JP2657266B2 - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
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- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
- C07C217/40—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the same carbon atom of the carbon skeleton, e.g. amino-ketals, ortho esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機非線形光学材料、詳しくは４−ニトロ
フェニルアミノアセトアルデヒドアセタールからなる新
規有機非線形光学材料及び上記物質を側鎖として有する
アセタール化ポリビニルアルコールから構成される新規
有機非線形光学材料に関するものである。
フェニルアミノアセトアルデヒドアセタールからなる新
規有機非線形光学材料及び上記物質を側鎖として有する
アセタール化ポリビニルアルコールから構成される新規
有機非線形光学材料に関するものである。
有機非線形光学材料は、その大きな非線形性のため、
将来の光エレクトロニクスデバイスの基本材料として期
待されている。
将来の光エレクトロニクスデバイスの基本材料として期
待されている。
例えば、尿素、２−メチル−４−ニトロアニリン、４
−ニトロ−４′−メチルベンジリデンアニリン、３−メ
チル−４−ニトロピリジンＮオキシド等の有機化合物が
代表的な有機非線形光学材料として知られている。
−ニトロ−４′−メチルベンジリデンアニリン、３−メ
チル−４−ニトロピリジンＮオキシド等の有機化合物が
代表的な有機非線形光学材料として知られている。
しかしながら、これらの有機非線形光学材料は、光学
素子として用いるうえで、 （１）４−ニトロアニリン系統の材料には、昇華性を有
するものが多く寸法安定性がない。
素子として用いるうえで、 （１）４−ニトロアニリン系統の材料には、昇華性を有
するものが多く寸法安定性がない。
（２）半導体レーザーを光源とする場合には、非線形光
学材料を光導波路として用いる必要があるが、有機材料
は光導波路を作成するうえの成形性・加工性が悪い。
学材料を光導波路として用いる必要があるが、有機材料
は光導波路を作成するうえの成形性・加工性が悪い。
などの大きな問題を有しており、電場配向性の点で問題
がある。
がある。
本発明の目的は、ポリビニルアルコールと反応しうる
アセタール基を有する有機非線形光学材料及び上記物質
を側鎖として有する有機非線形光学材料及び上記物質を
側鎖として有するアセタール化ポリビニルアルコールか
ら構成される電場配向性に優れた有機非線形光学材料を
提供することにある。
アセタール基を有する有機非線形光学材料及び上記物質
を側鎖として有する有機非線形光学材料及び上記物質を
側鎖として有するアセタール化ポリビニルアルコールか
ら構成される電場配向性に優れた有機非線形光学材料を
提供することにある。
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表される４−ニトロフ
ェニルアミノアセトアルデヒドアセタールを含有してな
る有機非線形光学材料、 （ただし、R1、R2、R3は水素原子、炭素数１〜６の直鎖
もしくは分岐状アルキル基のいずれか一種、R4は水素原
子、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキル基、炭
素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表
す。） 及び、下記一般式（II）で表されるアセタール化ポリビ
ニルアルコールを含有してなる高分子有機非線形光学材
料に関する。
ェニルアミノアセトアルデヒドアセタールを含有してな
る有機非線形光学材料、 （ただし、R1、R2、R3は水素原子、炭素数１〜６の直鎖
もしくは分岐状アルキル基のいずれか一種、R4は水素原
子、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキル基、炭
素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表
す。） 及び、下記一般式（II）で表されるアセタール化ポリビ
ニルアルコールを含有してなる高分子有機非線形光学材
料に関する。
（ただし、R1は水素原子、炭素数１〜６の直鎖もしくは
分岐状アルキル基のいずれか一種、R4は水素原子、炭素
数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキル基、炭素数１〜
６の直鎖もしくは分岐状アルコキシ基、ヒドロキシ基、
ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表し、０＜ｘ
＜１である。） 本発明の一般式（Ｉ）におけるR2、R3はエチレン構造
のような環状構造でもよい。また、一般式Ｉで表される
４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタール
は、このままの形で使用してもよいし、無機酸もしくは
有機酸との塩の形で使用してもよい。
分岐状アルキル基のいずれか一種、R4は水素原子、炭素
数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキル基、炭素数１〜
６の直鎖もしくは分岐状アルコキシ基、ヒドロキシ基、
ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表し、０＜ｘ
＜１である。） 本発明の一般式（Ｉ）におけるR2、R3はエチレン構造
のような環状構造でもよい。また、一般式Ｉで表される
４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタール
は、このままの形で使用してもよいし、無機酸もしくは
有機酸との塩の形で使用してもよい。
本発明の４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒド
アセタールの合成法は種々あるが、その一例を述べる。
アセタールの合成法は種々あるが、その一例を述べる。
４−ニトロフルオロベンゼン誘導体とアミノアセター
ルとを塩基の存在下反応させることで得られる。反応溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、DMSO、DM
F、NMP、クロロホルム、塩化メチレン、エチルアルコー
ル、メチルアルコール、エーテル、THF、ヘキサン、シ
クロヘキサン等原料を溶かすものならばいずれでもよ
く、原料が液体の場合には無溶媒でもよい。用いる塩基
としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩が
挙げられる。これらは無水物でも結晶水を含んでいても
よい。有機塩基を用いる場合には、ピリジン、ピリミジ
ン、ピペラジン、トリアジン、ルチジン、モルホリン、
ピロリジン等を用いることができる。これらの塩基はア
セタール基が反応により生成するフッ化水素酸によりア
ルデヒドに分解しないように添加する。
ルとを塩基の存在下反応させることで得られる。反応溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、DMSO、DM
F、NMP、クロロホルム、塩化メチレン、エチルアルコー
ル、メチルアルコール、エーテル、THF、ヘキサン、シ
クロヘキサン等原料を溶かすものならばいずれでもよ
く、原料が液体の場合には無溶媒でもよい。用いる塩基
としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩が
挙げられる。これらは無水物でも結晶水を含んでいても
よい。有機塩基を用いる場合には、ピリジン、ピリミジ
ン、ピペラジン、トリアジン、ルチジン、モルホリン、
ピロリジン等を用いることができる。これらの塩基はア
セタール基が反応により生成するフッ化水素酸によりア
ルデヒドに分解しないように添加する。
反応は室温または加熱により進行し、用いる原料によ
り異なる。アミノアセタールは４−ニトロフルオロベン
ゼンの１〜５倍、好ましくは１〜２倍当量で反応を行わ
せる。
り異なる。アミノアセタールは４−ニトロフルオロベン
ゼンの１〜５倍、好ましくは１〜２倍当量で反応を行わ
せる。
また、本発明における一般式（II）で表されるアセタ
ール化ポリビニルアルコールは、一般式Ｉで表される４
−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタールと
ポリビニルアルコールとを反応させることにより合成さ
れる。以下に、合成法の一例を述べる。
ール化ポリビニルアルコールは、一般式Ｉで表される４
−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタールと
ポリビニルアルコールとを反応させることにより合成さ
れる。以下に、合成法の一例を述べる。
ポリビニルアルコールを適当な溶媒に溶かしておき、
原料アセタールを１〜５倍モル好ましくは２〜３倍モル
加え、アセタールと等モルの酸を加えて加熱撹拌を行
い、沈殿したポリマーを再沈殿等で精製することにより
アセタール化ポリビニルアルコールが得られる。
原料アセタールを１〜５倍モル好ましくは２〜３倍モル
加え、アセタールと等モルの酸を加えて加熱撹拌を行
い、沈殿したポリマーを再沈殿等で精製することにより
アセタール化ポリビニルアルコールが得られる。
用いるポリビニルアルコールは重合度500〜2400のも
のであればよく、立体規則性もランダム、アイソタクチ
ック、ヘテロタクチック、シンジオタクチックのいずれ
でもよい。
のであればよく、立体規則性もランダム、アイソタクチ
ック、ヘテロタクチック、シンジオタクチックのいずれ
でもよい。
溶媒はポリビニルアルコールを溶かすものであればよ
いが、好ましくは水が用いられる。また、添加する酸と
しては、塩酸、硫酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
が挙げられる。添加量は原料アセタールの１〜５倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モルである。反応は０〜100
℃、好ましくは50〜80℃で加熱撹拌することにより行
う。
いが、好ましくは水が用いられる。また、添加する酸と
しては、塩酸、硫酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
が挙げられる。添加量は原料アセタールの１〜５倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モルである。反応は０〜100
℃、好ましくは50〜80℃で加熱撹拌することにより行
う。
アセタール化ポリビニルアルコール中のアセタールモ
ル分率ｘは原料のモル比及び反応温度により制御でき
る。一般に非線形光学材料として用いるには、なるべく
非線形機能を有する分子を数多くポリビニルアルコール
にアセタール結合を介して導入する必要があるが、膜の
硬さやガラス転移点、水酸基の量など物性の面からの制
約から0.3〜0.9の範囲が好ましい。
ル分率ｘは原料のモル比及び反応温度により制御でき
る。一般に非線形光学材料として用いるには、なるべく
非線形機能を有する分子を数多くポリビニルアルコール
にアセタール結合を介して導入する必要があるが、膜の
硬さやガラス転移点、水酸基の量など物性の面からの制
約から0.3〜0.9の範囲が好ましい。
本発明の有機非線形光学材料は、一般式Ｉで表される
４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタール
及び一般式IIで表されるアセタール化ポリビニルアルコ
ールを、それぞれ単独で用いてもよいし他のポリマーマ
トリックスとの複合系で用いてもよい。用いられるポリ
マーマトリックスは光損傷の小さいポリマーであること
が好ましく、このようなものとしては、例えば、ポリ−
ε−カプロラクトン、ポリブチレンセバケート、ポリヘ
キサメチレンアジペート等のポリエステル類、ポリエチ
レンオキサイド、ポリメタクリレート、ナイロン、セル
ロース、さらにはエポキシレジン、フェノールノボラッ
ク、クレゾールノボラック、アニリンノボラック等を挙
げることができる。
４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒドアセタール
及び一般式IIで表されるアセタール化ポリビニルアルコ
ールを、それぞれ単独で用いてもよいし他のポリマーマ
トリックスとの複合系で用いてもよい。用いられるポリ
マーマトリックスは光損傷の小さいポリマーであること
が好ましく、このようなものとしては、例えば、ポリ−
ε−カプロラクトン、ポリブチレンセバケート、ポリヘ
キサメチレンアジペート等のポリエステル類、ポリエチ
レンオキサイド、ポリメタクリレート、ナイロン、セル
ロース、さらにはエポキシレジン、フェノールノボラッ
ク、クレゾールノボラック、アニリンノボラック等を挙
げることができる。
得られた非線形光学ポリマーは、電場または磁場配向
させることにより、第２次高調波（SHG）を発生する
が、電場配向の場合、通常200KV/cmもの高電圧を印加し
て配向させなければならない。
させることにより、第２次高調波（SHG）を発生する
が、電場配向の場合、通常200KV/cmもの高電圧を印加し
て配向させなければならない。
本発明の非線形光学ポリマーは、30KV/cmと比較的低
電圧で電場方向に配向し、比較的容易に配向処理ができ
るという有用性に優れている。
電圧で電場方向に配向し、比較的容易に配向処理ができ
るという有用性に優れている。
また、本発明のポリマーのポリビニルアルコールの水
酸基残基の親水性を利用して、水面上に単分子膜（LB
膜）として展開し、基板にすくい取ることによっても配
向させることができる。
酸基残基の親水性を利用して、水面上に単分子膜（LB
膜）として展開し、基板にすくい取ることによっても配
向させることができる。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１ アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール5.05g
（0.048モル）に、ｐ−フルオロニトロベンゼン5.64g
（0.040モル）、炭酸水素ナトリウム4.03g（0.048モ
ル）、ジメチルスルホキシド5mlを混合し、80℃12時間
反応させた。反応終了後、水100mlにあけると黄色固体
が析出した。固体をベンゼン150mlに溶かし水50mlと塩
酸1mlの混合液で洗浄後、水50mlで２回洗浄し、残った
ベンゼン層を無水炭酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、
濃縮し、得られた黄色固体をヘキサンで洗浄した後、減
圧下乾燥して４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒ
ドジメチルアセタールの結晶8.65g（収率95.6％）を得
た。
（0.048モル）に、ｐ−フルオロニトロベンゼン5.64g
（0.040モル）、炭酸水素ナトリウム4.03g（0.048モ
ル）、ジメチルスルホキシド5mlを混合し、80℃12時間
反応させた。反応終了後、水100mlにあけると黄色固体
が析出した。固体をベンゼン150mlに溶かし水50mlと塩
酸1mlの混合液で洗浄後、水50mlで２回洗浄し、残った
ベンゼン層を無水炭酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、
濃縮し、得られた黄色固体をヘキサンで洗浄した後、減
圧下乾燥して４−ニトロフェニルアミノアセトアルデヒ
ドジメチルアセタールの結晶8.65g（収率95.6％）を得
た。
このものの物性値は次のとおりである。
MS スペクトル（E1-MS測定） m/e＝226（M+）,195,151,117,105,75 IR スペクトル（KBr錠剤法） 3340cm2-1,2910,1590,1300,1100 SHGの測定は、４−ニトロフェニルアミノアセトアル
デヒドジメチルアセタールをスライドガスに挟み、この
試料にＱスイッチ付きNd-YAGレーザー（1064nm）による
10nsのパルスを照射し、試料より発生したSHGを検知し
た。
デヒドジメチルアセタールをスライドガスに挟み、この
試料にＱスイッチ付きNd-YAGレーザー（1064nm）による
10nsのパルスを照射し、試料より発生したSHGを検知し
た。
標準試料には尿素を用い、尿素より強いSHGを確認す
ることができた。
ることができた。
実施例２ 重合度1500のポリビニルアルコール0.5gを水35mlに50
℃溶解させ、塩酸2.1mlを加えた。これに４−ニトロフ
ェニルメチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセター
ル5.99g（0.0249モル）、メチルアルコール20mlを加
え、50℃12時間加熱撹拌を行った。生成したタール状固
体をジメチルホルムアルデヒド25mlに60℃で溶解し、ア
セトニトリル100ml中にあけ再沈殿を行った。同様の再
沈殿を２回繰り返すと目的のアセタール化ポリビニルア
ルコール1.32gを得ることができた。
℃溶解させ、塩酸2.1mlを加えた。これに４−ニトロフ
ェニルメチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセター
ル5.99g（0.0249モル）、メチルアルコール20mlを加
え、50℃12時間加熱撹拌を行った。生成したタール状固
体をジメチルホルムアルデヒド25mlに60℃で溶解し、ア
セトニトリル100ml中にあけ再沈殿を行った。同様の再
沈殿を２回繰り返すと目的のアセタール化ポリビニルア
ルコール1.32gを得ることができた。
このアセタール化ポリビニルアルコールをジメチルホ
ルムアミドに10wt％となるように溶かし、ITO電極蒸着
ガラス上にスピンコートした後80℃１時間30KV/cmの電
場を印加した後、実施例１と同様にして測定したとこ
ろ、SHGを観測することができた。レーザー光を偏光さ
せて、電場方向のSHGと、電場と垂直方向のSHG強度を比
較したところ、約70:1となりほぼ完全に電場方向に配向
していることを示していた。
ルムアミドに10wt％となるように溶かし、ITO電極蒸着
ガラス上にスピンコートした後80℃１時間30KV/cmの電
場を印加した後、実施例１と同様にして測定したとこ
ろ、SHGを観測することができた。レーザー光を偏光さ
せて、電場方向のSHGと、電場と垂直方向のSHG強度を比
較したところ、約70:1となりほぼ完全に電場方向に配向
していることを示していた。
本発明の有機非線形光学材料は、優れた電場配向性を
有している。
有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 横尾 泰日児 千葉県市原市五井南海岸８番の１ 宇部 興産株式会社千葉研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される４−ニトロフ
ェニルアミノアセトアルデヒドアセタールを含有してな
る有機非線形光学材料。 （ただし、R1、R2、R3は水素原子、炭素数１〜６の直鎖
もしくは分岐状アルキル基のいずれか一種、R4は水素原
子、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキル基、炭
素数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表
す。） - 【請求項２】下記一般式（II）で表されるアセタール化
ポリビニルアルコールを含有して成る電場配向性に優れ
た高分子有機非線形光学材料。 （ただし、R1は水素原子、炭素数１〜６の直鎖もしくは
分岐状アルキル基のいずれか一種、R4は水素原子、炭素
数１〜６の直鎖もしくは分岐状アルキル基、炭素数１〜
６の直鎖もしくは分岐状アルコキシ基、ヒドロキシ基、
ニトロ基、ハロゲン原子のいずれか一種を表し、０＜ｘ
＜１である。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110127A JP2657266B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機非線形光学材料 |
| US07/504,921 US5112906A (en) | 1989-04-28 | 1990-04-05 | Organic nonlinear optical material |
| FR909004735A FR2646526B1 (fr) | 1989-04-28 | 1990-04-12 | Matiere optique non lineaire organique du type nitro-4 phenylaminoacetaldehyde acetal |
| GB9009513A GB2232155B (en) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | 4-nitrophenylaminoacetaldehyde acetal derivatives and polymeric materials prepared therefrom |
| US07/840,470 US5225577A (en) | 1989-04-28 | 1992-02-24 | Organic nonlinear optical material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110127A JP2657266B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02287516A JPH02287516A (ja) | 1990-11-27 |
| JP2657266B2 true JP2657266B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=14527712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1110127A Expired - Lifetime JP2657266B2 (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5112906A (ja) |
| JP (1) | JP2657266B2 (ja) |
| FR (1) | FR2646526B1 (ja) |
| GB (1) | GB2232155B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04251830A (ja) * | 1991-01-28 | 1992-09-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機光論理素子 |
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