JP2571613B2 - 水溶性黄色モノアゾ染料 - Google Patents
水溶性黄色モノアゾ染料Info
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- JP2571613B2 JP2571613B2 JP63257404A JP25740488A JP2571613B2 JP 2571613 B2 JP2571613 B2 JP 2571613B2 JP 63257404 A JP63257404 A JP 63257404A JP 25740488 A JP25740488 A JP 25740488A JP 2571613 B2 JP2571613 B2 JP 2571613B2
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- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/331—Aceto- or benzoylacetylarylides containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H2, OPO2H2; salts thereof
- C09B29/332—Carbocyclic arylides
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は式（Ｉ） （式中、 R1は残基 又は 残基 R2はメチル−、エチル−、メトキシ−又はエトキシ基、 R3はメチル−又はエチル基、 ｎは0.3〜1.7の数を示す。） なる水溶性黄色モノアゾ染料に関する。
更に本発明は式（Ｉ）なる染料の製造方法及びこれを
記録用液体（recordig liquid）、特にインクジェット
−印刷法に対する記録用液体の製造に使用する方法並び
にこの記録用液体に関する。
記録用液体（recordig liquid）、特にインクジェット
−印刷法に対する記録用液体の製造に使用する方法並び
にこの記録用液体に関する。
記録用液体又は筆記液体はインクとしても表わされ
る。これはたとえばボールペン、フェルトペン、万年筆
中に、記録機械中に又はいわゆるインクジェット−印刷
法で使用される。
る。これはたとえばボールペン、フェルトペン、万年筆
中に、記録機械中に又はいわゆるインクジェット−印刷
法で使用される。
インクジェット−印刷法（ink jet prenting）はたと
えばウルマンズ・エンサイクロペディエ・デァ・テクニ
ッシェン・ヘミー（Ullmanns Encyclopadie der Techni
schen Chemie:第４版、第23巻、（1983）、第262−264
頁、及びカークオスマーエンサイクロペディアオブケミ
カルテクノロジー（Kirk−Othmer Encyclopdia of Chem
ical Technology）、第３版、第20巻、（1982）、153−
156中に記載されている。これは非接触印刷法であり、
筆記液体の小滴を１又は数個のノズルから印刷される基
体上に噴射する。
えばウルマンズ・エンサイクロペディエ・デァ・テクニ
ッシェン・ヘミー（Ullmanns Encyclopadie der Techni
schen Chemie:第４版、第23巻、（1983）、第262−264
頁、及びカークオスマーエンサイクロペディアオブケミ
カルテクノロジー（Kirk−Othmer Encyclopdia of Chem
ical Technology）、第３版、第20巻、（1982）、153−
156中に記載されている。これは非接触印刷法であり、
筆記液体の小滴を１又は数個のノズルから印刷される基
体上に噴射する。
記録用液体は原則的に可溶性染料から成り、この染料
は溶剤、ほとんど水中に又は溶剤混合物中に溶解する。
この溶液は一般に更に他の助剤、たとえば界面活性物
質、湿潤剤及び（又は）保存剤を含有する。
は溶剤、ほとんど水中に又は溶剤混合物中に溶解する。
この溶液は一般に更に他の助剤、たとえば界面活性物
質、湿潤剤及び（又は）保存剤を含有する。
インクジェット−印刷法に対する記録用液体には、純
度及び粒子の遊離について最も高い要求がある。その要
求は特にノズル開口部でノズルが停滞して腐食又は粘度
変化を生じせしめてはならない。又は完全に乾燥し、か
なり長い時間を経ても固まってはならない。この及び他
の要求は、記録用液体の製造に使用される染料が実質上
塩又は混和物を含有してはならないことを条件づける。
度及び粒子の遊離について最も高い要求がある。その要
求は特にノズル開口部でノズルが停滞して腐食又は粘度
変化を生じせしめてはならない。又は完全に乾燥し、か
なり長い時間を経ても固まってはならない。この及び他
の要求は、記録用液体の製造に使用される染料が実質上
塩又は混和物を含有してはならないことを条件づける。
繊維材料の染色及び捺染に対して主に製造される染料
は、通常その製造から塩、たとえば硫酸ナトリウム、酢
酸ナトリウム、特にしかも塩化ナトリウムの著しい量を
含有する。しばしば繊維用染料に於てはこの様な塩を更
に合成後に填料又は混和物として添加する。
は、通常その製造から塩、たとえば硫酸ナトリウム、酢
酸ナトリウム、特にしかも塩化ナトリウムの著しい量を
含有する。しばしば繊維用染料に於てはこの様な塩を更
に合成後に填料又は混和物として添加する。
通常の塩含有染料は、インクジェット印刷法用描写液
体の製造に不適当である。したがってインクジェット法
用記録用液体の製造に用意される染料は、先ず経費のか
かるかつ高価な精製処理を行わなければならない。たと
えばこれはドイツ特許公開第3539727号公報に記載され
ている。
体の製造に不適当である。したがってインクジェット法
用記録用液体の製造に用意される染料は、先ず経費のか
かるかつ高価な精製処理を行わなければならない。たと
えばこれはドイツ特許公開第3539727号公報に記載され
ている。
本発明によれば容易に入手できる塩の少ない染料を使
用する。この染料は記録用液体の形でインクジェット印
刷法にも最適である。本発明による染料の製造方法は、
経済的にかつ生態学的に有利である。直接、すなわち不
利な精製処理なしで記録用液体の形でインクジェット印
刷法に使用できる染料を生じる。
用する。この染料は記録用液体の形でインクジェット印
刷法にも最適である。本発明による染料の製造方法は、
経済的にかつ生態学的に有利である。直接、すなわち不
利な精製処理なしで記録用液体の形でインクジェット印
刷法に使用できる染料を生じる。
本発明による式（Ｉ）なる染料は、染料酸−これは１
分子中にスルホ基２個を含有する−の混合されたナトリ
ウム−及びリチウム塩である。それ故に１分子中に存在
するナトリウム−及びリチウムイオンの合計は２である
が、但しｎの意味に対応してナトリウムイオンの数は0.
3〜1.7、リチウムイオンの数は1.7〜0.3であることがで
きる。
分子中にスルホ基２個を含有する−の混合されたナトリ
ウム−及びリチウム塩である。それ故に１分子中に存在
するナトリウム−及びリチウムイオンの合計は２である
が、但しｎの意味に対応してナトリウムイオンの数は0.
3〜1.7、リチウムイオンの数は1.7〜0.3であることがで
きる。
式（Ｉ）なる染料のうち、ｎが１の数を示し及び（又
は） R1は R2はメチル基、 R3はメチル基を示すものが好ましい。
は） R1は R2はメチル基、 R3はメチル基を示すものが好ましい。
本発明による式（Ｉ）なる染料を本発明による方法に
従って次の様に製造する。すなわち水性媒体中で一般式
（II） （式中 R4は残基 又は 残基 を示す。） なるジアゾ成分をMeNO2（式中MeはNa又はLiあるいはNa
及びLiから成る混合物を示す。）の添加によってジアゾ
化し、一般式（III） （式中R2及びR3は上述の意味を有する。） なるカップリング成分とカップリングし、次いでその溶
液中でMe1OH及び（又は）（Me2）2CO3（式中Me1及びMe2
はNa又はLiあるいはNa及びLiから成る混合物を示す。）
を用いて７〜10、好ましくは７〜９、特に好ましくは7.
5〜8.5のpH−値を調整し、次いで溶液中に存在するアン
モニアを蒸留によって除去する。
従って次の様に製造する。すなわち水性媒体中で一般式
（II） （式中 R4は残基 又は 残基 を示す。） なるジアゾ成分をMeNO2（式中MeはNa又はLiあるいはNa
及びLiから成る混合物を示す。）の添加によってジアゾ
化し、一般式（III） （式中R2及びR3は上述の意味を有する。） なるカップリング成分とカップリングし、次いでその溶
液中でMe1OH及び（又は）（Me2）2CO3（式中Me1及びMe2
はNa又はLiあるいはNa及びLiから成る混合物を示す。）
を用いて７〜10、好ましくは７〜９、特に好ましくは7.
5〜8.5のpH−値を調整し、次いで溶液中に存在するアン
モニアを蒸留によって除去する。
ジアゾ化−及びカップリング反応を水性媒体中で通常
−10℃〜＋50℃、好ましくは０〜20℃の温度で実施す
る。
−10℃〜＋50℃、好ましくは０〜20℃の温度で実施す
る。
反応媒体として水又は水及び水と混和しうる有機溶剤
１又は数種から成る混合物を使用する。水性反応媒体と
して水及び一価の容易に回収しうるアルコール又は多価
のこの様なアルコールから成る混合物が特に好ましい。
容易に回収しうる、すなわち容易に留去しうるアルコー
ルとして特にメタノール、エタノール及びイソプロパノ
ールが挙げられる。水性反応媒体が水の他に溶剤を含有
する場合、これをMe1OH及び（又は）（Me2）2CO3の添加
前又はその後に蒸留によって場合により減圧下に除去す
る。
１又は数種から成る混合物を使用する。水性反応媒体と
して水及び一価の容易に回収しうるアルコール又は多価
のこの様なアルコールから成る混合物が特に好ましい。
容易に回収しうる、すなわち容易に留去しうるアルコー
ルとして特にメタノール、エタノール及びイソプロパノ
ールが挙げられる。水性反応媒体が水の他に溶剤を含有
する場合、これをMe1OH及び（又は）（Me2）2CO3の添加
前又はその後に蒸留によって場合により減圧下に除去す
る。
ジアゾ化及びカップリングを、式（III）なるカップ
リング成分と式（II）なるジアゾ成分とをモル割合1:1
で水性反応媒体中で予め存在させ、この混合物にMeNO2
の１当量を加える様にして実施するのが特に有利であ
る。次いでpH−値は2.5〜５の範囲とする。その際MeNO2
を、後にMe1OH及び（又は）（Me2）2CO3も水性溶液の形
で加えるのが有利である。
リング成分と式（II）なるジアゾ成分とをモル割合1:1
で水性反応媒体中で予め存在させ、この混合物にMeNO2
の１当量を加える様にして実施するのが特に有利であ
る。次いでpH−値は2.5〜５の範囲とする。その際MeNO2
を、後にMe1OH及び（又は）（Me2）2CO3も水性溶液の形
で加えるのが有利である。
MeNO2の添加後、カップリング反応を完了するために
更に1/2〜数時間後撹拌するのが好ましい。その際温度
を僅かに上昇させることもできる。
更に1/2〜数時間後撹拌するのが好ましい。その際温度
を僅かに上昇させることもできる。
次いでMe1OH及び（又は）（Me2）2CO3を好ましくは水
性溶液の形で添加してpH−値を７〜10、好ましくは７〜
９、特に好ましくは7.5〜8.5に調整する。
性溶液の形で添加してpH−値を７〜10、好ましくは７〜
９、特に好ましくは7.5〜8.5に調整する。
Me,Me1及びMe2に対して記載した意味に基づき、MeNO2
は亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸リチウムから又はこの２
つの亜硝酸塩の混合物から成ることができ、Me1OHは水
酸化ナトリウム又は水酸化リチウムから又はこの２つの
水酸化物の混合物から成ることができ、（Me2）2CO3は
炭酸ナトリウム又は炭酸リチウムから又はこの２つの炭
酸塩の混合物から成ることができる。その際MeNO2,Me1O
H及び（又は）（Me2）2CO3、すなわちナトリウム及び
（又は）リチウムの亜硝酸塩、水酸化物及び（又は）炭
酸塩は当然のことながらその水和物の形で−これが公知
であるかぎり−使用することができる。
は亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸リチウムから又はこの２
つの亜硝酸塩の混合物から成ることができ、Me1OHは水
酸化ナトリウム又は水酸化リチウムから又はこの２つの
水酸化物の混合物から成ることができ、（Me2）2CO3は
炭酸ナトリウム又は炭酸リチウムから又はこの２つの炭
酸塩の混合物から成ることができる。その際MeNO2,Me1O
H及び（又は）（Me2）2CO3、すなわちナトリウム及び
（又は）リチウムの亜硝酸塩、水酸化物及び（又は）炭
酸塩は当然のことながらその水和物の形で−これが公知
であるかぎり−使用することができる。
MeNO2,Me1OH及び（又は）（Me2）2CO3の組成を、Me1O
H及び（又は）（Me2）2CO3を染料を含有する溶液中に添
加した後Na+:Li+＝n:（２−ｎ）の割合が存在する様に
選択する。この際ｎは0.3〜1.7の数を示す。
H及び（又は）（Me2）2CO3を染料を含有する溶液中に添
加した後Na+:Li+＝n:（２−ｎ）の割合が存在する様に
選択する。この際ｎは0.3〜1.7の数を示す。
合目的的に使用される、MeNO2,Me1OH及び（又は）（M
e2）2CO3の水性溶液の製造に対して、反応媒体に対する
と同様に可能な限り塩の少ない水、最良に蒸留された又
は脱塩された水を使用するのが有利である。
e2）2CO3の水性溶液の製造に対して、反応媒体に対する
と同様に可能な限り塩の少ない水、最良に蒸留された又
は脱塩された水を使用するのが有利である。
Me1OH及び（又は）（Me2）2CO3を染料溶液に添加した
後、それからアンモニア及び場合により（まだ）存在す
る有機溶剤を留去する。有機溶剤をMe1OH及び（又は）
（Me2）2CO3の添加前に留去することもできる。しかし
常法で有機溶剤とアンモニアと一緒に留去する。という
のはそれによって蒸留工程を削減することができるから
である。蒸留を減圧下でも実施することができる。これ
は染料溶液中に存在するアンモニアと場合により存在す
る有機溶剤が除去された時に終了する。留去された溶剤
を回収するのが有利である。
後、それからアンモニア及び場合により（まだ）存在す
る有機溶剤を留去する。有機溶剤をMe1OH及び（又は）
（Me2）2CO3の添加前に留去することもできる。しかし
常法で有機溶剤とアンモニアと一緒に留去する。という
のはそれによって蒸留工程を削減することができるから
である。蒸留を減圧下でも実施することができる。これ
は染料溶液中に存在するアンモニアと場合により存在す
る有機溶剤が除去された時に終了する。留去された溶剤
を回収するのが有利である。
有機溶剤の留去はすべての場合に必要でなく、筆記液
体の後の製造で同一の有機溶剤を使用しなければならな
い時にたとえば全部又は一部はそのままでよい。
体の後の製造で同一の有機溶剤を使用しなければならな
い時にたとえば全部又は一部はそのままでよい。
アンモニア及び場合により存在する溶剤の留去後存在
する染料溶液を、活性炭、二酸化シリウム等々の存在下
に澄明濾過する。得られた溶液から式（Ｉ）なる染料
を、乾燥によって、たとえば噴霧乾燥して固体で得るこ
とができる。しかしアンモニアの留去後又は澄明濾過の
後に存在する染料をそのまま記録用液体の製造に使用す
るのが好ましい。
する染料溶液を、活性炭、二酸化シリウム等々の存在下
に澄明濾過する。得られた溶液から式（Ｉ）なる染料
を、乾燥によって、たとえば噴霧乾燥して固体で得るこ
とができる。しかしアンモニアの留去後又は澄明濾過の
後に存在する染料をそのまま記録用液体の製造に使用す
るのが好ましい。
完成された記録用液体は、一般に染料（乾燥して計
算）0.5〜15重量％、水10〜95重量％及び溶剤及び（又
は）湿潤剤0.5〜70重量％を含有する。特に完成された
記録用液体は染料（乾燥して計算）0.5〜15重量％、水4
0〜85重量％及び溶剤及び（又は）湿潤剤15〜50重量％
を含有する。完成された記録用液体は一般に更に他の、
後述する添加物を含有する。
算）0.5〜15重量％、水10〜95重量％及び溶剤及び（又
は）湿潤剤0.5〜70重量％を含有する。特に完成された
記録用液体は染料（乾燥して計算）0.5〜15重量％、水4
0〜85重量％及び溶剤及び（又は）湿潤剤15〜50重量％
を含有する。完成された記録用液体は一般に更に他の、
後述する添加物を含有する。
記録用液体の製造に使用される水を、蒸留された又は
脱塩された水の形で使用するのが好ましい。水と共に記
録用液体中に更に有機水溶性溶剤又はこの様な溶剤の混
合物が存在することもできる。適する溶剤は一価及び多
価アルコール、そのエーテル及びエステル、たとえばア
ルカノール、特にＣ−原子数１〜４のもの、たとえばメ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、イソプタノール、ｔ−ブタノール；二
価及び三価アルコール、特にＣ−原子数２〜６のもの、
たとえばエチレングリコール、プロピレングリコール、
1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−
ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2,6−ヘ
キサントリオール、グリセリン、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール；ポリアルキレングリコー
ル、たとえばトリエチレングリコール、ポリエチレング
リコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコール；多価アルコールの低級アルキルエーテル、
たとえばエチレングリコール−モノメチル−又は−エチ
ル−又は−プロピル−又は−ブチル−エーテル、ジエチ
レングリコール−モノ−メチル−又は−エチル−エーテ
ル、トリエチレングリコール−モノ−メチル−又は−エ
チル−エーテル；ケトン及びケトアルコール、特にＣ−
原子数３〜７のもの、たとえばアセトン、メチルエチル
−ケトン、ジエチル−ケトン、メチル−イソブチル−ケ
トン、メチルペンチル−ケトン、シクロペンタノン、シ
クロヘキサノン、ジアセトンアルコール；エーテル、た
とえばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン；エステル、たとえばエチルホルミアート、メチル
ホルミアート、メチルアセタート、エチルアセタート、
プロピレンアセタート、ブチルアセタート、フェニルア
セタート、エチルグリコール−モノ−エチルエーテル−
アセタート、酢酸−２−ヒドロキシ−エチルエステル；
アミド、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン；更に尿素、テトラメ
チル尿素、チオジグリコールである。
脱塩された水の形で使用するのが好ましい。水と共に記
録用液体中に更に有機水溶性溶剤又はこの様な溶剤の混
合物が存在することもできる。適する溶剤は一価及び多
価アルコール、そのエーテル及びエステル、たとえばア
ルカノール、特にＣ−原子数１〜４のもの、たとえばメ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、イソプタノール、ｔ−ブタノール；二
価及び三価アルコール、特にＣ−原子数２〜６のもの、
たとえばエチレングリコール、プロピレングリコール、
1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−
ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2,6−ヘ
キサントリオール、グリセリン、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール；ポリアルキレングリコー
ル、たとえばトリエチレングリコール、ポリエチレング
リコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコール；多価アルコールの低級アルキルエーテル、
たとえばエチレングリコール−モノメチル−又は−エチ
ル−又は−プロピル−又は−ブチル−エーテル、ジエチ
レングリコール−モノ−メチル−又は−エチル−エーテ
ル、トリエチレングリコール−モノ−メチル−又は−エ
チル−エーテル；ケトン及びケトアルコール、特にＣ−
原子数３〜７のもの、たとえばアセトン、メチルエチル
−ケトン、ジエチル−ケトン、メチル−イソブチル−ケ
トン、メチルペンチル−ケトン、シクロペンタノン、シ
クロヘキサノン、ジアセトンアルコール；エーテル、た
とえばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン；エステル、たとえばエチルホルミアート、メチル
ホルミアート、メチルアセタート、エチルアセタート、
プロピレンアセタート、ブチルアセタート、フェニルア
セタート、エチルグリコール−モノ−エチルエーテル−
アセタート、酢酸−２−ヒドロキシ−エチルエステル；
アミド、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン；更に尿素、テトラメ
チル尿素、チオジグリコールである。
上記物質のうちいくつかが溶剤として作用するばかり
でなく、他の性質も発揮する。したがってたとえば多価
アルコールは湿潤剤としても作用する。
でなく、他の性質も発揮する。したがってたとえば多価
アルコールは湿潤剤としても作用する。
更に筆記剤に次のものを添加することができる：保存
剤、たとえばフェノール、カチオン、アニオン又は非イ
オン界面活性物質（湿潤剤）、並びに粘度を調節する
剤、たとえばポリビニルアルコール、セルロース誘導
体、又は耐付着性及び耐摩擦性を増加するための被膜形
成剤又は結合剤としての水溶性天然又は人工樹脂。
剤、たとえばフェノール、カチオン、アニオン又は非イ
オン界面活性物質（湿潤剤）、並びに粘度を調節する
剤、たとえばポリビニルアルコール、セルロース誘導
体、又は耐付着性及び耐摩擦性を増加するための被膜形
成剤又は結合剤としての水溶性天然又は人工樹脂。
アミン、たとえばエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノー
ルアミン、ジイソプロピルアミンは、主に記録用液体の
pH−値の増加のために使用される。これらは一般に記録
用液体中で０〜10重量％、好ましくは0.5〜５重量％で
存在する。
ミン、トリエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノー
ルアミン、ジイソプロピルアミンは、主に記録用液体の
pH−値の増加のために使用される。これらは一般に記録
用液体中で０〜10重量％、好ましくは0.5〜５重量％で
存在する。
インクの組成に関する記載、特にジェット印刷法に対
する記載は、たとえばドイツ特許公開第2,132,324号公
報、ドイツ特許公開第2,160,475号公報，米国特許第4,0
24,096号明細書、米国特許第4,024,397号明細書書及び
米国特許第4,070,322号明細書中にある。記録用液体の
正確な組成は、当然意図される使用目的に合わせる。
する記載は、たとえばドイツ特許公開第2,132,324号公
報、ドイツ特許公開第2,160,475号公報，米国特許第4,0
24,096号明細書、米国特許第4,024,397号明細書書及び
米国特許第4,070,322号明細書中にある。記録用液体の
正確な組成は、当然意図される使用目的に合わせる。
インクジェット印刷法に対する記録用液体の場合この
印刷法の実施形態に応じて、たとえば連続−ジェット
−、不連続−ジェット−、インパルス−ジェット−又は
コンパンド−ジェット−法として場合によりまた他の添
加物、たとえばpH−値の緩衝のために、電気伝導度、比
熱、熱膨張率及び熱伝導度の調整のために添加すること
ができる。
印刷法の実施形態に応じて、たとえば連続−ジェット
−、不連続−ジェット−、インパルス−ジェット−又は
コンパンド−ジェット−法として場合によりまた他の添
加物、たとえばpH−値の緩衝のために、電気伝導度、比
熱、熱膨張率及び熱伝導度の調整のために添加すること
ができる。
記録用液体を簡単な方法で成分の混合によって製造す
ることができる。これはたとえば式（Ｉ）なる染料を水
に溶解する又は式（Ｉ）なる染料の製造に際して生じる
水性溶液を場合により再び水で希釈し、次いで残りの添
加成分、たとえば溶剤等々を混合する様して行うことが
できる。
ることができる。これはたとえば式（Ｉ）なる染料を水
に溶解する又は式（Ｉ）なる染料の製造に際して生じる
水性溶液を場合により再び水で希釈し、次いで残りの添
加成分、たとえば溶剤等々を混合する様して行うことが
できる。
式（Ｉ）なる染料１又は数種を含有する記録用液体
は、印刷−、複写印刷−、マーキグ−、筆記−、製図
−、スタンプ−又は記録法で、特にまたインクジェット
印刷法での使用に最適である。その際高い品質の黄色印
刷が得られ、これは優れた染料複写、高い光沢性及び鮮
明さ及び良好な耐水性、耐光性及び耐摩擦性を有する。
記録用液体は多色印刷にも最適である。本発明によるイ
ンクを貯蔵した場合、沈殿が全く析出しないか又はほん
の少し析出する。インクジェット印刷の場合、本発明に
よるインクは、ノズルが僅かにしか目詰まりしない点で
優れている。本発明によるインクをインクジェットプリ
ンター中でかなり長時間一定の再循環下に又は間欠的に
インクジェットプリンターの中間での遮断下に使用した
場合、これは物理的性質の変化も生じない。
は、印刷−、複写印刷−、マーキグ−、筆記−、製図
−、スタンプ−又は記録法で、特にまたインクジェット
印刷法での使用に最適である。その際高い品質の黄色印
刷が得られ、これは優れた染料複写、高い光沢性及び鮮
明さ及び良好な耐水性、耐光性及び耐摩擦性を有する。
記録用液体は多色印刷にも最適である。本発明によるイ
ンクを貯蔵した場合、沈殿が全く析出しないか又はほん
の少し析出する。インクジェット印刷の場合、本発明に
よるインクは、ノズルが僅かにしか目詰まりしない点で
優れている。本発明によるインクをインクジェットプリ
ンター中でかなり長時間一定の再循環下に又は間欠的に
インクジェットプリンターの中間での遮断下に使用した
場合、これは物理的性質の変化も生じない。
ドイツ特許第2,821,350号明細書に記載された染料に
比して本発明による式（Ｉ）なる混合されナトリウム−
／リチウム−塩は改良されたpH−安定性及び溶解性を示
し、更に本発明による染料から製造された記録用液体は
高い表面張力及び改良された貯蔵安定性の点で優れてい
る。
比して本発明による式（Ｉ）なる混合されナトリウム−
／リチウム−塩は改良されたpH−安定性及び溶解性を示
し、更に本発明による染料から製造された記録用液体は
高い表面張力及び改良された貯蔵安定性の点で優れてい
る。
例１ ２−（４′−アミノフエノール）−６−メチルベンズ
チアゾール−７−スルホン酸320gと１−アセトアセチル
アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゾール−４−ス
ルホン酸アンモニウム318gの混合物を、脱塩水２と96
％エタノール２の混合物中に加え、15℃に冷却し、脱
塩水300ml中に亜硝酸ナトリウム69.2gを含有する溶液を
加える。
チアゾール−７−スルホン酸320gと１−アセトアセチル
アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゾール−４−ス
ルホン酸アンモニウム318gの混合物を、脱塩水２と96
％エタノール２の混合物中に加え、15℃に冷却し、脱
塩水300ml中に亜硝酸ナトリウム69.2gを含有する溶液を
加える。
４時間30〜40℃の温度で撹拌し、脱塩水320ml中に水
酸化リチウム−１水和物53.0gを含有する溶液でpH8に調
整し、水性エタノールを100℃の沸点までに留去する。
黄色染料溶液2720gが得られる。これから80℃で循環乾
燥棚中で蒸発後、式 成る黄色の、塩の少ない染料が得られる。この染料に於
てｎ＝１である。λmax:395μｍ 例２ 例１の記載に従って処理するが、２−（４′−アミノ
フエニル）−６−メチル−ベズチアゾール−７−スルホ
ン酸320gの代りに２（４′−アミノフエニル）−６−
（６″−メチル−ベンズチアゾリル（２″））−ベンズ
チアゾール−７″−スルホン酸（プリムリン酸）454gを
使用した場合（水酸化リチウム−１水和物の添加後のpH
−値:8.5−９）、乾燥後式（Ｉ）に於て R2＝メチル基、R3＝メチル基、ｎ＝１の塩の少ない染料
771gが得られる。λmax:410μｍ 例３ 例１の記載に従って処理するが、亜硝酸ナトリウム6
9.2gの代りに亜硝酸リチウム−１水和物71gの溶液及び
水酸化リチウム−１水和物53.6gの代りに水酸化ナトリ
ウム12gと水酸化リチウム−１水和物29.3gの混合物を使
用した場合、それによってpH−値８〜8.5が調整され、
例１のモノアゾ染料が得られる。しかしｎ＝0.3、すな
わち1.7Li+及び0.3Na+の割合を有する。
酸化リチウム−１水和物53.0gを含有する溶液でpH8に調
整し、水性エタノールを100℃の沸点までに留去する。
黄色染料溶液2720gが得られる。これから80℃で循環乾
燥棚中で蒸発後、式 成る黄色の、塩の少ない染料が得られる。この染料に於
てｎ＝１である。λmax:395μｍ 例２ 例１の記載に従って処理するが、２−（４′−アミノ
フエニル）−６−メチル−ベズチアゾール−７−スルホ
ン酸320gの代りに２（４′−アミノフエニル）−６−
（６″−メチル−ベンズチアゾリル（２″））−ベンズ
チアゾール−７″−スルホン酸（プリムリン酸）454gを
使用した場合（水酸化リチウム−１水和物の添加後のpH
−値:8.5−９）、乾燥後式（Ｉ）に於て R2＝メチル基、R3＝メチル基、ｎ＝１の塩の少ない染料
771gが得られる。λmax:410μｍ 例３ 例１の記載に従って処理するが、亜硝酸ナトリウム6
9.2gの代りに亜硝酸リチウム−１水和物71gの溶液及び
水酸化リチウム−１水和物53.6gの代りに水酸化ナトリ
ウム12gと水酸化リチウム−１水和物29.3gの混合物を使
用した場合、それによってpH−値８〜8.5が調整され、
例１のモノアゾ染料が得られる。しかしｎ＝0.3、すな
わち1.7Li+及び0.3Na+の割合を有する。
例４ 例１の記載に従って処理するが、中和に際して水酸化
リチウム−１水和物53.6gの代りに水酸化リチウム−１
水和物12.6gと水酸化ナトリウム32gの混合物を使用した
場合、それによってpH−値８〜8.5が調整され、例１の
モノアゾ染料が得られる、しかしｎ＝1.7、すなわち0.3
Li+及び1.7Na+の割合を有する。
リチウム−１水和物53.6gの代りに水酸化リチウム−１
水和物12.6gと水酸化ナトリウム32gの混合物を使用した
場合、それによってpH−値８〜8.5が調整され、例１の
モノアゾ染料が得られる、しかしｎ＝1.7、すなわち0.3
Li+及び1.7Na+の割合を有する。
次表に、例１の記載に対応して製造することができる
他のモノアゾ染料の構造上の構成を示す： 例７ 本発明による記録用液体の耐光性、耐水性及び熱安定
性を公知の黄色染料を有する記録用液体と比較試験する
ために、次の組成の種々のインクを製造する： ４重量％ 染料、 ４重量％ トリエタノールアミン、 77重量％ 水（蒸留された）、 15重量％ ジエチレングリコール。
他のモノアゾ染料の構造上の構成を示す： 例７ 本発明による記録用液体の耐光性、耐水性及び熱安定
性を公知の黄色染料を有する記録用液体と比較試験する
ために、次の組成の種々のインクを製造する： ４重量％ 染料、 ４重量％ トリエタノールアミン、 77重量％ 水（蒸留された）、 15重量％ ジエチレングリコール。
次いで次の様に試験する： 1.耐水性の測定 ４％インク50mlを磁製蒸発皿中に注ぐ。
Schleicher及びSchll社製濾紙細片No.2290を５秒以
内にこの溶液に通す。この得られた紙浸漬染色を24時間
乾燥する。この紙浸漬染色の着色力をFoと表示し、Scie
ntific社製スペクトロガードスペクトラールフォトメー
ターで測定する。耐水性の測定のために上記の得られた
紙浸漬染色を15秒水に浸漬し、乾燥し、次いで着色力F0
を測定する。
内にこの溶液に通す。この得られた紙浸漬染色を24時間
乾燥する。この紙浸漬染色の着色力をFoと表示し、Scie
ntific社製スペクトロガードスペクトラールフォトメー
ターで測定する。耐水性の測定のために上記の得られた
紙浸漬染色を15秒水に浸漬し、乾燥し、次いで着色力F0
を測定する。
染料損失を式 F0−F15/F0×100％ で計算する。良好な耐光性は−10〜−20％の着色力損失
を有する。
を有する。
2.熱安定性の測定 ４％インクの一部を４日間90℃で密閉容器中に保存す
る。２つの溶液の色調差異をDIN6174によるＬ＊ａ＊ｂ
＊−色空間で測定する。色調差異をΔＥ−単位で記載す
る。ΔＥ−値１は一般に熟練していない観察者によって
もはや色調差異として認めらない。
る。２つの溶液の色調差異をDIN6174によるＬ＊ａ＊ｂ
＊−色空間で測定する。色調差異をΔＥ−単位で記載す
る。ΔＥ−値１は一般に熟練していない観察者によって
もはや色調差異として認めらない。
下記の試験で得られた結果を次表にもとめて示す： 表 染料 耐水性％ 熱安定性ΔＥ 例１による −21 0.8 アシッドイエロー245 −65 0.35 アシッドイエロー23 −58 0.9 リアクティブイエロー37 −51 0.5 デレクトイエロー44 −28 7.76 表中に記載した値は、本発明による式（Ｉ）なる染料
が他の酸性、反応性及び直接性染料に比して良好ないし
極めて良好な耐水性の改良並びに良好な熱安定性を有す
ることを示す。
が他の酸性、反応性及び直接性染料に比して良好ないし
極めて良好な耐水性の改良並びに良好な熱安定性を有す
ることを示す。
例１による染料の使用下記載の組成に従って製造され
たインクは、pH−値8.5有し、特にインクジェット印刷
法に対する記録用液体として適当である。
たインクは、pH−値8.5有し、特にインクジェット印刷
法に対する記録用液体として適当である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−155223（ＪＰ，Ａ)
Claims (10)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、 R1は残基 R2はメチル−、エチル−、メトキシ−又はエトキシ基、 R3はメチル−又はエチル基、 ｎは0.3〜1.7の数を示す。） なる水溶性黄色モノアゾ染料。
- 【請求項２】R1は R2はメチル基、 R3はメチル基を示す請求項１記載のモノアゾ染料。
- 【請求項３】ｎは１の数を示す請求項１又は２記載のモ
ノアゾ染料。 - 【請求項４】水性媒体中で一般式（II） （式中 R4は残基 又は 残基 を示す。） なるジアゾ成分をMeNO2（式中MeはNa又はLiあるいはNa
及びLiから成る混合物を示す。）の添加によってジアゾ
化し、一般式（III） （式中R2及びR3は請求項１又は２に記載した意味を有す
る。） なるカップリング成分とカップリングし、次いでその溶
液中でMe1OH及び（又は）（Me2）2CO3（式中Me1及びMe2
はNa又はLiあるいはNa及びLiから成る混合物を示す。）
を用いて７〜10のpH−値を調整し、この際MeNO2,Me1OH
及び（又は）（Me2）2CO3の組成を、染料を含有する溶
液中にMe1OH及び（又は）（Me2）2CO3の添加後Na :Li
＝n:（２−ｎ）（式中ｎは0.3〜1.7の数を示す）の割
合である様に選択し、次いで溶液中に存在するアンモニ
アを蒸留によって除去する請求項１記載の式（Ｉ）なる
モノアゾ染料の製造方法。 - 【請求項５】水性反応媒体として水を容易に回収しうる
アルコール、特にメタノール、エタノール及び（又は）
イソプロパノールとの混合物の形で使用し、そのアルコ
ールを反応媒体からMe1OH及び（又は）（Me2）2CO3の添
加前又はその後に留去する請求項４記載の方法。 - 【請求項６】カップリング後、その溶液中で７〜９のpH
−値を調整する請求項４又は５記載の方法。 - 【請求項７】カップリング後、その溶液中で7.5〜8.5の
pH−値を調整する請求項４又は５記載の方法。 - 【請求項８】請求項１に記載した式（Ｉ）なる染料を記
録用液体の製造に使用する方法。 - 【請求項９】請求項１に記載した式（Ｉ）なる染料0.5
〜15重量％、水10〜95重量％、溶剤及び（又は）湿潤剤
0.5〜70重量％を含有する記録用液体。 - 【請求項１０】染料0.5〜15重量％、水40〜85重量％、
溶剤及び（又は）湿潤剤15〜50重量％を含有する請求項
９記載の記録用液体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3735078.1 | 1987-10-16 | ||
| DE19873735078 DE3735078A1 (de) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | Wasserloesliche gelbe monoazofarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135874A JPH01135874A (ja) | 1989-05-29 |
| JP2571613B2 true JP2571613B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=6338473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63257404A Expired - Lifetime JP2571613B2 (ja) | 1987-10-16 | 1988-10-14 | 水溶性黄色モノアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4881977A (ja) |
| EP (1) | EP0311949B1 (ja) |
| JP (1) | JP2571613B2 (ja) |
| DE (2) | DE3735078A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0527704B1 (de) * | 1991-08-08 | 1996-08-28 | Ciba-Geigy Ag | Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| TW387845B (en) * | 1996-11-29 | 2000-04-21 | Mitsubishi Plastics Inc | Lithography film, lithography ink, and lithographic method and system using the film |
| GB9812119D0 (en) * | 1998-06-05 | 1998-08-05 | Zeneca Ltd | Composition |
| CN1946809B (zh) * | 2004-04-27 | 2010-05-12 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 色淀单偶氮化合物的盐 |
| JP4852962B2 (ja) * | 2005-10-13 | 2012-01-11 | 船井電機株式会社 | 受信装置及びテレビジョン受像機 |
| KR101524884B1 (ko) * | 2007-05-23 | 2015-06-01 | 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 | 안정한 액체 배합물 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE863972C (de) * | 1939-03-30 | 1953-01-22 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| US2657202A (en) * | 1948-04-16 | 1953-10-27 | Ciba Ltd | Azo dyestuffs |
| US3274171A (en) * | 1963-04-29 | 1966-09-20 | Allied Chem | Monoazo dyestuffs containing a benzothiazole nucleus |
| CA918643A (en) * | 1970-10-19 | 1973-01-09 | Blackwell John | Green-yellow monazo paper dyes derived from barbituric acid |
| CH554397A (de) * | 1971-02-16 | 1974-09-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen. |
| DE2702584C2 (de) * | 1977-01-22 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Konzentrierte wäßrige oder wäßrig-organische Lösungen von Acetoacetylaminoarylsulfonsäuresalzen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe aus den vorgenannten Lösungen |
| DE2821350A1 (de) * | 1978-05-16 | 1979-11-22 | Cassella Ag | Wasserloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung, verwendung und damit gefaerbte und bedruckte materialien |
-
1987
- 1987-10-16 DE DE19873735078 patent/DE3735078A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-09-19 US US07/245,897 patent/US4881977A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-10 EP EP88116772A patent/EP0311949B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-10 DE DE88116772T patent/DE3887254D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-14 JP JP63257404A patent/JP2571613B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0311949B1 (de) | 1994-01-19 |
| DE3887254D1 (de) | 1994-03-03 |
| EP0311949A2 (de) | 1989-04-19 |
| EP0311949A3 (en) | 1989-11-15 |
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| DE3735078A1 (de) | 1989-04-27 |
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