JP2515383B2 - ２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法 - Google Patents
２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法Info
- Publication number
- JP2515383B2 JP2515383B2 JP63253305A JP25330588A JP2515383B2 JP 2515383 B2 JP2515383 B2 JP 2515383B2 JP 63253305 A JP63253305 A JP 63253305A JP 25330588 A JP25330588 A JP 25330588A JP 2515383 B2 JP2515383 B2 JP 2515383B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dinaphthyl
- compound
- potassium
- general formula
- dihydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、2,2′−ジヒドロキシ−1,1′−ジナフチル
化合物のアルコキシ化方法に関する。
化合物のアルコキシ化方法に関する。
得られる2,2′−ジアルコキシ−1,1′−ジナフチル化
合物は、陽イオン性物質の分離剤として知られているク
ラウンエーテルの中間体として有用である。
合物は、陽イオン性物質の分離剤として知られているク
ラウンエーテルの中間体として有用である。
〈従来の技術〉 2,2′−ジヒドロキシ−1,1′−ジナフチルのアルコキ
シ化方法としては、有機溶媒としてアセトン、塩基とし
て炭酸カリウム、アルコキシ化剤としてヨウ化メチルを
用いてメトキシ化する方法が、ジャーナル・オブ・オー
ガニック・ケミストリー（J.Org.Chem.）第46巻、393頁
（1981年）に示されている。
シ化方法としては、有機溶媒としてアセトン、塩基とし
て炭酸カリウム、アルコキシ化剤としてヨウ化メチルを
用いてメトキシ化する方法が、ジャーナル・オブ・オー
ガニック・ケミストリー（J.Org.Chem.）第46巻、393頁
（1981年）に示されている。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、上記の方法では、反応時間が36時間以
上と極めて長く、目的物が効率よく得られないという欠
点がある。
上と極めて長く、目的物が効率よく得られないという欠
点がある。
本発明は、反応時間が短く容易に目的物を得ることが
でき、コスト低減が可能な2,2′−ジヒドロキシ−1,1′
−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法を提供すること
を目的とする。
でき、コスト低減が可能な2,2′−ジヒドロキシ−1,1′
−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法を提供すること
を目的とする。
〈課題を解決するための手段〉 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数１〜18の炭化水素基を表し、その構
造中に二重結合あるいは芳香族基を含んでいても構わな
い。） で示される2,2′−ジアルコキシ−1,1′−ジナフチル化
合物の製法であって、反応溶媒として、その分子中に酸
素原子または窒素原子を有し、沸点が65℃以上の非プロ
トン性溶媒を単一または混合系溶媒で用い、一般式（I
I） Ｋ−R4 （II） （式中、R4は炭素数１〜４のアルコキシ基、−NH2基又
は水素原子を表す。） で示されるカリウム塩基化合物および炭酸カリウムの中
から選ばれる少なくとも１種の塩基の存在下、一般式
（III） R1−Ｘ （III） （式中、R1は上記と同じ意味を表す。Ｘは、塩素、臭
素、ヨウ素のハロゲン原子、 または−OSO2CH3を表す。） で示されるアルコキシ化剤を反応させることを特徴とす
る、一般式（IV） で示される2,2′−ジヒドロキシ−1,1′−ジナフチル化
合物のアルコキシ化方法を提供するものである。
造中に二重結合あるいは芳香族基を含んでいても構わな
い。） で示される2,2′−ジアルコキシ−1,1′−ジナフチル化
合物の製法であって、反応溶媒として、その分子中に酸
素原子または窒素原子を有し、沸点が65℃以上の非プロ
トン性溶媒を単一または混合系溶媒で用い、一般式（I
I） Ｋ−R4 （II） （式中、R4は炭素数１〜４のアルコキシ基、−NH2基又
は水素原子を表す。） で示されるカリウム塩基化合物および炭酸カリウムの中
から選ばれる少なくとも１種の塩基の存在下、一般式
（III） R1−Ｘ （III） （式中、R1は上記と同じ意味を表す。Ｘは、塩素、臭
素、ヨウ素のハロゲン原子、 または−OSO2CH3を表す。） で示されるアルコキシ化剤を反応させることを特徴とす
る、一般式（IV） で示される2,2′−ジヒドロキシ−1,1′−ジナフチル化
合物のアルコキシ化方法を提供するものである。
上記一般式（IV）で示される化合物の縮合環は、１個
以上の炭化水素基などの置換基を有していてもよい。
以上の炭化水素基などの置換基を有していてもよい。
本発明に用いられる塩基としては、カリウム塩基化合
物（II）および炭酸カリウムが挙げられるが、カリウム
塩基化合物（II）の具体例としては、カリウムメトキシ
ド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、カ
リウムアミドおよび水素化カリウムなどを挙げることが
でき、取扱い易さの点から中でもカリウムアルコキシド
が好ましく用いられる。また炭酸カリウムは無水塩を用
いるのが好ましい。
物（II）および炭酸カリウムが挙げられるが、カリウム
塩基化合物（II）の具体例としては、カリウムメトキシ
ド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、カ
リウムアミドおよび水素化カリウムなどを挙げることが
でき、取扱い易さの点から中でもカリウムアルコキシド
が好ましく用いられる。また炭酸カリウムは無水塩を用
いるのが好ましい。
塩基の使用量は、2,2′−ジヒドロキシ−1,1′−ジナ
フチル化合物１モルに対し、カリウム塩基化合物（II）
は２〜３モルを用いればよく、また炭酸カリウムでは１
〜５モルを用いるのが適当である。
フチル化合物１モルに対し、カリウム塩基化合物（II）
は２〜３モルを用いればよく、また炭酸カリウムでは１
〜５モルを用いるのが適当である。
本発明に用いられるアルコキシ化剤（III）として
は、例えば塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩
化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化アリル、臭
化アリル、ヨウ化アリル、塩化ｎ−プロピル、臭化ｎ−
プロピル、ヨウ化ｎ−プロピル、塩化イソプロピル、臭
化イソプロピル、ヨウ化イソプロピル、塩化ｎ−ブチ
ル、臭化ｎ−ブチル、ヨウ化ｎ−ブチル、塩化イソブチ
ル、臭化イソブチル、ヨウ化イソブチル、塩化ｔ−ブチ
ル、臭化ｔ−ブチル、ヨウ化ｔ−ブチル、塩化ベンジ
ル、臭化ベンジルおよびヨウ化ベンジルなどのハロゲン
化物、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンス
ルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｔ−ブチル、
ｐ−トルエンスルホン酸ラウリル、ｐ−トルエンスルホ
ン酸オクタデシル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸メチ
ル、メタンスルホン酸メチルなどのスルホン酸エステル
などを挙げることができる。
は、例えば塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩
化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化アリル、臭
化アリル、ヨウ化アリル、塩化ｎ−プロピル、臭化ｎ−
プロピル、ヨウ化ｎ−プロピル、塩化イソプロピル、臭
化イソプロピル、ヨウ化イソプロピル、塩化ｎ−ブチ
ル、臭化ｎ−ブチル、ヨウ化ｎ−ブチル、塩化イソブチ
ル、臭化イソブチル、ヨウ化イソブチル、塩化ｔ−ブチ
ル、臭化ｔ−ブチル、ヨウ化ｔ−ブチル、塩化ベンジ
ル、臭化ベンジルおよびヨウ化ベンジルなどのハロゲン
化物、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンス
ルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｔ−ブチル、
ｐ−トルエンスルホン酸ラウリル、ｐ−トルエンスルホ
ン酸オクタデシル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸メチ
ル、メタンスルホン酸メチルなどのスルホン酸エステル
などを挙げることができる。
アルコキシ化剤の使用量は、2,2′−ジヒドロキシ−
1,1′−ジナフチル化合物１モルに対して、２〜15モル
が用いられる。塩基としてカリウム塩基化合物（II）を
用いる場合には、2,2′−ジヒドロキシ−1,1′−ジナフ
チル化合物を反応溶媒中で予めカリウム塩とした後、ア
ルコキシ化剤を仕込むのが好ましい。一方、炭酸カリウ
ムを用いる場合には同時仕込みであっても構わない。
1,1′−ジナフチル化合物１モルに対して、２〜15モル
が用いられる。塩基としてカリウム塩基化合物（II）を
用いる場合には、2,2′−ジヒドロキシ−1,1′−ジナフ
チル化合物を反応溶媒中で予めカリウム塩とした後、ア
ルコキシ化剤を仕込むのが好ましい。一方、炭酸カリウ
ムを用いる場合には同時仕込みであっても構わない。
本発明に用いられる分子中に酸素原子または窒素原子
を有し、沸点が65℃以上の非プロトン性溶媒としては、
例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールジメチルエーテルおよびジエチレングリコール
ジメチルエーテルなどのエーテル類、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノンおよびジメチルスルホキシドなどの高極性溶媒を挙
げることができ、これらの２種以上を混合して用いても
よい。反応の後処理の容易さという点からは、テトラヒ
ドロフランを用いるのが好ましい。
を有し、沸点が65℃以上の非プロトン性溶媒としては、
例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールジメチルエーテルおよびジエチレングリコール
ジメチルエーテルなどのエーテル類、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノンおよびジメチルスルホキシドなどの高極性溶媒を挙
げることができ、これらの２種以上を混合して用いても
よい。反応の後処理の容易さという点からは、テトラヒ
ドロフランを用いるのが好ましい。
塩基として炭酸カリウムを用いる場合には、上記溶媒
の内、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、1,3−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン及びジメチルスルホキシドな
どの高極性溶媒を必須成分として用いることが重要であ
り、これらの溶媒との組み合せにより、著しい反応時間
の短縮が達成される。
の内、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、1,3−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン及びジメチルスルホキシドな
どの高極性溶媒を必須成分として用いることが重要であ
り、これらの溶媒との組み合せにより、著しい反応時間
の短縮が達成される。
本発明における反応温度は、60〜200℃が適当であ
り、反応時間は30分〜６時間が適当である。また、反応
は窒素およびアルゴンなどの不活性ガス雰囲気中で行な
うのが、フェノール性水酸基の酸化を防止するため好ま
しい。
り、反応時間は30分〜６時間が適当である。また、反応
は窒素およびアルゴンなどの不活性ガス雰囲気中で行な
うのが、フェノール性水酸基の酸化を防止するため好ま
しい。
〈実施例〉 以下、実施例により、本発明を具体的に説明する。
実施例１ 2,2′−ジヒドロキシ−1,1′−ジナフチル0.30g（1.0
5ミリモル）およびカリウムｔ−ブトキシド0.306g（2.7
3ミリモル）を100mlの丸底フラスコに採り、テトラヒド
ロフラン16mlを加え窒素雰囲気下、緩やかに加熱還流
（約67℃）を１時間行なった。
5ミリモル）およびカリウムｔ−ブトキシド0.306g（2.7
3ミリモル）を100mlの丸底フラスコに採り、テトラヒド
ロフラン16mlを加え窒素雰囲気下、緩やかに加熱還流
（約67℃）を１時間行なった。
反応系を室温まで下げた後、ヨウ化メチル1.80g（12.
7ミリモル）を加え、更に１時間加熱還流した。シリカ
ゲル薄層クロマトグラフィーにより反応が完結している
ことを確認した。
7ミリモル）を加え、更に１時間加熱還流した。シリカ
ゲル薄層クロマトグラフィーにより反応が完結している
ことを確認した。
反応系に水を加え、塩化メチレンで抽出し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を除去し、無色の2,2′−
ジメトキシ−1,1′−ジナフチル固形物0.309g（収率93.
7％）を得た。
ネシウムで乾燥した後、溶媒を除去し、無色の2,2′−
ジメトキシ−1,1′−ジナフチル固形物0.309g（収率93.
7％）を得た。
実施例２ カリウムアミド0.13g（2.36ミリモル）およびN,N−ジ
メチルアセトアミド16mlを100mlの丸底フラスコに採
り、攪拌してカリウムアミドを溶解した後、2,2′−ジ
ヒドロキシ−1,1′−ジナフチル0.30g（1.05ミリモル）
を少量ずつ加えた。窒素雰囲気下、温度を80℃に上げ、
30分間加熱した後、ｐ−トルエンスルホン酸ラウリル0.
378g（2.21ミリモル）をN,N−ジメチルアセトアミド16m
lに溶解した溶液を１時間かけて滴下した。滴下終了
後、温度を120℃に上げ、さらに２時間加熱した。反応
混合物を減圧下に濃縮し、水を加え、塩化メチレンで抽
出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を除
去し、2,2′−ジラウロキシ−1,1′−ジナフチル0.615g
（収率94.2％）を得た。
メチルアセトアミド16mlを100mlの丸底フラスコに採
り、攪拌してカリウムアミドを溶解した後、2,2′−ジ
ヒドロキシ−1,1′−ジナフチル0.30g（1.05ミリモル）
を少量ずつ加えた。窒素雰囲気下、温度を80℃に上げ、
30分間加熱した後、ｐ−トルエンスルホン酸ラウリル0.
378g（2.21ミリモル）をN,N−ジメチルアセトアミド16m
lに溶解した溶液を１時間かけて滴下した。滴下終了
後、温度を120℃に上げ、さらに２時間加熱した。反応
混合物を減圧下に濃縮し、水を加え、塩化メチレンで抽
出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を除
去し、2,2′−ジラウロキシ−1,1′−ジナフチル0.615g
（収率94.2％）を得た。
実施例３ 2,2′−ジヒドロキシ−1,1′−ジナフチル0.30g（1.0
5ミリモル）、ヨウ化メチル1.80g（12.7ミリモル）およ
び無水炭酸カリウム0.36g（2.61ミリモル）を100mlの丸
底フラスコに採り、N,N−ジメチルアセトアミド16mlを
加え、窒素雰囲気下、加熱還流（約166℃）を2.5時間行
なった。
5ミリモル）、ヨウ化メチル1.80g（12.7ミリモル）およ
び無水炭酸カリウム0.36g（2.61ミリモル）を100mlの丸
底フラスコに採り、N,N−ジメチルアセトアミド16mlを
加え、窒素雰囲気下、加熱還流（約166℃）を2.5時間行
なった。
反応系に水を加え、塩化メチレンで抽出し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を除去した。
ネシウムで乾燥した後、溶媒を除去した。
2,2′−ジメトキシ−1,1′−ジナフチルの収量は0.30
4g（収率92.3％）であった。
4g（収率92.3％）であった。
比較例 実施例１に於て、溶媒としてアセトン、塩基として炭
酸カリウムを用いた以外は同様にして反応を行なった結
果、反応完結までに40時間もの長時間を要した。目的物
の収率は92.0％であった。
酸カリウムを用いた以外は同様にして反応を行なった結
果、反応完結までに40時間もの長時間を要した。目的物
の収率は92.0％であった。
〈発明の効果〉 本発明は、塩基としてカリウム塩基化合物、特にカリ
ウムアルコキシドを用いるか、あるいは塩基として炭酸
カリウムを用いる場合、反応溶媒として特定の非プロト
ン性高極性溶媒を選択することにより、驚くべき反応時
間の短縮を達成したものであり、製造が容易になり、コ
スト低減にもなり、工業的価値が大である。
ウムアルコキシドを用いるか、あるいは塩基として炭酸
カリウムを用いる場合、反応溶媒として特定の非プロト
ン性高極性溶媒を選択することにより、驚くべき反応時
間の短縮を達成したものであり、製造が容易になり、コ
スト低減にもなり、工業的価値が大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 山口 智彦 茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技 術院化学技術研究所内 審査官 脇村 善一
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数１〜18の炭化水素基を表し、その構
造中に二重結合あるいは芳香族基を含んでいても構わな
い。） で示される2,2′−ジアルコキシ−1,1′−ジナフチル化
合物の製法であって、反応溶媒として、その分子中に酸
素原子または窒素原子を有し、沸点が65℃以上の非プロ
トン性溶媒を単一または混合系溶媒で用い、一般式（I
I） Ｋ−R4 （II） （式中、R4は炭素数１〜４のアルコキシ基、−NH2基又
は水素原子を表す。） で示されるカリウム塩基化合物および炭酸カリウムの中
から選ばれる少なくとも１種の塩基の存在下、一般式
（III） R1−Ｘ （III） （式中、R1は上記と同じ意味を表す。Ｘは、塩素、臭
素、ヨウ素のハロゲン原子、 または−OSO2CH3を表す。） で示されるアルコキシ化剤を反応させることを特徴とす
る、一般式（IV） で示される2,2′−ジヒドロキシ−1,1′−ジナフチル化
合物のアルコキシ化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63253305A JP2515383B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | ２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63253305A JP2515383B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | ２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02101035A JPH02101035A (ja) | 1990-04-12 |
| JP2515383B2 true JP2515383B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=17249442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63253305A Expired - Lifetime JP2515383B2 (ja) | 1988-10-07 | 1988-10-07 | ２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2515383B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11225787B2 (en) | 2018-06-06 | 2022-01-18 | Simpson Strong-Tie Company, Inc. | Drywall spacing joist hanger |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4767183B2 (ja) | 2007-01-15 | 2011-09-07 | 川崎重工業株式会社 | エンジンの排気デバイス |
-
1988
- 1988-10-07 JP JP63253305A patent/JP2515383B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11225787B2 (en) | 2018-06-06 | 2022-01-18 | Simpson Strong-Tie Company, Inc. | Drywall spacing joist hanger |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02101035A (ja) | 1990-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5596258B2 (ja) | カリックスアレーンダイマー化合物およびその製造方法 | |
| KR20070115896A (ko) | (ｚ)-1-페닐-1-(ｎ,ｎ-디에틸아미노카르보닐)-2-프탈이미도메틸시클로프로판의 제조 방법 | |
| JP2515383B2 (ja) | ２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法 | |
| JP4649645B2 (ja) | 光学活性アルコール化合物の製法 | |
| US10689332B2 (en) | Racemic beta-aminosulfone compounds | |
| EP0258160A2 (fr) | Dérivés de 2,3 dihydrofuranne leur procédé de préparation, leur utilisation comme intermédiaire pour la préparation de tétrahydrofuranne | |
| JPS5913749A (ja) | ４−トリフルオロメチル−４′−ニトロジフエニルエ−テル類の製造法 | |
| JP3929467B2 (ja) | Ｎ’−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法 | |
| JP4649733B2 (ja) | トリフルオロメチル基含有アセトフェノン化合物の製造方法 | |
| JP7223445B2 (ja) | 脱離基を有する有機化合物と有機ケイ素化合物とのカップリング体の製造方法 | |
| WO2014031581A1 (en) | Process for the synthesis of substituted gamma lactams | |
| JP2580282B2 (ja) | ポリオキサシクロジエン化合物の製造方法 | |
| CN108373431A (zh) | 含氟手性烯丙基化合物及其合成方法 | |
| JP5305580B2 (ja) | オキセタン化合物 | |
| US20110137050A1 (en) | Process for the Preparation of 4,7-Dimethoxy-5-Methyl-1,3-Benzodioxole and Derivatives Thereof | |
| JP2007112788A (ja) | オキセタン化合物 | |
| JP3272340B2 (ja) | １−［（シクロペント−３−エン−１−イル）メチル］−５−エチル−６−（３，５−ジメチルベンゾイル）−２，４−ピリミジンジオンの製造方法 | |
| JP4424992B2 (ja) | ４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−ブチルベンゼンの改良された製造方法 | |
| US6593475B1 (en) | Preparation of derivative of 3-sulfonamido-4-phenylaminopyridine | |
| JP2022090590A (ja) | イソインドリンボロン酸誘導体の製造方法 | |
| JP2022092829A (ja) | イソインドリンボロン酸誘導体の製造方法 | |
| JP2021178811A (ja) | 芳香族エーテル化合物又は芳香族スルフヒドリル化合物の製造方法 | |
| JP3509420B2 (ja) | ジアリールカーボネートの製造法 | |
| JPH04224525A (ja) | ９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 | |
| JP2737304B2 (ja) | キラルなフェロセン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313532 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080430 Year of fee payment: 12 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080430 Year of fee payment: 12 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090430 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090430 Year of fee payment: 13 |