JP2515447B2 - 非対称型のジ・長鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第３級アミン - Google Patents
非対称型のジ・長鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第３級アミンInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、非対称型第３級アミン
に関し、詳しくは毛髪処理剤として有用な非対称型のジ
・長鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第４級アン
モニウム塩もしくはアミン塩を合成する際の原料として
用いられる非対称型第３級アミンに関する。
に関し、詳しくは毛髪処理剤として有用な非対称型のジ
・長鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第４級アン
モニウム塩もしくはアミン塩を合成する際の原料として
用いられる非対称型第３級アミンに関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】毛髪
は、くし及びブラシによって回復され得ない機械的な損
傷を受ける。従って、毛髪は予防のために及び美容上の
アフターケアーのために、カチオン性界面活性剤を含有
するヘアリンスを使用する。このカチオン性界面活性剤
は、非イオン性乳化剤又は脂肪族アルコールと一緒に水
溶性溶液又は懸濁液の形で使用し、毛髪上に適用後、毛
髪と毛髪又は毛髪とブラシ間の摩擦の減少による湿潤時
のくし通り性を改良し、更に一連の特別な性質、例えば
光沢、静電気防止及び乾燥時のくし通り性を向上させ
る。この目的の為に、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド又はブロミド、セチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウム
クロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジイソステアリルジメチルアンモニウムクロリド等
の第４級アンモニウム塩がしばしば使用されてきた。こ
れらの第４級アンモニウム塩の構造上の特徴は下記式
（II）で表されるような１個の長鎖アルキル基を有する
ものか又は下記式（III)で表されるような２個の長鎖ア
ルキル基を有していてもそれらの長鎖アルキル基が同一
のものであった。
は、くし及びブラシによって回復され得ない機械的な損
傷を受ける。従って、毛髪は予防のために及び美容上の
アフターケアーのために、カチオン性界面活性剤を含有
するヘアリンスを使用する。このカチオン性界面活性剤
は、非イオン性乳化剤又は脂肪族アルコールと一緒に水
溶性溶液又は懸濁液の形で使用し、毛髪上に適用後、毛
髪と毛髪又は毛髪とブラシ間の摩擦の減少による湿潤時
のくし通り性を改良し、更に一連の特別な性質、例えば
光沢、静電気防止及び乾燥時のくし通り性を向上させ
る。この目的の為に、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド又はブロミド、セチルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウム
クロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジイソステアリルジメチルアンモニウムクロリド等
の第４級アンモニウム塩がしばしば使用されてきた。こ
れらの第４級アンモニウム塩の構造上の特徴は下記式
（II）で表されるような１個の長鎖アルキル基を有する
ものか又は下記式（III)で表されるような２個の長鎖ア
ルキル基を有していてもそれらの長鎖アルキル基が同一
のものであった。
【０００３】
【化５】
【０００４】（式中、R6は直鎖又は分岐鎖の長鎖アルキ
ル基を示し、R7は短鎖アルキル基を示す。）しかしなが
ら、これらの第４級アンモニウム塩では、毛髪の洗髪時
及び乾燥時の両方の柔軟性、平滑性、油性感をすべて満
足するものではなかった。一方、非対称型のジ長鎖アル
キル基もしくはアルケニル基を有する第４級アンモニウ
ム塩もしくはアミン塩は、毛髪の洗髪時及び乾燥時の両
方において、柔軟性、平滑性、油性感のすべてにおい
て、極めて優れた効果を示した。この非対称型の第４級
アンモニウム塩の合成方法としては、非対称型の第３級
アミン（Ｉ）又は非対称型の第２級アミン（IV) を４級
化して合成する方法が考えられる。
ル基を示し、R7は短鎖アルキル基を示す。）しかしなが
ら、これらの第４級アンモニウム塩では、毛髪の洗髪時
及び乾燥時の両方の柔軟性、平滑性、油性感をすべて満
足するものではなかった。一方、非対称型のジ長鎖アル
キル基もしくはアルケニル基を有する第４級アンモニウ
ム塩もしくはアミン塩は、毛髪の洗髪時及び乾燥時の両
方において、柔軟性、平滑性、油性感のすべてにおい
て、極めて優れた効果を示した。この非対称型の第４級
アンモニウム塩の合成方法としては、非対称型の第３級
アミン（Ｉ）又は非対称型の第２級アミン（IV) を４級
化して合成する方法が考えられる。
【０００５】
【化６】
【０００６】〔式中、R1：分岐鎖を有する、総炭素数８
〜28のアルキル基 R2：直鎖の炭素数８〜22のアルキル基又はアルケニル基 R3：炭素数１〜４のアルキル基 を示す。〕この２つの方法の内、第２級アミン（IV）を
用いる方法では、４級化反応に用いるアルキルハライド
が第３級アミン（Ｉ）経由法に比べ、２倍モル必要とす
るため第３級アミン（Ｉ）経由法の方が好ましく、よっ
て高純度な第３級アミン（Ｉ）の供給が望まれてきた。
本発明の課題は、界面活性剤原料として有用な、高純度
の非対称型第３級アミンを提供することにある。
〜28のアルキル基 R2：直鎖の炭素数８〜22のアルキル基又はアルケニル基 R3：炭素数１〜４のアルキル基 を示す。〕この２つの方法の内、第２級アミン（IV）を
用いる方法では、４級化反応に用いるアルキルハライド
が第３級アミン（Ｉ）経由法に比べ、２倍モル必要とす
るため第３級アミン（Ｉ）経由法の方が好ましく、よっ
て高純度な第３級アミン（Ｉ）の供給が望まれてきた。
本発明の課題は、界面活性剤原料として有用な、高純度
の非対称型第３級アミンを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討の結果、新規な非対称型のジ・
長鎖アルキル又はアルケニル基を有する第３級アミンを
開発し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
次式（Ｉ）で表される非対称型のジ・長鎖アルキル基又
はアルケニル基を有する第３級アミンを提供するもので
ある。
解決するために鋭意検討の結果、新規な非対称型のジ・
長鎖アルキル又はアルケニル基を有する第３級アミンを
開発し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
次式（Ｉ）で表される非対称型のジ・長鎖アルキル基又
はアルケニル基を有する第３級アミンを提供するもので
ある。
【０００８】
【化７】
【０００９】〔式中、R1：分岐鎖を有する、総炭素数８
〜28のアルキル基 R2：直鎖の炭素数８〜22のアルキル基又はアルケニル基 R3：炭素数１〜４のアルキル基 を示す。〕本発明が提供する式（Ｉ）で表される非対称
型第３級アミンは分岐アルコールと直鎖アミンから出発
する方法によって得られる。非対称第３級アミン（Ｉ）
の製造法について更に詳しく説明する。非対称型第３級
アミン（Ｉ）を合成する方法として、下式(A) 及び(B)
に示す方法が挙げられる。
〜28のアルキル基 R2：直鎖の炭素数８〜22のアルキル基又はアルケニル基 R3：炭素数１〜４のアルキル基 を示す。〕本発明が提供する式（Ｉ）で表される非対称
型第３級アミンは分岐アルコールと直鎖アミンから出発
する方法によって得られる。非対称第３級アミン（Ｉ）
の製造法について更に詳しく説明する。非対称型第３級
アミン（Ｉ）を合成する方法として、下式(A) 及び(B)
に示す方法が挙げられる。
【００１０】
【化８】
【００１１】（式中、R1、R2、R3は前記の意味を示し、
X はハロゲン原子を示す。） (A) の方法では長鎖の分岐炭素鎖を有するアルキルアル
コール（イ）と直鎖の長鎖アルキルアミン（ロ）の反応
により非対称型第２級アミン（ハ）を得、その後アルキ
ルハライドにより３級化して非対称型第３級アミン
（Ｉ）を得るか、又はLeukart 反応を用いて非対称型第
３級アミン（Ｉ')を得る。(B) の方法では、全工程でア
ルコールとアミンの反応を利用して行われる。以下、
(B) の方法について詳細に説明する。水素を導入する管
と、反応で生成した水及び留出してくる油状物質を凝縮
・分離するための凝縮器及び分離器を備えた反応容器
に、原料となる長鎖の分岐炭素鎖を有するアルキルアル
コール（イ）及び触媒を仕込む。触媒は脱水素／水素化
機能を有するもので、好ましくは銅を主成分とするもの
が良い。触媒は任意の量を仕込むことができるが、通常
は仕込みアルコールに対し重量で0.1 〜10％の範囲であ
る。系内を窒素ガスで置換したのち水素を導入しながら
昇温を開始する。アルキルアミン（ニ）は一定温度に達
した後、少量ずつ反応系内に導入する。反応温度は通常
150〜250 ℃位で行うが、原料種によってこの範囲以外
の温度をとることができる。触媒はこの昇温中に還元さ
れ活性状態の触媒となる。反応中生成してくる水は水素
と共に反応系外へ排出され、凝縮器・分離器を経て油状
物と分離される。分離された油状物は反応器に戻され
る。反応が完了した後、触媒を適当な方法で濾過、蒸留
し、非対称アルキル基もしくはアルケニル基を有する第
２級アミン（ホ）を得る。次に、直鎖の長鎖アルコール
（ヘ）及び触媒、更に第２級アミン（ホ）を用いて、同
様に反応を行い、目的とする第３級アミン（Ｉ）を得
る。
X はハロゲン原子を示す。） (A) の方法では長鎖の分岐炭素鎖を有するアルキルアル
コール（イ）と直鎖の長鎖アルキルアミン（ロ）の反応
により非対称型第２級アミン（ハ）を得、その後アルキ
ルハライドにより３級化して非対称型第３級アミン
（Ｉ）を得るか、又はLeukart 反応を用いて非対称型第
３級アミン（Ｉ')を得る。(B) の方法では、全工程でア
ルコールとアミンの反応を利用して行われる。以下、
(B) の方法について詳細に説明する。水素を導入する管
と、反応で生成した水及び留出してくる油状物質を凝縮
・分離するための凝縮器及び分離器を備えた反応容器
に、原料となる長鎖の分岐炭素鎖を有するアルキルアル
コール（イ）及び触媒を仕込む。触媒は脱水素／水素化
機能を有するもので、好ましくは銅を主成分とするもの
が良い。触媒は任意の量を仕込むことができるが、通常
は仕込みアルコールに対し重量で0.1 〜10％の範囲であ
る。系内を窒素ガスで置換したのち水素を導入しながら
昇温を開始する。アルキルアミン（ニ）は一定温度に達
した後、少量ずつ反応系内に導入する。反応温度は通常
150〜250 ℃位で行うが、原料種によってこの範囲以外
の温度をとることができる。触媒はこの昇温中に還元さ
れ活性状態の触媒となる。反応中生成してくる水は水素
と共に反応系外へ排出され、凝縮器・分離器を経て油状
物と分離される。分離された油状物は反応器に戻され
る。反応が完了した後、触媒を適当な方法で濾過、蒸留
し、非対称アルキル基もしくはアルケニル基を有する第
２級アミン（ホ）を得る。次に、直鎖の長鎖アルコール
（ヘ）及び触媒、更に第２級アミン（ホ）を用いて、同
様に反応を行い、目的とする第３級アミン（Ｉ）を得
る。
【００１２】本発明に使用される、長鎖の分岐炭素鎖を
有するアルキルアルコール（イ）としては、−OH基のβ
−位に分岐鎖を有する、総炭素数８〜28のアルコールが
好ましく、例えば炭素数８〜28のゲルベ（Guerbet)型ア
ルコール、オキソ法型アルコール等が挙げられる。ここ
でゲルベ型アルコールとは、一般に次式
有するアルキルアルコール（イ）としては、−OH基のβ
−位に分岐鎖を有する、総炭素数８〜28のアルコールが
好ましく、例えば炭素数８〜28のゲルベ（Guerbet)型ア
ルコール、オキソ法型アルコール等が挙げられる。ここ
でゲルベ型アルコールとは、一般に次式
【００１３】
【化９】
【００１４】（但し、ｎは４〜14の整数を示す。）で表
されるアルコールをいう。又、オキソ型アルコールと
は、一般にα−オレフィンを原料としてオキソ法によっ
て得られるアルコールもしくはそれを原料として得られ
るアルコールの総称で、例えば次式
されるアルコールをいう。又、オキソ型アルコールと
は、一般にα−オレフィンを原料としてオキソ法によっ
て得られるアルコールもしくはそれを原料として得られ
るアルコールの総称で、例えば次式
【００１５】
【化１０】
【００１６】（式中、R4は炭素数１〜５のアルキル基、
R5は炭素数５〜10のアルキル基を示し、R4とR5の炭素数
の合計が10〜11である。）で表されるもの、又は次式
R5は炭素数５〜10のアルキル基を示し、R4とR5の炭素数
の合計が10〜11である。）で表されるもの、又は次式
【００１７】
【化１１】
【００１８】で表されるもの等である。具体的な例とし
ては、日産化学（株）製ファインオキソコール140, 160
0, 180, 180N, 1800, 2000, 2600、デカノール、トリデ
カノール、三菱化成工業（株）製ダイヤドール18G 、三
菱油化（株）製ドバノール23−Ｉ、エクソン化学（株）
製EXXAL18 、EXXAL20 、エメリー（株）製エマゾール87
1 又は875 を常法によりメチルエステル化し、還元して
得られたイソステアリルアルコールなどが挙げられる。
ては、日産化学（株）製ファインオキソコール140, 160
0, 180, 180N, 1800, 2000, 2600、デカノール、トリデ
カノール、三菱化成工業（株）製ダイヤドール18G 、三
菱油化（株）製ドバノール23−Ｉ、エクソン化学（株）
製EXXAL18 、EXXAL20 、エメリー（株）製エマゾール87
1 又は875 を常法によりメチルエステル化し、還元して
得られたイソステアリルアルコールなどが挙げられる。
【００１９】また、直鎖の長鎖アルコール（ヘ）として
は、炭素数８〜22のアルキルアルコール又はアルケニル
アルコールであり、例えば、オクチルアルコール、ドデ
シルアルコール、オクタデシルアルコール、ベヘニルア
ルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
は、炭素数８〜22のアルキルアルコール又はアルケニル
アルコールであり、例えば、オクチルアルコール、ドデ
シルアルコール、オクタデシルアルコール、ベヘニルア
ルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、界面活性剤原料として
有用な高純度の非対称型のジ・長鎖アルキル基又はアル
ケニル基を有する第３級アミンを得ることができる。
有用な高純度の非対称型のジ・長鎖アルキル基又はアル
ケニル基を有する第３級アミンを得ることができる。
【００２１】
【実施例】本発明について以下の実施例をもって更に詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準
である。
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準
である。
【００２２】実施例１ 炭素数18の分岐アルキル基及び炭素数12の直鎖アルキル
基を有する非対称型第３級アミンの合成を行った。銅系触媒の調製 （銅・亜鉛・ルテニウム触媒） １リットルのフラスコに合成ゼオライトを仕込み、次に
硝酸銅と硝酸亜鉛及び塩化ルテニウムを各金属原子の重
量比がCu：Zn：Ru＝４：１：0.01となるように水に溶解
し、撹拌しながら昇温した。90℃で10％Na2CO3水溶液を
徐々に滴下した。１時間の熟成の後、沈澱物を濾過・水
洗し、100 ℃で９時間乾燥後、600 ℃で１時間焼成し
た。得られた金属酸化物の担体に対する担持量は50重量
％である。
基を有する非対称型第３級アミンの合成を行った。銅系触媒の調製 （銅・亜鉛・ルテニウム触媒） １リットルのフラスコに合成ゼオライトを仕込み、次に
硝酸銅と硝酸亜鉛及び塩化ルテニウムを各金属原子の重
量比がCu：Zn：Ru＝４：１：0.01となるように水に溶解
し、撹拌しながら昇温した。90℃で10％Na2CO3水溶液を
徐々に滴下した。１時間の熟成の後、沈澱物を濾過・水
洗し、100 ℃で９時間乾燥後、600 ℃で１時間焼成し
た。得られた金属酸化物の担体に対する担持量は50重量
％である。
【００２３】第２級アミンの合成 ２リットルのセパラブルフラスコに２−（３−メチル
ヘキシル）−７−メチル−１−デカノール（ファインオ
キソコール180N（日産化学（株）製））1200ｇと銅・亜
鉛・ルテニウム触媒24ｇ（対原料アルコール2.0重量
％）を仕込み、撹拌しながら系内を窒素で置換し昇温を
開始した。 100℃に達したら、水素ガスを流量計を用い
て40リットル／hrの流速で系内に吹き込み反応開始温度
190℃まで昇温した。この温度でメチルアミンガスを、
排ガス中のメチルアミンが20容量％になるよう導入し反
応を開始した。反応は常圧下で、原料のアルコールの残
存量が１重量％以下になるまで行った。なお、アルコー
ルの残存量及び反応終了品組成はガスクロマトグラフィ
ーで分析した。この結果、目的とする下記の構造を有す
る第２級アミンが93％の収率で得られた。
ヘキシル）−７−メチル−１−デカノール（ファインオ
キソコール180N（日産化学（株）製））1200ｇと銅・亜
鉛・ルテニウム触媒24ｇ（対原料アルコール2.0重量
％）を仕込み、撹拌しながら系内を窒素で置換し昇温を
開始した。 100℃に達したら、水素ガスを流量計を用い
て40リットル／hrの流速で系内に吹き込み反応開始温度
190℃まで昇温した。この温度でメチルアミンガスを、
排ガス中のメチルアミンが20容量％になるよう導入し反
応を開始した。反応は常圧下で、原料のアルコールの残
存量が１重量％以下になるまで行った。なお、アルコー
ルの残存量及び反応終了品組成はガスクロマトグラフィ
ーで分析した。この結果、目的とする下記の構造を有す
る第２級アミンが93％の収率で得られた。
【００２４】
【化１２】
【００２５】次に、この第２級アミンを、蒸留精製し
た。蒸留による収率は92％であった。表１に第２級アミ
ンの分析値及び理論値を示した。
た。蒸留による収率は92％であった。表１に第２級アミ
ンの分析値及び理論値を示した。
【００２６】
【表１】
【００２７】第３級アミン（Ｉ）の合成 上記と同様の反応装置に、ｎ−ドデシルアルコール
（カルコール20, 花王（株）製）330 ｇ及び銅・亜鉛・
ルテニウム触媒 3.3ｇを仕込み、撹拌しながら系内を窒
素で置換し昇温を開始した。 100℃に達したら、水素ガ
スを流量計を用いて40リットル／Hrの流速で系内に仕込
み反応温度 190℃まで昇温した。この温度で前記第２級
アミン500ｇを加え、約６時間反応させた。次に、触媒
を濾過にて除去した後、蒸留にて精製を行った。蒸留
後、収率90％にて、下記の第３級アミンを得た。その分
析値及び理論値を表２に示した。
（カルコール20, 花王（株）製）330 ｇ及び銅・亜鉛・
ルテニウム触媒 3.3ｇを仕込み、撹拌しながら系内を窒
素で置換し昇温を開始した。 100℃に達したら、水素ガ
スを流量計を用いて40リットル／Hrの流速で系内に仕込
み反応温度 190℃まで昇温した。この温度で前記第２級
アミン500ｇを加え、約６時間反応させた。次に、触媒
を濾過にて除去した後、蒸留にて精製を行った。蒸留
後、収率90％にて、下記の第３級アミンを得た。その分
析値及び理論値を表２に示した。
【００２８】
【化１３】
【００２９】
【表２】
【００３０】以上の様に高純度の非対称型第３級アミン
（Ｉ）が得られることがわかる。 実施例２〜４ 各種の長鎖の分岐鎖アルコール、直鎖の長鎖アルコール
及びメチルアミンを用い、実施例１と同様にして、R1,
R2及びR3が表３に示すような種々の組み合わせを有する
非対称型第３級アミン（Ｉ）を合成した。その分析値及
び理論値を表３に示した。
（Ｉ）が得られることがわかる。 実施例２〜４ 各種の長鎖の分岐鎖アルコール、直鎖の長鎖アルコール
及びメチルアミンを用い、実施例１と同様にして、R1,
R2及びR3が表３に示すような種々の組み合わせを有する
非対称型第３級アミン（Ｉ）を合成した。その分析値及
び理論値を表３に示した。
【００３１】
【表３】
【００３２】以上の様に高純度の非対称型第３級アミン
が得られることがわかる。
が得られることがわかる。
Claims (5)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）で表される非対称型のジ・長
鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第３級アミン。 【化１】 〔式中、R1：分岐鎖を有する、総炭素数８〜28のアルキ
ル基 R2：直鎖の炭素数８〜22のアルキル基又はアルケニル基 R3：炭素数１〜４のアルキル基 を示す。〕 - 【請求項２】 式（Ｉ）で表される非対称型第３級アミ
ンのR1基が、窒素原子のβ−位に分岐鎖を有する、総炭
素数８〜28のアルキル基である請求項１記載の非対称型
第３級アミン。 - 【請求項３】 R1基が次式で示されるものである請求項
２記載の非対称型第３級アミン。 【化２】 （式中、ｎは４〜14の整数を示す。） - 【請求項４】 R1基が次式で示されるものである請求項
２記載の非対称型第３級アミン。 【化３】 （式中、R4は炭素数１〜５のアルキル基、R5は炭素数５
〜10のアルキル基を示し、R4とR5は炭素数の合計が10〜
11である。） - 【請求項５】 R1基が次式で示されるものである請求項
２記載の非対称型第３級アミン。 【化４】
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3181226A JP2515447B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | 非対称型のジ・長鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第３級アミン |
| GB9206992A GB2254325B (en) | 1991-04-03 | 1992-03-31 | Ammonium salts and hair treating agent containing the same |
| PH44148A PH30861A (en) | 1991-07-22 | 1992-04-01 | Asymmetric teriary amine. |
| TW81102543A TW248529B (ja) | 1991-04-03 | 1992-04-02 | |
| HK111795A HK111795A (en) | 1991-04-03 | 1995-07-06 | Ammonium salts and hair treating agent containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3181226A JP2515447B2 (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | 非対称型のジ・長鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第３級アミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525097A JPH0525097A (ja) | 1993-02-02 |
| JP2515447B2 true JP2515447B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=16097019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3181226A Expired - Fee Related JP2515447B2 (ja) | 1991-04-03 | 1991-07-22 | 非対称型のジ・長鎖アルキル基又はアルケニル基を有する第３級アミン |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2515447B2 (ja) |
| PH (1) | PH30861A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5961170B2 (ja) * | 2010-09-20 | 2016-08-02 | サーナ・セラピューティクス・インコーポレイテッドＳｉｒｎａ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，Ｉｎｃ． | オリゴヌクレオチドの送達のための新規な低分子量カチオン性脂質 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6044428B2 (ja) * | 1982-02-19 | 1985-10-03 | ライオン株式会社 | 柔軟化基剤 |
-
1991
- 1991-07-22 JP JP3181226A patent/JP2515447B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-04-01 PH PH44148A patent/PH30861A/en unknown
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0525097A (ja) | 1993-02-02 |
| PH30861A (en) | 1997-12-09 |
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