JP2741448B2 - 防カビ性を有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
防カビ性を有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JP2741448B2 JP2741448B2 JP3355150A JP35515091A JP2741448B2 JP 2741448 B2 JP2741448 B2 JP 2741448B2 JP 3355150 A JP3355150 A JP 3355150A JP 35515091 A JP35515091 A JP 35515091A JP 2741448 B2 JP2741448 B2 JP 2741448B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、空気中の水分により容
易に硬化してゴム弾性体となる室温硬化性のオルガノポ
リシロキサン組成物およびその硬化物に関するものであ
り、特に防カビ性に優れた室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物およびその硬化物に関する。
易に硬化してゴム弾性体となる室温硬化性のオルガノポ
リシロキサン組成物およびその硬化物に関するものであ
り、特に防カビ性に優れた室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物およびその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、湿気により容易に硬化してゴム弾
性体を形成する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物は、接着剤、コーティング材、電気絶縁シール材、建
築用シーリング材などの用途に広く使用されている。し
かし、この種の組成物は、長期間使用されるうちに、カ
ビが表面に付着、繁殖し、外観が損なわれるという問題
を有している。
性体を形成する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物は、接着剤、コーティング材、電気絶縁シール材、建
築用シーリング材などの用途に広く使用されている。し
かし、この種の組成物は、長期間使用されるうちに、カ
ビが表面に付着、繁殖し、外観が損なわれるという問題
を有している。
【０００３】このようなカビの付着、繁殖を防止するた
めに、上記の組成物中に防カビ剤を添加してカビの繁殖
を抑える方法が知られている。例えば、2,3,5,6-テトラ
クロル -4-メチルスルホニルピリジンを添加する方法
（特開昭51−106158号公報）、2-(4-チアゾリル)-ベン
ズイミダゾールを添加する方法（特開昭54−127960号公
報）、N-置換ベンズイミダゾリルカルバメート誘導体を
添加する方法（特開昭56−38348 号公報）、下記式、 R−Ph−SO2 −C(R') 2 −I （式中、 Rは水素、ハロゲン又は炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、R'は水素、ヨウ素又は炭素数１〜４のアル
キル基である）で表される殺菌剤を添加する方法（特開
昭56−127658号公報）、トリオルガノスズ化合物を添加
する方法（特開昭56−133150号公報、特開昭57−96044
号公報）、ベンズイミダゾリル−アルキル−カルバメー
トを添加する方法（特開昭60−18693 号公報）、テトラ
アルキルチウラムジスルフィドを添加する方法（特開昭
60−115660号公報）などが知られている。
めに、上記の組成物中に防カビ剤を添加してカビの繁殖
を抑える方法が知られている。例えば、2,3,5,6-テトラ
クロル -4-メチルスルホニルピリジンを添加する方法
（特開昭51−106158号公報）、2-(4-チアゾリル)-ベン
ズイミダゾールを添加する方法（特開昭54−127960号公
報）、N-置換ベンズイミダゾリルカルバメート誘導体を
添加する方法（特開昭56−38348 号公報）、下記式、 R−Ph−SO2 −C(R') 2 −I （式中、 Rは水素、ハロゲン又は炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、R'は水素、ヨウ素又は炭素数１〜４のアル
キル基である）で表される殺菌剤を添加する方法（特開
昭56−127658号公報）、トリオルガノスズ化合物を添加
する方法（特開昭56−133150号公報、特開昭57−96044
号公報）、ベンズイミダゾリル−アルキル−カルバメー
トを添加する方法（特開昭60−18693 号公報）、テトラ
アルキルチウラムジスルフィドを添加する方法（特開昭
60−115660号公報）などが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の方法で
は、繁殖を防止することのできるカビの種類が限定さ
れ、しかもその効果を長期間維持することが困難であっ
た。従って本発明は、広範囲の種類のカビの繁殖が長期
間にわたって有効に抑制された室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物およびその硬化物を提供することを目
的とするものである。
は、繁殖を防止することのできるカビの種類が限定さ
れ、しかもその効果を長期間維持することが困難であっ
た。従って本発明は、広範囲の種類のカビの繁殖が長期
間にわたって有効に抑制された室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物およびその硬化物を提供することを目
的とするものである。
【０００５】
【課題を達成するための手段】すなわち、本発明は、 （ａ）下記一般式（１）： ＨＯ−〔Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ〕−Ｈ （１） （式中、Ｒ１は、同一でも異なってもよく、置換または
非置換の一価炭化水素基であり、ｎは、正の整数であ
る。）で表されるジオルガノポリシロキサン、 （ｂ）１分子中にアルコキシ基、アシルオキシ基および
ケトオキシム基から選ばれる加水分解性基を少なくとも
２個有する有機ケイ素化合物、 （ｃ）１分子中に炭素原子に結合したヒドロキシイミノ
基を少なくとも１個有する化合物、を含有してなる室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。
非置換の一価炭化水素基であり、ｎは、正の整数であ
る。）で表されるジオルガノポリシロキサン、 （ｂ）１分子中にアルコキシ基、アシルオキシ基および
ケトオキシム基から選ばれる加水分解性基を少なくとも
２個有する有機ケイ素化合物、 （ｃ）１分子中に炭素原子に結合したヒドロキシイミノ
基を少なくとも１個有する化合物、を含有してなる室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。
【０００６】(a) ジオルガノポリシロキサン 本発明においては、ベースポリマーとして、前記一般式
(1) 、すなわち、 HO−[Si( R1 ) 2 O]n −H (1) （式中、 R1 およびｎは前記の通り）で表されるジオル
ガノポリシロキサンが使用される。上記一般式(1) にお
いて、１価炭化水素基R1 としては、炭素原子数が１〜1
0のもの、特に１〜８のものが好ましい。具体的にはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基
などのアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリー
ル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基
などのアルケニル基、シクロヘキシル基などのシクロア
ルキル基、ベンジル基、2-フェニルエチル基などのアラ
ルキル基およびこれらの基の炭素原子に結合した水素原
子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置
換した基、例えばクロロメチル基、トリフルオロプロピ
ル基、シアノエチル基などが挙げられる。
(1) 、すなわち、 HO−[Si( R1 ) 2 O]n −H (1) （式中、 R1 およびｎは前記の通り）で表されるジオル
ガノポリシロキサンが使用される。上記一般式(1) にお
いて、１価炭化水素基R1 としては、炭素原子数が１〜1
0のもの、特に１〜８のものが好ましい。具体的にはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基
などのアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリー
ル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基
などのアルケニル基、シクロヘキシル基などのシクロア
ルキル基、ベンジル基、2-フェニルエチル基などのアラ
ルキル基およびこれらの基の炭素原子に結合した水素原
子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置
換した基、例えばクロロメチル基、トリフルオロプロピ
ル基、シアノエチル基などが挙げられる。
【０００７】また一般式(1) において、ｎは重合度に相
当する数であって、粘度や作業性などの面から、50〜20
00の範囲の整数であることが好ましい。このような (a)
成分のジオルガノポリシロキサンの具体例として、以下
の化学式で示されるものを挙げることができる。
当する数であって、粘度や作業性などの面から、50〜20
00の範囲の整数であることが好ましい。このような (a)
成分のジオルガノポリシロキサンの具体例として、以下
の化学式で示されるものを挙げることができる。
【０００８】H-O-(SiMe2 O)p -H , H-O-(SiMe2 O)p -(SiPh2 O)q -H , H-O-(SiMe2 O)p -[Si(Me)(C2 H 4 CF3 )O ]q -H , H-O-(SiMe2 O)p -[Si(Me)(CH=CH2)O ]q -H （上記式中、Meはメチル基、Phはフェニル基であり、ｐ
およびｑはそれぞれ正の整数であり、ｐ＋ｑは、ｎに相
当する整数である。）
およびｑはそれぞれ正の整数であり、ｐ＋ｑは、ｎに相
当する整数である。）
【０００９】（ｂ）加水分解性基を有する有機ケイ素化合物 （ｂ）の有機ケイ素化合物は、アルコキシ基、アシルオ
キシ基およびケトオキシム基から選ばれる加水分解性基
を少なくとも２個有していることが必要であり、かかる
成分の配合により本発明の組成物は水分の存在下におい
て室温で硬化する。
キシ基およびケトオキシム基から選ばれる加水分解性基
を少なくとも２個有していることが必要であり、かかる
成分の配合により本発明の組成物は水分の存在下におい
て室温で硬化する。
【００１０】ここで加水分解性基としては、例えばメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メト
キシエトキシ基、エトキシエトキシ基などのアルコキシ
基；ジメチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシ
ム基、ジエチルケトオキシム基、シクロペンタノキシム
基、シクロヘキサノキシム基などのケトオキシム基；ア
セトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチロイロキシ
基、ベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基が挙げら
れる。
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メト
キシエトキシ基、エトキシエトキシ基などのアルコキシ
基；ジメチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシ
ム基、ジエチルケトオキシム基、シクロペンタノキシム
基、シクロヘキサノキシム基などのケトオキシム基；ア
セトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチロイロキシ
基、ベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基が挙げら
れる。
【００１１】また (b)成分の有機ケイ素化合物のケイ素
原子に結合した加水分解性基以外の基としては、前記し
た (a)成分における R1 と同様の置換もしくは非置換の
１価炭化水素基が好ましい。かかる１価炭化水素基とし
ては、合成が容易であるという面から、炭素原子数が１
〜８のアルキル基、炭素原子数が２〜10のアルケニル基
およびフェニル基などが好ましい。
原子に結合した加水分解性基以外の基としては、前記し
た (a)成分における R1 と同様の置換もしくは非置換の
１価炭化水素基が好ましい。かかる１価炭化水素基とし
ては、合成が容易であるという面から、炭素原子数が１
〜８のアルキル基、炭素原子数が２〜10のアルケニル基
およびフェニル基などが好ましい。
【００１２】以上に述べた加水分解性基を含んでなる
（ｂ）の有機ケイ素化合物として、具体的には、メチル
トリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェ
ニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ
プロポキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシ
ランなどのアルコキシシラン、メチルトリス（メチルエ
チルケトオキシム）シラン、ビニルトリス（メチルエチ
ルケトオキシム）シラン、フェニルトリス（メチルエチ
ルケトオキシム）シラン、メチルトリス（ジメチルケト
オキシム）シラン、テトラキス（メチルエチルケトオキ
シム）シランなどのケトオキシムシラン、メチルトリア
セトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、フェニ
ルトリアセトキシシラン、テトラアセトキシシランなど
のアセトキシシラン、およびこれら有機ケイ素化合物の
部分加水分解物などが挙げられる。
（ｂ）の有機ケイ素化合物として、具体的には、メチル
トリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェ
ニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ
プロポキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシ
ランなどのアルコキシシラン、メチルトリス（メチルエ
チルケトオキシム）シラン、ビニルトリス（メチルエチ
ルケトオキシム）シラン、フェニルトリス（メチルエチ
ルケトオキシム）シラン、メチルトリス（ジメチルケト
オキシム）シラン、テトラキス（メチルエチルケトオキ
シム）シランなどのケトオキシムシラン、メチルトリア
セトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、フェニ
ルトリアセトキシシラン、テトラアセトキシシランなど
のアセトキシシラン、およびこれら有機ケイ素化合物の
部分加水分解物などが挙げられる。
【００１３】(b)成分の使用量は、前記 (a)成分のジオ
ルガノポリシロキサン 100重量部当り、 0.2〜30重量部
が好ましい。より好ましくは 0.5〜20重量部である。使
用量が少なすぎると、組成物の硬化が不十分になり、ま
た、多すぎると、得られる硬化物が硬く脆くなり、シー
ル材としての性能を損なったものになってしまう。
ルガノポリシロキサン 100重量部当り、 0.2〜30重量部
が好ましい。より好ましくは 0.5〜20重量部である。使
用量が少なすぎると、組成物の硬化が不十分になり、ま
た、多すぎると、得られる硬化物が硬く脆くなり、シー
ル材としての性能を損なったものになってしまう。
【００１４】(c) ヒドロキシイミノ基を有する化合物 (c)の化合物は、１分子中に炭素原子に結合したヒドロ
キシイミノ基を少なくとも１個有するものであり、かか
る化合物はオキシム化合物に代表される。即ち、このよ
うなヒドロキシイミノ基を有する化合物は、ほとんどの
カビに対して強い抗菌性を有しており、本発明において
は、かかる化合物を配合することによって、極めて長期
間にわたって多くのカビの発生を有効に抑制することに
成功したのである。
キシイミノ基を少なくとも１個有するものであり、かか
る化合物はオキシム化合物に代表される。即ち、このよ
うなヒドロキシイミノ基を有する化合物は、ほとんどの
カビに対して強い抗菌性を有しており、本発明において
は、かかる化合物を配合することによって、極めて長期
間にわたって多くのカビの発生を有効に抑制することに
成功したのである。
【００１５】本発明において、このような化合物として
は、例えば、下記の一般式 (2)〜(6):
は、例えば、下記の一般式 (2)〜(6):
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】 上記式 (2)〜(6) において、 R2 , R3, R7 及び R8
は、それぞれ水素原子、または置換もしくは非置換の１
価の炭化水素基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、t-ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基などのアルキル基、フェニル基、トリル
基などのアリール基、ビニル基、アリル基などのアルケ
ニル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ベ
ンジル基、β−フェニルエチル基等のアラルキル基もし
くはこれらの基の一部または全部がハロゲン原子、シア
ノ基などで置換されたクロロメチル基、トリフルオロプ
ロピル基、シアノエチル基などの炭素原子数が１〜10の
ものであり、 R2 と R3 、及び R7 と R8 とは、それぞ
れ同一でも異なっていてもよい。また R4 , R5 及び R
6 は、それぞれ置換もしくは非置換の、例えば炭素原子
数が２〜10の２価の炭化水素基、例えばエチレン基、プ
ロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、メチルエチレン基、メチルプロピレン
基などのアルキレン基、またはこれらの基の水素原子の
一部もしくは全部がハロゲン原子、シアノ基などで置換
されたテトラフルオロエチレン基等である。また上記式
(5) において、 R5 とR6 とは、同一でもよいし、互い
に異なっていてもよい。
は、それぞれ水素原子、または置換もしくは非置換の１
価の炭化水素基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、t-ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基などのアルキル基、フェニル基、トリル
基などのアリール基、ビニル基、アリル基などのアルケ
ニル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ベ
ンジル基、β−フェニルエチル基等のアラルキル基もし
くはこれらの基の一部または全部がハロゲン原子、シア
ノ基などで置換されたクロロメチル基、トリフルオロプ
ロピル基、シアノエチル基などの炭素原子数が１〜10の
ものであり、 R2 と R3 、及び R7 と R8 とは、それぞ
れ同一でも異なっていてもよい。また R4 , R5 及び R
6 は、それぞれ置換もしくは非置換の、例えば炭素原子
数が２〜10の２価の炭化水素基、例えばエチレン基、プ
ロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、メチルエチレン基、メチルプロピレン
基などのアルキレン基、またはこれらの基の水素原子の
一部もしくは全部がハロゲン原子、シアノ基などで置換
されたテトラフルオロエチレン基等である。また上記式
(5) において、 R5 とR6 とは、同一でもよいし、互い
に異なっていてもよい。
【００１６】本発明において、 (c)成分として特に好適
に使用されるものとしては、例えば、Me2 C=N-O-H 、Me
(Et)C=N-O-H 、Me(Ph)C=N-O-H 、Ph2 C=N-O-H 、PhHC=N
-O-H、及び下記式 (7)〜(11):
に使用されるものとしては、例えば、Me2 C=N-O-H 、Me
(Et)C=N-O-H 、Me(Ph)C=N-O-H 、Ph2 C=N-O-H 、PhHC=N
-O-H、及び下記式 (7)〜(11):
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】 で表される化合物（式中、Meはメチル基を表し、Etはエ
チル基を表し、Phはフェニル基を表す。）を挙げること
ができる。
チル基を表し、Phはフェニル基を表す。）を挙げること
ができる。
【００１７】(c)成分の使用量は、前記 (a)成分 100重
量部当たり 0.1〜20重量部、特に、0.25〜５重量部が好
ましい。この量が少なすぎると得られる組成物が抗菌性
の不十分なものになり、多すぎると組成物を硬化して得
られる硬化物が硬化不良を起こし、シール材としての性
能を損なったものになってしまう。また、 (c)成分を配
合するにあたっては、その１種もしくは２種以上を配合
することもできる。
量部当たり 0.1〜20重量部、特に、0.25〜５重量部が好
ましい。この量が少なすぎると得られる組成物が抗菌性
の不十分なものになり、多すぎると組成物を硬化して得
られる硬化物が硬化不良を起こし、シール材としての性
能を損なったものになってしまう。また、 (c)成分を配
合するにあたっては、その１種もしくは２種以上を配合
することもできる。
【００１８】縮合触媒 一般に、本発明の組成物のような縮合硬化型のオルガノ
ポリシロキサン組成物が硬化するのに要する時間は比較
的長時間である。この硬化時間を短縮する場合には、通
常、縮合触媒を使用する。本発明において使用する縮合
触媒としては、従来から一般的に使用されているもので
よく、例えばジブチルスズジメトキサイド、ジブチルス
ズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチ
ルスズジラウレート、ジメチルスズジメトキサイド、ジ
メチルスズジアセテートなどの有機スズ化合物、テトラ
プロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ
−2-エチルヘキシルチタネート、ジメトキシチタンジア
セチルアセトナートなどの有機チタン化合物、ヘキシル
アミン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、テトラ
メチルグアニジルプロピルトリメトキシシランなどのア
ミン化合物およびその塩などを、単独または２種以上の
組み合わせで使用することができる。
ポリシロキサン組成物が硬化するのに要する時間は比較
的長時間である。この硬化時間を短縮する場合には、通
常、縮合触媒を使用する。本発明において使用する縮合
触媒としては、従来から一般的に使用されているもので
よく、例えばジブチルスズジメトキサイド、ジブチルス
ズジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジブチ
ルスズジラウレート、ジメチルスズジメトキサイド、ジ
メチルスズジアセテートなどの有機スズ化合物、テトラ
プロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラ
−2-エチルヘキシルチタネート、ジメトキシチタンジア
セチルアセトナートなどの有機チタン化合物、ヘキシル
アミン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、テトラ
メチルグアニジルプロピルトリメトキシシランなどのア
ミン化合物およびその塩などを、単独または２種以上の
組み合わせで使用することができる。
【００１９】縮合触媒の使用量は、一般に前記 (a)成分
100重量部当り、10重量部以下が好ましく、より好まし
くは０〜５重量部である。縮合触媒の使用量が多すぎる
と、得られる硬化物が硬化不良を生じ、シール材として
の性能を損ったものになってしまう。
100重量部当り、10重量部以下が好ましく、より好まし
くは０〜５重量部である。縮合触媒の使用量が多すぎる
と、得られる硬化物が硬化不良を生じ、シール材として
の性能を損ったものになってしまう。
【００２０】他の配合剤 本発明の組成物には、必要に応じて各種の配合剤、例え
ば充填剤、顔料、染料、接着性付与剤、チクソトロピー
向上剤、防錆剤、 (c)成分以外の防カビ剤、難燃剤など
を配合してもよい。
ば充填剤、顔料、染料、接着性付与剤、チクソトロピー
向上剤、防錆剤、 (c)成分以外の防カビ剤、難燃剤など
を配合してもよい。
【００２１】
【実施例】実施例１ 25℃において粘度20,000cSt のα, ω−ジヒドロキシジ
メチルポリシロキサン100重量部、シクロヘキサノンオ
キシム2.0重量部、アナターゼ型の酸化チタン 2.0重
量部、および、ジメチルジクロロシランで表面処理した
煙霧質シリカ 10重量部を万能混合機に仕込み混合して
ベースコンパウンドを得た。このベースコンパウンド
に、メチルトリアセトキシシラン 5.0重量部を減圧下室
温で混合してオルガノポリシロキサン組成物を得た。こ
の組成物を、厚さ２mmのシート状に成形し、20℃、55％
RHで７日間硬化させ、硬化物を得た。この硬化物を直径
３cmの円板状に切り取り、硬化により副生する副生物を
除去するために上記硬化物を水道水による流水で１週間
処理したものをサンプル片として用い、JIS-Z-2911に準
拠してカビ抵抗性試験を行った。即ち、最初に、直径９
cmのガラスシャーレ中にポテトデキストロースアガーを
充填し、中央部に上記で作成したサンプル片を置いた。
次に、アスペルギルス・ニゲル、ペニシリウム・シトリ
ウム、リゾープス・ニグリカンス、クラドスポリウム・
ヘルバルム、ケトミウム・グロボスムのカビ胞子懸濁液
を該サンプルに均一に噴霧し、シャーレの蓋をした。シ
ャーレを温度28℃、相対湿度98％の恒温恒湿機に56日放
置し試験片を調べたところ、カビの発生はまったく見ら
れなかった。
メチルポリシロキサン100重量部、シクロヘキサノンオ
キシム2.0重量部、アナターゼ型の酸化チタン 2.0重
量部、および、ジメチルジクロロシランで表面処理した
煙霧質シリカ 10重量部を万能混合機に仕込み混合して
ベースコンパウンドを得た。このベースコンパウンド
に、メチルトリアセトキシシラン 5.0重量部を減圧下室
温で混合してオルガノポリシロキサン組成物を得た。こ
の組成物を、厚さ２mmのシート状に成形し、20℃、55％
RHで７日間硬化させ、硬化物を得た。この硬化物を直径
３cmの円板状に切り取り、硬化により副生する副生物を
除去するために上記硬化物を水道水による流水で１週間
処理したものをサンプル片として用い、JIS-Z-2911に準
拠してカビ抵抗性試験を行った。即ち、最初に、直径９
cmのガラスシャーレ中にポテトデキストロースアガーを
充填し、中央部に上記で作成したサンプル片を置いた。
次に、アスペルギルス・ニゲル、ペニシリウム・シトリ
ウム、リゾープス・ニグリカンス、クラドスポリウム・
ヘルバルム、ケトミウム・グロボスムのカビ胞子懸濁液
を該サンプルに均一に噴霧し、シャーレの蓋をした。シ
ャーレを温度28℃、相対湿度98％の恒温恒湿機に56日放
置し試験片を調べたところ、カビの発生はまったく見ら
れなかった。
【００２２】実施例２ 実施例１において、シクロヘキサノンオキシム 2.0重量
部の代わりに、ジメチルグリオキシム 1.2重量部使用し
た以外は、実施例１と同様にしてオルガノポリシロキサ
ン組成物を調製し、その硬化物を得た。さらに得られた
硬化物を用いて、実施例１と同様にカビ抵抗性試験を行
ったところ、カビの発生は全く見られなかった。
部の代わりに、ジメチルグリオキシム 1.2重量部使用し
た以外は、実施例１と同様にしてオルガノポリシロキサ
ン組成物を調製し、その硬化物を得た。さらに得られた
硬化物を用いて、実施例１と同様にカビ抵抗性試験を行
ったところ、カビの発生は全く見られなかった。
【００２３】比較例１ シクロヘキサノンオキシムを配合しなかった以外は実施
例１と同様にして組成物を得た。得られた組成物を用い
て実施例１と同様にカビ抵抗性試験を行ったところ、ほ
ぼ全面積にわたってカビの繁殖が認められた。
例１と同様にして組成物を得た。得られた組成物を用い
て実施例１と同様にカビ抵抗性試験を行ったところ、ほ
ぼ全面積にわたってカビの繁殖が認められた。
【００２４】実施例３ 25℃において粘度20,000cSt のα, ω−ジヒドロキシジ
メチルポリシロキサン100重量部、シクロヘキサンジオ
ンジオキシム 1.5重量部、ジブチルスズジメトキサイ
ド 0.1重量部、および、平均粒径0.04μm の脂肪
性セッケンで表面処理した炭酸カルシウム 100重量部
を万能混合機に仕込み混合してベースコンパウンドを得
た。このベースコンパウンドに、ビニルトリメトキシシ
ラン 6.0重量部を減圧下室温で混合して目的とする組成
物を得た。得られた組成物から実施例１と同様にして硬
化物を得、さらに得られた硬化物を用いて実施例１と同
様にしてカビ抵抗性試験を行ったところ、カビの発生は
まったく見られなかった。
メチルポリシロキサン100重量部、シクロヘキサンジオ
ンジオキシム 1.5重量部、ジブチルスズジメトキサイ
ド 0.1重量部、および、平均粒径0.04μm の脂肪
性セッケンで表面処理した炭酸カルシウム 100重量部
を万能混合機に仕込み混合してベースコンパウンドを得
た。このベースコンパウンドに、ビニルトリメトキシシ
ラン 6.0重量部を減圧下室温で混合して目的とする組成
物を得た。得られた組成物から実施例１と同様にして硬
化物を得、さらに得られた硬化物を用いて実施例１と同
様にしてカビ抵抗性試験を行ったところ、カビの発生は
まったく見られなかった。
【００２５】実施例４ シクロヘキサンジオンジオキシムの代わりにベンゾフェ
ノンオキシム 2.0重量部を用い、ビニルトリメトキシシ
ランの代わりに2-ブタノキシムシラン 9.0重量部を用い
た以外は実施例３と同様にして硬化物を得た。さらに得
られた硬化物を用いて実施例１と同様にしてカビ抵抗性
試験を行ったところ、カビの発生はまったく見られなか
った。
ノンオキシム 2.0重量部を用い、ビニルトリメトキシシ
ランの代わりに2-ブタノキシムシラン 9.0重量部を用い
た以外は実施例３と同様にして硬化物を得た。さらに得
られた硬化物を用いて実施例１と同様にしてカビ抵抗性
試験を行ったところ、カビの発生はまったく見られなか
った。
【００２６】比較例２ シクロヘキサンジオンジオキシムを配合しなかった以外
は実施例３と同様にして硬化物を得た。さらに得られた
硬化物を用いて実施例１と同様にしてカビ抵抗性試験を
行ったところ、全面積のほぼ２／３にわたってカビの繁
殖が認められた。
は実施例３と同様にして硬化物を得た。さらに得られた
硬化物を用いて実施例１と同様にしてカビ抵抗性試験を
行ったところ、全面積のほぼ２／３にわたってカビの繁
殖が認められた。
【００２７】比較例３ ベンゾフェノンオキシムを配合しなかった以外は実施例
４と同様にして硬化物を得た。さらに得られた硬化物を
用いて実施例１と同様にしてカビ抵抗性試験を行ったと
ころ、全面積のほぼ２／３にわたってカビの繁殖が認め
られた。
４と同様にして硬化物を得た。さらに得られた硬化物を
用いて実施例１と同様にしてカビ抵抗性試験を行ったと
ころ、全面積のほぼ２／３にわたってカビの繁殖が認め
られた。
【００２８】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、広範な種類のカビの繁殖が長期間にわた
って有効に抑制される。
サン組成物は、広範な種類のカビの繁殖が長期間にわた
って有効に抑制される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤岡 一俊 群馬県安中市磯部二丁目13番１号 信越 化学工業株式会社 シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 森山 康司 福岡県北九州市小倉北区中島２丁目１番 １号 東陶機器株式会社内 (72)発明者 川口 昭弘 福岡県北九州市小倉北区中島２丁目１番 １号 東陶機器株式会社内 (72)発明者 蓮池 寛 神奈川県茅ケ崎市本村２丁目８番１号 東陶機器株式会社茅ケ崎工場内 (72)発明者 高橋 一雄 神奈川県茅ケ崎市本村２丁目８番１号 東陶機器株式会社茅ケ崎工場内 (56)参考文献 特開 平３−215587（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−67753（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 （ａ）下記一般式（１）： ＨＯ−〔Ｓｉ（Ｒ１）２Ｏ〕−Ｈ （１） （式中、Ｒ１は、同一でも異なってもよく、置換または
非置換の一価炭化水素基であり、ｎは、正の整数であ
る。）で表されるジオルガノポリシロキサン、 （ｂ）１分子中にアルコキシ基、アシルオキシ基および
ケトオキシム基から選ばれる加水分解性基を少なくとも
２個有する有機ケイ素化合物、 （ｃ）１分子中に炭素原子に結合したヒドロキシイミノ
基を少なくとも１個有する化合物、を含有してなる室温
硬化性オルガノボリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の組成物を硬化して得ら
れる硬化物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP92303166A EP0510838B1 (en) | 1991-04-10 | 1992-04-09 | Room temperature curable organopolysiloxane composition having mildewproofing property |
| DE69213076T DE69213076T2 (de) | 1991-04-10 | 1992-04-09 | Schimmelbeständige, bei Umgebungstemperatur härtbare Organopolysiloxan-Zusammensetzung |
| US07/866,427 US5264484A (en) | 1991-04-10 | 1992-04-10 | Room temperature curable organopolysiloxane composition having mildewproofing property |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-104703 | 1991-04-10 | ||
| JP10470391 | 1991-04-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539421A JPH0539421A (ja) | 1993-02-19 |
| JP2741448B2 true JP2741448B2 (ja) | 1998-04-15 |
Family
ID=14387845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3355150A Expired - Fee Related JP2741448B2 (ja) | 1991-04-10 | 1991-12-20 | 防カビ性を有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2741448B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2907807A1 (fr) * | 2006-10-26 | 2008-05-02 | Herve Cheradame | Traitement fongistatique du papier |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5867753A (ja) * | 1981-10-16 | 1983-04-22 | Toray Silicone Co Ltd | 表面硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2832470B2 (ja) * | 1989-10-06 | 1998-12-09 | 株式会社スリーボンド | ネジ継手部用表面硬化性シリコーンシール材組成物 |
-
1991
- 1991-12-20 JP JP3355150A patent/JP2741448B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0539421A (ja) | 1993-02-19 |
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Legal Events
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