JP2625911B2 - フッ素系シランカップリング剤の製造方法 - Google Patents
フッ素系シランカップリング剤の製造方法Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は無触媒でカルボキシル基と水酸基が反応する
フッ素系シランカップリング剤の製造方法に関するもの
である。
フッ素系シランカップリング剤の製造方法に関するもの
である。
従来水酸基とカルボン酸の反応は、例えば単行本(新
実験化学講座第14巻第2分冊第1002頁(1977年)丸善)
に示されているように、鉱酸などの触媒を用いる必要が
ある。又、フッ素シランカップリング剤の製造および水
酸基含有樹脂の硬化にも一般的に上記触媒を用いた方法
が用いられていた。
実験化学講座第14巻第2分冊第1002頁(1977年)丸善)
に示されているように、鉱酸などの触媒を用いる必要が
ある。又、フッ素シランカップリング剤の製造および水
酸基含有樹脂の硬化にも一般的に上記触媒を用いた方法
が用いられていた。
上記触媒を用いる方法は、プロセス的に手間がかかる
上に、反応条件の設定や触媒の種類の選定が難かしく、
これらの触媒はイオン性のため、電気絶縁性、誘電率に
悪影響をもたらし、高温での反応は副反応が起きやすい
という問題点があった。
上に、反応条件の設定や触媒の種類の選定が難かしく、
これらの触媒はイオン性のため、電気絶縁性、誘電率に
悪影響をもたらし、高温での反応は副反応が起きやすい
という問題点があった。
本発明はかかる課題を解決するためになされたもの
で、不純物の混入が防止され、無触媒下で容易に反応
し、種々の用途に適したフッ素系シランカップリング剤
を容易に製造することのできるフッ素系シランカップリ
ング剤の製造方法を得ることを目的とする。
で、不純物の混入が防止され、無触媒下で容易に反応
し、種々の用途に適したフッ素系シランカップリング剤
を容易に製造することのできるフッ素系シランカップリ
ング剤の製造方法を得ることを目的とする。
本願発明のフッ素系シランカップリング剤製造方法
は、カルボキシル基およびフッ素原子を含有し、上記カ
ルボキシル基に最隣接する炭素に2以上のフッ素原子、
またはフッ素原子およびトリフッ化メチル基、が結合し
たフッ素化合物と水酸基およびアルコキシシラン基を有
するシランカップリング剤とを無触媒下で混合したもの
である。
は、カルボキシル基およびフッ素原子を含有し、上記カ
ルボキシル基に最隣接する炭素に2以上のフッ素原子、
またはフッ素原子およびトリフッ化メチル基、が結合し
たフッ素化合物と水酸基およびアルコキシシラン基を有
するシランカップリング剤とを無触媒下で混合したもの
である。
本発明において、フッ素化合物のフッ素原子がカルボ
キシル基の電子を吸引することによりカルボキシル基の
シランカップリング剤との反応性を高め、アルコキシシ
ラン基により樹脂や基板などとの強い相互作用が生じ、
フッ素化合物により撥水性、撥油性、潤滑性および防錆
効果が得られる。また、フッ素化合物とシランカップリ
ング剤とを各種組み合わせることにより容易に用途に応
じたフッ素系カップリング剤を得ることができる。
キシル基の電子を吸引することによりカルボキシル基の
シランカップリング剤との反応性を高め、アルコキシシ
ラン基により樹脂や基板などとの強い相互作用が生じ、
フッ素化合物により撥水性、撥油性、潤滑性および防錆
効果が得られる。また、フッ素化合物とシランカップリ
ング剤とを各種組み合わせることにより容易に用途に応
じたフッ素系カップリング剤を得ることができる。
本発明に係わるフッ素化合物は、カルボキシル基およ
びフッ素原子を含有し、上記カルボキシル基に最隣接す
る炭素に2以上のフッ素原子、またはフッ素原子および
トリフッ化メチル基、が結合したものであり、カルボキ
シル基の含有率は60重量%以下が望ましい。60重量%以
上ではフッ素原子による1つのカルボキシル基当りの電
子吸引力が低下し、反応が低下する。又、フッ素原子の
数は上限は無い。例えばその具体例として以下の一般式
(I)〜(III)の例えばフッ素系潤滑剤として用いら
れるフッ素化合物を示す。
びフッ素原子を含有し、上記カルボキシル基に最隣接す
る炭素に2以上のフッ素原子、またはフッ素原子および
トリフッ化メチル基、が結合したものであり、カルボキ
シル基の含有率は60重量%以下が望ましい。60重量%以
上ではフッ素原子による1つのカルボキシル基当りの電
子吸引力が低下し、反応が低下する。又、フッ素原子の
数は上限は無い。例えばその具体例として以下の一般式
(I)〜(III)の例えばフッ素系潤滑剤として用いら
れるフッ素化合物を示す。
(式中、nは1〜50の自然数を示す) HOOC−CF2OC2F4OmCF2OlCF2−COOH (II) (式中、mは1〜50、lは1〜50の自然数を示す) FCF2 gCOOH (III) (式中、gは1〜20の自然数を示す) 一般式(I)で表わされるものの具体例としては、た
とえばデュポン社製、商品名KRYTOX 157FS(L)、KRYT
OX 157FS(M)、KRYTOX 157FS(H)のもの(添字の
(L)、(M)、(H)はそれぞれの平均分子量で分け
られ、分子式中のnが異なるものである)が上げられ
る。
とえばデュポン社製、商品名KRYTOX 157FS(L)、KRYT
OX 157FS(M)、KRYTOX 157FS(H)のもの(添字の
(L)、(M)、(H)はそれぞれの平均分子量で分け
られ、分子式中のnが異なるものである)が上げられ
る。
一般式(II)で表わされるものの具体例としては、た
とえばモンテフロース社製、商品名Z−DIACのものがあ
げられる。
とえばモンテフロース社製、商品名Z−DIACのものがあ
げられる。
一般式(III)で表わされるものの具体例としては、
たとえば大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガフ
ァックF−120のものがあげられる。
たとえば大日本インキ化学工業(株)製、商品名メガフ
ァックF−120のものがあげられる。
本発明に係わる水酸基およびアルコキシシラン基を有
するシランカップリング剤としては、例えばHO−C3H6Si
(OCH3)3で表わされるものOH−C3H6Si(OC2H5)3で
表わされるものなどがあげられ、とくに分子中に1〜10
個のアルコキシシラン基および分子中に1〜10個の水酸
基を有するものが好ましい。
するシランカップリング剤としては、例えばHO−C3H6Si
(OCH3)3で表わされるものOH−C3H6Si(OC2H5)3で
表わされるものなどがあげられ、とくに分子中に1〜10
個のアルコキシシラン基および分子中に1〜10個の水酸
基を有するものが好ましい。
アルコキシシラン基は被改質材への吸着力が強いの
で、アルコキシシラン基が分子中に組込まれたフッ素系
シランカップリング剤は、優れた表面改質効果を有し、
かつ耐久性を有するものとなる。
で、アルコキシシラン基が分子中に組込まれたフッ素系
シランカップリング剤は、優れた表面改質効果を有し、
かつ耐久性を有するものとなる。
上記フッ素化合物と上記シランカップリング剤を例え
ば30℃以下で混合することにより速やかにカルボキシル
基と水酸基の反応がおこりフッ素系シランカップリング
剤となる。上記のようにして得たフッ素系シランカップ
リング剤は、トリフルオロトリクロロエタンなどのフッ
素系溶媒によく溶ける。これを用いて、たとえば平均粒
子系約500Åのγ−Fe2O3、SiO2、TiNなどの無機酸化物
または無機チッ化物、Fe、Ni、Co、Alなどの金属の微粒
子を処理すると、処理された微粒子は、フッ素系溶媒に
対して良分散性を示し、また、たとえばトリフルオロト
リクロロエタンによってソックスレー抽出を処したよう
なばあいであっても、なおフッ素系溶媒やエチルエーテ
ル、トルエンなどの溶媒に対して良分散性を示し、また
PMMA、ポリスチレン、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂など
の有機バインダー中に分散性よく分散させることがで
き、均一な耐久性のある被膜やシートを作ることができ
る。また、安定な磁性流体を提供することができ、磁気
テープ用磁性体バインダーやバックコート剤、磁気ディ
スク用潤滑剤、ワックス(自動車用、床用)、コンクリ
ートブロックやタイルの内添剤や、表面改質剤などに好
適に用いることができる。
ば30℃以下で混合することにより速やかにカルボキシル
基と水酸基の反応がおこりフッ素系シランカップリング
剤となる。上記のようにして得たフッ素系シランカップ
リング剤は、トリフルオロトリクロロエタンなどのフッ
素系溶媒によく溶ける。これを用いて、たとえば平均粒
子系約500Åのγ−Fe2O3、SiO2、TiNなどの無機酸化物
または無機チッ化物、Fe、Ni、Co、Alなどの金属の微粒
子を処理すると、処理された微粒子は、フッ素系溶媒に
対して良分散性を示し、また、たとえばトリフルオロト
リクロロエタンによってソックスレー抽出を処したよう
なばあいであっても、なおフッ素系溶媒やエチルエーテ
ル、トルエンなどの溶媒に対して良分散性を示し、また
PMMA、ポリスチレン、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂など
の有機バインダー中に分散性よく分散させることがで
き、均一な耐久性のある被膜やシートを作ることができ
る。また、安定な磁性流体を提供することができ、磁気
テープ用磁性体バインダーやバックコート剤、磁気ディ
スク用潤滑剤、ワックス(自動車用、床用)、コンクリ
ートブロックやタイルの内添剤や、表面改質剤などに好
適に用いることができる。
さらに、水酸基含有樹脂はカルボキシル基とフッ素原
子とを含有したフッ素化合物により硬化は無触媒で、速
やかに行なわれるので、水酸基含有樹脂を速やかに硬化
させる事ができる。このことを接着剤を応用すれば、硬
化時間の極めて短かい反応性接着剤が得られ、しかもフ
ッ素原子を含んでいるので、表面エネルギーの低い被着
体に対しても有効なぬれ性を示す。
子とを含有したフッ素化合物により硬化は無触媒で、速
やかに行なわれるので、水酸基含有樹脂を速やかに硬化
させる事ができる。このことを接着剤を応用すれば、硬
化時間の極めて短かい反応性接着剤が得られ、しかもフ
ッ素原子を含んでいるので、表面エネルギーの低い被着
体に対しても有効なぬれ性を示す。
次に、本発明を具体的実施例に基づき説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例1 フッ素系潤滑剤(商品名:KRYTOX 157FS(M)、デュ
ポン社製)に、シランカップリング剤HO−C3H6Si(OC
H3)3(以下HSと略す)をモル比1対1の割合で、10cc
の試料瓶に入れ、これを室温(約20℃)で1分間ガラス
棒を用いてかきまぜた。このとき試料瓶は少し熱をおび
ていた。
ポン社製)に、シランカップリング剤HO−C3H6Si(OC
H3)3(以下HSと略す)をモル比1対1の割合で、10cc
の試料瓶に入れ、これを室温(約20℃)で1分間ガラス
棒を用いてかきまぜた。このとき試料瓶は少し熱をおび
ていた。
次にここで得た混合物をIR分析した(CF2ClCFCl2溶液
中に1w%の濃度に稀釈した状態で透過法により測定)そ
の結果未反応時のKRYTOX 157FS(M)にあったカルボキ
シル基のνc=0吸収ピーク(約1775cm-1)は消失し、
かわりにエステルのカルボニルに基づくνc=0の吸収
ピーク約1791cm-1に出現し、かつ、HS単体中にあった水
酸基に基づく吸収ピークν0-H(3331cm-1),δC-0(10
58cm-1)は消失していた。
中に1w%の濃度に稀釈した状態で透過法により測定)そ
の結果未反応時のKRYTOX 157FS(M)にあったカルボキ
シル基のνc=0吸収ピーク(約1775cm-1)は消失し、
かわりにエステルのカルボニルに基づくνc=0の吸収
ピーク約1791cm-1に出現し、かつ、HS単体中にあった水
酸基に基づく吸収ピークν0-H(3331cm-1),δC-0(10
58cm-1)は消失していた。
ここで上記の反応系を考えると下記のようになってい
るものと考えられる。
るものと考えられる。
(式中、nは1〜50の自然数) 即ち、上記のようにして本発明の一実施例によるフッ
素系シランカップリング剤(I)を得た。
素系シランカップリング剤(I)を得た。
得られたフッ素系シランカップリング剤Iをつぎの方
法で評価した。
法で評価した。
フッ素系シランカップリング剤(I)2gをトリフルオ
ロトリクロロエタン1に溶解したものと、平均粒子径
約500Åのγ−Fe2O3粒子とをフラスコに入れ、80℃のウ
ォーターバスにセットし、撹拌しながら三時間還流させ
た。
ロトリクロロエタン1に溶解したものと、平均粒子径
約500Åのγ−Fe2O3粒子とをフラスコに入れ、80℃のウ
ォーターバスにセットし、撹拌しながら三時間還流させ
た。
このフッ素系シランカップリング剤(I)で処理され
たγ−Fe2O3粒子はトリフルオロトリクロロエタンなど
のフッ素系溶媒に対して実用上充分な良分散性を示し、
数日間放置後も大部分は沈降したが、一部は安定なコロ
イドとなって分散していた。
たγ−Fe2O3粒子はトリフルオロトリクロロエタンなど
のフッ素系溶媒に対して実用上充分な良分散性を示し、
数日間放置後も大部分は沈降したが、一部は安定なコロ
イドとなって分散していた。
また、フッ素系シランカップリング剤(I)で処理さ
れたγ−Fe2O3をトリクロロトリフルオロエタンによ
り、80℃のオイルバス中で48時間のソックスレー抽出を
処理したところ、このばあいであっても上記フッ素系溶
媒やエチルエーテル、トルエンなどの溶媒に対して実用
上充分な良分散性を示し、数日間放置後も大部分は沈降
したが、一部は安定なコロイドとして溶媒中に分散して
いた。
れたγ−Fe2O3をトリクロロトリフルオロエタンによ
り、80℃のオイルバス中で48時間のソックスレー抽出を
処理したところ、このばあいであっても上記フッ素系溶
媒やエチルエーテル、トルエンなどの溶媒に対して実用
上充分な良分散性を示し、数日間放置後も大部分は沈降
したが、一部は安定なコロイドとして溶媒中に分散して
いた。
つぎにフッ素系シランカップリング剤(I)2gをトリ
フルオロトリクロロエタン1に溶解したものと、平均
粒子径5μmの金属Co微粒子とをフラスコに入れ、80℃
のウォーターバスにセットし、撹拌しながら三時間還流
させた金属Co微粒子を試料とし、振動試料型磁力計を用
いて磁化量測定して耐食性について検討した。前記試料
を60℃、湿度90%の恒温恒湿槽に72時間放置し、放置前
後の磁化量を測向し、その変化率を求めた。その結果を
表1に示す。KRYTOX157FS(M)を用いた場合は約30%
の磁化量減少があつた。
フルオロトリクロロエタン1に溶解したものと、平均
粒子径5μmの金属Co微粒子とをフラスコに入れ、80℃
のウォーターバスにセットし、撹拌しながら三時間還流
させた金属Co微粒子を試料とし、振動試料型磁力計を用
いて磁化量測定して耐食性について検討した。前記試料
を60℃、湿度90%の恒温恒湿槽に72時間放置し、放置前
後の磁化量を測向し、その変化率を求めた。その結果を
表1に示す。KRYTOX157FS(M)を用いた場合は約30%
の磁化量減少があつた。
また前記試料を1toorの真空層中に72時間放置し、そ
の放置前後による含フッ素量をFTIRを用いて透過法で測
定したところ、フッ素の吸収スペクトルである約1240cm
-1の吸収スペクトル強度にほとんど差がなかったことか
ら、蒸発現象はほとんどないことが確認できた。
の放置前後による含フッ素量をFTIRを用いて透過法で測
定したところ、フッ素の吸収スペクトルである約1240cm
-1の吸収スペクトル強度にほとんど差がなかったことか
ら、蒸発現象はほとんどないことが確認できた。
実施例2 フッ素系潤滑剤(商品名:メガファックF−120、大
日本インキ化学工業(株)製)に、HO−C3H6Si(OCH3)
3(以下HSと略す)をモル比1:1の割合で、10ccの試料
瓶に入れ、これを室温(約20℃)で1分間ガラス棒を用
いてかきまぜた。このとき試料瓶は少し熱をおびてい
た。
日本インキ化学工業(株)製)に、HO−C3H6Si(OCH3)
3(以下HSと略す)をモル比1:1の割合で、10ccの試料
瓶に入れ、これを室温(約20℃)で1分間ガラス棒を用
いてかきまぜた。このとき試料瓶は少し熱をおびてい
た。
次にここで得た混合物をIR分析してみると(CF2ClCFC
l2溶液中に0.5w%の濃度に稀釈した状態で透過法により
測定)、メガファックF−120にあったカルボキシル基
のνc=0吸収ピーク(約1775cm-1)は消失し、かわり
にエステルのカルボニルに基づく吸収ピークが約1790cm
-1に出現し、かつ、HS単体中に存在していた水酸基に基
づく吸収ピークν0-H(3331cm-1),δC-0(1058cm-1)
は消失していた。
l2溶液中に0.5w%の濃度に稀釈した状態で透過法により
測定)、メガファックF−120にあったカルボキシル基
のνc=0吸収ピーク(約1775cm-1)は消失し、かわり
にエステルのカルボニルに基づく吸収ピークが約1790cm
-1に出現し、かつ、HS単体中に存在していた水酸基に基
づく吸収ピークν0-H(3331cm-1),δC-0(1058cm-1)
は消失していた。
ここで上記の反応系を考えると下記のようになってい
るものと考えられる。
るものと考えられる。
ただしR1:FCF2 8 即ち、上記のようにして、本発明の他の実施例による
フッ素系シランカップリング剤を得る。
フッ素系シランカップリング剤を得る。
得られた反応生成物をフッ素系シランカップリング剤
(II)とする。
(II)とする。
フッ素系シランカップリング剤(II)を実施例1と同
様にして評価したところ、フッ素系シランカップリング
剤(I)と同じ良好な結果が得られた。なお、磁化量を
測定した結果は表1に示す。メガファックF−120を用
いた場合は約30%の磁化量減少があつた。
様にして評価したところ、フッ素系シランカップリング
剤(I)と同じ良好な結果が得られた。なお、磁化量を
測定した結果は表1に示す。メガファックF−120を用
いた場合は約30%の磁化量減少があつた。
なお、下記参考例1〜3のように、本発明に係わるフ
ッ素化合物と、単官能アルコール類、多官能アルコール
類、ポリエチレングリコールやポリビニルアルコールな
どのポリマー、フェノール類、ビスフェノール類、レゾ
シノール、ピロガロール類とは無触媒で容易に反応す
る。
ッ素化合物と、単官能アルコール類、多官能アルコール
類、ポリエチレングリコールやポリビニルアルコールな
どのポリマー、フェノール類、ビスフェノール類、レゾ
シノール、ピロガロール類とは無触媒で容易に反応す
る。
参考例1 フッ素系潤滑剤(商品名:メガファックF−120、大
日本インキ化学工業(株)製)3.0gと、オクチルアルコ
ールHO−CH2C7H151.0Gを25ccビーカーに入れ、室温で1
分間良く撹拌すると発熱した。
日本インキ化学工業(株)製)3.0gと、オクチルアルコ
ールHO−CH2C7H151.0Gを25ccビーカーに入れ、室温で1
分間良く撹拌すると発熱した。
次に、この混合物をIR分析した。CF2ClCFCl2溶液中に
0.5w%の濃度に稀釈した状態で過去法により測定)。そ
の結果メガファックF−120にあったカルボキシル基に
関する吸収(約1775cm-1νc=0)が見られず、代わり
にエステルのカルボキシル基に関する吸収(約1790c
m-1)が見られた。
0.5w%の濃度に稀釈した状態で過去法により測定)。そ
の結果メガファックF−120にあったカルボキシル基に
関する吸収(約1775cm-1νc=0)が見られず、代わり
にエステルのカルボキシル基に関する吸収(約1790c
m-1)が見られた。
ここで上記の反応系を考えると下記の様になっている
ものと考えられる。
ものと考えられる。
またメガファクF−120とフッ素シランカップリング
剤(III)の酸度を測定して酸消費率を算出したところ9
3%の酸消費がなされていることがわかった。
剤(III)の酸度を測定して酸消費率を算出したところ9
3%の酸消費がなされていることがわかった。
参考例2 HOOC−CF2O−C2F4O−CF2O−CF2−COOH3.9g、HO−CH2C
H2CH2−OH0.88gを25ccのビーカーに入れ、これを室温で
撹拌したところ直ちに硬化した(20秒以内)。この硬化
物を試料(IV)とする。
H2CH2−OH0.88gを25ccのビーカーに入れ、これを室温で
撹拌したところ直ちに硬化した(20秒以内)。この硬化
物を試料(IV)とする。
次にここで得た硬化物をテトラヒドロフランに溶解
し、ゲルパーミネーションクロマトグラフィーで分子量
を測定したところMw=4.2×103(スチレン換算)である
ことにより、試料(IV)は重合体であることがわかる。
し、ゲルパーミネーションクロマトグラフィーで分子量
を測定したところMw=4.2×103(スチレン換算)である
ことにより、試料(IV)は重合体であることがわかる。
またIR分析してみたところ実施例1の場合と同様にHO
−CH2CH2CH2−OHの水酸基がカルボキシル基と反応して
短縮された時間で硬化している事がわかった。
−CH2CH2CH2−OHの水酸基がカルボキシル基と反応して
短縮された時間で硬化している事がわかった。
参考例3 HOOC−CF2O−C2F4O−CF2O−CF2−COOH7.8g、と 2.6gを25ccビーカーに入れたこれを室温で撹拌したとこ
ろ直ちに硬化した。(20秒以内)。この硬化物を試料
(V)とする。なお試料(V)はテトラヒドロフラン、
トルエン、クロロホルムジメチルホルムアミドなどの有
機溶剤に対して不溶であった。
ろ直ちに硬化した。(20秒以内)。この硬化物を試料
(V)とする。なお試料(V)はテトラヒドロフラン、
トルエン、クロロホルムジメチルホルムアミドなどの有
機溶剤に対して不溶であった。
またIR分析してみたところ実施例1と同様に水酸基と
カルボキシル基の反応が認められ、短縮された時間で硬
化した。
カルボキシル基の反応が認められ、短縮された時間で硬
化した。
比較例1 CH3(CH2)7COOH3.0gとシランカップリング剤HO−C3H
6Si(OCH3)3(以下HSと略す)3.5gを25ccビーカーに
入れ室温でN2置換しながら1日間良く撹拌したが、外見
上の変化は見られなかった。こうして得られた混合物を
比較試料(1)とする。
6Si(OCH3)3(以下HSと略す)3.5gを25ccビーカーに
入れ室温でN2置換しながら1日間良く撹拌したが、外見
上の変化は見られなかった。こうして得られた混合物を
比較試料(1)とする。
比較試料(1)を液体クロマトグラフィーとIR分析で
測定した結果、CH3(CH2)7COOHとHSの混合物であるこ
とが解り、二者の反応は認められなかった。
測定した結果、CH3(CH2)7COOHとHSの混合物であるこ
とが解り、二者の反応は認められなかった。
比較例2 グルタル酸(HOOC(CH2)3COOH)2.6g、オクチルアル
コール(HO−CH2C7H15)2.5gを25ccのビーカーに入れ、
これを室温で1日間撹拌したが、外見上の変化は見られ
なかった。こうして得られた混合物を比較試料(II)と
する。
コール(HO−CH2C7H15)2.5gを25ccのビーカーに入れ、
これを室温で1日間撹拌したが、外見上の変化は見られ
なかった。こうして得られた混合物を比較試料(II)と
する。
比較試料(II)を液体クロマトグラフィーとIR分析で
測定した結果グルタル酸とオクチルアルコールの混合物
であることが解り、二者の反応は認められなかった。
測定した結果グルタル酸とオクチルアルコールの混合物
であることが解り、二者の反応は認められなかった。
以上の様に、カルボキシル基最隣接炭素にフッ素原子
が結合したフッ素化合物は室温においても無触媒下で水
酸基を有する有機化合物と容易に速やかに反応するが、
上記フッ素原子を結合しないフッ素化合物は上記条件下
では反応しないことが解る。
が結合したフッ素化合物は室温においても無触媒下で水
酸基を有する有機化合物と容易に速やかに反応するが、
上記フッ素原子を結合しないフッ素化合物は上記条件下
では反応しないことが解る。
以上説明したとおり、この発明は、カルボキシル基お
よびフッ素原子を含有し、上記カルボキシル基に最隣接
する炭素に2以上のフッ素原子、またはフッ素原子およ
びトリフッ化メチル基、が結合したフッ素化合物と水酸
基およびアルコキシシラン基を有するシランカップリン
グ剤とを無触媒下で混合したことにより、不純物の混入
が防止され、無触媒下で容易に反応し、種々の用途に適
したフッ素系シランカップリング剤を容易に製造するこ
とができるフッ素系シランカップリング剤の製造方法を
得ることができる。
よびフッ素原子を含有し、上記カルボキシル基に最隣接
する炭素に2以上のフッ素原子、またはフッ素原子およ
びトリフッ化メチル基、が結合したフッ素化合物と水酸
基およびアルコキシシラン基を有するシランカップリン
グ剤とを無触媒下で混合したことにより、不純物の混入
が防止され、無触媒下で容易に反応し、種々の用途に適
したフッ素系シランカップリング剤を容易に製造するこ
とができるフッ素系シランカップリング剤の製造方法を
得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 梅崎 光政 兵庫県尼崎市塚口本町8丁目1番1号 三菱電機株式会社材料研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−26247(JP,A) 特開 昭58−216195(JP,A)
Claims (1)
- 【請求項1】カルボキシル基およびフッ素原子を含有
し、上記カルボキシル基の最隣接する炭素に2以上のフ
ッ素原子、またはフッ素原子およびトリフッ化メチル
基、が結合したフッ素化合物と、水酸基およびアルコキ
シシラン基を有するシランカップリング剤とを無触媒下
で混合したフッ素系シランカップリング剤の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63155862A JP2625911B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-06-22 | フッ素系シランカップリング剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63-100502 | 1988-04-22 | ||
JP10050288 | 1988-04-22 | ||
JP63155862A JP2625911B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-06-22 | フッ素系シランカップリング剤の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0228188A JPH0228188A (ja) | 1990-01-30 |
JP2625911B2 true JP2625911B2 (ja) | 1997-07-02 |
Family
ID=26441511
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63155862A Expired - Lifetime JP2625911B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-06-22 | フッ素系シランカップリング剤の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2625911B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58216195A (ja) * | 1982-06-10 | 1983-12-15 | Tokuyama Soda Co Ltd | 〔(ヘプタフルオロプロポキシ)パ−フルオロエチルカルボニルオキシ〕プロピルトリアルコキシシラン及びその製法 |
EP0203462B1 (de) * | 1985-05-25 | 1990-08-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | alpha-Fluoracrylsäureester und deren Polymere |
-
1988
- 1988-06-22 JP JP63155862A patent/JP2625911B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0228188A (ja) | 1990-01-30 |
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