JP2643128B2 - 第四級アンモニウム水酸化物の製造法 - Google Patents
第四級アンモニウム水酸化物の製造法Info
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- JP2643128B2 JP2643128B2 JP61278753A JP27875386A JP2643128B2 JP 2643128 B2 JP2643128 B2 JP 2643128B2 JP 61278753 A JP61278753 A JP 61278753A JP 27875386 A JP27875386 A JP 27875386A JP 2643128 B2 JP2643128 B2 JP 2643128B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、第四級アンモニウム水酸化物の製造法に関
し、さらに詳しくは、本発明は、第四級アンモニウム重
炭酸塩を電解することによる高純度第四級アンモニウム
水酸化物の製造法に関する。
し、さらに詳しくは、本発明は、第四級アンモニウム重
炭酸塩を電解することによる高純度第四級アンモニウム
水酸化物の製造法に関する。
第四級アンモニウム水酸化物は、電子工業、半導体産
業において、IC、LSIの製造工程でウエハーの洗浄液、
エッチング液、現像液など多岐にわたって使用されてい
る。
業において、IC、LSIの製造工程でウエハーの洗浄液、
エッチング液、現像液など多岐にわたって使用されてい
る。
近年、半導体製造工程における高集積度に伴い使用さ
れる薬品は益々その高純度化が要求される様になって来
ている。
れる薬品は益々その高純度化が要求される様になって来
ている。
第四級アンモニウム水酸化物においても例外でなく、
高純度化が要求され、使用する原料およびその製造法ま
でも含めた全体的な高純度化が要求される様になって来
た。
高純度化が要求され、使用する原料およびその製造法ま
でも含めた全体的な高純度化が要求される様になって来
た。
従来、第四級アンモニウム水酸化物の電解製造法とし
ては、例えば、特公昭45−28554号、特介昭46−14885
号、特開昭57−155390号、特開昭57−181385号、特開昭
59−193287号、特開昭59−193288号、特開昭59−193228
号、特開昭60−100690号、特開昭60−131985号、特開昭
60−131986号、等数多くの方法が提案されている。
ては、例えば、特公昭45−28554号、特介昭46−14885
号、特開昭57−155390号、特開昭57−181385号、特開昭
59−193287号、特開昭59−193288号、特開昭59−193228
号、特開昭60−100690号、特開昭60−131985号、特開昭
60−131986号、等数多くの方法が提案されている。
しかしながら、上記した従来の方法においては電解に
供する第四級アンモニウム塩として、第四級アンモニウ
ムハロゲン化塩、第四級アンモニウム硫酸塩等が主とし
て使用され、第四級アンモニウムハロゲン化塩を使用し
た場合には、ハロゲン化イオンの一部が陽イオン交換膜
を通過して陰極液側に移り製品中に混入したり、電解中
に生成するハロゲンガスが陽極自体を腐蝕する等の要因
により、高純度な第四級アンモニウム水酸化物を得難
い。さらに、生成するハロゲンガスが有害であるためこ
れを除去する設備あるいは中和処理設備等が必要であ
る。
供する第四級アンモニウム塩として、第四級アンモニウ
ムハロゲン化塩、第四級アンモニウム硫酸塩等が主とし
て使用され、第四級アンモニウムハロゲン化塩を使用し
た場合には、ハロゲン化イオンの一部が陽イオン交換膜
を通過して陰極液側に移り製品中に混入したり、電解中
に生成するハロゲンガスが陽極自体を腐蝕する等の要因
により、高純度な第四級アンモニウム水酸化物を得難
い。さらに、生成するハロゲンガスが有害であるためこ
れを除去する設備あるいは中和処理設備等が必要であ
る。
また、第四級アンモニウム硫酸塩を原料として作用し
た場合は、原料のアルキル硫酸塩の取り扱い等が厄介で
あり、且つ電解中に生成する硫酸が電極および装置を腐
蝕する等の問題もあり、この場合も高純度な第四級アン
モニウム水酸化物を得ることが困難である。また、特開
昭60−100690号公報のおけるごときの第四級アンモニウ
ム有機カルボン酸塩を原料としした場合にも電解中に生
成する有機カルボン酸が陽極自体を腐蝕する危険性があ
り好ましくなく、また、電解中に生成した有機カルボン
酸の一部が陽イオン交換膜を通して製品である第四級ア
ンモニウム水酸化物中へ混入する虞れがあり、純度を低
下させる原因にもなる。
た場合は、原料のアルキル硫酸塩の取り扱い等が厄介で
あり、且つ電解中に生成する硫酸が電極および装置を腐
蝕する等の問題もあり、この場合も高純度な第四級アン
モニウム水酸化物を得ることが困難である。また、特開
昭60−100690号公報のおけるごときの第四級アンモニウ
ム有機カルボン酸塩を原料としした場合にも電解中に生
成する有機カルボン酸が陽極自体を腐蝕する危険性があ
り好ましくなく、また、電解中に生成した有機カルボン
酸の一部が陽イオン交換膜を通して製品である第四級ア
ンモニウム水酸化物中へ混入する虞れがあり、純度を低
下させる原因にもなる。
さらには、特公昭45−28564号公報、特公昭46−14885
号公報には、磁器、カーボランダム、アランダム等の素
材を使用した隔膜を使用して第四級アンモニウム重炭酸
塩を電解することが例示されている。しかしこれらの隔
膜を使用した場合、高純度な第四級アンモニウム水酸化
物を得ることは出来ず、かつ電流効率も低い等の欠点を
有している。
号公報には、磁器、カーボランダム、アランダム等の素
材を使用した隔膜を使用して第四級アンモニウム重炭酸
塩を電解することが例示されている。しかしこれらの隔
膜を使用した場合、高純度な第四級アンモニウム水酸化
物を得ることは出来ず、かつ電流効率も低い等の欠点を
有している。
本発明者らは、上記のごとき事情に鑑み、高純度な第
四級アンモニウム水酸化物を得る方法について鋭意検討
を行った結果、電解に供する原料として第四級アンモニ
ウム重炭酸塩を使用し、陽イオン交換膜によって陽極室
と陰極室とに区画された電解槽を用いて電解することに
より高純度な第四級アンモニウム水酸化物が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
四級アンモニウム水酸化物を得る方法について鋭意検討
を行った結果、電解に供する原料として第四級アンモニ
ウム重炭酸塩を使用し、陽イオン交換膜によって陽極室
と陰極室とに区画された電解槽を用いて電解することに
より高純度な第四級アンモニウム水酸化物が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、炭酸ジアルキルもしくは炭酸ジ
アリールトと第三級アミンおよび水とを反応させて得ら
れる下記一般式 （式中、R1、R2、R3およびR4は同一であても異なっても
よく、各々炭素数１〜８のアルキル基もしくはヒドロキ
シアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシ基またはアリ
ール基もしくはヒドロキシアルキル基を表す）で表され
る第四級アンモニウム重炭酸塩を、陽イオン交換膜によ
って陽極室と陰極室とに区画された電解槽を用いて電解
することを特徴とする高純度第四級アンモニウム水酸化
物の製造法に係るものである。
アリールトと第三級アミンおよび水とを反応させて得ら
れる下記一般式 （式中、R1、R2、R3およびR4は同一であても異なっても
よく、各々炭素数１〜８のアルキル基もしくはヒドロキ
シアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシ基またはアリ
ール基もしくはヒドロキシアルキル基を表す）で表され
る第四級アンモニウム重炭酸塩を、陽イオン交換膜によ
って陽極室と陰極室とに区画された電解槽を用いて電解
することを特徴とする高純度第四級アンモニウム水酸化
物の製造法に係るものである。
本発明は、第四級アンモニウム重炭酸塩を陽イオン交
換膜を使用して電解を行うことにより、次式で示される
ように、第四級アンモニウム水酸化物の他には、炭酸ガ
スが生成するだけで、電解中に腐蝕性物質の生成がな
く、製品の第四級アンモニウム水酸化物中に不純物混入
する虞れが全くなく、高純度な第四級アンモニウム水酸
化物を容易に製造することが出来る。
換膜を使用して電解を行うことにより、次式で示される
ように、第四級アンモニウム水酸化物の他には、炭酸ガ
スが生成するだけで、電解中に腐蝕性物質の生成がな
く、製品の第四級アンモニウム水酸化物中に不純物混入
する虞れが全くなく、高純度な第四級アンモニウム水酸
化物を容易に製造することが出来る。
（R1,R2,R3およびR4は前記に同じ） 本発明の方法は、電解効率が極めて高いことも特徴の
一つである。
一つである。
これは、他の第四級アンモニウム塩、例えば、第四級
アンモニウムハロゲン化物、硫酸塩、有機カルボン酸塩
等を電解した場合に比較して不純物の原因となる副生物
の生成が極めて少ないことを裏付けるものである。
アンモニウムハロゲン化物、硫酸塩、有機カルボン酸塩
等を電解した場合に比較して不純物の原因となる副生物
の生成が極めて少ないことを裏付けるものである。
したがって、本発明は第四級アンモニウム重炭酸塩を
陽イオン交換膜によって陽極室と陰極室とに区画された
電解槽を用いて電解することにより、高純度な第四級ア
ンモニウム水酸化物の製造を達成することが出来る優れ
た方法である。
陽イオン交換膜によって陽極室と陰極室とに区画された
電解槽を用いて電解することにより、高純度な第四級ア
ンモニウム水酸化物の製造を達成することが出来る優れ
た方法である。
本発明に使用される第四級アンモニウム重炭酸塩は、
下記式 （R1,R2,R3およびR4は前記に同じ） で表される化合物であり、具体的には、テトラメチルア
ンモニウム重炭酸塩、テトラエチルアンモニウム重炭酸
塩、テトラプロピルアンモニウム重炭酸塩、トリメチル
プロピルアンモニウム重炭酸塩、トリメチルブチルアン
モニウム重炭酸塩、トリメチルベンジルアンモニウム重
炭酸塩、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム重炭
酸塩、トリメチルメトキシアンモニウム重炭酸塩、ジメ
チルジエチルアンモニウム重炭酸塩、ジメチルジヒドロ
キシエチルアンモニウム重炭酸塩、メチルトリエチルア
ンモニウム重炭酸塩、メチルトリヒドロキシエチルアン
モニウム重炭酸塩等が例示される。
下記式 （R1,R2,R3およびR4は前記に同じ） で表される化合物であり、具体的には、テトラメチルア
ンモニウム重炭酸塩、テトラエチルアンモニウム重炭酸
塩、テトラプロピルアンモニウム重炭酸塩、トリメチル
プロピルアンモニウム重炭酸塩、トリメチルブチルアン
モニウム重炭酸塩、トリメチルベンジルアンモニウム重
炭酸塩、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム重炭
酸塩、トリメチルメトキシアンモニウム重炭酸塩、ジメ
チルジエチルアンモニウム重炭酸塩、ジメチルジヒドロ
キシエチルアンモニウム重炭酸塩、メチルトリエチルア
ンモニウム重炭酸塩、メチルトリヒドロキシエチルアン
モニウム重炭酸塩等が例示される。
この様な第四級アンモニウム重炭酸塩は、炭酸ジアル
キルあるいは炭酸ジアリールと第三級アミンおよび水と
反応させるか、第四級アンモニウムモノアルキルあるい
はモノアリール炭酸塩と水とを反応させることにより容
易に得ることができる。
キルあるいは炭酸ジアリールと第三級アミンおよび水と
反応させるか、第四級アンモニウムモノアルキルあるい
はモノアリール炭酸塩と水とを反応させることにより容
易に得ることができる。
特に、炭酸ジアルキルあるいは炭酸ジアリールと、第
三級アミンおよび水とを反応させて第四級アンモニウム
重炭酸塩を得る方法は製造法が簡便であり、さらに純度
の高いな第四級アンモニウム重炭酸塩を得ることがで
き、高純度な第四級アンモニウム水酸化物を得るのに好
適な方法である。
三級アミンおよび水とを反応させて第四級アンモニウム
重炭酸塩を得る方法は製造法が簡便であり、さらに純度
の高いな第四級アンモニウム重炭酸塩を得ることがで
き、高純度な第四級アンモニウム水酸化物を得るのに好
適な方法である。
本発明は、通常陽イオン交換膜で陽極と陰極とに区画
された電解槽が使用されるが、この他に少なくとも２枚
の陽イオン交換膜によって陽極室、陰極室および１室以
上の中間室に区画された電解槽を使用することもでき
る。
された電解槽が使用されるが、この他に少なくとも２枚
の陽イオン交換膜によって陽極室、陰極室および１室以
上の中間室に区画された電解槽を使用することもでき
る。
本発明に使用される陽イオン交換膜としては、スルフ
ォン酸基、カルボン酸基等の陽イオン交換基を有する耐
腐蝕性のあるフッ素樹脂系のものが好適に使用される
が、これ以外に上記の交換基を有するスチレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体系のものも使用し得る。
ォン酸基、カルボン酸基等の陽イオン交換基を有する耐
腐蝕性のあるフッ素樹脂系のものが好適に使用される
が、これ以外に上記の交換基を有するスチレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体系のものも使用し得る。
本発明に使用される陽極としては高純度な炭素電極、
白金族酸化物で被覆されたチタン電極等この種の電解に
使用される電極が使用される。また、本発明に使用され
る陰極としてはステンレス鋼、ニッケル等のこの種の電
解において陰極として使用される電極が使用される。こ
れらの陽極、陰極は板状、棒状、網状、多孔板状等のい
ずれの形状でも使用し得る。
白金族酸化物で被覆されたチタン電極等この種の電解に
使用される電極が使用される。また、本発明に使用され
る陰極としてはステンレス鋼、ニッケル等のこの種の電
解において陰極として使用される電極が使用される。こ
れらの陽極、陰極は板状、棒状、網状、多孔板状等のい
ずれの形状でも使用し得る。
本発明における電解槽、貯蔵槽、および配管、バルブ
等の装置材質はフッ素樹脂やポリプロピレン樹脂等の耐
蝕性の材質が好適である。
等の装置材質はフッ素樹脂やポリプロピレン樹脂等の耐
蝕性の材質が好適である。
本発明において、電解槽での電解は直流電圧を印加す
ることによって行われるが、その電流密度は１〜100A/d
m2、好ましくは３〜50A/dm2である。また、電解時の温
度は10〜50℃の範囲で行うことが好ましい。本発明にお
ける電解は回分式、連続式のずれの方法でも行うことが
でき、この際陽極室に供給する原料濃度は、１〜60重量
％、好ましくは３〜40重量％に設定される。
ることによって行われるが、その電流密度は１〜100A/d
m2、好ましくは３〜50A/dm2である。また、電解時の温
度は10〜50℃の範囲で行うことが好ましい。本発明にお
ける電解は回分式、連続式のずれの方法でも行うことが
でき、この際陽極室に供給する原料濃度は、１〜60重量
％、好ましくは３〜40重量％に設定される。
また、陰極室には超純水が供給されるが、運転開始時
は超純水単独では電気伝導度が低く電解が起こり難いの
で目的物である第四級アンモニウム水酸化物を少量、例
えば0.01〜５重量％添加した液を用いることが望まし
い。
は超純水単独では電気伝導度が低く電解が起こり難いの
で目的物である第四級アンモニウム水酸化物を少量、例
えば0.01〜５重量％添加した液を用いることが望まし
い。
本発明は、高純度な第四級アンモニウム水酸化物を製
造することを目的とするものであるから、原料として使
用する第四級アンモニウム重炭酸塩は、高純度なものを
使用することは当然である。また、電解を行うに先立
ち、装置内を充分に洗浄する必要があり、電解中は清浄
な窒素、アルゴン等の不活性ガスの雰囲気下に行うこと
が望ましい。
造することを目的とするものであるから、原料として使
用する第四級アンモニウム重炭酸塩は、高純度なものを
使用することは当然である。また、電解を行うに先立
ち、装置内を充分に洗浄する必要があり、電解中は清浄
な窒素、アルゴン等の不活性ガスの雰囲気下に行うこと
が望ましい。
本発明によれば、第四級アンモニウム重炭酸塩を原料
として、陽イオン交換膜によって、陽極室と陰極室とに
区画された電解槽を用いて電解することにより、高い電
解効率で高純度な第四級アンモニウム水酸化物を容易い
得ることができると共に、従来方法における装置の腐蝕
等の点も解消することができる。
として、陽イオン交換膜によって、陽極室と陰極室とに
区画された電解槽を用いて電解することにより、高い電
解効率で高純度な第四級アンモニウム水酸化物を容易い
得ることができると共に、従来方法における装置の腐蝕
等の点も解消することができる。
次に本発明の実施例を記す。
実施例 １ 陽イオン交換樹脂としてNafion324（デュポン社製、
フッ素樹脂陽イオン交換膜）を使用し、電解槽を陽極室
と陰極室とに区画した装置を使用した。陽極として白金
を被覆したチタン電極と、陰極としてステンレス鋼（SU
S304）を使用した。陽極室に、テトラメチルアンモニウ
ム重炭酸塩を超純水に溶解した30重量％溶液を循環し
た。
フッ素樹脂陽イオン交換膜）を使用し、電解槽を陽極室
と陰極室とに区画した装置を使用した。陽極として白金
を被覆したチタン電極と、陰極としてステンレス鋼（SU
S304）を使用した。陽極室に、テトラメチルアンモニウ
ム重炭酸塩を超純水に溶解した30重量％溶液を循環し
た。
陽極室には、テトラメチルアンモニウム水酸化物を超
純水に溶解した0.5重量％溶液を循環させる。陽極−陰
極間に10A/dm2の直流電流を印加し、温度40℃にして電
解を行った。電解電圧７〜11V、平均電流効率94％で、
陰極室にテトラメチルアンモニウム水酸化物の4.13重量
％水溶液が得られた。得られたテトラメチルアンモニウ
ム水酸化物水溶液中の不純物濃度を調べた結果、Na,Fe,
K,Ca0.001ppm,Al,Ag,Co,Cr,Mg,Mn,Ni,Zn0.001ppm以下、
Cl0.01ppm以下であった。
純水に溶解した0.5重量％溶液を循環させる。陽極−陰
極間に10A/dm2の直流電流を印加し、温度40℃にして電
解を行った。電解電圧７〜11V、平均電流効率94％で、
陰極室にテトラメチルアンモニウム水酸化物の4.13重量
％水溶液が得られた。得られたテトラメチルアンモニウ
ム水酸化物水溶液中の不純物濃度を調べた結果、Na,Fe,
K,Ca0.001ppm,Al,Ag,Co,Cr,Mg,Mn,Ni,Zn0.001ppm以下、
Cl0.01ppm以下であった。
実施例 ２ 陽イオン交換膜としてＨ型に処理したNafion423（デ
ュポン社製、フッ素樹脂陽イオン交換膜）を使用した以
外は実施例１と同様の装置を使用した。陽極室に、テト
ラメチルアンモニウム重炭酸塩を超純水に溶解した35重
量％溶液を循環させる。陰極室には、テトラメチルアン
モニウム水酸化物を超純水に溶解した0.5重量％溶液を
循環させる。陽極−陰極間に15A/dm2の直流電圧を印加
し、温度を40℃にして電解を行った。電解電圧10〜15V
平均電流効率93％で陰極室にテトラメチルアンモニウム
水酸化物の25.74重量％水溶液を得た。
ュポン社製、フッ素樹脂陽イオン交換膜）を使用した以
外は実施例１と同様の装置を使用した。陽極室に、テト
ラメチルアンモニウム重炭酸塩を超純水に溶解した35重
量％溶液を循環させる。陰極室には、テトラメチルアン
モニウム水酸化物を超純水に溶解した0.5重量％溶液を
循環させる。陽極−陰極間に15A/dm2の直流電圧を印加
し、温度を40℃にして電解を行った。電解電圧10〜15V
平均電流効率93％で陰極室にテトラメチルアンモニウム
水酸化物の25.74重量％水溶液を得た。
得られたテトラメチルアンモニウム水酸化水溶液中の
不純物濃度は、Na0.003ppm,Fe0.005ppm K,Ca,0.001ppm,
Al,Ag,Co,Cr,Cu,Mg,Mn Ni,Zn0.001ppm以下、Cl0.01ppm
以下であった。
不純物濃度は、Na0.003ppm,Fe0.005ppm K,Ca,0.001ppm,
Al,Ag,Co,Cr,Cu,Mg,Mn Ni,Zn0.001ppm以下、Cl0.01ppm
以下であった。
実施例 ３ 実施例１に使用したと同様な電解装置を使用し、陽極
室にテトラエチルアンモニウム重炭酸塩を超純水に溶解
した30重量％溶液を循環させた。
室にテトラエチルアンモニウム重炭酸塩を超純水に溶解
した30重量％溶液を循環させた。
陰極室には、テトラエチルアンモニウム水酸化物を超
純水に溶解した１重量％溶液を循環させた。陽極−陰極
間に10A/dm2の直流電流を印加し、温度45℃で電解を行
った。電解電圧７〜12V、平均電流効率89％で陰極室に
テトラメチルアンモニウム水酸化物の14.95重量％水溶
液を得られた。得られたテトラメチルアンモニウム水酸
化水溶液中の不純物濃度は、Fe0.005ppm,Na0.003ppm,K,
Al,Ca0.001ppm,,Ag,Co,Cr,Mg,Ni,Zn0.001ppm以下Cl0.01
ppm以下であった。
純水に溶解した１重量％溶液を循環させた。陽極−陰極
間に10A/dm2の直流電流を印加し、温度45℃で電解を行
った。電解電圧７〜12V、平均電流効率89％で陰極室に
テトラメチルアンモニウム水酸化物の14.95重量％水溶
液を得られた。得られたテトラメチルアンモニウム水酸
化水溶液中の不純物濃度は、Fe0.005ppm,Na0.003ppm,K,
Al,Ca0.001ppm,,Ag,Co,Cr,Mg,Ni,Zn0.001ppm以下Cl0.01
ppm以下であった。
実施例 ４ 実施例１に使用したと同様な電解装置を使用し、陽極
室にトリメチルベンジルアンモニウム重炭酸塩を超純水
に溶解した35重量％溶液を循環させた。
室にトリメチルベンジルアンモニウム重炭酸塩を超純水
に溶解した35重量％溶液を循環させた。
陰極室には、トリメチルベンジルアンモニウム水酸化
物を超純水に溶解した１重量％溶液を循環させた。陽極
−陰極間に15A/dm2の直流電流を印加し、温度45℃で電
解を行った。電解電圧11〜16V、平均電流効率89％で陰
極室にトリメチルベンジルアンモニウム水酸化物の14.6
5重量％水溶液が得られた。得られたトリメチルベジル
アンモニウム水酸化物水溶液中の不純物濃度は、Na0.00
3ppm,Fe0.002ppm,Ca,K,Ni0.001ppm,Al,Ag,Co,Cr,Mg,M
n,,Zn0.001ppm以下、Cl0.01ppm以下であった。
物を超純水に溶解した１重量％溶液を循環させた。陽極
−陰極間に15A/dm2の直流電流を印加し、温度45℃で電
解を行った。電解電圧11〜16V、平均電流効率89％で陰
極室にトリメチルベンジルアンモニウム水酸化物の14.6
5重量％水溶液が得られた。得られたトリメチルベジル
アンモニウム水酸化物水溶液中の不純物濃度は、Na0.00
3ppm,Fe0.002ppm,Ca,K,Ni0.001ppm,Al,Ag,Co,Cr,Mg,M
n,,Zn0.001ppm以下、Cl0.01ppm以下であった。
実施例 ５ 実施例１に使用したと同様な電解装置を使用し、陽極
室にトリメチルエチルアンモニウム重炭酸塩を超純水に
溶解した25重量％溶液を循環させた。
室にトリメチルエチルアンモニウム重炭酸塩を超純水に
溶解した25重量％溶液を循環させた。
陰極室には、トリメチルエチルアンモニウム水酸化物
を超純水に溶解した0.5重量％溶液を循環させた。陽極
−陰極間に10A/dm2の直流電流を印加し、温度40℃で電
解を行った。電解電圧８〜11V、平均電流効率91％で陰
極室にトリメチルエチルアンモニウム水酸化物の21.24
重量％水溶液が得られた。得られたトリメチルエチルア
ンモニウム水酸化水溶液中の不純物濃度は、Na,Fe0.002
ppm,Ca,K,Ni,Zn0.001ppm,Al,Ag,Co,Cr,Mg,Mn0.001ppm以
下、Cl0.01ppm以下であった。
を超純水に溶解した0.5重量％溶液を循環させた。陽極
−陰極間に10A/dm2の直流電流を印加し、温度40℃で電
解を行った。電解電圧８〜11V、平均電流効率91％で陰
極室にトリメチルエチルアンモニウム水酸化物の21.24
重量％水溶液が得られた。得られたトリメチルエチルア
ンモニウム水酸化水溶液中の不純物濃度は、Na,Fe0.002
ppm,Ca,K,Ni,Zn0.001ppm,Al,Ag,Co,Cr,Mg,Mn0.001ppm以
下、Cl0.01ppm以下であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−119214（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−24080（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】炭酸ジアルキルもしくは炭酸ジアリールと
第三級アミンとを水の存在下に反応させて得られる下記
一般式 （式中、R1、R2、R3およびR4は同一であっても異なって
もよく、各々炭素数１〜８のアルキル基もしくはヒドロ
キシアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシ基またはア
リール基もしくはヒドロキシアルキル基を表す）で表さ
れる第四級アンモニウム重炭酸塩を、陽イオン交換膜に
よって陽極室と陰極室とに区画された電解槽を用いて電
解することを特徴とする高純度第四級アンモニウム水酸
化物の製造法。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP61278753A JP2643128B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 第四級アンモニウム水酸化物の製造法 |
| US07/120,150 US4776929A (en) | 1986-11-25 | 1987-11-12 | Process for production of quaternary ammonium hydroxides |
| EP87117020A EP0269949B1 (en) | 1986-11-25 | 1987-11-18 | Process for producing a high purity quaternary ammonium hydroxide |
| DE87117020T DE3785548T2 (de) | 1986-11-25 | 1987-11-18 | Verfahren zur Herstellung eines hochreinen quaternären Ammonium-Hydroxides. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278753A JP2643128B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 第四級アンモニウム水酸化物の製造法 |
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|---|---|
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| JP2643128B2 true JP2643128B2 (ja) | 1997-08-20 |
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ID=17601718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61278753A Expired - Lifetime JP2643128B2 (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 第四級アンモニウム水酸化物の製造法 |
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| US7767073B2 (en) * | 2002-09-10 | 2010-08-03 | Solvay S.A. | Organic salts and their use as reagents in electrochemical reactions |
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-
1986
- 1986-11-25 JP JP61278753A patent/JP2643128B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPS63134684A (ja) | 1988-06-07 |
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