JP2601104B2 - 耐凍性油脂とその製造方法及び油脂含有冷凍食品 - Google Patents
耐凍性油脂とその製造方法及び油脂含有冷凍食品Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、マヨネーズ、ドレッシ
ング、冷果、冷凍ドウなどの油脂を成分とする食品用途
に好適な耐凍性油脂とその製造方法並びに該耐凍性油脂
を含有する冷凍食品に関する。
ング、冷果、冷凍ドウなどの油脂を成分とする食品用途
に好適な耐凍性油脂とその製造方法並びに該耐凍性油脂
を含有する冷凍食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】油脂の凝固温度（融点）はその組成によ
り常温で固体のものから液体のものまでかなり広い範囲
に亙り変動するが、一般に冷蔵温度で部分的に結晶化し
て曇りや濁りを生じ、冷凍庫温度（−20℃前後）では全
体的に固化する。従って、普通の液状油脂を含むドレッ
シング、マヨネーズ等乳化食品を冷凍すると乳化が壊
れ、油相分離を生じる。このため、上記マヨネーズ等を
冷凍バッター付フライ用食品素材として主包装の内部に
別添することはできず、また同様の理由から、カスター
ドクリーム及びそれを含む食品を冷凍食品とすることも
できなかった。しかし、本発明者の知る限り、これまで
油脂の耐凍性を増強する手段につき検討が試みられた形
跡はない。
り常温で固体のものから液体のものまでかなり広い範囲
に亙り変動するが、一般に冷蔵温度で部分的に結晶化し
て曇りや濁りを生じ、冷凍庫温度（−20℃前後）では全
体的に固化する。従って、普通の液状油脂を含むドレッ
シング、マヨネーズ等乳化食品を冷凍すると乳化が壊
れ、油相分離を生じる。このため、上記マヨネーズ等を
冷凍バッター付フライ用食品素材として主包装の内部に
別添することはできず、また同様の理由から、カスター
ドクリーム及びそれを含む食品を冷凍食品とすることも
できなかった。しかし、本発明者の知る限り、これまで
油脂の耐凍性を増強する手段につき検討が試みられた形
跡はない。
【０００３】因に、従来から肝疾患患者などの経腸栄養
用油脂として、グリセリンの１，３両位が炭素数８〜12
の中鎖脂肪酸、２位が不飽和基数２以上の長鎖不飽和脂
肪酸基で置換されたＳＵＳ（１，３−ジ飽和−２不飽
和）型トリグリセリド（特開昭63-297342)が知られ、或
は別のＳＵＳ型トリグリセリドとして、１，３−ジデカ
ノイル−２−カノラグリセリドが経腸又は非経口栄養用
油脂として記載されている（特表平４−500971) 。更に
前者には当該油脂が常温で液状であるためマヨネーズ、
ドレッシング等に利用可能であることも述べられている
が、耐凍性油脂素材としての利用可能性については不明
である。
用油脂として、グリセリンの１，３両位が炭素数８〜12
の中鎖脂肪酸、２位が不飽和基数２以上の長鎖不飽和脂
肪酸基で置換されたＳＵＳ（１，３−ジ飽和−２不飽
和）型トリグリセリド（特開昭63-297342)が知られ、或
は別のＳＵＳ型トリグリセリドとして、１，３−ジデカ
ノイル−２−カノラグリセリドが経腸又は非経口栄養用
油脂として記載されている（特表平４−500971) 。更に
前者には当該油脂が常温で液状であるためマヨネーズ、
ドレッシング等に利用可能であることも述べられている
が、耐凍性油脂素材としての利用可能性については不明
である。
【０００４】しかも上記油脂は、医薬用の高純度な油脂
であって、精製のため多大の手数を必要とするから、コ
スト的にも汎用食用油脂として不適当である。
であって、精製のため多大の手数を必要とするから、コ
スト的にも汎用食用油脂として不適当である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】以上の実情に鑑み、本
発明は、油脂含有食品、例えばサラダ油、ドレッシン
グ、マヨネーズ、アイスクリーム等の冷菓、冷凍ドウな
どの耐凍性を高めるのに適した耐凍性油脂及びその製造
方法並びに該油脂を利用した耐凍性の冷凍食品を提供す
ることを主要な目的とする。
発明は、油脂含有食品、例えばサラダ油、ドレッシン
グ、マヨネーズ、アイスクリーム等の冷菓、冷凍ドウな
どの耐凍性を高めるのに適した耐凍性油脂及びその製造
方法並びに該油脂を利用した耐凍性の冷凍食品を提供す
ることを主要な目的とする。
【０００６】
(1) 概念 油脂の融点は、一般にその構成脂肪酸が長鎖である程、
かつ同じく飽和度が高まる程、それぞれ融点が高くなる
傾向があることが知られているが、複雑な混酸基トリグ
リセリドの融点を予測するのは困難であって、例えば、
常識的に低融点であろうと想像されるトリリノレニン
（リノレン酸トリグリセリド）ですらその融点は−23℃
に過ぎない。また油脂には多像（polymorphism) という
性質があり、例えばトリオレインには、β型（mp.4.9
℃）、β' 型（mp.-12℃）、α型（mp.-32℃）等の異形
が存在するので、冷蔵庫温度程度の比較的高温ですら結
晶の析出が起こりうる。
かつ同じく飽和度が高まる程、それぞれ融点が高くなる
傾向があることが知られているが、複雑な混酸基トリグ
リセリドの融点を予測するのは困難であって、例えば、
常識的に低融点であろうと想像されるトリリノレニン
（リノレン酸トリグリセリド）ですらその融点は−23℃
に過ぎない。また油脂には多像（polymorphism) という
性質があり、例えばトリオレインには、β型（mp.4.9
℃）、β' 型（mp.-12℃）、α型（mp.-32℃）等の異形
が存在するので、冷蔵庫温度程度の比較的高温ですら結
晶の析出が起こりうる。
【０００７】本発明者は、可食性油脂に安定した冷凍耐
性を付与する目的で種々研究を重ねた結果、油脂中の不
飽和脂肪酸基（Ｕ）及び中鎖飽和脂肪酸残基（Ｍ）のみ
からなる混酸基トリグリセリド（Ｕ2 ＭとＵＭ2)の含量
をある程度以上増加させると共に、該ＵＭ2 に対するＵ
2 Ｍの量を一定限度以上に高めることによって、油脂の
耐凍性を顕著に高めうることを見出し、本発明に到達し
た。
性を付与する目的で種々研究を重ねた結果、油脂中の不
飽和脂肪酸基（Ｕ）及び中鎖飽和脂肪酸残基（Ｍ）のみ
からなる混酸基トリグリセリド（Ｕ2 ＭとＵＭ2)の含量
をある程度以上増加させると共に、該ＵＭ2 に対するＵ
2 Ｍの量を一定限度以上に高めることによって、油脂の
耐凍性を顕著に高めうることを見出し、本発明に到達し
た。
【０００８】(2) 以上の知見に基づき、本発明は、不
飽和脂肪酸基（Ｕ）及び中鎖飽和脂肪酸残基（Ｍ）のみ
からなる混酸基トリグリセリド（Ｕ2 ＭとＵＭ2)を10％
以上含有し、かつＵ2 Ｍ／ＵＭ2 ≧１／３であることを
特徴とする耐凍性油脂、及び該油脂の工業的製造法とし
て、常温で液状である油脂に、中鎖脂肪酸残基（Ｍ）
をエステル交換により導入し、全油脂中の混酸基トリグ
リセリド（Ｕ2 ＭとＵＭ2)の合計量を10％以上、かつＵ
2 Ｍ／ＵＭ2 ≧１／３とすることを特徴とする耐凍性油
脂の製造方法、並びに前記耐凍性油脂の実質的な量を
含む耐凍性油脂含有食品を要旨とする。以下、発明を構
成する諸要素等につき項分けして説明する。
飽和脂肪酸基（Ｕ）及び中鎖飽和脂肪酸残基（Ｍ）のみ
からなる混酸基トリグリセリド（Ｕ2 ＭとＵＭ2)を10％
以上含有し、かつＵ2 Ｍ／ＵＭ2 ≧１／３であることを
特徴とする耐凍性油脂、及び該油脂の工業的製造法とし
て、常温で液状である油脂に、中鎖脂肪酸残基（Ｍ）
をエステル交換により導入し、全油脂中の混酸基トリグ
リセリド（Ｕ2 ＭとＵＭ2)の合計量を10％以上、かつＵ
2 Ｍ／ＵＭ2 ≧１／３とすることを特徴とする耐凍性油
脂の製造方法、並びに前記耐凍性油脂の実質的な量を
含む耐凍性油脂含有食品を要旨とする。以下、発明を構
成する諸要素等につき項分けして説明する。
【０００９】(3) 定義 (イ) 本明細書において“中鎖飽和脂肪酸”というのは、
炭素数４〜10、好ましくは４〜８の直鎖飽和脂肪酸を意
味する。 (ロ) 本明細書において“％”というのは重量％を意味す
る。
炭素数４〜10、好ましくは４〜８の直鎖飽和脂肪酸を意
味する。 (ロ) 本明細書において“％”というのは重量％を意味す
る。
【００１０】(4) 耐凍性油脂 本発明に係る耐凍性油脂は、全構成脂肪酸中、不飽和脂
肪酸基（Ｕ）及び中鎖飽和脂肪酸残基（Ｍ）のみからな
る混酸基トリグリセリド（Ｕ2 ＭとＵＭ2)を10％以上含
有し、かつ該混酸基トリグリセリド中のＵ2 ＭとＵＭ2
との比の値が１／３以上（Ｕ2 Ｍ／ＵＭ2 ≧１／３）で
あることが必要である。Ｕ2 ＭとＵＭ2 の合計量が10％
以下であると、所望の低融点油脂（トリグリセリド組成
物）が得られない。かつ該混酸基中のＵＭ2 の量が増加
し、Ｕ2 ＭとＵＭ2 との比の値が１／３未満となると冷
凍時に固化し易くなり、これまた目的を達成できなくな
る。
肪酸基（Ｕ）及び中鎖飽和脂肪酸残基（Ｍ）のみからな
る混酸基トリグリセリド（Ｕ2 ＭとＵＭ2)を10％以上含
有し、かつ該混酸基トリグリセリド中のＵ2 ＭとＵＭ2
との比の値が１／３以上（Ｕ2 Ｍ／ＵＭ2 ≧１／３）で
あることが必要である。Ｕ2 ＭとＵＭ2 の合計量が10％
以下であると、所望の低融点油脂（トリグリセリド組成
物）が得られない。かつ該混酸基中のＵＭ2 の量が増加
し、Ｕ2 ＭとＵＭ2 との比の値が１／３未満となると冷
凍時に固化し易くなり、これまた目的を達成できなくな
る。
【００１１】本発明油脂組成物中における炭素数16以上
の長鎖飽和脂肪酸残基の量は、原料油脂の中の脂肪酸組
成により定まるが、一般にＳ2 Ｕ（Ｕの意味は前述）と
Ｓ3との合計量が10％以下、ＳＵ2 の量が30％以下であ
ることが望ましい。但し、Ｓは液体油中に殆ど含まれて
いないので、原料として液体油を使用したときは、両条
件は自動的に充足される。
の長鎖飽和脂肪酸残基の量は、原料油脂の中の脂肪酸組
成により定まるが、一般にＳ2 Ｕ（Ｕの意味は前述）と
Ｓ3との合計量が10％以下、ＳＵ2 の量が30％以下であ
ることが望ましい。但し、Ｓは液体油中に殆ど含まれて
いないので、原料として液体油を使用したときは、両条
件は自動的に充足される。
【００１２】後記実施例に示されるように、上記油脂は
少なくとも−20℃以上の耐凍性を有し、この性質を利用
して、例えばサラダ油、ドレッシング、マヨネーズ、ア
イスクリーム等の冷菓、冷凍ドウ、マーガリンなどの油
脂含有食品の冷凍耐性を顕著に向上させることができ、
これにより冷凍庫温度程度又はそれ以下の低温下におけ
る加工、使用などを可能にする。
少なくとも−20℃以上の耐凍性を有し、この性質を利用
して、例えばサラダ油、ドレッシング、マヨネーズ、ア
イスクリーム等の冷菓、冷凍ドウ、マーガリンなどの油
脂含有食品の冷凍耐性を顕著に向上させることができ、
これにより冷凍庫温度程度又はそれ以下の低温下におけ
る加工、使用などを可能にする。
【００１３】常識的に、本発明油脂中における三不飽和
トリグリセリドの含量が増加する程融点が低下するであ
ろうことが予想される。しかるに意外なことに、上記炭
素数４〜10のＭ2 Ｕ型トリグリセリドに多量のＵＵＵ
（トリ不飽和酸グリセリド）を共存させても融点は予想
される程には降下せず、むしろ該Ｍ2 Ｕ型トリグリセリ
ドにやや多量の炭素数４〜10のＭＵ2 型トリグリセリド
が混在した場合の融点と殆ど相違しない。一方、耐酸化
安定性は不飽和残基量が増大する程低下するから、ＵＵ
Ｕの量を成るべく減らした状態で融点を降下させるのが
実用的に望ましい。下記実施例２の示すように、Ｃ6 −
Ｕ−Ｃ6 に対しＣ6 −Ｕ−Ｕを約1.4 ：１の割合で存在
させたとき、融点は−33.5℃まで降下する。
トリグリセリドの含量が増加する程融点が低下するであ
ろうことが予想される。しかるに意外なことに、上記炭
素数４〜10のＭ2 Ｕ型トリグリセリドに多量のＵＵＵ
（トリ不飽和酸グリセリド）を共存させても融点は予想
される程には降下せず、むしろ該Ｍ2 Ｕ型トリグリセリ
ドにやや多量の炭素数４〜10のＭＵ2 型トリグリセリド
が混在した場合の融点と殆ど相違しない。一方、耐酸化
安定性は不飽和残基量が増大する程低下するから、ＵＵ
Ｕの量を成るべく減らした状態で融点を降下させるのが
実用的に望ましい。下記実施例２の示すように、Ｃ6 −
Ｕ−Ｃ6 に対しＣ6 −Ｕ−Ｕを約1.4 ：１の割合で存在
させたとき、融点は−33.5℃まで降下する。
【００１４】(5) 製造 本発明に係る耐凍性油脂は、サフラワー油、ハイオレイ
ックサフラワー油又はハイオレイックヒマワリ油、ナタ
ネ油、カラシ油、マジツ油、又はオリーブ油の如き飽和
酸含量の低い油脂を、１，３位脂肪酸と選択的な反応性
を有するリパーゼ（例えばLIPOZYME(Novo 社製、タリパ
ーゼ（田辺製薬製）、リパーゼＤ、リパーゼAP、リパー
ゼM-AP（以上天野製薬製）等）を用い、これを望ましく
は多糖類誘導体、ポリアクリルアミドゲル、ポリスチレ
ン、多孔性ガラス、シリカゲル、アルミナなどの担体に
結合させて酪酸、カプリン酸、カプリル酸などのＣ4 〜
Ｃ10の遊離脂肪酸又はその１〜３価の低級アルコールと
のエステル、例えばカプリル酸エチル、トリブチリン、
トリカプリリン等をドナーとして選択的エステル交換し
た後、所望によりアルカリ洗浄、水蒸気蒸留、高分子膜
処理、イオン交換樹脂処理、溶剤分別などの処理を施し
て精製することにより得られる。しかし通常は格別分別
などの精製手段を講じない方が低融点油脂を得る目的に
適う場合が多く、殊にドナーとしてトリグリセリドを利
用したときは、反応物から常法により触媒を分離するだ
けで所期の低融点油脂を取得できる。
ックサフラワー油又はハイオレイックヒマワリ油、ナタ
ネ油、カラシ油、マジツ油、又はオリーブ油の如き飽和
酸含量の低い油脂を、１，３位脂肪酸と選択的な反応性
を有するリパーゼ（例えばLIPOZYME(Novo 社製、タリパ
ーゼ（田辺製薬製）、リパーゼＤ、リパーゼAP、リパー
ゼM-AP（以上天野製薬製）等）を用い、これを望ましく
は多糖類誘導体、ポリアクリルアミドゲル、ポリスチレ
ン、多孔性ガラス、シリカゲル、アルミナなどの担体に
結合させて酪酸、カプリン酸、カプリル酸などのＣ4 〜
Ｃ10の遊離脂肪酸又はその１〜３価の低級アルコールと
のエステル、例えばカプリル酸エチル、トリブチリン、
トリカプリリン等をドナーとして選択的エステル交換し
た後、所望によりアルカリ洗浄、水蒸気蒸留、高分子膜
処理、イオン交換樹脂処理、溶剤分別などの処理を施し
て精製することにより得られる。しかし通常は格別分別
などの精製手段を講じない方が低融点油脂を得る目的に
適う場合が多く、殊にドナーとしてトリグリセリドを利
用したときは、反応物から常法により触媒を分離するだ
けで所期の低融点油脂を取得できる。
【００１５】
【作用】本発明に係る耐凍性油脂は、融点が極めて低
く、冷凍庫程度の低温では結晶化しないので、この油脂
を油脂成分の全部又は一部として使用した油脂を用いて
調製したサラダ油、ドレッシング、マヨネーズ、アイス
クリーム等の冷果又は冷凍ドウ等を冷凍保存しても濁
り、ザラツキ、油相分離、ひび割れなどの欠陥を生じな
い。加えて本油脂は多量の短鎖脂肪酸を含むため乳化性
がよく、これを用いたクリーム、マヨネーズ、ドレッシ
ングなどの乳化製品は、低温保存しても相分離を起こし
難いという利点がある。
く、冷凍庫程度の低温では結晶化しないので、この油脂
を油脂成分の全部又は一部として使用した油脂を用いて
調製したサラダ油、ドレッシング、マヨネーズ、アイス
クリーム等の冷果又は冷凍ドウ等を冷凍保存しても濁
り、ザラツキ、油相分離、ひび割れなどの欠陥を生じな
い。加えて本油脂は多量の短鎖脂肪酸を含むため乳化性
がよく、これを用いたクリーム、マヨネーズ、ドレッシ
ングなどの乳化製品は、低温保存しても相分離を起こし
難いという利点がある。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により発明実施の態様を説明す
るが、例示は単に説明用のもので、発明思想の制限又は
限定を意味するものではない。
るが、例示は単に説明用のもので、発明思想の制限又は
限定を意味するものではない。
【００１７】実施例１〜７及び比較例１ 下表１の配合に従って、原料油とドナーを常法通り１，
３位脂肪酸と選択的な反応性を有するリパーゼを用いて
エステル交換した。得られた油脂の組成及び融点（ＤＳ
Ｃ）を併せて下表１に示す。
３位脂肪酸と選択的な反応性を有するリパーゼを用いて
エステル交換した。得られた油脂の組成及び融点（ＤＳ
Ｃ）を併せて下表１に示す。
【００１８】
【００１９】実施例８ 実施例１の油脂とサフラワー油を種々の比率で混合で混
合し、ＤＳＣ融点及びピークの面積比（％）を求めた。
結果下表２に示す。
合し、ＤＳＣ融点及びピークの面積比（％）を求めた。
結果下表２に示す。
【００２０】（以下余白）
【００２１】実施例９（応用例１） 下記の配合で常法によりマヨネーズを試作した。 油 70 ％ 食酢 12％ 卵黄 16 ％ 食塩 2％ ここに供試した油脂はダイズ油、ナタネ油、サフラワー
油及び実施例４及び７の油脂である（実施例４：サフラ
ワー／Ｃ8 トリグリセリド；実施例７：大豆油／Ｃ8 ト
リグリセリド）。試作したマヨネーズを亀甲容器に10ｇ
づつ採り、-20 ℃及び-25 ℃で数日から３ヶ月間保存
後、20℃の室温で解凍し、解凍後の乳化状態を見た。結
果を下表３に示す。
油及び実施例４及び７の油脂である（実施例４：サフラ
ワー／Ｃ8 トリグリセリド；実施例７：大豆油／Ｃ8 ト
リグリセリド）。試作したマヨネーズを亀甲容器に10ｇ
づつ採り、-20 ℃及び-25 ℃で数日から３ヶ月間保存
後、20℃の室温で解凍し、解凍後の乳化状態を見た。結
果を下表３に示す。
【００２２】（以下余白） ［評価］○：良好、×：油分離を認める、××：完全に
油が分離 以上の結果から、実施例４及び７の油脂は、マヨネーズ
に凍結耐性を付与していることが判る。
油が分離 以上の結果から、実施例４及び７の油脂は、マヨネーズ
に凍結耐性を付与していることが判る。
【００２３】実施例10（応用例２） 下記の配合で常法によりフレンチドレッシング（乳化タ
イプ）を試作した 油 35 ％、水 36.7％、食酢 19％、増粘多糖類 0.
3 ％ 食塩 3 ％、卵 3％、 果糖液化ブドウ糖 4.0％ ここに供試した油脂は、ダイズ油、ナタネ油及び実施例
２と５の油脂である。試作したドレッシングを亀甲容器
に10ｇづつ採り、-20 ℃及び-25 ℃で数日から１ヶ月間
保存後、20℃の室温で解凍し、解凍後の乳化状態を見
た。結果を下表４として示す。
イプ）を試作した 油 35 ％、水 36.7％、食酢 19％、増粘多糖類 0.
3 ％ 食塩 3 ％、卵 3％、 果糖液化ブドウ糖 4.0％ ここに供試した油脂は、ダイズ油、ナタネ油及び実施例
２と５の油脂である。試作したドレッシングを亀甲容器
に10ｇづつ採り、-20 ℃及び-25 ℃で数日から１ヶ月間
保存後、20℃の室温で解凍し、解凍後の乳化状態を見
た。結果を下表４として示す。
【００２４】 上の結果から、実施例４及び５の油脂は、ドレッシング
に凍結耐性を付与していることが判る。
に凍結耐性を付与していることが判る。
【００２５】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明は、油脂含有
食品、例えばサラダ油、ドレッシング、マヨネーズ、ア
イスクリーム等の冷菓、冷凍ドウ、マーガリンなどの耐
凍性を高めるのに適した耐凍性油脂及びそれを利用した
耐凍性食用油脂を提供できたことにより、消費者の利益
及び関連産業の発展に貢献しうる。
食品、例えばサラダ油、ドレッシング、マヨネーズ、ア
イスクリーム等の冷菓、冷凍ドウ、マーガリンなどの耐
凍性を高めるのに適した耐凍性油脂及びそれを利用した
耐凍性食用油脂を提供できたことにより、消費者の利益
及び関連産業の発展に貢献しうる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｇ 9/02 Ａ２３Ｇ 9/02 Ａ２３Ｌ 1/24 Ａ２３Ｌ 1/24 Ａ
Claims (4)
- 【請求項１】不飽和脂肪酸基（Ｕ）及び中鎖飽和脂肪酸
残基（Ｍ）のみからなる混酸基トリグリセリド（Ｕ2 Ｍ
とＵＭ2)を10％以上含有し、かつU2M/UM2 ≧1/3である
ことを特徴とする耐凍性油脂。 - 【請求項２】常温で液状である油脂に、中鎖脂肪酸残基
（Ｍ）をエステル交換により導入し、全油脂中の混酸基
トリグリセリド（Ｕ2 ＭとＵＭ2)の合計量を10％以上、
かつU2M/UM2 ≧1/3 とすることを特徴とする耐凍性油脂
の製造方法。 - 【請求項３】常温で液体である油脂に請求項１の油脂を
混合し、全油脂中の混酸基トリグリセリド（Ｕ2 ＭとＵ
Ｍ2 ；但しU2M/UM2 ≧1/3 ) の合計量を10％以上とする
ことを特徴とする耐凍性油脂の製造方法。 - 【請求項４】請求項１の油脂の実質的な量を含む油脂含
有冷凍食品。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4196181A JP2601104B2 (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | 耐凍性油脂とその製造方法及び油脂含有冷凍食品 |
| EP93305042A EP0577371B1 (en) | 1992-06-29 | 1993-06-28 | Freezing-resistant oil-and-fat feedstock, method for producing said feedstock and frozen food containing said feedstock |
| DE69315002T DE69315002T2 (de) | 1992-06-29 | 1993-06-28 | Frostbeständiges Öl-und-Fett-Ausgangsmaterial, Verfahren zur Herstellung dieses Ausgangsmaterial und dieses Ausgangsmaterial enthaltende, eingefrorene Lebensmittel |
| US08/266,655 US5503855A (en) | 1992-06-29 | 1994-06-28 | Freezing-resistant oil-and-fat feedstock, method for producing said feedstock and frozen food containing said feedstock |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4196181A JP2601104B2 (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | 耐凍性油脂とその製造方法及び油脂含有冷凍食品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP2601104B2 true JP2601104B2 (ja) | 1997-04-16 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP4196181A Expired - Lifetime JP2601104B2 (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | 耐凍性油脂とその製造方法及び油脂含有冷凍食品 |
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| JP (1) | JP2601104B2 (ja) |
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| JP2719667B2 (ja) * | 1987-08-31 | 1998-02-25 | 名糖産業株式会社 | エステル交換脂の製造法 |
| US4952606A (en) * | 1988-04-05 | 1990-08-28 | New England Deaconess Hospital Corporation | Structured lipid containing dairy fat |
| JPH0466052A (ja) * | 1990-07-06 | 1992-03-02 | Ajinomoto Co Inc | サラダ油 |
| WO1992019237A1 (en) * | 1991-05-08 | 1992-11-12 | Novo Nordisk A/S | Use of a lipid for production of a pharmaceutical enteral preparation for treatment of lipid malabsorption |
-
1992
- 1992-06-29 JP JP4196181A patent/JP2601104B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-06-28 DE DE69315002T patent/DE69315002T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-28 EP EP93305042A patent/EP0577371B1/en not_active Expired - Lifetime
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| EP0577371B1 (en) | 1997-11-05 |
| EP0577371A2 (en) | 1994-01-05 |
| DE69315002D1 (de) | 1997-12-11 |
| JPH0614710A (ja) | 1994-01-25 |
| DE69315002T2 (de) | 1998-03-05 |
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