JP2673930B2 - ステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸の同時濃縮法 - Google Patents
ステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸の同時濃縮法Info
- Publication number
- JP2673930B2 JP2673930B2 JP23073493A JP23073493A JP2673930B2 JP 2673930 B2 JP2673930 B2 JP 2673930B2 JP 23073493 A JP23073493 A JP 23073493A JP 23073493 A JP23073493 A JP 23073493A JP 2673930 B2 JP2673930 B2 JP 2673930B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polar solvent
- long
- chain dibasic
- fsg
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ゴマ油の製造時に副生
するいわゆるオリを原料としてステロールグリコシドお
よび長鎖二塩基酸を同時に濃縮する方法に関するもので
ある。
するいわゆるオリを原料としてステロールグリコシドお
よび長鎖二塩基酸を同時に濃縮する方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】ステロールグリコシドは広く植物界に分
布し、植物細胞膜の構成成分の１つとして細胞の種々の
機能発現および安定化に寄与しているといわれている。
植物油の主要な原料である大豆、ゴマ、アマニ等の種
子、トウモロコシの胚芽等にも含まれていることが知ら
れている（Murui,T ら、「BIOSCIENCE, BIOTECHNOLOGY,
AND BIOCHEMISTRY 」５７巻、６１４頁、１９９３
年）。
布し、植物細胞膜の構成成分の１つとして細胞の種々の
機能発現および安定化に寄与しているといわれている。
植物油の主要な原料である大豆、ゴマ、アマニ等の種
子、トウモロコシの胚芽等にも含まれていることが知ら
れている（Murui,T ら、「BIOSCIENCE, BIOTECHNOLOGY,
AND BIOCHEMISTRY 」５７巻、６１４頁、１９９３
年）。
【０００３】一般的に、油糧種子等から分離されるステ
ロールグリコシドは、α−およびβ−シトステロール、
カンペステロール、スティグマステロール等のフィトス
テロール類とガラクトース、グルコース、シュクロー
ス、スタキオース、ラフィノース、マンノース、アラビ
ノース等の糖類とが結合したもので、糖部の６位のヒド
ロキシル基が遊離状態にある遊離ステロールグリコシド
（以下、ＦＳＧと略す）および前記ヒドロキシル基がア
シル化されたアシル化ステロールグリコシド（以下、Ａ
ＳＧと略す）に大別できる。
ロールグリコシドは、α−およびβ−シトステロール、
カンペステロール、スティグマステロール等のフィトス
テロール類とガラクトース、グルコース、シュクロー
ス、スタキオース、ラフィノース、マンノース、アラビ
ノース等の糖類とが結合したもので、糖部の６位のヒド
ロキシル基が遊離状態にある遊離ステロールグリコシド
（以下、ＦＳＧと略す）および前記ヒドロキシル基がア
シル化されたアシル化ステロールグリコシド（以下、Ａ
ＳＧと略す）に大別できる。
【０００４】食用油脂の製造にあたり、ＦＳＧおよびＡ
ＳＧは通常、油脂類とともに原料から抽出され、油脂の
精製工程で除かれ、大豆、なたね等の場合にはリン脂質
とともにいわゆるレシチン区分に濃縮される。
ＳＧは通常、油脂類とともに原料から抽出され、油脂の
精製工程で除かれ、大豆、なたね等の場合にはリン脂質
とともにいわゆるレシチン区分に濃縮される。
【０００５】ステロールグリコシドの濃縮方法として
は、例えば大豆レシチンをシリカゲル・カラムクロマト
グラフィーで処理する方法（特開昭６２−２３８２９９
号公報）が公知である。しかしこの方法は、食品添加物
として有用な大豆レシチンを原料とするため、その分画
物の製造コストが高くなり、また乳化剤としての大豆レ
シチンの機能低下をまねくという欠点がある。さらに工
業的生産の観点からは、カラムクロマト処理にともない
多量に使用する溶剤やシリカゲルの処理工程・設備が新
たに必要となる。
は、例えば大豆レシチンをシリカゲル・カラムクロマト
グラフィーで処理する方法（特開昭６２−２３８２９９
号公報）が公知である。しかしこの方法は、食品添加物
として有用な大豆レシチンを原料とするため、その分画
物の製造コストが高くなり、また乳化剤としての大豆レ
シチンの機能低下をまねくという欠点がある。さらに工
業的生産の観点からは、カラムクロマト処理にともない
多量に使用する溶剤やシリカゲルの処理工程・設備が新
たに必要となる。
【０００６】一方、ゴマ種子から得られる油脂成分中に
は、炭素数が２８の飽和直鎖状脂肪族二塩基酸であるオ
クタコサジカルボン酸をはじめとする長鎖二塩基酸が含
まれていることが既に知られている（特開昭６１−１５
２６１０号公報）。かかる長鎖二塩基酸は、高融点であ
り、いわば通常のワックスの代替物あるいは各種工業用
原料として、また化粧品をはじめとする種々の分野で利
用され得るものであるが、未だ汎用的ではない。
は、炭素数が２８の飽和直鎖状脂肪族二塩基酸であるオ
クタコサジカルボン酸をはじめとする長鎖二塩基酸が含
まれていることが既に知られている（特開昭６１−１５
２６１０号公報）。かかる長鎖二塩基酸は、高融点であ
り、いわば通常のワックスの代替物あるいは各種工業用
原料として、また化粧品をはじめとする種々の分野で利
用され得るものであるが、未だ汎用的ではない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明者らは、従来の商業的規模での油脂類の生産におい
て、グリセリド油脂やレシチンといった主要油脂関連製
品中に含有されたままになっており、それゆえに工業的
に有効利用がはかられていないステロールグリコシドお
よび長鎖ジカルボン酸を濃縮する方法について鋭意検討
し、ここに本発明を完成するに至ったものである。すな
わち本発明の目的は、簡便かつ安価に、ステロールグリ
コシドおよび長鎖二塩基酸を高純度に同時濃縮すること
にある。
発明者らは、従来の商業的規模での油脂類の生産におい
て、グリセリド油脂やレシチンといった主要油脂関連製
品中に含有されたままになっており、それゆえに工業的
に有効利用がはかられていないステロールグリコシドお
よび長鎖ジカルボン酸を濃縮する方法について鋭意検討
し、ここに本発明を完成するに至ったものである。すな
わち本発明の目的は、簡便かつ安価に、ステロールグリ
コシドおよび長鎖二塩基酸を高純度に同時濃縮すること
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、ゴマ種子を圧
搾および／または抽出して得られる原油を静置し、析出
する沈澱物を極性溶剤またはアルカリ含有極性溶剤で分
別することを特徴とするステロールグリコシドおよび長
鎖二塩基酸の同時濃縮法である。
搾および／または抽出して得られる原油を静置し、析出
する沈澱物を極性溶剤またはアルカリ含有極性溶剤で分
別することを特徴とするステロールグリコシドおよび長
鎖二塩基酸の同時濃縮法である。
【０００９】本発明では、従来、ゴマ油の生産工程にお
いて利用価値が低く、主として廃棄処分されていた、ゴ
マ原油から発生する沈澱物、いわゆるゴマ油のオリを原
料とすることを特徴とする。すなわちゴマ種子を常法に
より圧搾あるいはヘキサン等の溶剤で抽出して得られる
ゴマ原油は、これを通常、貯蔵タンクにストックし、例
えば２０〜４０℃で２〜１０日間放置し、析出する沈澱
物を分離して食用ゴマ油に仕上げる。この際に副生物と
して生じる沈澱物を、要すればヘキサン等の油脂類を溶
解する非極性溶剤で洗浄し、得られる不溶物を本発明の
出発物質とする。なお本発明においては、ゴマ種子はそ
のまま、あるいは焙煎処理して用いることができる。
いて利用価値が低く、主として廃棄処分されていた、ゴ
マ原油から発生する沈澱物、いわゆるゴマ油のオリを原
料とすることを特徴とする。すなわちゴマ種子を常法に
より圧搾あるいはヘキサン等の溶剤で抽出して得られる
ゴマ原油は、これを通常、貯蔵タンクにストックし、例
えば２０〜４０℃で２〜１０日間放置し、析出する沈澱
物を分離して食用ゴマ油に仕上げる。この際に副生物と
して生じる沈澱物を、要すればヘキサン等の油脂類を溶
解する非極性溶剤で洗浄し、得られる不溶物を本発明の
出発物質とする。なお本発明においては、ゴマ種子はそ
のまま、あるいは焙煎処理して用いることができる。
【００１０】次に本発明では、かかる沈澱物または不溶
物を極性溶剤で分別することを特徴とする。すなわち前
記沈澱物または不溶物に、極性溶剤もしくはアルカリ含
有極性溶剤を好ましくは１０〜１００重量倍添加し、３
０〜８０℃に加熱して、要すれば還流する。ここに極性
溶剤としては、アルコール、アセトン、エーテル、酢酸
エチル等が使用できるが、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の低級ア
ルコールが好ましい。炭素数の大きい溶剤では目的物の
分別効率が低下し、また目的物からの分離が困難とな
る。
物を極性溶剤で分別することを特徴とする。すなわち前
記沈澱物または不溶物に、極性溶剤もしくはアルカリ含
有極性溶剤を好ましくは１０〜１００重量倍添加し、３
０〜８０℃に加熱して、要すれば還流する。ここに極性
溶剤としては、アルコール、アセトン、エーテル、酢酸
エチル等が使用できるが、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の低級ア
ルコールが好ましい。炭素数の大きい溶剤では目的物の
分別効率が低下し、また目的物からの分離が困難とな
る。
【００１１】アルカリ含有極性溶剤は、カリウム、ナト
リウム等のアルカリ金属類の水酸化物、またはカルシウ
ム、マグネシウム、亜鉛等のアルカリ土類金属類の水酸
化物、酸化物を水溶液とし、これと前記極性溶剤との混
合液として、前記極性溶剤と同様の方法で用いる。なお
本発明においては、かかるアルカリ水溶液は必ずしも極
性溶剤との混液にした状態で使用しなくてもよく、各々
を単独で添加してもかまわない。本発明ではアルカリ含
有極性溶剤を用いることにより、目的物をより効率的に
分別できる。
リウム等のアルカリ金属類の水酸化物、またはカルシウ
ム、マグネシウム、亜鉛等のアルカリ土類金属類の水酸
化物、酸化物を水溶液とし、これと前記極性溶剤との混
合液として、前記極性溶剤と同様の方法で用いる。なお
本発明においては、かかるアルカリ水溶液は必ずしも極
性溶剤との混液にした状態で使用しなくてもよく、各々
を単独で添加してもかまわない。本発明ではアルカリ含
有極性溶剤を用いることにより、目的物をより効率的に
分別できる。
【００１２】ゴマ油の沈澱物あるいはそれを非極性溶剤
で洗浄した不溶物に、極性溶剤またはアルカリ含有極性
溶剤を添加し、加熱すると、極性溶剤相と不溶物相との
混合物となる。該混合物を冷却すると不溶物相の量が増
える。デカンテーション、濾過等の適当な手段で極性溶
剤相と不溶物相とを分離する。このとき、極性溶剤を用
いた場合、例えばメタノールのときは４０〜６０℃、エ
タノールのときは１５〜４０℃で二相分離するのがよ
く、またアルカリ含有極性溶剤を用いた場合は、例えば
水酸化ナトリウム含有メタノールあるいはエタノールの
とき４０℃以上、好ましくは４５〜７０℃で分離する。
で洗浄した不溶物に、極性溶剤またはアルカリ含有極性
溶剤を添加し、加熱すると、極性溶剤相と不溶物相との
混合物となる。該混合物を冷却すると不溶物相の量が増
える。デカンテーション、濾過等の適当な手段で極性溶
剤相と不溶物相とを分離する。このとき、極性溶剤を用
いた場合、例えばメタノールのときは４０〜６０℃、エ
タノールのときは１５〜４０℃で二相分離するのがよ
く、またアルカリ含有極性溶剤を用いた場合は、例えば
水酸化ナトリウム含有メタノールあるいはエタノールの
とき４０℃以上、好ましくは４５〜７０℃で分離する。
【００１３】かくして分離した極性溶剤相には、シトス
テロール、カンペステロール、スティグマステロール等
のステロール類とグルコース、ガラクトース等の糖類と
の結合を骨格とするＦＳＧおよびＡＳＧが主成分として
含まれ、一方、不溶物相にはオクタコサジカルボン酸を
主体とする長鎖二塩基酸が主に含有されている。なお、
アルカリ含有極性溶剤を用いると長鎖二塩基酸は相当す
るアルカリ塩として得られるので、必要に応じてこれを
酸性ないし中和化処理すれば遊離状態のものに変換する
ことができる。このとき、水洗処理を併用すれば、水溶
性不純物が除去され、さらに高純度の長鎖二塩基酸が得
られる利点がある。
テロール、カンペステロール、スティグマステロール等
のステロール類とグルコース、ガラクトース等の糖類と
の結合を骨格とするＦＳＧおよびＡＳＧが主成分として
含まれ、一方、不溶物相にはオクタコサジカルボン酸を
主体とする長鎖二塩基酸が主に含有されている。なお、
アルカリ含有極性溶剤を用いると長鎖二塩基酸は相当す
るアルカリ塩として得られるので、必要に応じてこれを
酸性ないし中和化処理すれば遊離状態のものに変換する
ことができる。このとき、水洗処理を併用すれば、水溶
性不純物が除去され、さらに高純度の長鎖二塩基酸が得
られる利点がある。
【００１４】分離した各々の相を、加熱、乾燥あるいは
減圧等の常法で処理して溶剤を除去すれば、極性溶剤相
からステロールグリコシドの濃縮物を、また不溶物相か
ら長鎖二塩基酸の濃縮物を得ることができる。ここで、
極性溶剤相には、使用する原料の種類により、目的とす
るステロールグリコシド以外の成分として油脂、レシチ
ン、色素、有臭成分等が抽出されることがあるので、こ
の場合には該極性溶剤相を例えば１０℃に冷却し、ある
いはヘキサン、酢酸エチル等の非極性溶剤を用いて分別
処理すれば容易に除くことができ、ステロールグリコシ
ドをさらに高純度化することが可能となる。
減圧等の常法で処理して溶剤を除去すれば、極性溶剤相
からステロールグリコシドの濃縮物を、また不溶物相か
ら長鎖二塩基酸の濃縮物を得ることができる。ここで、
極性溶剤相には、使用する原料の種類により、目的とす
るステロールグリコシド以外の成分として油脂、レシチ
ン、色素、有臭成分等が抽出されることがあるので、こ
の場合には該極性溶剤相を例えば１０℃に冷却し、ある
いはヘキサン、酢酸エチル等の非極性溶剤を用いて分別
処理すれば容易に除くことができ、ステロールグリコシ
ドをさらに高純度化することが可能となる。
【００１５】また、各々の濃縮物中には少量の互いの成
分、すなわちステロールグリコシド濃縮物中に少量の長
鎖二塩基酸、長鎖二塩基酸濃縮物中に少量のステロール
グリコシドが混在する場合があるので、これらを前記の
極性溶剤またはアルカリ含有極性溶剤で同様に繰り返し
て分別処理すれば、さらに高純度の目的物を得ることが
可能である。
分、すなわちステロールグリコシド濃縮物中に少量の長
鎖二塩基酸、長鎖二塩基酸濃縮物中に少量のステロール
グリコシドが混在する場合があるので、これらを前記の
極性溶剤またはアルカリ含有極性溶剤で同様に繰り返し
て分別処理すれば、さらに高純度の目的物を得ることが
可能である。
【００１６】本発明の方法に従えば、純度４０〜５０％
以上のＦＳＧを主体とするステロールグリコシドと、純
度９０％以上のオクタコサジカルボン酸を主成分とする
長鎖二塩基酸とを同時に製造することができる。
以上のＦＳＧを主体とするステロールグリコシドと、純
度９０％以上のオクタコサジカルボン酸を主成分とする
長鎖二塩基酸とを同時に製造することができる。
【００１７】
【実施例】以下の実施例において％は重量基準である。
またステロールグリコシドの純度は、ガスクロマトグラ
フィー分析、もしくは薄層クロマトグラフィーおよび高
速液体クロマトグラフィー分析の結果から、長鎖二塩基
酸の純度はガスクロマトグラフィー分析の結果から、そ
れぞれ求めた。 実施例１ 常法により焙煎処理したゴマ種子を圧搾して得たゴマ原
油を、貯蔵タンク中で常温にて５日間静置した。このタ
ンクの底からペースト状沈澱物を集め、この２００ｇに
ヘキサン１リットルを加え、よく攪拌してから静置し、
沈澱物を濾過した。これにさらにヘキサン１リットルを
加え、６０℃に加熱した後、室温（２５℃）に冷却し濾
過したところ、ゴマ原油のオリが８０ｇ得られた。この
中にはＦＳＧが７．４％含まれていた。
またステロールグリコシドの純度は、ガスクロマトグラ
フィー分析、もしくは薄層クロマトグラフィーおよび高
速液体クロマトグラフィー分析の結果から、長鎖二塩基
酸の純度はガスクロマトグラフィー分析の結果から、そ
れぞれ求めた。 実施例１ 常法により焙煎処理したゴマ種子を圧搾して得たゴマ原
油を、貯蔵タンク中で常温にて５日間静置した。このタ
ンクの底からペースト状沈澱物を集め、この２００ｇに
ヘキサン１リットルを加え、よく攪拌してから静置し、
沈澱物を濾過した。これにさらにヘキサン１リットルを
加え、６０℃に加熱した後、室温（２５℃）に冷却し濾
過したところ、ゴマ原油のオリが８０ｇ得られた。この
中にはＦＳＧが７．４％含まれていた。
【００１８】前記オリ５０ｇにメタノール１リットルを
加え、６５℃に１時間加熱してから徐々に冷却し、５０
℃で不溶物を析出させた。濾過し、メタノール可溶部を
ロータリーエバポレーターで処理し、脱溶剤したとこ
ろ、ＦＳＧを２２％含む粉末が１０．５ｇ得られた。さ
らにこれに酢酸エチル０．３リットルを加え、７０℃に
加熱した後、室温に冷却してから析出物を濾別し、同様
に脱溶剤したところ、ＦＳＧを５０％、ＡＳＧを０．３
％含む濃縮物が４．５ｇ得られた。
加え、６５℃に１時間加熱してから徐々に冷却し、５０
℃で不溶物を析出させた。濾過し、メタノール可溶部を
ロータリーエバポレーターで処理し、脱溶剤したとこ
ろ、ＦＳＧを２２％含む粉末が１０．５ｇ得られた。さ
らにこれに酢酸エチル０．３リットルを加え、７０℃に
加熱した後、室温に冷却してから析出物を濾別し、同様
に脱溶剤したところ、ＦＳＧを５０％、ＡＳＧを０．３
％含む濃縮物が４．５ｇ得られた。
【００１９】一方、前記メタノールに不溶の析出部中に
はＦＳＧが３．５％残存していた。これに新たなメタノ
ール２リットルを加え、６５℃に１時間加熱してから徐
々に冷却し、５０℃で不溶物を析出させ濾過し、メタノ
ール可溶部２リットルを得た。ここに得られた不溶部を
脱溶剤したところ、オクタコサジカルボン酸が９０％の
長鎖二塩基酸が９１％の純度に濃縮されたものが３６ｇ
得られ、その中のＦＳＧは０．３％しか残存していなか
った。また可溶部を脱溶剤したところ、ＦＳＧを４５％
含む濃縮物が２．８ｇ得られた。なお、以上の分別操作
によりステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸を濃縮
する概略を図１に示す。
はＦＳＧが３．５％残存していた。これに新たなメタノ
ール２リットルを加え、６５℃に１時間加熱してから徐
々に冷却し、５０℃で不溶物を析出させ濾過し、メタノ
ール可溶部２リットルを得た。ここに得られた不溶部を
脱溶剤したところ、オクタコサジカルボン酸が９０％の
長鎖二塩基酸が９１％の純度に濃縮されたものが３６ｇ
得られ、その中のＦＳＧは０．３％しか残存していなか
った。また可溶部を脱溶剤したところ、ＦＳＧを４５％
含む濃縮物が２．８ｇ得られた。なお、以上の分別操作
によりステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸を濃縮
する概略を図１に示す。
【００２０】実施例２ 実施例１と同様の方法で得たゴマ原油のオリ５０ｇにエ
タノール２リットルを加え、７０℃に１時間加熱してか
ら室温で一晩静置し、不溶物を析出させた。濾過し、エ
タノール可溶部を減圧処理し脱溶剤したところ、ＦＳＧ
を２７％含む粉末が１０．７ｇ得られた。さらにこれに
酢酸エチル０．３リットルを加え、６０℃に加熱した
後、室温に冷却してから析出物を濾別し、同様に脱溶剤
したところ、ＦＳＧを４７％、ＡＳＧを０．２％含む濃
縮物が６．０ｇ得られた。
タノール２リットルを加え、７０℃に１時間加熱してか
ら室温で一晩静置し、不溶物を析出させた。濾過し、エ
タノール可溶部を減圧処理し脱溶剤したところ、ＦＳＧ
を２７％含む粉末が１０．７ｇ得られた。さらにこれに
酢酸エチル０．３リットルを加え、６０℃に加熱した
後、室温に冷却してから析出物を濾別し、同様に脱溶剤
したところ、ＦＳＧを４７％、ＡＳＧを０．２％含む濃
縮物が６．０ｇ得られた。
【００２１】一方、前記エタノールに不溶の析出部中に
はＦＳＧが２．１％残存していたので、これに新たなエ
タノール０．８リットルを加え、７０℃に１時間加熱し
てから室温で３時間静置し、不溶物を析出させ、濾過し
た。ここに得られた不溶部を脱溶剤したところ、オクタ
コサジカルボン酸を９１％含む長鎖二塩基酸が９３％の
純度に濃縮されたものが３７ｇ得られ、その中のＦＳＧ
はＦＳＧは０．２％しか残存していなかった。また、可
溶部からＦＳＧを４３％含む粉末が１．７ｇ得られた。
はＦＳＧが２．１％残存していたので、これに新たなエ
タノール０．８リットルを加え、７０℃に１時間加熱し
てから室温で３時間静置し、不溶物を析出させ、濾過し
た。ここに得られた不溶部を脱溶剤したところ、オクタ
コサジカルボン酸を９１％含む長鎖二塩基酸が９３％の
純度に濃縮されたものが３７ｇ得られ、その中のＦＳＧ
はＦＳＧは０．２％しか残存していなかった。また、可
溶部からＦＳＧを４３％含む粉末が１．７ｇ得られた。
【００２２】実施例３ 未焙煎ゴマ種子を圧搾およびヘキサン抽出して得たゴマ
原油を原料とし、実施例１と同様に処理して得たオリ５
０ｇに酢酸エチル１リットルを加え、７０℃で１時間攪
拌してから室温に冷却し、可溶部を濾過して除去した。
得られた不溶部にメタノール０．８リットルを加え、６
５℃で１時間加熱してから徐々に冷却し、５０℃で不溶
物を析出させ濾過した。メタノール可溶部を脱溶剤した
ところ、ＦＳＧを４５％、ＡＳＧを０．４％含む濃縮物
が５．１ｇ得られた。
原油を原料とし、実施例１と同様に処理して得たオリ５
０ｇに酢酸エチル１リットルを加え、７０℃で１時間攪
拌してから室温に冷却し、可溶部を濾過して除去した。
得られた不溶部にメタノール０．８リットルを加え、６
５℃で１時間加熱してから徐々に冷却し、５０℃で不溶
物を析出させ濾過した。メタノール可溶部を脱溶剤した
ところ、ＦＳＧを４５％、ＡＳＧを０．４％含む濃縮物
が５．１ｇ得られた。
【００２３】一方、前記メタノールに不溶の析出部中に
はＦＳＧが３．３％残存していたので、これに新たなメ
タノール０．８リットルを加え、６５℃に１時間加熱し
てから徐々に冷却し、５０℃で不溶物を析出させ、濾過
した。ここで得られた不溶部を脱溶剤したところ、オク
タコサジカルボン酸を９０％含む長鎖二塩基酸が８９％
の純度に濃縮されたものが３５ｇ得られ、その中のＦＳ
Ｇは０．４％しか残存していなかった。また可溶部から
ＦＳＧを４０％含む濃縮物が２．８ｇ得られた。
はＦＳＧが３．３％残存していたので、これに新たなメ
タノール０．８リットルを加え、６５℃に１時間加熱し
てから徐々に冷却し、５０℃で不溶物を析出させ、濾過
した。ここで得られた不溶部を脱溶剤したところ、オク
タコサジカルボン酸を９０％含む長鎖二塩基酸が８９％
の純度に濃縮されたものが３５ｇ得られ、その中のＦＳ
Ｇは０．４％しか残存していなかった。また可溶部から
ＦＳＧを４０％含む濃縮物が２．８ｇ得られた。
【００２４】実施例４ 実施例１と同様の方法で得たゴマ原油のオリ５０ｇをエ
タノール２リットルに分散させ、６０℃に加熱して攪拌
しながら、１Ｎ水酸化ナトリウム−エタノール混液を溶
液全体が弱アルカリ性になるまで徐々に加えた。ついで
６０℃で濾過して不溶物を除き、可溶部を脱溶剤して、
ＦＳＧを４１％含む粉末７．３ｇを得た。この粉末に酢
酸エチル０．３リットルを加え、６０℃に加熱し、その
後室温に冷却してから脱溶剤したところ、ＦＳＧを７５
％、ＡＳＧを０．３％含む濃縮物が３．７ｇ得られた。
タノール２リットルに分散させ、６０℃に加熱して攪拌
しながら、１Ｎ水酸化ナトリウム−エタノール混液を溶
液全体が弱アルカリ性になるまで徐々に加えた。ついで
６０℃で濾過して不溶物を除き、可溶部を脱溶剤して、
ＦＳＧを４１％含む粉末７．３ｇを得た。この粉末に酢
酸エチル０．３リットルを加え、６０℃に加熱し、その
後室温に冷却してから脱溶剤したところ、ＦＳＧを７５
％、ＡＳＧを０．３％含む濃縮物が３．７ｇ得られた。
【００２５】一方、前記アルカリ含有エタノールに不溶
の析出部（ＦＳＧが１．６％残存）を新たなエタノール
０．８リットルに分散させ、６０℃に１時間加熱後、室
温で３時間静置して不溶物を析出させ、濾過した。ここ
に得られた不溶部を脱溶剤したところ、オクタコサジカ
ルボン酸を９２％含む長鎖二塩基酸が９４％純度に濃縮
されたものが４５ｇ得られた。さらにこれを８０℃の温
水１リットルに分散させ、１Ｎ塩酸を徐々に加えて中和
した後、５０℃にて不溶物を濾別した。このものは、収
量３８ｇで、二塩基酸純度は９８％に高まっていた。
の析出部（ＦＳＧが１．６％残存）を新たなエタノール
０．８リットルに分散させ、６０℃に１時間加熱後、室
温で３時間静置して不溶物を析出させ、濾過した。ここ
に得られた不溶部を脱溶剤したところ、オクタコサジカ
ルボン酸を９２％含む長鎖二塩基酸が９４％純度に濃縮
されたものが４５ｇ得られた。さらにこれを８０℃の温
水１リットルに分散させ、１Ｎ塩酸を徐々に加えて中和
した後、５０℃にて不溶物を濾別した。このものは、収
量３８ｇで、二塩基酸純度は９８％に高まっていた。
【００２６】実施例５ 実施例１の方法において得られる、ＦＳＧを４５％濃度
で含有するメタノール可溶部２リットルに、実施例１の
オリ５０ｇを分散させ、６０℃に加熱し攪拌しながら、
１Ｎ水酸化ナトリウム−エタノール混液を溶液全体が弱
アルカリ性になるまで徐々に添加した。ついで６０℃で
濾過して不溶物を除き、可溶部を１０℃に冷却して、５
時間静置し、生じた沈澱物を遠心分離した。このものは
ＦＳＧを８０％、ＡＳＧを１．５％含む濃縮物が４．４
ｇ得られた。
で含有するメタノール可溶部２リットルに、実施例１の
オリ５０ｇを分散させ、６０℃に加熱し攪拌しながら、
１Ｎ水酸化ナトリウム−エタノール混液を溶液全体が弱
アルカリ性になるまで徐々に添加した。ついで６０℃で
濾過して不溶物を除き、可溶部を１０℃に冷却して、５
時間静置し、生じた沈澱物を遠心分離した。このものは
ＦＳＧを８０％、ＡＳＧを１．５％含む濃縮物が４．４
ｇ得られた。
【００２７】一方、前記アルカリ含有溶剤に不溶の析出
部（ＦＳＧが２．０％残存）を新たなエタノール２リッ
トルに分散させ、６０℃に１時間加熱後、同温で析出し
た不溶部を濾過した。ここに得られた不溶部を脱溶剤し
たところ、オクタコサジカルボン酸を９１％含む長鎖二
塩基酸が９２％純度に濃縮されたものが４６ｇ得られ
た。これをさらに８０℃の温水１リットルに分散させ、
１Ｎ塩酸で弱酸性にした後、６０℃にて不溶物を濾別し
た。このものは、収量３９ｇで、二塩基酸純度は９７％
に高まっていた。
部（ＦＳＧが２．０％残存）を新たなエタノール２リッ
トルに分散させ、６０℃に１時間加熱後、同温で析出し
た不溶部を濾過した。ここに得られた不溶部を脱溶剤し
たところ、オクタコサジカルボン酸を９１％含む長鎖二
塩基酸が９２％純度に濃縮されたものが４６ｇ得られ
た。これをさらに８０℃の温水１リットルに分散させ、
１Ｎ塩酸で弱酸性にした後、６０℃にて不溶物を濾別し
た。このものは、収量３９ｇで、二塩基酸純度は９７％
に高まっていた。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、ゴマ原油から副生物と
して得られる、従来は利用価値がほとんどなかったオリ
を原料とし、単純な溶剤を用い、簡易な分別操作のみで
高純度のステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸を同
時に製造することができる。したがって、種々の用途に
利用され得る前記二物質を簡便かつ安価に提供できる。
して得られる、従来は利用価値がほとんどなかったオリ
を原料とし、単純な溶剤を用い、簡易な分別操作のみで
高純度のステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸を同
時に製造することができる。したがって、種々の用途に
利用され得る前記二物質を簡便かつ安価に提供できる。
【図１】 ステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸を
濃縮する実施例１に記載の工程を示す図である。
濃縮する実施例１に記載の工程を示す図である。
Claims (3)
- 【請求項１】 ゴマ種子を圧搾および／または抽出して
得られる原油を静置し、析出する沈澱物を極性溶剤また
はアルカリ含有極性溶剤で分別することを特徴とするス
テロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸の同時濃縮法。 - 【請求項２】 極性溶剤が低級アルコールである請求項
１記載の濃縮法。 - 【請求項３】 アルカリ含有極性溶剤がアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属化合物の水溶液とメタノールまた
はエタノールとの混液である請求項１記載の濃縮法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23073493A JP2673930B2 (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | ステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸の同時濃縮法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23073493A JP2673930B2 (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | ステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸の同時濃縮法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762384A JPH0762384A (ja) | 1995-03-07 |
| JP2673930B2 true JP2673930B2 (ja) | 1997-11-05 |
Family
ID=16912468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23073493A Expired - Fee Related JP2673930B2 (ja) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | ステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸の同時濃縮法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2673930B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4914113B2 (ja) * | 2006-05-11 | 2012-04-11 | ハリマ化成株式会社 | ステロール類の製造方法 |
| DE102008050935B4 (de) | 2008-10-10 | 2015-07-09 | Air Liquide Global E&C Solutions Germany Gmbh | Verfahren und Anlage zur Abtrennung von Sterylglycosiden bei der Biodiesel-Herstellung |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5815596A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-01-28 | タマ生化学株式会社 | 植物油脱臭留出油から脂肪酸類を除去する方法 |
| JPS61152610A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 化粧料 |
-
1993
- 1993-08-25 JP JP23073493A patent/JP2673930B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＢＩＯＳＣＩＥＮＣＥ，ＢＩＯＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ，ＡＮＤ ＢＩＯＣＨＥＭＩＳＴＲＹ，ＶＯＬ．５７，ＮＯ．４ （ＡＰＲ．１９９３） Ｐ．６１４−６１７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0762384A (ja) | 1995-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2388306T3 (en) | The fractionation method for 1,3-disaturated-2-unsaturated triglyceride | |
| EP2406361B1 (en) | Method for separating neutral and polar lipids and an oil rich in polar lipids | |
| US6713466B2 (en) | Processes for preparing sterol esters | |
| EP1470149B1 (en) | Distilliative process of extracting and purifying phytosterols and phytostanols from tall oil pitch | |
| WO1987003899A1 (en) | A refined fish oil concentrate and the production process for sample | |
| EP1841847A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer dha-haltigen fettsäure-zusammensetzung | |
| GB1571257A (en) | Cholesterol separation process | |
| JP2673930B2 (ja) | ステロールグリコシドおよび長鎖二塩基酸の同時濃縮法 | |
| Weenink | Minor constituents of the acetone-soluble lipids of red-clover (Trifolium pratense) leaves | |
| JP4503263B2 (ja) | スフィンゴ糖脂質の製造方法 | |
| WO2011016558A1 (ja) | グルコシルセラミド含有物の製造方法 | |
| JP2002345434A (ja) | トリテルペン類の濃縮物 | |
| US7368138B2 (en) | Extraction of phytosterols from corn fiber using green solvents | |
| JP2002275498A (ja) | セラミド配糖体の濃縮方法 | |
| EP3052603B2 (en) | Enrichment of triterpene esters | |
| KR100350430B1 (ko) | 공역 리놀레인산 유도체 및 그의 합성방법 | |
| EP1610628B1 (en) | Process for the production of a sterol-rich composition | |
| Kraybill et al. | Sterols from crude soybean oil | |
| EP0035298B1 (en) | Process for the solvent fractionation of olive oil stearine and related products | |
| JP2748958B2 (ja) | フィトステロールからのブラシカステロールの分離精製方法 | |
| GB2101122A (en) | Purification of sucrose esters | |
| JPS6219820B2 (ja) | ||
| WO2000004039A1 (en) | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by single decantation precipitation | |
| Tuan et al. | Recovering Bioactive Compounds from Edible Oil Wastes | |
| CA2213112A1 (en) | Non-chromatographic process for selective crystallization of vegetable steroids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |