JP2510627B2 - ジオレフィン系重合体ラテックス分子量調節方法 - Google Patents
ジオレフィン系重合体ラテックス分子量調節方法Info
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- diolefin
- meth
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はジオレフィン系重合体ラテックスの分子量調
節方法に関するものである。
節方法に関するものである。
ジオレフィン系重合体ラテックスは、粘着剤、接着
剤、塗工紙用バインダー、モルタル混和剤等の用途に広
く用いられ、その物性調節の主要な要因の１つに分子量
がある。ジオレフィン系重合体は、架橋構造を有するた
め、通常、分子量の目安としてゲル分率が用いられる。
ゲル分率は、ジオレフィン系重合体に対し、例えばトル
エンのような溶剤に不溶な成分の重量％で示される。
剤、塗工紙用バインダー、モルタル混和剤等の用途に広
く用いられ、その物性調節の主要な要因の１つに分子量
がある。ジオレフィン系重合体は、架橋構造を有するた
め、通常、分子量の目安としてゲル分率が用いられる。
ゲル分率は、ジオレフィン系重合体に対し、例えばトル
エンのような溶剤に不溶な成分の重量％で示される。
従来、ジオレフィン系重合体のゲル分率の調節は、オ
クチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、テトラデ
シルメルカプタン等のメルカプタン類、四塩化炭素、塩
化メチレン、四臭化炭素等の低分子ハロゲン化アルキル
類、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類等
の連鎖移動効果を有する化合物を重合系に添加すること
により行われている。
クチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、テトラデ
シルメルカプタン等のメルカプタン類、四塩化炭素、塩
化メチレン、四臭化炭素等の低分子ハロゲン化アルキル
類、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類等
の連鎖移動効果を有する化合物を重合系に添加すること
により行われている。
しかしながら、連鎖移動効果の高いメルカプタン類を
用いた場合、重合転化率が高くなるにしたがって、ゲル
分率が急激に上昇するためゲル分率の調節が困難とな
る。場合によっては重合転化率の低い時点で重合停止剤
を重合系に添加してゲル分率の調節を行うため、未反応
単量体の除去が必要になる欠点がある。さらにメルカプ
タン類を用いた場合、低分子イオウ化合物が残留あるい
は副生し、異臭の原因となる。
用いた場合、重合転化率が高くなるにしたがって、ゲル
分率が急激に上昇するためゲル分率の調節が困難とな
る。場合によっては重合転化率の低い時点で重合停止剤
を重合系に添加してゲル分率の調節を行うため、未反応
単量体の除去が必要になる欠点がある。さらにメルカプ
タン類を用いた場合、低分子イオウ化合物が残留あるい
は副生し、異臭の原因となる。
一方、メルカプタン類以外の低分子ハロゲン化アルキ
ル類、アルコール類の化合物は連鎖移動効果が低く、十
分な効果を得るには大量に使用しなければならないた
め、重合完了後、該低分子化合物の除去・回収が必要と
なる欠点がある。
ル類、アルコール類の化合物は連鎖移動効果が低く、十
分な効果を得るには大量に使用しなければならないた
め、重合完了後、該低分子化合物の除去・回収が必要と
なる欠点がある。
そこで本発明者らは、これらの問題点を改良するため
に種々検討の結果、ジオレフィン系重合体ラテックスの
製造に際し、ハロゲン元素を含む重合体を使用すると、
メルカプタン類等の低分子連鎖移動剤の添加量を大きく
低減あるいは省略することが可能であるとともに、高い
重合転化率を達成しつつしかも該ジオレフィン系重合体
成分のゲル分率を容易に調節することが可能であること
を見出し本発明に至った。
に種々検討の結果、ジオレフィン系重合体ラテックスの
製造に際し、ハロゲン元素を含む重合体を使用すると、
メルカプタン類等の低分子連鎖移動剤の添加量を大きく
低減あるいは省略することが可能であるとともに、高い
重合転化率を達成しつつしかも該ジオレフィン系重合体
成分のゲル分率を容易に調節することが可能であること
を見出し本発明に至った。
即ち、本発明はハロゲン元素を含む重合体の水性分散
体の存在下でジオレフィン系単量体もしくはこれと共重
合可能な単量体との混合物を乳化重合せしめることを特
徴とするジオレフィン系重合体の分子量調節方法であ
る。
体の存在下でジオレフィン系単量体もしくはこれと共重
合可能な単量体との混合物を乳化重合せしめることを特
徴とするジオレフィン系重合体の分子量調節方法であ
る。
本発明におけるハロゲン元素を含む重合体とは、ハロ
ゲン元素を含む単量体の単独重合体もしくはこれと共重
合可能な一種以上の単量体との共重合体である。ハロゲ
ン元素を含む単量体の例としては、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレ
ン、臭化ビニル、臭化ビニリデン等のハロゲン化エチレ
ン類、クロロスチレン、ジクロロスチレン等のハロゲン
化芳香族ビニル単量体類、２−クロロ−1,3−ブタジエ
ン、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン等のハロゲン化ジ
オレフィン系単量体類等が挙げられ、これらハロゲン元
素を含む単量体と共重合可能な単量体の例としては、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸−
２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロ
キシエチル、（メタ）アクリル酸−２−アミノエチル及
びそのＮ−置換体等の（メタ）アクリル酸エステル類、
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル
類、（メタ）アクリロニトリル等のニトリル基含有単量
体、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、フマール
酸、イタコン酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸類、
スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン等の
芳香族ビニル単量体類、1,3−ブタジエン、２−メチル
−1,3−ブタジエン等のジオレフィン系単量体、（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリル
アミド等の不飽和カルボン酸アミドおよびそのＮ−置換
化合物等が挙げられる。
ゲン元素を含む単量体の単独重合体もしくはこれと共重
合可能な一種以上の単量体との共重合体である。ハロゲ
ン元素を含む単量体の例としては、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレ
ン、臭化ビニル、臭化ビニリデン等のハロゲン化エチレ
ン類、クロロスチレン、ジクロロスチレン等のハロゲン
化芳香族ビニル単量体類、２−クロロ−1,3−ブタジエ
ン、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン等のハロゲン化ジ
オレフィン系単量体類等が挙げられ、これらハロゲン元
素を含む単量体と共重合可能な単量体の例としては、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸−
２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロ
キシエチル、（メタ）アクリル酸−２−アミノエチル及
びそのＮ−置換体等の（メタ）アクリル酸エステル類、
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル
類、（メタ）アクリロニトリル等のニトリル基含有単量
体、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、フマール
酸、イタコン酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸類、
スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン等の
芳香族ビニル単量体類、1,3−ブタジエン、２−メチル
−1,3−ブタジエン等のジオレフィン系単量体、（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリル
アミド等の不飽和カルボン酸アミドおよびそのＮ−置換
化合物等が挙げられる。
本発明におけるジオレフィン系重合体を構成する単量
体のうち、ジオレフィン系単量体の例としては、1,3−
ブタジエン、２−メチル−1,3−ブタジエン、２−クロ
ロ−1,3−ブタジエン等が挙げられ、これらジオレフィ
ン系単量体と共重合可能な単量体の例としては、（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、
（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸−２−
エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシ
エチル、（メタ）アクリル酸−２−アミノエチル及びそ
のＮ−置換体等の（メタ）アクリル酸エステル類、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類、
（メタ）アクリロニトリル等のニトリル基含有単量体
類、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、フマール
酸、イタコン酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸類、
スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン等の
芳香族ビニル単量体類、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
メチロール（メタ）アクリルアミド等の不飽和カルボン
酸アミドおよびそのＮ−置換化合物等が挙げられる。
体のうち、ジオレフィン系単量体の例としては、1,3−
ブタジエン、２−メチル−1,3−ブタジエン、２−クロ
ロ−1,3−ブタジエン等が挙げられ、これらジオレフィ
ン系単量体と共重合可能な単量体の例としては、（メ
タ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、
（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸−２−
エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシ
エチル、（メタ）アクリル酸−２−アミノエチル及びそ
のＮ−置換体等の（メタ）アクリル酸エステル類、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類、
（メタ）アクリロニトリル等のニトリル基含有単量体
類、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、フマール
酸、イタコン酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸類、
スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン等の
芳香族ビニル単量体類、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
メチロール（メタ）アクリルアミド等の不飽和カルボン
酸アミドおよびそのＮ−置換化合物等が挙げられる。
本発明において、重合系に含まれるハロゲン元素を含
む重合体中のハロゲン元素の量は、ジオレフィン系単量
体もしくはこれと共重合可能な単量体との混合物1kg当
り、0.3モル以上であることが望ましく、これより少な
い場合には十分な連鎖移動効果が得られず、高い重合転
化率でのゲル分率の調節が困難となる。
む重合体中のハロゲン元素の量は、ジオレフィン系単量
体もしくはこれと共重合可能な単量体との混合物1kg当
り、0.3モル以上であることが望ましく、これより少な
い場合には十分な連鎖移動効果が得られず、高い重合転
化率でのゲル分率の調節が困難となる。
本発明において、ハロゲン元素を含む重合体の水性分
散体の存在下で、ジオレフィン系単量体もしくはこれと
共重合可能な単量体との混合物を乳化重合する方法は公
知の乳化重合法に従えばよく、特に限定されない。例え
ば単量体もしくは単量体混合物を一括してハロゲン元素
を含む重合体の水性分散体に添加して重合してもよく、
あるいは逐次滴下して重合してもよい。
散体の存在下で、ジオレフィン系単量体もしくはこれと
共重合可能な単量体との混合物を乳化重合する方法は公
知の乳化重合法に従えばよく、特に限定されない。例え
ば単量体もしくは単量体混合物を一括してハロゲン元素
を含む重合体の水性分散体に添加して重合してもよく、
あるいは逐次滴下して重合してもよい。
乳化剤としては高級アルコールの硫酸エステル、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族スルホン酸塩、アル
キルジフェニルエーテル（ジ）スルホン酸塩等のアニオ
ン性界面活性剤、ポリエチレングリコールのアルキルエ
ステル型、アルキルフェニルエーテル型及びアルキルエ
ーテル型等のノニオン性界面活性剤が単独または２種以
上で用いられる。重合開始剤としては、過硫酸カリウ
ム、過硫酸アンモニウム等の水溶性開始剤、過酸化ベン
ゾイル、アゾビスイソブチロニトリル等の油溶性開始
剤、レドックス系開始剤が使用できる。
キルベンゼンスルホン酸塩、脂肪族スルホン酸塩、アル
キルジフェニルエーテル（ジ）スルホン酸塩等のアニオ
ン性界面活性剤、ポリエチレングリコールのアルキルエ
ステル型、アルキルフェニルエーテル型及びアルキルエ
ーテル型等のノニオン性界面活性剤が単独または２種以
上で用いられる。重合開始剤としては、過硫酸カリウ
ム、過硫酸アンモニウム等の水溶性開始剤、過酸化ベン
ゾイル、アゾビスイソブチロニトリル等の油溶性開始
剤、レドックス系開始剤が使用できる。
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中の部数及び％は特に指定のない場合はすべて重
量部及び重量％を表わす。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中の部数及び％は特に指定のない場合はすべて重
量部及び重量％を表わす。
実施例１ オートクレーブ中にポリ塩化ビニルの水性分散体（平
均粒径0.12μm,固形分30％）142.8部及び過硫酸カリウ
ム1.0部を仕込み、60℃に昇温後、下記組成のモノマー
乳化物を４時間で添加した後約25時間重合した。
均粒径0.12μm,固形分30％）142.8部及び過硫酸カリウ
ム1.0部を仕込み、60℃に昇温後、下記組成のモノマー
乳化物を４時間で添加した後約25時間重合した。
乳化モノマー組成： ブタジエン 60.0部 スチレン 38.0部 アクリル酸 2.0部 水 114.3部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 1.0部 ｔ−ドデシルメルカプタン 表１に示す量 比較例１ オートクレーブ中に水43.4部、ブタジエン3.0部、ス
チレン2.2部、アクリル酸0.1部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ0.05部及び過硫酸カリウム1.0部を仕込
み、60℃に昇温後１時間重合したのち、実施例１に示す
モノマー乳化物を４時間で添加したのち約20時間重合し
た。
チレン2.2部、アクリル酸0.1部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ0.05部及び過硫酸カリウム1.0部を仕込
み、60℃に昇温後１時間重合したのち、実施例１に示す
モノマー乳化物を４時間で添加したのち約20時間重合し
た。
実施例１および比較例１の結果を表１に示す。
実施例２ オートクレーブ中にポリ塩化ビニルの水性分散体（平
均粒径0.10μｍ、固形分25％）21.1部、水42部及び過硫
酸カリウム1.0部を仕込み、50℃に昇温後、下記組成の
モノマー乳化物を５時間で添加した後、30時間重合し
た。
均粒径0.10μｍ、固形分25％）21.1部、水42部及び過硫
酸カリウム1.0部を仕込み、50℃に昇温後、下記組成の
モノマー乳化物を５時間で添加した後、30時間重合し
た。
乳化モノマー組成： ブタジエン 30.0部 スチレン 45.0部 メタアクリル酸メチル 23.0部 アクリル酸 2.0部 水 100.0部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 1.0部 ｔ−ドデシルメルカプタン 表２に示す量 比較例２ オートクレーブ中に水58.0部、スチレン5.2部、アク
リル酸0.1部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ0.1部
及び過硫酸カリウム1.0部を仕込み、50℃に昇温後1.5時
間重合したのち実施例２に示すモノマー乳化物を５時間
で添加したのち30時間重合した。
リル酸0.1部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ0.1部
及び過硫酸カリウム1.0部を仕込み、50℃に昇温後1.5時
間重合したのち実施例２に示すモノマー乳化物を５時間
で添加したのち30時間重合した。
実施例２および比較例２の結果を表２に示す。
実施例３ オートクレーブ中にポリ塩化ビニルの水性分散体（平
均粒径0.10μｍ、固形分25％）100.0部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ10％水溶液10g、水102.5部及び過
硫酸カリウム1.0部を仕込み、60℃に昇温後、下記組成
のモノマー混合物を５時間で添加したのち約20時間重合
した。
均粒径0.10μｍ、固形分25％）100.0部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ10％水溶液10g、水102.5部及び過
硫酸カリウム1.0部を仕込み、60℃に昇温後、下記組成
のモノマー混合物を５時間で添加したのち約20時間重合
した。
モノマー組成： ブタジエン 45.0部 スチレン 43.0部 メタアクリル酸メチル 10.0部 アクリル酸 2.0部 ｔ−ドデシルメルカプタン 表３に示す量 実施例４ オートクレーブ中にポリ塩化ビニル（50％）−酢酸ビ
ニル（50％）共重合体の水性分散体（平均粒径0.10μ
ｍ、固形分35％）71.4部、水42.0部及び過硫酸カリウム
1.0部を仕込み、60℃に昇温後、下記組成のモノマー乳
化物を５時間で添加したのち約20時間重合した。
ニル（50％）共重合体の水性分散体（平均粒径0.10μ
ｍ、固形分35％）71.4部、水42.0部及び過硫酸カリウム
1.0部を仕込み、60℃に昇温後、下記組成のモノマー乳
化物を５時間で添加したのち約20時間重合した。
乳化モノマー組成： ブタジエン 45.0部 スチレン 43.0部 メタアクリル酸メチル 10.0部 アクリル酸２−ヒドロキシエチル 1.0部 イタコン酸 1.0部 水 100.0部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 0.5部 ｔ−ドデシルメルカプタン 表３に示す量 実施例５ オートクレーブ中に塩化ビニリデン（90％）−アクリ
ル酸メチル（10％）共重合体（平均粒径0.15μｍ、固形
分40％）62.5部、水50.0部及び過硫酸カリウム1.0部を
仕込み、60℃に昇温後、下記組成のモノマー乳化物を５
時間で添加したのち約20時間重合した。
ル酸メチル（10％）共重合体（平均粒径0.15μｍ、固形
分40％）62.5部、水50.0部及び過硫酸カリウム1.0部を
仕込み、60℃に昇温後、下記組成のモノマー乳化物を５
時間で添加したのち約20時間重合した。
乳化モノマー組成： ブタジエン 45.0部 スチレン 43.0部 アクリロニトリル 10.0部 アクリル酸 2.0部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 0.5部 ｔ−ドデシルメルカプタン 表３に示す量 実施例６ オートクレーブ中に水187.5部、ドデルベンゼンスル
ホン酸ソーダ1.0部、塩化ビニルモノマー25.0部及び過
硫酸カリウム1.0部を仕込み、50℃に昇温後、２時間重
合した。次に温度を60℃まで上げ、実施例３に示すモノ
マー混合物を４時間で添加したのち約20時間重合した。
ホン酸ソーダ1.0部、塩化ビニルモノマー25.0部及び過
硫酸カリウム1.0部を仕込み、50℃に昇温後、２時間重
合した。次に温度を60℃まで上げ、実施例３に示すモノ
マー混合物を４時間で添加したのち約20時間重合した。
比較例３ オートクレーブ中に水106.7部、ブタジエン5.0部、ス
チレン5.9部、アクリル酸0.2部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ0.1部、及び過硫酸カリウム1.0部を仕込
み、60℃に昇温後、1.5時間重合したのち、実施例３に
示すモノマー混合物をドデシルベンゼンスルレン酸ソー
ダの１％水溶液60.0部で乳化したモノマー乳化物を５時
間で添加したのち約20時間重合した。
チレン5.9部、アクリル酸0.2部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ0.1部、及び過硫酸カリウム1.0部を仕込
み、60℃に昇温後、1.5時間重合したのち、実施例３に
示すモノマー混合物をドデシルベンゼンスルレン酸ソー
ダの１％水溶液60.0部で乳化したモノマー乳化物を５時
間で添加したのち約20時間重合した。
実施例３〜６及び比較例３の結果を表３に示す。
〔発明の効果〕 以上より明らかな様に、本発明においては、従来ジオ
レフィン系重合体ラテックスの分子量（ゲル分率）を調
節するために用いられていたメルカプタン類、低分子ハ
ロゲン化アルキル類、アルコール類等の連鎖移動剤の添
加量を著しく低減もしくは省略させることができ、更に
ゲル分率を著しく上昇させることなく高転化率の重合が
可能となる。このためメルカプタン類を用いた場合に生
ずるラテックスの臭気の問題が大きく改善されるととも
に未反応単量体等の除去・回収の必要がなくなり工業的
製造上、大きな利点となる。
レフィン系重合体ラテックスの分子量（ゲル分率）を調
節するために用いられていたメルカプタン類、低分子ハ
ロゲン化アルキル類、アルコール類等の連鎖移動剤の添
加量を著しく低減もしくは省略させることができ、更に
ゲル分率を著しく上昇させることなく高転化率の重合が
可能となる。このためメルカプタン類を用いた場合に生
ずるラテックスの臭気の問題が大きく改善されるととも
に未反応単量体等の除去・回収の必要がなくなり工業的
製造上、大きな利点となる。
Claims (1)
- 【請求項１】ハロゲン元素を含む重合体の水性分散体の
存在下でジオレフィン系単量体もしくはこれと共重合可
能な単量体との混合物を乳化重合せしめることを特徴と
するジオレフィン系重合体の分子量調節方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26661487A JP2510627B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | ジオレフィン系重合体ラテックス分子量調節方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26661487A JP2510627B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | ジオレフィン系重合体ラテックス分子量調節方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110505A JPH01110505A (ja) | 1989-04-27 |
| JP2510627B2 true JP2510627B2 (ja) | 1996-06-26 |
Family
ID=17433263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26661487A Expired - Lifetime JP2510627B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | ジオレフィン系重合体ラテックス分子量調節方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2510627B2 (ja) |
-
1987
- 1987-10-23 JP JP26661487A patent/JP2510627B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01110505A (ja) | 1989-04-27 |
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