JP2691188B2 - 内部オレフイン類を用いたオレフインオリゴマー官能性流体 - Google Patents
内部オレフイン類を用いたオレフインオリゴマー官能性流体Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
- C07C9/22—Aliphatic saturated hydrocarbons with more than fifteen carbon atoms
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の要約 50〜90重量％のα−オレフイン類と10〜50重量％の内
部オレフイン類とを含有するＣ８〜18オレフイン類の混
合物を形成し、フリーデルクラフツ触媒（例えばBF3）
及び促進剤（例えばｎ−ブタノール）を用いてこの混合
物をオリゴマー化することにより、低流動点を有するオ
レフインオリゴマー類が得られる。該オレフイン混合物
はα−オレフイン類（例えば１−デセン）から、当該α
−オレフイン類をその10〜15重量％が内部オレフインに
なるまで異性化することにより、得ることができる。
部オレフイン類とを含有するＣ８〜18オレフイン類の混
合物を形成し、フリーデルクラフツ触媒（例えばBF3）
及び促進剤（例えばｎ−ブタノール）を用いてこの混合
物をオリゴマー化することにより、低流動点を有するオ
レフインオリゴマー類が得られる。該オレフイン混合物
はα−オレフイン類（例えば１−デセン）から、当該α
−オレフイン類をその10〜15重量％が内部オレフインに
なるまで異性化することにより、得ることができる。
詳細な説明 アルファ−オレフインオリゴマー類及び作動油及び合
成潤滑剤［シンルーブ（synlube）］としてのそれらの
用途は良く知られている。米国特許第2,937,129号はシ
ンルーブを製造するためジアルキルパーオキサイド触媒
を用いるＣ５〜14α−オレフインのオリゴマー化につい
て報告している。
成潤滑剤［シンルーブ（synlube）］としてのそれらの
用途は良く知られている。米国特許第2,937,129号はシ
ンルーブを製造するためジアルキルパーオキサイド触媒
を用いるＣ５〜14α−オレフインのオリゴマー化につい
て報告している。
米国特許第3,113,167号は塩化チタン及びアルミニウ
ム化合物を用いるα−オレフインオリゴマープロセスを
記載している。
ム化合物を用いるα−オレフインオリゴマープロセスを
記載している。
α−オレフインオリゴマーを製造するための好適な触
媒は、BF3の如きフリーデルクラフツ触媒である（米国
特許第3,149,178号）。α−オレフイン類の混合物が使
用されてきたが、最適な物性は１−デセンから出発して
得られる（米国特許第3,330,883号）。
媒は、BF3の如きフリーデルクラフツ触媒である（米国
特許第3,149,178号）。α−オレフイン類の混合物が使
用されてきたが、最適な物性は１−デセンから出発して
得られる（米国特許第3,330,883号）。
好適なフリーデククラフツ触媒はBF3である。純粋なB
F3は効果的なオリゴマー化触媒ではない。少量の極性化
合物が促進剤として必要である。米国特許第3,382,291
号は、デカノールの如きアルコール促進剤の利用につい
て記載している。報告されている他の促進剤は、モデナ
イト（modenite）（水素型:hydrogen form）、水、りん
酸、脂肪族類（例：吉草酸）、ケトン類、有機エステル
類、エーテル類、多価アルコール、シリカゲル、等であ
る。
F3は効果的なオリゴマー化触媒ではない。少量の極性化
合物が促進剤として必要である。米国特許第3,382,291
号は、デカノールの如きアルコール促進剤の利用につい
て記載している。報告されている他の促進剤は、モデナ
イト（modenite）（水素型:hydrogen form）、水、りん
酸、脂肪族類（例：吉草酸）、ケトン類、有機エステル
類、エーテル類、多価アルコール、シリカゲル、等であ
る。
シンルーブとしての利用のためには、該オリゴマー生
成物は好ましくはトリマー（三量体）又はその混合物も
包含した高次オリゴマーである。低粘度シンルーブは好
ましくは１−デセン三量体である。これらは100℃での
粘度が3.4〜3.7cSt（センチストークス）である。少量
（例えば２〜10重量％）のテトラマー（四量体）を含有
することにより、粘度をより望ましい、3.7〜4.1cSt（1
00℃）に昇げることができる。
成物は好ましくはトリマー（三量体）又はその混合物も
包含した高次オリゴマーである。低粘度シンルーブは好
ましくは１−デセン三量体である。これらは100℃での
粘度が3.4〜3.7cSt（センチストークス）である。少量
（例えば２〜10重量％）のテトラマー（四量体）を含有
することにより、粘度をより望ましい、3.7〜4.1cSt（1
00℃）に昇げることができる。
すべての１−デセン三量体画分が、たとえ同一の触媒
で製造されたとしても、同じではないことが観察され
た。たとえば、１−デセンをオリゴマー化するために促
進剤（例えば水又はアルコール）BF3系を用い、続い
て、（１）単量体（モノマー）及び二量体（ダイマー）
を除去するため蒸留し、（２）三量体（トリマー）画分
を取り出すため該蒸留したオリゴマーを蒸留し、そして
（３）該三量体画分を水素化すると;4cStシンルーブ粘
度スペック（viscosity specification）に適合し、或
いは適合するように調整できるシンルーブを与えるであ
ろう。しかしながら、該シンルーブが−40℃での適切な
粘度（例えば2000〜3000cSt）及び100℃でのそれ（例え
ば3.6〜4.2cSt）を示したとしても、該シンルーブはし
ばしば低温流動点スペックに適合しえないであろう。満
足すべき4cStシンルーブは−65℃又はそれ以下の流動点
を有さねばならない。しかして、粘度の要求特性（spee
ification）に適合するだけでなく、満足すべき流動点
を同時に示す、α−オレフインシンルーブの製造法に対
する要望がある。
で製造されたとしても、同じではないことが観察され
た。たとえば、１−デセンをオリゴマー化するために促
進剤（例えば水又はアルコール）BF3系を用い、続い
て、（１）単量体（モノマー）及び二量体（ダイマー）
を除去するため蒸留し、（２）三量体（トリマー）画分
を取り出すため該蒸留したオリゴマーを蒸留し、そして
（３）該三量体画分を水素化すると;4cStシンルーブ粘
度スペック（viscosity specification）に適合し、或
いは適合するように調整できるシンルーブを与えるであ
ろう。しかしながら、該シンルーブが−40℃での適切な
粘度（例えば2000〜3000cSt）及び100℃でのそれ（例え
ば3.6〜4.2cSt）を示したとしても、該シンルーブはし
ばしば低温流動点スペックに適合しえないであろう。満
足すべき4cStシンルーブは−65℃又はそれ以下の流動点
を有さねばならない。しかして、粘度の要求特性（spee
ification）に適合するだけでなく、満足すべき流動点
を同時に示す、α−オレフインシンルーブの製造法に対
する要望がある。
改善された低温流動点を有する合成潤滑剤（シンルー
ブ:Synlube）としての使用に適したオレフインオリゴマ
ーは、50〜90重量％のα−オレフイン類と10〜50重量％
の内部オレフインを含有する、Ｃ８〜18オレフイン類、
好ましくはC10オレフイン類の混合物を形成し、この混
合物を触媒量のフリーデルクラフツ触媒、好ましくはBF
3及び触媒促進剤、好ましくはアルコール又は水と10〜8
0℃の温度で接触させ、触媒を除去するため洗浄し、単
量体及び適宜二量体を除くため蒸留し、そして水素化し
て実質的に飽和のオレフインオリゴマーを得ることによ
り、製造することができる。得られたオリゴマーは同一
のオリゴマー化条件下で対照のα−オレフインを用いて
得られた流動点よりも、低い流動点を示す。
ブ:Synlube）としての使用に適したオレフインオリゴマ
ーは、50〜90重量％のα−オレフイン類と10〜50重量％
の内部オレフインを含有する、Ｃ８〜18オレフイン類、
好ましくはC10オレフイン類の混合物を形成し、この混
合物を触媒量のフリーデルクラフツ触媒、好ましくはBF
3及び触媒促進剤、好ましくはアルコール又は水と10〜8
0℃の温度で接触させ、触媒を除去するため洗浄し、単
量体及び適宜二量体を除くため蒸留し、そして水素化し
て実質的に飽和のオレフインオリゴマーを得ることによ
り、製造することができる。得られたオリゴマーは同一
のオリゴマー化条件下で対照のα−オレフインを用いて
得られた流動点よりも、低い流動点を示す。
本発明の好ましい実施態様は、 （Ａ）オレフイン類の50〜90重量％がα−オレフインで
あり、かつ10〜50重量％が内部オレフインである、Ｃ
８〜18オレフイン類混合物を形成し、 （Ｂ）該オレフイン類混合物を10〜80℃でフリーデルク
ラフツ触媒及び該触媒の促進剤と接触させてオリゴマー
化し、少量の単量体と四量体を超えるオリゴマーとを包
含する、二量体、三量体及び四量体の混合物を形成す
る。
あり、かつ10〜50重量％が内部オレフインである、Ｃ
８〜18オレフイン類混合物を形成し、 （Ｂ）該オレフイン類混合物を10〜80℃でフリーデルク
ラフツ触媒及び該触媒の促進剤と接触させてオリゴマー
化し、少量の単量体と四量体を超えるオリゴマーとを包
含する、二量体、三量体及び四量体の混合物を形成す
る。
工程を包含してなる、低流動点を有するオレフインオリ
ゴマーの製造方法である。
ゴマーの製造方法である。
該オリゴマー化反応は通常の方法で実施することがで
きる。出発オレフイン混合物は、８〜18の炭素原子を有
するオレフイン類又はこれらの混合物を含有すべきであ
る。最も好適なオレフイン類は、主としてC10オレフイ
ン類、好ましくは少くとも80重量％のC10オレフイン類
及びより好ましくは約90重量％のC10オレフイン類であ
る。
きる。出発オレフイン混合物は、８〜18の炭素原子を有
するオレフイン類又はこれらの混合物を含有すべきであ
る。最も好適なオレフイン類は、主としてC10オレフイ
ン類、好ましくは少くとも80重量％のC10オレフイン類
及びより好ましくは約90重量％のC10オレフイン類であ
る。
先行文献はシンルーブを製造するための好適なオレフ
イン類は１−デセンの如きα−オレフインを主とするも
のであることを教示していた。しかし、本発明者らは、
低流動点を有するオリゴマーはα−オレフイン類と内部
オレフイン類との混合物を用いて得られることを見出し
た。この混合物は少くとも10重量％の内部オレフイン好
ましくは少くとも20重量％の内部オレフインを含有せね
ばならない。我々は、50重量％の内部オレフインに至る
まで流動点が改善（即ち低下）しつづけることを見出し
た。もつとも、より高い量でも更に改善されうることで
あろう。
イン類は１−デセンの如きα−オレフインを主とするも
のであることを教示していた。しかし、本発明者らは、
低流動点を有するオリゴマーはα−オレフイン類と内部
オレフイン類との混合物を用いて得られることを見出し
た。この混合物は少くとも10重量％の内部オレフイン好
ましくは少くとも20重量％の内部オレフインを含有せね
ばならない。我々は、50重量％の内部オレフインに至る
まで流動点が改善（即ち低下）しつづけることを見出し
た。もつとも、より高い量でも更に改善されうることで
あろう。
初期オレフイン混合物は、所望の割合を得べき量の内
部オレフインとα−オレフインとを物理的に混合するこ
とにより得ることができる。例えば60kgの１−デセンと
40Kgの内部不飽和デセン類との混合は、非常に有用な出
発混合物をもたらす。
部オレフインとα−オレフインとを物理的に混合するこ
とにより得ることができる。例えば60kgの１−デセンと
40Kgの内部不飽和デセン類との混合は、非常に有用な出
発混合物をもたらす。
好ましい操作方式においては、該オレフイン混合物
は、Ｃ８〜18α−オレフイン又はこれらα−オレフイン
類の混合物から製造される。アルファ−オレフインは合
理的値段で大量に容易に入手できる。該α−オレフイン
は異性化条件下、１つまたはそれ以上の周知のオレフイ
ン異性化触媒と、所望量の内部オレフイン類が形成され
るまで接触させることにより、異性化反応に付される。
異性化触媒には、鉄カルボニル、AlCl3、BF3、BCl3、Pd
Cl2（PhCN）２、Pd/C、Ru/C、Rh/C、Cr（CO）６、Mo（C
O）６、SiO2/AlO3、SiO2、Al2O3が包含される。異性化
は、α−オレフイン中に触媒量の異性化触媒を投入し、
異性化が進行するに十分な高い温度で該混合物を撹拌す
ることにより、回分操作で実施することができる。有用
な範囲は50〜300℃である。異性化触媒として鉄カルボ
ニルを使用する場合、好適な温度範囲は150〜260℃であ
る。
は、Ｃ８〜18α−オレフイン又はこれらα−オレフイン
類の混合物から製造される。アルファ−オレフインは合
理的値段で大量に容易に入手できる。該α−オレフイン
は異性化条件下、１つまたはそれ以上の周知のオレフイ
ン異性化触媒と、所望量の内部オレフイン類が形成され
るまで接触させることにより、異性化反応に付される。
異性化触媒には、鉄カルボニル、AlCl3、BF3、BCl3、Pd
Cl2（PhCN）２、Pd/C、Ru/C、Rh/C、Cr（CO）６、Mo（C
O）６、SiO2/AlO3、SiO2、Al2O3が包含される。異性化
は、α−オレフイン中に触媒量の異性化触媒を投入し、
異性化が進行するに十分な高い温度で該混合物を撹拌す
ることにより、回分操作で実施することができる。有用
な範囲は50〜300℃である。異性化触媒として鉄カルボ
ニルを使用する場合、好適な温度範囲は150〜260℃であ
る。
他の操作方式においては、異性化は、充填塔中の触媒
床にオレフインを通過せしめることにより連続プロセス
で実施することができる。これは、不均一系触媒又は適
当な触媒担体上に吸着した触媒を使用する必要がある。
床にオレフインを通過せしめることにより連続プロセス
で実施することができる。これは、不均一系触媒又は適
当な触媒担体上に吸着した触媒を使用する必要がある。
非常に好適な態様においては、異性化触媒は、BF3、B
Cl3、AlCl3、AlBr3、FeCl3、ZnCl4、ZnCl2、GaCl3等の
如きフリーデルクラフツ型触媒である。これらの触媒は
オリゴマー化を生起せしめるのに必要な触媒促進剤の不
存在下に用いられる。かかる条件下では、それらは実質
的量のオリゴマー化をおこすことなく異性化する作用を
なす。
Cl3、AlCl3、AlBr3、FeCl3、ZnCl4、ZnCl2、GaCl3等の
如きフリーデルクラフツ型触媒である。これらの触媒は
オリゴマー化を生起せしめるのに必要な触媒促進剤の不
存在下に用いられる。かかる条件下では、それらは実質
的量のオリゴマー化をおこすことなく異性化する作用を
なす。
更に好ましくは実施態様においては、フリーデルクラ
フツ異性化触媒は、次のオリゴマー化工程において用い
られるフリーデルクラフツ触媒と同一のものである。こ
の操作方式においては、フリーデルクラフツ触媒は初期
α−オレフイン中に異性化を生起するに十分な量投入さ
れる。有用な量は該α−オレフインを基準にして0.1〜
1.0重量％である。該混合物は異性化温度、例えば50〜3
00℃で、促進剤を添加せずに撹拌される。所望量の内部
オレフイン例えば10〜50重量％、より好ましくは20〜50
重量％が形成された時、該温度を所望のオレフイン化温
度、例えば10〜80℃、より好適には20〜60℃、更に好適
には25〜50℃、最も好適には30〜40℃に調整し、そして
該促進剤、例えば水、アルコール、脂肪酸、脂肪酸エス
テル、ケトン、エーテル、ポリオール、ポリグリコー
ル、等；を一度に、或いは時間、例えば30分〜１時間、
をかけて添加する。そして該オリゴマー化を所望程度の
オリゴマー化が達成されるまで実施する。一般的には、
その基準は単量体含量を５重量％以下、好ましくは２重
量％以下まで下げることである。BF3の如き揮発性の触
媒を用いた場合、本オリゴマー化反応の間は、例えば10
〜100psigのBF3圧力の加圧下にオリゴマー化を実施する
ことが望ましい。
フツ異性化触媒は、次のオリゴマー化工程において用い
られるフリーデルクラフツ触媒と同一のものである。こ
の操作方式においては、フリーデルクラフツ触媒は初期
α−オレフイン中に異性化を生起するに十分な量投入さ
れる。有用な量は該α−オレフインを基準にして0.1〜
1.0重量％である。該混合物は異性化温度、例えば50〜3
00℃で、促進剤を添加せずに撹拌される。所望量の内部
オレフイン例えば10〜50重量％、より好ましくは20〜50
重量％が形成された時、該温度を所望のオレフイン化温
度、例えば10〜80℃、より好適には20〜60℃、更に好適
には25〜50℃、最も好適には30〜40℃に調整し、そして
該促進剤、例えば水、アルコール、脂肪酸、脂肪酸エス
テル、ケトン、エーテル、ポリオール、ポリグリコー
ル、等；を一度に、或いは時間、例えば30分〜１時間、
をかけて添加する。そして該オリゴマー化を所望程度の
オリゴマー化が達成されるまで実施する。一般的には、
その基準は単量体含量を５重量％以下、好ましくは２重
量％以下まで下げることである。BF3の如き揮発性の触
媒を用いた場合、本オリゴマー化反応の間は、例えば10
〜100psigのBF3圧力の加圧下にオリゴマー化を実施する
ことが望ましい。
異なるオレフイン類を物理的に混合することにより作
られた、内部及び末端オレフイン類のC8〜C18オレフイ
ン混合物でスタートするときは、該オリゴマー化は好適
な耐蝕性反応器にα−オレフインを投入し、該オレフイ
ンをフリーデルクラフツ触媒、好ましくはBF3と接触さ
せるという普通の方法で実施される。これは、α−オレ
フイン中にBF3を泡立たせる、又は密閉反応器中でBF3圧
力（例えば10〜100psig）下にα−オレフインを置くと
いう様な多くのやり方で実施することができる。そして
BF3に対する促進剤が、制御された仕込み割合で該混合
物にゆつくり添加される。例えば水、アルコール（イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール又は１−デカノール）、
脂肪酸（例えば、酢酸、吉草酸又はカプロン酸）、多価
アルコール類（例えばグリコール又はグリセロール）、
ケトン類（例えばアセトン）、アルデヒド類（例えばブ
チルアルデヒド）、酸無水物類（例えば無水酢酸）等
の、公知のBF3の促進剤のいずれでも使用することがで
きる。有用な促進剤の記述は、米国特許第3,149,178
号、同第3,382,291号、同第3,742,082号、同第3,763,24
4号、同第3,769,363号、同第3,780,128号、同第3,997,6
21号、同第4,045,507号及び他に与えられている。
られた、内部及び末端オレフイン類のC8〜C18オレフイ
ン混合物でスタートするときは、該オリゴマー化は好適
な耐蝕性反応器にα−オレフインを投入し、該オレフイ
ンをフリーデルクラフツ触媒、好ましくはBF3と接触さ
せるという普通の方法で実施される。これは、α−オレ
フイン中にBF3を泡立たせる、又は密閉反応器中でBF3圧
力（例えば10〜100psig）下にα−オレフインを置くと
いう様な多くのやり方で実施することができる。そして
BF3に対する促進剤が、制御された仕込み割合で該混合
物にゆつくり添加される。例えば水、アルコール（イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール又は１−デカノール）、
脂肪酸（例えば、酢酸、吉草酸又はカプロン酸）、多価
アルコール類（例えばグリコール又はグリセロール）、
ケトン類（例えばアセトン）、アルデヒド類（例えばブ
チルアルデヒド）、酸無水物類（例えば無水酢酸）等
の、公知のBF3の促進剤のいずれでも使用することがで
きる。有用な促進剤の記述は、米国特許第3,149,178
号、同第3,382,291号、同第3,742,082号、同第3,763,24
4号、同第3,769,363号、同第3,780,128号、同第3,997,6
21号、同第4,045,507号及び他に与えられている。
最も好適な促進剤は、水及びアルコール類（例えばｎ
−ブタノール）である。
−ブタノール）である。
促進剤の総量は促進剤的量であるべきである。これは
広い範囲、例えばオレフインを基準にして0.1〜2.0重量
％で変化することができる。好適な量は0.3〜1.0重量％
及びより好適な量は0.4〜0.8重量％であるる 本発明の高度に好適な実施態様は、 （Ａ） C8〜C18α−オレフイン又はその混合物を、フ
リーデルクラフツ触媒の存在下、該α−オレフインの10
〜50重量％が内部オレフインに転換して異性化混合物を
形成する迄、異性化し、 （Ｂ） 該異性化混合物にフリーデルクラフツ触媒促進
剤を添加し、 （Ｃ） 該異性化混合物を10〜80℃の温度でオリゴマー
化し、 （Ｄ） 該オリゴマー化反応混合物を水性洗浄液と接触
せしめて該フリーデルクラフツ触媒を除去し、 （Ｅ） 該洗浄された反応混合物を蒸留してモノマー及
びダイマーを除去し、残渣生成物として蒸留済み（topp
ed）不飽和オリゴマーを残し、そして （Ｆ） 該残渣を水素化触媒の存在下水素化して、実質
的に飽和のオレフインオリゴマーを得る工程を含有して
なる、低流動点を有する飽和C8-18オレフインオリゴマ
ーの製造方法である。
広い範囲、例えばオレフインを基準にして0.1〜2.0重量
％で変化することができる。好適な量は0.3〜1.0重量％
及びより好適な量は0.4〜0.8重量％であるる 本発明の高度に好適な実施態様は、 （Ａ） C8〜C18α−オレフイン又はその混合物を、フ
リーデルクラフツ触媒の存在下、該α−オレフインの10
〜50重量％が内部オレフインに転換して異性化混合物を
形成する迄、異性化し、 （Ｂ） 該異性化混合物にフリーデルクラフツ触媒促進
剤を添加し、 （Ｃ） 該異性化混合物を10〜80℃の温度でオリゴマー
化し、 （Ｄ） 該オリゴマー化反応混合物を水性洗浄液と接触
せしめて該フリーデルクラフツ触媒を除去し、 （Ｅ） 該洗浄された反応混合物を蒸留してモノマー及
びダイマーを除去し、残渣生成物として蒸留済み（topp
ed）不飽和オリゴマーを残し、そして （Ｆ） 該残渣を水素化触媒の存在下水素化して、実質
的に飽和のオレフインオリゴマーを得る工程を含有して
なる、低流動点を有する飽和C8-18オレフインオリゴマ
ーの製造方法である。
前述の実施態様にある如く、最も好適なフリーデルク
ラフツ触媒はBF3であり、オリゴマー化反応はBF3圧力下
に実施される。好適な促進剤は水及びアルコール、特に
ｎ−ブタノールである。より好適なオリゴマー化温度は
20〜60℃、更に好ましくは25〜50℃である。
ラフツ触媒はBF3であり、オリゴマー化反応はBF3圧力下
に実施される。好適な促進剤は水及びアルコール、特に
ｎ−ブタノールである。より好適なオリゴマー化温度は
20〜60℃、更に好ましくは25〜50℃である。
触媒を除去するための水性洗浄は、水、又は１〜10重
量％のNaOH、Na2CO3、KOH、NH4OH、NaHCO3等を含有する
水の如き水性塩基を用いて実施できる。触媒をより完全
に除去するために多回洗浄がしばしば実施される。これ
らは多回水洗浄又は多回水性洗浄でありうる。一つの実
施態様においては、最初の洗浄は水性塩基例えば５重量
％カセイ（caustic）で行い、続いて１またはそれ以上
の水洗浄を行う。
量％のNaOH、Na2CO3、KOH、NH4OH、NaHCO3等を含有する
水の如き水性塩基を用いて実施できる。触媒をより完全
に除去するために多回洗浄がしばしば実施される。これ
らは多回水洗浄又は多回水性洗浄でありうる。一つの実
施態様においては、最初の洗浄は水性塩基例えば５重量
％カセイ（caustic）で行い、続いて１またはそれ以上
の水洗浄を行う。
単量体及び三量体を取り出すための蒸留は、従来の方
法で実施できる。好適には蒸留は真空下、特にc10及び
より高いオレフインのオリゴマーを用いて実施される。
一つの好適の方式では、未反応単量体は大気圧下で蒸留
することができ、そして二量体除去のための圧力を減じ
てオリゴマーの分解を防止する。
法で実施できる。好適には蒸留は真空下、特にc10及び
より高いオレフインのオリゴマーを用いて実施される。
一つの好適の方式では、未反応単量体は大気圧下で蒸留
することができ、そして二量体除去のための圧力を減じ
てオリゴマーの分解を防止する。
もし所望の製品が4cStシンルーブであれば、該真空蒸
留を特別に低流動点の三量体画分を回収するために続行
することができる。高粘度シンルーブ、例えば6cStシン
ルーブは二量体除去及び必要なら一部三量体除去後の全
残渣製品を用いて得ることができる。更に高粘度のシン
ルーブ、例えば8cStシンルーブを得るには、該蒸留を所
望の粘度が達成されるまで、大部分の三量体を除去する
ように続行する。
留を特別に低流動点の三量体画分を回収するために続行
することができる。高粘度シンルーブ、例えば6cStシン
ルーブは二量体除去及び必要なら一部三量体除去後の全
残渣製品を用いて得ることができる。更に高粘度のシン
ルーブ、例えば8cStシンルーブを得るには、該蒸留を所
望の粘度が達成されるまで、大部分の三量体を除去する
ように続行する。
蒸留した三量体又は蒸留残渣は、100〜1000psigの水
素圧下、100〜300℃で水素化触媒を用いて従来の手段で
水素化することができる。この用途のための非常に有用
で、且つ比較的安価な触媒は珪藻土（kieselguhr）の如
き担体上のニツケルである。該水素化は回分方式で実施
することもできるし、或いは従来のトリツクルベツド
（trickle−bed）水素化の如き連続式で実施することが
でき、その際、全体を200〜300℃として、該不飽和オリ
ゴマーは担持水素化触媒を充填した塔（column）中を下
方に通過し、一方水素は該オリゴマーとは向流的に該塔
中を上方に通過する。下記実施例は、該方法が実施され
る方法を示し、また該新規方法により達成された流動点
の低下を示すものである。
素圧下、100〜300℃で水素化触媒を用いて従来の手段で
水素化することができる。この用途のための非常に有用
で、且つ比較的安価な触媒は珪藻土（kieselguhr）の如
き担体上のニツケルである。該水素化は回分方式で実施
することもできるし、或いは従来のトリツクルベツド
（trickle−bed）水素化の如き連続式で実施することが
でき、その際、全体を200〜300℃として、該不飽和オリ
ゴマーは担持水素化触媒を充填した塔（column）中を下
方に通過し、一方水素は該オリゴマーとは向流的に該塔
中を上方に通過する。下記実施例は、該方法が実施され
る方法を示し、また該新規方法により達成された流動点
の低下を示すものである。
実施例１〜５ これらの実施例は、反応槽中にオレフインと促進剤を
投入し、該反応器中に過剰のBF3を泡立ち、通過させな
がら該混合物を30℃で撹拌することにより実施された。
オリゴマー化は約120分間実施された。該反応混合物を
その後水洗し、単量体及び二量体を除去するため蒸留し
た。反応における内部オレフインの影響をより良く示す
ために、各々の実施例から三量体画分を分留により回収
した。粘度と流動点は、ニツケル触媒を用い、800〜900
psigHz、250℃で水素化した後の三量体画分に対して測
定した。用いたオレフインは１−デセン及び内部デセン
（internal decene）であった。下表は反応条件及び製
品の粘度と流動点を示す。
投入し、該反応器中に過剰のBF3を泡立ち、通過させな
がら該混合物を30℃で撹拌することにより実施された。
オリゴマー化は約120分間実施された。該反応混合物を
その後水洗し、単量体及び二量体を除去するため蒸留し
た。反応における内部オレフインの影響をより良く示す
ために、各々の実施例から三量体画分を分留により回収
した。粘度と流動点は、ニツケル触媒を用い、800〜900
psigHz、250℃で水素化した後の三量体画分に対して測
定した。用いたオレフインは１−デセン及び内部デセン
（internal decene）であった。下表は反応条件及び製
品の粘度と流動点を示す。
上記結果は、10重量％の内部オレフインで流動点の低
下が初めて観測され、20重量％の内部オレフインでは流
動点の低下は単に１−デセンのみを用いて得られたオリ
ゴマーに比べて10゜以上である。
下が初めて観測され、20重量％の内部オレフインでは流
動点の低下は単に１−デセンのみを用いて得られたオリ
ゴマーに比べて10゜以上である。
本発明の実施態様としては以下のものが挙げられる。
1.（Ａ）Ｃ８〜18α−オレフイン又はその混合物を、フ
リーデルクラフツ触媒の存在下、該α−オレフインの10
〜50重量％が内部オレフインに転換して異性化混合物を
形成する迄、異性化し、 （Ｂ）該異性化混合物にフリーデルクラフツ触媒促進剤
を添加し、 （Ｃ）該異性化混合物を10〜80℃の温度でオリゴマー化
し、 （Ｄ）該オリゴマー化反応混合物を水性洗浄液と接触せ
しめて該フリーデクラフツ触媒を除去し、 （Ｅ）該洗浄された反応混合物を蒸留してモノマー及び
ダイマーを除去し、残渣生成物として蒸留済み（toppe
d）不飽和オリゴマを残し、そして （Ｆ）該残渣を水素化触媒の存在下水素化して、実質的
に飽和のオレフインオリゴマーを得る 工程を含有してなる、低流動点を有する飽和C8-18オレ
フインオリゴマーの製造方法。
リーデルクラフツ触媒の存在下、該α−オレフインの10
〜50重量％が内部オレフインに転換して異性化混合物を
形成する迄、異性化し、 （Ｂ）該異性化混合物にフリーデルクラフツ触媒促進剤
を添加し、 （Ｃ）該異性化混合物を10〜80℃の温度でオリゴマー化
し、 （Ｄ）該オリゴマー化反応混合物を水性洗浄液と接触せ
しめて該フリーデクラフツ触媒を除去し、 （Ｅ）該洗浄された反応混合物を蒸留してモノマー及び
ダイマーを除去し、残渣生成物として蒸留済み（toppe
d）不飽和オリゴマを残し、そして （Ｆ）該残渣を水素化触媒の存在下水素化して、実質的
に飽和のオレフインオリゴマーを得る 工程を含有してなる、低流動点を有する飽和C8-18オレ
フインオリゴマーの製造方法。
2.該フリーデルクラフツ触媒がBF3である第１項の方
法。
法。
3.該工程（Ｃ）がBF3圧力下で実施される第２項の方
法。
法。
4.該α−オレフインが少なくとも80重量％の１−デセン
である第３項の方法。
である第３項の方法。
5.該促進剤が水又はアルコールである第４項の方法。
6.該促進剤がｎ−ブタノールである第５項の方法。
7.（Ａ）Ｃ８〜18α−オレフイン又はその混合物を、フ
リーデルクラフツ触媒の存在下、該α−オレフインの10
〜15重量％が内部オレフインに転換して異性化混合物を
形成する迄異性化し、 （Ｂ）該異性化混合物にフリーデルクラフツ触媒促進剤
を添加し、 （Ｃ）該異性化混合物を10〜80℃の温度でオリゴマー化
し、 （Ｄ）該オリゴマー化反応混合物を水性洗浄液と接触せ
しめて該フリーデルクラフツ触媒を除去する 工程を含有してなる、低流動点を有するC8-18オレフイ
ンオリゴマーの製造方法。
リーデルクラフツ触媒の存在下、該α−オレフインの10
〜15重量％が内部オレフインに転換して異性化混合物を
形成する迄異性化し、 （Ｂ）該異性化混合物にフリーデルクラフツ触媒促進剤
を添加し、 （Ｃ）該異性化混合物を10〜80℃の温度でオリゴマー化
し、 （Ｄ）該オリゴマー化反応混合物を水性洗浄液と接触せ
しめて該フリーデルクラフツ触媒を除去する 工程を含有してなる、低流動点を有するC8-18オレフイ
ンオリゴマーの製造方法。
8.該フリーデルクラフツ触媒がBF3である第７項の方
法。
法。
9.該α−オレフインが少なくとも80重量％の１−デセン
である第８項の方法。
である第８項の方法。
10.該促進剤がｎ−ブタノールである第９項の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）C8〜C18α−オレフイン又はその混
合物を、フリーデルクラフツ触媒の存在下、該α−オレ
フインの10〜50重量％が内部オレフインに転換して異性
化混合物を形成する迄、異性化し、 （Ｂ）該異性化混合物にフリーデルクラフツ触媒促進剤
を添加し、 （Ｃ）該異性化混合物を10〜80℃の温度でオリゴマー化
し、 （Ｄ）該オリゴマー化反応混合物を水性洗浄液と接触せ
しめて該フリーデルクラフツ触媒を除去し、 （Ｅ）該洗浄された反応混合物を蒸留して単量体及び二
量体を除去し、残渣生成物として蒸留済み（topped）不
飽和オリゴマを残し、そして （Ｆ）該残渣を水素化触媒の存在下水素化して、実質的
に飽和のオレフインオリゴマーを得る 工程を含有してなる、低流動点を有する飽和C8-18オレ
フインオリゴマーの製造方法。 - 【請求項２】（Ａ）Ｃ８〜18α−オレフイン又はその混
合物を、フリーデルクラフツ触媒の存在下、該α−オレ
フインの10〜15重量％が内部オレフインに転換して異性
化混合物を形成する迄異性化し、 （Ｂ）該異性化混合物にフリーデルクラフツ触媒促進剤
を添加し、 （Ｃ）該異性化混合物を10〜80℃の温度でオリゴマー化
し、 （Ｄ）該オリゴマー化反応混合物を水性洗浄液と接触せ
しめて該フリーデルクラフツ触媒を除去する 工程を含有してなる、低流動点を有するC8-18オレフイ
ンオリゴマーの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/266,156 US4910355A (en) | 1988-11-02 | 1988-11-02 | Olefin oligomer functional fluid using internal olefins |
| US266156 | 1988-11-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02191232A JPH02191232A (ja) | 1990-07-27 |
| JP2691188B2 true JP2691188B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=23013412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1283141A Expired - Lifetime JP2691188B2 (ja) | 1988-11-02 | 1989-11-01 | 内部オレフイン類を用いたオレフインオリゴマー官能性流体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4910355A (ja) |
| EP (1) | EP0370275B1 (ja) |
| JP (1) | JP2691188B2 (ja) |
| CA (1) | CA2001802C (ja) |
| DE (1) | DE68904404T2 (ja) |
Families Citing this family (192)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171904A (en) * | 1990-05-31 | 1992-12-15 | Texaco Chemical Company | Synthetic lubricant base stocks having an improved pour point |
| US5284507A (en) * | 1992-10-27 | 1994-02-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waste tank for vacuum sewage system |
| US5368636A (en) * | 1992-10-27 | 1994-11-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waste tank for vacuum sewage system |
| US5420373A (en) * | 1994-03-24 | 1995-05-30 | Chevron Chemical Company | Controlled formation of olefin oligomers |
| GB2293389A (en) | 1994-09-26 | 1996-03-27 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Mixed zinc salt lubricant additives |
| DE69509082T2 (de) * | 1995-06-12 | 1999-11-25 | Amoco Corp | Verfahren zur Herstellung von Oligomeren von Mono-Olefinen |
| EP0763514B1 (en) * | 1995-09-13 | 1999-08-18 | Amoco Corporation | Production of monoolefin oligomer |
| US6734329B1 (en) * | 2000-10-02 | 2004-05-11 | Chevron U.S.A. Inc. | Oligomerization of alpha olefins in the presence of carboxylic acids |
| US6824671B2 (en) * | 2001-05-17 | 2004-11-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low noack volatility poly α-olefins |
| US6689723B2 (en) | 2002-03-05 | 2004-02-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Sulfide- and polysulfide-containing lubricating oil additive compositions and lubricating compositions containing the same |
| US6869917B2 (en) * | 2002-08-16 | 2005-03-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functional fluid lubricant using low Noack volatility base stock fluids |
| CA2537311C (en) * | 2003-09-13 | 2010-11-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Lubricating compositions for automotive gears |
| CN101044203B (zh) | 2004-10-08 | 2011-03-23 | 埃克森美孚化学专利公司 | 增粘剂与聚α-烯烃油的组合 |
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