JP2573188B2 - １−オキサ−３−オキソ−４、８−ジアザ−スピロ−〔４、５〕−デカン化合物、それらの製造方法およびそれらの用途 - Google Patents

１−オキサ−３−オキソ−４、８−ジアザ−スピロ−〔４、５〕−デカン化合物、それらの製造方法およびそれらの用途

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、重合体用の光安定剤としてあるいはプラス
チツク添加剤の製造のための中間生成物として使用され
うる１−オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−
〔4,5〕−デカン化合物、ならびにそれらの製造方法に
関する。
で表わされる化合物は、公知である（ドイツ特許出願公
開第3,149,453号公報参照）。しかしながら、それらの
製造方法は複雑である。何となれば、反応中に反応媒質
か数回取換えられるが、それには追加的な抽出および蒸
留を必要とされるからである。
この度は、新規な１−オキサ−３−オキソ−4,8−ジ
アザ−スピロ−〔4,5〕−デカン化合物が見出された。
従って、本発明の対象は、下記の式Ｉで表わされる１
−オキサ−３−オキソ−4,8,−ジアザ−スピロ−〔4,
5〕−デカン化合物およびそれらの簡単化された製造方
法である。
（上式中、 ｎは１ないし４の整数であり、 R1は水素、C1−C4−アルキル、ベンジル、アリル又はC8
−C20−アルキルアリールを意味し、 R2は水素又はC1−C4−アルキルを意味し、 R3は水素、C1−C18−アルキル、C5−C12−シクロアルキ
ル；フェニル又はナフチル基（これらの基は塩素又はC1
−C4−アルキルによって置換されていてもよい）、又
は、場合によってC1−C4−アルキルによって置換された
C7−C12−フェニルアルキレン基を意味し、 R4は水素、C1−C4−アルキル、C5−C12−シクロアルキ
ル；フェニル又はナフチル基（これらの基はC1−C4−ア
ルキルによって置換されていてもよい）、又はC7−C12
−フェニルアルキル基（これらの基はC1−C4−アルキル
によって置換されていてもよい）を意味するか、あるい
は R3及びR4はそれらと結合している炭素原子と一緒に、１
ないし４個のC1−C4−アルキル基で置換されていてもよ
いC5−C12−シクロアルキル基を形成し、 R5は水素、メチル又はフェニルを意味し、 R6は水素又はメチルを意味し、 R7はｎ＝１である場合には、 水素、C1−C21−アルキル、C2−C22−アルケニル、C7−
C18−フェニルアルキル、C5−C12−シクロアルキル、フ
ェニル、ナフチル、C7−C18−アルキルフェニル又はC2
−C20−アルキル（これは−Ｏ−または−Ｎ（R8）−に
よって中断されていてもよく、ここにR8は水素又はC1−
C10−アルキル基を意味する）を意味し、 R7はｎ＝２である場合には、 直鎖状又は分枝鎖状のC1−C30−アルキレン、C2−C30−
アルケニレン、フェニルジアルキレンを意味し、 R7はｎ＝３又は４である場合には、 式IV、Ｖ又はVII で表される残基を意味し、そして Ｘは−Ｏ−又は−Ｎ（R8）−（ここにR8は前記の意味を
有する）を意味する） ｎは好ましくは１または２である。
R1は好ましくは水素、C1−C4−アルキル、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、特に好ましくは水素で
ある。
R2は好ましくは水素またはC1−C4−アルキル、例えば
メチル、エチル、プロピル、ブチルである。特にR2は水
素である。
R3およびR4は互いに独立してC1−C18−アルキル、C5
−C12−シクロアルキルまたはフエニル、例えばエチ
ル、ブチル、オクチル、ラウリル、ステアリル、シクロ
ヘキシル、シクロデシル、特に好ましくはC1−C7−アル
キルである。特にR3およびR4は、C1−C4−アルキル、例
えばメチルである。
R3およびR4は、それらと結合している炭素原子と一緒
で好ましくはC5−C12−シクロアルキレン、特に好まし
くはC6−ないしC12−シクロアルキレン特にシクロドデ
シレンである。
R5は好ましくは水素、メチルまたはフエニル、特に好
ましくは水素である。
R6は好ましくは水素またはメチルである。特にR6は水
素である。
R7は好ましくはC1−C21−アルキル、直鎖状または分
枝鎖状のC1−C30−アルキレン、例えばメチル、ブチ
ル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、エ
チリデン、ブチルデン、ヘキシリデン、特に好ましくは
C1−C15−アルキルまたはC2−C6−アルキレンである。
特にR7は、C12−C14−アルキル、例えばラウリルまたは
C2−ないしC6−アルキレン、例えばヘキシレンである。
R8は好ましくは水素または2,2,6,6−テトラアルキル
ピペリド−４−イル、特に2,2,6,6−テトラメチルピペ
リド−４−イルである。
式Ｉで表わされる化合物は、式VIII で表わされる化合物を式IX （上記両式中、ｎ、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7な
らびにＸは前記の意味を有する）で表わされる化合物
と、不活性溶媒中で30ないし150℃の温度において塩基
性触媒の存在下に反応せしめることによつて得られ、そ
の際反応は、本発明によれば、化合物VIIIに関して0.05
ないし20モル％の相間移動触媒の存在下に、室温で液体
の芳香族炭化水素中で行なわれることを特徴とする。
式VIIIで表わされる化合物は、例えば、有機溶媒中で
20ないし100℃の温度において脱水剤の存在下に、式 で表わされる2,6−ジメチル−2,6−ジアルキルピペリド
ンまたはそのようなピペリドンの塩を等モル量の式 で表わされるα−ヒドロキシアミドまたは等モル量の式 で表わされるシアンヒドリンと反応させることによつて
得られる。その製造方法は、文献によつて公知となつて
いる。
式VIIIで表わされる適当な化合物は、例えば下記のと
おりである： 2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキサ−３−オキソ
−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン ２−エチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキソ−
4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン ２−プロピル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ
−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン ２−ブチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ−
３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン ２−イソ−ブチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オ
キサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン ２−ペンチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ
−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン ２−イソ−ペンチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−
オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−
デカン ２−イソ−ヘプチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−
オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−
デカン ２−フエニル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ
−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−３−オキ
ソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン 2,2,7,7,8,9,9−ヘプタメチル−１−オキサ−３−オ
キソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン 2,2−ジエチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ
−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン 2,2−ジエチル−7,7,8,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5−〕−デ
カン 2,2−ジプロピル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキ
サ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン 2,2−ジブチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ
−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン 2,2−ジペンチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキ
サ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン ２−エチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキサ
−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン ２−プロピル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン ２−イソ−プロピル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１
−オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕
−デカン ２−ブチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキサ
−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン ２−イソ−ブチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−
オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−
デカン ２−ペンチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン ２−イソ−ペンチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１
−オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕
−デカン ２−ヘキシル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン ２−ヘプチル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキ
サ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカ
ン ２−ノニル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オキサ
−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン ２−ウンデシル−2,7,7,9,9−ペンタメチル−１−オ
キサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デ
カン ２−エチル−２−ブチル−7,7,9,9−テトラメチル−
１−オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,
5〕−デカン ２−エチル−２−ペンチル−7,7,9,9−テトラメチル
−１−オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピロ−
〔4,5〕−デカン ２−エチル−２−イソ−ペンチル−7,7,9,9−テトラ
メチル−１−オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−スピ
ロ−〔4,5〕−デカン 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−３−オキ
ソ−4,8−ジアザ−８−アセチル−スピロ−〔4,5〕−デ
カン 2,2−ジエチル−7,7,9,9−テトラメチル−１−オキサ
−３−オキソ−4,8−ジアザ−８−アセチル−スピロ−
〔4,5〕−デカン 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−13−オキソ−
3,14−ジアザ−ジスピロ−〔5,1,4,2〕−テトラデカン 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−14−オキソ−
3,15−ジアザ−ジスピロ−〔5,1,5,2〕−ペンタデカン 2,2,4,4−テトラメチル−７−オキサ−20−オキソ−
3,21−ジアザ−ジスピロ−〔5,1,11,2〕−ヘンエイコサ
ン 式IXで表わされる適当な化合物の例としては、下記の
ものがある： アクリル酸メチル アクリル酸エチル アクリル酸−ｎ−ブチル アクリル酸−イソ−ブチル アクリル酸−第三−ブチル アクリル酸−２−エチルヘキシル アクリル酸オクチル アクリル酸ラウリル アクリル酸ミリスチル アクリル酸−２−ジエチルアミノエチル メタクリル酸メチル メタクリル酸エチル メタクリル酸−ｎ−ブチル メタクリル酸−イソ−ブチル メタクリル酸−第三−ブチル メタクリル酸ラウリル メタクリル酸シクロヘキシル メタクリル酸アリル メタクリル酸−２−エトキシエチル メタクリル酸−２−ジメチルアミノエチル クロトン酸メチル クロトン酸エチル 1,4−ブタンジオールジアクリレート 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート ２−エチル−２−ヒドロキシメチル−1,3−プロパン
ジオール−トリアクリレート 1,4−ブタンジオールジメタクリレート アクリル酸アミド N,N′−メチレン−ビス（アクリル酸アミド） N,N′−エチレン−ビス（アクリル酸アミド） N,N′−ヘキサメチレン−ビス（アクリル酸アミド） グリオキサル−ビス（アクリル酸アミド） アクリル酸−2,2,6,6−テトラメチルピペリド−４−
イル クロトン酸−2,2,6,6−テトラメチルピペリド−４−
イル メタクリル酸−2,2,6,6−テトラメチルピペリド−４
−イル アクリル酸−2,2,6,6−テトラメチルピペリド−４−
イル−アミド クロトン酸−2,2,6,6−テトラメチルピペリド−４−
イル−アミド メタクリル酸−2,2,6,6−テトラメチルピペリド−４
−イル−アミド N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリド−４−
イル）−N,N′−ビス（アクリル酸アミド） N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリド−４−
イル）−N,N′−ヘキサメチレン−ビス（アクリル酸ア
ミド） もう一つの製造方法は、Ｘ＝−Ｏ−およびｎ＝１であ
る式Ｉの化合物の合成および引続いての式 R7−〔NHR8〕ｎ で表わされるアミンとの反応である。
本発明による方法に使用される溶媒は、室温において
液状の芳香族炭化水素、好ましくはトルエンまたはキシ
レンである。
相間移動触媒としては、好ましくは、ポリエチレング
リコールジアルキルエーテル、置換ホスホニウム塩、例
えばテトラアルキルホスホニウムハロゲニドまたは置換
アンモニウム塩、例えばテトラアルキルアンモニウムハ
ライドまたはトリアルキルベンジルアンモニウムハライ
ドが添加される。特にトリエチルベンジルアンモニウム
クロライドまたはテトラアルキルホスホニウムブロマイ
ドが添加される。その量は、式VIIIで表わされる化合物
に関して0.05ないし20モル％、好ましくは0.1ないし10
モル％、特に１ないし10モル％である。
化合物IXは、化合物VIIIの１モルに対して1/nないし1
0/n、好ましくは1/nないし3/n、特に1/nないし1.5/nモ
ル（ここでｎは前記の意味を有する）の量で使用され
る。
反応温度は、30ないし150℃、好ましくは50ないし120
℃、特に70ないし120℃である。
反応は、塩基性触媒の存在下に行なわれる。そのよう
なものとしてアルカリ金属、好ましくはナトリウムが、
化合物VIIIに関して１ないし30モル％、好ましくは２な
いし10モル％の量で使用される。
本発明による方法は、従来技術に比較してかなりの利
点を示す。まず、唯一の、技術的に取扱いの容易な溶媒
または溶媒混合物のみが使用されるのみである。驚くべ
きことには、相間移動触媒によつて、反応が実質的によ
り急速に、そしてとりわけより完全に進行し、従つて化
合物IXは、もはや何倍も過剰に使用する必要はなく、僅
かな過剰で十分であるという効果が実現する。それにも
かかわらず、より高い収量が得られ、しかも副生成物の
量は減少する。
本発明に従つて製造された式（Ｉ）で表わされる化合
物は、とりわけ光安定剤として、例えばポリオレフイ
ン、特にポリエチレンおよびポリプロピレン、エチレン
／プロピレン共重合体、ポリブチレン、ならびにポリス
チレン、塩素化ポリエチレン、ならびにポリ塩化ビニ
ル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリメチルメタ
クリレート、ポリフエニレンオキサイド、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリプロピレンオキサイド、ポリアセタ
ール、フエノール−ホルムアルデヒド樹脂、エポキシ樹
脂、ポリアクリルニトリルおよび対応する共重合体なら
びABS−三元重合体のための光安定剤として使用され
る。好ましくは、本発明に従つて製造された化合物は、
ポリプロピレン、低分子量および高分子量のポリエチレ
ン、エチレン−プロピレン−共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリア
クリルニトリル、ABS、アクリルエステルとスチレンと
アクリルニトリルとの三元共重合体、スチレンとアクリ
ルニトリルとの、またはスチレンとブタジエンとの共重
合体の安定化に、殊にポリプロピレン、ポリエチレン、
エチレン／プロピレン共重合体またはABSの安定化に使
用される。
本発明による化合物は、また天然物質、例えばゴム、
ならびにまた潤滑油の安定化のためにも使用されうる。
更にそれらは、塗料類の安定化のためにも好適である。
塗料としては、工業用塗装に使用されるすべての型の
もの、好ましくは焼付け塗料が使用される。
焼付け塗料は、最適の性質を得るために、比較的高い
温度で焼付けされる。好ましいものは湿式塗料であり、
それらは結合剤として下記のものを含有する：油変性ポ
リエステル樹脂（油変性アルキド樹脂）とメラミン−ホ
ルムアルデヒド−樹脂との組合せまたは非自己架橋性ポ
リアクリル樹脂とメラミン−ホルムアルデヒド樹脂との
組合せあるいは飽和ポリエステルとメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂との組合せまたは自己架橋性ポリアクリル
樹脂あるいはまたポリアクリル樹脂と共重合化スチレ
ン。更に、ヒドロキシル基含有アクリル樹脂と脂肪族ま
たは芳香族イソシアネートよりなる２成分系アクリル樹
脂塗料ならびに熱可塑性ポリアクリル樹脂塗料もまた挙
げるべきである。更に、ヒドロキシル基含有ポリエステ
ル樹脂および／またはポリエーテル樹脂よりなる、脂肪
族または芳香族イソシアネートによつて硬化された２成
分系ポリウレタン樹脂塗料もまた挙げられる。メタリツ
ク塗料については、熱可塑性ポリアクリル樹脂または非
自己架橋性ポリアクリル樹脂とブタノール−エーテル化
メラミン樹脂との組合せならびに脂肪族イソシアネート
で硬化されたヒドロキシル基含有ポリアクリル樹脂がと
りわけ重要である。同様に、例えば、本発明による化合
物の溶液で処理されたそれ自体公知の粉末塗料もまた使
用される。
保護されるべき材料中への本発明による化合物の導入
は、それ自体公知の方法によつて行なわれるが、その際
単量体、プレポリマーまたは前縮合物にこれらの安定剤
を添加することもできる。
式Ｉで表わされる化合物に加うるに、更に他の化合物
をプラスチツクに添加することもできる。そのような他
の化合物は、例えば、立体障害フエノール類を基礎とし
た酸化防止剤、あるいはイオウまたはリンを含有する副
安定剤または適当な立体障害フエノール類とイオウおよ
び／またはリン含有化合物との混合物である。そのよう
な化合物は、例えば、ベンゾフラノン（２）−および／
またはインドリノン（２）化合物、立体障害フエノール
類、例えばβ−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−ｔ−ブチ
ルフエニル）−プロピオン酸ステアリル、テトラキス−
〔メチレン−３（３′,5′−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−フエニル）−プロピオネート〕−メタン、1,3,
3−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフエニル）−ブタン、1,3,5−トリス−（４−ｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）
−1,3,5−トリアジン−2,4,6−（1H,3H,5H）−トリオ
ン、ビス−（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−
ジメチルベンジル）−ジチオールテレフタレート、トリ
ス−（3,5−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−
イソシアヌレート、β−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−
ｔ−ブチルフエニル）−プロピオン酸の1,3,4−トリス
−（２−ヒドロキシエチル）−５−トリアジン2,4,6−
（1H,3H,5H）トリオンとのトリエステル、ビス−〔3,3
−ビス−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフエニル）
−ブタン酸〕−グリコール、2,3,5−トリメチル−2,4,6
−トリス−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）−ベンゼン、2,2−メチレン−ビス−（４′−
メチル−６−ｔ−ブチルフエニル）−テレフタレート、
4,4−メチレン−ビス−（2,6−ジ−ｔ−ブチルフエノー
ル）、4,4′−ブチリデン−ビス−（ｔ−ブチル−メタ
−クレゾール）、4,4−チオ−ビス−（２−ｔ−ブチル
−５−メチルフエノール）、2,2′−メチレン−ビス−
（４−メチル−６−ｔ−ブチル−フエノール）である。
酸化防止作用を有する副安定剤、例えばイオウ含有化合
物、例えばジステアリルチオジプロピオネート、ジラウ
リルチオジプロピオネート、テトラキス−（メチレン−
３−ヘキシル−チオプロピオネート）−メタン、テトラ
キス−（メチレン−３−ドデシル−チオプロピオネー
ト）−メタンおよびジオクタデシルジサルフアイドまた
はリン含有化合物、例えばトリノニルフエニルホスフア
イト;4,9−ジステアリル−3,5,8,10−テトラオキサジホ
スフアスピロ−ウンデカン、トリス−（2,4−ｔ−ブチ
ルフエニル）−ホスフアイトまたはテトラキス−（2,4
−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−4,4′−ブチルフエニ
ル）−4,4′−ビフエニレン−ジホスホナイトのような
副安定剤もまた添加されうる。
式Ｉで表わされる化合物および前記のそれらの混合物
は、他の添加剤の存在下においても使用されうる。その
ような添加剤は、それ自体公知であり、例えばアミノア
クリル化合物、UV−吸収剤および光保護剤、例えば２−
（２′−ヒドロキシフエニル）−ベンズトリアゾール、
２−ヒドロキシベンゾフエノン、1,3−ビス−（２′−
ヒドロキシベンゾイル）−ベンゼン、サリチル酸塩、ケ
イ皮酸エステル、場合によつては置換されている安息香
酸のエステル、立体障害アミンおよびシユウ酸ジアミド
よりなる群に属する。
本発明により製造された式Ｉの化合物の使用量は、プ
ラスチツクの場合には0.01〜５重量％、安定剤濃縮物の
場合には20ないし80重量％そして塗料の場合には0.02〜
５重量％である。
例１ 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−３−オキ
ソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン（エダクト
Ｉ）24.0g（0.1モル）、トリエチルベンジルアンモニウ
ムクロライド0.8gおよびナトリウム0.2gを一緒に乾燥ト
ルエン100gに加え、そして80℃に加熱した。アクリル酸
メチルエステル12.9g（0.15モル）を30分間で滴加し
た。80℃において６時間撹拌を続け、次いでこのバツチ
を50ml宛の水と共に振出し、有機相をNa2SO4上で乾燥
し、過しそしてトルエンを留去した。75℃の融点を有
する白色の固体31.6g（理論量の98％）が残留した。ガ
スクロマトグラフイー（GC）によれば、この生成物は、
2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−３−オキソ
−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン0.2重量％を
含有していたが、アクリル酸メチルは、含有していなか
つた。
例２ 操作は例１の場合と同様に行なわれたが、ただしアク
リル酸メチルエステルの代りに、アクリル酸ラウリル
（C12−エステル約53〜55％とC14−エステル約42〜45％
の工業用級混合物）38.3g（0.15モル）が使用された。
油状物質52gが得られ、それはガスクロマトグラフイー
によればなお0.06重量％のエダクトＩを含有していた。
例３ 例１に記載されているように、エダクトI24.0g（0.1
モル）をトリメチロールプロパントリアクリレート10.4
g（0.035モル）と反応せしめた。80〜90℃の融点を有す
る固体27.9gが得られた。
例４ 例１に従つて製造された化合物32.6g（0.1モル）をキ
シレン100g中に溶解し、水分離器で乾燥しそしてヘキサ
メチレンジアミン5.8g（0.05モル）および水素化ナトリ
ウム0.1gを添加した。20時間の間にカラムによりメタノ
ール約3.2g（0.1モル）が留去された。冷却後、沈殿物
を吸引過しそして沸騰ヘプタンで洗滌した。無色の生
成物は、204℃の融点を有していた。
例５ 2,2,7,7,9,9−ヘキサメチル−１−オキサ−３−オキ
ソ−4,8−ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン8.6g（0.03
6モル）をトルエン100.0g中に仕込み、そして水分離器
において沸騰せしめることにより乾燥した。次いで80℃
においてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド0.
4g、ナトリウム0.2gおよびN,N′−ヘキサメチレン−ビ
ス（アクリル酸アミド）4.0g（0.018モル）を添加し、
そしてこの温度において約12時間撹拌した。得られた沈
殿物を吸引過しそしてトルエンより再結晶した。無色
の生成物10.5gが得られた：融点＝204℃；分子量（実測
値）710、計算値704。
CHN分析値： 実測値 C64.7％ H9.8％ N11.1％ 計算値 C64.8％ H9.7％ N11.9％

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ （上式中、 ｎは１ないし４の整数であり、 R1は水素、C1−C4−アルキル、ベンジル、アリル又はC8
    −C20−アルキルアリールを意味し、 R2は水素又はC1−C4−アルキルを意味し、 R3は水素、C1−C18−アルキル、C5−C12−シクロアルキ
    ル；フェニル又はナフチル基（これらの基は塩素又はC1
    −C4−アルキルによって置換されていてもよい）、又
    は、場合によってC1−C4−アルキルによって置換された
    C7−C12−フェニルアルキレン基を意味し、 R4は水素、C1−C4−アルキル、C5−C12−シクロアルキ
    ル；フェニル又はナフチル基（これらの基はC1−C4−ア
    ルキルによって置換されていてもよい）、又はC7−C12
    −フェニルアルキル基（これらの基はC1−C4−アルキル
    によって置換されていてもよい）を意味するか、あるい
    は R3及びR4はそれらと結合している炭素原子と一緒に、１
    ないし４個のC1−C4−アルキル基で置換されていてもよ
    いC5−C12−シクロアルキル基を形成し、 R5は水素、メチル又はフェニルを意味し、 R6は水素又はメチルを意味し、 R7はｎ＝１である場合には、 水素、C1−C21−アルキル、C2−C22−アルケニル、C7−
    C18−フェニルアルキル、C5−C12−シクロアルキル、フ
    ェニル、ナフチル、C7−C18−アルキルフェニル又はC2
    −C20−アルキル（これは−Ｏ−または−Ｎ（R8）−に
    よって中断されていてもよく、ここにR8は水素又はC1−
    C10−アルキル基を意味する）を意味し、 R7はｎ＝２である場合には、 直鎖状又は分枝鎖状のC1−C30−アルキレン、C2−C30−
    アルケニレン、フェニルジアルキレンを意味し、 R7はｎ＝３又は４である場合には、 式IV、Ｖ又はVII で表される残基を意味し、そして Ｘは−Ｏ−又は−Ｎ（R8）−（ここにR8は前記の意味を
    有する）を意味する） で表される１−オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−ス
    ピロ−〔4,5〕−デカン化合物。
  2. 【請求項２】式Ｉにおいて、 ｎが１又は２を意味し、 R1が水素であり、 R2が水素であり、 R3及びR4が互いに独立してC1−C7−アルキルを意味し、 R5及びR6が互いに独立して水素又はメチルを意味し、 R7がC2−C20−アルキル（これは残基−Ｏ−又は−Ｎ（R
    8）−によって中断されていてもよく、ここにR8は水
    素、C1−C10−アルキル基である）、又はC1−C30−アル
    キレンを意味し、 そして Ｘが−Ｏ−又は−Ｎ（R8）−（ここにR8は前記の意味を
    有する）を意味する特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】式Ｉ （上式中、 ｎは１ないし４の整数であり、 R1は水素、C1−C4−アルキル、ベンジル、アリル又はC8
    −C20−アルキルアリールを意味し、 R2は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 R3は水素、C1−C18−アルキル、C5−C12−シクロアルキ
    ル；フェニル又はナフチル基（これらの基は塩素又はC1
    −C4−アルキルによって置換されていてもよい）、又
    は、場合によってC1−C4−アルキルによって置換された
    C7−C12−フェニルアルキレン基を意味し、 R4は水素、C1−C4−アルキル、C5−C12−シクロアルキ
    ル；フェニル又はナフチル基（これらの基はC1−C4−ア
    ルキルによって置換されていてもよい）、又はC7−C12
    −フェニルアルキル基（これらの基はC1−C4−アルキル
    によって置換されていてもよい）を意味するか、あるい
    は R3及びR4はそれらと結合している炭素原子と一緒に、１
    ないし４個のC1−C4−アルキル基で置換されていてもよ
    いC5−C12−シクロアルキルを形成し、 R5は水素、メチル又はフェニルを意味し、 R6は水素又はメチルを意味し、 R7はｎ＝１である場合には、 水素、C1−C21−アルキル、C2−C22−アルケニル、C7−
    C18−フェニルアルキル、C5−C12−シクロアルキル、フ
    ェニル、ナフチル、C7−C18−アルキルフェニル又はC2
    −C20−アルキル（これは−Ｏ−または−Ｎ（R8）−に
    よって中断されていてもよく、ここでR8は水素又はC1−
    C10−アルキル基を意味する）を意味し、 R7はｎ＝２である場合には、 直鎖状又は分枝鎖状のC1−C30−アルキレン、C2−C30−
    アルケニレン、フェニルジアルキレンを意味し、 R7はｎ＝３又は４である場合には、 式IV、Ｖ又はVII で表される残基を意味し、そして Ｘは−Ｏ−又は−Ｎ（R8）−（ここにR8は前記の意味を
    有する）を意味する） で表される化合物を、１−オキサ−３−オキソ−4,8−
    ジアザ−スピロ−〔4,5〕−デカン化合物をγ−δ−不
    飽和化合物と、不活性溶媒中で30ないし150℃の温度に
    おいて塩基性触媒の存在下に反応させることにより製造
    する方法において、式VIII （上式中、R1、R2、R3及びR4は前記の意味を有する）で
    表される化合物を式IX （上式中、ｎ、R5、R6及びR7は前記の意味を有する）で
    表される化合物と、化合物VIIIに関して0.05ないし20モ
    ル％の相間移動触媒の存在下に、室温で液状の芳香族炭
    化水素中で反応させることを特徴とする、前記式Ｉで表
    される化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】相間移動触媒として、置換アンモニウム塩
    又はホスホニウム塩又はポリエチレングリコールジアル
    キルエーテルを使用する特許請求の範囲第３項記載の方
    法。
  5. 【請求項５】相間移動触媒として、テトラアルキル−又
    はトリアルキルベンジルアンモニウムクロライドを使用
    する特許請求の範囲第４項記載の方法。
  6. 【請求項６】相間移動触媒として、テトラアルキルホス
    ホニウムブロマイドを使用する特許請求の範囲第４項記
    載の方法。
  7. 【請求項７】式Ｉ （上式中、 ｎは１ないし４の整数であり、 R1は水素、C1−C4−アルキル、ベンジル、アリル又はC8
    −C20−アルキルアリールを意味し、 R2は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 R3は水素、C1−C18−アルキル、C5−C12−シクロアルキ
    ル；フェニル又はナフチル基（これらの基は塩素又はC1
    −C4−アルキルによって置換されていてもよい）、又
    は、場合によってC1−C4−アルキルによって置換された
    C7−C12−フェニルアルキレン基を意味し、 R4は水素、C1−C4−アルキル、C5−C12−シクロアルキ
    ル；フェニル又はナフチル基（これらの基はC1−C4−ア
    ルキルによって置換されていてもよい）、又はC7−C12
    −フェニルアルキル基（これらの基はC1−C4−アルキル
    によって置換されていてもよい）を意味するか、あるい
    は R3及びR4はそれらと結合している炭素原子と一緒に、１
    ないし４個のC1−C4−アルキル基で置換されていてもよ
    いC5−C12−シクロアルキルを形成し、 R5は水素、メチル又はフェニルを意味し、 R6は水素又はメチルを意味し、 R7はｎ＝１である場合には、 水素、C1−C21−アルキル、C2−C22−アルケニル、C7−
    C18−フェニルアルキル、C5−C12−シクロアルキル、フ
    ェニル、ナフチル、C7−C18−アルキルフェニル又はC2
    −C20−アルキル（これは−Ｏ−または−Ｎ（R8）−に
    よって中断されていてもよく、ここでR8は水素又はC1−
    C10−アルキル基を意味する）を意味し、 R7はｎ＝２である場合には、 直鎖状又は分枝鎖状のC1−C30−アルキレン、C2−C30−
    アルケニレン、フェニルジアルキレンを意味し、 R7はｎ＝３又は４である場合には、 式IV、Ｖ又はVII で表される残基を意味し、そして Ｘは−Ｏ−又は−Ｎ（R8）−（ここにR8は前記の意味を
    有する）を意味する） で表される１−オキサ−３−オキソ−4,8−ジアザ−ス
    ピロ−〔4,5〕−デカン化合物を含有する、合成重合体
    用又は塗料用の光安定剤。
  8. 【請求項８】合成重合体を光の有害な影響に対して安定
    化させるために、場合によっては従来公知の安定作用物
    質の他に、上記重合体に関して0.01ないし５重量部の式
    Ｉで表される化合物を添加する特許請求の範囲第７項記
    載の光安定剤。
  9. 【請求項９】光の有害な影響に対して塗料を安定化させ
    るために、上記塗料に、場合によっては従来公知の安定
    作用物質の他に、上記塗料に関して0.02ないし５重量部
    の式Ｉで表される化合物を添加する特許請求の範囲第７
    項記載の光安定剤。
JP61159891A 1985-07-10 1986-07-09 １−オキサ−３−オキソ−４、８−ジアザ−スピロ−〔４、５〕−デカン化合物、それらの製造方法およびそれらの用途 Expired - Lifetime JP2573188B2 (ja)

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