を均一溶解する。

C.AとＢを混合して、二層のヘアトリートメントとす
る。

比較例１ヘアトリートメント実施例５において、成分（１）の代わりにジメチルポ
リシロキサン（平均重合度5000）を４重量部用いた他は
同様にして、ヘアトリートメントを得た。

実施例５及び比較例１のヘアトリートメントについ
て、女性パネル30名による使用テストを行い、下記基準
により評価した。

結果を表１に示す。

評価点非常に良い３点良い〜普通２点悪い１点判定平均点 2.5以上：◎ 〃 2.0以上2.5未満：○ 〃 1.5以上2.0未満：△ 〃 1.5未満：× 表１に示す結果より、本発明品である共重合物を配合
したヘアトリートメントは、比較品と比べて使用感及び
使用性に優れたものであることが実証された。

実施例６乳液（成分）（重量部）（１）Ｎ−アシルグルタミン酸 0.1 （２） 1,3−ブチレングリコール 0.4 （３）グリセリンモノ脂肪酸エステル 0.5 （４）セタノール 0.5 （５）ゲイロウ 1.0 （６）マカデミアンナッツ油 6.0 （７）流動パラフィン 3.0 （８）共重合物Ｄ 4.0 （９）水酸化ナトリウム 0.025 （10） 1,3−ブチレングリコール 15.0 （11）精製水 69.475 （製法） A.（１）を（２）に加熱溶解後、（３）〜（８）を加え
75℃とする。

B.（９）〜（11）を75℃にて均一溶解する。

C.AにＢを加え、乳化する。

D.冷却して乳液とする。

以上で得られた乳液は、エモリエント効果及びモイス
チュア効果が良好で撥水性をも持ち合わせた、使用感、
使用性に優れたものであった。

実施例７実施例１〜４の共重合物について、パッチテスト法を
用いて試験を行い安全性を確認した結果、紅斑等の異常
は認められず、安全性が高いことが確認された。

〔発明の効果〕

以上詳述した如く、本発明の共重合物は、皮膚への親
和性が高く、エモリエント効果、モイスチュア効果が良
好で、且つ、撥水性をも持ち合わせた使用感触の優れた
ものであり、これを化粧品基剤として利用することで、
その特性が発揮された極めて有用な化粧料が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０８Ｆ 226:10） (Ｃ０８Ｆ 290/06 226:10） (56)参考文献特開平３−128909（ＪＰ，Ａ) 特開昭60−231720（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−296118（ＪＰ，Ａ) 特開昭63−291925（ＪＰ，Ａ) 特開昭58−167606（ＪＰ，Ａ) 特開昭60−123518（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−19606（ＪＰ，Ａ) 特開昭59−217714（ＪＰ，Ａ) 特開昭54−22487（ＪＰ，Ａ) 特表昭55−500418（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C08F 290/00 - 290/06 A61K 7/00

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）（R₁:水素原子又はメチル基 R₂:酸素原子で中断されていてもよい炭素数１〜10の２
価の炭化水素基 m:0、１又は２ n:平均重合度を表す０〜200の数）で表されるジメチルポリシロキサン化合物とＮ−ビニル
ピロリドンとを共重合して得られる共重合物を含有する
皮膚化粧料。