JP2681890B2 - 陶歯用接着性プライマーの製造方法 - Google Patents
陶歯用接着性プライマーの製造方法Info
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Description
にはコンポジットレジン等歯科用修復材と陶歯との接着
に好適な接着性プライマーの製造方法に関する。
は、例えばγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン等の(メタ)アクリロイル基を有するシランカップ
リング剤を主成分とするプライマーが汎用されている。
しかしこれら既存のシランカップリング剤は、予め触媒
と混合し−液性にすると、保管中の経時活性が大幅に低
下するため、シランカップリング剤と触媒とを各別に保
管し、使用直前に混合して使用する必要があった。しか
も、シランカップリング剤が陶歯用プライマーとしての
接着性能を発揮するに足るシラノール基を発現するため
には、シランカップリング剤と触媒とを混合してから20
分以上要する等の欠点も併有している。
述の諸問題点を解消すべく鋭意研究を続けた結果本発明
を完成したものであって、その目的とするところは、長
期に亘って、安定に保存出来る−液型で使用可能であ
り、且つ適用直後から陶歯用プライマーとしての卓越し
た接着性能を具えた陶歯用接着用プライマーの製造方法
を提供するにある。本発明のさらに他の目的及び効果は
以下の説明から明らかにされよう。
3個以上のアルコキシ基を有するシラン化合物と下記式
(2)にて示されるエチレン性不飽和基を有するシラン
化合物とを、(1)式にて示されるシラン化合物:
(2)式にて示されるシラン化合物=1〜10(モル比)
の比率で、水性媒体中にて反応せしめることを特徴とす
る陶歯用接着性プライマーの製造方法。
としては、SI(OC2H5)4,Si(OCH3)4,HSi(OCH3)3あ
るいはClCH2Si(OCH3)3等が挙げられるが、口腔内で
の生物学的安全性の観点よりSi(OC2H5)4,Si(OCH3)
4あるいはHSi(OCH3)3が好適である。
(1)にて示されるシラン化合物と式(2)にて示され
るシラン化合物とを重縮合反応させることにより得られ
るシロキサンポリマーを含有するものであり、このシロ
キサンポリマーの特徴は、分子内に多くのシラノール基
を有しかつ分子の剛直なラダー構造による特異的な立体
障害のため分子内シラノール基が縮合されず長期に亘っ
て安定である。
安定性及びコンポジットレジンへ結合性の点から上記式
(1)及び式(2)にて示されるシラン化合物の構成モ
ル比、即ち、式(1)にて示されるシラン化合物:式
(2)にて示されるシラン化合物=1〜10とすると好結
果が得られる。
示されるシラン化合物を触媒の存在下、水性媒体中で加
熱することが好適である。
コールとの併用系が好ましい。アルコールとしてはメチ
ルアルコール,エチルアルコール,イソプロピルアルコ
ール,ブチルアルコール等が好適であるが口腔内で使用
するということからエチルアルコールが最適である。こ
れら水性媒体は媒体中の水がシラン化合物の総量に対し
てモル比で好ましくは0.5〜4.0特に好ましくは1〜2と
なる様調製する。水の量が少な過ぎると反応性が低下
し、シラノール基が生成し難く陶歯への接着性が悪くな
り、一方多過ぎると過度の架橋化が起こり、ゲル化が進
行し、保管時の安定性が低下する傾向にある。シラン化
合物の総量に対して水の量がモル比で0.5であり水性媒
体としてアルコールと水とを使用した場合アルコールと
水との割合重量比でアルコール/水=2〜4に調製する
と好ましい結果が得られる。アルコールの量が少な過ぎ
ると、反応液が不均一になり易く、一方多過ぎると、反
応性が低下する傾向がある。
ンスルホン酸,マレイン酸等の酸及びトリエタノールア
ミン等の塩基性化合物、ジブチル錫ラウレート,ナフテ
ン酸コバルト等の有機金属化合物が適している。反応に
際しては80℃前後に加熱するのが好適である。
塗布性を良くするため反応液をアルコールで希釈するの
が適しているが、具体的には反応液をアルコールで3〜
4倍希釈にして使用するのが好ましい。
有する2つのシラン化合物を水性媒体中で反応させるこ
とにより、シラノール基を有するシロキサンポリマーを
含有する陶歯用接着性プライマーが得られ、この陶歯用
接着性プライマーは、長期に亘って安定に保存できる液
型で使用可能であり、且つ適用直後から陶歯用プライマ
ーとしても卓越した接着性能を具えたものである。よっ
て、本発明は、コンポジットレジン等歯科用修復材と陶
歯との接着に好適な接着性プライマーを提供し得る。
た。
ネリック/ペントロン社製)を直径8mmφ×高さ3mmの円
盤に焼成し、アクリル樹脂製角棒に埋込んだ。その後#
600のSic研磨紙で研磨し、次いで「ベルフィールエッチ
ング材」で約20秒間エッチング処理を施した。その処理
面に5mmφの穴をあけた粘着テープを貼りつけた。その
後開口した陶材面にプライマーを塗布し、空気を軽く吹
き付けた。
角棒に鐘紡(株)社製ボンディング材「ベルフィールボ
ンディング材(化学重合用)」を塗布した後、鐘紡
(株)社製「ベルフィールアンテリア」の練和ペースト
を盛り上げ、プライマーを塗布した陶材面に押し付け、
突き合せ接着を行った。突き合せ接着の1時間後に37℃
の水中に浸漬し約24時間後に万能試験機(インストロン
社製)にて引張接着強度を測定した。
g,3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信
越化学工業(株)社製)11g,エタノール27g,0.15mol/
塩酸水溶液9gをフラスコに入れ、80℃にて15時間還流を
行い重縮合反応を行った。
プライマーとして使用し、陶歯とコンポジットレジンと
の接着強度を評価した。
2で、その破断状況は、陶材あるいはコンポジットレジ
ンの凝集破壊ばかりで、陶材とコンポジットレジン間の
界面剥離は皆無であった。
歯とコンポジットレジンとの接着性試験を行った。その
結果、10サンプルの平均接着強度は60kg/cm2で全て陶材
−コンポジットレジン界面で剥離していた。
ルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)社製)10g,
エタノール25g及び0.1mol/のトリエタノールアミン水
溶液10gをフラスコに入れ、80℃にて下記第1表に記載
の所定の時間還流を行い、この反応液をエタノールで4
倍希釈し接着性プライマーとして使用し、実施例1と同
様の方法で陶材とコンポジットレジンとの接着性評価を
実施した。結果を第1表に示す。
200kg/cm2と高かったが、還流時間が5時間あるいは20
時間の場合は、やや接着力が低下することがわかる。
ルトリメトキシシラン10g,エタノール25g及び0.12mol/
の硫酸水溶液を第2表に記載の所定量フラスコに入
れ、80℃にて13時間還流を行い、この反応液をエタノー
ルで3倍希釈し、接着性プライマーとして使用し、実施
例1と同様の方法で陶材とコンポジットレジンとの接着
性評価を実施した。その結果を第2表に示す。
時には、接着力がやや低くなった。またそのモル比が4.
0以上の場合、接着力は高いが保存時の安定性にやや乏
しくなることがわかる。
ルトリメトキシシランあるいはトリメトキシシランを使
用しその他に関しては実施例1の要領にて試験を実施し
た。その結果を第3表に示す。
ランの場合もトリメトキシシランの場合と同様、高接着
性が得られた。
リメトキシシランを所定のモル比率(第4表記載),エ
タノール27g,0.15mol/塩酸水溶液9gをフラスコに入
れ、80℃にて15時間還流を行い重縮合反応を行った。
のプライマーとして使用し、陶歯とコンポジットレジン
との接着強度を評価した。
後,1ヶ月後の3回測定を行った。
Claims (1)
- 【請求項1】下記式(1)にて示される少なくとも3個
以上のアルコキシ基を有するシラン化合物と下記式
(2)にて示されるエチレン性不飽和基を有するシラン
化合物とを、(1)式にて示されるシラン化合物:
(2)式にて示されるシラン化合物=1〜10(モル比)
の比率で、水性媒体中にて反応せしめることを特徴とす
る陶歯用接着性プライマーの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2180147A JP2681890B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 陶歯用接着性プライマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2180147A JP2681890B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 陶歯用接着性プライマーの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0469313A JPH0469313A (ja) | 1992-03-04 |
JP2681890B2 true JP2681890B2 (ja) | 1997-11-26 |
Family
ID=16078223
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2180147A Expired - Lifetime JP2681890B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 陶歯用接着性プライマーの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2681890B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2777687B1 (de) * | 2013-03-15 | 2018-11-07 | Ivoclar Vivadent AG | Dentale Primerformulierung |
-
1990
- 1990-07-06 JP JP2180147A patent/JP2681890B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0469313A (ja) | 1992-03-04 |
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