JP2609271B2 - アカネ色素の収得方法 - Google Patents
アカネ色素の収得方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は植物組織培養による赤色天然色素の製造方法
に関するものである。
に関するものである。
（ロ）従来の技術 植物由来のアントラキノン系の色素の原料としてムラ
サキ、アカネ等があり、これらの植物を栽培あるいは、
カルス培養によって得られた原料から色素を抽出するこ
とが知られている。
サキ、アカネ等があり、これらの植物を栽培あるいは、
カルス培養によって得られた原料から色素を抽出するこ
とが知られている。
（ハ）発明が解決しようとする課題 栽培植物から得たアカネ色素は水に難溶であるため使
用分野が限定されている。栽培する場合は、その期間が
長く高価であるので一般にはほとんど使用されていな
い。また組織培養によって得る方法は栽培よりも生育期
間が早く、天候に左右されず大量の生産が可能であるが
まだ高価であり、染料、使用色素等へ利用する為には培
養期間を短くし、生産効率を上げる必要がある。
用分野が限定されている。栽培する場合は、その期間が
長く高価であるので一般にはほとんど使用されていな
い。また組織培養によって得る方法は栽培よりも生育期
間が早く、天候に左右されず大量の生産が可能であるが
まだ高価であり、染料、使用色素等へ利用する為には培
養期間を短くし、生産効率を上げる必要がある。
本発明は、これら天然物、カルス培養法の欠点を解決
（すなわち、配糖体が多い水易溶性色素の生産、培養速
度向上によるコストダウン）したものである。
（すなわち、配糖体が多い水易溶性色素の生産、培養速
度向上によるコストダウン）したものである。
（ニ）課題を解決するための手段 本発明では植物にアグロバクテリウム・リゾジェネス
（Agrobacterium rhizogenes）を接種し、誘起してきた
毛状根を培養する方法を採取した。この方法は次の原理
に基づくものである。すなわち、アグロバクテリウム・
リゾジェネスを植物の莖・葉・根などに接種すると、感
染部域から毛状根と呼ばれる不定根が発生する。この根
はアグロバクテリウム・リゾジェネスのRiプラスミドの
遺伝子の一部が植物の遺伝子に組み込まれることにより
発生し、通常の親植物の根に比べて生育が非常に速く、
または二次代謝産物の生産量が同等以上であることが知
られている。
（Agrobacterium rhizogenes）を接種し、誘起してきた
毛状根を培養する方法を採取した。この方法は次の原理
に基づくものである。すなわち、アグロバクテリウム・
リゾジェネスを植物の莖・葉・根などに接種すると、感
染部域から毛状根と呼ばれる不定根が発生する。この根
はアグロバクテリウム・リゾジェネスのRiプラスミドの
遺伝子の一部が植物の遺伝子に組み込まれることにより
発生し、通常の親植物の根に比べて生育が非常に速く、
または二次代謝産物の生産量が同等以上であることが知
られている。
本発明では原料とするアカネは、西洋アカネ（Rubia
tinctorum L.）、日本アカネ（Rubia akane Nakai）、
アカミノアカネ（Rubia cordiforia L.）、アオアカネ
（Rubia hexaphylla Makino）などのアカネ科又はその
他近縁植物が挙げられる。これらの中で西洋アカネが好
ましい１列である。
tinctorum L.）、日本アカネ（Rubia akane Nakai）、
アカミノアカネ（Rubia cordiforia L.）、アオアカネ
（Rubia hexaphylla Makino）などのアカネ科又はその
他近縁植物が挙げられる。これらの中で西洋アカネが好
ましい１列である。
本植物に毛状根を作らせるために利用できるアグロバ
クテリウム・リゾジェネス菌としては アグロバクテリウム リゾジェネスATCC 15834 アグロバクテリウム リゾジェネスATCC 43057（A4） アグロバクテリウム リゾジェネスATCC 13332 アグロバクテリウム リゾジェネスATCC 13333 アグロバクテリウム リゾジェネスATCC 25818 などが挙げられる。これらの菌は、アカネを形質転換さ
せ、毛状根を発育されるRiプラスミドを保持しているも
のである。
クテリウム・リゾジェネス菌としては アグロバクテリウム リゾジェネスATCC 15834 アグロバクテリウム リゾジェネスATCC 43057（A4） アグロバクテリウム リゾジェネスATCC 13332 アグロバクテリウム リゾジェネスATCC 13333 アグロバクテリウム リゾジェネスATCC 25818 などが挙げられる。これらの菌は、アカネを形質転換さ
せ、毛状根を発育されるRiプラスミドを保持しているも
のである。
上記したアカネに、アグロバクテリウム、リゾジェネ
ス菌が接種される。この接種に当り、アカネは、その
莖、葉、根ならびにそれらのプロトプラストの何れを用
いてもよい。本発明で接種とは、換言すればアグロバク
テリウム、リゾジェネス菌の保持するR1プラスミドを上
記のアカネに導入することである。具体的には次の方法
で行うことができる。
ス菌が接種される。この接種に当り、アカネは、その
莖、葉、根ならびにそれらのプロトプラストの何れを用
いてもよい。本発明で接種とは、換言すればアグロバク
テリウム、リゾジェネス菌の保持するR1プラスミドを上
記のアカネに導入することである。具体的には次の方法
で行うことができる。
1.植物固体への直接接種法 2.葉切片や莖切片を用いた共存培養法（リーフ・ディス
ク法） （R.B.Horsch et al.,Science,227,1229（1985）） 3.植物体のプロトプラストを利用した共存培養法（Z.M.
Wei et al.,Plant Cell Rep.,５,93−96（1986）） 4.植物体のプロトプラストとアグロバクテリウムリゾジ
ェネスのスフェロプラスト法 （R.Hain et al.,Plant Cell Rep.,３,60（1984）） 5.アグロバクテリウム・リゾジェネス菌のRiプラスミド
をマイクロインジェクションなどの方法で直接細胞内に
抽出する方法。
ク法） （R.B.Horsch et al.,Science,227,1229（1985）） 3.植物体のプロトプラストを利用した共存培養法（Z.M.
Wei et al.,Plant Cell Rep.,５,93−96（1986）） 4.植物体のプロトプラストとアグロバクテリウムリゾジ
ェネスのスフェロプラスト法 （R.Hain et al.,Plant Cell Rep.,３,60（1984）） 5.アグロバクテリウム・リゾジェネス菌のRiプラスミド
をマイクロインジェクションなどの方法で直接細胞内に
抽出する方法。
Riプラスミドを上記１〜４の方法で導入した場合は、
その後アグロバクテリウム・リゾジェネス菌の除菌が必
要で、その方法としては下記の方法がある。
その後アグロバクテリウム・リゾジェネス菌の除菌が必
要で、その方法としては下記の方法がある。
1.高温処理（40℃、数時間〜１週間） 2.抗生物質処理（例えば、カルベニシリン、クラフォラ
ン） 3.毛状根先端の早いサイクルでの植え継ぎ 以上の方法を単独あるいは組み合わせて処理して得ら
れた毛状根の培養方法としては以下の方法がある。
ン） 3.毛状根先端の早いサイクルでの植え継ぎ 以上の方法を単独あるいは組み合わせて処理して得ら
れた毛状根の培養方法としては以下の方法がある。
本発明では、従来、植物の組織培養に用いられている
培地を用いることができる。例えば、ムラシゲ・スクー
グ培地（MS培地）、ガンボルグB5培地、ホワイト培地、
その他が挙げられる。培地には、無機成分及び炭素源を
必須成分とし、これに植物ホルモン類、ビタミン類及び
アミノ酸類から選ばれる少なくとも１種類以上の成分を
添加し、必要に応じてその他の成分も添加した培地を用
いることができる。
培地を用いることができる。例えば、ムラシゲ・スクー
グ培地（MS培地）、ガンボルグB5培地、ホワイト培地、
その他が挙げられる。培地には、無機成分及び炭素源を
必須成分とし、これに植物ホルモン類、ビタミン類及び
アミノ酸類から選ばれる少なくとも１種類以上の成分を
添加し、必要に応じてその他の成分も添加した培地を用
いることができる。
上記培地中の無機成分としては窒素、亜鉛、鉄、銅、
モリブデン、ホウ素、リン、コバルト、カリウム、カル
シウム、マグネシウム、イオウ、マンガン、塩素、ナト
リウム、ヨウ素、その他がある。具体的には硝酸アンモ
ニウム、リン酸２水素アンモニウム、硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウム、硝酸カルシウ
ム、硝酸カルウム、硫酸亜鉛、硫酸第１鉄、硫酸第２
鉄、エチレンジアミン四酢酸鉄、硫酸銅、モリブデン
酸、モリブデン酸ナトリウム、ホウ酸、リン酸、リン酸
１ナトリウム、リン酸１カリウム、リン酸２ナトリウ
ム、リン酸３ナトリウム、塩化コバルト、塩化カリウ
ム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウ
ム、硫酸マンガン、ヨウ化カリウムなどが例示される。
モリブデン、ホウ素、リン、コバルト、カリウム、カル
シウム、マグネシウム、イオウ、マンガン、塩素、ナト
リウム、ヨウ素、その他がある。具体的には硝酸アンモ
ニウム、リン酸２水素アンモニウム、硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、硝酸ナトリウム、硝酸カルシウ
ム、硝酸カルウム、硫酸亜鉛、硫酸第１鉄、硫酸第２
鉄、エチレンジアミン四酢酸鉄、硫酸銅、モリブデン
酸、モリブデン酸ナトリウム、ホウ酸、リン酸、リン酸
１ナトリウム、リン酸１カリウム、リン酸２ナトリウ
ム、リン酸３ナトリウム、塩化コバルト、塩化カリウ
ム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウ
ム、硫酸マンガン、ヨウ化カリウムなどが例示される。
また、炭素源にはショ糖及び他の炭水化物、その誘導
体、脂肪酸などの有機酸、エタノール等の１級アルコー
ル等が例示される。第１表に培地を例示する。
体、脂肪酸などの有機酸、エタノール等の１級アルコー
ル等が例示される。第１表に培地を例示する。
第１表 NH4NO3 1650mg/ KNO3 1900 KH2PO4 170 CaCl2・2H2O 440 MgSO4・7H2O 370 MnSO4・4H2O 22.3 H3BO3 6.2 ZnSO4・4H2O 8.6 KI 0.83 Na2M0O4・2H2O 0.25 CuSO4・5H2O 0.025 C0Cl2・6H2O 0.025 Na2−EDTA 37.3 FeSO4・7H2O 27.8 チアミン 1.0 ミヨイノシトール 100 庶 糖 30000 植物ホルモン類には、インドール酢酸（IAA）、ナフ
タレン酢酸（NAA）、ｐ−クロロフェノキシ酸、2,4−ジ
クロロフェノキシ酢酸（2.4−Ｄ）などのオーキシン
類、カイネチン、ゼアチン、ジヒドロゼアチン、ベンジ
ルアデニンなどのサイトカイニン類が例示される。
タレン酢酸（NAA）、ｐ−クロロフェノキシ酸、2,4−ジ
クロロフェノキシ酢酸（2.4−Ｄ）などのオーキシン
類、カイネチン、ゼアチン、ジヒドロゼアチン、ベンジ
ルアデニンなどのサイトカイニン類が例示される。
ビタミン類には、ビオチン、チアミン（ビタミンB
1）、ピリドキシン（ビタミンB6）、パントテン酸、ア
スコルビン酸（ビタミンＣ）、イノシトール、ニコチン
酸などが例示される。
1）、ピリドキシン（ビタミンB6）、パントテン酸、ア
スコルビン酸（ビタミンＣ）、イノシトール、ニコチン
酸などが例示される。
液体培地中の成分の濃度は、広い範囲で変えることが
できる。通常は無機成分を約0.1μＭ−100mM、炭素源を
約１％〜10％、植物ホルモン類を約0.01μＭ−10μＭ、
ビタミン類およびアミノ酸類をそれぞれ約0.1mg〜500mg
/L程度とすることができる。
できる。通常は無機成分を約0.1μＭ−100mM、炭素源を
約１％〜10％、植物ホルモン類を約0.01μＭ−10μＭ、
ビタミン類およびアミノ酸類をそれぞれ約0.1mg〜500mg
/L程度とすることができる。
毛状根の初期植え付け量は、広い範囲で変えることが
できる。通常、固型培地では根端から約１〜3cm、また
液体培地では50mlの培地に対して毛状根を約1mg〜約1g
（新鮮重量）を植え付けることが望ましい。
できる。通常、固型培地では根端から約１〜3cm、また
液体培地では50mlの培地に対して毛状根を約1mg〜約1g
（新鮮重量）を植え付けることが望ましい。
毛状根の培養において、光は必須ではなく、通常、暗
所で培養できる。培養温度は約10℃〜35℃、特に約23℃
〜28℃が適している。
所で培養できる。培養温度は約10℃〜35℃、特に約23℃
〜28℃が適している。
このようにして得られた毛状根からアカネ色素の抽出
精製を行う。すなわち毛状根を培養液から分離採取後、
エタノール、メタノール、アセトン、クロロホルムなど
の有機溶媒あるいはこれらの混合液、または水酸化ナト
リウムあるいは硫酸を含有するアルカリ性あるいは酸性
の水溶液で抽出をくり返した後、この抽出液を減圧下加
熱濃縮する。攪拌時間、抽出温度などの抽出条件は適宜
選択することができるが、通常１回の抽出に要する攪拌
時間は、20分ないし２時間程度である。この抽出液をろ
紙あるいはセライトなどのろ過助剤を用いて濾別後、メ
ンブランフィルター（0.2〜0.8ミクロン）を用いる精密
ろ過あるいは、吸着樹脂、イオン交換樹脂、ケイ酸など
の無機物質などの吸着剤を用いる公知の方法により精製
することにより、目的とするアカネ色素を得ることがで
きる。
精製を行う。すなわち毛状根を培養液から分離採取後、
エタノール、メタノール、アセトン、クロロホルムなど
の有機溶媒あるいはこれらの混合液、または水酸化ナト
リウムあるいは硫酸を含有するアルカリ性あるいは酸性
の水溶液で抽出をくり返した後、この抽出液を減圧下加
熱濃縮する。攪拌時間、抽出温度などの抽出条件は適宜
選択することができるが、通常１回の抽出に要する攪拌
時間は、20分ないし２時間程度である。この抽出液をろ
紙あるいはセライトなどのろ過助剤を用いて濾別後、メ
ンブランフィルター（0.2〜0.8ミクロン）を用いる精密
ろ過あるいは、吸着樹脂、イオン交換樹脂、ケイ酸など
の無機物質などの吸着剤を用いる公知の方法により精製
することにより、目的とするアカネ色素を得ることがで
きる。
本発明によると、西洋アカネの毛状根から得られたア
カネ色素はアントラキノン系色素の配糖体の生産が親植
物から得られたアカネ色素に比較して非常に多いので、
天然のアカネから得られるものよりも水に可溶である色
素を大量に短時間に収得できる。
カネ色素はアントラキノン系色素の配糖体の生産が親植
物から得られたアカネ色素に比較して非常に多いので、
天然のアカネから得られるものよりも水に可溶である色
素を大量に短時間に収得できる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１ 西洋アカネ（Rubia tinctorum）の種子を次亜鉛素酸
ナトリウム溶液で殺菌した後、ムラシゲ・スクーグ（以
下MS）固型培地上に播種し、無菌植物体を得た。この無
菌植物体を上記と同じ組織の固型培地で継代培養したの
ち、リンスマイヤー・スクーグ培地（LS培地）にシュク
ロース３％、NAA5×10-7モル、カイネチン10-7モルを加
え、pH4.2とした10の液体培地で２週間（14日間）振
盪培養した。振盪培養の条件は25℃、旋回回転数100回
／分、振幅数30mm、暗所で培養を行った。その結果、新
鮮重量で増殖率6.22倍の毛状根が得られた。この毛状根
に1:1（v/v）の割合でメタノールを加え、細胞を破砕後
濾過し、残渣についてはさらに同量のメタノールで抽出
した。抽出液をエバポレーターで濃縮し、15gのアカネ
色素を得た。
ナトリウム溶液で殺菌した後、ムラシゲ・スクーグ（以
下MS）固型培地上に播種し、無菌植物体を得た。この無
菌植物体を上記と同じ組織の固型培地で継代培養したの
ち、リンスマイヤー・スクーグ培地（LS培地）にシュク
ロース３％、NAA5×10-7モル、カイネチン10-7モルを加
え、pH4.2とした10の液体培地で２週間（14日間）振
盪培養した。振盪培養の条件は25℃、旋回回転数100回
／分、振幅数30mm、暗所で培養を行った。その結果、新
鮮重量で増殖率6.22倍の毛状根が得られた。この毛状根
に1:1（v/v）の割合でメタノールを加え、細胞を破砕後
濾過し、残渣についてはさらに同量のメタノールで抽出
した。抽出液をエバポレーターで濃縮し、15gのアカネ
色素を得た。
実施例２ 実施例１で得られた西洋アカネの無菌植物の莖に、Ri
プラスミドを保持するアグロバクテリウムリゾジェネス
（ATCC 13332）菌を接種した。２〜５週間後に接種部域
に形成した毛状根を切取り、クラフォラン0.5g/Lを添加
したMS固型培地上に移植し、１〜２週間で同一組成の新
しい培地に移植した。２〜３回この操作を繰り返して、
除菌された毛状根を得た。
プラスミドを保持するアグロバクテリウムリゾジェネス
（ATCC 13332）菌を接種した。２〜５週間後に接種部域
に形成した毛状根を切取り、クラフォラン0.5g/Lを添加
したMS固型培地上に移植し、１〜２週間で同一組成の新
しい培地に移植した。２〜３回この操作を繰り返して、
除菌された毛状根を得た。
100mlの三角フラスコにMS液体培地50mlを入れ、120℃
・15分間滅菌した。この培地に上記の毛状根を移植し、
25℃、２週間（14日間）、振盪培養（旋回回転数100回
／分、振幅数30mm）した。増殖した毛状根から実施例１
と同様にして0.2gのアカネ色素を得た。
・15分間滅菌した。この培地に上記の毛状根を移植し、
25℃、２週間（14日間）、振盪培養（旋回回転数100回
／分、振幅数30mm）した。増殖した毛状根から実施例１
と同様にして0.2gのアカネ色素を得た。
実施例３ 実施例１で得た西洋アカネの無菌植物の葉（5mm角）
と莖（長さ３〜5mm）を調整し、MS液体培地（20ml培地/
100ml三角フラスコ）に移植する。Riプラスミドを保持
するアグロバクテリウム・リゾジェネス（ATCC 15834）
菌をYEB液体培地で約20時間培養し、菌数を約106個/ml
になるようにして、先の組織片の入った三角フラスコに
一定量を加え、25℃、暗所で２日間、旋回回転数100回
／分・振幅数30mmで振盪培養した。
と莖（長さ３〜5mm）を調整し、MS液体培地（20ml培地/
100ml三角フラスコ）に移植する。Riプラスミドを保持
するアグロバクテリウム・リゾジェネス（ATCC 15834）
菌をYEB液体培地で約20時間培養し、菌数を約106個/ml
になるようにして、先の組織片の入った三角フラスコに
一定量を加え、25℃、暗所で２日間、旋回回転数100回
／分・振幅数30mmで振盪培養した。
アグロバクテリウム・リゾジェネス菌と共存培養した
組織片はクラフォラン0.5g/Lを含むMS固型培地上に移植
し、約２〜６週間培養した。形成した毛状根は実施例２
と同様に除菌操作を繰り返し、無菌の毛状根を得た。
組織片はクラフォラン0.5g/Lを含むMS固型培地上に移植
し、約２〜６週間培養した。形成した毛状根は実施例２
と同様に除菌操作を繰り返し、無菌の毛状根を得た。
以下、実施例２と同様にして振盪培養を行って得られ
た毛状根をLS液体培地10を入れた15容ジャーファー
メンターに移し、25℃、攪拌数50回転／分、通気量10量
／分の条件で２週間通気攪拌培養を行った後、増殖した
毛状根を実施例１と同様に処理して2.2gのアカネ色素を
抽出した。
た毛状根をLS液体培地10を入れた15容ジャーファー
メンターに移し、25℃、攪拌数50回転／分、通気量10量
／分の条件で２週間通気攪拌培養を行った後、増殖した
毛状根を実施例１と同様に処理して2.2gのアカネ色素を
抽出した。
実施例で得られたアカネ色素についてHPLC分析（条
件、カラム:Nucleosil 5C8（4.6×200mm,西独のナーゲ
ル社製）、溶媒A:メタノール70％、H2O 20％、0.2Mリ
ン酸液10％、溶媒B:メタノール40％、H2O 50％、0.2M
リン酸液10％、流速:1.0ml/分濃度勾配条件Ｂ→A:30
分）を行ったところ、図１に示されるような結果とな
り、天然アカネ抽出液のそれ（図２）と比較して配糖体
が多いことが認められた。
件、カラム:Nucleosil 5C8（4.6×200mm,西独のナーゲ
ル社製）、溶媒A:メタノール70％、H2O 20％、0.2Mリ
ン酸液10％、溶媒B:メタノール40％、H2O 50％、0.2M
リン酸液10％、流速:1.0ml/分濃度勾配条件Ｂ→A:30
分）を行ったところ、図１に示されるような結果とな
り、天然アカネ抽出液のそれ（図２）と比較して配糖体
が多いことが認められた。
第１図と第２図は、この発明によって得られたアカネ色
素および天然アカネ抽出液について、それぞれの液体ク
ロマトグラムを示す。
素および天然アカネ抽出液について、それぞれの液体ク
ロマトグラムを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】アカネにアグロバクテリウム・リゾジェネ
スを接種し、次いで培養して毛状根を形成させ、この毛
状根からアカネ色素を抽出することからなるアカネ色素
の収得方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63049013A JP2609271B2 (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | アカネ色素の収得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63049013A JP2609271B2 (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | アカネ色素の収得方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01222791A JPH01222791A (ja) | 1989-09-06 |
| JP2609271B2 true JP2609271B2 (ja) | 1997-05-14 |
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ID=12819257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63049013A Expired - Fee Related JP2609271B2 (ja) | 1988-03-02 | 1988-03-02 | アカネ色素の収得方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2609271B2 (ja) |
-
1988
- 1988-03-02 JP JP63049013A patent/JP2609271B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH01222791A (ja) | 1989-09-06 |
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