JP2645892B2 - ヒドロキシイミダゾリンとポリアミンから得られた組成物およびその燃料用添加剤としての用途 - Google Patents
ヒドロキシイミダゾリンとポリアミンから得られた組成物およびその燃料用添加剤としての用途Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、少なくとも１つの酸または無水コハク酸
に、少なくとも１つのヒドロキシイミダゾリンおよび少
なくとも１つのポリアミンを相次いで反応させて得ら
れ、かつエンジン用燃料に多機能性添加剤として特に有
用な組成物に関するものである。
に、少なくとも１つのヒドロキシイミダゾリンおよび少
なくとも１つのポリアミンを相次いで反応させて得ら
れ、かつエンジン用燃料に多機能性添加剤として特に有
用な組成物に関するものである。
［従来技術およびその問題点］ 通常の燃料の使用は、非常に多くの場合、吸気装置お
よび／または燃焼室における燃料の気化および不完全燃
焼の結果、および潤滑剤の痕跡の存在によって、エンジ
ンの様々は部分の汚れ（encrassement）を生じる。
よび／または燃焼室における燃料の気化および不完全燃
焼の結果、および潤滑剤の痕跡の存在によって、エンジ
ンの様々は部分の汚れ（encrassement）を生じる。
従って吸気装置において、これらの沈積物の蓄積は、
インジェクタ、キャブレータおよび吸気バルブのレベル
で生じうる。
インジェクタ、キャブレータおよび吸気バルブのレベル
で生じうる。
このような蓄積は、不安定なアイドリングおよび制御
点火式エンジン（moteurs a allumage commande）の不
調が生じることによって、運転の楽しみのレベルでも、
形成された沈積物に対する燃料の吸着・脱着現象による
含有量（richesse）の変更によるエンジンの最適な作動
のレベルでも、有害な結果をまねく。
点火式エンジン（moteurs a allumage commande）の不
調が生じることによって、運転の楽しみのレベルでも、
形成された沈積物に対する燃料の吸着・脱着現象による
含有量（richesse）の変更によるエンジンの最適な作動
のレベルでも、有害な結果をまねく。
汚れをなくすために、関係する装置、特にバルブの、
特にコストの高い定期的清掃を行なうことが必要であ
る。
特にコストの高い定期的清掃を行なうことが必要であ
る。
エンジンにおける、とくに吸気バルブにおける沈積物
の蓄積は、また、ある種の添加剤、例えば場合によって
は燃焼室用の防蝕または耐沈積物添加剤と組合わされ
た、例えば洗浄剤型添加剤を含む燃料の使用によって減
少させることができる。
の蓄積は、また、ある種の添加剤、例えば場合によって
は燃焼室用の防蝕または耐沈積物添加剤と組合わされ
た、例えば洗浄剤型添加剤を含む燃料の使用によって減
少させることができる。
市場でよく知られた添加剤、例えばポリイソブテン・
アミン型の添加剤は、通常、鉱油または合成油と組合わ
されており、燃焼室の汚れの増加、従ってノッキング現
象へのより大きな感受性を伴なう、エンジンのオクタン
要求の増加を生じやすい。
アミン型の添加剤は、通常、鉱油または合成油と組合わ
されており、燃焼室の汚れの増加、従ってノッキング現
象へのより大きな感受性を伴なう、エンジンのオクタン
要求の増加を生じやすい。
先行技術に記載された多くの添加剤のうちで、無水ポ
リアルケニルコハク酸とポリアミンとの縮合生成物、例
えばテトラエチレンペンタミンを挙げることができる。
これらは特に米国特許US−Ａ−3,172,892に記載されて
いる。これらの添加剤は、防蝕性のレベルで良好な結果
を生じるが、バルブの洗浄剤としては効果的ではない。
リアルケニルコハク酸とポリアミンとの縮合生成物、例
えばテトラエチレンペンタミンを挙げることができる。
これらは特に米国特許US−Ａ−3,172,892に記載されて
いる。これらの添加剤は、防蝕性のレベルで良好な結果
を生じるが、バルブの洗浄剤としては効果的ではない。
同様に無水ポリアルケニルコハク酸とヒドロキシイミ
ダゾリン、特にアルキルまたはアルケニル基によって２
位が置換されている１−（２−ヒドロキシエチル）イミ
ダゾリンとの縮合生成物、例えば欧州特許出願EP−Ａ−
74724に記載されているものも挙げられる。この出願に
記載された生成物は、エンジン用燃料への良好な添加剤
であり、大きな防蝕作用を有するが、キャブレータの洗
浄レベルでは非常に効果的なわけではない。
ダゾリン、特にアルキルまたはアルケニル基によって２
位が置換されている１−（２−ヒドロキシエチル）イミ
ダゾリンとの縮合生成物、例えば欧州特許出願EP−Ａ−
74724に記載されているものも挙げられる。この出願に
記載された生成物は、エンジン用燃料への良好な添加剤
であり、大きな防蝕作用を有するが、キャブレータの洗
浄レベルでは非常に効果的なわけではない。
［問題点の解決手段］ 今回驚くべきことには、エンジン燃料用の、特に制御
点火エンジンに用いる燃料用の多機能性添加剤として特
に有用な組成物が発見された。
点火エンジンに用いる燃料用の多機能性添加剤として特
に有用な組成物が発見された。
本発明の組成物は、吸気弁および気化器の面で優秀な
洗剤の性質を持ち、非常に良好な防食剤の性質を持つ。
洗剤の性質を持ち、非常に良好な防食剤の性質を持つ。
エンジン燃料中に、特に制御点火エンジン用燃料中に
多機能性添加剤として用いられるこの組成物は、吸気弁
上の沈積物の形成、同じく気化器またはインゼクターの
汚れを防止または大きく軽減する。その上、この組成物
は、燃料と接触する種々の機械部品の腐食を著しく減少
させる。
多機能性添加剤として用いられるこの組成物は、吸気弁
上の沈積物の形成、同じく気化器またはインゼクターの
汚れを防止または大きく軽減する。その上、この組成物
は、燃料と接触する種々の機械部品の腐食を著しく減少
させる。
本発明は、反応の第一工程において、アルケニルコハ
ク酸およびその酸無水物ならびにポリアルケニルコハク
酸およびその酸無水物から成る群から選ばれた少なくと
も１つのコハク酸誘導体を、直鎖または分枝状のＣ
１〜25アルキル基またはアルケニル基によって２の位置
で置換された１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾ
リンの少なくとも１つに、0.1:1〜0.9:1、好ましくは0.
2:1〜0.8:1、最も頻繁には0.3:1〜0.7:1のイミダゾリン
／コハク酸誘導体のモル比で反応させ、該工程は、用い
たイミダゾリン１モルあたり少なくとも0.15モルの水が
形成された除去されるような条件下で行なわれ； 反応の第二工程では、第一の工程から得られた生成物
を、 ［式中R1は水素原子またはＣ１〜60炭化水素基を表わ
し、Ｚは基−Ｏ−または−NR3−（式中R3は水素原子ま
たはＣ１〜60炭化水素基を表わす）から選ばれ、R1およ
びR3は、それらが結合している窒素原子と共に複素環を
形成してもよく、R2は各々独立して水素原子またはＣ
１〜４炭化水素基を表わし、ｎは２〜６の整数であり、
ｍは、Ｚが−NR3−である時１〜10の整数であり、Ｚが
−Ｏ−である時２〜10の整数であり、Ａ、Ｂ、Ｃおよび
Ｄは、同一または異なって、各々二価のＣ２〜６炭化水
素基を表わし、ａは１〜120（好ましくは１〜60）の整
数であり、ｂおよびｃは、同一または異なって、各々０
または１〜100（好ましくは１〜50）の整数であり、ａ
＋ｂ＋ｃの合計は１〜120（好ましくは１〜60）の整数
である］ の１つに相当する少なくとも１つのポリアミンに、反応
させ、反応に用いられる該ポリアミンの量は、第一工程
に導入されたコハク酸誘導体１モルあたり少なくとも0.
1モルであり、かくして得られた、特にエンジン燃料用
の多機能性添加剤として用いうる組成物を対象とするも
のである。置換イミダゾリンとポリアミンの合計量は、
コハク酸１モルあたり0.8〜1.2モルであることが好適で
ある。
ク酸およびその酸無水物ならびにポリアルケニルコハク
酸およびその酸無水物から成る群から選ばれた少なくと
も１つのコハク酸誘導体を、直鎖または分枝状のＣ
１〜25アルキル基またはアルケニル基によって２の位置
で置換された１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾ
リンの少なくとも１つに、0.1:1〜0.9:1、好ましくは0.
2:1〜0.8:1、最も頻繁には0.3:1〜0.7:1のイミダゾリン
／コハク酸誘導体のモル比で反応させ、該工程は、用い
たイミダゾリン１モルあたり少なくとも0.15モルの水が
形成された除去されるような条件下で行なわれ； 反応の第二工程では、第一の工程から得られた生成物
を、 ［式中R1は水素原子またはＣ１〜60炭化水素基を表わ
し、Ｚは基−Ｏ−または−NR3−（式中R3は水素原子ま
たはＣ１〜60炭化水素基を表わす）から選ばれ、R1およ
びR3は、それらが結合している窒素原子と共に複素環を
形成してもよく、R2は各々独立して水素原子またはＣ
１〜４炭化水素基を表わし、ｎは２〜６の整数であり、
ｍは、Ｚが−NR3−である時１〜10の整数であり、Ｚが
−Ｏ−である時２〜10の整数であり、Ａ、Ｂ、Ｃおよび
Ｄは、同一または異なって、各々二価のＣ２〜６炭化水
素基を表わし、ａは１〜120（好ましくは１〜60）の整
数であり、ｂおよびｃは、同一または異なって、各々０
または１〜100（好ましくは１〜50）の整数であり、ａ
＋ｂ＋ｃの合計は１〜120（好ましくは１〜60）の整数
である］ の１つに相当する少なくとも１つのポリアミンに、反応
させ、反応に用いられる該ポリアミンの量は、第一工程
に導入されたコハク酸誘導体１モルあたり少なくとも0.
1モルであり、かくして得られた、特にエンジン燃料用
の多機能性添加剤として用いうる組成物を対象とするも
のである。置換イミダゾリンとポリアミンの合計量は、
コハク酸１モルあたり0.8〜1.2モルであることが好適で
ある。
本発明の枠内で使用されるコハク酸および／または無
水コハク酸は、通常、数平均分子量約200〜3000、好ま
しくは500〜2000、さらに好ましくは700〜1500である。
これらのコハク酸誘導体は、先行技術に広く記載されて
いる。これらは例えば少なくとも１つのアルファオレフ
ィンまたは塩素を含む炭化水素とマレイン酸または無水
マレイン酸との反応によって得られる。この合成におい
て使用されるアルファオレフィンまたは塩素を含む炭化
水素は、直鎖状または分枝状であってもよく、通常分子
内に10〜150個の炭素原子、好ましくは15〜80個の炭素
原子、最も多くの場合20〜75個の炭素原子を有する。こ
のオレフィンはまたオリゴマー、例えば二量体、三量
体、または四量体、または例えばＣ２〜10低級オレフィ
ンのポリマー、例えばエチレン、プロピレン、ｎ−ブテ
ン−１、イソブテン、ｎ−ヘキセン−１、ｎ−オクテン
−１、メチル−２−ヘプテン−１またはメチル−２−プ
ロピル−５−ヘキセン−１であってもよい。オレフィン
混合物または塩素を含む炭化水素混合物を用いることも
できる。
水コハク酸は、通常、数平均分子量約200〜3000、好ま
しくは500〜2000、さらに好ましくは700〜1500である。
これらのコハク酸誘導体は、先行技術に広く記載されて
いる。これらは例えば少なくとも１つのアルファオレフ
ィンまたは塩素を含む炭化水素とマレイン酸または無水
マレイン酸との反応によって得られる。この合成におい
て使用されるアルファオレフィンまたは塩素を含む炭化
水素は、直鎖状または分枝状であってもよく、通常分子
内に10〜150個の炭素原子、好ましくは15〜80個の炭素
原子、最も多くの場合20〜75個の炭素原子を有する。こ
のオレフィンはまたオリゴマー、例えば二量体、三量
体、または四量体、または例えばＣ２〜10低級オレフィ
ンのポリマー、例えばエチレン、プロピレン、ｎ−ブテ
ン−１、イソブテン、ｎ−ヘキセン−１、ｎ−オクテン
−１、メチル−２−ヘプテン−１またはメチル−２−プ
ロピル−５−ヘキセン−１であってもよい。オレフィン
混合物または塩素を含む炭化水素混合物を用いることも
できる。
無水コハク酸の例として、前記のような数平均分子量
を有する、無水ｎ−オクタデセニルコハク酸、無水ドデ
セニルコハク酸および多くの場合PIBSAと呼ばれる無水
ポリイソブテニルコハク酸が挙げられる。
を有する、無水ｎ−オクタデセニルコハク酸、無水ドデ
セニルコハク酸および多くの場合PIBSAと呼ばれる無水
ポリイソブテニルコハク酸が挙げられる。
Ｃ１〜25アルキルまたはアルケニル基によって２位が
置換された１−（２−ヒドロキシエチル−）−イミダゾ
リンは、市販化合物であってもよく、または例えば少な
くとも１つの有機酸とＮ−（２−ヒドロキシエチル）−
エチレンジアミンとの反応によって合成されてもよい。
反応は、第一アミド化工程、ついで環化を行なうことに
よって実施される。使用される有機酸は、通常は２〜26
個の炭素原子を有する。これらは好ましくは脂肪族モノ
カルボン酸である。例として、酢酸、プロパン酸、ブタ
ン酸、カプロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、セロチ
ン酸および下記不飽和脂肪酸が挙げられる： CH3−CH2−CH＝CH−（CH2）7COOH ドデシレン酸 CH3−（CH2−）5CH＝CH−（CH2−）7COOH パルミトレン
酸 CH3−（CH2−）7CH＝CH−（CH2−）7COOH オレイン酸 CH3−（CH2−）5CHOH−CH2−CH＝CH−（CH2−）7COOHリ
シノレン酸 CH3−（CH2−）10CH＝CH−（CH2−）4COOHペトロセレン
酸 CH3−（CH2−）5CH＝CH−（CH2−）9COOH バクセン酸 CH3−（CH2−）4CH＝CH−CH2−CH＝CH−（CH2−）7COOH
リノリン酸 CH3−（CH2−）9CH＝CH−（CH2−）7COOH ガドリン酸 CH3−（CH2−）9CH＝CH−（CH2−）9COOH ケトリン酸 CH3−（CH2−）7CH＝CH−（CH2−）11COOH エルカ酸 CH3−（CH2−）7CH＝CH−（CH2−）13COOHセラコレン酸 例えばオレイン酸とＮ−（２−ヒドロキシエチル）−
エチレンジアミンから調製された例えば１−（２−ヒド
ロキシエチル）−２−ヘプタデセニルイミダゾリンを用
いる。この調製法は、例えば米国特許US−Ａ−2,987,51
5に記載されている。
置換された１−（２−ヒドロキシエチル−）−イミダゾ
リンは、市販化合物であってもよく、または例えば少な
くとも１つの有機酸とＮ−（２−ヒドロキシエチル）−
エチレンジアミンとの反応によって合成されてもよい。
反応は、第一アミド化工程、ついで環化を行なうことに
よって実施される。使用される有機酸は、通常は２〜26
個の炭素原子を有する。これらは好ましくは脂肪族モノ
カルボン酸である。例として、酢酸、プロパン酸、ブタ
ン酸、カプロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、セロチ
ン酸および下記不飽和脂肪酸が挙げられる： CH3−CH2−CH＝CH−（CH2）7COOH ドデシレン酸 CH3−（CH2−）5CH＝CH−（CH2−）7COOH パルミトレン
酸 CH3−（CH2−）7CH＝CH−（CH2−）7COOH オレイン酸 CH3−（CH2−）5CHOH−CH2−CH＝CH−（CH2−）7COOHリ
シノレン酸 CH3−（CH2−）10CH＝CH−（CH2−）4COOHペトロセレン
酸 CH3−（CH2−）5CH＝CH−（CH2−）9COOH バクセン酸 CH3−（CH2−）4CH＝CH−CH2−CH＝CH−（CH2−）7COOH
リノリン酸 CH3−（CH2−）9CH＝CH−（CH2−）7COOH ガドリン酸 CH3−（CH2−）9CH＝CH−（CH2−）9COOH ケトリン酸 CH3−（CH2−）7CH＝CH−（CH2−）11COOH エルカ酸 CH3−（CH2−）7CH＝CH−（CH2−）13COOHセラコレン酸 例えばオレイン酸とＮ−（２−ヒドロキシエチル）−
エチレンジアミンから調製された例えば１−（２−ヒド
ロキシエチル）−２−ヘプタデセニルイミダゾリンを用
いる。この調製法は、例えば米国特許US−Ａ−2,987,51
5に記載されている。
同様に、例えば酢酸とＮ−（２−ヒドロキシエチル）
−エチレンジアミンから調製された例えば１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−メチルイミダゾリンを挙げるこ
とができる。
−エチレンジアミンから調製された例えば１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−メチルイミダゾリンを挙げるこ
とができる。
１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘプタデセニル
イミダゾリンは、チバガイギー社から、“Amine−O"と
いう名称で、PROTEX社から“Imidazoline−O"という名
称で市販されている。
イミダゾリンは、チバガイギー社から、“Amine−O"と
いう名称で、PROTEX社から“Imidazoline−O"という名
称で市販されている。
通常、本発明の組成物の製造の第一工程は、常温で有
機溶媒中のコハク酸誘導体の溶液にイミダリン誘導体を
漸次加え、次いで通常約65〜250℃、好ましくは約80〜2
00℃の温度で加熱する。
機溶媒中のコハク酸誘導体の溶液にイミダリン誘導体を
漸次加え、次いで通常約65〜250℃、好ましくは約80〜2
00℃の温度で加熱する。
この製法に用いられる有機溶媒は、65〜250℃の沸点
を有し、通常はポリアミンとコハク酸誘導体との縮合中
に形成される水を、好ましくは水・有機溶媒共沸混合物
の形態で除去できるように選ばれる。通常は有機溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
または炭化水素留分、例えば芳香族化合物99重量％を含
む市販留分SOLVESSO150（190〜209℃）を用いるものと
する。
を有し、通常はポリアミンとコハク酸誘導体との縮合中
に形成される水を、好ましくは水・有機溶媒共沸混合物
の形態で除去できるように選ばれる。通常は有機溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
または炭化水素留分、例えば芳香族化合物99重量％を含
む市販留分SOLVESSO150（190〜209℃）を用いるものと
する。
溶媒混合物、例えばキシレン混合物を用いることがで
きる。ポリアミンの添加終了後の加熱時間は、通常0.5
〜７時間、好ましくは１〜５時間である。
きる。ポリアミンの添加終了後の加熱時間は、通常0.5
〜７時間、好ましくは１〜５時間である。
この第一工程は、好ましくは、選定された温度で反応
中に形成された水の発生の終了まで続行される。
中に形成された水の発生の終了まで続行される。
この第一工程中に除去される水の量は、反応に用いら
れたイミダゾリン１モルあたり通常は約0.15〜0.6モル
であり、約0.2〜0.5モルであることが最も多い。この第
一工程から出た生成物または生成混合物には、時には冷
却の為、好適には有機溶媒で希釈された少なくとも１つ
のポリアミンを、好適には漸次加える。次いで、通常は
65と250℃の間の温度、好適には80と200℃の間の温度に
加熱する。この第二工程に用いられる溶媒は、第一工程
で用いられたものと同じものであることが好適であり、
温度もまたこれらの二つの工程中で同温である。通常、
反応は還流温度に相当する温度で行なわれる。この第二
工程中に置ける加熱期間は、通常は0.1〜７時間、好適
には0.2〜５時間である。用いられるポリアミンの量
は、第一工程に導入されたコハク酸無水物１モルあたり
少なくとも0.1モルであり、コハク酸誘導体１モルあた
り、製造に用いる置換イミダゾリンとポリアンミンの合
計量が0.8〜1.2モル、好適には0.9〜1.1モルになるよう
な、ポリアミンの量が好適である。置換イミダゾリン対
ポリアミンのモル比は、好適には1:1〜7:1であり、更に
好適には1:1〜3:1である。
れたイミダゾリン１モルあたり通常は約0.15〜0.6モル
であり、約0.2〜0.5モルであることが最も多い。この第
一工程から出た生成物または生成混合物には、時には冷
却の為、好適には有機溶媒で希釈された少なくとも１つ
のポリアミンを、好適には漸次加える。次いで、通常は
65と250℃の間の温度、好適には80と200℃の間の温度に
加熱する。この第二工程に用いられる溶媒は、第一工程
で用いられたものと同じものであることが好適であり、
温度もまたこれらの二つの工程中で同温である。通常、
反応は還流温度に相当する温度で行なわれる。この第二
工程中に置ける加熱期間は、通常は0.1〜７時間、好適
には0.2〜５時間である。用いられるポリアミンの量
は、第一工程に導入されたコハク酸無水物１モルあたり
少なくとも0.1モルであり、コハク酸誘導体１モルあた
り、製造に用いる置換イミダゾリンとポリアンミンの合
計量が0.8〜1.2モル、好適には0.9〜1.1モルになるよう
な、ポリアミンの量が好適である。置換イミダゾリン対
ポリアミンのモル比は、好適には1:1〜7:1であり、更に
好適には1:1〜3:1である。
通常この第二工程中に除去される水の量は、コハク酸
誘導体１モルあたりに、相次ぐ二つの反応が経過する間
の水の全除去量が0.2〜0.7モルになるような量である。
誘導体１モルあたりに、相次ぐ二つの反応が経過する間
の水の全除去量が0.2〜0.7モルになるような量である。
式（Ｉ）のポリアミンは、好ましくは、R1が水素原子
またはＣ１〜30炭化水素であり、Ｚが好ましくは基−NR
3−（式中R3は好ましくは水素原子またはＣ１〜30炭化
水素である）であり、R2の各々は、独立して好ましくは
水素原子またはメチル基を表わし、ｎは２〜４の整数で
あり、Ｚが基−NR3−である時、ｍは好ましくは１〜５
の整数であるようなものである。
またはＣ１〜30炭化水素であり、Ｚが好ましくは基−NR
3−（式中R3は好ましくは水素原子またはＣ１〜30炭化
水素である）であり、R2の各々は、独立して好ましくは
水素原子またはメチル基を表わし、ｎは２〜４の整数で
あり、Ｚが基−NR3−である時、ｍは好ましくは１〜５
の整数であるようなものである。
前記式（Ｉ）の化合物して、有利には、Ｚが−NR3で
あり、R1、R2およびR3が、各々水素原子を表わし、ｎは
２であり、ｍは１〜５の整数であるようなものである
か、またはR1がＣ５〜24炭化水素基であり、Ｚが基−NR
3−（式中R3が水素原子である）であり、R2が水素原子
であり、ｎは２〜４、好ましくは３の整数であり、ｍは
１〜５、好ましくは１の整数であるようなものである。
あり、R1、R2およびR3が、各々水素原子を表わし、ｎは
２であり、ｍは１〜５の整数であるようなものである
か、またはR1がＣ５〜24炭化水素基であり、Ｚが基−NR
3−（式中R3が水素原子である）であり、R2が水素原子
であり、ｎは２〜４、好ましくは３の整数であり、ｍは
１〜５、好ましくは１の整数であるようなものである。
炭化水素基R1およびR3は、通常、直鎖状または分枝状
アルキル、アルケニル基、アリール、アリール・アルキ
ル（アラルキル）、アルキル・アリール（アルカリー
ル）またはシクロ脂肪族基である。基R1およびR3は、好
ましくは直鎖状または分枝状アルキルまたはアルケニル
基である。炭化水素基R2は、通常、好ましくは直鎖状ア
ルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル
またはｎ−ブチルである。
アルキル、アルケニル基、アリール、アリール・アルキ
ル（アラルキル）、アルキル・アリール（アルカリー
ル）またはシクロ脂肪族基である。基R1およびR3は、好
ましくは直鎖状または分枝状アルキルまたはアルケニル
基である。炭化水素基R2は、通常、好ましくは直鎖状ア
ルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル
またはｎ−ブチルである。
特別な化合物として下記のものを挙げることができ
る：エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリエチ
レンテトラミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、トリメチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、Ｎ−ア
ルキルジアミノ−1,3−プロパン、例えばＮ−ドデシル
ジアミノ−1,3−プロパン、Ｎ−テトラデシルジアミノ
−1,3−プロパン、Ｎ−ヘキサデシルジアミノ−1,3−プ
ロパン、Ｎ−オクタデシルジアミノ−1,3−プロパン、
Ｎ−エイコシルジアミノ−1,3−プロパンおよびＮ−ド
コシルジアミノ−1,3−プロパン。同様にＮ−アルキル
ジプロピレン・トリアミン、例えばＮ−ヘキサデシルジ
プロピレン・トリアミン、Ｎ−オクタデシルジプロピレ
ン・トリアミン、Ｎ−エイコシルジプロピレン・トリア
ミンおよびＮ−ドコシルジプロピレン・トリアミンも挙
げることができる。またＮ−アルケニルジアミノ−1,3
−プロパンおよびＮ−アルケニルジプロピレン・トリア
ミン、例えばＮ−オクタデセニルジアミノ−1,3−プロ
パン、Ｎ−ヘキサデセニルジアミノ−1,3−プロパン、
Ｎ−ドデシレニルジアミノ−1,3−プロパン、Ｎ−オク
タデカジエニルジアミノ−1,3−プロパンおよびＮ−ド
コセニルジアミノ−1,3−プロパンが挙げられる。N,N−
二置換ジアミンの例として、N,N−ジエチルジアミノ−
1,2−エタン、、N,N−ジイソプロピルジアミノ−1,2−
エタン、N,N−ジブチルジアミノ−1,2−エタン、N,N−
ジエチルジアミノ−1,4−ブタン、N,N−ジメチルジアミ
ノ−1,3−プロパン、N,N−ジエチルジアミノ−1,3−プ
ロパン、N,N−ジオクチルジアミノ−1,3−プロパン、N,
N−ジデシルジアミノ−1,3−プロパン、N,N−ジドデシ
ルジアミノ−1,3−プロパン、N,N−ジテトラデシルジア
ミノ−1,3−プロパン、N,N−ジヘキサデシルジアミノ−
1,3−プロパン、N,N−ジオクタデシルジアミノ−1,3−
プロパン、N,N−ジドデシルジプロピレン・トリアミ
ン、N,N−ジテトラデシルジプロピレン・トリアミン、
N,N−ジヘキサデシルジプロピレン・トリアミン、N,N−
ジオクタデシルジプロピレン・トリアミン、Ｎ−メチ
ル,N−ブチルジアミノ−1,2−エタン、Ｎ−メチル,N−
オクチルジアミノ−1,2−エタン、Ｎ−エチル,N−オク
チルジアミノ−1,2−エタン、Ｎ−メチル,N−デシルジ
アミノ−1,2−エタン、Ｎ−メチル,N−ドデシルジアミ
ノ−1,3−プロパン、Ｎ−メチル,N−ヘキサデシルジア
ミノ−1,3−プロパンおよびＮ−エチル,N−オクタデシ
ルジアミノ−1,3−プロパンが挙げられる。
る：エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリエチ
レンテトラミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、トリメチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、Ｎ−ア
ルキルジアミノ−1,3−プロパン、例えばＮ−ドデシル
ジアミノ−1,3−プロパン、Ｎ−テトラデシルジアミノ
−1,3−プロパン、Ｎ−ヘキサデシルジアミノ−1,3−プ
ロパン、Ｎ−オクタデシルジアミノ−1,3−プロパン、
Ｎ−エイコシルジアミノ−1,3−プロパンおよびＮ−ド
コシルジアミノ−1,3−プロパン。同様にＮ−アルキル
ジプロピレン・トリアミン、例えばＮ−ヘキサデシルジ
プロピレン・トリアミン、Ｎ−オクタデシルジプロピレ
ン・トリアミン、Ｎ−エイコシルジプロピレン・トリア
ミンおよびＮ−ドコシルジプロピレン・トリアミンも挙
げることができる。またＮ−アルケニルジアミノ−1,3
−プロパンおよびＮ−アルケニルジプロピレン・トリア
ミン、例えばＮ−オクタデセニルジアミノ−1,3−プロ
パン、Ｎ−ヘキサデセニルジアミノ−1,3−プロパン、
Ｎ−ドデシレニルジアミノ−1,3−プロパン、Ｎ−オク
タデカジエニルジアミノ−1,3−プロパンおよびＮ−ド
コセニルジアミノ−1,3−プロパンが挙げられる。N,N−
二置換ジアミンの例として、N,N−ジエチルジアミノ−
1,2−エタン、、N,N−ジイソプロピルジアミノ−1,2−
エタン、N,N−ジブチルジアミノ−1,2−エタン、N,N−
ジエチルジアミノ−1,4−ブタン、N,N−ジメチルジアミ
ノ−1,3−プロパン、N,N−ジエチルジアミノ−1,3−プ
ロパン、N,N−ジオクチルジアミノ−1,3−プロパン、N,
N−ジデシルジアミノ−1,3−プロパン、N,N−ジドデシ
ルジアミノ−1,3−プロパン、N,N−ジテトラデシルジア
ミノ−1,3−プロパン、N,N−ジヘキサデシルジアミノ−
1,3−プロパン、N,N−ジオクタデシルジアミノ−1,3−
プロパン、N,N−ジドデシルジプロピレン・トリアミ
ン、N,N−ジテトラデシルジプロピレン・トリアミン、
N,N−ジヘキサデシルジプロピレン・トリアミン、N,N−
ジオクタデシルジプロピレン・トリアミン、Ｎ−メチ
ル,N−ブチルジアミノ−1,2−エタン、Ｎ−メチル,N−
オクチルジアミノ−1,2−エタン、Ｎ−エチル,N−オク
チルジアミノ−1,2−エタン、Ｎ−メチル,N−デシルジ
アミノ−1,2−エタン、Ｎ−メチル,N−ドデシルジアミ
ノ−1,3−プロパン、Ｎ−メチル,N−ヘキサデシルジア
ミノ−1,3−プロパンおよびＮ−エチル,N−オクタデシ
ルジアミノ−1,3−プロパンが挙げられる。
エーテルアミンの例として、Ｎ−（オクチロキシ−３
−プロピル）ジアミノ−1,3−プロパン、Ｎ−（デシロ
キシ−３−プロピル）ジアミノ−1,3−プロパン、Ｎ−
（トリメチル−2,4,6−デシル）オキシ−３−プロピル
ジアミノ−1,3−プロパンを挙げることができる。
−プロピル）ジアミノ−1,3−プロパン、Ｎ−（デシロ
キシ−３−プロピル）ジアミノ−1,3−プロパン、Ｎ−
（トリメチル−2,4,6−デシル）オキシ−３−プロピル
ジアミノ−1,3−プロパンを挙げることができる。
ポリアミン化合物として、式（Ｉ）および／または
（II）に相当する１つまたはそれ以上の化合物を使用す
ることができることは当然と考えるべきである。式
（Ｉ）に相当する化合物の混合物の特別な例として、下
記のものを挙げることができる： 式R1−NH−（CH2−）3NH2（式中基R1は、下記表Ｉに
挙げられた大体のモル割合のC8、C10、C12、C14、C16、
C18、C20およびC22の脂肪族炭化水素基である）に相当
する脂肪ジアミン留分。
（II）に相当する１つまたはそれ以上の化合物を使用す
ることができることは当然と考えるべきである。式
（Ｉ）に相当する化合物の混合物の特別な例として、下
記のものを挙げることができる： 式R1−NH−（CH2−）3NH2（式中基R1は、下記表Ｉに
挙げられた大体のモル割合のC8、C10、C12、C14、C16、
C18、C20およびC22の脂肪族炭化水素基である）に相当
する脂肪ジアミン留分。
式（II）のポリアミンは、好ましくはR1およびR3が各
々水素原子であり、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、同一または
異なって、各々Ｃ２〜４アルキリデン基を表わし、例え
ばエチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチ
リデンおよびイソブチリデンであり、ａは１〜60の整数
であり、ｂおよびｃは０である。またはａは１〜59の整
数であり、ｃは０であるかまたはａ＋ｃの合計が１〜59
になるような整数であり、ｂは１〜50の整数である。ど
の場合にもａ＋ｂ＋ｃの合計が１〜60の整数である。
々水素原子であり、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、同一または
異なって、各々Ｃ２〜４アルキリデン基を表わし、例え
ばエチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチ
リデンおよびイソブチリデンであり、ａは１〜60の整数
であり、ｂおよびｃは０である。またはａは１〜59の整
数であり、ｃは０であるかまたはａ＋ｃの合計が１〜59
になるような整数であり、ｂは１〜50の整数である。ど
の場合にもａ＋ｂ＋ｃの合計が１〜60の整数である。
式（II）の特別な化合物として、下記式に相当するも
のを挙げることができる： （II1） NH2−CH2−CH2−（Ｏ−CH2−CH2−）aNH2 （式中ａは２、３、５、６または約33である） （式中ｂは約８、９、15、16または40であり、ａ＋ｃは
約２または３である）。
のを挙げることができる： （II1） NH2−CH2−CH2−（Ｏ−CH2−CH2−）aNH2 （式中ａは２、３、５、６または約33である） （式中ｂは約８、９、15、16または40であり、ａ＋ｃは
約２または３である）。
これらの物質は、特にａ＝２である式（II1）の物質
についてはJeffamine EDR−148という名称で、数平均分
子量230の式（II2）の物質についてはJeffamine D−230
という名称で、数平均分子量400の式（II2）の物質につ
いてはJeffamine D−400という名称で、数平均分子量20
00の式（II2）の物質についてはJeffamine D−2000とい
う名称で、数平均分子量600の式（II3）の物質について
はJeffamine ED−600という名称で、数平均分子量900の
式（II3）の物質についてはJeffamine ED−900という名
称で、および数平均分子量2000の式（II3）の物質につ
いてはJeffamine ED−2001という名称で、TEXACO Chemi
cal社から販売されている。
についてはJeffamine EDR−148という名称で、数平均分
子量230の式（II2）の物質についてはJeffamine D−230
という名称で、数平均分子量400の式（II2）の物質につ
いてはJeffamine D−400という名称で、数平均分子量20
00の式（II2）の物質についてはJeffamine D−2000とい
う名称で、数平均分子量600の式（II3）の物質について
はJeffamine ED−600という名称で、数平均分子量900の
式（II3）の物質についてはJeffamine ED−900という名
称で、および数平均分子量2000の式（II3）の物質につ
いてはJeffamine ED−2001という名称で、TEXACO Chemi
cal社から販売されている。
本発明の組成物は、反応媒体中の溶液の形のままで使
用することができる。あるいは反応媒体を蒸発させ時に
は他の溶媒または混合溶媒または希釈剤に代えて利用す
ることができる。
用することができる。あるいは反応媒体を蒸発させ時に
は他の溶媒または混合溶媒または希釈剤に代えて利用す
ることができる。
本発明の組成物は、例えば炭化水素をベースとする、
または炭化水素と、アルコールおよびエーテルから成る
群から選ばれた少なくとも１つの含酸素化合物との混合
物をベースとするエンジン用燃料に、あるいは例えばア
ルコールまたはアルコール混合物のように非炭化水素燃
料に、多機能性添加剤として主として用いることができ
る。本発明の組成物は、制御点火エンジンに用いる燃料
に、添加剤として用いるのに特によく適合するものであ
る。
または炭化水素と、アルコールおよびエーテルから成る
群から選ばれた少なくとも１つの含酸素化合物との混合
物をベースとするエンジン用燃料に、あるいは例えばア
ルコールまたはアルコール混合物のように非炭化水素燃
料に、多機能性添加剤として主として用いることができ
る。本発明の組成物は、制御点火エンジンに用いる燃料
に、添加剤として用いるのに特によく適合するものであ
る。
このようなエンジン燃料としては、例えばASTM Ｄ−
439規格に定義されたエンジン燃料のようなガソリン、
例えばASTM Ｄ−975規格に定義されたもののようなガ
ス油またはディーゼル燃料を挙げることができる。また
これらの燃料は、本発明の組成物の外に、例えば鉛化合
物（例えばテトラエチル鉛）のようなアンチノッキング
添加剤、メチル−tert−ブチルエーテル、メチル−tert
−アミルエーテル、またはメタノールとtert−ブチルア
ルコールとの混合物のような他の添加剤、ゲル化防止添
加剤、およびオクタン価要求軽減剤を含むことができ
る。
439規格に定義されたエンジン燃料のようなガソリン、
例えばASTM Ｄ−975規格に定義されたもののようなガ
ス油またはディーゼル燃料を挙げることができる。また
これらの燃料は、本発明の組成物の外に、例えば鉛化合
物（例えばテトラエチル鉛）のようなアンチノッキング
添加剤、メチル−tert−ブチルエーテル、メチル−tert
−アミルエーテル、またはメタノールとtert−ブチルア
ルコールとの混合物のような他の添加剤、ゲル化防止添
加剤、およびオクタン価要求軽減剤を含むことができ
る。
本発明の組成物は、エンジンの種々の機関特に吸気弁
と気化器の面で沈積物の大きな減少が得られるに十分な
量で用いられる。エンジン燃料の重量に対して、通常は
10〜1000ppm、好適には50〜700ppm、最も頻繁には100〜
500ppmに相当する重量の組成物（活性物質）が用いられ
る。
と気化器の面で沈積物の大きな減少が得られるに十分な
量で用いられる。エンジン燃料の重量に対して、通常は
10〜1000ppm、好適には50〜700ppm、最も頻繁には100〜
500ppmに相当する重量の組成物（活性物質）が用いられ
る。
また本明細書には、先行技術の組成物で得られる性質
に比して改良された性質をうることができる燃料用添加
剤の配合が記載されている。後記の配合物は、試験用エ
ンジンメルセデスM102Eによる特に苛酷な試験操作を用
いて証明されるように、先行技術の組成物のそれにまさ
る弁−洗浄性質を特に持つ。
に比して改良された性質をうることができる燃料用添加
剤の配合が記載されている。後記の配合物は、試験用エ
ンジンメルセデスM102Eによる特に苛酷な試験操作を用
いて証明されるように、先行技術の組成物のそれにまさ
る弁−洗浄性質を特に持つ。
添加剤配合物は、特に燃料用添加剤配合物は少なくと
も１つの成分（Ａ）と少なくとも１つの成分（Ｂ）を含
む。該成分（Ａ）は、前記燃料に可溶であり数平均分子
量が480〜2100であり次の一般式（Ｉ）： （Ｉ） HO−Ｒ−（−Ｏ−Ｒ−）Ｘ−Ｏ−Ｒ−OH （式中Ｒは各々独立してＣ２〜６炭化水素基を表わし、
ｘは平均重合度を表わす）を持つポリグリコールの少な
くとも１つであり；該成分（Ｂ）は前記のような組成物
の少なくとも１つから成る。
も１つの成分（Ａ）と少なくとも１つの成分（Ｂ）を含
む。該成分（Ａ）は、前記燃料に可溶であり数平均分子
量が480〜2100であり次の一般式（Ｉ）： （Ｉ） HO−Ｒ−（−Ｏ−Ｒ−）Ｘ−Ｏ−Ｒ−OH （式中Ｒは各々独立してＣ２〜６炭化水素基を表わし、
ｘは平均重合度を表わす）を持つポリグリコールの少な
くとも１つであり；該成分（Ｂ）は前記のような組成物
の少なくとも１つから成る。
この配合物において、成分（Ａ）は各々独立して直鎖
状または分枝状のＣ２〜４アルキレン基、最も頻繁には
エチレン基またはプロピレン基を表わす一般式（Ｉ）の
グリコールであることが好適である。特に好適な一般式
（Ｉ）のポリグリコールのうちに、Ｒが各々次の構造
式； のプロピレン基を表わすものを挙げることができる。
状または分枝状のＣ２〜４アルキレン基、最も頻繁には
エチレン基またはプロピレン基を表わす一般式（Ｉ）の
グリコールであることが好適である。特に好適な一般式
（Ｉ）のポリグリコールのうちに、Ｒが各々次の構造
式； のプロピレン基を表わすものを挙げることができる。
成分（Ａ）は好適には数平均分子量が600と1800、最
も頻繁には650〜1250のポリグリコールである。本発明
による配合物中に成分（Ａ）として用いられるポリグリ
コールの多分散度の指数は通常は約１〜1.25、最も頻繁
には約１〜1.15である。
も頻繁には650〜1250のポリグリコールである。本発明
による配合物中に成分（Ａ）として用いられるポリグリ
コールの多分散度の指数は通常は約１〜1.25、最も頻繁
には約１〜1.15である。
この配合物添加剤は主として燃料、例えば炭化水素を
ベースとする、または炭化水素と、アルコールおよびエ
ーテルから成る群から選ばれる少なくとも１つの含酸素
化合物、または非炭化水素燃料、例えばアルコールまた
はアルコール混合物との混合物をベースとする燃料用の
多機能添加剤として使用される。
ベースとする、または炭化水素と、アルコールおよびエ
ーテルから成る群から選ばれる少なくとも１つの含酸素
化合物、または非炭化水素燃料、例えばアルコールまた
はアルコール混合物との混合物をベースとする燃料用の
多機能添加剤として使用される。
この配合物は、制御点火式エンジンに使用される燃料
用添加剤として使用されるのに特に適している。
用添加剤として使用されるのに特に適している。
燃料の例として、ガソリン、例えばASTM D−439規格
によって規定されたもの、ガスオイルまたはディーゼル
燃料、例えばASTM D−975規格によって規定されたもの
を挙げることができる。これらの燃料はまた、本発明の
配合物の外に、例えばアンチノック添加剤、例えば鉛化
合物（例えばテトラエチル鉛）、メチル第三ブチルエー
テル、メチル第三アミルエーテルまたはメタノールと第
三ブチルアルコールとの混合物のうよな他の添加剤、凍
結防止剤およびオクタン要求減少剤を含んでいてもよ
い。
によって規定されたもの、ガスオイルまたはディーゼル
燃料、例えばASTM D−975規格によって規定されたもの
を挙げることができる。これらの燃料はまた、本発明の
配合物の外に、例えばアンチノック添加剤、例えば鉛化
合物（例えばテトラエチル鉛）、メチル第三ブチルエー
テル、メチル第三アミルエーテルまたはメタノールと第
三ブチルアルコールとの混合物のうよな他の添加剤、凍
結防止剤およびオクタン要求減少剤を含んでいてもよ
い。
配合物は、エンジンの様々な装置、特に吸気バルブお
よびキャブレータのレベルでの沈積物の多量の減少を得
るのに十分な量で用いられる。通常、燃料の重量に対し
て、配合物（活性物質）20〜3000重量ppm、好ましくは8
0〜2000ppm、最も多くは160〜1500ppmの量を用いる。
よびキャブレータのレベルでの沈積物の多量の減少を得
るのに十分な量で用いられる。通常、燃料の重量に対し
て、配合物（活性物質）20〜3000重量ppm、好ましくは8
0〜2000ppm、最も多くは160〜1500ppmの量を用いる。
得られた配合物中では、成分（Ａ）の量は重量で通常
は約10〜2000ppm、好適には約30〜1300ppm、最も頻繁に
は約60〜1000ppmであり、成分（Ｂ）の量は重量で通常
は約10〜1000ppm、好適には約50〜700ppm、最も頻繁に
は約100〜500ppmである。これらの配合物中、成分
（Ａ）と成分（Ｂ）の各々の量は、A/Bの量の比が、通
常は約0.05:1〜約20:1、好適には約0.1:1〜約10:1なる
ようなものである。
は約10〜2000ppm、好適には約30〜1300ppm、最も頻繁に
は約60〜1000ppmであり、成分（Ｂ）の量は重量で通常
は約10〜1000ppm、好適には約50〜700ppm、最も頻繁に
は約100〜500ppmである。これらの配合物中、成分
（Ａ）と成分（Ｂ）の各々の量は、A/Bの量の比が、通
常は約0.05:1〜約20:1、好適には約0.1:1〜約10:1なる
ようなものである。
［実 施 例］ 次の実施例は、本発明を説明するものであり、本発明
の範囲を制限するものではない。実施例９〜11は、実施
例16、17、21、21、22、23、24、26および27と同じく、
比較のために与えられたものである。
の範囲を制限するものではない。実施例９〜11は、実施
例16、17、21、21、22、23、24、26および27と同じく、
比較のために与えられたものである。
実施例１ 機械撹拌機、ディーンスターク装置および温度調節装
置を備えた２反応器内に、ポリイソブテン（数平均分
子量920のポリイソブテン）と無水マレイン酸との縮合
の結果生じた無水ポリイソブテニルコハク酸（PIBSA）1
018g（0.40モル）（この物質の無水物官能基の用量はPI
BSAの理論的１モルあたり無水物0.7官能基であることを
示す）およびキシレン1018gを装入する。ついで、周囲
温度および撹拌下、キシレン148g中に希釈された１−
（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘプタデセニルイミダ
ゾリン148g（0.423モル）の一滴ずつの添加を行なう。
添加を30分で実施するが、これには反応混合物の約５℃
の急速な温度上昇が伴なう。ついで混合物を、共沸蒸溜
による反応水の除去を行ないながら、３時間還流させ
る。回収された水の量は、2.3mlである。反応の進捗状
態は、赤外線分光測定によって1660cm-1のイミン官能基
の吸収帯のレベルで観察されてもよい。これは反応中に
次第に消滅する。
置を備えた２反応器内に、ポリイソブテン（数平均分
子量920のポリイソブテン）と無水マレイン酸との縮合
の結果生じた無水ポリイソブテニルコハク酸（PIBSA）1
018g（0.40モル）（この物質の無水物官能基の用量はPI
BSAの理論的１モルあたり無水物0.7官能基であることを
示す）およびキシレン1018gを装入する。ついで、周囲
温度および撹拌下、キシレン148g中に希釈された１−
（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘプタデセニルイミダ
ゾリン148g（0.423モル）の一滴ずつの添加を行なう。
添加を30分で実施するが、これには反応混合物の約５℃
の急速な温度上昇が伴なう。ついで混合物を、共沸蒸溜
による反応水の除去を行ないながら、３時間還流させ
る。回収された水の量は、2.3mlである。反応の進捗状
態は、赤外線分光測定によって1660cm-1のイミン官能基
の吸収帯のレベルで観察されてもよい。これは反応中に
次第に消滅する。
反応器の温度を50℃に低下させ、次いでこれに、49g
のキシレン中に希釈されたテトラエチレンペンタアミン
56g（0.297モル）を漸次加える。この温度を滴加時間の
間維持した。この添加が終了した後、この反応混合物を
15分間還流状態に保った。新たに除去された水の合計量
は7.2mlであった。赤外線スペクトルは、スクシンイミ
ドに特徴的な二つの吸収帯（1710cm-1および1770cm-1）
とエステル基に特徴的な吸収帯（1740cm-1）を示した。
のキシレン中に希釈されたテトラエチレンペンタアミン
56g（0.297モル）を漸次加える。この温度を滴加時間の
間維持した。この添加が終了した後、この反応混合物を
15分間還流状態に保った。新たに除去された水の合計量
は7.2mlであった。赤外線スペクトルは、スクシンイミ
ドに特徴的な二つの吸収帯（1710cm-1および1770cm-1）
とエステル基に特徴的な吸収帯（1740cm-1）を示した。
このようにして、本発明の組成物の１つである、キシ
レン中50重量％の活性物質を含む溶液が得られる。
レン中50重量％の活性物質を含む溶液が得られる。
組成物の元素分析は、窒素含量が2.55重量％であるこ
とを示した。
とを示した。
実施例２ テトラエチレンペンタアミンの代りにジエチレントリ
アミンを用い、実施例１と同様にして、本発明の組成物
の１つを製造した。物質1000gあたりに0.6gモルの無水
物官能基を持ちPIBSA102g（0.1モル）とキシレン102gを
反応器に充填し、ついで、キシレン14g中に希釈された
１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘプタデセニルイ
ミダゾリン14g（0.04モル）の一滴ずつの添加を行な
う。
アミンを用い、実施例１と同様にして、本発明の組成物
の１つを製造した。物質1000gあたりに0.6gモルの無水
物官能基を持ちPIBSA102g（0.1モル）とキシレン102gを
反応器に充填し、ついで、キシレン14g中に希釈された
１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘプタデセニルイ
ミダゾリン14g（0.04モル）の一滴ずつの添加を行な
う。
次に、反応混合物を３時間還流加熱し、その間に共沸
蒸留により0.2mlの水が除去された。この水の除去は、
本質的に反応の初めの170分間に得られたものである。5
0℃に冷却の後、キシレン2gに希釈されたジエチレント
リアミン2.9g（0.028モル）を漸次加え、次いで３時間
還流加熱した。水の除去が生じた（本質的に反応の初め
の170分間）。二つの工程中に除去された水の合計量は
0.65mlであった。このようにして、本発明の組成物の１
つとして、キシレン中に活性物質50重量％を含む溶液を
得た。
蒸留により0.2mlの水が除去された。この水の除去は、
本質的に反応の初めの170分間に得られたものである。5
0℃に冷却の後、キシレン2gに希釈されたジエチレント
リアミン2.9g（0.028モル）を漸次加え、次いで３時間
還流加熱した。水の除去が生じた（本質的に反応の初め
の170分間）。二つの工程中に除去された水の合計量は
0.65mlであった。このようにして、本発明の組成物の１
つとして、キシレン中に活性物質50重量％を含む溶液を
得た。
実施例３ ジエチレントリアミンの代りに、DinoramSなる商品名
でCECA社から市販されている（前記第Ｉ表中にその特性
が示された留分Ｅに相当する）獣脂のジアミンを用い、
実施例２記載の操作を繰返した。第二工程でDinoramS1
0.1g（0.028モル）を加えた。合計で、0.85mlの水が除
去されたことを確めた。このようにして、本発明による
組成物の１つとして、キシレン中に50重量％の活性物質
を含む溶液を得た。
でCECA社から市販されている（前記第Ｉ表中にその特性
が示された留分Ｅに相当する）獣脂のジアミンを用い、
実施例２記載の操作を繰返した。第二工程でDinoramS1
0.1g（0.028モル）を加えた。合計で、0.85mlの水が除
去されたことを確めた。このようにして、本発明による
組成物の１つとして、キシレン中に50重量％の活性物質
を含む溶液を得た。
実施例４ ジエチレントリアミンの代りに1.68g（0.028モル）の
エチレンジアミンを用い、反応溶媒としてキシレンの代
わりにトルエンを用い、実施例２記載の操作を繰返し
た。このようにして、本発明による組成物の１つとし
て、トルエン中に50重量％の活性物質を含む溶液を得
た。
エチレンジアミンを用い、反応溶媒としてキシレンの代
わりにトルエンを用い、実施例２記載の操作を繰返し
た。このようにして、本発明による組成物の１つとし
て、トルエン中に50重量％の活性物質を含む溶液を得
た。
実施例５ 実施例２に記載された手順を繰り返すが、ジエチレン
トリアミンを、TEXACO社よりJeffamine D−230という名
称で販売されている数平均分子量230のポリオキシアル
キレンアミンと代える。Jeffamine D−230は、Jeffamin
e D−230を6.44g（0.028モル）含むキシレン中溶液の形
態で添加される。還流を、共沸蒸溜による反応水の除去
の間ずっと、ついで追加の時間の間維持する。このよう
にして、成分（A4）の、キシレン中活性物質50重量％に
調節された溶液が得られる。
トリアミンを、TEXACO社よりJeffamine D−230という名
称で販売されている数平均分子量230のポリオキシアル
キレンアミンと代える。Jeffamine D−230は、Jeffamin
e D−230を6.44g（0.028モル）含むキシレン中溶液の形
態で添加される。還流を、共沸蒸溜による反応水の除去
の間ずっと、ついで追加の時間の間維持する。このよう
にして、成分（A4）の、キシレン中活性物質50重量％に
調節された溶液が得られる。
実施例６ TEXACO社により市販されている数平均分子量400のJef
famine D−400を11.2g（0.028モル）用いて、実施例５
を繰返した。合計で、0.4mlの水が除去されたことを確
めた。このようにして、本発明による組成物として、キ
シレン中に50重量％を活性物質を含む溶液を得た。
famine D−400を11.2g（0.028モル）用いて、実施例５
を繰返した。合計で、0.4mlの水が除去されたことを確
めた。このようにして、本発明による組成物として、キ
シレン中に50重量％を活性物質を含む溶液を得た。
実施例７ 攪拌機、ディーンスターク装置および温度調節装置を
備えた容量２の反応器内に、トルエン15.6gで希釈さ
れたＮ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン15.6g（0.1
5モル）を導入した。次いで、9gのトルエンで希釈され
た氷酢酸9g（0.15モル）を漸次加えた（滴加）。
備えた容量２の反応器内に、トルエン15.6gで希釈さ
れたＮ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン15.6g（0.1
5モル）を導入した。次いで、9gのトルエンで希釈され
た氷酢酸9g（0.15モル）を漸次加えた（滴加）。
次に、反応混合物を16時間還流加熱した。その間に、
共沸蒸留により4.8mlの水が除去された。真空下にトル
エンを蒸発させた後、反応生成物が単離された。このよ
うにして薄黄色油状の生成体を得た。このものは古典的
分析手段を用いるキャラクタリゼーションでは１−（２
−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミダゾリンであっ
た。
共沸蒸留により4.8mlの水が除去された。真空下にトル
エンを蒸発させた後、反応生成物が単離された。このよ
うにして薄黄色油状の生成体を得た。このものは古典的
分析手段を用いるキャラクタリゼーションでは１−（２
−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミダゾリンであっ
た。
赤外線スペクトルは1660cm-1のイミンの吸収帯を明ら
かにし、核磁気共鳴スペクトルにより、イミダゾリン環
の二つのメチレン基の存在と、イミダゾリン環の２の位
置のメチル基の存在とが検出された。
かにし、核磁気共鳴スペクトルにより、イミダゾリン環
の二つのメチレン基の存在と、イミダゾリン環の２の位
置のメチル基の存在とが検出された。
元素分析は、窒素の計算百分率21.8重量％に対し、2
2.1重量％の窒素百分率を考えた。
2.1重量％の窒素百分率を考えた。
実施例８ １−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘプタデセニル
イミダゾリンの代りに、実施例７で製造された１−（２
−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミダゾリンを用い
て、実施例１に記載された操作を繰返した。122.4gのキ
シレン中に希釈されたPIBSA122.4g（0.12モル）と、実
施例７で製造されたイミダゾリン6.1（0.048モル）を6.
1gのキシレンで希釈したものとを用いた。第１工程の経
過において、還流加熱を３時間維持して、0.9mlの水を
除去した。50℃に冷却の後、キシレン5g中に希釈された
テトラエチレンペンタアミン6.36g（0.034モル）を加
え、次いで15分間還流加熱した。これらの二つの工程の
間に、合計で1.31mlの水が捕集された。このようにし
て、本発明の組成物の１つである、キシレン中に50重量
％の活性物質である溶液を得た。
イミダゾリンの代りに、実施例７で製造された１−（２
−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミダゾリンを用い
て、実施例１に記載された操作を繰返した。122.4gのキ
シレン中に希釈されたPIBSA122.4g（0.12モル）と、実
施例７で製造されたイミダゾリン6.1（0.048モル）を6.
1gのキシレンで希釈したものとを用いた。第１工程の経
過において、還流加熱を３時間維持して、0.9mlの水を
除去した。50℃に冷却の後、キシレン5g中に希釈された
テトラエチレンペンタアミン6.36g（0.034モル）を加
え、次いで15分間還流加熱した。これらの二つの工程の
間に、合計で1.31mlの水が捕集された。このようにし
て、本発明の組成物の１つである、キシレン中に50重量
％の活性物質である溶液を得た。
実施例９（比較例） 攪拌機、ディーンスターク装置および温度調節装置を
備えた容量２の反応器中に、PIBSAの理論１モルあた
り無水物官能基0.7当量を持つPIBSA306g（0.3モル）を
キシレン306gで希釈したものを加え、次にキシレン34g
中に希釈されたテトラエチレンペンタアミン39.7g（0.2
1モル）を漸次加えた（滴加）。次いで混合物を５時間
還流加熱した。
備えた容量２の反応器中に、PIBSAの理論１モルあた
り無水物官能基0.7当量を持つPIBSA306g（0.3モル）を
キシレン306gで希釈したものを加え、次にキシレン34g
中に希釈されたテトラエチレンペンタアミン39.7g（0.2
1モル）を漸次加えた（滴加）。次いで混合物を５時間
還流加熱した。
反応の間に除去された水の量は5.7mlであった。この
ようにして、本発明の組成物に合致しない組成物とし
て、キシレン中に50重量％の活性物質を含む溶液を得
た。
ようにして、本発明の組成物に合致しない組成物とし
て、キシレン中に50重量％の活性物質を含む溶液を得
た。
実施例10（比較例） 攪拌機、ディーンスターク装置および温度調節装置を
備えた容量２の反応器中に、PIBSAの理論１モルあた
りに0.7当量の無水物官能基を含むPIBSA586g（0.40モ
ル）を500gのキシレンで希釈したものを導入した。次い
で、キシレン231gで希釈した１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−ヘプタデセニルイミダゾリン145g（0.41モ
ル）を外囲温度で漸次加えた（滴加）。次に、混合物を
195分間還流加熱した。反応の間に除去された水の量は
3.5mlであった。このようにして、本発明に合致しない
組成物として、キシレン中に50重量％の活性物質を含む
容積を得た。
備えた容量２の反応器中に、PIBSAの理論１モルあた
りに0.7当量の無水物官能基を含むPIBSA586g（0.40モ
ル）を500gのキシレンで希釈したものを導入した。次い
で、キシレン231gで希釈した１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−２−ヘプタデセニルイミダゾリン145g（0.41モ
ル）を外囲温度で漸次加えた（滴加）。次に、混合物を
195分間還流加熱した。反応の間に除去された水の量は
3.5mlであった。このようにして、本発明に合致しない
組成物として、キシレン中に50重量％の活性物質を含む
容積を得た。
実施例11（比較例） 攪拌機、ディーンスターク装置および温度調節装置を
備えた容量２の反応器中に、PIBSAの理論１モルあた
りに0.7当量の無水物官能基を備えたPIBSA1018gを1018g
のキシレンで希釈したものを加えた。次に、外囲温度
で、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘプタデセニ
ルイミダゾリン148g（0.423モル）とテトラエチレンペ
ンタアミン56g（0.297モル）の混合物を120gのキシレン
に溶解したものを漸次加えた（滴加）。次いで、反応混
合物を195分間還流加熱した。捕集された水の量は13.5m
lであった。
備えた容量２の反応器中に、PIBSAの理論１モルあた
りに0.7当量の無水物官能基を備えたPIBSA1018gを1018g
のキシレンで希釈したものを加えた。次に、外囲温度
で、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘプタデセニ
ルイミダゾリン148g（0.423モル）とテトラエチレンペ
ンタアミン56g（0.297モル）の混合物を120gのキシレン
に溶解したものを漸次加えた（滴加）。次いで、反応混
合物を195分間還流加熱した。捕集された水の量は13.5m
lであった。
このようにして、本発明に合致しない組成物として、
キシレン中に50重量％の活性物質を含む溶液を得た。
キシレン中に50重量％の活性物質を含む溶液を得た。
実施例12 実施例１、３、４、８、９および10で製造された組成
物の“気化器”洗浄性質（proprietes de detergence
“carburateur"を評価する操作を行なった。試験エンジ
ンの操作は、ヨーロッパ規格R5−CEC−FO3−Ｔ−81に従
って行なった。結果は零から10までの点のメリットとし
て表わされた。メリット10は清浄な気化器に相当し、メ
リット零は非常に汚れた気化器に相当する。組成物は、
加えられた燃料中で活性物質が重量で300ppmの温度にな
るように、燃料に加えた。
物の“気化器”洗浄性質（proprietes de detergence
“carburateur"を評価する操作を行なった。試験エンジ
ンの操作は、ヨーロッパ規格R5−CEC−FO3−Ｔ−81に従
って行なった。結果は零から10までの点のメリットとし
て表わされた。メリット10は清浄な気化器に相当し、メ
リット零は非常に汚れた気化器に相当する。組成物は、
加えられた燃料中で活性物質が重量で300ppmの温度にな
るように、燃料に加えた。
この評価に用いられた燃料は、１（燃料のみ）あた
りに鉛0.4gの割合でアルキル鉛を加えた従来技術のハイ
オクタンガソリンであった。
りに鉛0.4gの割合でアルキル鉛を加えた従来技術のハイ
オクタンガソリンであった。
このハイオクタンガソリンは容量比で次のものを含ん
でいた： 48.1％のパラフィン 15.4％のオレフィン 29.2％の芳香族炭化水素および 4.3％のナフテン炭化水素 実施例13 実施例１、３、４、８、９、10および11で製造された
組成物の弁の洗浄性質の評価を行なった。試験は、Rena
ult25 GTX自動車で、5000kmの走行距離で、事故予防運
転様式で行なわれた。各試験の開始に際して、秤量した
新規の弁でエンジンを調整した。試験終了の後、弁を取
外し、ヘキサンで洗い、乾燥し、次いで燃焼室の側の弁
の上に形成された沈積物の物理的除去（削落し）の後秤
量した。以下に示す結果は、各吸気弁の傘型部（tulip
e）の上の沈積物の重量を、各試験の終了後燃焼室の側
の沈積物を取除けた後の弁の重量と新規弁の重量の差で
測った値である。
でいた： 48.1％のパラフィン 15.4％のオレフィン 29.2％の芳香族炭化水素および 4.3％のナフテン炭化水素 実施例13 実施例１、３、４、８、９、10および11で製造された
組成物の弁の洗浄性質の評価を行なった。試験は、Rena
ult25 GTX自動車で、5000kmの走行距離で、事故予防運
転様式で行なわれた。各試験の開始に際して、秤量した
新規の弁でエンジンを調整した。試験終了の後、弁を取
外し、ヘキサンで洗い、乾燥し、次いで燃焼室の側の弁
の上に形成された沈積物の物理的除去（削落し）の後秤
量した。以下に示す結果は、各吸気弁の傘型部（tulip
e）の上の沈積物の重量を、各試験の終了後燃焼室の側
の沈積物を取除けた後の弁の重量と新規弁の重量の差で
測った値である。
ハイオクタンガソリンに加えた組成物の量は、活性物
質の量で300ppmである。この燃料は既に実施例12で用い
たものである。
質の量で300ppmである。この燃料は既に実施例12で用い
たものである。
実施例14 実施例１および８で製造された組成物の防食性質の評
価を行なった。
価を行なった。
試験は、生じた腐食の拡がりを、改訂ASTM D665規格
（温度32.2℃、期間20時間）に従う合成海水の存在下に
磨き普通鋼上に得られる標本と比較して、定めることか
ら成る。
（温度32.2℃、期間20時間）に従う合成海水の存在下に
磨き普通鋼上に得られる標本と比較して、定めることか
ら成る。
加えた組成物の量は、活性物質の重量で300ppmであ
る。燃料は実施例12に用いたものと同じである。結果
は、約20時間後の試験片の腐食された表面の百分率
（％）で示されている。
る。燃料は実施例12に用いたものと同じである。結果
は、約20時間後の試験片の腐食された表面の百分率
（％）で示されている。
実施例15 腐食FI〜F5として、キシレン中に活性物質を40重量％
含む溶液を製造した。該配合物F1〜F5は、前記成分
（Ｂ）の役をする実施例１で得られた組成物の種々の重
量と、加うるに配合物のあるものでは、次の構造式： を持ち数平均分子量が922（ｘ＝13.6）であり多分散度
の指数が1.1であるポリプロピレングリコール（成分
（Ａ））とを含んでいる。配合物F1は、実施例１で得ら
れた組成物から成る成分（Ｂ）を含みポリプロピレング
リコールを含まない；配合物F2は、成分（Ａ）と（Ｂ）
の各々を含み、その重量比A/Bは2:3、すなわち約0.66:1
であり；配合物F3は成分（Ａ）と（Ｂ）の各々を含み、
その重量比A/Bは1:1であり；配合物F4は成分（Ａ）と成
分（Ｂ）の各々を含み、重量比A/Bは5:3、すなわち約1.
66:1であり；配合物F5は前記ポリプロピレングリコール
（成分（Ａ））を含み成分（Ｂ）を含まない。
含む溶液を製造した。該配合物F1〜F5は、前記成分
（Ｂ）の役をする実施例１で得られた組成物の種々の重
量と、加うるに配合物のあるものでは、次の構造式： を持ち数平均分子量が922（ｘ＝13.6）であり多分散度
の指数が1.1であるポリプロピレングリコール（成分
（Ａ））とを含んでいる。配合物F1は、実施例１で得ら
れた組成物から成る成分（Ｂ）を含みポリプロピレング
リコールを含まない；配合物F2は、成分（Ａ）と（Ｂ）
の各々を含み、その重量比A/Bは2:3、すなわち約0.66:1
であり；配合物F3は成分（Ａ）と（Ｂ）の各々を含み、
その重量比A/Bは1:1であり；配合物F4は成分（Ａ）と成
分（Ｂ）の各々を含み、重量比A/Bは5:3、すなわち約1.
66:1であり；配合物F5は前記ポリプロピレングリコール
（成分（Ａ））を含み成分（Ｂ）を含まない。
実施例16〜22: 種々の配合物の弁洗浄性質の評価を行なうような一連
の実験を行なった。試験は、試験用エンジンメルセデス
M102Eで行なった。実施例16の場合は添加剤なしで行な
い、実施例17〜22を通して、燃料に添加剤を加えて行な
った。試験の操作は、シリンダー容積2299cm3で圧縮比
が9/1のメルセデスM102Eのタイプの４気筒エンジンの使
用から成る従来の方法であった。試験操作はサイクルで
行なわれ、各サイクルは相次ぐ次の４つの運転期間から
成るものであった。
の実験を行なった。試験は、試験用エンジンメルセデス
M102Eで行なった。実施例16の場合は添加剤なしで行な
い、実施例17〜22を通して、燃料に添加剤を加えて行な
った。試験の操作は、シリンダー容積2299cm3で圧縮比
が9/1のメルセデスM102Eのタイプの４気筒エンジンの使
用から成る従来の方法であった。試験操作はサイクルで
行なわれ、各サイクルは相次ぐ次の４つの運転期間から
成るものであった。
−負荷零の下に800tr/min（毎分回転数）で30s（秒） −負荷31ニュートン（ｍ×kgs-2）の下に1300tr/minで6
0s −負荷34ニュートン（ｍ×kgs-2）の下に1850tr/minで1
20s −負荷37ニュートン（ｍ×kgs-2）の下に3000tr/minで6
0s 各試験の持続時間は通常40−150時間であり；実施例1
6〜22では試験の持続時間は40時間に固定された。各試
験の開始に際して、秤量した新規の弁でエンジンを調整
した。試験終了の後、弁を取外し、ヘキサンで洗い、乾
燥し、次いで燃焼室の側の弁の上に形成された沈積物の
物理的除去（削落し）の後秤量した。以下に示す結果
は、試験の終了後に燃焼室の側の沈積物を除去した後の
吸気弁の重量と新規弁の重量との差によって測られる、
各弁の傘型部の上の沈積物の重量から計算された弁１個
あたりの沈積物の平均重量を与える。同じく、通常CRC
（Coordinating Research Coundilの頭文字）と呼ばれ
る操作を熟練者が行なって、各弁（吸気側：傘型部）の
状態を目で１〜10のメリットに評価した；以下では結果
を弁１個あたりの平均値の形で示す；メリット10は清浄
な弁に相当し、メリット１は非常に汚れた弁に相当す
る。また、弁の取外し中に、吸気側の吸気弁上に形成さ
れた沈積物の膠着性または非膠着性の外観も評価した。
膠着性の外観の沈積物を形成する傾向に、回避すること
が望ましい現象である弁の膠着と呼ばれる現象を将来出
現させる傾向をいずれは示すものであろう。これらの評
価に用いられた燃料は、鉛を含まず、メタノールとtert
−ブタノールの容積比1.5:1の混合物を２容量％含むハ
イオクタンガソリンである。このハイオクタンガソリン
は、モーター法オクタン価85、リサーチ法オクタン価9
5、蒸留初留点32℃、終留点227℃を持ち：容量で −芳香族炭化水素 49％ −オレフィン 11％ −飽和化合物（パラフィン＋ナフテン） 40％ を含んだものである。
0s −負荷34ニュートン（ｍ×kgs-2）の下に1850tr/minで1
20s −負荷37ニュートン（ｍ×kgs-2）の下に3000tr/minで6
0s 各試験の持続時間は通常40−150時間であり；実施例1
6〜22では試験の持続時間は40時間に固定された。各試
験の開始に際して、秤量した新規の弁でエンジンを調整
した。試験終了の後、弁を取外し、ヘキサンで洗い、乾
燥し、次いで燃焼室の側の弁の上に形成された沈積物の
物理的除去（削落し）の後秤量した。以下に示す結果
は、試験の終了後に燃焼室の側の沈積物を除去した後の
吸気弁の重量と新規弁の重量との差によって測られる、
各弁の傘型部の上の沈積物の重量から計算された弁１個
あたりの沈積物の平均重量を与える。同じく、通常CRC
（Coordinating Research Coundilの頭文字）と呼ばれ
る操作を熟練者が行なって、各弁（吸気側：傘型部）の
状態を目で１〜10のメリットに評価した；以下では結果
を弁１個あたりの平均値の形で示す；メリット10は清浄
な弁に相当し、メリット１は非常に汚れた弁に相当す
る。また、弁の取外し中に、吸気側の吸気弁上に形成さ
れた沈積物の膠着性または非膠着性の外観も評価した。
膠着性の外観の沈積物を形成する傾向に、回避すること
が望ましい現象である弁の膠着と呼ばれる現象を将来出
現させる傾向をいずれは示すものであろう。これらの評
価に用いられた燃料は、鉛を含まず、メタノールとtert
−ブタノールの容積比1.5:1の混合物を２容量％含むハ
イオクタンガソリンである。このハイオクタンガソリン
は、モーター法オクタン価85、リサーチ法オクタン価9
5、蒸留初留点32℃、終留点227℃を持ち：容量で −芳香族炭化水素 49％ −オレフィン 11％ −飽和化合物（パラフィン＋ナフテン） 40％ を含んだものである。
添加された燃料中の活性物質の重量で表わした濃度
で、次の第II表中に各実施例につき詳気されている値が
得られるように、燃料に配合物を加えた。第II表は得ら
れた結果を表わすものである。
で、次の第II表中に各実施例につき詳気されている値が
得られるように、燃料に配合物を加えた。第II表は得ら
れた結果を表わすものである。
実施例23〜27: 種々の配合物の弁洗浄性質を評価するための一連の試
験を行なった。試験は、実施例16〜22に関連して記載し
た操作に従って行なった。これらの実施例では試験期間
を60時間に固定し、用いた燃料は鉛を含まず、容量％で
次のものを含んだものであった： −芳香族炭化水素 26 ％ −オレフィン 6.3％ −飽和化合物（パラフィン＋ナフテン） 67.7％ 添加された燃料中の活性物質の重量で表わした濃度
で、次の第III表中に各実施例につき詳記されている値
が得られるように、燃料に配合物を加えた。第III表は
得られた結果を表わすものである。
験を行なった。試験は、実施例16〜22に関連して記載し
た操作に従って行なった。これらの実施例では試験期間
を60時間に固定し、用いた燃料は鉛を含まず、容量％で
次のものを含んだものであった： −芳香族炭化水素 26 ％ −オレフィン 6.3％ −飽和化合物（パラフィン＋ナフテン） 67.7％ 添加された燃料中の活性物質の重量で表わした濃度
で、次の第III表中に各実施例につき詳記されている値
が得られるように、燃料に配合物を加えた。第III表は
得られた結果を表わすものである。
前記各実施例で得られた結果を解析すると、本発明に
よる配合物は、吸気弁上に形成される沈積物の量を非常
に大きく減少させるものであり、同じく、実施例１〜８
に記載された沈積物の外観のような、添加剤の存在の下
に得られた沈積物の外観に比して、沈積物の外観を変化
させるものであることが示されている。非膠着性の外観
を持つ沈積物が得られることは、弁の膠着の現象が現わ
れないことを予想させる。
よる配合物は、吸気弁上に形成される沈積物の量を非常
に大きく減少させるものであり、同じく、実施例１〜８
に記載された沈積物の外観のような、添加剤の存在の下
に得られた沈積物の外観に比して、沈積物の外観を変化
させるものであることが示されている。非膠着性の外観
を持つ沈積物が得られることは、弁の膠着の現象が現わ
れないことを予想させる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クサヴィエ・モンターニュ フランス国パリー（75015）・リュ・ア ーネスト・レナン 14番地 (72)発明者 レミ・トゥー フランス国サン・エグレヴ（38120）・ レジダーンス・ミュチュアリスト・ル・ フォンタニル（無番地) (72)発明者 フィリップ・ミュラール フランス国サン・ピエール・ドゥ・シャ ンデュー（69780）・アブニュー・ド ゥ・モツァール36番地 (72)発明者 ダニエル・エベール フランス国リヨン（69005）・バ・ア ー・パルク・ギャレンヌ・リュ・デノワ エ（無番地)
Claims (21)
- 【請求項１】反応の第一工程において、アルケニルコハ
ク酸およびその酸無水物ならびにポリアルケニルコハク
酸およびその酸無水物から成る群から選ばれた少なくと
も１つのコハク酸誘導体を、直鎖または分枝状のＣ
１〜25アルキル基またはアルケニル基によって２の位置
で置換された１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾ
リンの少なくとも１つに、0.1:1〜0.9:1のイミダゾリン
／コハク酸誘導体のモル比で反応させ、該工程は、用い
たイミダゾリン１モルあたり少なくとも0.15モルの水が
形成され除去されるような条件下で行なわれ； 反応の第二工程では、第一の工程から得られた生成物
を、 一般式 ［式中R1は水素原子またはＣ１〜60炭化水素基を表わ
し、Ｚは基−Ｏ−または−NR3−（式中R3は水素原子ま
たはＣ１〜60炭化水素基を表わす）から選ばれ、R1およ
びR3は、それらが結合している窒素原子と共に複素環を
形成してもよく、R2は各々独立して水素原子またはＣ
１〜４炭化水素基を表わし、ｎは２〜６の整数であり、
ｍは、Ｚが−NR3−である時１〜10の整数であり、Ｚが
−Ｏ−である時２〜10の整数であり、Ａ、Ｂ、Ｃおよび
Ｄは、同一または異なって、各々二価のＣ２〜６炭化水
素基を表わし、ａは１〜120の整数であり、ｂおよびｃ
は、同一または異なって、各々０または１〜100の整数
であり、ａ＋ｂ＋ｃの合計は１〜120の整数である］に
相当する少なくとも１つのポリアミンに反応させ、反応
に用いられる該ポリアミンの量は、第一工程に導入され
たコハク酸誘導体１モルあたり少なくとも0.1モルであ
り、かくして得られたことを特徴とする、特にエンジン
燃料用の多機能性添加剤として用いうる組成物。 - 【請求項２】コハク酸誘導体が、数平均分子量200〜300
0のアルケニルコハク酸無水物またはポリアルケニルコ
ハク酸無水物である、請求項１の組成物。 - 【請求項３】ポリアミンが、一般式（Ｉ） ［式中R1は水素原子またはＣ１〜30炭化水素基を表わ
し、Ｚは−NR3−（式中R3は水素原子またはＣ１〜30炭
化水素基を表わす）であり、R2は各々独立して水素原子
またはメチル基を表わし、ｎは２〜４の整数であり、ｍ
は１〜５の整数である］に相当する、請求項１または２
の組成物。 - 【請求項４】ポリアミンが、一般式（Ｉ） （式中R1およびR2は各々水素原子を表わし、Ｚは−NH−
であり、ｎは２であり、ｍは１〜５の整数である）に相
当する、請求項１〜３のうちの１つの組成物。 - 【請求項５】ポリアミンが、一般式（Ｉ） （式中R1はＣ５〜24炭化水素基を表わし、Ｚは−NH−で
あり、R2は水素原子を表わし、ｎは３であり、ｍは１で
ある）に相当する、請求項１〜３のうちの１つの組成
物。 - 【請求項６】ポリアミンが、一般式（II） （式中R1およびR3は各々水素原子を表わし、Ａ、Ｂ、Ｃ
およびＤは、同一または異なって、各々二価のＣ２〜４
炭化水素基を表わし、ａは１〜60の整数であってｂおよ
びｃは０であるか、またはａは１〜59の整数であってｃ
は０またはａ＋ｂが１〜59になるような整数であり、ａ
＋ｂ＋ｃの合計はいずれの場合にも１〜60の整数であ
る）のポリアミンである、請求項１〜６のうちの１つの
組成物。 - 【請求項７】置換イミダゾリンが、１−（２−ヒドロキ
シエチル）−２−ヘプタデセニルイミダゾリンおよび１
−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルイミダゾリン
から成る群から選ばれる、請求項１〜６のうちの１つの
組成物。 - 【請求項８】反応が65〜250℃の温度で行なわれたもの
であることを特徴とする、請求項１〜７のうちの１つの
組成物。 - 【請求項９】反応が、65〜250℃の沸点を持ちかつ水の
共沸による除去を可能にするものである溶媒の存在下に
行なわれ、前記反応が還流温度で行なわれたものである
ことを特徴とする、請求項１〜８のうちの１つの組成
物。 - 【請求項１０】請求項１〜９のうちの１つの組成物を、
炭化水素をベースとする、または炭化水素と、アルコー
ルおよびエーテルから成る群から選ばれた少なくとも１
つの含酸素化合物との混合物をベースとする燃料に、多
機能添加剤として使用する方法。 - 【請求項１１】請求項１〜10の添加剤配合物を制御点火
式エンジンに用いる燃料に使用する方法。 - 【請求項１２】少なくとも１つの成分（Ａ）と少なくと
も１つの成分（Ｂ）を含み、該成分（Ａ）が燃料に可溶
であり、数平均分子量480〜2100を有する一般式
（Ｉ）： （Ｉ） HO−Ｒ−（−Ｏ−Ｒ−）Ｘ−Ｏ−Ｒ−OH ［式中Ｒは各々独立してＣ２〜６炭化水素基を表わし、
ｘは平均重合度を表わす。］のポリグリコールの少なく
とも１つから成り、該成分（Ｂ）は請求項１〜９のうち
の１つに記載の組成物の少なくとも１つから成ることを
特徴とする、特に燃料に用いる添加剤配合物。 - 【請求項１３】成分（Ａ）が、Ｒの各々が独立して直鎖
状または分枝状のＣ２〜４アルキレン基を表わす一般式
（Ｉ）のポリグリコールである、請求項12の配合物。 - 【請求項１４】成分（Ａ）が、Ｒ基の各々が独立してエ
チレン基またはプロピレン基を表わす一般式（Ｉ）のポ
リグリコールである、請求項12または13の配合物。 - 【請求項１５】成分（Ａ）が、Ｒ基の各々がプロピレン
基を表わす一般式（Ｉ）のポリグリコールである、請求
項12〜14のうちの１つの配合物。 - 【請求項１６】成分（Ａ）が、１〜1.25の多分散度の指
数を持つ一般式（Ｉ）のポリグリコールである、請求項
12〜15のうちの１つの配合物。 - 【請求項１７】請求項12〜16のうちの１つの添加剤配合
物を、炭化水素をベースとする、または炭化水素と、ア
ルコールおよびエーテルから成る群から選ばれた少なく
とも１つの含酸素化合物との混合物をベースとする燃料
に、添加剤として使用する方法。 - 【請求項１８】請求項12〜16のうちの１つの添加剤配合
物を制御点火エンジンに用いる燃料に添加剤として使用
する方法。 - 【請求項１９】燃料中に、添加剤配合物を重量で20〜30
00ppm加える、請求項17または18の方法。 - 【請求項２０】添加剤配合物が、重量で10〜2000ppmの
成分（Ａ）と、重量で10〜1000ppmの成分（Ｂ）を含
む、請求項19の方法。 - 【請求項２１】成分（Ａ）と（Ｂ）の各々の量が、これ
らの量のA/B比が0.05:1〜20:1になるような量である、
請求項20の方法。
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|---|---|---|---|
| FR8808899A FR2633637B1 (fr) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | Compositions obtenues a partir d'hydroxyimidazolines et de polyamines et leur utilisation comme additifs pour carburants |
| FR8808899 | 1988-06-29 | ||
| FR8905859 | 1989-04-28 | ||
| FR898905859A FR2646434B2 (fr) | 1988-06-29 | 1989-04-28 | Formulation d'additifs pour carburants comprenant au moins une composition obtenue a partir d'une hydroxymidazoline et d'une polyamine et son utilisation comme additif pour carburants |
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|---|---|
| JPH0253892A JPH0253892A (ja) | 1990-02-22 |
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|---|---|---|---|
| JP1168291A Expired - Fee Related JP2645892B2 (ja) | 1988-06-29 | 1989-06-29 | ヒドロキシイミダゾリンとポリアミンから得られた組成物およびその燃料用添加剤としての用途 |
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| EP (1) | EP0349369B1 (ja) |
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| ES (1) | ES2045491T3 (ja) |
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| FR2688223B1 (fr) * | 1992-03-05 | 1994-05-20 | Institut Francais Petrole | Nouveau procede d'adoucissement de coupes petrolieres sans adjonction reguliere de solution aqueuse alcaline, utilisant un catalyseur solide basique. |
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