JP2734309B2 - 光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの製造方法 - Google Patents
光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの製造方法Info
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- JP2734309B2 JP2734309B2 JP22137592A JP22137592A JP2734309B2 JP 2734309 B2 JP2734309 B2 JP 2734309B2 JP 22137592 A JP22137592 A JP 22137592A JP 22137592 A JP22137592 A JP 22137592A JP 2734309 B2 JP2734309 B2 JP 2734309B2
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プロスタグランディン
等の中間体として有用な光学活性な４−ヒドロキシ−２
−シクロペンテノンの製造法に関する。
等の中間体として有用な光学活性な４−ヒドロキシ−２
−シクロペンテノンの製造法に関する。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】光学活性
な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの製造法とし
ては、ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ンのエステルを酵素を用いて不斉加水分解する方法、
ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのエス
テルを光学活性なジオール類を用いて光学分割したのち
加水分解する方法、シクロペンテン−３，５−ジオン
を不斉触媒を用いて還元する方法等が知られている。し
かしながら、これらのうち、の方法は一旦ラセミの４
−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンをエステル誘導体
に導いたのち処理しなければならない、の方法は一旦
ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンをエス
テル誘導体に導いたのち処理し、その後加水分解しなけ
ればならない、の方法は原料自体の入手が困難であ
り、また触媒の合成が容易でない等、いずれの方法も工
業的な製造を指向した場合、満足なものではなかった。
な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの製造法とし
ては、ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノ
ンのエステルを酵素を用いて不斉加水分解する方法、
ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのエス
テルを光学活性なジオール類を用いて光学分割したのち
加水分解する方法、シクロペンテン−３，５−ジオン
を不斉触媒を用いて還元する方法等が知られている。し
かしながら、これらのうち、の方法は一旦ラセミの４
−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンをエステル誘導体
に導いたのち処理しなければならない、の方法は一旦
ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンをエス
テル誘導体に導いたのち処理し、その後加水分解しなけ
ればならない、の方法は原料自体の入手が困難であ
り、また触媒の合成が容易でない等、いずれの方法も工
業的な製造を指向した場合、満足なものではなかった。
【０００３】このようなことから本発明者らは光学活性
な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの製造方法に
付き鋭意検討の結果、ラセミの４−ヒドロキシ−２−シ
クロペンテノンを誘導体化させなくてもそのまま直接含
窒素光学活性化合物の存在下にチオフェノール類と接触
させることにより、光学活性な４−ヒドロキシ−２−シ
クロペンテノンが容易にかつ効率的に得られることを見
出し本発明を完成するに至った。
な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの製造方法に
付き鋭意検討の結果、ラセミの４−ヒドロキシ−２−シ
クロペンテノンを誘導体化させなくてもそのまま直接含
窒素光学活性化合物の存在下にチオフェノール類と接触
させることにより、光学活性な４−ヒドロキシ−２−シ
クロペンテノンが容易にかつ効率的に得られることを見
出し本発明を完成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、ラセミの
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンを、含窒素光学
活性化合物の存在下に、一般式〔１〕 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす。）
で示されるチオフェノール類と接触させることを特徴と
する光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン
の製造方法に関するものである。以下、本発明を詳細に
説明する。
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンを、含窒素光学
活性化合物の存在下に、一般式〔１〕 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす。）
で示されるチオフェノール類と接触させることを特徴と
する光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン
の製造方法に関するものである。以下、本発明を詳細に
説明する。
【０００５】本発明において使用するチオフェノール類
〔１〕としては、例えばチオフェノール、４−メチルチ
オフェノール、４−ｔ−ブチルチオフェノール、３，４
−ジメチルチオフェノール等のアルキル置換チオフェノ
ール、４−メトキシチオフェノール、４−ブトキシチオ
フェノール、２，４−ジメトキシチオフェノール等のア
ルコキシチオフェノール、４−クロロチオフェノール、
４−ブロモチオフェノール、２，４−ジクロロチオフェ
ノール、３，４−ジクロロチオフェノール等のハロゲン
置換チオフェノール、４−メチル−２−クロロチオフェ
ノール等のアルキルおよびハロゲン置換チオフェノー
ル、４−メチル−２−メトキシチオフェノール等のアル
キルおよびアルコキシ置換チオフェノールなどを挙げる
ことができる。
〔１〕としては、例えばチオフェノール、４−メチルチ
オフェノール、４−ｔ−ブチルチオフェノール、３，４
−ジメチルチオフェノール等のアルキル置換チオフェノ
ール、４−メトキシチオフェノール、４−ブトキシチオ
フェノール、２，４−ジメトキシチオフェノール等のア
ルコキシチオフェノール、４−クロロチオフェノール、
４−ブロモチオフェノール、２，４−ジクロロチオフェ
ノール、３，４−ジクロロチオフェノール等のハロゲン
置換チオフェノール、４−メチル−２−クロロチオフェ
ノール等のアルキルおよびハロゲン置換チオフェノー
ル、４−メチル−２−メトキシチオフェノール等のアル
キルおよびアルコキシ置換チオフェノールなどを挙げる
ことができる。
【０００６】かかるチオフェノール類〔１〕は通常の方
法、例えば下記に示す方法により合成することができ
る。 チオフェノール類の使用量は、ラセミの４−ヒドロキシ
−２−シクロペンテノンに対し通常、０．３〜２倍モ
ル、好ましくは０．５〜０．７倍モルの範囲である。
法、例えば下記に示す方法により合成することができ
る。 チオフェノール類の使用量は、ラセミの４−ヒドロキシ
−２−シクロペンテノンに対し通常、０．３〜２倍モ
ル、好ましくは０．５〜０．７倍モルの範囲である。
【０００７】含窒素光学活性化合物としては、例えば光
学活性なアルカロイド、光学活性なアミノアルコール
類、光学活性なジアミン類等を挙げることができる。光
学活性なアルカロイドとしては例えば、キニーネ、キニ
ジン、シンコニン、シンコニジン、キニーネエチルカー
ボネート等のキノリン系アルカロイド、ストリキニー
ネ、ピンドリン、カタランチン等のインドール系アルカ
ロイド、ノルラウダノリン、リコリン、オリベロリン等
のイソキノリン系アルカロイド、セクリニン、コリノリ
ンなどを挙げることができる。光学活性なアミノアルコ
ール類としては、例えばＮ−メチル−１−フェニル−
２，２−ジフェニル−２−アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−１−フェニル−２，２−ジフェニル−２−ア
ミノエタノール、Ｎ−メチル−１−ベンジル−２，２−
ジフェニル−２−アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１−ベンジル−２，２−ジフェニル−２−アミノエタ
ノール、Ｎ−メチル−１−メチル−２，２−ジフェニル
−２−アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−メチ
ル−２，２−ジフェニル−２−アミノエタノール、Ｎ−
メチル−１−イソプロピル−２，２−ジフェニル−２−
アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−イソプロピ
ル−２，２−ジフェニル−２−アミノエタノール、エフ
ェドリン、Ｎ−メチルエフェドリン、Ｎ−ベンジルエフ
ェドリン、Ｎ−メチル−１−ｔ−ブチル−２，２−ジフ
ェニル−２−アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
−ｔ−ブチル−２，２−ジフェニル−２−アミノエタノ
ール等のアリールアルキルアミノアルコール類、２−メ
チル−Ｎ−メチル−３−アミノプロパノール、２−メチ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノプロパノール等のア
ルキルアミノアルコール類、２−ピロリジンメタノー
ル、２−Ｎ−メチルピロリジンメタノール、２−（Ｎ’
−ピロリジニルメチル）−５−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ピロリジン、２−（Ｎ’−ピロリジニルメチル）−
５−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルピロリジ
ン等の含Ｎ複素環アミノアルコール類等の光学活性体を
挙げることができる。また、光学活性なジアミン類とし
ては例えば、２−（Ｎ’−ピロリジニルメチル）ピロリ
ジン、２−（Ｎ’−ピロリジニルメチル）−Ｎ−メチル
ピロリジン、２−（フェニルアミノメチル）ピロリジ
ン、２−（フェニルアミノメチル）−Ｎ−メチルピロリ
ジン等の含Ｎ複素環ジアミン等の光学活性体を挙げるこ
とができる。好ましくは光学活性なアルカロイドを挙げ
ることができる。
学活性なアルカロイド、光学活性なアミノアルコール
類、光学活性なジアミン類等を挙げることができる。光
学活性なアルカロイドとしては例えば、キニーネ、キニ
ジン、シンコニン、シンコニジン、キニーネエチルカー
ボネート等のキノリン系アルカロイド、ストリキニー
ネ、ピンドリン、カタランチン等のインドール系アルカ
ロイド、ノルラウダノリン、リコリン、オリベロリン等
のイソキノリン系アルカロイド、セクリニン、コリノリ
ンなどを挙げることができる。光学活性なアミノアルコ
ール類としては、例えばＮ−メチル−１−フェニル−
２，２−ジフェニル−２−アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−１−フェニル−２，２−ジフェニル−２−ア
ミノエタノール、Ｎ−メチル−１−ベンジル−２，２−
ジフェニル−２−アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１−ベンジル−２，２−ジフェニル−２−アミノエタ
ノール、Ｎ−メチル−１−メチル−２，２−ジフェニル
−２−アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−メチ
ル−２，２−ジフェニル−２−アミノエタノール、Ｎ−
メチル−１−イソプロピル−２，２−ジフェニル−２−
アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−イソプロピ
ル−２，２−ジフェニル−２−アミノエタノール、エフ
ェドリン、Ｎ−メチルエフェドリン、Ｎ−ベンジルエフ
ェドリン、Ｎ−メチル−１−ｔ−ブチル−２，２−ジフ
ェニル−２−アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１
−ｔ−ブチル−２，２−ジフェニル−２−アミノエタノ
ール等のアリールアルキルアミノアルコール類、２−メ
チル−Ｎ−メチル−３−アミノプロパノール、２−メチ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノプロパノール等のア
ルキルアミノアルコール類、２−ピロリジンメタノー
ル、２−Ｎ−メチルピロリジンメタノール、２−（Ｎ’
−ピロリジニルメチル）−５−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ピロリジン、２−（Ｎ’−ピロリジニルメチル）−
５−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルピロリジ
ン等の含Ｎ複素環アミノアルコール類等の光学活性体を
挙げることができる。また、光学活性なジアミン類とし
ては例えば、２−（Ｎ’−ピロリジニルメチル）ピロリ
ジン、２−（Ｎ’−ピロリジニルメチル）−Ｎ−メチル
ピロリジン、２−（フェニルアミノメチル）ピロリジ
ン、２−（フェニルアミノメチル）−Ｎ−メチルピロリ
ジン等の含Ｎ複素環ジアミン等の光学活性体を挙げるこ
とができる。好ましくは光学活性なアルカロイドを挙げ
ることができる。
【０００８】含窒素光学活性化合物の使用量は、ラセミ
の４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに対し通常、
０．０１〜１００モル％、好ましくは０．０５〜１０モ
ル％、さらに好ましくは０．０５〜５モル％の範囲であ
る。
の４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに対し通常、
０．０１〜１００モル％、好ましくは０．０５〜１０モ
ル％、さらに好ましくは０．０５〜５モル％の範囲であ
る。
【０００９】本発明においては溶媒を使用することがで
き、かかる溶媒としては例えば、ベンゼン、トルエン、
クロロホルム、ジクロルメタン、クロルベンゼン、アセ
トン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチルエーテル、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ヘキサン、ジメチルホルムアミド、
酢酸エチル等の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、
ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、エーテル類、アルコ
ール類、ホルムアミド類、エステル類等の反応に不活性
な溶媒の単独または混合物を挙げることができる。その
使用量は、ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテ
ノンに対し通常、０．５〜３０倍量である。反応温度は
通常、−２０〜６０℃、好ましくは−１０〜５０℃であ
る。
き、かかる溶媒としては例えば、ベンゼン、トルエン、
クロロホルム、ジクロルメタン、クロルベンゼン、アセ
トン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチルエーテル、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ヘキサン、ジメチルホルムアミド、
酢酸エチル等の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、
ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、エーテル類、アルコ
ール類、ホルムアミド類、エステル類等の反応に不活性
な溶媒の単独または混合物を挙げることができる。その
使用量は、ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテ
ノンに対し通常、０．５〜３０倍量である。反応温度は
通常、−２０〜６０℃、好ましくは−１０〜５０℃であ
る。
【００１０】反応方法としては例えば、下記の方法を挙
げることができる。 ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン、含
窒素光学活性化合物、チオフェノール類および溶媒を混
合する方法。 ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンおよ
び、含窒素光学活性化合物の溶液にチオフェノールを添
加する方法。 含窒素光学活性化合物および、チオフェノール類の溶
液にラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンを
添加する方法。 反応後、例えば、反応液を水中にチャージし、抽出、洗
浄、濃縮等の通常の後処理操作を付すことにより、光学
活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンを得るこ
とができ、必要により蒸留、カラムクロマトグラフィー
等により精製することもできる。
げることができる。 ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン、含
窒素光学活性化合物、チオフェノール類および溶媒を混
合する方法。 ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンおよ
び、含窒素光学活性化合物の溶液にチオフェノールを添
加する方法。 含窒素光学活性化合物および、チオフェノール類の溶
液にラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンを
添加する方法。 反応後、例えば、反応液を水中にチャージし、抽出、洗
浄、濃縮等の通常の後処理操作を付すことにより、光学
活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンを得るこ
とができ、必要により蒸留、カラムクロマトグラフィー
等により精製することもできる。
【００１１】
【発明の効果】本発明によれば、光学活性な４−ヒドロ
キシ−２−シクロペンテノンを効率よく工業的にも有利
に製造することができる。
キシ−２−シクロペンテノンを効率よく工業的にも有利
に製造することができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。 実施例１ 攪拌装置、温度計を装着した４ツ口フラスコに、ラセミ
の４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン２ｇ、４−ｔ
−ブチルチオフェノール２．８１ｇ、シンコニン４ｍｇ
およびクロロホルム５０ｍｌを仕込み、０〜５℃にて３
時間攪拌する。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、
クロロホルムを留去後、残渣をトルエン−酢酸エチル
（５：３）にてカラムクロマトグラフィー精製処理に付
し、４Ｒ−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン０．９３
ｇ（収率４６．５％、光学純度７０％ｅｅ−ダイセル
（株）製光学活性カラム：カイラルセル−ＯＤにて求め
る）を得る。
明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。 実施例１ 攪拌装置、温度計を装着した４ツ口フラスコに、ラセミ
の４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン２ｇ、４−ｔ
−ブチルチオフェノール２．８１ｇ、シンコニン４ｍｇ
およびクロロホルム５０ｍｌを仕込み、０〜５℃にて３
時間攪拌する。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、
クロロホルムを留去後、残渣をトルエン−酢酸エチル
（５：３）にてカラムクロマトグラフィー精製処理に付
し、４Ｒ−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン０．９３
ｇ（収率４６．５％、光学純度７０％ｅｅ−ダイセル
（株）製光学活性カラム：カイラルセル−ＯＤにて求め
る）を得る。
【００１３】実施例２ 攪拌装置、温度計を装着した４ツ口フラスコに、ラセミ
の４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン２ｇ、クロロ
ホルム５０ｍｌおよびキニジン４ｍｇを仕込み、１０℃
にてチオフェノール２．８１ｇを１時間で滴下する。さ
らに同温度で４時間攪拌する。反応終了後、実施例１に
準じて後処理、精製を行い、４Ｒ−ヒドロキシ−２−シ
クロペンテノン０．７７ｇ（収率３８．５％、光学純度
５３％ｅｅ）を得る。
の４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン２ｇ、クロロ
ホルム５０ｍｌおよびキニジン４ｍｇを仕込み、１０℃
にてチオフェノール２．８１ｇを１時間で滴下する。さ
らに同温度で４時間攪拌する。反応終了後、実施例１に
準じて後処理、精製を行い、４Ｒ−ヒドロキシ−２−シ
クロペンテノン０．７７ｇ（収率３８．５％、光学純度
５３％ｅｅ）を得る。
【００１４】実施例３ 攪拌装置、温度計を装着した４ツ口フラスコに、４−ク
ロロチオフェノール２．３５ｇ、シンコニン５ｍｇおよ
びジクロロメタン３０ｍｌを仕込み、５℃にてラセミの
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン２ｇを２時間で
滴下する。さらに同温度で３時間攪拌する。反応終了
後、実施例１に準じて後処理、精製を行い、４Ｒ−ヒド
ロキシ−２−シクロペンテノン０．６８ｇ（収率３４
％、光学純度４８％ｅｅ）を得る。
ロロチオフェノール２．３５ｇ、シンコニン５ｍｇおよ
びジクロロメタン３０ｍｌを仕込み、５℃にてラセミの
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン２ｇを２時間で
滴下する。さらに同温度で３時間攪拌する。反応終了
後、実施例１に準じて後処理、精製を行い、４Ｒ−ヒド
ロキシ−２−シクロペンテノン０．６８ｇ（収率３４
％、光学純度４８％ｅｅ）を得る。
【００１５】実施例４ ４−クロロチオフェノール２．３５ｇに代えて３，４−
ジクロロチオフェノール３．０３ｇを用い、ジクロロメ
タン３０ｍｌに代えてクロロホルム３０ｍｌを用いる以
外は実施例３と同様に反応、後処理および精製を行い、
４Ｒ−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン０．８０ｇ
（収率４０％、光学純度４４％ｅｅ）を得る。
ジクロロチオフェノール３．０３ｇを用い、ジクロロメ
タン３０ｍｌに代えてクロロホルム３０ｍｌを用いる以
外は実施例３と同様に反応、後処理および精製を行い、
４Ｒ−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン０．８０ｇ
（収率４０％、光学純度４４％ｅｅ）を得る。
【００１６】実施例５ シンコニン４ｍｇに代えてキニーネ５ｍｇを用いる以外
は実施例１と同様に反応、後処理および精製を行い、４
Ｓ−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン０．６８ｇ（収
率３４％、光学純度３７％ｅｅ）を得る。
は実施例１と同様に反応、後処理および精製を行い、４
Ｓ−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン０．６８ｇ（収
率３４％、光学純度３７％ｅｅ）を得る。
【００１７】実施例６ シンコニン４ｍｇに代えてシンコニジン５ｍｇを用いる
以外は実施例１と同様に反応、後処理および精製を行
い、４Ｓ−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン０．８２
ｇ（収率４１％、光学純度５１％ｅｅ）を得る。
以外は実施例１と同様に反応、後処理および精製を行
い、４Ｓ−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン０．８２
ｇ（収率４１％、光学純度５１％ｅｅ）を得る。
【００１８】実施例７ シンコニンに代えて２Ｓ−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
−１，１，３−トリフェニルプロパノールを用いる以外
は実施例１と同様に反応、後処理および精製を行い、４
Ｒ−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン１．１０ｇ（収
率５５％、光学純度１７％ｅｅ）を得る。
−１，１，３−トリフェニルプロパノールを用いる以外
は実施例１と同様に反応、後処理および精製を行い、４
Ｒ−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン１．１０ｇ（収
率５５％、光学純度１７％ｅｅ）を得る。
【００１９】実施例８ シンコニンに代えて２Ｒ−２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
−１，１−ジフェニルプロパノールを用いる以外は実施
例１と同様に反応、後処理および精製を行い、４Ｒ−ヒ
ドロキシ−２−シクロペンテノン０．９２ｇ（収率４６
％、光学純度２６％ｅｅ）を得る。
−１，１−ジフェニルプロパノールを用いる以外は実施
例１と同様に反応、後処理および精製を行い、４Ｒ−ヒ
ドロキシ−２−シクロペンテノン０．９２ｇ（収率４６
％、光学純度２６％ｅｅ）を得る。
Claims (6)
- 【請求項１】ラセミの４−ヒドロキシ−２−シクロペン
テノンを、含窒素光学活性化合物の存在下に、一般式
〔１〕 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす。）
で示されるチオフェノール類と接触させることを特徴と
する光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン
の製造方法。 - 【請求項２】含窒素光学活性化合物が、光学活性なアル
カロイドである請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】光学活性なアルカロイドが、キノリン系ア
ルカロイド、インドール系アルカロイドまたはイソキノ
リン系アルカロイドである請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】光学活性なアルカロイドが、キニーネ、キ
ニジン、シンコニン、シンコニジン、キニーネエチルカ
ーボネート、ストリキニーネ、ピンドリン、カタランチ
ン、ノルラウダノリン、リコリン、オリベロリン、セク
リニンまたはコリノリンである請求項２に記載の方法。 - 【請求項５】含窒素光学活性化合物が、光学活性なアミ
ノアルコール類である請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】光学活性なアミノアルコール類がアリール
アルキルアミノアルコール類である請求項５に記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22137592A JP2734309B2 (ja) | 1992-08-20 | 1992-08-20 | 光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22137592A JP2734309B2 (ja) | 1992-08-20 | 1992-08-20 | 光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665133A JPH0665133A (ja) | 1994-03-08 |
| JP2734309B2 true JP2734309B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=16765811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22137592A Expired - Lifetime JP2734309B2 (ja) | 1992-08-20 | 1992-08-20 | 光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2734309B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100376577C (zh) * | 2004-02-24 | 2008-03-26 | 上海安体康生植物化学有限公司 | 一种文朵灵和长春质碱的制备方法 |
-
1992
- 1992-08-20 JP JP22137592A patent/JP2734309B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0665133A (ja) | 1994-03-08 |
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