JP2563435B2 - 殺ダニ剤 - Google Patents
殺ダニ剤Info
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- JP2563435B2 JP2563435B2 JP63029158A JP2915888A JP2563435B2 JP 2563435 B2 JP2563435 B2 JP 2563435B2 JP 63029158 A JP63029158 A JP 63029158A JP 2915888 A JP2915888 A JP 2915888A JP 2563435 B2 JP2563435 B2 JP 2563435B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は殺ダニ剤に関し、更に詳しくは、薬剤抵抗性
を持ったダニに対しても効果があり、持続性に優れ、か
つ、果樹、野菜などへの薬害が著しく低減された殺ダニ
剤に関する。
を持ったダニに対しても効果があり、持続性に優れ、か
つ、果樹、野菜などへの薬害が著しく低減された殺ダニ
剤に関する。
近年、化学合成ダニ剤が広く普及し、果樹、野菜をは
じめ各種作物に適用されている。ダニの発生時期は主に
春先から秋頃までであるが、温室栽培が普及するにつれ
て冬場でも作物に寄生し大きな被害をもたらしている。
化学合成ダニ剤を散布した場合ダニの成育密度は長いも
ので１ケ月程度抑制されるものの作物の生育期間からみ
た場合、十分ではなく数回連用されるのが一般的であ
る。その際、同一薬剤の連用をさけることによりダニに
対する抵抗性賦与をさけることがある程度できるものの
十分な注意が払われていないのが実情である。
じめ各種作物に適用されている。ダニの発生時期は主に
春先から秋頃までであるが、温室栽培が普及するにつれ
て冬場でも作物に寄生し大きな被害をもたらしている。
化学合成ダニ剤を散布した場合ダニの成育密度は長いも
ので１ケ月程度抑制されるものの作物の生育期間からみ
た場合、十分ではなく数回連用されるのが一般的であ
る。その際、同一薬剤の連用をさけることによりダニに
対する抵抗性賦与をさけることがある程度できるものの
十分な注意が払われていないのが実情である。
又、ダニの繁殖力は旺盛であるため各種の薬剤を交互
に使用した場合にも抵抗性が各地で問題になっている。
に使用した場合にも抵抗性が各地で問題になっている。
化学合成ダニ剤の開発も、殺菌剤、除草剤などと同様
に約10年の年月が必要であり、薬剤に対する抵抗性賦与
はメーカーにとっても大きな問題である。
に約10年の年月が必要であり、薬剤に対する抵抗性賦与
はメーカーにとっても大きな問題である。
一方、抵抗性を回避できる薬剤として農業用マシン油
と、第４級アンモニウム塩がある。しかし、マシン油の
場合、ダニに対して有効で、且つ作物に対して薬害を生
じない濃度範囲がせまいという欠点を持っている。第４
級アンモニウム塩の場合も、上記の条件をみたす構造
に、制限があり、又降雨、水洗等により葉面上から流脱
しやすく、持続力が弱いという欠点がある。
と、第４級アンモニウム塩がある。しかし、マシン油の
場合、ダニに対して有効で、且つ作物に対して薬害を生
じない濃度範囲がせまいという欠点を持っている。第４
級アンモニウム塩の場合も、上記の条件をみたす構造
に、制限があり、又降雨、水洗等により葉面上から流脱
しやすく、持続力が弱いという欠点がある。
このような事情に鑑み、本発明者等は薬剤抵抗性をも
ったダニに対しても強い効力があり、持続性に優れ、果
樹、野菜などへの薬害発生の少ない化合物の開発を行っ
た結果、第４級アンモニウム塩の対イオンを、全炭素数
10以上の疎水基を有する酸のアニオン残基に置換する事
により、これらの条件を全て満たす事を見出し、本発明
を完成した。
ったダニに対しても強い効力があり、持続性に優れ、果
樹、野菜などへの薬害発生の少ない化合物の開発を行っ
た結果、第４級アンモニウム塩の対イオンを、全炭素数
10以上の疎水基を有する酸のアニオン残基に置換する事
により、これらの条件を全て満たす事を見出し、本発明
を完成した。
即ち、本発明は一般式（１）で表される第４級アンモ
ニウム塩を必須成分とする殺ダニ剤を提供するものであ
る。
ニウム塩を必須成分とする殺ダニ剤を提供するものであ
る。
（式中R1,R2,R3は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りはCH
3,CH2CH3, から選ばれる単独又は組み合わせでなり、R4はCH3又はC
H2CH3、対イオンＸ は全炭素数10以上の疎水基を有す
る酸のアニオン残基である。） 本発明に係る一般式（１）で表される第４級アンモニ
ウム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸ が全炭素
数10以上の疎水基を有する酸のアニオン残基である事が
重要である。
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りはCH
3,CH2CH3, から選ばれる単独又は組み合わせでなり、R4はCH3又はC
H2CH3、対イオンＸ は全炭素数10以上の疎水基を有す
る酸のアニオン残基である。） 本発明に係る一般式（１）で表される第４級アンモニ
ウム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸ が全炭素
数10以上の疎水基を有する酸のアニオン残基である事が
重要である。
このような酸としては全炭素数10以上のスルホン酸系
化合物、カルボン酸系化合物、フォスフェート系化合
物、硫酸エステル系化合物が挙げられる。
化合物、カルボン酸系化合物、フォスフェート系化合
物、硫酸エステル系化合物が挙げられる。
スルホン酸系化合物の例としては、全炭素数10以上の
高級アルキルスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン
酸、アルキルナフタレンスルホン酸、高級脂肪酸エステ
ルのスルホン酸、高級アルコールエーテルのスルホン
酸、スルホコハク酸エステル、アルキルフェノールスル
ホン酸、高級脂肪酸アミドのアルキルスルホン酸、アル
キルアリルエステルスルホン酸、アルキルジフェニルス
ルホン酸、アルキルベンズイミダゾールスルホン酸が挙
げられ、好ましくは全炭素数10〜30、特に好ましくは12
〜20の上記スルホン酸である。
高級アルキルスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン
酸、アルキルナフタレンスルホン酸、高級脂肪酸エステ
ルのスルホン酸、高級アルコールエーテルのスルホン
酸、スルホコハク酸エステル、アルキルフェノールスル
ホン酸、高級脂肪酸アミドのアルキルスルホン酸、アル
キルアリルエステルスルホン酸、アルキルジフェニルス
ルホン酸、アルキルベンズイミダゾールスルホン酸が挙
げられ、好ましくは全炭素数10〜30、特に好ましくは12
〜20の上記スルホン酸である。
このようなスルホン酸の具体例としては、ラウリルス
ルホン酸、ミリスチルスルホン酸、パルミチルスルホン
酸、ステアリルスルホン酸、オレイルスルホン酸、ドデ
シルベンゼンスルホン酸、ドデシルナフタレンスルホン
酸などが挙げられる。
ルホン酸、ミリスチルスルホン酸、パルミチルスルホン
酸、ステアリルスルホン酸、オレイルスルホン酸、ドデ
シルベンゼンスルホン酸、ドデシルナフタレンスルホン
酸などが挙げられる。
カルボン酸系化合物の例としては、全炭素数10以上の
直鎖、分岐タイプ又は環タイプのアルキル又はアルケニ
ル基を有するカルボン酸、更にアルキル基に他の官能基
を有するカルボン酸が挙げられ、好ましくは全炭素数10
〜30、特に好ましくは12〜20の上記カルボン酸である。
直鎖、分岐タイプ又は環タイプのアルキル又はアルケニ
ル基を有するカルボン酸、更にアルキル基に他の官能基
を有するカルボン酸が挙げられ、好ましくは全炭素数10
〜30、特に好ましくは12〜20の上記カルボン酸である。
この様なカルボン酸としては、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、リノール酸、リノレン酸、硫酸化脂肪酸、スル
ホン化脂肪酸、水酸化脂肪酸、環状脂肪酸などが挙げら
れる。
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、リノール酸、リノレン酸、硫酸化脂肪酸、スル
ホン化脂肪酸、水酸化脂肪酸、環状脂肪酸などが挙げら
れる。
硫酸エステル系化合物の例としては、全炭素数10以上
の直鎖又は分岐タイプのアルキル又はアルケニル基を有
する硫酸エステルがあり、好ましくは全炭素数10〜30、
特に好ましくは12〜20の上記硫酸エステルである。
の直鎖又は分岐タイプのアルキル又はアルケニル基を有
する硫酸エステルがあり、好ましくは全炭素数10〜30、
特に好ましくは12〜20の上記硫酸エステルである。
この様な硫酸エステルとしてはデシル硫酸エステル、
ラウリル硫酸エステル、パルミチル硫酸エステル、オレ
イル硫酸エステル、セチル硫酸エステル、ポリオキシア
ルキレン高級アルコール・エーテル硫酸エステル、樹脂
酸アルコール硫酸エステル等が挙げられる。
ラウリル硫酸エステル、パルミチル硫酸エステル、オレ
イル硫酸エステル、セチル硫酸エステル、ポリオキシア
ルキレン高級アルコール・エーテル硫酸エステル、樹脂
酸アルコール硫酸エステル等が挙げられる。
フォスフェート系化合物の例としては、全炭素数10以
上の直鎖、分岐タイプ又は環状のアルキル又はアルケニ
ル基を有するリン酸エステルがあり、好ましくは全炭素
数10〜30、特に好ましくは12〜20の上記リン酸エステル
である。
上の直鎖、分岐タイプ又は環状のアルキル又はアルケニ
ル基を有するリン酸エステルがあり、好ましくは全炭素
数10〜30、特に好ましくは12〜20の上記リン酸エステル
である。
この様なリン酸エステルとしては、ドデシルリン酸、
α−ナフチルリン酸、ジフェニルリン酸、フェニルホス
ホン酸モノオクチルエステル、ジフェニルホスフィン
酸、ポリオキシエチレンアルキルリン酸などが挙げられ
る。
α−ナフチルリン酸、ジフェニルリン酸、フェニルホス
ホン酸モノオクチルエステル、ジフェニルホスフィン
酸、ポリオキシエチレンアルキルリン酸などが挙げられ
る。
本発明に係る一般式（１）で表される第４級アンモニ
ウム塩は、公知の合成方法で容易に合成することができ
る。例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イオンが
ハロゲン原子の４級アンモニウム塩をOH型４級アンモニ
ウムにした後、上記、スルホン酸、カルボン酸、硫酸エ
ステル、フォスフェート化合物によって中和して合成す
る方法が挙げられる。
ウム塩は、公知の合成方法で容易に合成することができ
る。例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イオンが
ハロゲン原子の４級アンモニウム塩をOH型４級アンモニ
ウムにした後、上記、スルホン酸、カルボン酸、硫酸エ
ステル、フォスフェート化合物によって中和して合成す
る方法が挙げられる。
本発明の殺ダニ剤は、直接又は希釈して散布する。散
布する際には上記の対イオンを持つ第４級アンモニウム
塩を有効成分として0.01〜60重量％の濃度で用いること
が好ましい。
布する際には上記の対イオンを持つ第４級アンモニウム
塩を有効成分として0.01〜60重量％の濃度で用いること
が好ましい。
又、本発明化合物を施用する際には、水溶剤、水和
剤、粉剤、乳剤、油剤、くん煙剤、フロワブル剤、ペー
スト剤等のいずれの製剤型で用いても良い。
剤、粉剤、乳剤、油剤、くん煙剤、フロワブル剤、ペー
スト剤等のいずれの製剤型で用いても良い。
また、その製剤型に応じ、他の添加剤、例えば乳化
剤、分散剤、担体等を加える事ができる。
剤、分散剤、担体等を加える事ができる。
以上の如くして得られた本発明化合物は全てのダニに
対して高殺ダニ効力を示し、従来の第４級アンモニウム
塩に比較して対イオンＸ を変更する事により、葉面上
からの降雨等による流脱が著しく改善され、効力の持続
性に優れ、さらに果樹、野菜などへの薬害も著しく低減
された。
対して高殺ダニ効力を示し、従来の第４級アンモニウム
塩に比較して対イオンＸ を変更する事により、葉面上
からの降雨等による流脱が著しく改善され、効力の持続
性に優れ、さらに果樹、野菜などへの薬害も著しく低減
された。
又、本発明の殺ダニ剤は現在使用されている化学合成
ダニ剤と混用使用する場合には著しい共役効果を示す。
特に抵抗性が賦与されたダニに対して混用使用の効果が
著しい。
ダニ剤と混用使用する場合には著しい共役効果を示す。
特に抵抗性が賦与されたダニに対して混用使用の効果が
著しい。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
なお、本発明化合物の第４級アンモニウム塩Ｉ〜Ｖと
比較化合物VI〜IXを表１に、これらの処方例を以下に示
す。
比較化合物VI〜IXを表１に、これらの処方例を以下に示
す。
処方例１ 化合物 20重量％ ポリオキシエチレン（EO＝18モル） ノニルフェノールエーテル硫酸ナトリウム ５ 〃 ホワイトカーボン 75 〃 処方例２ 化合物 50重量％ ジエチレングリコール 40 〃 ポリオキシエチレン（EO＝９モル） ノニルフェノールエーテル 10 〃 実施例１ 本発明化合物Ｉ〜Ｖを処方例1,2にて製剤化したも
の、及び市販品である比較化合物VIII〜IXについて、以
下の方法で殺ダニ効力試験を行った。
の、及び市販品である比較化合物VIII〜IXについて、以
下の方法で殺ダニ効力試験を行った。
3cm×3cmに切ったインゲン葉にナミハダニのメス成虫
を30頭うえつぎ12時間26℃に放置する。その後生存頭数
を確認し、本発明化合物Ｉ〜Ｖ及び比較化合物VIII、IX
を200,1000ppmにてリーフディスクあたり0.2ml散布し、
24時間26℃に放置し、死亡頭数をかぞえ、薬剤無処理区
（水のみ処理）に対するダニ率で表した。なお反復数は
10回で、死亡率はその平均値で表した。結果を第２表に
示した。
を30頭うえつぎ12時間26℃に放置する。その後生存頭数
を確認し、本発明化合物Ｉ〜Ｖ及び比較化合物VIII、IX
を200,1000ppmにてリーフディスクあたり0.2ml散布し、
24時間26℃に放置し、死亡頭数をかぞえ、薬剤無処理区
（水のみ処理）に対するダニ率で表した。なお反復数は
10回で、死亡率はその平均値で表した。結果を第２表に
示した。
この結果から、本発明化合物の殺ダニ剤は、市販品と
比較しても十分な効果があることが判る。
比較しても十分な効果があることが判る。
実施例２ 抵抗性付与のダニに対する共役効果を、以下の方法に
て試験した。
て試験した。
３年生温州ミカン苗木に抵抗性付与したミカンハダニ
のメス成虫を50頭うえ、その後葉一枚あたりのダニの頭
数が５頭になるまで大型コイトトロンの中で放置する。
次にダニカット乳剤、アルカノール乳剤及びオマイト水
和剤の1000倍、1500倍希釈液を作り、それぞれの希釈液
中に本発明化合物Ｉ、IVを500ppm濃度になるように加
え、混合希釈液を調製する。又対照としてはダニカット
水和剤、アカール乳剤、オマイト水和剤の1000倍、1500
倍希釈液をそのまま用いた。なお苗木あたりの希釈液散
布量は50mlとした。殺ダニ効果は７日、21日間放置後、
無作為に10枚ミカン葉をとり頭数をかぞえ、無処理区に
対する殺ダニ率で表した。なお反復数は３回である。結
果を第３表に示した。
のメス成虫を50頭うえ、その後葉一枚あたりのダニの頭
数が５頭になるまで大型コイトトロンの中で放置する。
次にダニカット乳剤、アルカノール乳剤及びオマイト水
和剤の1000倍、1500倍希釈液を作り、それぞれの希釈液
中に本発明化合物Ｉ、IVを500ppm濃度になるように加
え、混合希釈液を調製する。又対照としてはダニカット
水和剤、アカール乳剤、オマイト水和剤の1000倍、1500
倍希釈液をそのまま用いた。なお苗木あたりの希釈液散
布量は50mlとした。殺ダニ効果は７日、21日間放置後、
無作為に10枚ミカン葉をとり頭数をかぞえ、無処理区に
対する殺ダニ率で表した。なお反復数は３回である。結
果を第３表に示した。
この結果から、本発明の殺ダニ剤を市販の化学合成ダ
ニ剤と併用することにより抵抗性付与のダニに対しても
極めて効果があることが判る。
ニ剤と併用することにより抵抗性付与のダニに対しても
極めて効果があることが判る。
実施例３ 本発明化合物の作物に対する薬害を調べるため、キュ
ウリ、大豆をそれぞれ３〜４葉期まで成育させ、ポット
あたり、本発明化合物I,IV、比較化合物VI〜VIII 5000p
pmを作物が充分ぬれるまで散布し、室温に放置後、１、
７日目に薬害の有無を肉眼観察した。結果を第４表に示
した。
ウリ、大豆をそれぞれ３〜４葉期まで成育させ、ポット
あたり、本発明化合物I,IV、比較化合物VI〜VIII 5000p
pmを作物が充分ぬれるまで散布し、室温に放置後、１、
７日目に薬害の有無を肉眼観察した。結果を第４表に示
した。
この結果より、本発明化合物は、従来のマシン油、第
４級アンモニウム塩よりも著しい薬害の低減がなされて
いることが判る。
４級アンモニウム塩よりも著しい薬害の低減がなされて
いることが判る。
実施例４ 本発明化合物の降雨による流脱性をみる為、以下の試
験を行った。
験を行った。
インゲン本葉２葉期10ポットに、本発明化合物Ｉ〜Ｖ
と比較化合物VI〜VIIを1000ppmにて散布した。散布24時
間後、１ポット当たり200mlの人工降雨を処理し、風乾
後、さらに200mlの人工降雨を処理した。人工降雨後の
本葉を採取し、葉面に残留している本発明化合物、比較
化合物をクロロホルムで抽出後、液体クロマトグラフィ
ーによって定量し、葉面積当たりの残留量を測定した。
と比較化合物VI〜VIIを1000ppmにて散布した。散布24時
間後、１ポット当たり200mlの人工降雨を処理し、風乾
後、さらに200mlの人工降雨を処理した。人工降雨後の
本葉を採取し、葉面に残留している本発明化合物、比較
化合物をクロロホルムで抽出後、液体クロマトグラフィ
ーによって定量し、葉面積当たりの残留量を測定した。
残留度は、下記式により計算した。
結果を第５表に示した。
この結果より、本発明化合物は、葉面上からの降雨、
水洗による流脱が、従来の第４級アンモニウム塩より著
しく減少している事が判る。この事は、本発明化合物の
効力持続性が極めて向上している事を示している。
水洗による流脱が、従来の第４級アンモニウム塩より著
しく減少している事が判る。この事は、本発明化合物の
効力持続性が極めて向上している事を示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−212501（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−8302（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−308212（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（１）で表される第４級アンモニウ
ム塩を必須成分とする殺ダニ剤。 （式中R1,R2,R3は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残りはCH
3,CH2CH3, から選ばれる単独又は組み合わせでなり、R4はCH3又はC
H2CH3、対イオンＸ は全炭素数10以上の疎水基を有す
る酸のアニオン残基である。） - 【請求項２】対イオンがスルホン酸系化合物又は硫酸エ
ステル系化合物のアニオン残基である請求項１記載の殺
ダニ剤。 - 【請求項３】請求項１記載の殺ダニ剤を直接又は希釈し
て散布することを特徴とする殺ダニ方法。 - 【請求項４】対イオンがスルホン酸系化合物又は硫酸エ
ステル系化合物のアニオン残基である請求項３記載の殺
ダニ方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63029158A JP2563435B2 (ja) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | 殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63029158A JP2563435B2 (ja) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | 殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01203304A JPH01203304A (ja) | 1989-08-16 |
| JP2563435B2 true JP2563435B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=12268453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63029158A Expired - Fee Related JP2563435B2 (ja) | 1988-02-10 | 1988-02-10 | 殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2563435B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5438034A (en) * | 1993-06-09 | 1995-08-01 | Lonza, Inc. | Quaternary ammonium carbonate compositions and preparation thereof |
| ZA943999B (en) * | 1993-06-09 | 1995-02-03 | Lonza Ag | Quaternary ammonium and waterproofing/preservative compositions |
| US6172117B1 (en) | 1998-02-27 | 2001-01-09 | Akzo Nobel N.V. | Biocidal preservatives |
| EP3296398A1 (en) * | 2009-12-07 | 2018-03-21 | Arbutus Biopharma Corporation | Compositions for nucleic acid delivery |
-
1988
- 1988-02-10 JP JP63029158A patent/JP2563435B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01203304A (ja) | 1989-08-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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