JP2744924B2 - 殺真菌剤に関する改良 - Google Patents

殺真菌剤に関する改良

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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] この発明は殺真菌剤、特にオオミセテス(Oomycete
s)制御殺真菌剤に関するものである。
[発明の記載] 広い範囲のオオミセテス制御殺真菌剤が知られている
が、さらに効果的な殺真菌剤の必要性が存在する。
a)式(I) [式中、R1およびR2は、共にHであるか、または一緒に
共有結合を形成しており、 R3は、H、ClまたはBrであり、 XはCHまたはNであり、 およびYはCH2OCH3、2−フリル、ベンジルまたはCH2
Clである。] の化合物と、 b)式(II) の化合物の使用は、真菌性の疾患を防除するかまたは防
止する上で特に有効であることが発見された。
したがって、この発明は、植物、種子または土壌に、
混合物としてまたは別個に殺真菌的に有効な総量の式
(I)の化合物および式(II)の化合物を散布すること
からなる、植物における真菌性疾患に対する方法を提供
する。
式(I)の化合物、特にこの発明の方法に使用するの
に適当な式(I)の化合物は、R1,R2、R3、XおよびY
が、 (i)それぞれ、H、H、H、CH及び2−フリル(一般
名フルラキシル)、 (ii)それぞれ、H、H、H、CHおよびCH2OCH3(一般
名メタラキシル)、 (iii)それぞれ、H、H、H、CHおよびベンジル(一
般名ベナラキシル)、 (iv)それぞれ、共有結合(R1+R2)、H、NおよびCH
2OCH3(一般名オキサジキシル)、 (v)それぞれ、共有結合(R1+R2)、H、CHおよびCH
2Cl(一般名(ミルフラム、オフレイス)、 (vi)それぞれ、共有結合(R1+R2)、Cl、NおよびCH
2OCH3、 (vii)それぞれ、共有結合(R1+R2)、Br、NおよびC
H2OCH3であるものである。
式(I)の化合物は殺真菌剤として知られている。こ
れらは、例えばプラズモパラ・エス・ピー・ピー(Plas
mopara spp)およびフイトフソラ・エス・ピー・ピー
(Phytophthora spp)に対する全身性殺真菌効果を有
する。
式(II)の化合物は、一般名ジメトモルフとして知ら
れている。欧州特許出願第120321号に記載されており、
フィトフソラ・エス・ピー・ピーのようなオオミセテス
に対し比較的低い全身性活性の殺真菌剤効果を示してい
る。
式(I)の化合物、特にとりわけ上で記載した式
(i)から(vii)の化合物の内の1つ、さらに特にベ
ナラキシル、メタラキシルまたはオキサジキシル、最も
好ましくは、オキサジキシルと組合せたジメトモルホの
使用は、驚くべきことにおよび実質的に、式(I)の化
合物の殺真菌効果性を上昇させる。逆に、式(I)の化
合物はジメトモルフの殺真菌剤効果を高めるものともい
える。この発明の方法は、オオミセテス株、特にプラズ
モパラ・エス・ピー・ピー、およびフィトフソラ・エス
・ピー・ピーの野生株に耐性であるフェニルアミドの発
生が起こりえる環境下で特に有用である。この発明の方
法は、真菌の副次集団が式(I)の化合物に対する耐性
を発生する危険を減少し、すでに式(I)の上記化合物
に対する耐性を発生したオオミセテス株に対して驚くべ
きほどに有効である。
この発明の方法は、ぶどうのつる、トマト、ホップ、
カカオ、タバコ、じゃがいも、まめ類(エンドウ)、タ
マネギ、うり科の植物、レタス栽培のような作物または
ユーカリ、芝でのフィトフソラ・エス・ピー・ピー、プ
ラズモパラ・エス・ピー・ピー、ペロノスポラ・エス・
ピー・ピー(Peronospora spp)、シュードペロノスポ
ラ・エス・ピー・ピー(Pseudoperonospora spp)、ス
クレロフソラ・エス・ピー・ピー(Sclerophthora sp
p)、ブレミア・エス・ピー・ピー(Bremia spp)およ
びピチウム・エス・ピー・ピー(Pythium spp)のよう
なオオミセテス種の真菌に対して使用するのに特に適切
である。
この発明の方法が特に提示している真菌/作物系の例
は、うり科植物におけるシュードペロノスポラ・キュベ
ンシス(Pseudoperonospora cubensis)、ぶどうのつ
るにおけるプラズモパラ・ビチコラ(Plasmopara viti
cola)およびさらに特にじゃがいもおよびトマトにおけ
るフィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora in
festans)である。
式(I)および(II)の化合物は、例えば適当な可溶
性濃厚物または水中で形成した水和剤の希釈物を使用す
る、例えば散布形態で使用し得る。
式(I)および(II)の化合物の適切な殺真菌的に有
効な総量は、作物在所当たり500から1000g/haの範囲で
ある。一般に、150から300g/haまで、例えば200g/haの
式(I)の化合物、および350から700g/haまで、例えば
500g/haの式(II)の化合物を使用する場合、十分な結
果が得られる。
散布比は濃度の語に置き換え得る。例えばぶどうのつ
るまたはじゃがいもに使用するのに適した散布用液体
は、1ヘクトリットル当たり50から100gまでを含む。噴
霧処置は、通常流れ落ちるまで葉面散布することを含
む。このことは、作物在所当たり600から1000リットル
までの噴霧量に一致するが、特に作物の成長段階に左右
される。
他の殺虫剤、例えば殺真菌剤、殺細菌剤、殺昆虫剤、
殺ダニ剤、除草剤または植物成長促進剤は、式(I)お
よび(II)の化合物に加えて使用し、この発明に関する
活性を上昇するかまたは活性のスペクトラムを広くし得
る。特に接触性殺真菌剤の添加は有益である。
ここで使用した接触性殺真菌剤の語は、全身性作用を
まったくまたは充分には有さない殺真菌剤に関すること
を意味し、例えば銅殺真菌剤、マンコゼブ、マネブ、ジ
ネブ、プロピネブ、トリクロロメタン−スルフェニルフ
タルイミド類のようなビス[ジチオカルバメート]金属
エチレン化合物およびキャプタン、キャプタホールおよ
びフオルペット等のような類似体を含む。
式(I)の化合物:式(II)の化合物の重量比は、使
用の方法、防除すべき疾患、包含される作物、散布回数
等のような広範なファクターに左右される。
式(I)の化合物:式(II)の化合物の重量比が1:1
から1:6.5の範囲、さらに1:2から1:6.5の範囲、実験結
果が示すところでは特に1:2.5から1:6.3の範囲である場
合、一般に十分な結果が得られる。
この発明は、例えばここで上記で特定した範囲内の重
量比で式(I)の化合物および式(II)の化合物から成
る殺真菌組成物も提供する。
この発明の上記組成物は、全ての常套形態、例えばツ
インパックの形態、または濃厚エマルジョン、溶解性濃
厚物、水和剤または水分散性粒剤に製剤し得る。上記組
成物は常套の方法、例えば希釈剤のような適当な補剤、
さらに所望によって界面活性剤なような他の製剤成分と
一緒に式(I)の化合物、例えばオキサジキシルを式
(II)の化合物と混合することによって製造し得る。
ここで使用した希釈剤の語は、活性成分に加えて適当
な使用形態または市販形態にし得る担体を含む、液体ま
たは固体の農業的に許容し得る物質を意味する。例え
ば、タルク、カオリン、けいそう土、鉱物油、または水
でありえる。
詳述すると、水分散性濃厚物または水和剤のような散
布形態で使用すべき製剤は、湿潤および分散剤、例えば
ナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、
リグニンスルホン酸、脂肪族サルフェート、エトキシ化
アルキルフェノールおよびエトキシ化脂肪アルコールと
ホルムアルデヒドの縮合生成物のような界面活性剤を含
み得る。
一般に、製剤は、0.01から90重量%の活性剤、0から
20%の農業上許容し得る界面活性剤および10から99.9%
の固体または液体希釈剤からなり、活性剤は式(I)の
化合物およびジメトモルフ、さらに所望により他の活性
剤から成る。さらに、製剤は、色素、増粘剤等のような
添加剤を含み得る。
[実施例] 以下の実施例によってこの発明を説明する。部および
パーセントは重量によるものである。
[試験方法]:殺真菌剤活性の測定(EC90) トマトにおけるフィトフソラ・インフェスタンス(Ph
ytophthora infestans) 幼若鉢植えトマト植物(3〜4葉段階)に500、125、
31、8および2ppmの式(I)の化合物、式(II)の化合
物、または式(I)の化合物と式(II)の化合物の広範
な重量比での混合物からなる水性散布液で散布した。式
(I)および(II)の化合物を後に示す製剤例1および
2で特定した水和製剤の水性溶液で使用した。式(I)
と式(II)の化合物の混合物をその貯蔵混合物として使
用した。
殺真菌処理の1日後に、処理した植物の葉に胞子嚢懸
濁物(105胞子/ml)のフィトフソラ・インフェスタンス
を植え付けた。その後、18゜の環境温度、日長16時間で
100%相対大気湿度を提供するテントに植物を移した。
疾患制御は、処理植物(葉)と非処理で同様に接植した
植物(葉)を比較しその後4〜5日間で判定した。
式(I)の化合物に対して感受性の株または耐性を発
生した株のどちらかを使用することによって植え付けを
行った。
疾患制御は、各試験の濃度について制御%として表示
した。このことは、EC90実験値、すなわち90%疾患制御
をする各化合物の濃度および組み合わせての濃度の決定
を可能にする。
式(I)の化合物:式(II)の化合物の付与した重量
比に対する実験結果(EC90実験値)を対応EC90理論値、
すなわちワドレイにより計算された90%疾患制御をさせ
る特定混合物の濃度と比較した。
[式中、aおよびbはそれぞれ混合物中での式(I)の
化合物および式(II)の化合物の比率であり、および指
数(I)、(II)および(I+II)は式(I)の化合
物、式(II)の化合物および式(I)の化合物と式(I
I)の化合物のa:b混合物を示す。相乗作用の場合、EC
(I+II)90理論値はEC(I+II)90実験値より大き
い、すなわち である。
[試験結果] 感受性フィトフソラ・インフェスタンス株58および耐
性フィトフソラ・インフェスタンス株13の両者に対する オキサジキシル(後記の製剤例1の25%水和剤の水性
散布液形態で)、 ジメトモルフ(後記の製剤例2の25%水和剤の水性散
布液形態で)、 重量比1:1 1:2.5 1:6.25 でのオキサジキシル+ジメトモルフ混合物 で得られた殺真菌剤活性は、以下の第1表、第2表およ
び第3表に示した。第1表および第2表で特定したオキ
サジキシルおよびジメトモルフに対するEC90実験値を使
用して第3表で示したオキサジキシル/ジメトモルフ混
合物に対するEC90理論値を算定した。
第3表で付与された試験結果は、重量比で1:1から6.2
5までの範囲のオキサジキシル:ジメトモルフとの混合
物における相乗効果を示している。
1:2.5から1:6.3の範囲のオキサジキシル:ジメトモル
フ重量比では、オキサジキシル耐性株に対するSFはオキ
サジキシル感受性株に対するより大きい。このことは、
オキサジキシル:ジメトモルフ混合物を1:2.5から1:6.3
の範囲で使用した場合、オキサジキシルに対する耐性の
発生が抑制されたことを示している。
[製剤例] 製剤例1 オキサジキシル 25% ドデシル硫酸ナトリウム 3% リグニンスルホン酸ナトリウム 5% シリカゲル 5% カオリン 62% 製剤例2 ジメトモルフ 25% ドデシル硫酸ナトリウム 3% リグニンスルホン酸ナトリウム 5% シリカゲル 5% カオリン 62% 製剤例3 オキサジキシル 7.1% ジメトモルフ 17.9% シリカゲル 5.0% カオリン 62.0% リグニンスルホン酸ナトリウム 5.0% ドデシル硫酸ナトリウム 3.0% 製剤例4 オキサジキシル 3.4% ジメトモルフ 21.6% シリカゲル 5.0% カオリン 62.0% リグニンスルホン酸ナトリウム 5.0% ドデシル硫酸ナトリウム 3.0% 成分を混合すること、破砕した物質の混合を行うこと
により十分に微細な粒子ザイス(20マイクロメーターと
同じかまたはそれより小さい)にするのに適当な破砕機
で混合物を挽くことによって製剤例1から4の水和剤を
得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A01N 43:08)

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】植物にa)オキサジキシル、メタラキシ
    ル、フララキシル、ミルフラムおよびベナラキシルから
    選ばれた化合物と、b)式(II) の化合物(ジメトモルフ)を殺真菌剤的に効果のある総
    量で使用することから成る植物病原性真菌を防除する方
    法。
  2. 【請求項2】植物病原性真菌がオオミセテス綱(Oomyce
    tes、卵菌類)種である、請求項1記載の方法。
  3. 【請求項3】真菌がフィトホソラ・エス・ピー・ピー
    (Phytophthora spp)、プラズモパラ・エス・ピー・
    ピー(Plasmopara spp)、シュードペロノスポラ・エ
    ス・ピー・ピー(Pseudoperonospora spp)またはペロ
    ノスポラ・エス・ピー・ピー(Peronospora spp)であ
    る、請求項2記載の方法。
  4. 【請求項4】植物がトマト、じゃがいも、ぶどう、タバ
    コまたはうり科植物である、請求項3記載の方法。
  5. 【請求項5】成分a)と成分b)の総量が作物所在地1
    ヘクタール当たり500から1000gまでの範囲にある、請求
    項1〜4の何れか1項記載の方法。
  6. 【請求項6】成分a)と成分b)の重量比が1:1から1:
    6.5までの範囲にある、請求項1〜5の何れか1項記載
    の方法。
  7. 【請求項7】比率が1:2から1:6.3までの範囲にある、請
    求項6記載の方法。
  8. 【請求項8】成分a)がオキサジキシル、メタラキシル
    またはベナラキシルから選ばれた化合物である、請求項
    1〜7の何れか1項記載の方法。
  9. 【請求項9】成分a)がオキサジキシルである、請求項
    8記載の方法。
  10. 【請求項10】殺真菌剤的に有効量で、a)オキサジキ
    シル、メタラキシル、フララキシル、ミルフラムおよび
    ベナラキシルから選ばれた化合物、およびb)式(II) の化合物(ジメトモルフ)を含んで成る殺真菌剤。
  11. 【請求項11】成分a):成分b)の重量比が1:1から
    1:6.5までの範囲にある、請求項10記載の殺真菌剤。
  12. 【請求項12】重量比が1:2.5から1:6.3までの範囲にあ
    る、請求項11記載の殺真菌剤。
  13. 【請求項13】成分a)がオキサジキシル、メタラキシ
    ルおよびベナラキシルから選ばれた化合物である、請求
    項10〜12の何れか1項記載の殺真菌剤。
  14. 【請求項14】式(I)の化合物がオキサジキシルであ
    る、請求項13記載の殺真菌剤。
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