JP2617719B2 - 金属油剤用の油溶性界面活性剤 - Google Patents
金属油剤用の油溶性界面活性剤Info
- Publication number
- JP2617719B2 JP2617719B2 JP62171968A JP17196887A JP2617719B2 JP 2617719 B2 JP2617719 B2 JP 2617719B2 JP 62171968 A JP62171968 A JP 62171968A JP 17196887 A JP17196887 A JP 17196887A JP 2617719 B2 JP2617719 B2 JP 2617719B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- mol
- acid
- group
- synthesis example
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、モノまたはジアルカノールアミンと高級脂
肪酸との縮合反応物からなる金属油剤用の油溶性界面活
性剤に関するものである。
肪酸との縮合反応物からなる金属油剤用の油溶性界面活
性剤に関するものである。
従来の技術 金属工業においては、切削・研削油剤、圧延油剤、伸
線油剤などの金属油剤の使用が不可欠である。
線油剤などの金属油剤の使用が不可欠である。
金属油剤は、主成分である鉱物系油に各種の界面活性
剤を配合した組成を有し、界面活性剤の選択が金属油剤
の性能を左右すると言われている。
剤を配合した組成を有し、界面活性剤の選択が金属油剤
の性能を左右すると言われている。
圧延油には、石油スルホン酸塩、アルキルアリールス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルなど
の界面活性剤が用いられ、切削油には、不飽和脂肪酸の
ジまたはトリエタノールアミン塩、石油スルホン酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテルなどの界面活性剤が用い
られている。（たとえば、「界面活性剤の性質と応
用」、株式会社幸書房発行、昭和55年９月１日初版第１
刷発行、290〜291頁参照） 界面活性剤の１種にアルカノールアミド型界面活性剤
がある。ラウリル酸、ヤシ油脂肪酸などの脂肪酸とモノ
エタノールアミン、ジエタノールアミンなどのアルカノ
ールアミンとを1:1または1:2の割合で反応させて得られ
るアルカノールアミド型界面活性剤は、化粧品工業では
周知となっている。
ルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルなど
の界面活性剤が用いられ、切削油には、不飽和脂肪酸の
ジまたはトリエタノールアミン塩、石油スルホン酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテルなどの界面活性剤が用い
られている。（たとえば、「界面活性剤の性質と応
用」、株式会社幸書房発行、昭和55年９月１日初版第１
刷発行、290〜291頁参照） 界面活性剤の１種にアルカノールアミド型界面活性剤
がある。ラウリル酸、ヤシ油脂肪酸などの脂肪酸とモノ
エタノールアミン、ジエタノールアミンなどのアルカノ
ールアミンとを1:1または1:2の割合で反応させて得られ
るアルカノールアミド型界面活性剤は、化粧品工業では
周知となっている。
特開昭61−114726号公報には、ラウリン酸アルカノー
ルアミドとオレイン酸アルカノールアミドとの混合物を
用いた乳化剤組成物が示されており、この乳化剤組成物
を使用してエマルジョンを形成できる油分として鉱物
油、動植物油などがあげられている。この乳化剤組成物
は、化粧品、医薬、農薬、離型剤、撥水剤、防水剤、エ
マルジョン、燃料、乳化重合などの分野における乳化剤
として用いることができるとしている。
ルアミドとオレイン酸アルカノールアミドとの混合物を
用いた乳化剤組成物が示されており、この乳化剤組成物
を使用してエマルジョンを形成できる油分として鉱物
油、動植物油などがあげられている。この乳化剤組成物
は、化粧品、医薬、農薬、離型剤、撥水剤、防水剤、エ
マルジョン、燃料、乳化重合などの分野における乳化剤
として用いることができるとしている。
特開昭62−18495号公報には、特殊なアルカノールア
ミド型界面活性剤、すなわち、アルキル基で核置換され
ていてもよい安息香酸、フェニル置換脂肪酸、アルキル
基で炭素環が置換されていてもよいシクロヘキシルカル
ボン酸、シクロヘキシル置換脂肪酸からなる群から選ば
れたカルボン酸またはそのメチルエステル１モルと、モ
ノまたはジアルカノールアミン１〜２モルとを反応させ
て得られるカルボン酸アルカノールアミドを含有する水
溶性切削研削油剤が示されている。
ミド型界面活性剤、すなわち、アルキル基で核置換され
ていてもよい安息香酸、フェニル置換脂肪酸、アルキル
基で炭素環が置換されていてもよいシクロヘキシルカル
ボン酸、シクロヘキシル置換脂肪酸からなる群から選ば
れたカルボン酸またはそのメチルエステル１モルと、モ
ノまたはジアルカノールアミン１〜２モルとを反応させ
て得られるカルボン酸アルカノールアミドを含有する水
溶性切削研削油剤が示されている。
発明が解決しようとする問題点 しかしながら、脂肪酸１モルに対しアルカノールアミ
ンを１モルまたは２モル反応させて得られる従来のアル
カノールアミド型界面活性剤は、鉱物系油に対する溶解
性が不足しているため、鉱物系油を基材として使用する
金属油剤用の油溶性界面活性剤としては必ずしも満足し
えないという問題点があった。
ンを１モルまたは２モル反応させて得られる従来のアル
カノールアミド型界面活性剤は、鉱物系油に対する溶解
性が不足しているため、鉱物系油を基材として使用する
金属油剤用の油溶性界面活性剤としては必ずしも満足し
えないという問題点があった。
本発明は、このような背景の中から、鉱物系油に容易
に溶解し、かつ他の界面活性剤との使用により鉱物系油
を容易に水中に乳化することのできる金属油剤用の油溶
性界面活性剤を提供することを目的になされたものであ
る。
に溶解し、かつ他の界面活性剤との使用により鉱物系油
を容易に水中に乳化することのできる金属油剤用の油溶
性界面活性剤を提供することを目的になされたものであ
る。
問題点を解決するための手段 本発明は、「NH基またはNH2基を有するモノまたはジ
アルカノールアミン（Ａ）１モルと、遊離、アルキルエ
ステルまたはハライド型の高級脂肪酸（Ｂ）1.3〜4.0モ
ルとの縮合反応物からなる金属油剤用の油溶性界面活性
剤。」をその要旨とするものである。
アルカノールアミン（Ａ）１モルと、遊離、アルキルエ
ステルまたはハライド型の高級脂肪酸（Ｂ）1.3〜4.0モ
ルとの縮合反応物からなる金属油剤用の油溶性界面活性
剤。」をその要旨とするものである。
以下本発明を詳細に説明する。
〈モノまたはジアルカノールアミン（Ａ）〉 NH基またはNH2基を有するモノまたはジアルカノール
アミンとしては、モノエタノールアミン、モノイソプロ
パノールアミン、モノ−sec−ブタノールアミン、アミ
ノエチルエタノールアミン、アミノエチルイソプロパノ
ールアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノール
アミン、ジ−sec−ブタノールアミンなどが用いられ
る。
アミンとしては、モノエタノールアミン、モノイソプロ
パノールアミン、モノ−sec−ブタノールアミン、アミ
ノエチルエタノールアミン、アミノエチルイソプロパノ
ールアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノール
アミン、ジ−sec−ブタノールアミンなどが用いられ
る。
〈高級脂肪酸（Ｂ）〉 高級脂肪酸（Ｂ）としては、遊離、アルキルエステル
またはハライド型の炭素数８以上の高級脂肪酸が用いら
れる。
またはハライド型の炭素数８以上の高級脂肪酸が用いら
れる。
高級脂肪酸（Ｂ）の具体例としては、カプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、アラキン酸、モ
ンタン酸、ウンデシレン酸、ヘキサデセン酸、オレイン
酸、エイコセン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸
などの飽和または不飽和脂肪酸があげられる。これらの
飽和または不飽和脂肪酸を含む動植物油脂肪酸、たとえ
ば、ヤシ油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ト
ール油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、エノ油脂肪酸、パーム
油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、ヒ
マワリ油脂肪酸、キリ油脂肪酸、くるみ油脂肪酸、米ぬ
か油脂肪酸、綿実油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、らっか
せい油脂肪酸、牛脂脂肪酸、豚脂脂肪酸、魚油脂肪酸、
鯨油脂肪酸、肝油脂肪酸なども同様に用いられる。
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、アラキン酸、モ
ンタン酸、ウンデシレン酸、ヘキサデセン酸、オレイン
酸、エイコセン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸
などの飽和または不飽和脂肪酸があげられる。これらの
飽和または不飽和脂肪酸を含む動植物油脂肪酸、たとえ
ば、ヤシ油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ト
ール油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、エノ油脂肪酸、パーム
油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、ヒ
マワリ油脂肪酸、キリ油脂肪酸、くるみ油脂肪酸、米ぬ
か油脂肪酸、綿実油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、らっか
せい油脂肪酸、牛脂脂肪酸、豚脂脂肪酸、魚油脂肪酸、
鯨油脂肪酸、肝油脂肪酸なども同様に用いられる。
上に例示した高級脂肪酸は、分子内に水酸基を全く含
まないか事実上含まない高級脂肪酸であるが、分子内に
水酸基を含む高級脂肪酸、すなわち高級オキシカルボン
酸も本発明の高級脂肪酸（Ｂ）として用いることができ
る。
まないか事実上含まない高級脂肪酸であるが、分子内に
水酸基を含む高級脂肪酸、すなわち高級オキシカルボン
酸も本発明の高級脂肪酸（Ｂ）として用いることができ
る。
高級オキシカルボン酸としては、12−ヒドロキシオレ
イン酸（つまりリシノール酸）またはこれを主成分とし
て含むヒヤシ油脂肪酸、12−ヒドロキシステアリン酸ま
たはこれを主成分として含む水添ヒマシ油脂肪酸が好適
に用いられる。
イン酸（つまりリシノール酸）またはこれを主成分とし
て含むヒヤシ油脂肪酸、12−ヒドロキシステアリン酸ま
たはこれを主成分として含む水添ヒマシ油脂肪酸が好適
に用いられる。
これらの高級脂肪酸（Ｂ）は、１種または２種以上を
混合して用いられる。
混合して用いられる。
高級脂肪酸（Ｂ）は、先にも述べたように、遊離、ア
ルキルエステルまたはハライド型のいずれであってもよ
いが、工業的見地からは遊離型を用いるのが有利であ
る。
ルキルエステルまたはハライド型のいずれであってもよ
いが、工業的見地からは遊離型を用いるのが有利であ
る。
アルキルエステル型の場合のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などの
低級アルキル基が適当である。ハライド型の場合のハラ
イドとは、クロライドまたはブロマイドを言う。
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などの
低級アルキル基が適当である。ハライド型の場合のハラ
イドとは、クロライドまたはブロマイドを言う。
〈縮合反応〉 モノまたはジアルカノールアミン（Ａ）と高級脂肪酸
（Ｂ）との縮合は、無触媒でまたは適当な触媒の存在
下、室温ないし加熱条件下に反応させることにより達成
できる。副生する水、アルコールまたはハロゲン化水素
は、適宜系外に留出させる。
（Ｂ）との縮合は、無触媒でまたは適当な触媒の存在
下、室温ないし加熱条件下に反応させることにより達成
できる。副生する水、アルコールまたはハロゲン化水素
は、適宜系外に留出させる。
高級脂肪酸（Ｂ）として遊離型あるいはアルキルエス
テル型のものを用いた場合は、両者を不活性ガス気流
下、140〜220℃程度の温度条件下に１〜８時間程度反応
させればよい。この際、反応前段と後段とで温度条件を
変えることもしばしば行われる。減圧下に反応させると
きは、30〜150℃程度の低温条件を採用することができ
る。
テル型のものを用いた場合は、両者を不活性ガス気流
下、140〜220℃程度の温度条件下に１〜８時間程度反応
させればよい。この際、反応前段と後段とで温度条件を
変えることもしばしば行われる。減圧下に反応させると
きは、30〜150℃程度の低温条件を採用することができ
る。
縮合の度合は、反応物の酸価、水酸基価、粘度、また
は副生する水またはアルコールの量を測定することによ
り判断できる。
は副生する水またはアルコールの量を測定することによ
り判断できる。
高級脂肪酸（Ｂ）の少なくとも一部が高級オキシカル
ボン酸であるときは、モノまたはジアルカノールアミン
（Ａ）との反応に先立ち、高級脂肪酸（Ｂ）同士を予め
反応させてオリゴエステル化させておくこともできる。
ボン酸であるときは、モノまたはジアルカノールアミン
（Ａ）との反応に先立ち、高級脂肪酸（Ｂ）同士を予め
反応させてオリゴエステル化させておくこともできる。
高級脂肪酸（Ｂ）としてハライド型のものを用いた場
合は、たとえば、モノまたはジアルカノールアミン
（Ａ）をクロロホルム、その他の溶剤で稀釈した溶液に
ハライド型の高級脂肪酸（Ｂ）を滴下していく方法が採
用される。このときの反応温度は、室温前後の低温条件
下で十分である。
合は、たとえば、モノまたはジアルカノールアミン
（Ａ）をクロロホルム、その他の溶剤で稀釈した溶液に
ハライド型の高級脂肪酸（Ｂ）を滴下していく方法が採
用される。このときの反応温度は、室温前後の低温条件
下で十分である。
モノまたはジアルカノールアミン（Ａ）と高級脂肪酸
（Ｂ）との反応モル比の選択は特に重要である。本発明
においては、モノまたはジアルカノールアミン（Ａ）１
モルに対し、高級脂肪酸（Ｂ）を1.3〜4.0モル反応させ
る。
（Ｂ）との反応モル比の選択は特に重要である。本発明
においては、モノまたはジアルカノールアミン（Ａ）１
モルに対し、高級脂肪酸（Ｂ）を1.3〜4.0モル反応させ
る。
高級脂肪酸（Ｂ）の割合がこの範囲より少ないと、得
られる生成物は油溶性を欠き、所期の目的を達成するこ
とができない。
られる生成物は油溶性を欠き、所期の目的を達成するこ
とができない。
なお、高級脂肪酸（Ｂ）の少なくとも一部（たとえば
１重量％以上、さらには５重量％以上）に高級オキシカ
ルボン酸を用い、これをモノまたはジアルカノールアミ
ン（Ａ）１モルに対し1.2モル以上反応させた縮合反応
物は、新規物質であると信じられる。
１重量％以上、さらには５重量％以上）に高級オキシカ
ルボン酸を用い、これをモノまたはジアルカノールアミ
ン（Ａ）１モルに対し1.2モル以上反応させた縮合反応
物は、新規物質であると信じられる。
〈金属油剤〉 本発明の縮合反応物は、切削・研削油剤、圧延油剤、
伸線油剤などの金属油剤用の油溶性界面活性剤として用
いられる。
伸線油剤などの金属油剤用の油溶性界面活性剤として用
いられる。
金属油剤の製造に際しては、鉱物系油に本発明の縮合
反応物を配合すると共に、さらに従来使用されている界
面活性剤を併用配合する。そのほか、金属防食剤、消泡
剤、酸化防止剤、防腐剤、防カビ剤などの添加剤を配合
することができる。
反応物を配合すると共に、さらに従来使用されている界
面活性剤を併用配合する。そのほか、金属防食剤、消泡
剤、酸化防止剤、防腐剤、防カビ剤などの添加剤を配合
することができる。
鉱物系油としては、スピンドル油、マシン油、モータ
ー油、ニュートラル油、ターリン油、ギアオイル、重油
などがあげられる。
ー油、ニュートラル油、ターリン油、ギアオイル、重油
などがあげられる。
作用 モノまたはジアルカノールアミン（Ａ）１モルと高級
脂肪酸（Ｂ）1.3〜4.0モルとの縮合反応は、下記のの
反応を主とし、これにの反応が競合的に起こっている
反応と考えられる。
脂肪酸（Ｂ）1.3〜4.0モルとの縮合反応は、下記のの
反応を主とし、これにの反応が競合的に起こっている
反応と考えられる。
（Ａ）のNH基のＨ、あるいは（Ａ）はNH2基のＨの１
または２に（Ｂ）のCOOH基、COOR基またはCOX（Ｘはハ
ロゲン）基が反応して脱水、脱アルコールまたは脱ハロ
ゲン化水素するアミド化反応。
または２に（Ｂ）のCOOH基、COOR基またはCOX（Ｘはハ
ロゲン）基が反応して脱水、脱アルコールまたは脱ハロ
ゲン化水素するアミド化反応。
（Ａ）のOH基への（Ｂ）のCOOH基、COOR基またはCO
X基のエステル化反応。
X基のエステル化反応。
高級脂肪酸（Ｂ）の少なくとも一部に高級オキシカル
ボン酸を用いたときは、およびの反応に加え、 （Ｂ）のうち高級オキシカルボン酸のOH基またはCO
OH基への高級オキシカルボン酸のCOOH基またはOH基の反
応、つまり同種分子間オリゴエステル化反応、さらには
このオリゴエステルの（Ａ）の官能基への反応。
ボン酸を用いたときは、およびの反応に加え、 （Ｂ）のうち高級オキシカルボン酸のOH基またはCO
OH基への高級オキシカルボン酸のCOOH基またはOH基の反
応、つまり同種分子間オリゴエステル化反応、さらには
このオリゴエステルの（Ａ）の官能基への反応。
（Ｂ）のうち高級オキシカルボン酸のOH基への高級
オキシカルボン酸以外の高級脂肪酸のCOOH基の反応、つ
まり異種分子間オリゴエステル化反応、さらにはこのオ
リゴエステルの（Ａ）の官能基への反応。
オキシカルボン酸以外の高級脂肪酸のCOOH基の反応、つ
まり異種分子間オリゴエステル化反応、さらにはこのオ
リゴエステルの（Ａ）の官能基への反応。
も生じているものと考えられる。
上記縮合反応により得られる反応物は油溶性であり、
鉱物系油に対する溶解性が良好である。
鉱物系油に対する溶解性が良好である。
金属油剤の製造に際しては、先にも述べたように、鉱
物系油に上記縮合反応物と従来使用されている界面活性
剤を併用配合する。上記縮合反応物は水中に分散した鉱
物系油の界面に存在するものと考えられ、従来の界面活
性剤のみでは不足する乳化性を顕著に改善する作用を示
す。
物系油に上記縮合反応物と従来使用されている界面活性
剤を併用配合する。上記縮合反応物は水中に分散した鉱
物系油の界面に存在するものと考えられ、従来の界面活
性剤のみでは不足する乳化性を顕著に改善する作用を示
す。
実 施 例 次に実施例をあげて本発明をさらに説明する。以下
「％」、「部」とあるのは重量基準で示したものであ
る。
「％」、「部」とあるのは重量基準で示したものであ
る。
縮合反応物の合成 合成例１〜11、比較合成例１〜４ かきまぜ器、検水管付き冷却管、窒素導入管および温
度計を備えた四ツ口フラスコに、下記のようにモノまた
はジアルカノールアミン（Ａ）１モルと遊離型の高級脂
肪酸（Ｂ）１〜３モルを仕込み、窒素気流下に、150〜1
80℃で0.5〜１時間、ついで190〜200℃で２〜４時間反
応させた。反応終点は留出水量および酸価から判断し
た。これにより、粘稠な液状の縮合反応物が得られた。
度計を備えた四ツ口フラスコに、下記のようにモノまた
はジアルカノールアミン（Ａ）１モルと遊離型の高級脂
肪酸（Ｂ）１〜３モルを仕込み、窒素気流下に、150〜1
80℃で0.5〜１時間、ついで190〜200℃で２〜４時間反
応させた。反応終点は留出水量および酸価から判断し
た。これにより、粘稠な液状の縮合反応物が得られた。
合成例１ （Ａ）ジエタノールアミン 1.0モル （Ｂ）オレイン酸 1.5モル 合成例２ （Ａ）ジイソプロパノールアミン 1.0モル （Ｂ）オレイン酸 1.5モル 合成例３ （Ａ）ジエタノールアミン 1.0 モル （Ｂ）大豆油脂肪酸 1.75モル 合成例４ （Ａ）ジエタノールアミン 1.0モル （Ｂ）オレイン酸 2.0モル 合成例５ （Ａ）ジエタノールアミン 1.0モル （Ｂ）トール油脂肪酸 2.0モル 合成例６ （Ａ）ジエタノールアミン 1.0モル （Ｂ）ヒマシ油脂肪酸 1.0モル オレイン酸 1.0モル 合成例７ （Ａ）モノエタノールアミン 1.0モル （Ｂ）オレイン酸 1.0モル リシノール酸 1.0モル 合成例８ （Ａ）ジイソプロパノールアミン 1.0モル （Ｂ）オレイン酸 1.0モル ヒマシ油脂肪酸 0.5モル ウンデシレン酸 0.5モル 合成例９ （Ａ）ジエタノールアミン 1.0モル （Ｂ）ヒマシ油脂肪酸 1.0モル トール油脂肪酸 1.5モル 合成例10 （Ａ）ジエタノールアミン 1.0モル （Ｂ）オレイン酸 2.0モル ヒマシ油脂肪酸 1.0モル 合成例11 （Ａ）ジイソプロパノールアミン 1.0モル （Ｂ）オレイン酸 2.5モル ヒマシ油脂肪酸 0.5モル 比較合成例１ （Ａ）ジエタノールアミン 1.0モル （Ｂ）オレイン酸 1.0モル 比較合成例２ （Ａ）ジエタノールアミン 1.0モル （Ｂ）ヒマシ油脂肪酸 1.0モル 比較合成例３ （Ａ）モノイソプロパノールアミン 1.0モル （Ｂ）ヒマシ油脂肪酸 0.5モル オレイン酸 0.5モル 比較合成例４ （Ａ）ジイソプロパノールアミン 1.0モル （Ｂ）オレイン酸 0.5モル ヒマシ油脂肪酸 0.5モル 得られた縮合反応物の酸価（mgKOH/g）は、合成例１
が3.9、合成例２が3.2、合成例３が1.4、合成例４が3.
2、合成例５が2.6、合成例６が7.8、合成例７が9.2、合
成例８が7.0、合成例９が7.3、合成例10が9.0、合成例1
1が6.9であり、比較合成例１が4.8、比較合成例２が3.
8、比較合成例３が5.1、比較合成例４が4.5であった。
が3.9、合成例２が3.2、合成例３が1.4、合成例４が3.
2、合成例５が2.6、合成例６が7.8、合成例７が9.2、合
成例８が7.0、合成例９が7.3、合成例10が9.0、合成例1
1が6.9であり、比較合成例１が4.8、比較合成例２が3.
8、比較合成例３が5.1、比較合成例４が4.5であった。
合成例12 ジエタノールアミン（Ａ）１モル、リシノール酸メチ
ル（Ｂ）１モルおよびオレイン酸メチル（Ｂ）１モルを
フラスコに仕込み、窒素気流下に、150〜180℃で0.5〜
１時間、ついで190〜200℃で２〜４時間反応させた。反
応終点は留出水量および酸価から判断した。これによ
り、粘稠な液状の縮合反応物が得られた。
ル（Ｂ）１モルおよびオレイン酸メチル（Ｂ）１モルを
フラスコに仕込み、窒素気流下に、150〜180℃で0.5〜
１時間、ついで190〜200℃で２〜４時間反応させた。反
応終点は留出水量および酸価から判断した。これによ
り、粘稠な液状の縮合反応物が得られた。
合成例13 ジエタノールアミン（Ａ）0.2モルのクロロホルム溶
液をフラスコに仕込み、15〜20℃で撹拌しながら、リシ
ノール酸クロライド（Ｂ）0.2モルとオレイン酸クロラ
イド（Ｂ）0.2モルとのクロロホルム溶液をゆっくりと
滴下した。ついで５％硫酸ソーダ水溶液で数回洗浄した
後、クロロホルムを留去した。これにより縮合反応物が
得られた。
液をフラスコに仕込み、15〜20℃で撹拌しながら、リシ
ノール酸クロライド（Ｂ）0.2モルとオレイン酸クロラ
イド（Ｂ）0.2モルとのクロロホルム溶液をゆっくりと
滴下した。ついで５％硫酸ソーダ水溶液で数回洗浄した
後、クロロホルムを留去した。これにより縮合反応物が
得られた。
相溶性 合成例および比較合成例で得た縮合反応物の鉱物系油
に対する相溶性を調べた。
に対する相溶性を調べた。
すなわち、下記第１表の配合処方の組成物を十分に混
合した後、25℃に放置して、48時間後の状態を観察し
た。
合した後、25℃に放置して、48時間後の状態を観察し
た。
相溶性試験の結果を第２表に示す。評価基準は次の通
りである。
りである。
○ 相溶性が良好であるもの △ 濁りまたは一部沈澱を生ずるもの × 分離が著しいもの 乳化性 合成例、比較合成例で得た縮合反応物の乳化性を調べ
た。
た。
すなわち、水道水144部を200ccのガラス容器に取り、
高速撹拌器を用いて1500rpmで撹拌しているところへ下
記第３表の処方４または処方５の組成物16部を徐々に加
え、10分間撹拌機を続けた。このようにエマルジョンを
調製した後、25℃で10日間保管し、エマルジョンの状態
を観察した。
高速撹拌器を用いて1500rpmで撹拌しているところへ下
記第３表の処方４または処方５の組成物16部を徐々に加
え、10分間撹拌機を続けた。このようにエマルジョンを
調製した後、25℃で10日間保管し、エマルジョンの状態
を観察した。
処方４の場合の乳化性試験の結果を第４表に、処方５
の場合の乳化性試験の結果を第５表に示す。
の場合の乳化性試験の結果を第５表に示す。
評価基準は次の通りである。
○ 乳化性が良好であるもの △ わずかに分離しているもの × 分離が著しいもの なお、配合処方時の相溶性も、併せて第４表および第
５表に示した。
５表に示した。
発明の効果 上述の縮合反応物は、従来のアルカノールアミド系界
面活性剤とは異なり、高級脂肪酸をNH基またはNH2基を
有するモノまたはジアルカノールアミンに対し過剰に反
応させたものである。この縮合反応物は、油溶性で鉱物
系油に対する相溶性が良好であり、他の界面活性剤との
併用により鉱物系油を容易にエマルジョン化または可溶
化することができる。また、この縮合反応物を圧延油に
用いた場合は、ミルクリーン性とヒートスクラッチ性の
双方を満足することが期待できる。
面活性剤とは異なり、高級脂肪酸をNH基またはNH2基を
有するモノまたはジアルカノールアミンに対し過剰に反
応させたものである。この縮合反応物は、油溶性で鉱物
系油に対する相溶性が良好であり、他の界面活性剤との
併用により鉱物系油を容易にエマルジョン化または可溶
化することができる。また、この縮合反応物を圧延油に
用いた場合は、ミルクリーン性とヒートスクラッチ性の
双方を満足することが期待できる。
よって、この縮合反応物は、金属油剤用の油溶性界面
活性剤として有用である。
活性剤として有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 133:08 129:76）
Claims (1)
- 【請求項１】NH基またはNH2基を有するモノまたはジア
ルカノールアミン（Ａ）１モルと、遊離、アルキルエス
テルまたはハライド型の高級脂肪酸（Ｂ）1.3〜4.0モル
との縮合反応物からなる金属油剤用の油溶性界面活性
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62171968A JP2617719B2 (ja) | 1987-07-09 | 1987-07-09 | 金属油剤用の油溶性界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62171968A JP2617719B2 (ja) | 1987-07-09 | 1987-07-09 | 金属油剤用の油溶性界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6415126A JPS6415126A (en) | 1989-01-19 |
| JP2617719B2 true JP2617719B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=15933093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62171968A Expired - Lifetime JP2617719B2 (ja) | 1987-07-09 | 1987-07-09 | 金属油剤用の油溶性界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2617719B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2381756A (en) * | 2001-11-10 | 2003-05-14 | Philip Conway Robbins | A golf putter |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5867332A (ja) * | 1981-10-16 | 1983-04-21 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 防錆能を有する乳化剤 |
| JPS6349296A (ja) * | 1986-08-18 | 1988-03-02 | Nec Corp | シアン含有廃水の処理方法 |
-
1987
- 1987-07-09 JP JP62171968A patent/JP2617719B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6415126A (en) | 1989-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2196042A (en) | Fire extinguishing foam stabilizer | |
| JPH05500988A (ja) | 安定な低粘性ｏ／ｗ防さび用エマルジョンの調製方法 | |
| SE470131B (sv) | Förfarande för framställning av en amidinnehållande produktblandning, en amidinnehållande produktblandning samt dess användning | |
| JP2617719B2 (ja) | 金属油剤用の油溶性界面活性剤 | |
| KR100318700B1 (ko) | 금속가공보조제로서의알킬석신산또는알케닐석신산유도체 | |
| JPS58187494A (ja) | 金属加工用潤滑剤 | |
| JP3775843B2 (ja) | 潤滑組成物 | |
| JPH0739588B2 (ja) | 水溶性切削、研削用組成物 | |
| WO1991015455A1 (en) | Esters and fluids containing them | |
| US3442805A (en) | Lubricating composition | |
| US2770598A (en) | Soluble oil | |
| JP3368045B2 (ja) | 水溶性加工油剤 | |
| JP2704290B2 (ja) | 油中水型乳化剤 | |
| JPH05117683A (ja) | エマルジヨン型潤滑剤 | |
| JPH0657832B2 (ja) | 金属圧延油組成物 | |
| JPH02119925A (ja) | 水溶性界面活性剤組成物 | |
| JP4687861B2 (ja) | 油・水エマルション燃料組成物 | |
| JP3176094B2 (ja) | 高含有率ポリオキシアルキレングリセリンエーテル脂肪酸エステルの製造法 | |
| EP4063471A1 (en) | Citric acid-modified polypropylene glycols | |
| JPS59147608A (ja) | 消泡剤 | |
| US2832736A (en) | Soluble oil | |
| JPS6160793A (ja) | 金属加工油 | |
| JPH0570976A (ja) | アルケニル琥珀酸半アミドの使用方法 | |
| JPH0525485A (ja) | 水溶性金属加工油剤 | |
| JP2689080B2 (ja) | 水溶性金属加工油 |