JP2631472B2 - ブラシノステロイド誘導体及びその製造法 - Google Patents
ブラシノステロイド誘導体及びその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、植物生長調節剤として有用なブラシノステ
ロイド誘導体の新規な製造法に関する。
ロイド誘導体の新規な製造法に関する。
特公昭62−7195号にブラシノライドの類縁化合物であ
る（22S,23S）−28−ホモブラシノライドおよびその2,3
−ジアセテート誘導体の製造法が、特開昭58−90578号
には（22R,23R）−28−ホモブラシノライドの製造法が
記載されている。
る（22S,23S）−28−ホモブラシノライドおよびその2,3
−ジアセテート誘導体の製造法が、特開昭58−90578号
には（22R,23R）−28−ホモブラシノライドの製造法が
記載されている。
特公昭62−7195号により（22S,23S）−28−ホモブラ
シノライド2,3−ジアセテートがつるなし豆類の第二節
間伸長試験で、その母体化合物である（22S,23S）−28
−ホモブラシノライドよりも著しく伸長を促進する効果
のあることが知られている。
シノライド2,3−ジアセテートがつるなし豆類の第二節
間伸長試験で、その母体化合物である（22S,23S）−28
−ホモブラシノライドよりも著しく伸長を促進する効果
のあることが知られている。
また、M.J.Thompson et al.,Steroids,39,89（1982）
またはS.Takatsuto et an.,Phytochemistry 22,1393（1
983）では、（22S,23S）−28−ホモブラシノライドより
もその立体異性体である（22R,23R）−28−ホモブラシ
ノライドの方が、インゲン第二節間伸長試験やイネ葉身
屈曲試験においてより活性が強いことが述べられてい
る。従ってその誘導体である（22R,23R）−28−ホモブ
ラシノライド2,3−ジアシレートにはさらに強い植物生
長促進作用が期待されるため、そのよりよい新規な合成
法の開発が望まれている。
またはS.Takatsuto et an.,Phytochemistry 22,1393（1
983）では、（22S,23S）−28−ホモブラシノライドより
もその立体異性体である（22R,23R）−28−ホモブラシ
ノライドの方が、インゲン第二節間伸長試験やイネ葉身
屈曲試験においてより活性が強いことが述べられてい
る。従ってその誘導体である（22R,23R）−28−ホモブ
ラシノライド2,3−ジアシレートにはさらに強い植物生
長促進作用が期待されるため、そのよりよい新規な合成
法の開発が望まれている。
本発明は上記の問題点を解決するために種々合成法を
検討したところ、（22R,23R,24S）−22,23−ジヒドロキ
シ−５α−スティグマスト−２−エン−６−オンから４
工程で下記式で表される （式中、Ｒはアシル基を示し、Ｙは 又は を示すが、該 はＡ環に結合しているものとする。Ｘは を示す。R1はC1〜C2のアルキル基を示し、＊は基Ｘのス
テロイド環への結合部位を示す。） （22R,23R）−28−ホモブラシノライド誘導体の新規
な製造法を見い出すことができたものである。
検討したところ、（22R,23R,24S）−22,23−ジヒドロキ
シ−５α−スティグマスト−２−エン−６−オンから４
工程で下記式で表される （式中、Ｒはアシル基を示し、Ｙは 又は を示すが、該 はＡ環に結合しているものとする。Ｘは を示す。R1はC1〜C2のアルキル基を示し、＊は基Ｘのス
テロイド環への結合部位を示す。） （22R,23R）−28−ホモブラシノライド誘導体の新規
な製造法を見い出すことができたものである。
本発明の式（１）のブラシノステロイド誘導体は以下
の方法によって製造することができる。
の方法によって製造することができる。
式 （式中、R1はC1〜C2のアルキル基を示す） で示される化合物を酸化して式 （式中、R1は前記と同じものを意味する） で示される化合物を製造し、次いでこの化合物をアシル
化して、式 （式中、Ｒはアシル基を示す、R1は前記と同じものを意
味する） で示される化合物を製造し、次いでこの化合物をラクト
ン化して、式 （式中、R,R1は前記と同じものを意味する） で示される化合物を製造し、次いでこの化合物を酸で加
水分解してアセトナイド基をはずすことを特徴とする式 （式中、Ｒは前記と同じものを意味する） で示される化合物の製造法。
化して、式 （式中、Ｒはアシル基を示す、R1は前記と同じものを意
味する） で示される化合物を製造し、次いでこの化合物をラクト
ン化して、式 （式中、R,R1は前記と同じものを意味する） で示される化合物を製造し、次いでこの化合物を酸で加
水分解してアセトナイド基をはずすことを特徴とする式 （式中、Ｒは前記と同じものを意味する） で示される化合物の製造法。
式（２）の化合物を酸化して式（３）の化合物を製造
するには以下のように行うことができる。すなわち、式
（２）の化合物をエーテル、ピリジン、ベンゼン、ｔ−
ブタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、水あるいはこれらの２以上の任意の割合の
混合溶媒であって、式（２）の化合物をよく溶解させる
溶媒中例えばテトラヒドロフラン−水系中、好ましくは
０℃〜室温で、好ましくはOsO4を触媒として酸化剤と反
応させて式（３）の化合物を得ることができる。酸化剤
としては例えばNMO（Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキ
シド）が好ましい。（NMOを用いる酸化は例えばV.Van R
heenen,R.C.Kelly,and D.Y.Cha Tetrahedron Lett.,197
6,1973の方法によって行うことができる。） 又80％ｔ−BuOOH等を用いる酸化方法（K.B.Sharples
J.Am.Chem.Soc.,98,1986（1976））も又好ましい方法で
ある。
するには以下のように行うことができる。すなわち、式
（２）の化合物をエーテル、ピリジン、ベンゼン、ｔ−
ブタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、水あるいはこれらの２以上の任意の割合の
混合溶媒であって、式（２）の化合物をよく溶解させる
溶媒中例えばテトラヒドロフラン−水系中、好ましくは
０℃〜室温で、好ましくはOsO4を触媒として酸化剤と反
応させて式（３）の化合物を得ることができる。酸化剤
としては例えばNMO（Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキ
シド）が好ましい。（NMOを用いる酸化は例えばV.Van R
heenen,R.C.Kelly,and D.Y.Cha Tetrahedron Lett.,197
6,1973の方法によって行うことができる。） 又80％ｔ−BuOOH等を用いる酸化方法（K.B.Sharples
J.Am.Chem.Soc.,98,1986（1976））も又好ましい方法で
ある。
次に式（３）の化合物をアシル化して式（４）の化合
物を製造するには、不活性溶媒中、塩基の存在下、適当
なアシル化剤と反応させて以下のように行うことができ
る。
物を製造するには、不活性溶媒中、塩基の存在下、適当
なアシル化剤と反応させて以下のように行うことができ
る。
不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサン、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロロメタン、1,2−ジクロロエタンなどの脂肪族炭化水
素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類をあげ
ることができる。
モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサン、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロロメタン、1,2−ジクロロエタンなどの脂肪族炭化水
素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジ
オキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類をあげ
ることができる。
塩基としては、ピリジン、ピコリン、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミンなどの第３級アミン類、酢酸ソー
ダ、酢酸カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、カセイソーダ、
カセイカリなどの無機・有機塩基類をあげることができ
る。なお、本発明においては不活性有機溶媒を用いずピ
リジン等の塩基を溶媒にしてアシル化することもでき
る。
ン、トリメチルアミンなどの第３級アミン類、酢酸ソー
ダ、酢酸カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、カセイソーダ、
カセイカリなどの無機・有機塩基類をあげることができ
る。なお、本発明においては不活性有機溶媒を用いずピ
リジン等の塩基を溶媒にしてアシル化することもでき
る。
次にアシル化剤としては例えば、無水酢酸、塩化アセ
チル、無水プロピオン酸、塩化プロピオニル、臭化プロ
ピオニル、塩化ブチリル、塩化バレリル、塩化ベンゾイ
ル、臭化ベンゾイル、無水安息香酸などがあげられ、こ
れらのアシル化剤は式（３）の化合物１モルに対し２〜
４モル用いることができる。
チル、無水プロピオン酸、塩化プロピオニル、臭化プロ
ピオニル、塩化ブチリル、塩化バレリル、塩化ベンゾイ
ル、臭化ベンゾイル、無水安息香酸などがあげられ、こ
れらのアシル化剤は式（３）の化合物１モルに対し２〜
４モル用いることができる。
アシル化の反応温度は例えば０゜〜150℃で行うこと
ができるが好ましくは室温〜100℃である。
ができるが好ましくは室温〜100℃である。
次に式（４）の化合物をラクトン化して式（５）の化
合物を製造するには以下のように行うことができる。
合物を製造するには以下のように行うことができる。
式（４）の化合物を所望により酸化に安定な有機溶媒
中、有機過酸（例えばトリフルオロ過酢酸モノペルオキ
シフタル酸、メタクロロ過安息香酸（mCPBA）と反応さ
せるいわゆるバイヤー・ビリガー反応によって式（５）
の化合物を得ることができる。この場合、例えばmCPBA
かトリフルオロ過酢酸（CF3CO3H）を用いジクロロメタ
ン、パークロロエチレンなどの溶媒中、低温（好ましく
は−５〜10℃）で酸化する方法が好ましい。
中、有機過酸（例えばトリフルオロ過酢酸モノペルオキ
シフタル酸、メタクロロ過安息香酸（mCPBA）と反応さ
せるいわゆるバイヤー・ビリガー反応によって式（５）
の化合物を得ることができる。この場合、例えばmCPBA
かトリフルオロ過酢酸（CF3CO3H）を用いジクロロメタ
ン、パークロロエチレンなどの溶媒中、低温（好ましく
は−５〜10℃）で酸化する方法が好ましい。
次に式（５）の化合物を加水分解して式（６）の化合
物を製造するには、式（５）の化合物を弱酸（例えば30
〜80％の酢酸水溶液）あるいはｐ−トルエンスルホン
酸、濃硫酸又はHClO3などの酸のメタノール−水−テト
ラヒドロフラン（又はジオキサン、エーテルなど）の溶
液を用いて好ましくは50〜80℃で反応させてアセトナイ
ド基（保護基）を脱離させることができる。
物を製造するには、式（５）の化合物を弱酸（例えば30
〜80％の酢酸水溶液）あるいはｐ−トルエンスルホン
酸、濃硫酸又はHClO3などの酸のメタノール−水−テト
ラヒドロフラン（又はジオキサン、エーテルなど）の溶
液を用いて好ましくは50〜80℃で反応させてアセトナイ
ド基（保護基）を脱離させることができる。
本発明の式（１）の新規ブラシノステロイド誘導体は
植物の生長に好ましい作用を発揮する。
植物の生長に好ましい作用を発揮する。
式（１）の化合物を使用するには、その単独あるいは
２種以上を混合し水で低濃度に希釈して用いるかあるい
は通常用いられる農薬補助剤と混用し、粉剤、顆粒剤、
粒剤、水和剤、フロアプル剤又は乳剤等の制剤形態にし
てからもちいることができる。
２種以上を混合し水で低濃度に希釈して用いるかあるい
は通常用いられる農薬補助剤と混用し、粉剤、顆粒剤、
粒剤、水和剤、フロアプル剤又は乳剤等の制剤形態にし
てからもちいることができる。
本発明のステロイドは植物生長調節剤として農園芸用
に応用が期待される。例えばイネ科作物（米、小麦、ト
ウモロコシなど）、野菜類（トマト、キャベツ、カリフ
ラワー、キュウリなど）、果樹類（ブドウ、リンゴな
ど）、豆類（大豆、いんげん豆など）、コーヒー、ココ
ア類などの生長調節剤として利用できる。
に応用が期待される。例えばイネ科作物（米、小麦、ト
ウモロコシなど）、野菜類（トマト、キャベツ、カリフ
ラワー、キュウリなど）、果樹類（ブドウ、リンゴな
ど）、豆類（大豆、いんげん豆など）、コーヒー、ココ
ア類などの生長調節剤として利用できる。
本発明の方法により（22R,23R）−28−ホモブラシノ
ライド2,3−ジアシレートが簡便な方法によりかつ高収
率で（合計収率42％）で製造でき、十分な量の薬剤が供
給できるようになり、農用等応用面の展開が期待できる
ようになった。
ライド2,3−ジアシレートが簡便な方法によりかつ高収
率で（合計収率42％）で製造でき、十分な量の薬剤が供
給できるようになり、農用等応用面の展開が期待できる
ようになった。
以下に実施例により本発明を説明する。
実施例1. （22R,23R,24S）−２α,3α−ジヒドロキシ
−22,23−イソプロピリデンジオキシ−５α−スティグ
マスタン−６−オンの製造： （22R,23R,24S）−22,23−イソプロピリデンジオキシ
−５α−スティグマスト−２−エン−６−オン（S.Taka
tsuto and N.Ikekawa,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I,198
4,439で既知）99mg（0.205mmol）をTHF 5mlおよび水0.5
mlにとかしておき、そこに四酸化オスミウム5mgおよびN
MO 100mg（0.741mmol）を加え、室温、暗中で16時間反
応させた。反応混合物を水にあけ、塩化メチレン抽出、
抽出液を水で洗い、乾燥（MgSO4）した。溶媒を留去し
て（22R,23R,24S）−２α,3α−ジヒドロキシ−22,23−
イソプロピリデンジオキシ−５α−スティグマスタン−
６−オン105mg（収率99％）を得た。
−22,23−イソプロピリデンジオキシ−５α−スティグ
マスタン−６−オンの製造： （22R,23R,24S）−22,23−イソプロピリデンジオキシ
−５α−スティグマスト−２−エン−６−オン（S.Taka
tsuto and N.Ikekawa,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I,198
4,439で既知）99mg（0.205mmol）をTHF 5mlおよび水0.5
mlにとかしておき、そこに四酸化オスミウム5mgおよびN
MO 100mg（0.741mmol）を加え、室温、暗中で16時間反
応させた。反応混合物を水にあけ、塩化メチレン抽出、
抽出液を水で洗い、乾燥（MgSO4）した。溶媒を留去し
て（22R,23R,24S）−２α,3α−ジヒドロキシ−22,23−
イソプロピリデンジオキシ−５α−スティグマスタン−
６−オン105mg（収率99％）を得た。
実施例2. （22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキシ
−22,23−イソプロピリデンジオキシ−５α−スティグ
マスト−２−エン−６−オンの製造 実施例１で製造した（22R,23R,24S）−２α,3α−ジ
ヒドロキシ−22,23−イソプロピリデンジオキシ−５α
−スティグマスト−２−エン−６−オン105mg（0.203mm
ol）を無水酢酸2mlおよびピリジン4mlと60℃で一夜間反
応させた。反応混合物を水にあけ、酢酸エチル抽出し、
抽出液を水でよく洗い、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去し、えられた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液ベンゼン−酢酸エチル＝20:1）
で精製して目的の（22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセ
トキシ−22,23−イソプロピリデンジオキシ−５α−ス
ティグマスト−２エン−６−オンを92mg（収率75％）、
無定形固体として得た。1 HNMR（CDCl3）；δ0.68（3H,s,18−CH3）,0.84（3H,s,
19−CH3）,0.99（3H,d,J＝6.4Hz,21−CH3）,1.36（6H,
s,アセトナイド基）,1.99（3H,s,アセチル基）,2.10（3
H,s,アセチル基）,2.33（1H,dd,J＝3.9および12.9Hz,7
β−Ｈ）,2.58（1H,dd,J＝5.4および10.3Hz,5α−Ｈ）,
3.80（2H,m,22−Ｈおよび23−Ｈ）,4.95（1H,m,2β−
Ｈ）,5.39（1H,m,3β−Ｈ）． EI−MS:m/z 602（M+） 実施例3. （22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキシ
−22,23−イソプロピリデンジオキシ−Ｂ−ホモ−７−
オキサ−５α−スティグマスタン−６−オンの製造： （22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキシ−22,23−
イソプロピリデンジオキシ−５α−スティグマスタン−
６−オン77mg（0.128mmol）を塩化メチレン3mlに溶か
し、そこにmCPBA 90mg（0.520mmol）を加え、室温、暗
中で14日間反応させた。のち、水酸化カルシウム200mg
を加え、室温で１時間撹拌した。沈澱物をろ別し、ろ液
を濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液ベンゼン−酢酸エチル＝10:1）で
精製して目的の（22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセト
キシ−22,23−イソプロピリデンジオキシ−Ｂ−ホモ−
７−オキサ−５α−スティグマスタン−６−オンを53mg
（収率67％）得た。エタノールから再結晶してmp245〜2
46℃1 HNMR（CDCl3）；δ0.71（3H,s,18−CH3）,0.99（3H,s,
19−CH3）,1.36（6H,s,アセトナイド基）,2.00（3H,s,
アセチル基）,2.13（3H,s,アセチル基）,3.01（1H,dd,J
＝4.9および12.0Hz,5α−Ｈ）,3.78（2H,m,22−Ｈおよ
び23−Ｈ）,4.10（2H,m,7−CH2）,4.87（1H,m,2β−
Ｈ）,5.37（1H,m,3β−Ｈ）． EI−MS:m/z 618（M+） 実施例4. （22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキシ
−22,23−ジヒドロキシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α
−スティグマスタン−６−オンの製造： （22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキシ−22,23−
イソプロピリデンジオキシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５
α−スティグマスタン−６−オン45mg（0.073mmol）と8
0％酢酸5mlの混合物を100℃で１時間反応させた。溶媒
を減圧下に留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液ベンゼン−酢酸エチル＝1:1）で精
製して目的の（22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキ
シ−22,23−ジヒドロキシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５
α−スティグマスタン−６−オンを35mg（収率83％）得
た。1 HNMR（CDCl3）；δ0.72（3H,s,18−CH3）,0.96（3H,s,
19−CH3）,2.00（3H,s,アセチル基）,2.13（3H,s,アセ
チル基）,3.01（1H,dd,J＝4.9および12.0Hz,5α−Ｈ）,
3.58（1H,m,22−Ｈ）,3.73（1H,m,23−Ｈ）,4.10（2H,
m,7−CH2）,4.87（1H,m,2β−Ｈ）,5.37（1H,m,3β−
Ｈ）． EI−MS:m/z 578（M+）
−22,23−イソプロピリデンジオキシ−５α−スティグ
マスト−２−エン−６−オンの製造 実施例１で製造した（22R,23R,24S）−２α,3α−ジ
ヒドロキシ−22,23−イソプロピリデンジオキシ−５α
−スティグマスト−２−エン−６−オン105mg（0.203mm
ol）を無水酢酸2mlおよびピリジン4mlと60℃で一夜間反
応させた。反応混合物を水にあけ、酢酸エチル抽出し、
抽出液を水でよく洗い、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去し、えられた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液ベンゼン−酢酸エチル＝20:1）
で精製して目的の（22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセ
トキシ−22,23−イソプロピリデンジオキシ−５α−ス
ティグマスト−２エン−６−オンを92mg（収率75％）、
無定形固体として得た。1 HNMR（CDCl3）；δ0.68（3H,s,18−CH3）,0.84（3H,s,
19−CH3）,0.99（3H,d,J＝6.4Hz,21−CH3）,1.36（6H,
s,アセトナイド基）,1.99（3H,s,アセチル基）,2.10（3
H,s,アセチル基）,2.33（1H,dd,J＝3.9および12.9Hz,7
β−Ｈ）,2.58（1H,dd,J＝5.4および10.3Hz,5α−Ｈ）,
3.80（2H,m,22−Ｈおよび23−Ｈ）,4.95（1H,m,2β−
Ｈ）,5.39（1H,m,3β−Ｈ）． EI−MS:m/z 602（M+） 実施例3. （22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキシ
−22,23−イソプロピリデンジオキシ−Ｂ−ホモ−７−
オキサ−５α−スティグマスタン−６−オンの製造： （22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキシ−22,23−
イソプロピリデンジオキシ−５α−スティグマスタン−
６−オン77mg（0.128mmol）を塩化メチレン3mlに溶か
し、そこにmCPBA 90mg（0.520mmol）を加え、室温、暗
中で14日間反応させた。のち、水酸化カルシウム200mg
を加え、室温で１時間撹拌した。沈澱物をろ別し、ろ液
を濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液ベンゼン−酢酸エチル＝10:1）で
精製して目的の（22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセト
キシ−22,23−イソプロピリデンジオキシ−Ｂ−ホモ−
７−オキサ−５α−スティグマスタン−６−オンを53mg
（収率67％）得た。エタノールから再結晶してmp245〜2
46℃1 HNMR（CDCl3）；δ0.71（3H,s,18−CH3）,0.99（3H,s,
19−CH3）,1.36（6H,s,アセトナイド基）,2.00（3H,s,
アセチル基）,2.13（3H,s,アセチル基）,3.01（1H,dd,J
＝4.9および12.0Hz,5α−Ｈ）,3.78（2H,m,22−Ｈおよ
び23−Ｈ）,4.10（2H,m,7−CH2）,4.87（1H,m,2β−
Ｈ）,5.37（1H,m,3β−Ｈ）． EI−MS:m/z 618（M+） 実施例4. （22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキシ
−22,23−ジヒドロキシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５α
−スティグマスタン−６−オンの製造： （22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキシ−22,23−
イソプロピリデンジオキシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５
α−スティグマスタン−６−オン45mg（0.073mmol）と8
0％酢酸5mlの混合物を100℃で１時間反応させた。溶媒
を減圧下に留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液ベンゼン−酢酸エチル＝1:1）で精
製して目的の（22R,23R,24S）−２α,3α−ジアセトキ
シ−22,23−ジヒドロキシ−Ｂ−ホモ−７−オキサ−５
α−スティグマスタン−６−オンを35mg（収率83％）得
た。1 HNMR（CDCl3）；δ0.72（3H,s,18−CH3）,0.96（3H,s,
19−CH3）,2.00（3H,s,アセチル基）,2.13（3H,s,アセ
チル基）,3.01（1H,dd,J＝4.9および12.0Hz,5α−Ｈ）,
3.58（1H,m,22−Ｈ）,3.73（1H,m,23−Ｈ）,4.10（2H,
m,7−CH2）,4.87（1H,m,2β−Ｈ）,5.37（1H,m,3β−
Ｈ）． EI−MS:m/z 578（M+）
Claims (2)
- 【請求項１】式 （式中、Ｒはアシル基を示し、Ｙは 又は を示すが、該 はＡ環に結合しているものとする。Ｘは を示す。R1はC1〜C2のアルキル基を示し、＊は基Ｘのス
テロイド環への結合部位を示す。） で示されるステロイド誘導体。 - 【請求項２】式 （式中、R1はC1〜C2のアルキル基を示す） で示される化合物を酸化し、式 （式中、R1は前記と同じものを意味する） で示される化合物を製造し、次いでこの化合物をアシル
化して式 （式中、Ｒはアシル基を示し、R1は前記と同じものを意
味する。） で示される化合物を製造し、次いでこの化合物をラクト
ン化し、式 （式中、R,R1は前記と同じものを意味する） で示される化合物を製造し、次いでこの化合物を酸によ
って加水分解しアセトナイド基をはずすことを特徴とす
る式 （式中、Ｒは前記と同じものを意味する） で示される化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62134924A JP2631472B2 (ja) | 1987-06-01 | 1987-06-01 | ブラシノステロイド誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62134924A JP2631472B2 (ja) | 1987-06-01 | 1987-06-01 | ブラシノステロイド誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63301895A JPS63301895A (ja) | 1988-12-08 |
| JP2631472B2 true JP2631472B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=15139725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62134924A Expired - Lifetime JP2631472B2 (ja) | 1987-06-01 | 1987-06-01 | ブラシノステロイド誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2631472B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61103894A (ja) * | 1984-10-25 | 1986-05-22 | Fuji Yakuhin Kogyo Kk | ブラシノライド誘導体、その製法および植物生長調節作用を有する薬剤 |
-
1987
- 1987-06-01 JP JP62134924A patent/JP2631472B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63301895A (ja) | 1988-12-08 |
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