JP2543698B2 - ビリルビン吸着剤 - Google Patents
ビリルビン吸着剤Info
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- JP2543698B2 JP2543698B2 JP62102053A JP10205387A JP2543698B2 JP 2543698 B2 JP2543698 B2 JP 2543698B2 JP 62102053 A JP62102053 A JP 62102053A JP 10205387 A JP10205387 A JP 10205387A JP 2543698 B2 JP2543698 B2 JP 2543698B2
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- Japan
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- bilirubin
- particles
- porous particles
- adsorption
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、血液中の高濃度のビリルビンを有効に、し
かも選択的に吸着除去することのできるビリルビン吸着
剤に関するものである。
かも選択的に吸着除去することのできるビリルビン吸着
剤に関するものである。
［従来の技術及びその問題点］ 急性薬物中毒や劇症肝炎のような症状では、解毒代謝
機能が低下し、血液中のビリルビン濃度が上昇する。し
たがって、このような症状の場合の緊急の治療には、血
液を体外循環して直接吸着剤と接触させ、血液中の高濃
度のビリルビンを吸着除去する直接血液潅流法が有効で
あり、現在、この方法のための吸着剤としては、活性
炭、イオン交換樹脂、合成樹脂吸着剤などが検討され、
一部臨床に使用されている。
機能が低下し、血液中のビリルビン濃度が上昇する。し
たがって、このような症状の場合の緊急の治療には、血
液を体外循環して直接吸着剤と接触させ、血液中の高濃
度のビリルビンを吸着除去する直接血液潅流法が有効で
あり、現在、この方法のための吸着剤としては、活性
炭、イオン交換樹脂、合成樹脂吸着剤などが検討され、
一部臨床に使用されている。
しかしながら、活性炭では低分子量物質や中分子量物
質の吸着には優れているが、蛋白結合ビリルビンのよう
な高分子量物質の吸着除去は困難であり、満足すべきも
のではない。またイオン交換樹脂はビリルビン自体がイ
オン性物質であるため、吸着能力は高いが血液中の他の
イオン性物質をも吸着するため、電荷のバランスがくず
れるなどの不都合が生じる。この点電荷を持たない合成
樹脂吸着剤は、上記イオン交換樹脂のような不都合を生
じることがないが、やはり他のタンパク質や酵素などの
有用物質を、非選択的に吸着するという別の問題点があ
る。
質の吸着には優れているが、蛋白結合ビリルビンのよう
な高分子量物質の吸着除去は困難であり、満足すべきも
のではない。またイオン交換樹脂はビリルビン自体がイ
オン性物質であるため、吸着能力は高いが血液中の他の
イオン性物質をも吸着するため、電荷のバランスがくず
れるなどの不都合が生じる。この点電荷を持たない合成
樹脂吸着剤は、上記イオン交換樹脂のような不都合を生
じることがないが、やはり他のタンパク質や酵素などの
有用物質を、非選択的に吸着するという別の問題点があ
る。
［問題を解決するための手段］ 上記のような現状に鑑み、本発明者らは、ビリルビン
を有効に、かつ選択的に吸着することのできる吸着剤を
開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに
至ったものである。
を有効に、かつ選択的に吸着することのできる吸着剤を
開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに
至ったものである。
すなわち、本発明のビリルビン吸着剤は、ジビニルベ
ンゼン（以下、DVBと称する）とグリシジルメタクリレ
ート（以下、GMAと称する）の共重合体からなる多孔性
粒子を血しょうタンパク質または親水性合成ポリマーで
表面処理してなるもので、ビリルビンに対し、高い選択
吸着性を示すことを特徴としている。
ンゼン（以下、DVBと称する）とグリシジルメタクリレ
ート（以下、GMAと称する）の共重合体からなる多孔性
粒子を血しょうタンパク質または親水性合成ポリマーで
表面処理してなるもので、ビリルビンに対し、高い選択
吸着性を示すことを特徴としている。
本発明において用いることのできる多孔性粒子は、DV
BとGMAのモノマー混合物に沈殿剤を加え、水中で懸濁重
合後、生成した共重合体粒子を適宜な精製工程で処理し
て、該粒子中に残存している沈殿剤および未反応モノマ
ーを除去することにより得ることができる。
BとGMAのモノマー混合物に沈殿剤を加え、水中で懸濁重
合後、生成した共重合体粒子を適宜な精製工程で処理し
て、該粒子中に残存している沈殿剤および未反応モノマ
ーを除去することにより得ることができる。
本発明でいう沈殿剤とは、「モノマーとは完全に相溶
するが、重合により生成したポリマーには親和性を示さ
ない溶媒」を意味し、該溶倍の共存下でモノマーを懸濁
重合すると、その多くは直径１μｍ以下の著しく微細な
ポリマー一次粒子を生成し、これが凝集体となって、一
般にマクロレティキュラー型多孔性樹脂と呼ばれる多孔
性粒子を形成する。
するが、重合により生成したポリマーには親和性を示さ
ない溶媒」を意味し、該溶倍の共存下でモノマーを懸濁
重合すると、その多くは直径１μｍ以下の著しく微細な
ポリマー一次粒子を生成し、これが凝集体となって、一
般にマクロレティキュラー型多孔性樹脂と呼ばれる多孔
性粒子を形成する。
本発明において用いることのできる上記多孔性粒子の
DVB/GMAの共重合比率は、35〜99重量％/1〜65重量％の
範囲とするのが好ましく、特に65〜95重量％/5〜35重量
％の範囲であることが好ましい。DVBの共重合比率が35
重量％未満であると、得られる多孔性粒子はビリルビン
吸着に適した多孔化とならず、吸着性能が著しく低下
し、逆に99重量％を超えると粒子表面の性質が極度に疎
水性となるため、水に対する親和性が劣り、後の表面処
理工程が難しくなる。
DVB/GMAの共重合比率は、35〜99重量％/1〜65重量％の
範囲とするのが好ましく、特に65〜95重量％/5〜35重量
％の範囲であることが好ましい。DVBの共重合比率が35
重量％未満であると、得られる多孔性粒子はビリルビン
吸着に適した多孔化とならず、吸着性能が著しく低下
し、逆に99重量％を超えると粒子表面の性質が極度に疎
水性となるため、水に対する親和性が劣り、後の表面処
理工程が難しくなる。
上記多孔粒子において、一方の共重合成分であるDVB
は、高純度なDVBはもちろん使用可能であるが、一般に
工業用として供給されている工業用DVB（エチルビニル
ベンゼン及びその他の種々の混合物を含み、DVB純度約5
5重量％）も使用可能であり、工業用DVBを用いる場合の
GMAとの共重合比率は、DVB含有量を基準にして上記共重
合比率の範囲となるようにするのが好ましい。
は、高純度なDVBはもちろん使用可能であるが、一般に
工業用として供給されている工業用DVB（エチルビニル
ベンゼン及びその他の種々の混合物を含み、DVB純度約5
5重量％）も使用可能であり、工業用DVBを用いる場合の
GMAとの共重合比率は、DVB含有量を基準にして上記共重
合比率の範囲となるようにするのが好ましい。
上記DVB/GMA系多孔性粒子の多孔化に際して用いるこ
とのできる沈殿剤としては、炭素原子数５〜12個の一価
アルコールを用いるのが好ましい。炭素原子数５個未満
の一価アルコールは水に対する溶解度が大きく（たとえ
ば、炭素原子数４のｎ−ブタノールは水100ml中に30℃
で7.7g溶解する）、懸濁重合の際分散媒水相中へ溶解
し、モノマー相中のアルコール量が減少して目的とする
多孔化となりにくく、また炭素原子数が12個より大きい
アルコール（たとえば、テトラデカノールなど）は、DV
B/GMA混合モノマー中への溶解性が劣るため均一な多孔
化状態にならなかったり、粒子の強度が低下したりする
ことがあるので好ましくない。なお、炭素原子数５〜12
個の一価アルコールでも水に対する溶解度の大きなアル
コール（たとえば、tert−アミルアルコールは水100ml
中30℃で14g溶解する）は、炭素原子数５個未満の一価
アルコールと同様に分散媒水相中へ溶出し、目的とする
多孔化が得られないことがあるので、一価アルコールと
しては、炭素原子数が上記の範囲である上に水に対する
溶解度（水100ml中30℃における溶解ｇ数）が７以下、
好ましくは５以下、特に好ましくは３以下であることが
さらに好ましい。
とのできる沈殿剤としては、炭素原子数５〜12個の一価
アルコールを用いるのが好ましい。炭素原子数５個未満
の一価アルコールは水に対する溶解度が大きく（たとえ
ば、炭素原子数４のｎ−ブタノールは水100ml中に30℃
で7.7g溶解する）、懸濁重合の際分散媒水相中へ溶解
し、モノマー相中のアルコール量が減少して目的とする
多孔化となりにくく、また炭素原子数が12個より大きい
アルコール（たとえば、テトラデカノールなど）は、DV
B/GMA混合モノマー中への溶解性が劣るため均一な多孔
化状態にならなかったり、粒子の強度が低下したりする
ことがあるので好ましくない。なお、炭素原子数５〜12
個の一価アルコールでも水に対する溶解度の大きなアル
コール（たとえば、tert−アミルアルコールは水100ml
中30℃で14g溶解する）は、炭素原子数５個未満の一価
アルコールと同様に分散媒水相中へ溶出し、目的とする
多孔化が得られないことがあるので、一価アルコールと
しては、炭素原子数が上記の範囲である上に水に対する
溶解度（水100ml中30℃における溶解ｇ数）が７以下、
好ましくは５以下、特に好ましくは３以下であることが
さらに好ましい。
本発明において好ましく用いることのできる沈殿剤の
具体例としては、ｎ−アミルアルコール、ｎ−オクチル
アルコール、４−メチル−２−ペンタノール、3,5,5,−
トリメチルヘキサノール、ラウリルアルコール、２−エ
チルヘキシルアルコール、ジイソブチルカルビノールな
どである。
具体例としては、ｎ−アミルアルコール、ｎ−オクチル
アルコール、４−メチル−２−ペンタノール、3,5,5,−
トリメチルヘキサノール、ラウリルアルコール、２−エ
チルヘキシルアルコール、ジイソブチルカルビノールな
どである。
本発明において、多孔性粒子は、上記混合モノマーに
上記沈殿剤を存在させ、水性媒体中で懸濁重合すること
によって製造することができ、用いる沈殿剤の量は、DV
B/GMA系混合モノマー100重量部に対し、65〜180重量
部、特に80〜150重量部の範囲で加えるのが好ましい。
沈殿剤が65重量部より少ないと、良好な多孔化がえられ
にくくなり、180重量部より多くなると、多孔化が過度
となり、粒子強度の小さな粒子となることがある。ま
た、懸濁重合法は、それ自体特殊なものではなく、従来
公知の方法で行うことができる。生成した重合体粒子
は、適宜な精製方法、たとえば、始めに水、次いでメタ
ノールで洗浄し、さらにアセントで恒量になるまでソッ
クスレー抽出し、粒子中に残存している沈殿剤および未
反応モノマーを除去することにより、多孔性粒子を得る
ことができる。
上記沈殿剤を存在させ、水性媒体中で懸濁重合すること
によって製造することができ、用いる沈殿剤の量は、DV
B/GMA系混合モノマー100重量部に対し、65〜180重量
部、特に80〜150重量部の範囲で加えるのが好ましい。
沈殿剤が65重量部より少ないと、良好な多孔化がえられ
にくくなり、180重量部より多くなると、多孔化が過度
となり、粒子強度の小さな粒子となることがある。ま
た、懸濁重合法は、それ自体特殊なものではなく、従来
公知の方法で行うことができる。生成した重合体粒子
は、適宜な精製方法、たとえば、始めに水、次いでメタ
ノールで洗浄し、さらにアセントで恒量になるまでソッ
クスレー抽出し、粒子中に残存している沈殿剤および未
反応モノマーを除去することにより、多孔性粒子を得る
ことができる。
かくして得られた多孔性粒子は、そのままでもビリル
ビン吸着用途に使用できるが、血液中の他の有用成分を
も非選択的に吸着する傾向にあるので、該多孔性粒子
は、血しょうタンパク質または親水性合成ポリマーで表
面処理され、これによってビリルビンに対して選択吸着
性を示す本発明の吸着剤が得られる。
ビン吸着用途に使用できるが、血液中の他の有用成分を
も非選択的に吸着する傾向にあるので、該多孔性粒子
は、血しょうタンパク質または親水性合成ポリマーで表
面処理され、これによってビリルビンに対して選択吸着
性を示す本発明の吸着剤が得られる。
上記多孔性粒子の表面処理に用いることのできる血し
ょうタンパク質の例としては、アルブミン、γ−グロブ
リン、フィブリノーゲンなどであり、親水性合成ポリマ
ーの例としてはポリビニルアルコールである。多孔性粒
子の表面処理は、該粒子が乾燥状態で供給された場合に
は、一度エタノール中に浸漬し、水で十分洗浄して親水
化処理を行った後この粒子と表面処理溶液を混合し、37
℃、３時間振とうを行い、次いでろ別することにより得
ることができる。上記表面処理溶液は、血しょうタンぱ
く質または親水性合成ポリマーの水溶液で、その濃度は
0.1〜10重量％が好ましく、0.2〜７重量％が特に好まし
い。
ょうタンパク質の例としては、アルブミン、γ−グロブ
リン、フィブリノーゲンなどであり、親水性合成ポリマ
ーの例としてはポリビニルアルコールである。多孔性粒
子の表面処理は、該粒子が乾燥状態で供給された場合に
は、一度エタノール中に浸漬し、水で十分洗浄して親水
化処理を行った後この粒子と表面処理溶液を混合し、37
℃、３時間振とうを行い、次いでろ別することにより得
ることができる。上記表面処理溶液は、血しょうタンぱ
く質または親水性合成ポリマーの水溶液で、その濃度は
0.1〜10重量％が好ましく、0.2〜７重量％が特に好まし
い。
上記表面処理を施した多孔性粒子は、高ビリルビン血
症患者の血清と接触させることにより、血清中のビリル
ビンを選択的に吸着させることができる。
症患者の血清と接触させることにより、血清中のビリル
ビンを選択的に吸着させることができる。
［実施例］ 以下、実施例にもとずいて、本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
実施例１ ウォーターバスに設置した撹拌翼およびコンデンサー
付きの１のセパラブルフラスコに、イオン交換水450g
を仕込み、140〜160rpmの撹拌下で分散剤［ポリビニル
アルコール（日本合成化学工業社製、ゴーセノールGH−
23）６％水溶液］7.5gとNaCl18gを加えて溶解させ、水
相を形成させた。これにDVB（DVB含有率55％の工業用DV
B）22.5g及びGMA7.5gのモノマー混合物、沈殿剤として
の４−メチル−２−ペンタノール30g、及び重合開始剤
（ベンゾイルパーオキサイド）0.3gを加えて得られた混
合溶液を同じく撹拌下で加え、外温を60℃から90℃に段
階的に昇温しつつ７時間かけて重合反応を行った。反応
液は100メッシュの篩でろ過し、得られた重合体粒子は
始めに水、次いでメタノールで十分に洗浄し、さらにア
セトンにより恒量になるまでソックスレー抽出を行って
精製し、直径0.15〜0.4mm程度の多孔性粒子を、仕込み
モノマーに対し約90％の収率で得た。
付きの１のセパラブルフラスコに、イオン交換水450g
を仕込み、140〜160rpmの撹拌下で分散剤［ポリビニル
アルコール（日本合成化学工業社製、ゴーセノールGH−
23）６％水溶液］7.5gとNaCl18gを加えて溶解させ、水
相を形成させた。これにDVB（DVB含有率55％の工業用DV
B）22.5g及びGMA7.5gのモノマー混合物、沈殿剤として
の４−メチル−２−ペンタノール30g、及び重合開始剤
（ベンゾイルパーオキサイド）0.3gを加えて得られた混
合溶液を同じく撹拌下で加え、外温を60℃から90℃に段
階的に昇温しつつ７時間かけて重合反応を行った。反応
液は100メッシュの篩でろ過し、得られた重合体粒子は
始めに水、次いでメタノールで十分に洗浄し、さらにア
セトンにより恒量になるまでソックスレー抽出を行って
精製し、直径0.15〜0.4mm程度の多孔性粒子を、仕込み
モノマーに対し約90％の収率で得た。
上記で得られた多孔性粒子は一度エタノールに浸漬
後、水で十分洗浄して親水化処理を行った。その後、多
孔性粒子0.5g（乾燥時重量）を50ml三角フラスコに入
れ、これにアルブミン水溶液（5g/dl）10mlを加えて37
℃で３時間振とうを行った後ろ別した。次ぎにろ別後の
粒子と高ビリルビン血症患者から採取した血清1mlを試
験管に入れ37℃で２時間吸着試験を行った。血清中の成
分を測定した結果、吸着試験前の総ビリルビン量が12.6
5mg/dlであったものが、試験後その85％が吸着され1.90
mg/dlに減少した。しかしながら総タンパク量6.88g/dl
は吸着試験後も変化せず、きわめて優れたビリルビン選
択吸着性を示した。
後、水で十分洗浄して親水化処理を行った。その後、多
孔性粒子0.5g（乾燥時重量）を50ml三角フラスコに入
れ、これにアルブミン水溶液（5g/dl）10mlを加えて37
℃で３時間振とうを行った後ろ別した。次ぎにろ別後の
粒子と高ビリルビン血症患者から採取した血清1mlを試
験管に入れ37℃で２時間吸着試験を行った。血清中の成
分を測定した結果、吸着試験前の総ビリルビン量が12.6
5mg/dlであったものが、試験後その85％が吸着され1.90
mg/dlに減少した。しかしながら総タンパク量6.88g/dl
は吸着試験後も変化せず、きわめて優れたビリルビン選
択吸着性を示した。
比較例１ 実施例１と、同様の方法で調製した多孔性粒子をアル
ブミン水溶液による表面処理を行わずに、そのまま実施
例１同様のビリルビン吸着試験を行った。その結果、総
ビリルビンの98％が吸着されたが、総タンパクも92％吸
着されており、選択吸着性は認められなかった。
ブミン水溶液による表面処理を行わずに、そのまま実施
例１同様のビリルビン吸着試験を行った。その結果、総
ビリルビンの98％が吸着されたが、総タンパクも92％吸
着されており、選択吸着性は認められなかった。
実施例２ 実施例１と同様の方法で調製した多孔性粒子をγ−グ
ロブリン水溶液（5g/dl）10mlで表面処理した。この粒
子について以下のような模擬血清による吸着試験を行っ
た。
ロブリン水溶液（5g/dl）10mlで表面処理した。この粒
子について以下のような模擬血清による吸着試験を行っ
た。
ビリルビン15mgにジメチルスルホキシド1.0ml、0.1M
炭酸ナトリウム2.0mlを加えて溶解し、これに0.134Mリ
ン酸緩衡液（pH7.4）を用いて調製したアルブミン標準
液（5.5g/dl）を加え、pHを7.4に調整して、高ビリルビ
ン値模擬血清とした。この模擬血清を用いて実施例１と
同様の吸着試験を行った結果、総ビリルビンの97％が吸
着されたが、アルブミンの吸着率は43％であり、選択吸
着性を有するものであった。
炭酸ナトリウム2.0mlを加えて溶解し、これに0.134Mリ
ン酸緩衡液（pH7.4）を用いて調製したアルブミン標準
液（5.5g/dl）を加え、pHを7.4に調整して、高ビリルビ
ン値模擬血清とした。この模擬血清を用いて実施例１と
同様の吸着試験を行った結果、総ビリルビンの97％が吸
着されたが、アルブミンの吸着率は43％であり、選択吸
着性を有するものであった。
実施例３ 実施例１と、同様の方法で調製した多孔性粒子をフィ
ブリノーゲン水溶液（5g/dl）10mlで表面処理した粒子
について、実施例２と同様に高ビリルビン値模擬血清に
よる吸着試験を行った。その結果、総ビリルビンの98％
が吸着されたが、アルブミン吸着率は60％であり、選択
吸着性を有するものであった。
ブリノーゲン水溶液（5g/dl）10mlで表面処理した粒子
について、実施例２と同様に高ビリルビン値模擬血清に
よる吸着試験を行った。その結果、総ビリルビンの98％
が吸着されたが、アルブミン吸着率は60％であり、選択
吸着性を有するものであった。
実施例４ 実施例１と同様の方法で調製した多孔性粒子をポリビ
ニルアルコール（重合度1500）の水溶液（5g/dl）10ml
で表面処理した粒子について、実施例２と同様に高ビリ
ルビン値模擬血清による吸着試験を行った。その結果、
総ビリルビンの98％が吸着されたが、アルブミン吸着率
は77％であり、選択吸着性を有するものであった。
ニルアルコール（重合度1500）の水溶液（5g/dl）10ml
で表面処理した粒子について、実施例２と同様に高ビリ
ルビン値模擬血清による吸着試験を行った。その結果、
総ビリルビンの98％が吸着されたが、アルブミン吸着率
は77％であり、選択吸着性を有するものであった。
比較例２ 実施例１と同様の方法で調製した多孔性粒子を、表面
処理を行わず、実施例２の高ビリルビン値模擬血清を用
いて吸着試験を行った。その結果、総ビリルビンの99％
を吸着したが、アルブミンも92％吸着し、選択吸着性は
認められなかった。
処理を行わず、実施例２の高ビリルビン値模擬血清を用
いて吸着試験を行った。その結果、総ビリルビンの99％
を吸着したが、アルブミンも92％吸着し、選択吸着性は
認められなかった。
［発明の効果］ 本発明のビリルビン吸着剤は、DVBとGMAの共重合体か
らなる多孔性粒子を、血しょうタンパク質あるいは親水
性合成ポリマーで表面処理したものからなっており、ビ
リルビンに対する高い選択吸着性を有し、かつ効果的に
吸着することのできる優れたものである。
らなる多孔性粒子を、血しょうタンパク質あるいは親水
性合成ポリマーで表面処理したものからなっており、ビ
リルビンに対する高い選択吸着性を有し、かつ効果的に
吸着することのできる優れたものである。
Claims (4)
- 【請求項１】ジビニルベンゼンとグリシジルメタクリレ
ートの共重合体からなる多孔性粒子を、血しょうタンパ
ク質または親水性合成ポリマーで表面処理してなること
を特徴とする選択吸着性ビリルビン吸着剤。 - 【請求項２】前記血しょうタンパク質がアルブミン、γ
−グロブリンまたはフィブリノーゲンである特許請求の
範囲第１項に記載のビリルビン吸着剤。 - 【請求項３】前記親水性合成ポリマーがポリビニルアル
コールである特許請求の範囲第１項に記載のビリルビン
吸着剤。 - 【請求項４】前記血しょうタンパク質がアルブミンであ
る特許請求の範囲第１項に記載のビリルビン吸着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62102053A JP2543698B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | ビリルビン吸着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62102053A JP2543698B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | ビリルビン吸着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63267436A JPS63267436A (ja) | 1988-11-04 |
| JP2543698B2 true JP2543698B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=14317025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62102053A Expired - Lifetime JP2543698B2 (ja) | 1987-04-27 | 1987-04-27 | ビリルビン吸着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2543698B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6908553B1 (en) * | 1998-07-08 | 2005-06-21 | Baxter International Inc. | Composite membrane with particulate matter substantially immobilized therein |
-
1987
- 1987-04-27 JP JP62102053A patent/JP2543698B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63267436A (ja) | 1988-11-04 |
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