JPS6251687A - グリコ−ルウリル誘導体及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有機物質特に重合体の安定剤として有用な新
規なグリコールウリル誘導体に関する。

２．２．６・６−テトラアルキルーピペリジン誘導体が
有機重合体の光保護剤として有用であることは公知であ
る。しかしそのポリオレフィンとの融和性、保護作用の
有効期間、揮発する傾向及び物質固有の色において不満
が多い。

本発明は、一般式 （式中ｎは１〜７０の数、Ｒ１及びＲ２は互いに無関係
に水素原子、Ｃ８〜Ｃ６−アルキル基、０７〜Ｃ１□−
アルアルキル基、アリール基又はカルボンエステル基を
意味し、Ｒ１とＲ２は一緒になってテトラ−もしくはペ
ンタメチレン基を形成してもよ＜、ＲｓないしＲ６はア
ルキル基、Ｘは互いに無関係に直接結合又は摘状員子、
Ｙ及びＺは酸素原子、硫黄原子又はＮＲ”を意味し、セ
してＲ？は水素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、ア
ルコキシ基、カルボキシル基、カルボンエステル基又は
置換されていてもよいカルバモイル基、Ｒ６は水素原子
又は置換されていてもよいアルキル基を意味する）で表
わされる化合物、ならびにこの化合物のアンモニウム塩
である。ｎが１〜２０特に１である化合物が好ましい。

Ｒ１及びＲ２の個々の例は、水素原子のほか例えば次の
基である。メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプ
ロピル、フェニルエチル、メチルベンジル、フェニル、
トリル、カルボメトキシ、カルボエトキシ、カルボプロ
ポキシ又はカルボブトキシ。好ましいものはエチル基、
ベンジル基、カルボメトキシ基又はカルボエトキシ基で
、特に水素原子、メチル基又はフェニル基が好ましい。

Ｒ３ないしＲ６のためのアルキル基の例はＣ１〜Ｃ４−
アルキル基、すなわちメチル基、エチル基、プロピル基
又はブチル基である。その隣接する２個の基は、テトラ
メチレン基又はペンタメチレン基を形成してもよい。Ｒ
３ないしＲ６の特に好ましいものはメチル基である。

橋状員子Ｘは２価の脂肪族又は芳香脂肪族の基であって
、これは異種原子として酸素原子、窒素原子又は硫黄原
子を含有してもよく、あるいは二重結合又は三重結合を
含有してもよい。

特にアルキレン基、シクロアルキレン基、アルアルキレ
ン基、アリーレン基、ＣＯ又はＳ０２により置換された
アルキレン基、アルアルキレン基又はアリール基、なら
びにアルケニレン基又はアルキニレン基があげられ、こ
れらはさらに前記の異種原子により中断されていてもよ
い。橋状員子の個々の例は次のものである。ただしｐは
１〜２０、ｍは０〜４である。

（ＣＨ，）ｐ、　　（ＣＨ，）、ＣＨ＝ＣＨ１（ＣＨｔ
）、Ｃ：Ｃ。

特に好ましい橋状員子の例は次のものである。

（ｃＨｔ）ｔ−１（ＣＨｔ）ｓ−１−（ＣＨ，）、−１
（ＣＨりＳ−１（ｃＨＪ。−１（ＣＨ２）ｔ−１（ＣＨ
Ｊｓ−１（ＣＨｔ）＋＋−１（ＣＨｔ）＋。−１−（Ｃ
Ｈｌ）＋＋−１−（ＣＨ，）□−１ＣＣＨ＊）＋５−１
（ＣＨｔ）ｔ４−１　（ＣＨＪ＋ａ−１−（ＣＨＪ＋ｙ
−１直接結合又は−ＣＨ，−が特に優れている。

Ｒ？の個々の例は前記のもののほか次のものである。

Ｃ００ＣＨｓ、Ｃ００ＣｔＨ，、Ｃ００Ｃ，Ｈ，、Ｃ０
０Ｃ４Ｈｓ、Ｃ０ＱＣ６Ｈ＋ｔ、Ｃ０Ｎ）！、、Ｃ０Ｎ
ＨＣＨｓ、Ｃ０ｔ４ＥＣｔＨｓ、Ｃ０ＮＨＣ３Ｈ，、Ｃ
０ＮＨＣ４Ｈ＠、Ｃ０ＮＨＣｓＨ１ｓ、Ｃ０ＮＩ（Ｃ，
Ｈ，、、Ｃ０Ｎ（ＣＨｙ）ｔ、ｃｏＮ（ｃ、Ｈｓ）ｔ、
Ｃ０Ｎ（ＣｓＨｅ）ｔ、Ｃ０Ｎ（Ｃ＜Ｈｅ）ｔ、Ｃ０Ｎ
（Ｃ６Ｈ＋ｓ）ｔ、Ｃ０ＮＣＣ＠Ｈｔｔ　）ｔ、ＯＣＨ
，、ＱＣ，Ｈ，、ＱＣ，Ｈ，又はＣ４Ｈ。

特に好ましイＲ７はＣ０ＯＨ％Ｃ０ＮＨｔ、ｃｏｏｃＨ
ｓ又はＣ００Ｃ＊Ｈａそして特に水素原子である。

Ｂ、８は水素原子のほか、例えばＣ，−’−Ｃ，−アル
キル基又はベンジル基である。

式Ｉの化合物は、フランス特許２２９１２０６号の方法
と同様に、テトラメチロールアセチレンジ尿素（■）を
２．２，６．６−テトラアルキルピベリジンー４−アミ
ンと反応させることにより製造される。

そのほか式Ｉの化合物は、ジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミストリ−５０巻６ｏ頁１９８５年の方法と同
様に、−容器法でグリコールウリル、ホルムアルデヒド
及び２，２．６．６−テトラアルキルピベリジンー４−
アミンを反応させることによっても製造できる。

Ｘ−Ｒ’がＨである式■の化合物は、文献既知の方法に
より１例えば還元的アミン化によりＸ−Ｒ’がＣＨ，で
ある化合物に変えることができる。

次式 （［ の化合物は、文献既知の方法によりアルキル化又はアシ
ル化して、Ｘ−Ｒ’がＨでない式Ｉの化合物に変えるこ
とができる。

本発明の化合物は、遊離塩基又は塩として存在しうる。

適当なアニオンは、例えば無機酸そして特に有機カルボ
／酸及び有機スルホン酸からのものである。

本発明の化合物は、著しく良好な安定作用を有し、特有
の色がなく、有機重合体とよく融和し、そして蒸気圧が
低い。

無機アニオンは、例えば塩化物、臭化物、硫酸、メト硫
酸、四弗化硼素酸、燐酸又はロダン酸のイオンである。

カルボン酸アニオンは、例えば蟻酸、酢酸、プロピオン
酸、ヘキサン酸、シクロヘキサン酸、乳酸、ステアリン
酸、ドデシル安息香酸、安息香酸、アクリル酸、メタク
リル酸、（えん酸、マロン酸又はこはく酸のイオン、な
らびに３゜００までのＣ０ＯＨ基を有するポリカルボン
酸のアニオンである。スルホン酸アニオンは、例えばペ
ンゾールスルホン酸又はトシル酸のイオンである。

本発明の化合物は、有機物質特に合成樹脂の光及び熱に
よる分解に対する安定剤として適する。これは合成樹脂
の安定化のため、０．０１〜５重量％好ましくは０．０
２〜１重量％の濃度で、重合体生成の前、途中又は後に
添加される。

本発明の化合物を安定化される合成樹脂と混合するため
には、安定剤その他の添加物を重合体に混合するための
すべての既知の装置及び方法を利用することができる。

本発明の化合物により安定化される合成樹脂は、場合に
よりさらに他の添加物、例えば抗酸合成樹脂に本発明の
化合物のほかに添加できる抗酸化剤及び光安定剤の例は
、立体障害性フェノールを基礎とする化合物、あるいは
硫黄又は燐を含有する共安定剤である。

この種のフェノール系抗酸化剤の例は次のものである。

２．６−ジ三級ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オ
クタデシル−β−（３，５−ジ三級フチルー４−ヒドロ
キシフェニル）　−フ。

ビオネート、１．１．３−トリス−（２−メチル−４−
ヒドロキシ−５−三級プチル−フェニル）−ブタン、１
，３．５−　）リスチル−２，４，６−）リス−（５，
５−ジ三級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−ペンゾ
ール、１，３．５−　）リス−（６゜５−ジ三級ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、１，
５．５−）リス−〔β−（３，５−シ三級ブチル−４−
ヒドロキシフエニ゛　ル）−フロピオニルオキシ−エチ
ル〕−イソシアヌレート、１，３．５−　）リス＝（２
，６−シメチルー３−ヒ）’ｏキシー４−三級プチルベ
ンジル）−イソシアヌレート、ペンタエリトリット−テ
トラキス−〔β−（６，５−ジ三級ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−プロピオネート〕等。

燐含有抗酸化剤の例は、トリス−（ノニルフェニル）−
ホスファイト、ジステアリルペンタエリトリット−ジホ
スファイト、ｌ・リス−（２゜４−ジ三級ブチルフェニ
ル）−ホスファイト、）　’）　ス−（２−三級’ｙ”
ｆルー４−メｆルフェニル）−ホスファイト、ビス−（
２，４−ジ三級ブチルフェニル）−ペンタエリトリット
−ジホスファイト、テトラキス−（２，４−ジ三級ブチ
ルフェニル）−４，４’−ビフェニレン−ジホスファイ
ト等である。

硫黄含有抗酸化剤の例は、ジラウリルチオジプロピオネ
ート、ジミリスチルチオジグロピオネート、ジステアリ
ルチオジプロピオネート、゛　ペンタエリトリットーテ
トラギスー（β−ラウリルチオグロビオネート）、ペン
タエリトリット−テトラキス−（β−へキシルチオグロ
ピオネート）等である。

本発明の化合物と併用される他の抗酸化剤及び光安定剤
は、例えば２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾ
トリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、オキシ
安息香酸のアリールエステル、α−シアン桂皮酸誘導体
、ニッケル化合物又はしゆう酸ジアニリードである。

本発明の化合物により安定化される有機重合体としては
、例えば次のものがあげられる。

モノ−及びポリオレフィンの重合体：低密度及び高密度
のポリエチレン、低密度の線状ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリイノ
プレン、ポリブタジェン、ならびにモノ・−又はジオレ
フィンの共重合物、これら重合体の混合物。

モノ−又はジオレフィンと他のビニルモノマーからの共
重合体：エチレン−アルキルアクリレート共重合体、エ
チレン−アルキルメタクリレート共重合体、エチレン−
酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸共重合体。

ポリスチロール０ スチロール又ハα−メチルスチロールトシエン又はアク
リル誘導体からの共重合体ニスチロール−ブタジェン、
スチロール−アクリルニトリル、スチロール−エチルメ
タクリレート、スチロール−ブタジェン−エチルアクリ
レート、スチロール−アクリルニトリル−メタクリレー
ト。

ＡＢ　Ｓ−１ＭＢ５−又は類似の重合体。

ハロゲン含有重合体：ポリ塩化ビニル、ポリ弗化ビニル
、ポリ弗化ビニリデン及びそれらの共重合体。

α、β−不飽和酸又はその誘導体からの重合体：ポリア
クリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド
、ポリアクリルニトリル。

不飽和アルコール及びアミン又はそのアクリル誘導体又
はアセタールからの重合体：ポリビニルアルコール、ポ
リビニルアセテート。

ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿素、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、ポリエーテルケトン。

本発明の化合物により安定化しうる他の有機重合体は工
業用ワニスである。そのうち焼付はワニス、その中でも
乗物用ワニス特に二層ワニスが好ましい。ここでも前記
の抗酸化剤及び光保護剤を使用することができる。

本発明の化合物は固体であれば固形又は溶解した形で、
また液体であればそのままで、ワニスに添加できる。ワ
ニス基へのその良好な溶解性は、この場合特に有利であ
る。

本発明の化合物は、ポリオレフィン特にエチレン重合物
及びプロピレン重合物に有利に用いられる。

次式 の化合物は特に重要である。この式中Ｒは水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基、
ヒドロキシメチル基、アセチル基、ベンゾイル基又はベ
ンジル基である。

製造例１ａ ｎ−ブタノール１００ｍＪに、４−アミノ−２゜２．６
．６−チトラメチルーピペリジン１５．６．ｌｉ＋（０
，１モル）及びテトラメチロールアセチレンジ尿素１３
．１ｇ（０，０５モル）を添加し、混合物を５時間還流
加熱する。溶剤を留去したのち、融点２５０〜２５２℃
の無色固形物質が２３．２実測値（慢　６２．６　　９
．１　　２１．７水と共に煮沸して夾雑物を除去すると
、融点は２８０〜２８６℃に上昇する。

製造例１ｂ 水３００１に、４−アミノ−２，２，６，６−チトラメ
チルピペリジン６５．７　ｋｇ及びテトラメチロールア
セチレンジ尿素の５０％水溶液１０４．８ｋｇを添加す
る。混合物を８０〜９０℃に２時間加熱したのち室温に
冷却させ、吸引濾過し、水洗したのち真空乾燥する。融
点２８０〜２８３℃の無色固形物質が８９．５　ｋｇ　
（９０％）得られる。

ＣＨＮ 計算値（％ｌ　　６２．２　　９．２　　２λ６実測値
（殉　６２．２　　９．４　　２２．３製造例１Ｃ アセチレンジ尿素５６．８９　（４モル）、３０％ホル
ムアルデヒド水溶液１６０ｇ（１，６モル）及び４−ア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルーピベリジン１２
４．８ｇ（０，８モル）を、水２５０ゴ中で９０〜９５
℃に２時間加熱する。冷却後吸引濾過し、水洗したのち
乾燥する。無色の固形物質が１８６．９Ｆ（９３％）得
られ、これは融点、ＩＲ及び元素分析において製造例１
ａで得られたものと同一である。

製造例２ 水２００ゴ中の４−アミノ−１，２，２，６，６−ペン
タメチルーヒヘリジン１７．０９　（０，１モル）に、
テトラメチロールアセチレンジ尿素の５０％水溶液２６
．２　ｇ（０，０５モル）を添加し、８０°Ｃに２時間
保持する。次いで室温で吸引濾過すると、融点２５７〜
２６１℃の無色結晶が２３、８　ｇ（９０％）得られる
。これを精製のためエタノールから再結晶する。

ＣＨＯＮ 計算値（％）　　６＆４　９．４　６．０　２１．１実
測値（（４）　６３．１　９．４　６．０　２１１製造
例６ テトラメチロールアセチレンジ尿素４．９５９（０，０
１９モル）及び約７０％の４−アミノ−１−ベンジル−
２，２，６，６−テトラメチルヒヘリジン２０．０９　
（０，０５７モル）を、ｎ−ブタノール６Ｑｍｌ中で６
．５時間還流加熱する。室温で沈殿を吸引濾過し、ｎ−
ブタノールで洗浄し、エタノールから再結晶する。ジベ
ンジル化合物が融点２８３℃の無色結晶として単離され
る。

ＣＨＯＮ 計算値外）　　７０．４　８．５　４．７　１６．４実
測値閣　７０．１　８．５　４．８　１６．５製造例４ 製造例１の生成物２５ｇ（０，０５モル）及び無水酢酸
４０．８９（４ｏモル）を、キジロール２０（１＋／中
で５時間煮沸する。沈殿を室温で吸引濾過し、乾燥した
のち水に溶解する。水溶液を苛性ソーダ液でアルカリ性
となし、沈殿を吸引濾過し、乾燥し、イソプロパツール
から再結晶する。ジアセチル化合物が融点２８０℃の無
色固形物質として得られる。

Ｃ）ｆ　　　　　　ＯＮ 計算値（１）　　６１．４　８．５　　ｊｏ、９　１９
．１実測値（至）　６１．３　８．７　１１１　１９．
２製造例５ １．５−ジメチル−２，４，６，８−テトラアザビシク
ロ（３，５，０：］］オクタンー５．７−ジオン８．５
ｇ０．５０ｍモル）、３０％ホルムアルデヒド水溶液２
０ｍ／及び４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン１５．５ｇ（１００ｍモル）を、イソプロパ
ツール２０　（ｌ　ｒｎｔ中で７時間煮沸する。次いで
溶剤を留去し、残留物を水と共に煮沸する。エチレング
リコールジメチルエーテルから再結晶したのち、生成物
を融点２７９〜２８１°Ｃの無色結晶として単離する。

ＣＨＯＮ 計算値間　６３．４　９．４　６．０　２１．１実測値
恍）　　６３．２　９．４　６．４　２１．２製造例６ １．５−ジメチル−２，４，６，８−テトラアザビシク
ロＣ３，３，０）オクタン−３−チオ−７−オン１６．
０ｇ（０，０８モル）、３０％ホルムアルデヒド溶液５
’１ｍｌ及び４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン２４．８　ｇ（０，１６モル）を、インプ
ロパツール２０ｒ：Ｊｕｌ中で７時間沸騰加熱する。次
いで溶剤を留去し、残留物を水中に懸濁して吸引ヂ遇す
る。乾燥後、エチレングリコールジメチルエーテルから
再結晶すると、生成物が融点２４６〜２４５℃の無色固
形物質として得られる。

ＣＨｏ　　Ｎ　　Ｓ 計算値（％）　　６１．５　９．２　２．９　２０．５
　５．９実測値（％）　　６１．５　９．４　　＆１　
２０．４　６．０製造例７ １．５−ジフェニル−２，４，６，８−テトラアザビシ
クロ（５，５，０）オクタン−６，７−ジオン１４、７
９　（０，０５モル）、３０％ホルムアルデヒド溶液２
０１１１／及び４〒アミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン１５．５　ｆｉ　（０，１モル）を、イ
ンプロパノール２ｏａ ジメチルスルホキシド１５０ｄ中で２ｇ時間沸騰加熱す
る。次いで室温で吸引濾過し、ジクロルメタン２５０１
６中に移して再度吸引ヂ遇する。

生成物が融点５１Ｃ１℃以上の無色固形物質として２３
、２．！ｉ’（７１％）得られる。

Ｃ　　　　　　ＨＯＮ 計算値■　６９．７　　８．２　　４．９　　１７．１
実測値（匈　６９．５　　８．３　　５．０　　１７．
１製造例８ １、５−ジフェニル−２．４．６．８−テトラアザビシ
クロ（　３．３．０　）オクタン−６、７−ジチオン１
６、　５　ｇ（　０．　０　５モル）、３０％ホルムア
ルデヒド水溶液２０ｍ１及び４−アミノ−２，２，６．
６−テトラメチルビペリジｙ１５．５ｇ（０．１モル）
を、ジメチルスルホキシド１５０＋／中で、８０℃で７
時間及び１５０℃で１０時間加熱する。次いで室温で吸
引濾過し、水洗する。無色の生成物は、融点が２５５〜
２５６℃である。

Ｃ　　　　　Ｈ　　　　　Ｎ　　　　　’Ｓ計算値（％
）　　６６、５　　７．９　　１６．５　　９．３実測
値（％）　　６６、６　　７．８　　１６．０　　９．
１製造例９ 製造例１の化合物のアジピン酸１分子との塩：製造例１
の生成物５．０ｇ及びアジピン酸１．６４Ｉをメタノー
ル１５０−に溶解し、蒸発乾固すると、２分子のメタノ
ールと共に結晶した塩が、融点２５０〜２３２℃の無色
固形物質として得られる。

製造例１０ 製造例１の化合物の２．５−ジメチルフラン−３−カル
ボン酸２分子との塩： 製造例１の生成物５．０ｇ及び２，５−ジメチルフラン
−３−カルボン酸２．７８ｇを、製造例９と同様にして
反応させる。２分子のメタノールと共に結晶した塩が、
融点２５８〜２６０℃の無色固形物質として得られる。

Ｃ　　　　　　Ｈ　　　　　　ＯＮ 計算値■　５９．６　　８，３　　１　８．９　　１　
３．２実測値（３）　５９．６　　８．４　　１　８．
０　　１　＆７７製造１１ 製造例１の化合物の３　−　（　３．５−ジ三級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）−フロピオン酸２分子との
塩： 製造例１の生成物５ｇ及び５−（３．５−ジ三級フチル
ー４−ヒドロキシフェニル＞−７’ロビオン酸５．７ｇ
を、製造例９と同様にして反応させる。４分子のメタノ
ールと共に結晶した塩が、融点２０８〜２１０℃の無色
固形物質として得られる。

ＣＨＯＮ 計算値（％）　　６４．７　９．４　１６．１　９．４
実測値（均　６４．４　９．４　１５．９　９．８応用
例 １、製造例１の化合物によるポリエチレンの安定化： ａ）製造例１の化合物０．２５部を低密度ポリエチレン
（ＢＡＳＦ社製１８４０Ｄ　）１００部と共に、１８０
℃で２回押出して混合加工し、厚さ２００μｍの板に圧
搾した。暗所に２５℃で１４日間放置したのち、この板
の表面に付着物は認められなかった。

ｂ）前記により製造された板をＱＵＶ−急速耐候試験装
置に入れて、その耐候安定性を試験した。老化度は、一
定時間の経過後のＣｏ−数を測定することにより調べた
。Ｃｏ−数が１０に達したときを脆化開始とした。試験
結果を第１表にまとめて示す。

応用例１ａ、）と同様にして、製造例１及び２の化合物
及び次式 の安定剤を用いて供試体を製造し、応用例１ｂ）と同様
にして試験した。その結果も第１表に示す。

第１表 ＱＵＶ−急速耐候試験装置の照射におけるＣｏ−数（ポ
リエチレン） 化合物　　　　　照射時間（時間） 製造例１　　　０．５３　　０．３２　　０．１４　　
０．１５製造例２　　　０．０８　　０．０７　　０．
１１　　０．１５式■の安定剤　　適合しない λポリプロピレンの安定化： 各 ａ　）　Ａ製造例の化合物０．２５部をポリプロピレン
（ＢＡＳＦ社製１３２０Ｈ）１００部と共に、２２０℃
で２回押出して混合加工し、厚さ２００μｍの板に圧搾
した。暗所に２５℃で１４日間放置したのち、この板の
表面に付着物は認められなかった。

ｂ）前記により製造された板をＱＵＶ−急速耐候試験装
置に入れて、その耐候安定性を試験した。老化度は一定
時間の経過後のＣｏ−数を測定することにより調べた。

脆化の開始は機械的に定めた。試験結果をまとめて第２
表に示す。

第　　２　　表 ＱＵＶ−急速耐候試験装置の照射におけるＣｏ−数（ポ
リプロピレン）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｎは１〜７０の数、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに無
   関係に水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿７
   〜Ｃ＿１＿２−アルアルキル基、アリール基又はカルボ
   ンエステル基を意味し、Ｒ＾１とＲ＾２は一緒になつて
   テトラーもしくはペンタメチレン基を形成してもよく、
   Ｒ＾３ないしＲ＾６はアルキル基、Ｘは互いに無関係に
   直接結合又は橋状員子、Ｙ及びＺは酸素原子、硫黄原子
   又はＮＲ＾５を意味し、そしてＲ＾７は水素原子、塩素
   原子、臭素原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル
   基、カルボンエステル基又は置換されていてもよいカル
   バモイル基、Ｒ＾８は水素原子又は置換されていてもよ
   いアルキル基を意味する）で表わされる化合物、ならび
   にこの化合物のアンモニウム塩。 ２、ｎが１であることを特徴とする、特許請求の範囲第
   １項に記載の化合物。 ３、Ｒ＾１及びＲ＾２がＨであることを特徴とする、特
   許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４、Ｒ＾１及び／又はＲ＾２がメチル基又はフェニル基
   であることを特徴とする、特許請求の範囲第２項に記載
   の化合物。 ５、Ｒ＾３ないしＲ＾６がＣＨ＿３でＸ−Ｒ＾７がＨで
   あることを特徴とする、特許請求の範囲第２項に記載の
   化合物。 ６、Ｒ＾３ないしＲ＾６がＣＨ＿３でＸ−Ｒ＾７がＣＨ
   ＿３であることを特徴とする、特許請求の範囲第２項に
   記載の化合物。 ７、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中Ｂ＾１及びＢ＾２は水素原子、メチル基又はフェ
   ニル基、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
   基、ブチル基、アリル基、ヒドロキシメチル基、アセチ
   ル基、ベンゾイル基又はベンジル基である）で表わされ
   る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ８、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｎは１〜７０の数、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに無
   関係に水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿７
   〜Ｃ＿１＿２−アルアルキル基、アリール基又はカルボ
   ンエステル基を意味し、Ｒ＾１とＲ＾２は一緒になつて
   テトラ−もしくはペンタメチレン基を形成してもよく、
   Ｒ＾３ないしＲ＾６はアルキル基、Ｘは互いに無関係に
   直接結合又は橋状員子、Ｙ及びＺは酸素原子、硫黄原子
   又はＮＲ＾３を意味し、そしてＲ＾７は水素原子、塩素
   原子、臭素原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル
   基、カルボンエステル基又は置換されていてもよいカル
   バモイル基、Ｒ＾８は水素原子又は置換されていてもよ
   いアルキル基を意味する）で表わされる化合物、ならび
   にこの化合物のアンモニウム塩を、有機物質の安定化に
   使用する方法。