JP2551105B2 - 光学活性なベンゼン誘導体およびその製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、有機電子材料たとえば液晶の構成要素とし
て有用な光学活性なベンゼン誘導体に関するものであ
る。

＜従来の技術＞ 従来から液晶の製造要素として種々の化合物が開発さ
れているが、コア部（すなわち、フェニル基、ビフェニ
ル基またはターフェニル基などの中核となる部分）に直
結した不斉炭素原子を有する化合物は極めて少なく、し
かも該化合物が強誘電性液晶化合物または／および強誘
電性液晶組成物として利用できることは知られていな
い。

＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は、このように強誘電性液晶化合物または／お
よび強誘電性液晶組成物として有用でかつ新規な光学活
性なベンゼン誘導体およびその製造法を提供するもので
ある。

＜課題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜15
のアルキル基もしくはアルコキシル基を、Ｒは炭素数１
〜15のハロゲン原子を含んでいてもよいアルキル基また
は炭素数３〜15のハロゲン原子を含んでいてもよいアル
キルカルボニル基を示す。ｌは１または２であり、※印
は不斉炭素原子であることを示す。但し、Ｒが炭素数３
〜15のアルキルカルボニル基である場合、Ｘは水素原子
もしくはハロゲン原子であるか、或いはｌは２であ
る。） で示される光学活性なベンゼン誘導体およびその製造法
である。

かかる光学活性なベンゼン誘導体（Ｉ）は、一般式
（II） （式中、Ｘ、ｌおよび※印は前記と同じ意味を有する） で示される光学活性なアルコール化合物をエーテル化剤
またはアシル化剤と反応させることにより製造すること
ができる。

この製法において、原料となる一般式（II）で示され
る光学活性なアルコール化合物は、たとえば下式に示さ
れるようにdl−エステル化合物（III）を酸素を用いて
不斉水解することにより得ることができる。

アシル化剤としては、たとえば以下に示す炭素数３〜
15のハロゲン原子を含んでいてもよいアルキルカルボン
酸、その酸無水物または酸ハライドがあげられる。

プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン
酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、
ラウリン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデ
カン酸、２−メチルブタン酸、４−メチルペンタン酸、
２−メチルヘキサン酸、２−メチルヘプタン酸、２−メ
チルオクタン酸、２−クロロプロピオン酸、イソ酪酸、
２−ハロブタン酸、２−ブロモプロピオン酸、２−ブロ
モブタン酸、2,3−ジメチルブタン酸、2,3,3−トリメチ
ルブタン酸、２−メチルペンタン酸、３−メチルペンタ
ン酸、2,3−ジメチルペンタン酸、2,4−ジメチルペンタ
ン酸、2,3,3,4−テトラメチルペンタン酸、３−メチル
ヘキサン酸、４−メチルヘキサン酸、2,5−ジメチルヘ
キサン酸、２−トリハロメチルペンタン酸、２−トリハ
ロメチルヘキサン酸、２−トリハロメチルヘプタン酸、
２−ハロプロパン酸、３−ハロ−２−メチルプロパン
酸、2,3−ジハロプロパン酸、３−ハロブタン酸、2,3−
ジハロブタン酸、2,4−ジハロブタン酸、3,4−ジハロブ
タン酸、２−ハロ−３−メチルブタン酸、２−ハロ−3,
3−ジメチルブタン酸、２−ハロペンタン酸、３−ハロ
ペンタン酸、４−ハロペンタン酸、2,4−ジハロペンタ
ン酸、2,5−ジハロペンタン酸、２−ハロ−３−メチル
ペンタン酸、２−ハロ−４−メチルペンタン酸、２−ハ
ロ−３−モノハロメチル−４−メチルペンタン酸、２−
ハロヘキサン酸、３−ハロヘキサン酸、４−ハロヘキサ
ン酸、５−ハロヘキサン酸、２−ハロヘプタン酸、２−
ハロオクタン酸等（但し、上記化合物中ハロとは、フッ
素、塩素、臭素、またはヨウ素を表わす。）。

上記例示のアルキルカルボン酸類（アルキルカルボン
酸、その酸無水物または酸ハライド）は光学活性なアル
キルカルボン酸類であってもよい。

これらの光学活性なアルキルカルボン酸のうちのある
ものは、対応するアルコールの酸化、アミノ酸の還元的
脱アミノ化により得られる。またあるものは天然に存在
するか、又は分割により得られる次のような光学活性ア
ミノ酸及び光学活性オキシ酸から誘導することができ
る。

アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニ
ルアラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホ
モセリン、アロイソロイシン、tert−ロイシン、２−ア
ミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシン、オルニチン、リ
ジン、ヒドロキシリジン、フェニルグリシン、トリフル
オロアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、乳酸、
マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リンゴ
酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。

また、エーテル化剤としては各種アルキル化剤、たと
えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、２−トリハロメチルペンチル、２−トリハロメチ
ルヘキシル、２−トリハロメチルプチル、２−ハロプロ
ピル、３−ハロ−２−メチルプロピル、2,3−ジハロプ
ロピル、２−ハロブチル、３−ハロブチル、2,3−ジハ
ロブチル、2,4−ジハロブチル、3,4−ジハロブチル、２
−ハロ−３−メチルブチル、２−ハロ−3,3−ジメチル
ブチル、２−ハロペンチル、３−ハロペンチル、４−ハ
ロペンチル、2,4−ジハロペンチル、2,5−ジハロペンチ
ル、２−ハロ−３−メチルペンチル、２−ハロ−４−メ
チルペンチル、２−ハロ−３−モノハロメチル−４−メ
チルペンチル、２−ハロヘキシル、３−ハロヘキシル、
４−ハロヘキシル、５−ハロヘキシル、２−ハロヘプチ
ル、２−ハロオクチル、2,3,3,3−テトラハロプロピ
ル、２−メチルブチル、４−メチルヘキシル、２−ブチ
ル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−ヘプチル、３−
ヘキシル、２−オクチル、1,1,1−トリハロ−２−プロ
ピル、４−ジハロブチル、1,1,1−トリハロ−２−ブチ
ル、4,4,4−トリハロ−３−ハロブチル、2,3,4−トリハ
ロブチル、3,3,4,4,4−ペンタハロ−２−ブチル、1,1,1
−トリハロ−２−ペンチル、1,1,1,2,2−ペンタハロ−
３−ペンチル、2,5−ジハロヘキシル、2,6−ジハロヘキ
シル、1,1,1−トリハロ−２−ヘキシル、2,5,6−トリハ
ロヘキシル、1,1,1−トリハロ−２−ヘプチル、1,1,1−
トリハロ−２−オクチル等（但し、上記例示中ハロと
は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わす）のハロ
ゲン原子を含んでいてもよい炭素数１〜15のアルキル基
（これらのアルキル基は光学活性基であってもよい）を
有するアルキル硫酸エステル、アルキルハライド（クロ
リド、ブロミド、ヨード）、アルキルまたはアリールス
ルホネート類（たとえばメタンスルホン酸アルキルエス
テル、ベンゼンスルホン酸アルキルエステル、ｐ−トル
エンスルホン酸アルキルエステル、トリフルオロメチル
スルホン酸エステルなど）等が例示される。

これらの光学活性基を有するアルキルハライド、アル
キルまたはアリールスルホネート類あるいはアルキル硫
酸エステル類は相当するアルコールから誘導され、該光
学活性アルコールのうちあるものは、対応するケトンの
不斉金属触媒、微生物または酵素による不斉還元によ
り、容易に得られる。またあるものは、天然に存在する
か、または分割により得られる次のような光学活性アミ
ノ酸および光学活性オキシ酸から誘導できる。

バリン、ロイシン、イソロイシン、スレオニン、アロ
スレオニン、ホモセリン、アロイソロイシン、tert−ロ
イシン、２−アミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシン、
オルニチン、リジン、ヒドロキシリジン、アスパラギン
酸、グルタミン酸、３−ヒドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒
石酸、イソプロピルリンゴ酸等。

アシル化またはエーテル化は一般に触媒の存在下、必
要に応じて溶媒を用いて行われる。

溶媒を使用する場合、溶媒としてはたとえばテトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチルエーテル、アセトン、
メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、クロルベン
ゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、芳香族
炭化水素、エーテル、ハロゲン化炭化水素やジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホス
ホリルアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒等の
反応に不活性な溶媒の単独または混合物が使用され、そ
の使用量については特に制限されない。

反応に用いるアシル化剤またはエーテル化剤の使用量
は、一般式（II）で示される光学活性なベンゼン誘導体
に対して１当量倍以上必要であり、上限については特に
制限されないが、通常は４当量倍である。

アシル化を行う場合、触媒としてはジメチルアミノピ
リジン、トルエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、
ピリジン、ピコリン、リジン、イミダゾール、炭酸ナト
リウム、炭酸水素カリウム等の有機あるいは無機塩基性
物質が使用される。

かかる触媒を使用するにあたり、たとえばアシル化剤
として酸ハライドを使用する場合にはピリジンが特に好
ましい。

また、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの
有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることもでき
る。

触媒の使用量はアシル化剤の種類と使用する触媒の組
合わせ等によっても異なり、必ずしも特定できないが、
たとえばアシル化剤として酸ハライドを使用する場合に
は酸ハライドに対して１当量倍以上である。

エーテル化を行う場合、触媒としては塩基性物質、た
とえば水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカ
リ金属水素化物、リチウム、ナトリウム、カリウムなど
のアルカリ金属類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ金属もしく
は水酸化アルカリ土類金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどの炭酸アルカリ金属、ブチルリチウムなどが使
用される。

反応温度はアシル化の場合には通常−30℃〜100℃、
好ましくは−10℃〜80℃であり、エーテル化の場合には
通常−50℃〜120℃、好ましくは−30℃〜100℃である。

反応時間は特に制限されず、原料の光学活性なアルコ
ール化合物（II）が消失した時点を反応の終点とするこ
とができる。

反応終了時、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、
濃縮または再結晶等により反応混合物から目的とする一
般式（Ｉ）で示される光学活性なベンゼン誘導体を単離
することができ、必要によりカラムクロマトグラフィー
などで精製することができる。

このような反応により得られる光学活性なベンゼン誘
導体（Ｉ）の具体例として、それがエステルタイプの化
合物としては４′−メトキシ−４−（１−プロピオニル
オキシエチル）ビフェニル、４′−メトキシ−４−（１
−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、４′−メトキシ
−４−（１−バレリルオキシエチル）ビフェニル、４′
−メトキシ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−メトキシ−４−（１−ヘプタノイルオ
キシエチル）ビフェニル、４′−メトキシ−４−（１−
オクタノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−メトキ
シ−４−（１−ノナノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−メトキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）
ビフェニル、４′−メトキシ−４−（１−ウンデカノイ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−メトキシ−４−
（１−ドデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−
メトキシ−４−（１−トリデカノイルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−メトキシ−４−（１−テトラデカノイ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−メトキシ−４−
（１−ペンタデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４″−メトキシ−４−（１−プロピオニルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−メトキシ−４−（１−ブチリ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−メトキシ−４−
（１−バレリルオキシエチル）テルフェニル、４″−メ
トキシ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）テルフ
ェニル、４″−メトキシ−４−（１−ヘプタノイルオキ
シエチル）テルフェニル、４″−メトキシ−４−（１−
オクタノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−メト
キシ−４−（１−ノナノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−メトキシ−４−（１−デカノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−メトキシ−４−（１−ウンデ
カノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−メトキシ
−４−（１−ドデカノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−メトキシ−４−（１−トリデカノイルオキシ
エチル）テルフェニル、４″−メトキシ−４−（１−テ
トラデカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−メ
トキシ−４−（１−ペンタンデカノイルオキシエチル）
テルフェニル、４′−エトキシ−４−（１−プロピオニ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−エトキシ−４−
（１−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、４′−エト
キシ−４−（１−バレリルオキシエチル）ビフェニル、
４′−エトキシ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−エトキシ−４−（１−ヘプタノ
イルオキシエチル）ビフェニル、４′−エトキシ−４−
（１−オクタノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−
エトキシ−４−（１−ノナノイルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−エトキシ−４−（１−デカノイルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−エトキシ−４−（１−ウンデ
カノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−エトキシ−
４−（１−ドデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−エトキシ−４−（１−トリデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−エトキシ−４−（１−テトラデ
カノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−エトキシ−
４−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４″−エトキシ−４−（１−プロピオニルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−エトキシ−４−（１−ブチ
リルオキシエチル）テルフェニル、４″−エトキシ−４
−（１−バレリルオキシエチル）テルフェニル、４″−
エトキシ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）テレ
フェニル、４″−エトキシ−４−（１−ヘプタノイルオ
キシエチル）テレフェニル、４″−エトキシ−４−（１
−オクタノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−エ
トキシ−４−（１−ノナノイルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−エトキシ−４−（１−デカノイルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−エトキシ−４−（１−ウン
デカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−エトキ
シ−４−（１−ドデカノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−エトキシ−４−（１−トリデカノイルオキシ
エチル）テルフェニル、４″−エトキシ−４−（１−テ
トラデカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−エ
トキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４′−プロポキシ−４−（１−プロピオニ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−プロポキシ−４−
（１−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、４′−プロ
ポキシ−４−（１−バレリルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−プロポキシ−４−（１−ヘキサノイルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−プロポキシ−４−（１−ヘ
プタノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−プロポキ
シ−４−（１−オクタノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−プロポキシ−４−（１−ノナノイルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−プロポキシ−４−（１−デカ
ノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−プロポキシ−
４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−プロポキシ−４−（１−ドデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−プロポキシ−４−（１−トリデ
カノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−プロポキシ
−４−（１−テトラデカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′プロポキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキ
シエチル）ビフェニル、４″−プロポキシ−４−（１−
プロピオニルオキシエチル）テルフェニル、４″−プロ
ポキシ−４−（１−ブチリルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−プロポキシ−４−（１−バレリルオキシエチ
ル）テレフェニル、４″プロポキシ−４−（１−ヘキサ
ノイルオキシエチル）テルフェニル、４″プロポキシ−
４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−プロポキシ−４−（１−オクタノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″プロポキシ−４−（１−ノナノ
イルオキシエチル）テルフェニル、４″−プロポキシ−
４−（１−デカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″プロポキシ−４−（１−ウンデカノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−プロポキシ−４−（１−ドデ
カノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−プロポキ
シ−４−（１−トリデカノイルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−プロポキシ−４−（１−テトラデカノイル
オキシエチル）テルフェニル、４″−プロポキシ−４−
（１−ペンタデカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４′−ブトキシ−４−（１−プロピオニルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−（１−ブチリル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−（１
−バレリルオキシエチル）ビフェニル、４′−ブトキシ
−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ブトキシ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−（１−オクタノ
イルオキシエチル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−
（１−ノナノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ブ
トキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ブトキシ−４−（１−ウンデカノイルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−（１−ドデ
カノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ブトキシ−
４−（１−トリデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ブトキシ−４−（１−テトラデカノイルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−（１−ペンタ
デカノイルオキシエチル）ビフェニル、４″−ブトキシ
−４−（１−プロピオニルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ブトキシ−４−（１−ブチリルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ブトキシ−４−（１−バレリ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−ブトキシ−４−
（１−ヘキサノイルオキシエチル）テルフェニル、４″
−ブトキシ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−ブトキシ−４−（１−オクタノイル
オキシエチル）テルフェニル、４″−ブトキシ−４−
（１−ノナノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−
ブトキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）テルフ
ェニル、４″−ブトキシ−４−（１−ウンデカノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ブトキシ−４−（１
−ドデカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″ブト
キシ−４−（１−トリデカノイルオキシエチル）テルフ
ェニル、４″−ブトキシ−４−（１−テトラデカノイル
オキシエチル）テルフェニル、４″−ブトキシ−４−
（１−ペンタデカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４′−ペンチルオキシ−４−（１−プロピオニルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−ペンチルオキシ−４−（１
−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペンチル
オキシ−４−（１−バレリルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ペンチルオキシ−４−（１−ヘキサノイルオ
キシエチル）ビフェニル、４′−ペンチルオキシ−４−
（１−ヘプタノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−
ペンチルオキシ−４−（１−オクタノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ペンチルオキシ−４−（１−ノ
ナノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペンチルオ
キシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ペンチルオキシ−４−（１−ウンデカノイル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ペンチルオキシ−４
−（１−ドデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ペンチルオキシ−４−（１−トリデカノイルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−ペンチルオキシ−４−（１−
テトラデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペ
ンチルオキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４″−ペンチルオキシ−４−（１−プ
ロピオニルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペンチ
ルオキシ−４−（１−ブチリルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−ペンチルオキシ−４−（１−バレリルオキ
シエチル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ−４−
（１−ヘキサノイルオキシエチル）テルフェニル、４″
−ペンチルオキシ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ−４−（１−
オクタノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペン
チルオキシ−４−（１−ノナノイルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ペンチルオキシ−４−（１−デカノイ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ
−４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ペンチルオキシ−４−（１−ドデカノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ−４
−（１−トリデカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ペンチルオキシ−４−（１−テトラデカノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ−４
−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４′−ヘキシルオキシ−４−（１−プロピオニルオ
キシエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−
（１−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘキ
シルオキシ−４−（１−バレリルオキシエチリル）ビフ
ェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−（１−ヘキサノイ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ）
−４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ヘキシルオキシ−４−（１−オクタノイルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−（１
−ノナノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘキラ
ルオキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ヘキシルオキシ−４−（１−ウンデカノイ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ−
４−（１−ドデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ヘキシルオキシ−４−（１−トリデカノイルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−
（１−テトラデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ヘキシルオキシ−４−（１−ペンタデカノイルオ
キシエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−
（１−プロピオニルオキシエチル）テルフェニル、４″
−ヘキシルオキシ−４−（１−ブチリルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ヘキシルオキシ−４−（１−バレ
リルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘキシルオキ
シ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ヘキシルオキシ−４−（１−ヘプタノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ヘキシルオキシ−４
−（１−オクタノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ヘキシルオキシ−４−（１−ノナノイルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−ヘキシルオキシ−４−（１
−デカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘキ
シルオキシ−４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ヘキシルオキシ−４−（１−ドデ
カノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘキシル
オキシ−４−（１−トリデカノイルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ヘキシルオキシ−４−（１−テトラデ
カノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘキシル
オキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−プロピ
オニルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキ
シ−４−（１−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ヘプチルオキシ−４−（１−バレリルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−ヘ
キサノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘプチル
オキシ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−オクタノイル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−４
−（１−ノナノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−
ヘプチルオキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）
ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−ウンデ
カノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘプチルオ
キシ−４−（１−ドデカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−トリデカノイル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−４
−（１−テトラデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ヘプチルオキシ−４−（１−ペンタデカノイルオ
キシエチル）ビフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４−
（１−プロピオニルオキシエチル）テルフェニル、４″
−ヘプチルオキシ−４−（１−ブチリルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４−（１−バレ
リルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘプチルオキ
シ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ヘプチルオキシ−４−（１−ヘプタノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４
−（１−オクタノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ヘプチルオキシ−４−（１−ノナノイルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４−（１
−デカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘプ
チルオキシ−４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４−（１−ドデ
カノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘプチル
オキシ−４−（１−トリデカノイルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ヘプチルオキシ−４−（１−テトラデ
カノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘプチル
オキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４′−オクチルオキシ−４−（１−プロピ
オニルオキシエチル）ビフェニル、４′−オクチルオキ
シ−４−（１−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、
４′−オクチルオキシ−４−（１−バレリルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−オクチルオキシ−４−（１−ヘ
キサノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−オクチル
オキシ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−オクチルオキシ−４−（１−オクタノイル
オキシエチル）ビフェニル、４′−オクチルオキシ−４
−（１−ノナノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−
オクチルオキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）
ビフェニル、４′−オクチルオキシ−４−（１−ウンデ
カノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−オクチルオ
キシ−４−（１−ドデカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−オクチルオキシ−４−（１−トリデカノイル
オキシエチル）ビフェニル、４′−オクチルオキシ−４
−（１−テトラデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−オクチルオキシ−４−（１−ペンタデカノイルオ
キシエチル）ビフェニル、４″−オクチルオキシ−４−
（１−プロピオニルオキシエチル）テルフェニル、４″
−オクチルオキシ−４−（１−ブチリルオキシエチル）
テルフェニル、４″−オクチルオキシ−４−（１−バレ
リルオキシエチル）テルフェニル、４″−オクチルオキ
シ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−オクチルオキシ−４−（１−ヘプタノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−オクチルオキシ−４
−（１−オクタノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−オクチルオキシ−４−（１−ノナノイルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−オクチルオキシ−４−（１
−デカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−オク
チルオキシ−４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）
テルフェニル、４″−オクチルオキシ−４−（１−ドデ
カノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−オクチル
オキシ−４−（１−トリデカノイルオキシルエチル）テ
ルフェニル、４″−オクチルオキシ−４−（１−テトラ
デカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−オクチ
ルオキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）
テルフェニル、４′−ノニルオキシ−４−（１−プロピ
オニルオキシエチル）ビフェニル、４′−ノニルオキシ
−４−（１−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ノニルオキシ−４−（１−バレリルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−ノニルオキシ−４−（１−ヘキサノイ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−ノニルオキシ−４
−（１−ヘプタノイルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ノニルオキシ−４−（１−オクタノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ノニルオキシ−４−（１−ノナ
ノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ノニルオキシ
−４−（１−デカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ノニルオキシ−４−（１−ウンデカノイルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−ノニルオキシ−４−（１−
ドデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ノニル
オキシ−４−（１−トリデカノイルオキシエチル）ビフ
ェニル、４′−ノニルオキシ−４−（１−テトラデカノ
イルオキシエチル）ビフェニル、４′−ノニルオキシ−
４−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４″−ノニルオキシ−４−（１−プロピオニルオキ
シエチル）テルフェニル、４″−ノニルオキシ−４−
（１−ブチリルオキシエチル）テルフェニル、４″−ノ
ニルオキシ−４−（１−バレリルオキシエチル）テルフ
ェニル、４″−ノニルオキシ−４−（１−ヘキサノイル
オキシエチル）テルフェニル、４″−ノニルオキシ−４
−（１−ヘプタノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ノニルオキシ−４−（１−オクタノイルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−ノニルオキシ−４−（１−
ノナノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ノニル
オキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−ノニルオキシ−４−（１−ウンデカノイル
オキシエチル）テルフェニル、４″−ノニルオキシ−４
−（１−ドデカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ノニルオキシ−４−（１−トリデカノイルオキシ
エチル）テルフェニル、４″−ノニルオキシ−４−（１
−テトラデカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″
−ノニルオキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエ
チル）テルフェニル、４′−デシルオキシ−４−（１−
プロピオニルオキシエチル）ビフェニル、４′−デシル
オキシ−４−（１−ブチリルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−デシルオキシ−４−（１−バレリルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−デシルオキシ−４−（１−ヘ
キサノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−デシルオ
キシ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−デシルオキシ−４−（１−オクタノイルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−デシルオキシ−４−（１
−ノナノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−デシル
オキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−デシルオキシ−４−（１−ウンデカノイルオ
キシエチル）ビフェニル、４′−デシルオキシ−４−
（１−ドデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−
デシルオキシ−４−（１−トリデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−デシルオキシ−４−（１−テト
ラデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−デシル
オキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）ビ
フェニル、４″−デシルオキシ−４−（１−プロピオニ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−デシルオキシ−
４−（１−ブチリルオキシエチル）テルフェニル、４″
−デシルオキシ−４−（１−バレリルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−デシルオキシ−４−（１−ヘキサノ
イルオキシエチル）テルフェニル、４″−デシルオキシ
−４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−デシルオキシ−４−（１−オクタノイルオキ
シエチル）テルフェニル、４″−デシルオキシ−４−
（１−ノナノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−
デシルオキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−デシルオキシ−４−（１−ウンデカ
ノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−デシルオキ
シ−４−（１−ドデカノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−デシルオキシ−４−（１−トリデカノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−デシルオキシ−４−
（１−テトラデカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−デシルオキシ−４−（１−ペンタデカイノルオキ
シエチル）テルフェニル、４′−ウンデシルオキシ−４
−（１−プロピオニルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ウンデシルオキシ−４−（１−ブチリルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ウンデシルオキシ−４−（１−
バレリルオキシエチル）ビフェニル、４′−ウンデシル
オキシ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ウンデシルオキシ−４−（１−ヘプタノイ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−ウンデシルオキシ
−４−（１−オクタノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ウンデシルオキシ−４−（１−ノナノイルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−ウンデシルオキシ−４−
（１−デカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ウ
ンデシルオキシ−４−（１−ウンデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ウンデシルオキシ−４−（１−
ドデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ウンデ
シルオキシ−４−（１−トリデカノイルオキシエチル）
ビフェニル、４′−ウンデシルオキシ−４−（１−テト
ラデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ウンデ
シルオキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−
プロピオニルオキシエチル）テルフェニル、４″−ウン
デシルオキシ−４−（１−ブチリルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−バレリ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−ウンデシルオキ
シ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−ヘプタノイル
オキシエチル）テルフェニル、４″−ウンデシルオキシ
−４−（１−オクタノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−ノナノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ウンデシルオキシ−
４−（１−デカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ウンデシルオキシ−４−（１−ウンデカノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ウンデシルオキシ−
４−（１−ドデカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ウンデシルオキシ−４−（１−トリデカノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ウンデシルオキシ−
４−（１−テトラデカノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−ペンタデカノ
イルオキシエチル）テルフェニル、４′−ドデシルオキ
シ−４−（１−プロピオニルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ドデシルオキシ−４−（１−ブチリルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−ドデシルオキシ−４−（１
−バレリルオキシエチル）ビフェニル、４′−ドデシル
オキシ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ドデシルオキシ−４−（１−ヘプタノイル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ドデシルオキシ−４
−（１−オクタノイルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ドデシルオキシ−４−（１−ノナノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ドデシルオキシ−４−（１−デ
カノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ドデシルオ
キシ−４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ドデシルオキシ−４−（１−ドデカノイル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ドデシルオキシ−４
−（１−トリデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ドデシルオキシ−４−（１−テトラデカノイルオ
キシエチル）ビフェニル、４′−ドデシルオキシ−４−
（１−ペンタデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４″−ドデシルオキシ−４−（１−プロピオニルオキシ
エチル）テルフェニル、４″−ドデシルオキシ−４−
（１−ブチリルオキシエチル）テルフェニル、４″−ド
デシルオキシ−４−（１−バレリルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−ヘキサノ
イルオキシエチル）テルフェニル、４″−ドデシルオキ
シ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−オクタノイルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ドデシルオキシ−４
−（１−ノナノイルオキシエチル）テルフェニル、４″
ドデシルオキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−ウン
デカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ドデシ
ルオキシ−４−（１−ドデカノイルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−トリデカ
ノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ドデシルオ
キシ−４−（１−テトラデカノイルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−ペンタデ
カノイルオキシエチル）テルフェニル、４′−トリデシ
ルオキシ−４−（１−プロピオニルオキシエチル）ビフ
ェニル、４′−トリデシルオキシ−４−（１−ブチリル
オキシエチル）ビフェニル、４′−トリデシルオキシ−
４−（１−バレリルオキシエチル）ビフェニル、４′−
トリデシルオキシ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−トリデシルオキシ−４−（１−
ヘプタノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−トリデ
シルオキシ−４−（１−オクタノイルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−トリデシルオキシ−４−（１−ノナノ
イルオキシエチル）ビフェニル、４′−トリデシルオキ
シ−４−（１−デカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−トリデシルオキシ−４−（１−ウンデカノイルオ
キシエチル）ビフェニル、４′−トリデシルオキシ−４
−（１−ドデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′
−トリデシルオキシ−４−（１−トリデカノイルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−トリデシルオキシ−４−
（１−テトラデカノイルオキシエチル）ビフェニル、
４′−トリデシルオキシ−４−（１−ペンタデカノイル
オキシエチル）ビフェニル、４″−トリデシルオキシ−
４−（１−プロピオニルオキシエチル）テルフェニル、
４″−トリデシルオキシ−４−（１−ブチリルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−トリデシルオキシ−４−
（１−バレリルオキシエチル）テルフェニル、４″−ト
リデシルオキシ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−トリデシルオキシ−４−（１
−ヘプタノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ト
リデシルオキシ−４−（１−オクタノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−トリデシルオキシ−４−（１
−ノナノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−トリ
デシルオキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−トリデシルオキシ−４−（１−ウン
デカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−トリデ
シルオキシ−４−（１−ドデカノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−トリデシルオキシ−４−（１−トリ
デカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−トリデ
シルオキシ−４−（１−テトラデカノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−トリデシルオキシ−４−（１
−ペンタデカノイルオキシエチル）テルフェニル、４′
−テトラデシルオキシ−４−（１−プロピオニルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−テトラデシルオキシ−４−
（１−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、４′−テト
ラデシルオキシ−４−（１−バンリルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−テトラデシルオキシ−４−（１−ヘキ
サノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−テトラデシ
ルオキシ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）ビフ
ェニル、４′−テトラデシルオキシ−４−（１−オクタ
ノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−テトラデシル
オキシ−４−（１−ノナノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−テトラデシルオキシ−４−（１−デカノイル
オキシエチル）ビフェニル、４′−テトラデシルオキシ
−４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−テトラデシルオキシ−４−（１−ドデカノイ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−テトラデシルオキ
シ−４−（−トリデカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−テトラデシルオキシ−４−（１−テトラデカ
ノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−テトラデシル
オキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）ビ
フェニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−プロ
ピオニルオキシエチル）テルフェニル、４″−テトラデ
シルオキシ−４−（１−ブチリルオキシエチル）テルフ
ェニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−バレリ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−テトラデシルオ
キシ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−ヘプタノ
イルオキシエチル）テルフェニル、４″−テトラデシル
オキシ−４−（１−オクタノイルオキシエチル）テルフ
ェニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−ノナノ
イルオキシエチル）テルフェニル、４″−テトラデシル
オキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−ウンデカ
ノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−テトラデシ
ルオキシ−４−（１−ドデカノイルオキシエチル）テル
フェニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−トリ
デカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−テトラ
デシルオキシ−４−（１−テトラデカノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−テトラデシルオキシ−４−
（１−ペンタデカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４′−ペンタデシルオキシ−４−（１−プロピオニルオ
キシエチル）ビフェニル、４′−ペンタデシルオキシ−
４−（１−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、４′−
ペンタデシルオキシ−４−（１−バレリルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ペンタデシルオキシ−４−（１
−ヘキサノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペン
タデシルオキシ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ペンタデシルオキシ−４−（１
−オクタノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペン
タデシルオキシ−４−（１−ノナノイルオキシエチル）
ビフェニル、４′−ペンタデシルオキシ−４−（１−デ
カノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペンタデシ
ルオキシ−４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−ペンタデシルオキシ−４−（１−ドデ
カノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペンタデシ
ルオキシ−４−（１−トリデカノイルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−ペンタデシルオキシ−４−（１−テト
ラデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペンタ
デシルオキシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−（１
−プロピオニルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペ
ンタデシルオキシ−４−（１−ブチリルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−（１−
バレリルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペンタデ
シルオキシ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−（１−ヘ
プタノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペンタ
デシルオキシ−４−（１−オクタノイルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−（１−
ノナノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペンタ
デシルオキシ−４−（１−デカノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−（１−ウ
ンデカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペン
タデシルオキシ−４−（１−ドデカノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−
（１−トリデカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ペンタデシルオキシ−４−（１−テトラデカノイ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペンタデシルオ
キシ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）テル
フェニルまたは、以上例示のアルコキシ−４−（１−ア
ルキルカルボニルオキシエチル）ビフェニルもしくはテ
ルフェニルに対応するアルキル（炭素数１〜15の）−４
−（１−アルキルカルボニルオキシエチル）ビフェニル
もしくはテルフェニル、４′−ハロ−４−（１−プロピ
オニルオキシエチル）ビフェニル、４′−ハロ−４−
（１−ブチリルオキシエチル）ビフェニル、４′−ハロ
−４−（１−バレリルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ハロ−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ハロ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ハロ−４−（１−オクタノイル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ハロ−４−（１−ノ
ナノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ハロ−４−
（１−デカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ハ
ロ−４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ハロ−４−（１−ドデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ハロ−４−（１−トリデカノイ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−ハロ−４−（１−
テトラデカノイルオキシエチル）ビフェニル、４′−ハ
ロ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチル）ビフェ
ニル、４″−ハロ−４−（１−プロピオニルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１−ブチリルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１−バ
レリルオキシエチル）テルフェニル、４″−ハロ−４−
（１−ヘキサノイルオキシエチル）テルフェニル、４″
−ハロ−４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）テルフ
ェニル、４″−ハロ−４−（１−オクタノイルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１−ノナノイ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１
−デカノイルオキシエチル）テルフェニル、４″−ハロ
−４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ハロ−４−（１−ドデカノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１−トリデカノ
イルオキシエチル）テルフェニル、４″−ハロ−４−
（１−テトラデカノイルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ハロ−４−（１−ペンタデカノイルオキシエチ
ル）テルフェニル（但し、上記例示中、ハロとはフルオ
ロ、クロロ、ブロムおよびヨードを示す。）、４−（１
−プロピオニルオキシエチル）ビフェニル、４−（１−
ブチリルオキシエチル）ビフェニル、４−（１−バレリ
ルオキシエチル）ビフェニル、４−（１−ヘキサノイル
オキシエチル）ビフェニル、４−（１−ヘプタノイルオ
キシエチル）ビフェニル、４−（１−オクタノイルオキ
シエチル）ビフェニル、４−（１−ノナノイルオキサエ
チル）ビフェニル、４−（１−デカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４−（１−ウンデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４−（１−ドデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４−（１−トリデカノイルオキシエチ
ル）ビフェニル、４−（１−テトラデカノイルオキシエ
チル）ビフェニル、４−（１−ペンタデカノイルオキシ
エチル）ビフェニル、４−（１−プロピオニルオキシエ
チル）テルフェニル、４−（１−ブチリルオキシエチ
ル）テルフェニル、４−（１−バレリルオキシエチル）
テルフェニル、４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）
テルフェニル、４−（１−ヘプタノイルオキシエチル）
テルフェニル、４−（１−オクタノイルオキシエチル）
テルフェニル、４−（１−ノナノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４−（１−デカノイルオキシエチル）テル
フェニル、４−（１−ウンデカノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４−（１−ドデカノイルオキシエチル）テ
ルフェニル、４−（１−トリデカノイルオキシエチル）
テルフェニル、４−（１−テトラデカノイルオキシエチ
ル）テルフェニル、４−（１−ペンタデカノイルオキシ
エチル）テルフェニル。

また、以上例示のアルキルもしくはアルコキシル−４
−（１−アルキルカルボニルオキシエチル）ビフェニル
またはテルフェニル、ハロ−４−（１−アルキルカルボ
ニルオキシエチル）ビフェニルまたはテルフェニル、４
−（１−アルキルカルボニルオキシエチル）ビフェニル
またはテルフェニル類の１位のアルキルカルボニル基が
ハロゲン原子で置換されたビフェニルまたはテルフェニ
ル類も挙げられる。

さらに、これらのハロゲン原子で置換されていてもよ
いビフェニルまたはテルフェニル類の１位のアルキルカ
ルボニル基が分岐したアルキルカルボニル基であるビフ
ェニルまたはテルフェニル類も挙げられる。加えて、こ
れらのビフェニルまたはテルフェニル類の１位のアルキ
ルカルボニル基が光学活性基であるビフェニルまたはテ
ルフェニル類もあげられる。

また、エーテルタイプの化合物としては、４′−メト
キシ−４−（１−メトキシエチル）ビフェニル、４′−
メトキシ−４−（１−エトキシエチル）ビフェニル、
４′−メトキシ−４−（１−プロポキシエチル）ビフェ
ニル、４′−メトキシ−１−ブトキシエチル）ビフェニ
ル、４′−メトキシ−４−（１−ペンチルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−メトキシ−４−（１−ヘキシル
オキシエチル）ビフェニル、４′−メトキシ−４−（１
−ヘプチルオキシエチル）ビフェニル、４′−メトキシ
−４−（１−オクチルオキシエチル）ビフェニル、４′
−メトキシ−４−（１−ノニルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−メトキシ−４−（１−デシルオキシエチル）
ビフェニル、４′−メトキシ−４−（１−ウンデシルオ
キシエチル）ビフェニル、４′−メトキシ−４−（１−
ドデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−メトキシ−
４−（１−トリデシルオキシエチル）ビフェニル、４′
−メトキシ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−メトキシ−４−（１−ペンタデシルオ
キシエチル）ビフェニル、４″−メトキシ−４−（１−
メトキシエチル）テルフェニル、４″−メトキシ−４−
（１−エトキシエチル）テルフェニル、４″−メトキシ
−４−（１−プロポキシエチル）テルフェニル、４″−
メトキシ−４−（１−ブトキシエチル）テルフェニル、
４″−メトキシ−４−（１−ペンチルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−メトキシ−４−（１−ヘキシルオキ
シエチル）テルフェニル、４″−メトキシ−４−（１−
ヘプチルオキシエチル）テルフェニル、４″−メトキシ
−４−（１−オクチルオキシエチル）テルフェニル、
４″−メトキシ−４−（１−ノニルオキシエチル）テル
フェニル、４″−メトキシ−４−（１−デシルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−メトキシ−４−（１−ウン
デシルオキシエチル）テルフェニル、４″−メトキシ−
４−（１−ドデシルオキシエチル）テルフェニル、４″
−メトキシ−４−（１−トリデシルオキシエチル）テル
フェニル、４″−メトキシ−４−（１−テトラデシルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−メトキシ−４−（１
−ペンタデシルオキシエチル）テルフェニル、４′−エ
トキシ−４−（１−メトキシエチル）ビフェニル、４′
−エトキシ−４−（１−エトキシエチル）ビフェニル、
４′−エトキシ−４−（１−プロポキシエチル）ビフェ
ニル、４′−エトキシ−４−（１−ブトキシエチル）ビ
フェニル、４′−エトキシ−４−（１−ペンチルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−エトキシ−４−（１−ヘキ
シルオキシエチル）プフェニル、４′−エトキシ−４−
（１−ヘプチルオキシエチル）ビフェニル、４′−エト
キシ−４−（１−オクチルオキシエチル）ビフェニル、
４′−エトキシ−４−（１−ノニルオキシエチル）ビフ
ェニル、４′−エトキシ−４−（１−デシルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−エトキシ−４−（１−ウンデシ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−エトキシ−４−
（１−ドデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−エト
キシ−４−（１−トリデシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−エトキシ−４−（１−テトラデシルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−エトキシ−４−（１−ペンタ
デシルオキシエチル）ビフェニル、４″−エトキシ−４
−（１−メトキシエチル）テルフェニル、４″−エトキ
シ−４−（１−エトキシエチル）テルフェニル、４″−
エトキシ−４−（１−プロポキシエチル）テルフェニ
ル、４″−エトキシ−４−（１−ブトキシエチル）テル
フェニル、４″−エトキシ−４−（１−ペンチルオキシ
エチル）テルフェニル、４″−エトキシ−４−（１−ヘ
キシルオキシエチル）テルフェニル、４″−エトキシ−
４−（１−ヘプチルオキシエチル）テルフェニル、４″
−エトキシ−４−（１−オクチルオキシエチル）テルフ
ェニル、４″−エトキシ−４−（１−ノニルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−エトキシ−４−（１−デシル
オキシエチル）テルフェニル、４″−エトキシ−４−
（１−ウンデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−
エトキシ−４−（１−ドデシルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−エトキシ−４−（１−トリデシルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−エトキシ−４−（１−テト
ラデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−エトキシ
−４−（１−ペンタデシルオキシエチル）テルフェニ
ル、４′−プロポキシ−４−（１−メトキシエチル）ビ
フェニル、４′−プロポキシ−４−（１−エトキシエチ
ル）ビフェニル、４′−プロポキシ−４−（１−プロポ
キシエチル）ビフェニル、４′−プロポキシ−４−（１
−ブトキシエチル）ビフェニル、４′−プロポキシ−４
−（１−ペンチルオキシエチル）ビフェニル、４′−プ
ロポキシ−４−（１−ヘキシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−プロポキシ−４−（１−ヘプチルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ペロポキシ−４−（１−オクチ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−プロポキシ−４−
（１−ノニルオキシエチル）ビフェニル、４′−プロポ
キシ−４−（１−デシルオキシエチル）ビフェニル、
４′−プロポキシ−４−（１−ウンデシルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−プロポキシ−４−（１−ドデシ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−プロポキシ−４−
（１−トリデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−プ
ロポキシ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）ビフ
ェニル、４′−プロポキシ−４−（１−ペンタデシルオ
キシエチル）ビフェニル、４″−プロポキシ−４−（１
−メトキシエチル）テルフェニル、４″−プロポキシ−
４−（１−エトキシエチル）テルフェニル、４″−プロ
ポキシ−４−（１−プロポキシエチル）テルフェニル、
４″−プロポキシ−４−（１−ブトキシエチル）テルフ
ェニル、４″−プロポキシ−４−（１−ペンチルオキシ
エチル）テルフェニル、４″−プロポキシ−４−（１−
ヘキシルオキシエチル）テルフェニル、４″−プロポキ
シ−４−（１−ヘプチルオキシエチル）テルフェニル、
４″−プロポキシ−４−（１−オクチルオキシエチル）
テルフェニル、４″−プロポキシ−４−（１−ノニルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−プロポキシ−４−
（１−デシルオキシエチル）テルフェニル、４″−プロ
ポキシ−４−（１−ウンデシルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−プロポキシ−４−（１−ドデシルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−プロポキシ−４−（１−ト
リデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−プロポキ
シ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−プロポキシ−４−（１−ペンタデシルオキシ
エチル）テルフェニル、４′−ブトキシ−４−（１−メ
トキシエチル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−（１
−エトキシエチル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−
（１−プロポキシエチル）ビフェニル、４′−ブトキシ
−４−（１−ブトキシエチル）ビフェニル、４′−ブト
キシ−４−（１−ペンチルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ブトキシ−４−（１−ヘキシルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−ブトキシ−４−（１−ヘプチルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−（１−オク
チルオキシエチル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−
（１−ノニルオキシエチル）ビフェニル、４′−ブトキ
シ−４−（１−デシルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ブトキシ−４−（１−ウンデシルオキシエチル）ビフ
ェニル、４′−ブトキシ−４−（１−ドデシルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−（１−トリデ
シルオキシエチル）ビフェニル、４′−ブトキシ−４−
（１−テトラデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−
ブトキシ−４−（１−ペンタデシルオキシエチル）ビフ
ェニル、４″−ブトキシ−４−（１−メトキシエチル）
テルフェニル、４″−ブトキシ−４−（１−エトキシエ
チル）テルフェニル、４″−ブトキシ−４−（１−プロ
ポキシエチル）テルフェニル、４″−ブトキシ−４−
（１−ブトキシエチル）テルフェニル、４″−ブトキシ
−４−（１−ペンチルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ブトキシ−４−（１−ヘキシルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−ブトキシ−４−（１−ヘプチルオキ
シエチル）テルフェニル、４″−ブトキシ−４−（１−
オクチルオキシエチル）テルフェニル、４″−ブトキシ
−４−（１−ノニルオキシエチル）テルフェニル、４″
−ブトキシ−４−（１−デシルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−ブトキシ−４−（１−ウンデシルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−ブトキシ−４−（１−ドデ
シルオキシエチル）テルフェニル、４″−ブトキシ−４
−（１−トリデシルオキシエチル）テルフェニル、４″
−ブトキシ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−ブトキシ−４−（１−ペンタデシル
オキシエチル）テルフェニル、４′−ペンチルオキシ）
−４−（１−メトキシエチル）ビフェニル、４′−ペン
チルオキシ−４−（１−エトキシエチル）ビフェニル、
４′−ペンチルオキシ−４−（１−プロポキシエチル）
ビフェニル、４′−ペンチルオキシ−（１−ブトキシエ
チル）ビフェニル、４′−ペンチルオキシ−４−（１−
ペンチルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペンチルオ
キシ−４−（１−ヘキシルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ペンチルオキシ−４−（１−ヘプチルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ペンチルオキシ−４−（１−オ
クチルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペンチルオキ
シ−４−（１−ノニルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ペンチルオキシ−４−（１−デシルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−ペンチルオキシ−４−（１−ウンデシ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペンチルオキシ−
４−（１−ドデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−
ペンチルオキシ−４−（１−トリデシルオキシエチル）
ビフェニル、４′−ペンチルオキシ−４−（１−テトラ
デシルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペンチルオキ
シ−４−（１−ペンタデシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４″−ペンチルオキシ−４−（１−メトキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ−４−（１−
エトキシエチル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ
−４−（１−プロポキシエチル）テルフェニル、４″−
ペンチルオキシ−４−（１−ブトキシエチル）テルフェ
ニル、４″−ペンチルオキシ−４−（１−ペンチルオキ
シエチル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ−４−
（１−ヘキシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペ
ンチルオキシ−４−（１−ヘプチルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ペンチルオキシ−４−（１−オクチル
オキシエチル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ−
４−（１−ノニルオキシエチル）テルフェニル、４″−
ペンチルオキシ−４−（１−デシルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ペンチルオキシ−４−（１−ウンデシ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ
−４−（１−ドデシルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ペンチルオキシ−４−（１−トリデシルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−ペンチルオキシ−４−（１
−テトラデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペ
ンチルオキシ−４−（１−ペンタデシルオキシエチル）
テルフェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−（１−メト
キシエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−
（１−エトキシエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオ
キシ−４−（１−プロポキシエチル）ビフェニル、４′
−ヘキシルオキシ−４−（１−ブトキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ヘキシルオキシ−４−（１−ペンチルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−
（１−ヘキシルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘキ
シルオキシ−４−（１−ヘプチルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ヘキシルオキシ−４−（１−オクチルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−
（１−ノニルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘキシ
ルオキシ−４−（１−デシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ヘキシルオキシ−４−（１−ウンデシルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−
（１−ドデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘキ
シルオキシ−４−（１−トリデシルオキシエチル）ビフ
ェニル、４′−ヘキシルオキシ−４−（１−テトラデシ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘキシルオキシ−
４−（１−ペンタデシルオキシエチル）ビフェニル、
４″−ヘキシルオキシ−４−（１−メトキシエチル）テ
ルフェニル、４″−ヘキシルオキシ−４−（１−エトキ
シエチル）テルフェニル、４″−ヘキシルオキシ−４−
（１−プロポキシエチル）テルフェニル、４″−ヘキシ
ルオキシ−４−（１−ブトキシエチル）テルフェニル、
４″−ヘキシルオキシ−４−（１−ペンチルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ヘキシルオキシ−４−（１−
ヘキシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘキシル
オキシ−４−（１−ヘプチルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ヘキシルオキシ−４−（１−オクチルオキシ
エチル）テルフェニル、４″−ヘキシルオキシ−４−
（１−ノニルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘキ
シルオキシ−４−（１−デシルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−ヘキシルオキシ−４−（１−ウンデシルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ヘキシルオキシ−４
−（１−ドデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−
ヘキシルオキシ−４−（１−トリデシルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ヘキシルオキシ−４−（１−テト
ラデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘキシル
オキシ−４−（１−ペンタデシルオキシエチル）テルフ
ェニル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−メトキシエ
チル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−
エトキシエチル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−
４−（１−プロポキシエチル）ビフェニル、４′−ヘプ
チルオキシ−４−（１−ブトキシエチル）ビフェニル、
４′−ヘプチルオキシ−４−（１−ペンチルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−ヘ
キシルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキ
シ−４−（１−ヘプチルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ヘプチルオキシ−４−（１−オクチルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−ノ
ニルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ
−４−（１−デシルオキシエチル）ビフェニル、４′−
ヘプチルオキシ−４−（１−ウンデシルオキシエチル）
ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−ドデシ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−
４−（１−トリデシルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ヘプチルオキシ−４−（１−テトラデシルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ヘプチルオキシ−４−（１−ペ
ンタデシルオキシエチル）ビフェニル、４″−ヘプチル
オキシ−４−（１−メトキシエチル）テルフェニル、
４″−ヘプチルオキシ−４−（１−エトキシエチル）テ
ルフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４−（１−プロポ
キシエチル）テルフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４
−（１−ブトキシエチル）テルフェニル、４″−ヘプチ
ルオキシ−４−（１−ペンチルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−ヘプチルオキシ−４−（１−ヘキシルオキ
シエチル）テルフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４−
（１−ヘプチルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘ
プチルオキシ−４−（１−オクチルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ヘプチルオキシ−４−（１−ノニルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４
−（１−デシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘ
プチルオキシ−４−（１−ウンデシルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４−（１−ドデシ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−ヘプチルオキシ
−４−（１−トリデシルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ヘプチルオキシ−４−（１−テトラデシルオキシ
エチル）テルフェニル、４″−ヘプチルオキシ−４−
（１−ペンタデシルオキシエチル）テルフェニル、４′
−オクチルオキシ−４−（１−メトキシエチル）ビフェ
ニル、４′−オクチルオキシ−４−（１−エトキシエチ
ル）ビフェニル、４′−オクチルオキシ−４−（１−プ
ロポキシエチル）ビフェニル、４′−オクチルオキシ−
（１−ブトキシエチル）ビフェニル、４′−オクチルオ
キシ−４−（１−ペンチルオキシエチル）ビフェニル、
４′−オクチルオキシ−４−（１−ヘキシルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−オクチルオキシ−４−（１−ヘ
プチルオキシエチル）ビフェニル、４′−オクチルオキ
シ−４−（１−オクチルオキシエチル）ビフェニル、
４′−オクチルオキシ−４−（１−ノニルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−オクチルオキシ−４−（１−デ
シルオキシエチル）ビフェニル、４′−オクチルオキシ
−４−（１−ウンデシルオキシエチル）ビフェニル、
４′−オクチルオキシ−４−（１−ドデシルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−オクチルオキシ−４−（１−ト
リデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−オクチルオ
キシ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−オクチルオキシ−４−（１−ペンタデシルオ
キシエチル）ビフェニル、４″−オクチルオキシ−４−
（１−メトキシエチル）テルフェニル、４″−オクチル
オキシ−４−（１−エトキシエチル）テルフェニル、
４″−オクチルオキシ−４−（１−プロポキシエチル）
テルフェニル、４″−オクチルオキシ−４−（１−ブト
キシエチル）テルフェニル、４″−オクチルオキシ−４
−（１−ペンチルオキシエチル）テルフェニル、４″−
オクチルオキシ−４−（１−ヘキシルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−オクチルオキシ−４−（１−ヘプチ
ルオキニエチル）テルフェニル、４″−オクチルオキシ
−４−（１−オクチルオキシエチル）テルフェニル、
４″−オクチルオキシ−４−（１−ノニルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−オクチルオキシ−４−（１−
デシルオキシエチル）テルフェニル、４″−オクチルオ
キシ−４−（１−ウンデシルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−オクチルオキシ−４（１−ドデシルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−オクチルオキシ−４−（１
−トリデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−オク
チルオキシ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−オクチルオキシ−４−（１−ペンタ
デシルオキシエチル）テルフェニル、４′−ノニルオキ
シ−４−（１−メトキシエチル）ビフェニル、４′−ノ
ニルオキシ−４−（１−エトキシエチル）ビフェニル、
４′−ノニルオキシ−４−（１−プロポキシエチル）ビ
フェニル、４′−ノニルオキシ−（１−ブトキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ノニルオキシ−４−（１−ペン
チルオキシエチル）ビフェニル、４′−ノニルオキシ−
４−（１−ヘキシルオキシエチル）ビフェニル、４′−
ノニルオキシ−４−（１−ヘプチルオキシエチル（ビフ
ェニル、４′−ノニルオキシ−４−（１−オクチルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−ノニルオキシ−４−（１
−ノニルオキシエチル）ビフェニル、４′−ノニルオキ
シ−４−（１−デシルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ノニルオキシ−４−（１−ウンデシルオキシエチル）
ビフェニル、４′−ノニルオキシ−４−（１−ドデシル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ノニルオキシ−４−
（１−トリデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−ノ
ニルオキシ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−ノニルオキシ−４−（１−ペンタデシ
ルオキシエチル）ビフェニル、４″−ノニルオキシ−４
−（１−メトキシエチル）テルフェニル、４″−ノニル
オキシ−４−（１−エトキシエチル）テルフェニル、
４″−ノニルオキシ−４−（１−プロポキシエチル）テ
ルフェニル、４″−ノニルオキシ−４−（１−ブトキシ
エチル）テルフェニル、４″−ノニルオキシ−４−（１
−ペンチルオキシエチル）テルフェニル、４″−ノニル
オキシ−４−（１−ヘキシルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ノニルオキシ−４−（１−ヘプチルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−ノニルオキシ−４−（１−
オクチルオキシエチル）テルフェニル、４″−ノニルオ
キシ−４−（１−ノニルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ノニルオキシ−４−（１−デシルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ノニルオキシ−４−（１−ウンデ
シルオキシエチル）テルフェニル、４″−ノニルオキシ
−４−（１−ドデシルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ノニルオキシ−４−（１−トリデシルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ノニルオキシ−４−（１−テ
トラデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ノニル
オキシ−４−（１−ペンタデシルオキシエチル）テルフ
ェニル、４′−デシルオキシ−４−（１−メトキシエチ
ル）ビフェニル、４′−デシルオキシ−４−（１−エト
キシエチル）ビフェニル、４′−デシルオキシ−４−
（１−プロポキシエチル）ビフェニル、４′−デシルオ
キシ−（１−ブトキシエチル）ビフェニル、４′−デシ
ルオキシ−４−（１−ペンチルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−デシルオキシ−４−（１−ヘキシルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−デシルオキシ−４−（１−ヘ
プチルオキシエチル）ビフェニル、４′−デシルオキシ
−４−（１−オクチルオキシエチル）ビフェニル、４′
−デシルオキシ−４−（１−ノニルオキシエチル）ビフ
ェニル、４′−デシルオキシ−４−（１−デシルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−デシルオキシ−４−（１−
ウンデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−デシルオ
キシ−４−（１−ドデシルオキシエチル）ビフェニル、
４′−デシルオキシ−４−（１−トリデシルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−デシルオキシ−４−（１−テト
ラデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−デシルオキ
シ−４−（１−ペンタデシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４″−デシルオキシ−４−（１−メトキシエチル）
テルフェニル、４″−デシルオキシ−４−（１−エトキ
シエチル）テルフェニル、４″−デシルオキシ−４−
（１−プロポキシエチル）テルフェニル、４″−デシル
オキシ−４−（１−ブトキシエチル）テルフェニル、
４″−デシルオキシ−４−（１−ペンチルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−デシルオキシ−４−（１−ヘ
キシルオキシエチル）テルフェニル、４″−デシルオキ
シ−４−（１−ヘプチルオキシエチル）テルフェニル、
４″−デシルオキシ−４−（１−オクチルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−デシルオキシ−４−（１−ノ
ニルオキシエチル）テルフェニル、４″−デシルオキシ
−４−（１−デシルオキシエチル）テルフェニル、４″
−デシルオキシ−４−（１−ウンデシルオキシエチル）
テルフェニル、４″−デシルオキシ−４−（１−ドデシ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−デシルオキシ−
４−（１−トリデシルオキシエチル）テルフェニル、
４″−デシルオキシ−４−（１−テトラデシルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−デシルオキシ−４−（１−
ペンタデシルオキシエチル）テルフェニル、４′−ウン
デシルオキシ−４−（１−メトキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ウンデシルオキシ−４−（１−エトキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ウンデシルオキシ−４−（１−
プロポキシエチル）ビフェニル、４′−ウンデシルオキ
シ−（１−ブトキシエチル）ビフェニル、４′−ウンデ
シルオキシ−４−（１−ペンチルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ウンデシルオキシ−４−（１−ヘキシルオ
キシエチル）ビフェニル、４′−ウンデシルオキシ−４
−（１−ヘプチルオキシエチル）ビフェニル、４′−ウ
ンデシルオキシ−４−（１−オクチルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−ウンデシルオキシ−４−（１−ノニル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ウンデシルオキシ−
４−（１−デシルオキシエチル）ビフェニル、４′−ウ
ンデシルオキシ−４−（１−ウンデシルオキシエチル）
ビフェニル、４′−ウンデシルオキシ−４−（１−ドデ
シルオキシエチル）ビフェニル、４′−ウンデシルオキ
シ−４−（１−トリデシルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ウンデシルオキシ−４−（１−テトラデシルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−ウンデシルオキシ−４−
（１−ペンタデシルオキシエチル）ビフェニル、４″−
ウンデシルオキシ−４−（１−メトキシエチル）テルフ
ェニル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−エトキシ
エチル）テルフェニル、４″−ウンデシルオキシ−４−
（１−プロポキシエチル）テルフェニル、４″−ウンデ
シルオキシ−４−（１−ブトキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−ペンチルオキ
シエチル）テルフェニル、４″−ウンデシルオキシ−４
−（１−ヘキシルオキシエチル）テルフェニル、４″−
ウンデシルオキシ−４−（１−ヘプチルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−オ
クチルオキシエチル）テルフェニル、４″−ウンデシル
オキシ−４−（１−ノニルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−デシルオキシ
エチル）テルフェニル、４″−ウンデシルオキシ−４−
（１−ウンデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−
ウンデシルオキシ−４−（１−ドデシルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−ト
リデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ウンデシ
ルオキシ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ウンデシルオキシ−４−（１−ペンタ
デシルオキシエチル）テルフェニル、４′−ドデシルオ
キシ−４−（１−メトキシエチル）ビフェニル、４′−
ドデシルオキシ−４−（１−エトキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ドデシルオキシ−４−（１−プロポキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ドデシルオキシ−（１−ブトキ
シエチル）ビフェニル、４′−ドデシルオキシ−４−
（１−ペンチルオキシエチル）ビフェニル、４′−ドデ
シルオキシ−４−（１−ヘキシルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ドデシルオキシ−４−（１−ヘプチルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−ドデシルオキシ−４−
（１−オクチルオキシエチル）ビフェニル、４′−ドデ
シルオキシ−４−（１−ノニルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ドデシルオキシ−４−（１−デシルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−ドデシルオキシ−４−（１−
ウンデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−ドデシル
オキシ−４−（１−ドデシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ドデシルオキシ−４−（１−トリデシルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−ドデシルオキシ−４−
（１−テトラデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−
ドデシルオキシ−４−（１−ペンタデシルオキシエチ
ル）ビフェニル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−メ
トキシエチル）テルフェニル、４″−ドデシルオキシ−
４−（１−エトキシエチル）テルフェニル、４″−ドデ
シルオキシ−４−（１−プロポキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−ブトキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−
ペンチルオキシエチル）テルフェニル、４″−ドデシル
オキシ−４−（１−ヘキシルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−ヘプチルオキシ
エチル）テルフェニル４″−ドデシルオキシ−４−（１
−オクチルオキシエチル）テルフェニル、４″−ドデシ
ルオキシ−４−（１−ノニルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−デシルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−ドデシルオキシ−４−（１
−ウンデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ドデ
シルオキシ−４−（１−ドデシルオキシエチル）テルフ
ェニル、４″−ドデシルオキシ−４−（１−トリデシル
オキシエチル）テルフェニル、４″−ドデシルオキシ−
４−（１−テトラデシルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ドデシルオキシ−４−（１−ペンタデシルオキシ
エチル）テルフェニル、４′−トリデシルオキシ−４−
（１−メトキシエチル）ビフェニル、４′−トリデシル
オキシ−４−（１−エトキシエチル）ビフェニル、４′
−トリデシルオキシ−４−（１−プロポキシエチル）ビ
フェニル、４′−トリデシルオキシ−（１−ブトキシエ
チル）ビフェニル、４′−トリデシルオキシ−４−（１
−ペンチルオキシエチル）ビフェニル、４′−トリデシ
ルオキシ−４−（１−ヘキシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−トリデシルオキシ−４−（１−ヘプチルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−トリデシルオキシ−４−
（１−オクチルオキシエチル）ビフェニル、４′−トリ
デシルオキシ−４−（１−ノニルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−トリデシルオキシ−４−（１−デシルオキ
シエチル）ビフェニル、４′−トリデシルオキシ−４−
（１−ウンデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−ト
リデシルオキシ−４−（１−ドデシルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−トリデシルオキシ−４−（１−トリデ
シルオキシエチル）ビフェニル、４′−トリデシルオキ
シ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−トリデシルオキシ−４−（１−ペンタデシル
オキシエチル）ビフェニル、４″−トリデシルオキシ−
４−（１−メトキシエチル）テルフェニル、４″−トリ
デシルオキシ−４−（１−エトキシエチル）テルフェニ
ル、４″−トリデシルオキシ−４−（１−プロポキシエ
チル）テルフェニル、４″−トリデシルオキシ−４−
（１−ブトキシエチル）テルフェニル、４″−トリデシ
ルオキシ−４−（１−ペンチルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−トリデシルオキシ−４−（１−ヘキシルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−トリデシルオキシ−
４−（１−ヘプチルオキシエチル）テルフェニル、４″
−トリデシルオキシ−４−（１−オクチルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−トリデシルオキシ−４−（１
−ノニルオキシエチル）テルフェニル、４″−トリデシ
ルオキシ−４−（１−デシルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−トリデシルオキシ−４−（１−ウンデシルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−トリデシルオキシ−
４−（１−ドデシルオキシエチル）テルフェニル、４″
−トリデシルオキシ−４−（１−トリデシルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−トリデシルオキシ−４−（１
−テトラデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ト
リデシルオキシ−４−（１−ペンタデシルオキシエチ
ル）テルフェニル、４′−テトラデシルオキシ−４−
（１−メトキシエチル）ビフェニル、４′−テトラデシ
ルオキシ−４−（１−エトキシエチル）ビフェニル、
４′−テトラデシルオキシ−４−（１−プロポキシエチ
ル）ビフェニル、４′−テトラデシルオキシ−（１−
（ブトキシエチル）ビフェニル、４′−テトラデシルオ
キシ−４−（１−ペンチルオキシエチル）ビフェニル、
４′−テトラデシルオキシ−４−（１−ヘキシルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−テトラデシルオキシ−４−
（１−ヘプチルオキシエチル）ビフェニル、４′−テト
ラデシルオキシ−４−（１−オクチルオキシエチル）ビ
フェニル、４′−テトラデシルオキシ−４−（１−ノニ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−テトラデシルオキ
シ−４−（１−デシルオキシエチル）ビフェニル、４′
−テトラデシルオキシ−４−（１−ウンデシルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−テトラデシルオキシ−４−
（１−ドデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−テト
ラデシルオキシ−４−（１−トリデシルオキシエチル）
ビフェニル、４′−テトラデシルオキシ−４−（１−テ
トラデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−テトラデ
シルオキシ−４−（１−ペンタデシルオキシエチル）ビ
フェニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−メト
キシエチル）テルフェニル、４″−テトラデシルオキシ
−４−（１−エトキシエチル）テルフェニル、４″−テ
トラデシルオキシ−４−（１−プロポキシエチル）テル
フェニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−ブト
キシエチル）テルフェニル、４″−テトラデシルオキシ
−４−（１−ペンチルオキシエチル）テルフェニル、
４″−テトラデシルオキシ−４−（１−ヘキシルオキシ
エチル）テルフェニル、４″−テトラデシルオキシ−４
−（１−ヘプチルオキシエチル）テルフェニル、４″−
テトラデシルオキシ−４−（１−オクチルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−テトラデシルオキシ−４−
（１−ノニルオキシエチル）テルフェニル、４″−テト
ラデシルオキシ−４−（１−デシルオキシエチル）テル
フェニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−ウン
デシルオキシエチル）テルフェニル、４″−テトラデシ
ルオキシ−４−（１−ドデシルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−トリデシ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−テトラデシルオ
キシ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）テルフェ
ニル、４″−テトラデシルオキシ−４−（１−ペンタデ
シルオキシエチル）テルフェニル、４′−ペンタデシル
オキシ−４−（１−メトキシエチル）ビフェニル、４′
−ペンタデシルオキシ−４−（１−エトキシエチル）ビ
フェニル、４′−ペンタデシルオキシ−４−（１−プロ
ポキシエチル）ビフェニル、４′−ペンダデシルオキシ
−（１−ブトキシエチル）ビフェニル、４′−ペンタデ
シルオキシ−４−（１−ペンチルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ペンタデシルオキシ−４−（１−ヘキシル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ペンタデシルオキシ
−４−（１−ヘプチルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ペンタデシルオキシ−４−（１−オクチルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ペンタデシルオキシ−４−（１
−ノニルオキシエチル）ビフェニル、４′−ペンタデシ
ルオキシ−４−（１−デシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ペンタデシルオキシ−４−（１−ウンデシル
オキシエチル）ビフェニル、４′−ペンタデシルオキシ
−４−（１−ドデシルオキシエチル）ビフェニル、４′
−ペンタデシルオキシ−４−（１−トリデシルオキシエ
チル）ビフェニル、４′−ペンタデシルオキシ−４−
（１−テトラデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−
ペンタデシルオキシ−４−（１−ペンタデシルオキシエ
チル）ビフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−
（１−メトキシエチル）テルフェニル、４″−ペンタデ
シルオキシ−４−（１−エトキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ペンタデシルオキシ−４−（１−プロポキシ
エチル）テルフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４
−（１−ブトキシエチル）テルフェニル、４″−ペンタ
デシルオキシ−４−（１−ペンチルオキシエチル）テル
フェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−（１−ヘキ
シルオキシエチル）テルフェニル、４″−ペンタデシル
オキシ−４−（１−ヘプチルオキシエチル）テルフェニ
ル、４″−ペンタデシルオキシ−４−（１−オクチルオ
キシエチル）テルフェニル、４″−ペンタデシルオキシ
−４−（１−ノニルオキシエチル）テルフェニル、４″
−ペンタデシルオキシ−４−（１−デシルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−
（１−ウンデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−
ペンタデシルオキシ−４−（１−ドデシルオキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−
（１−トリデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−
ペンタデシルオキシ−４−（１−テトラデシルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−ペンタデシルオキシ−４−
（１−ペンタデシルオキシエチル）テルフェニルまた
は、以上例示のアルコキシ−４−（１−アルキルオキシ
エチル）ビフェニルもしくはテルフェニルに対応するア
ルキル（炭素数１〜15の）−４−（１−アルキルオキシ
エチル）ビフェニルもしくはテルフェニル、４′−ハロ
−４−（１−メトキシエチル）ビフェニル、４′−ハロ
−４−（１−エトキシエチル）ビフェニル、４′−ハロ
−４−（１−プロポキシエチル）ビフェニル、４′−ハ
ロ−（１−ブトキシエチル）ビフェニル、４′−ハロ−
４−（１−ペンチルオキシエチル）ビフェニル、４′−
ハロ−４−（１−ヘキシルオキシエチル）ビフェニル、
４′−ハロ−４−（１−ヘプチルオキシエチル）ビフェ
ニル、４′−ハロ−４−（１−オクチルオキシエチル）
ビフェニル、４′−ハロ−４−（１−ノニルオキシエチ
ル）ビフェニル、４′−ハロ−４−（１−デシルオキシ
エチル）ビフェニル、４′−ハロ−４−（１−ウンデシ
ルオキシエチル）ビフェニル、４′−ハロ−４−（１−
ドデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−ハロ−４−
（１−トリデシルオキシエチル）ビフェニル、４′−ハ
ロ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４′−ハロ−４−（１−ペンタデシルオキシエチ
ル）ビフェニル、４″−ハロ−４−（１−メトキシエチ
ル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１−エトキシエ
チル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１−プロポキ
シエチル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１−ブト
キシエチル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１−ペ
ンチルオキシエチル）テルフェニル、４″−ハロ−４−
（１−ヘキシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ハ
ロ−４−（１−ヘプチルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ハロ−４−（１−オクチルオキシエチル）テルフ
ェニル、４″−ハロ−４−（１−ノニルオキシエチル）
テルフェニル、４″−ハロ−４−（１−デシルオキシエ
チル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１−ウンデシ
ルオキシエチル）テルフェニル、４″−ハロ−４−（１
−ドデシルオキシエチル）テルフェニル、４″−ハロ−
４−（１−トリデシルオキシエチル）テルフェニル、
４″−ハロ−４−（１−テトラデシルオキシエチル）テ
ルフェニル、４″−ハロ−４−（１−ペンタデシルオキ
シエチル）テルフェニル（但し、上記例示中、ハロとは
フルオロ、クロロ、ブロムおよびヨードを示す。）、４
−（１−メトキシエチル）ビフェニル、４−（１−エト
キシエチル）ビフェニル、４−（１−プロピルオキシエ
チル）ビフェニル、４−（１−ブチルオキシエチル）ビ
フェニル、４−（１−ペンチルオキシエチル）ビフェニ
ル、４−（１−ヘキシルオキシエチル）ビフェニル、４
−（１−ヘプチルオキシエチル）ビフェニル、４−（１
−オクチルオキシエチル）ビフェニル、４−（１−ノニ
ルオキシエチル）ビフェニル、４−（１−デシルオキシ
エチル）ビフェニル、４−（１−ウンデシルオキシエチ
ル）ビフェニル、４−（１−ドデシルオキシエチル）ビ
フェニル、４−（１−トリデシルオキシエチル）ビフェ
ニル、４−（１−テトラデシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４−（１−ペンタデシルオキシエチル）ビフェニ
ル、４−（１−プロピルオキシエチル）テルフェニル、
４−（１−メトキシエチル）テルフェニル、４−（１−
エトキシエチル）テルフェニル、４−（１−ブチルオキ
シエチル）テルフェニル、４−（１−ペンチルオキシエ
チル）テルフェニル、４−（１−ヘキシルオキシエチ
ル）テルフェニル、４−（１−ヘプチルオキシエチル）
テルフェニル、４−（１−オクチルオキシエチル）テル
フェニル、４−（１−ノニルオキシエチル）テルフェニ
ル、４−（１−デシルオキシエチル）テルフェニル、４
−（１−ウンデシルオキシエチル）テルフェニル、４−
（１−ドデシルオキシエチル）テルフェニル、４−（１
−トリデシルオキシエチル）テルフェニル、４−（１−
テトラデシルオキシエチル）テルフェニル、４−（１−
ペンタデシルオキシエチル）テルフェニル。

また、以上例示のアルキルもしくはアルコキシル−４
−（１−アルキルオキシエチル）ビフェニルまたはテル
フェニル、ハロ−４−（１−アルキルオキシエチル）ビ
フェニルまたはテルフェニル、４−（１−アルキルオキ
シエチル）ビフェニルまたはテルフェニル類の１位のア
ルキル基がハロゲン原子で置換されたビフェニルまたは
テルフェニル類もあげられる。

さらに、これらのハロゲン原子で置換されていてもよ
いビフェニルまたはテルフェニル類の１位のアルキル基
が分岐したアルキル基であるビフェニルまたはテルフェ
ニル類もあげられる。加えて、これらのビフェニルまた
はテルフェニル類の１位のアルキル基が光学活性基であ
るビフェニルまたはテルフェニル類もあげられる。

尚、上記の光学活性なベンゼン誘導体（Ｉ）を液晶の
構成要素特に強誘電性液晶の構成要素として利用する場
合には、前記の一般式（Ｉ）の置換基Ｘがハロゲン原子
または炭素数１〜15のアルキル基もしくはアルコキシル
基である化合物が好ましく、置換基Ｘが炭素数５〜15の
アルキル基もしくはアルコキシル基である化合物がより
好ましい。

＜発明の効果＞ かくして、本発明によれば、新規にして有機電子材料
等として有用な光学活性なベンゼン誘導体（Ｉ）を、高
光学純度で、収率よく製造することができる。

＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を説明する。

実施例１ （＋）−４−（１−ノナノイルオキシエチル）−４′−
メトキシビフェニルの製造 撹拌装置、温度計を装着した四ツ口フラスコに（＋）
−４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−メトキシビフ
ェニル2.75g（12ミリモル）を、トルエン100mlおよびピ
リジン20mlからなる混合液に溶解し、これにノナノイル
クロリド3.52g（20ミリモル）を15〜20℃にて加える。

その後、同温度で１時間、40〜50℃で２時間保温す
る。

反応終了後、10℃以下にて水200mlを加え、有機層を
分液したのち2N−塩酸水、水、５％重曹水、水にて順次
洗浄する。

有機層を減圧下に濃縮し、更にカラムクロマトグラフ
ィーにて精製して（＋）−４−（１−ノナノイルオキシ
エチル）−４′−メトキシビフェニル4.3g（収率97％）
を得た。

▲〔α〕²⁵ _D▼＋78゜（ｃ＝１、CHCl₃） m.p 59〜60℃ 実施例２〜３ 表−１に示す反応原料を用いる以外は実施例１に順じ
て反応、後処理を行った。

結果を表−１に示す。

実施例４ （＋）−４−（１−オクチルオキシエチル）−４′−オ
クチルオキシビフェニルの製造 （＋）−４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−オク
チルオキシビフェニル6.5g（20ミリモル）とジメチルホ
ルムアミド40mlの溶液を10℃に冷却し、60％水素化ナト
リウム1.2g（1.5当量）を加え、30〜35℃にて１時間保
温する。次にｎ−オクチルトシレート8.52g（30ミリモ
ル）を20〜25℃に加え、30〜40℃にて５時間反応させ
る。反応終了後、反応混合物を氷中にあけ、トルエン10
0mlにて抽出する。有機層は水にて洗浄後、減圧にて濃
縮する。濃縮残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製
し、（＋）−４−（１−オクチルオキシエチル）−４′
−オクチルオキシビフェニル8.06g（収率92％）を得
た。

▲〔α〕²⁵ _D▼＋53゜（ｃ＝１、CHCl₃）、 m.p 36〜37℃ 実施例５〜６ 表−２に示す反応原料を用いる以外は実施例１に準じ
て反応および後処理を行って、表−２に示結果を得た。

実施例７ 反応原料として（＋）−４−（１−ヒドロキシエチ
ル）−４″−オクチルフェニルおよびｎ−ヘキシルトシ
レートを使用する以外は実施例４に準じて反応、後処理
を行って、（＋）−４−（１−ヘキシルオキシエチル）
−４″−オクチルテルフェニルを得た。

収率 90％ ▲〔α〕²⁵ _D▼＋54゜（ｃ＝１、CHCl₃） m.p 98〜98.5℃ 実施例８ 攪拌装置、温度計を装着した四ツ口フラスコに（−）
−４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−オクチルオキ
シビフェニル0.98g（３ミリモル）、2S,3S−２−クロロ
−３−メチルペンタン酸クロリド0.68g（４ミリモル）
を用いる以外は実施例１と同様に反応、後処理をおこな
って（−）−４−｛１−（2S,3S−２−クロロ−３−メ
チルペンタノイルオキシ）エチル｝−４′−オクチルオ
キシビフェニル1.29g（収率94％）を得た。

▲〔α〕²⁵ _D▼−70゜（ｃ＝１、CHCl₃） m.p 26〜30℃ 実施例９〜12 表−３に示す反応原料を用いる以外は実施例１または
４に準じて反応および後処理を行って、表−３に示す結
果を得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/025 9546−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 69/025 Ａ 69/63 69/63 // Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/12

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜15の
   アルキル基もしくはアルコキシル基を、Ｒは炭素数１〜
   15のハロゲン原子を含んでいてもよいアルキル基または
   炭素数３〜15のハロゲン原子を含んでいてもよいアルキ
   ルカルボニル基を示す。ｌは１または２であり、※印は
   不斉炭素原子であることを示す。但し、Ｒが炭素数３〜
   15のアルキルカルボニル基である場合、Ｘは水素原子も
   しくはハロゲン原子であるか、或いはｌは２である。） で示される光学活性なベンゼン誘導体。
2. 【請求項２】一般式 （式中、Ｘは炭素数５〜15のアルキル基もしくはアルコ
   キシル基を、Ｒは炭素数１〜15のハロゲン原子を含んで
   いてもよいアルキル基または炭素数３〜15のハロゲン原
   子を含んでいてもよいアルキルカルボニル基を示す。ｌ
   は１または２であり、※印は不斉炭素原子であることを
   示す。但し、Ｒが炭素数３〜15のアルキルカルボニル基
   である場合、ｌは２である。） で示される光学活性なベンゼン誘導体。
3. 【請求項３】一般式 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜15の
   アルキル基もしくはアルコキシル基を示す。ｌは１また
   は２であり、※印は不斉炭素原子であることを示す。） で示される光学活性なアルコール化合物とエーテル化剤
   とを反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｘ、ｌおよび※印は前記と同じ意味を有し、
   Ｒ′は炭素数１〜15のハロゲン原子を含んでいてもよい
   アルキル基を示す。） で示される光学活性なベンゼン誘導体の製造法。
4. 【請求項４】一般式 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜15の
   アルキル基もしくはアルコキシル基を示す。ｌは１また
   は２であり、※印は不斉炭素原子であることを示す。） で示される光学活性なアルコール化合物とアシル化剤と
   を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｘ、ｌおよび※印は前記と同じ意味を有し、
   Ｒ″は炭素数３〜15のハロゲン原子を有していてもよい
   アルキルカルボニル基を示す。但し、Ｒが炭素数３〜15
   のアルキルカルボニル基である場合、Ｘは水素原子もし
   くはハロゲン原子であるか、或いはｌは２である。） で示される光学活性なベンゼン誘導体の製造法。