JP2525755B2 - 硬質ポリウレタンフオ―ム用発泡剤組成物 - Google Patents
硬質ポリウレタンフオ―ム用発泡剤組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
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Description
【発明の詳細な説明】 ポリウレタンフオームは、従来、クロロフルオロアル
カンを発泡剤として使用して、ポリオールと多官能性イ
ソシアナートとを反応させることによって製造されてい
る。そして、通常、製造工場では、取扱いの便宜上、ポ
リオールと発泡剤との混合物を予め多量に調製して、プ
レミックスと称される状態で貯蔵保存するのが普通であ
る。
カンを発泡剤として使用して、ポリオールと多官能性イ
ソシアナートとを反応させることによって製造されてい
る。そして、通常、製造工場では、取扱いの便宜上、ポ
リオールと発泡剤との混合物を予め多量に調製して、プ
レミックスと称される状態で貯蔵保存するのが普通であ
る。
しかし、従来から使用されているクロロフルオロアル
カン発泡剤は、貯蔵中に部分的に一級及び二級ポリオー
ルと反応して、塩化水素、アルデヒド、ケント、その他
の反応生成物を生ずる。クロロフルオロアルカンとポリ
オールとの反応によるこれらの生成物は、ポリウレタン
発泡体の性質に悪影響を与える。発泡剤とポリウレタン
前駆体とのこのような反応を阻止するためには、α−メ
チルスチレン、アロオシメン、ニトロメタンなどのよう
な化合物を安定剤としてプレミックスに混入しておくこ
とが有効であるが、そのようなプレミックスから製造さ
れた発泡体には、屡々、不快臭が長期間にわたって残存
するという欠点がある。
カン発泡剤は、貯蔵中に部分的に一級及び二級ポリオー
ルと反応して、塩化水素、アルデヒド、ケント、その他
の反応生成物を生ずる。クロロフルオロアルカンとポリ
オールとの反応によるこれらの生成物は、ポリウレタン
発泡体の性質に悪影響を与える。発泡剤とポリウレタン
前駆体とのこのような反応を阻止するためには、α−メ
チルスチレン、アロオシメン、ニトロメタンなどのよう
な化合物を安定剤としてプレミックスに混入しておくこ
とが有効であるが、そのようなプレミックスから製造さ
れた発泡体には、屡々、不快臭が長期間にわたって残存
するという欠点がある。
この欠点を改善する方法として、1,1−ジクロロ−2,
2,2−トリフルオロエタン（フロン−123）を発泡剤とし
て使用することが提案されている（特開昭52−8529
8）。注目すべきことには、フロン−123は従来から一般
に発泡剤として使用されて来たトリクロロフルオロメタ
ン（フロン−11）とは比較にならないほどに優れたポリ
オールとの相溶性を有している。しかし、発泡剤として
フロン−123を使用して得られるポリウレタンフオーム
は従来のフロン−11を使用して得られるものと比較し
て、最終発泡体の密度が高い。このような欠点を防ぐた
めには、フロン−123の使用量をフロン−11の場合より
も少なくとも10重量％増加する必要があるが、フロン−
123をこのように多量に使用することは、不経済である
のみならず、ポリウレタンフオームの断熱特性の低下を
もたらすので好ましくない。断熱特性は、例えば電気冷
蔵庫用のポリウレタンフオームにとって最も重要な特性
である。
2,2−トリフルオロエタン（フロン−123）を発泡剤とし
て使用することが提案されている（特開昭52−8529
8）。注目すべきことには、フロン−123は従来から一般
に発泡剤として使用されて来たトリクロロフルオロメタ
ン（フロン−11）とは比較にならないほどに優れたポリ
オールとの相溶性を有している。しかし、発泡剤として
フロン−123を使用して得られるポリウレタンフオーム
は従来のフロン−11を使用して得られるものと比較し
て、最終発泡体の密度が高い。このような欠点を防ぐた
めには、フロン−123の使用量をフロン−11の場合より
も少なくとも10重量％増加する必要があるが、フロン−
123をこのように多量に使用することは、不経済である
のみならず、ポリウレタンフオームの断熱特性の低下を
もたらすので好ましくない。断熱特性は、例えば電気冷
蔵庫用のポリウレタンフオームにとって最も重要な特性
である。
また、フロン−123とフロン−11との混合物を発泡剤
として使用する方法も知られている（特開昭62−1841
8）。この方法によれば、相溶性は向上されるけれど
も、フオーム物性をフロン−11で発泡させたフオームと
同等のレベルに維持するためには、フロン−11を60重量
％以上の優勢割合で使用しなければならないので、フロ
ン−123が持つ切角の有用な特性を十分には生かし得な
い傾向がある。すなわち、相溶性については、フロン−
11単独の場合よりは改善されるものの、フロン−123単
独の場合に較べると遥かに及ばず、また、フロン−11の
使用量が比較的多いために、種々の安定剤（α−メチル
スチレン、アロオシメン、ニトロメタンなど）の添加を
屡々必要とする。
として使用する方法も知られている（特開昭62−1841
8）。この方法によれば、相溶性は向上されるけれど
も、フオーム物性をフロン−11で発泡させたフオームと
同等のレベルに維持するためには、フロン−11を60重量
％以上の優勢割合で使用しなければならないので、フロ
ン−123が持つ切角の有用な特性を十分には生かし得な
い傾向がある。すなわち、相溶性については、フロン−
11単独の場合よりは改善されるものの、フロン−123単
独の場合に較べると遥かに及ばず、また、フロン−11の
使用量が比較的多いために、種々の安定剤（α−メチル
スチレン、アロオシメン、ニトロメタンなど）の添加を
屡々必要とする。
本発明は、フロン−123の特性を損なうことなしにフ
ロン−123の欠点を改良することが可能な混合発泡剤と
して、ジクロロトリフルオロエタン（フロン−123）と
例えばｎ−ペンタンやｎ−ヘキサンのような炭素原子数
５及び６のパラフインの少なくとも１つとの重量で97:3
〜70:30の割合の混合物から成るポリウレタンフオーム
用発泡剤組成物を提供する。
ロン−123の欠点を改良することが可能な混合発泡剤と
して、ジクロロトリフルオロエタン（フロン−123）と
例えばｎ−ペンタンやｎ−ヘキサンのような炭素原子数
５及び６のパラフインの少なくとも１つとの重量で97:3
〜70:30の割合の混合物から成るポリウレタンフオーム
用発泡剤組成物を提供する。
本発明のこの発泡剤組成物は、硬質ポリウレタンフオ
ームの物性とくに密度について有用な特性を与える。す
なわち、フロン−123で発泡したフオームは前述した通
りフロン−11での発泡フオームよりも高密度であるが、
本発明の発泡剤組成物はフロン−11での発泡フオームよ
りも更に低密度のフオームをつくることを可能ならしめ
る。しかも、フロン−11を使用した場合における前記の
ような安定剤を必要としない、貯蔵安定性に優れたプレ
ミックスの調製をも可能にする。
ームの物性とくに密度について有用な特性を与える。す
なわち、フロン−123で発泡したフオームは前述した通
りフロン−11での発泡フオームよりも高密度であるが、
本発明の発泡剤組成物はフロン−11での発泡フオームよ
りも更に低密度のフオームをつくることを可能ならしめ
る。しかも、フロン−11を使用した場合における前記の
ような安定剤を必要としない、貯蔵安定性に優れたプレ
ミックスの調製をも可能にする。
本発明の発泡剤組成物は、また、フロン−123が持つ
優れた相溶性を殆んどそのまま受け継いでいる。従来、
一般にプレミックスは、100重量部のポリオールあたり3
5〜50重量部のフロン−11を添加することによって調製
されているが、親水性ポリオールとくに含水ポリオール
の場合にはフロン−11との相溶性が悪いため、エマルジ
ョン化したり、成分の分離が起こったりし、また仮に溶
解したとしても不安なプレミックスしか得られないこと
が屡々であったが、本発明の発泡剤組成物はこのような
場合にフロン−11の代わりに使用しても、安定なプレミ
ックスを調製することができる。
優れた相溶性を殆んどそのまま受け継いでいる。従来、
一般にプレミックスは、100重量部のポリオールあたり3
5〜50重量部のフロン−11を添加することによって調製
されているが、親水性ポリオールとくに含水ポリオール
の場合にはフロン−11との相溶性が悪いため、エマルジ
ョン化したり、成分の分離が起こったりし、また仮に溶
解したとしても不安なプレミックスしか得られないこと
が屡々であったが、本発明の発泡剤組成物はこのような
場合にフロン−11の代わりに使用しても、安定なプレミ
ックスを調製することができる。
このように、本発明の発泡剤組成物は、一方の成分た
るフロン−123によって優れた溶解性を担保しつつ、他
方の成分たる前記パラフインによって、フロン−123の
単独使用の場合に生ずる欠点を抑制して、フオーム物性
の劣化を改良することができる。これは、フロン−123
に前記パラフインを添加したことによる一石二鳥の効果
である。
るフロン−123によって優れた溶解性を担保しつつ、他
方の成分たる前記パラフインによって、フロン−123の
単独使用の場合に生ずる欠点を抑制して、フオーム物性
の劣化を改良することができる。これは、フロン−123
に前記パラフインを添加したことによる一石二鳥の効果
である。
次に、本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例１（プレミックスの安定性試験） ポリオール［PPG−HN−470（三井東圧）］ 100 重量部 H2O 2.0重量部 触媒［TMHD（活材ケミカル）］ 1.6重量部 シリコーン［SH−193（東レ）］ 2.0重量部 発泡剤＊ 40 重量部＊ フロン−11の場合は40重量部とし、混合発泡剤（フロ
ン−123＋ｎ−ペンタン）の場合はフロン−11の場合と
等モル量とした。
ン−123＋ｎ−ペンタン）の場合はフロン−11の場合と
等モル量とした。
上記処方のプレミックスをエアゾル缶（AE180号ブリ
キ缶）に約125gとり、温度60℃で貯蔵し、貯蔵期間10
日、20日及び30日の試料並びに貯蔵前の試料の評価を測
定した。酸価はブロムチモールブルー／フエノールレッ
ドを混合指示薬として、1/10NのKOH−エタノール溶液で
滴定した。結果を第１表に示す。
キ缶）に約125gとり、温度60℃で貯蔵し、貯蔵期間10
日、20日及び30日の試料並びに貯蔵前の試料の評価を測
定した。酸価はブロムチモールブルー／フエノールレッ
ドを混合指示薬として、1/10NのKOH−エタノール溶液で
滴定した。結果を第１表に示す。
本発明の混合発泡剤を使用したプレミックスは、フロ
ン−11を単独で使用したプレミックスよりも安定性が高
く、フロン−11に安定剤を加えたものと比較しても遜色
無い安定性をもっていた。
ン−11を単独で使用したプレミックスよりも安定性が高
く、フロン−11に安定剤を加えたものと比較しても遜色
無い安定性をもっていた。
実施例２（ポリオールとフロンとの相溶性試験） 相溶性試験は、ポリオールとフロンとの相溶性、すな
わち、プレミックスがポリオールとフロンに分離するこ
となく溶液として貯蔵し得るか否かを評価する試験であ
る。
わち、プレミックスがポリオールとフロンに分離するこ
となく溶液として貯蔵し得るか否かを評価する試験であ
る。
円筒状の容量150mlのガラスびんにポリオールとフロ
ンとを、75/25、70/30、65/35、60/40、55/45及び50/50
の割合（重量比）で、その合計量がガラスビンの約60〜
80％の容積を占めるように採取し、これを振とう機（イ
ワキKFシェーカー）で５分間混合し、室温（約23℃）で
１時間静置した後、混合状態を観察する。
ンとを、75/25、70/30、65/35、60/40、55/45及び50/50
の割合（重量比）で、その合計量がガラスビンの約60〜
80％の容積を占めるように採取し、これを振とう機（イ
ワキKFシェーカー）で５分間混合し、室温（約23℃）で
１時間静置した後、混合状態を観察する。
ポリオールとフロンとが完全に相溶している場合に
は、透明な一層の混合物が得られる。相溶しない場合に
は、２層または３層に分離する。この場合、下層は無色
透明のフロン層であり、上層は褐色透明のポリオールを
主とした層となる。三層分離の場合の中間層は、ポリオ
ールとフロンとのエマルジョンである。実際に使用され
るプレミックスでは、ポリオールとフロンとの混合比は
70/30〜65/35の範囲であるため、評価基準は、55/45で
相溶したものを優、60/40で相溶したものを良、65/35で
相溶したものを可、70/30で相溶又は分離したものを不
可とした。可のものは、実使用範囲において相溶してい
るため、一応使用可能であるが冬季などの気温の低い時
期には分離するおそれがあるので、スタンダードの処方
とするには難がある。
は、透明な一層の混合物が得られる。相溶しない場合に
は、２層または３層に分離する。この場合、下層は無色
透明のフロン層であり、上層は褐色透明のポリオールを
主とした層となる。三層分離の場合の中間層は、ポリオ
ールとフロンとのエマルジョンである。実際に使用され
るプレミックスでは、ポリオールとフロンとの混合比は
70/30〜65/35の範囲であるため、評価基準は、55/45で
相溶したものを優、60/40で相溶したものを良、65/35で
相溶したものを可、70/30で相溶又は分離したものを不
可とした。可のものは、実使用範囲において相溶してい
るため、一応使用可能であるが冬季などの気温の低い時
期には分離するおそれがあるので、スタンダードの処方
とするには難がある。
［実験１］ アミン系のポリオールの例としてPPG−NT−470（以
下、Ａポリオールとする）、シュガー系のポリオールの
例としてPPG−SU−460（以下、Ｂポリオールとする）、
及びシュガー系親水性ポリオールの例としてPPG−LV−4
50LA（以下、Ｃポリオールとする）の三種のポリオール
（いずれも、三井東圧化学株式会社製品）を選び、これ
にフロン−11を混合し、相溶性試験を行った。Ａポリオ
ール及びＢポリオールは、共に、いずれの割合でも相溶
し、評価は優であったが、Ｃポリオールはフロン−11と
の相溶性が悪く、75/25では相溶したが、ポリオール含
量の低い他の試料は全て三層に分離した。結果を第２表
に示す。
下、Ａポリオールとする）、シュガー系のポリオールの
例としてPPG−SU−460（以下、Ｂポリオールとする）、
及びシュガー系親水性ポリオールの例としてPPG−LV−4
50LA（以下、Ｃポリオールとする）の三種のポリオール
（いずれも、三井東圧化学株式会社製品）を選び、これ
にフロン−11を混合し、相溶性試験を行った。Ａポリオ
ール及びＢポリオールは、共に、いずれの割合でも相溶
し、評価は優であったが、Ｃポリオールはフロン−11と
の相溶性が悪く、75/25では相溶したが、ポリオール含
量の低い他の試料は全て三層に分離した。結果を第２表
に示す。
［実験２］ 実験１のフロン−11に代えてフロン−123とｎ−ペン
タンとからなる混合物を使用して、相溶性試験を行っ
た。フロン−123とｎ−ペンタンとの混合比は重量で95/
5、90/10、80/20及び70/30とした。混合物中のフロン−
123の比率が高いものほど、ポリオールとの相溶性が高
いことが認められた。結果を第２表に示す。
タンとからなる混合物を使用して、相溶性試験を行っ
た。フロン−123とｎ−ペンタンとの混合比は重量で95/
5、90/10、80/20及び70/30とした。混合物中のフロン−
123の比率が高いものほど、ポリオールとの相溶性が高
いことが認められた。結果を第２表に示す。
［実験３］ Ａポリオール及びＢポリオールのそれぞれに５重量％
の水を添加して含水ポリオールを調製し、含水ポリオー
ル／フロン−11の相溶性試験を行った。いずれも相溶性
が低下した。結果を第２表に示す。
の水を添加して含水ポリオールを調製し、含水ポリオー
ル／フロン−11の相溶性試験を行った。いずれも相溶性
が低下した。結果を第２表に示す。
［実験４］ 実験３の含水ポリオール及びフロン−123とｎ−ペン
タンとからなる混合物を使用して、相溶性試験を行っ
た。混合物中のフロン−123の比率が高くなるほど、含
水ポリオールとの相溶性が高かった。結果を第２表に示
す。
タンとからなる混合物を使用して、相溶性試験を行っ
た。混合物中のフロン−123の比率が高くなるほど、含
水ポリオールとの相溶性が高かった。結果を第２表に示
す。
実施例３（発泡試験及び発泡体の物性試験） ポリオール、触媒、シリコーン、発泡剤及び水を下記
処方に記載の通りに秤量して、500mlのポリ容器（デイ
スポカップ）に採り、４枚羽根ラボミキサーで低速撹拌
してプレミックスとした。その後、128重量部のイソシ
アネートを同容器に注入し直ちに高速撹拌（約2000rpm
で５秒）し、素早くパネル（クラフト紙を内張りした40
0×35×600mmのアルミ金型、表面温度40℃）へ流し込
み、発泡させた。
処方に記載の通りに秤量して、500mlのポリ容器（デイ
スポカップ）に採り、４枚羽根ラボミキサーで低速撹拌
してプレミックスとした。その後、128重量部のイソシ
アネートを同容器に注入し直ちに高速撹拌（約2000rpm
で５秒）し、素早くパネル（クラフト紙を内張りした40
0×35×600mmのアルミ金型、表面温度40℃）へ流し込
み、発泡させた。
ポリオール［PPG−NT−400（三井東圧）］ 50 重量部 ポリオール［PPG−HT−470（三井東圧）］ 50 重量部 H2O １ 重量部 シリコーン［SH−193（東レ）］ ２ 重量部 触媒［TMHD（活材ケミカル）］ 1.6重量部 発泡剤＊ 40 重量部＊ フロン−11の場合は40重量部とし、混合発泡剤の場合
はフロン−11の場合と等モルになるようにした。
はフロン−11の場合と等モルになるようにした。
各種発泡剤を使用した場合の発泡状態を目視観察し、
フオームの立上り終了までの時間（ライズタイム:R.
T.）及び発泡中のフオーム上部にポリテトラフルオロエ
チレン製の棒で軽く触れた時に、べとつきがなくなるま
での時間（タックフリータイム:T.F.T.）を測定した。
また、得られたフオームの密度、独立気泡率及び圧縮強
度を測定した。結果を第３表に示す。
フオームの立上り終了までの時間（ライズタイム:R.
T.）及び発泡中のフオーム上部にポリテトラフルオロエ
チレン製の棒で軽く触れた時に、べとつきがなくなるま
での時間（タックフリータイム:T.F.T.）を測定した。
また、得られたフオームの密度、独立気泡率及び圧縮強
度を測定した。結果を第３表に示す。
混合発泡剤を使用したときの発泡状態は、フロン−11
を使用したときに比較して、ｎ−ペンタンが多量に混合
された場合、発泡速度（R.T.及びT.F.T.）が改善され
る。発泡体の物性については、ｎ−ペンタンの添加量が
ふえるに従い、密度の低減、独立気泡率の増加及び圧縮
強度の増加がみられる。
を使用したときに比較して、ｎ−ペンタンが多量に混合
された場合、発泡速度（R.T.及びT.F.T.）が改善され
る。発泡体の物性については、ｎ−ペンタンの添加量が
ふえるに従い、密度の低減、独立気泡率の増加及び圧縮
強度の増加がみられる。
Claims (1)
- 【請求項１】ジクロロトリフルオロエタンと炭素原子数
５及び６のパラフインの少なくとも１つとの重量で97:3
〜70:30の割合の混合物から成ることを特徴とするポリ
ウレタンフオーム用発泡剤組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62259666A JP2525755B2 (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | 硬質ポリウレタンフオ―ム用発泡剤組成物 |
| US07/436,140 US5035833A (en) | 1987-10-16 | 1989-11-16 | Blowing agent composition for preparing a rigid polyurethane foam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62259666A JP2525755B2 (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | 硬質ポリウレタンフオ―ム用発泡剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01103618A JPH01103618A (ja) | 1989-04-20 |
| JP2525755B2 true JP2525755B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=17337212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62259666A Expired - Lifetime JP2525755B2 (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | 硬質ポリウレタンフオ―ム用発泡剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| US (1) | US5035833A (ja) |
| JP (1) | JP2525755B2 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE4013712A1 (de) * | 1990-04-28 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von hinterschaeumten innenteilen fuer kuehlmoebel |
| US5286759A (en) * | 1991-03-08 | 1994-02-15 | The Dow Chemical Company | Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams |
| SI9200047A (en) * | 1991-04-11 | 1992-11-27 | Ausimont S.P.A. | Methods for inhibition of degradation of chlorofluorhydrocarbons used as foaming agents in polyurethane and polyisocianurate foams preparation |
| US6358908B1 (en) | 1995-03-24 | 2002-03-19 | Bayer Corporation | Azeotropic compositions of 1,3-dioxolane and hydrocarbons having 5 or 6 carbon atoms and the use thereof in the production of foams |
| US5614565A (en) * | 1995-03-24 | 1997-03-25 | Bayer Corporation | Azeotropic compositions of perfluorohexane and hydrocarbons having 6 carbon atoms and the use thereof in the production of foams |
| US6372705B1 (en) | 1995-03-24 | 2002-04-16 | Bayer Corporation | Azeotropic compositions of perfluorohexane and hydrocarbons having 5 carbon atoms and the use thereof in the production of foams |
| US5532283A (en) * | 1995-03-24 | 1996-07-02 | Bayer Corporation | Azeotropic compositions of 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane and 2-methyl butane and the use thereof in the production of foams |
| US5786398A (en) * | 1995-03-24 | 1998-07-28 | Owens-Corning Fiberglas Technology Inc. | Manufacture of insulating foams containing film forming additives |
| US5472989A (en) * | 1995-03-24 | 1995-12-05 | Bayer Corporation | Aezotropic compositions of 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane and n-pentane and the use thereof in the production of foams |
| US5562857A (en) * | 1995-12-22 | 1996-10-08 | Bayer Corporation | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 2-methyl butane |
| US5602189A (en) * | 1996-03-04 | 1997-02-11 | Intercool Energy Corporation | Process for forming polyisocyantate-based foam and product formed thereby |
| US5684056A (en) * | 1996-08-20 | 1997-11-04 | Intercool Energy Corporation | Polyisocyanate-based foam and blowing agent therefor |
| US5716541A (en) * | 1996-09-23 | 1998-02-10 | Bayer Corporation | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3 pentafluoropropane and tetramethylsilane |
| US6048471A (en) * | 1997-07-18 | 2000-04-11 | Richard G. Henry | Zero volatile organic compound compositions based upon organic solvents which are negligibly reactive with hydroxyl radical and do not contribute appreciably to the formation of ground based ozone |
| EP0970141A1 (en) * | 1997-03-24 | 2000-01-12 | Advanced Chemical Design, Inc. | Zero volatile organic compound compositions based upon organic solvents which are negligibly reactive with hydroxyl radical and do not contribute appreciably to the formation of ground based ozone |
| US6306943B1 (en) | 1997-07-18 | 2001-10-23 | Polymer Solvents, Llc | Zero volitile organic solvent compositions |
| US8420706B2 (en) * | 2005-06-24 | 2013-04-16 | Honeywell International Inc. | Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same |
| US20070160788A1 (en) * | 2006-01-11 | 2007-07-12 | Wurtzel Kenneth C | Multilayer container with barrier protection |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4042658A (en) * | 1975-11-14 | 1977-08-16 | Valcour Imprinted Papers, Inc. | Method for making packaging particles and resulting product |
| US4226946A (en) * | 1979-02-22 | 1980-10-07 | The Dow Chemical Company | Polyethylene blend foams having improved compressive strength |
| US4279664A (en) * | 1980-04-09 | 1981-07-21 | Allied Chemical Corporation | Azeotrope-like compositions of trichlorotrifluoroethane, acetone and n-hexane |
| US4407982A (en) * | 1981-02-06 | 1983-10-04 | Du Pont Canada Inc. | Process for the manufacture of foamed structures |
| US4624970A (en) * | 1985-05-16 | 1986-11-25 | Allied Corporation | Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams based on polyethers and aromatic polyester polyols |
| US4655956A (en) * | 1985-10-02 | 1987-04-07 | Allied Corporation | Azeotrope-like compositions of trichlorotrifluoroethane, methanol, nitromethane and hexane |
| US4713400A (en) * | 1985-12-20 | 1987-12-15 | Allied Corporation | Foaming system for phenolic foams |
| US4687787A (en) * | 1985-12-20 | 1987-08-18 | Allied Corporation | Foaming system for phenolic foams |
| US4642319A (en) * | 1986-01-22 | 1987-02-10 | Texaco Inc. | Modified terephthalic ester polyols and rigid foams therefrom |
| US4689170A (en) * | 1986-04-28 | 1987-08-25 | Allied Corporation | Water displacement composition |
| US4795763A (en) * | 1988-04-18 | 1989-01-03 | The Celotex Corporation | Carbon black-filled foam |
-
1987
- 1987-10-16 JP JP62259666A patent/JP2525755B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-16 US US07/436,140 patent/US5035833A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01103618A (ja) | 1989-04-20 |
| US5035833A (en) | 1991-07-30 |
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