JP2500720B2 - 室温硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
室温硬化性組成物及びその硬化物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、室温下で空気中の湿分
により容易に硬化する室温硬化性組成物に関し、特にゴ
ム強度が強く、かつ耐薬品性に優れた硬化物を与える室
温硬化性組成物に関する。
により容易に硬化する室温硬化性組成物に関し、特にゴ
ム強度が強く、かつ耐薬品性に優れた硬化物を与える室
温硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
密閉下では流動性を有するまま安定に保存され、大気中
においては湿気の作用により室温で硬化してゴム弾性体
となる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が知ら
れている。この室温硬化性組成物は、例えばシーリング
材、コーティング材、接着剤等として建築産業分野、機
械産業分野、電気産業分野などで広く使用されている。
密閉下では流動性を有するまま安定に保存され、大気中
においては湿気の作用により室温で硬化してゴム弾性体
となる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が知ら
れている。この室温硬化性組成物は、例えばシーリング
材、コーティング材、接着剤等として建築産業分野、機
械産業分野、電気産業分野などで広く使用されている。
【０００３】しかしながら、上述した従来の室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物はその硬化物のゴム強度
が弱く、また酸性化合物、塩基性化合物に対する耐久性
に劣るという欠点を有しており、これら欠点の改善が望
まれていた。
オルガノポリシロキサン組成物はその硬化物のゴム強度
が弱く、また酸性化合物、塩基性化合物に対する耐久性
に劣るという欠点を有しており、これら欠点の改善が望
まれていた。
【０００４】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
ゴム強度が高く、かつ耐薬品性に優れた硬化物を与える
ことができる室温硬化性組成物及びその硬化物を提供す
ることを目的とする。
ゴム強度が高く、かつ耐薬品性に優れた硬化物を与える
ことができる室温硬化性組成物及びその硬化物を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
（１）で示されるオルガノポリシルアルキレンシロキサ
ンと、一分子中に２個以上の加水分解性基を有するオル
ガノシラン又はオルガノシロキサンとを併用した場合、
十分満足できる高いゴム強度を有し、しかも酸性化合
物、塩基性化合物に晒されても物性がほとんど低下しな
い耐薬品性に優れた硬化物を与えることができる室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物が得られることを知
見し、本発明をなすに至った。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
（１）で示されるオルガノポリシルアルキレンシロキサ
ンと、一分子中に２個以上の加水分解性基を有するオル
ガノシラン又はオルガノシロキサンとを併用した場合、
十分満足できる高いゴム強度を有し、しかも酸性化合
物、塩基性化合物に晒されても物性がほとんど低下しな
い耐薬品性に優れた硬化物を与えることができる室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物が得られることを知
見し、本発明をなすに至った。
【０００６】
【化２】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素原子数
１〜８の同一又は異種の非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、ｍは４〜１６の整数、ｎは２以上の整数であ
る。）
１〜８の同一又は異種の非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、ｍは４〜１６の整数、ｎは２以上の整数であ
る。）
【０００７】従って、本発明は、（１）上記一般式
（１）で示されるオルガノポリシルアルキレンシロキサ
ン （２）一分子中に２個以上の加水分解性基を有するオル
ガノシラン又はオルガノシロキサンを含有してなること
を特徴とする室温硬化性組成物、及び、上記室温硬化性
組成物を硬化させることにより得られる硬化物を提供す
る。
（１）で示されるオルガノポリシルアルキレンシロキサ
ン （２）一分子中に２個以上の加水分解性基を有するオル
ガノシラン又はオルガノシロキサンを含有してなること
を特徴とする室温硬化性組成物、及び、上記室温硬化性
組成物を硬化させることにより得られる硬化物を提供す
る。
【０００８】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の室温硬化性組成物の第一必須成分は下記一
般式（１）で示されるオルガノポリシルアルキレンシロ
キサンである。
と、本発明の室温硬化性組成物の第一必須成分は下記一
般式（１）で示されるオルガノポリシルアルキレンシロ
キサンである。
【０００９】
【化３】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素原子数
１〜８の同一又は異種の非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、ｍは４〜１６の整数、ｎは２以上の整数であ
る。）
１〜８の同一又は異種の非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、ｍは４〜１６の整数、ｎは２以上の整数であ
る。）
【００１０】ここで、上記式（１）中のＲ1，Ｒ2，
Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素原子数１〜８の非置換又は置換
の１価炭化水素基であり、例えばメチル基，エチル基，
プロピル基等の低級アルキル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、ビニル基，アリル基，イソプロペノ
キシ基等のアルケニル基、フェニル基，トリル基，ナフ
チル基等のアリール基や、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基，６，６，６，５，５，４，４，３，３−ノナ
フルオロヘキシル基，クロロメチル基，３−クロロプロ
ピル基等の前記の基の水素原子の一部又は全部がハロゲ
ン原子などで置換された基などである。なお、Ｒ1，
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ同一の基でも異種の基であっ
てもよい。
Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素原子数１〜８の非置換又は置換
の１価炭化水素基であり、例えばメチル基，エチル基，
プロピル基等の低級アルキル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、ビニル基，アリル基，イソプロペノ
キシ基等のアルケニル基、フェニル基，トリル基，ナフ
チル基等のアリール基や、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基，６，６，６，５，５，４，４，３，３−ノナ
フルオロヘキシル基，クロロメチル基，３−クロロプロ
ピル基等の前記の基の水素原子の一部又は全部がハロゲ
ン原子などで置換された基などである。なお、Ｒ1，
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ同一の基でも異種の基であっ
てもよい。
【００１１】また、ｍは４〜１６、好ましくは４〜１０
の整数であり、ｍが４未満であるとこのオルガノポリシ
ルアルキレンシロキサンをジエン化合物とヒドロシラン
との付加反応により合成することが困難であり、１６を
超えると前記反応で生成するポリマーが固体となるため
本発明の目的とするゴム組成物を得ることができない。
更に、ｎは２以上、好ましくは１０以上の整数であり、
このｎの値に関連して上記式（１）のオルガノポリシル
アルキレンシロキサンは２５℃における粘度が２５〜５
０００００ｃｓｔ（センチストークス）、特に１０００
〜１０００００ｃｓｔの範囲にあることが好ましい。
の整数であり、ｍが４未満であるとこのオルガノポリシ
ルアルキレンシロキサンをジエン化合物とヒドロシラン
との付加反応により合成することが困難であり、１６を
超えると前記反応で生成するポリマーが固体となるため
本発明の目的とするゴム組成物を得ることができない。
更に、ｎは２以上、好ましくは１０以上の整数であり、
このｎの値に関連して上記式（１）のオルガノポリシル
アルキレンシロキサンは２５℃における粘度が２５〜５
０００００ｃｓｔ（センチストークス）、特に１０００
〜１０００００ｃｓｔの範囲にあることが好ましい。
【００１２】このような第一必須成分のオルガノポリシ
ルアルキレンシロキサンとして具体的には、下記構造の
ものを例示することができる。なお、下記式においてＰ
ｈはフェニル基を示す（以下同様）。
ルアルキレンシロキサンとして具体的には、下記構造の
ものを例示することができる。なお、下記式においてＰ
ｈはフェニル基を示す（以下同様）。
【００１３】
【化４】
【００１４】上記式（１）のオルガノポリシルアルキレ
ンシロキサンは、例えば下記反応式のようにジエン化合
物とヒドロシランとの付加反応により合成することがで
きる。
ンシロキサンは、例えば下記反応式のようにジエン化合
物とヒドロシランとの付加反応により合成することがで
きる。
【００１５】
【化５】
【００１６】また、第二必須成分の一分子中に２個以上
の加水分解性基を有するオルガノシラン又はオルガノシ
ロキサンは架橋剤として働くもので、このオルガノシラ
ン又はオルガノシロキサンの加水分解性基が反応活性点
となって上記式（１）のオルガノポリシルアルキレンシ
ロキサンの分子鎖両端の水酸基との間で架橋反応が生じ
るものである。
の加水分解性基を有するオルガノシラン又はオルガノシ
ロキサンは架橋剤として働くもので、このオルガノシラ
ン又はオルガノシロキサンの加水分解性基が反応活性点
となって上記式（１）のオルガノポリシルアルキレンシ
ロキサンの分子鎖両端の水酸基との間で架橋反応が生じ
るものである。
【００１７】ここで、加水分解性基としては、例えばメ
トキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基，メ
トキシエトキシ基，エトキシエトキシ基等のアルコキシ
基、アセトキシ基，プロピオノキシ基，ブチロキシ基等
のアシロキシ基、プロペニルオキシ基，イソブテニルオ
キシ基等のアルケニルオキシ基、ジメチルケトオキシム
基，メチルエチルケトオキシム基，シクロペンタノオキ
シム基，シクロヘキサノオキシム基等のイミノキシ基、
Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等のア
ミノ基、Ｎ−メチルアセトアミド基，Ｎ−エチルアセト
アミド基等のアミド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシ
基，Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシ基等のアミノオキシ
基等を例示することができる。
トキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基，メ
トキシエトキシ基，エトキシエトキシ基等のアルコキシ
基、アセトキシ基，プロピオノキシ基，ブチロキシ基等
のアシロキシ基、プロペニルオキシ基，イソブテニルオ
キシ基等のアルケニルオキシ基、ジメチルケトオキシム
基，メチルエチルケトオキシム基，シクロペンタノオキ
シム基，シクロヘキサノオキシム基等のイミノキシ基、
Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等のア
ミノ基、Ｎ−メチルアセトアミド基，Ｎ−エチルアセト
アミド基等のアミド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシ
基，Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシ基等のアミノオキシ
基等を例示することができる。
【００１８】このようなオルガノシランとしては、例え
ばメチルトリメトキシシラン，ビニルトリエトキシシラ
ン，フェニルトリメトキシシラン，３，３，３−トリフ
ルオロプロピルトリメトキシシラン，テトラエトキシシ
ラン，テトラエトキシシランの部分加水分解物等のアル
コキシシラン、メチルトリス（メチルエチルケトオキシ
モ）シラン，ビニルトリス（メチルエチルケトオキシ
モ）シラン等のトリオキシモシラン、メチルトリアセト
キシシラン，エチルトリアセトキシシラン，フェニルト
リアセトキシシラン，６，６，６，５，５，４，４，
３，３−ノナフルオロヘキシルトリアセトキシシラン，
テトラアセトキシシラン等のアセトキシシラン、メチル
トリイソプロペノキシシラン，ビニルトリイソプロペノ
キシシラン，フェニルトリイソプロペノキシシラン，
６，６，６，５，５，４，４，３，３−ノナフルオロヘ
キシルトリイソプロペノキシシラン，テトライソプロペ
ノキシシラン等のイソプロペノキシシラン、メチルトリ
ス（ジエチルアミノ）シラン，ビニルトリス（ジシクロ
ヘキシルアミノ）シラン等のトリアミノシラン、メチル
トリエチルアセトアミドシラン，フェニルトリメチルア
セトアミドシラン，ビニルジエチルアセトアミドシラン
等のアミドシラン、メチルトリス（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）シラン，ビニルトリス（２，２，２−
トリフルオロエトキシ）シラン，テトラキス（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）シラン等のトリフルオロエ
トキシシランなどを挙げることができる。
ばメチルトリメトキシシラン，ビニルトリエトキシシラ
ン，フェニルトリメトキシシラン，３，３，３−トリフ
ルオロプロピルトリメトキシシラン，テトラエトキシシ
ラン，テトラエトキシシランの部分加水分解物等のアル
コキシシラン、メチルトリス（メチルエチルケトオキシ
モ）シラン，ビニルトリス（メチルエチルケトオキシ
モ）シラン等のトリオキシモシラン、メチルトリアセト
キシシラン，エチルトリアセトキシシラン，フェニルト
リアセトキシシラン，６，６，６，５，５，４，４，
３，３−ノナフルオロヘキシルトリアセトキシシラン，
テトラアセトキシシラン等のアセトキシシラン、メチル
トリイソプロペノキシシラン，ビニルトリイソプロペノ
キシシラン，フェニルトリイソプロペノキシシラン，
６，６，６，５，５，４，４，３，３−ノナフルオロヘ
キシルトリイソプロペノキシシラン，テトライソプロペ
ノキシシラン等のイソプロペノキシシラン、メチルトリ
ス（ジエチルアミノ）シラン，ビニルトリス（ジシクロ
ヘキシルアミノ）シラン等のトリアミノシラン、メチル
トリエチルアセトアミドシラン，フェニルトリメチルア
セトアミドシラン，ビニルジエチルアセトアミドシラン
等のアミドシラン、メチルトリス（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）シラン，ビニルトリス（２，２，２−
トリフルオロエトキシ）シラン，テトラキス（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）シラン等のトリフルオロエ
トキシシランなどを挙げることができる。
【００１９】また、オルガノシロキサンとしては、例え
ば１，３，５，７−テトラメチル−１，３−ジプロピル
−５，７−ビス（ジエチルアミノキシ）シクロテトラシ
ロキサン，１，３，５，７−テトラメチル−１−プロピ
ル−３，５，７−トリス（ジエチルアミノキシ）シクロ
テトラシロキサン等のアミノキシシロキサンなどを挙げ
ることができる。
ば１，３，５，７−テトラメチル−１，３−ジプロピル
−５，７−ビス（ジエチルアミノキシ）シクロテトラシ
ロキサン，１，３，５，７−テトラメチル−１−プロピ
ル−３，５，７−トリス（ジエチルアミノキシ）シクロ
テトラシロキサン等のアミノキシシロキサンなどを挙げ
ることができる。
【００２０】なお、本発明においては、上記したオルガ
ノシラン又はオルガノシロキサンの中でも特にビニルト
リエトキシシラン，テトラエトキシシランの部分加水分
解物，メチルトリス（メチルエチルケトオキシモ）シラ
ン，メチルトリアセトキシシラン，ビニルトリイソプロ
ペノキシシラン，１，３，５，７−テトラメチル−１−
プロピル−３，５，７−トリス（ジエチルアミノキシ）
シクロテトラシロキサンが好適に使用される。
ノシラン又はオルガノシロキサンの中でも特にビニルト
リエトキシシラン，テトラエトキシシランの部分加水分
解物，メチルトリス（メチルエチルケトオキシモ）シラ
ン，メチルトリアセトキシシラン，ビニルトリイソプロ
ペノキシシラン，１，３，５，７−テトラメチル−１−
プロピル−３，５，７−トリス（ジエチルアミノキシ）
シクロテトラシロキサンが好適に使用される。
【００２１】これらのオルガノシラン又はオルガノシロ
キサンは１種を単独で使用しても２種以上を組み合わせ
て使用してもよいが、その配合量は式（１）のオルガノ
ポリシルアルキレンシロキサン１００部（重量部、以下
同様）に対して０．５〜２５部、特に１〜１０部とする
ことが好ましい。配合量が０．５部に満たないと組成物
を製造時又は保存時にゲル化が生じたり、得られる弾性
体がゴム強度や耐薬品性に劣る場合があり、２５部を超
えると組成物の硬化時における収縮率が大きくなり、硬
化物の弾性も低下する場合がある。
キサンは１種を単独で使用しても２種以上を組み合わせ
て使用してもよいが、その配合量は式（１）のオルガノ
ポリシルアルキレンシロキサン１００部（重量部、以下
同様）に対して０．５〜２５部、特に１〜１０部とする
ことが好ましい。配合量が０．５部に満たないと組成物
を製造時又は保存時にゲル化が生じたり、得られる弾性
体がゴム強度や耐薬品性に劣る場合があり、２５部を超
えると組成物の硬化時における収縮率が大きくなり、硬
化物の弾性も低下する場合がある。
【００２２】本発明組成物には、水分の存在下における
室温での硬化が有効に行われる為に硬化触媒を配合する
ことが好適である。硬化触媒としては、縮合硬化型オル
ガノポリシロキサン組成物に従来から使用されているも
のを使用することができ、例えばジブチル錫ジアセテー
ト，ジブチル錫オクトテート，ジブチル錫ジメトキシ
ド，錫ジオクテート等の有機錫化合物、テトライソプロ
ポキシチタネート等のチタン化合物、テトラメチルグア
ニジルプロピルトリメトキシシラン等のグアニジル基含
有シランなどを挙げることができる。
室温での硬化が有効に行われる為に硬化触媒を配合する
ことが好適である。硬化触媒としては、縮合硬化型オル
ガノポリシロキサン組成物に従来から使用されているも
のを使用することができ、例えばジブチル錫ジアセテー
ト，ジブチル錫オクトテート，ジブチル錫ジメトキシ
ド，錫ジオクテート等の有機錫化合物、テトライソプロ
ポキシチタネート等のチタン化合物、テトラメチルグア
ニジルプロピルトリメトキシシラン等のグアニジル基含
有シランなどを挙げることができる。
【００２３】この硬化触媒の配合量は特に制限されない
が、一般的には式（１）のオルガノポリシルアルキレン
シロキサン１００部に対して５部以下、特に０．１〜１
部の割合とすることが望ましく、５部を超えると組成物
の皮膜形成時間が数秒間と極めて短くなって作業性か低
下するばかりか、加熱時に変色を生じるなどの不都合が
発生する場合がある。
が、一般的には式（１）のオルガノポリシルアルキレン
シロキサン１００部に対して５部以下、特に０．１〜１
部の割合とすることが望ましく、５部を超えると組成物
の皮膜形成時間が数秒間と極めて短くなって作業性か低
下するばかりか、加熱時に変色を生じるなどの不都合が
発生する場合がある。
【００２４】本発明の組成物には、硬化ゴム強度の向上
などの本発明の目的が損なわれない範囲で上記成分以外
にこの種の組成物に従来から使用されている添加剤を配
合することができる。
などの本発明の目的が損なわれない範囲で上記成分以外
にこの種の組成物に従来から使用されている添加剤を配
合することができる。
【００２５】この添加剤として具体的には、煙霧質シリ
カ，沈降性シリカ，カーボン粉末，二酸化チタン，酸化
アルミニウム，石英粉末，タルク，セリサイト，ベント
ナイト等の補強材、アスベスト，ガラス繊維，有機繊維
等の繊維質充填剤、メタクリル酸カリウム等の耐油性向
上剤、着色剤、ベンガラ，酸化セリウム等の耐熱性向上
剤、耐寒性向上剤、ポリエーテル等のチクソトロピー
剤、脱水剤、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等
の接着向上剤、白金化合物等の難燃性向上剤、ヒンダー
ドフェノール等の酸化防止剤、ベンゾトリアゾール等の
紫外線吸収剤などが例示され、これらは必要に応じて適
宜配合することができる。
カ，沈降性シリカ，カーボン粉末，二酸化チタン，酸化
アルミニウム，石英粉末，タルク，セリサイト，ベント
ナイト等の補強材、アスベスト，ガラス繊維，有機繊維
等の繊維質充填剤、メタクリル酸カリウム等の耐油性向
上剤、着色剤、ベンガラ，酸化セリウム等の耐熱性向上
剤、耐寒性向上剤、ポリエーテル等のチクソトロピー
剤、脱水剤、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等
の接着向上剤、白金化合物等の難燃性向上剤、ヒンダー
ドフェノール等の酸化防止剤、ベンゾトリアゾール等の
紫外線吸収剤などが例示され、これらは必要に応じて適
宜配合することができる。
【００２６】本発明組成物は、上述した各成分を乾燥雰
囲気中で均一に混合することによって一液型の室温硬化
性組成物として、あるいは式（１）のオルガノポリシル
アルキレンシロキサンと一分子中に２個以上の加水分解
性基を有するオルガノシラン又はオルガノシロキサンと
を別包装とし、使用時にこれらを混合して利用する二液
型の室温硬化性組成物として調製することができる。
囲気中で均一に混合することによって一液型の室温硬化
性組成物として、あるいは式（１）のオルガノポリシル
アルキレンシロキサンと一分子中に２個以上の加水分解
性基を有するオルガノシラン又はオルガノシロキサンと
を別包装とし、使用時にこれらを混合して利用する二液
型の室温硬化性組成物として調製することができる。
【００２７】本発明の室温硬化性組成物は、これを空気
中に暴露すると空気中の湿分によって架橋反応が進行し
て硬化し、ゴム強度が強く耐薬品性にも優れたゴム弾性
体となるものである。なお、架橋反応条件は特に限定さ
れないが、通常０〜５０℃で０．０５〜１０時間とする
ことができる。
中に暴露すると空気中の湿分によって架橋反応が進行し
て硬化し、ゴム強度が強く耐薬品性にも優れたゴム弾性
体となるものである。なお、架橋反応条件は特に限定さ
れないが、通常０〜５０℃で０．０５〜１０時間とする
ことができる。
【００２８】
【発明の効果】本発明の室温硬化性組成物は、ゴム強度
が高く、かつ耐薬品性に優れた硬化物を与えるもので、
建築、土木産業におけるシーリング材、コーティング材
として、更には電気・電子部品の接着剤、シール剤、自
動車産業におけるＦＩＰＧ材料、酸素富化膜に代表され
る気体分離膜等として広範囲に使用することができる。
が高く、かつ耐薬品性に優れた硬化物を与えるもので、
建築、土木産業におけるシーリング材、コーティング材
として、更には電気・電子部品の接着剤、シール剤、自
動車産業におけるＦＩＰＧ材料、酸素富化膜に代表され
る気体分離膜等として広範囲に使用することができる。
【００２９】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
り、粘度は２５℃での測定値である。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
り、粘度は２５℃での測定値である。
【００３０】〔実施例１〜３〕下記式で示されるシルア
ルキレンシロキサンポリマー（粘度２５００ｃｓｔ、比
重０．８９５、ｎＤ25１．４５１４）１００部にエチル
ポリシリケート−４０（Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）4の部分加水
分解物，有効分４０％，多摩化学工業（株）製）を２．
５部、（Ｃ4Ｈ9）2Ｓｎ（ＯＣＯＣ11Ｈ23）2０．５部を
混合して室温硬化性組成物Ｉを調製した。
ルキレンシロキサンポリマー（粘度２５００ｃｓｔ、比
重０．８９５、ｎＤ25１．４５１４）１００部にエチル
ポリシリケート−４０（Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）4の部分加水
分解物，有効分４０％，多摩化学工業（株）製）を２．
５部、（Ｃ4Ｈ9）2Ｓｎ（ＯＣＯＣ11Ｈ23）2０．５部を
混合して室温硬化性組成物Ｉを調製した。
【００３１】
【化６】
【００３２】また、上記エチルポリシリケート−４０に
代えてメチルポリシリケート−５１（Ｓｉ（ＯＣ Ｈ3）4
の部分加水分解物，有効分５１％，多摩化学工業（株）
製）を２．０部、テトライソプロペノキシシラン３．０
部をそれぞれ配合し、上記と同様に室温硬化性組成物Ｉ
Ｉ、ＩＩＩを調製した。
代えてメチルポリシリケート−５１（Ｓｉ（ＯＣ Ｈ3）4
の部分加水分解物，有効分５１％，多摩化学工業（株）
製）を２．０部、テトライソプロペノキシシラン３．０
部をそれぞれ配合し、上記と同様に室温硬化性組成物Ｉ
Ｉ、ＩＩＩを調製した。
【００３３】これら組成物をそれぞれ真空脱泡した後、
内寸１０×１０×０．２０ｃｍの金型に注入し、室温下
での硬化性を調べたところ、いずれも室温に放置して１
６時間後には透明な弾性体に硬化した。
内寸１０×１０×０．２０ｃｍの金型に注入し、室温下
での硬化性を調べたところ、いずれも室温に放置して１
６時間後には透明な弾性体に硬化した。
【００３４】これらを更に室温２日間で熟成硬化させ、
硬化物の物性をＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠して測定し
た。測定結果を表１に示す。
硬化物の物性をＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠して測定し
た。測定結果を表１に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】〔実施例４、比較例１〕下記式で示される
シルアルキレンシロキサンポリマー（粘度５７５０ｃｓ
ｔ、比重０．８９４、ｎＤ25１．４５１６）１００部に
エチルポリシリケート−４０を２．０部、（Ｃ4Ｈ9）2
Ｓｎ（ＯＣＯＣ11Ｈ23）2０．５部を混合して室温硬化
性組成物ＩＶを調製した。
シルアルキレンシロキサンポリマー（粘度５７５０ｃｓ
ｔ、比重０．８９４、ｎＤ25１．４５１６）１００部に
エチルポリシリケート−４０を２．０部、（Ｃ4Ｈ9）2
Ｓｎ（ＯＣＯＣ11Ｈ23）2０．５部を混合して室温硬化
性組成物ＩＶを調製した。
【００３７】
【化７】
【００３８】また比較のため、上記シルアルキレンシロ
キサンポリマーに代えて粘度５０００ｃｓｔの両末端シ
ラノールのジメチルポリシロキサンを用いて同様に室温
硬化性組成物Ｖを調製した。
キサンポリマーに代えて粘度５０００ｃｓｔの両末端シ
ラノールのジメチルポリシロキサンを用いて同様に室温
硬化性組成物Ｖを調製した。
【００３９】これら組成物をそれぞれ真空脱泡した後、
内寸１２×１２×０．１０ｃｍの金型に注入し、室温下
で硬化させた。なお、組成物ＩＶのポットライフは約６
０分であり、１６時間後には透明な弾性体に硬化した。
内寸１２×１２×０．１０ｃｍの金型に注入し、室温下
で硬化させた。なお、組成物ＩＶのポットライフは約６
０分であり、１６時間後には透明な弾性体に硬化した。
【００４０】これらを更に室温６日間で熟成硬化させ、
ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠して硬化物の物性を測定し
た。測定結果を表２に示す。
ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠して硬化物の物性を測定し
た。測定結果を表２に示す。
【００４１】
【表２】
【００４２】表２の結果より、シルアルキレンシロキサ
ンポリマーを配合した室温硬化性組成物の硬化物（実施
例４）は、ジメチルポリシロキサン配合の組成物の硬化
物（比較例１）に比較して高い強度を有していることが
わかった。
ンポリマーを配合した室温硬化性組成物の硬化物（実施
例４）は、ジメチルポリシロキサン配合の組成物の硬化
物（比較例１）に比較して高い強度を有していることが
わかった。
【００４３】〔実施例５、比較例２〕実施例４で使用し
たシルアルキレンシロキサンポリマー１００部にエチル
ポリシリケート−４０を２．０部、珪藻土粉末２０部、
炭酸カルシウム粉末１０部を混合し、最後に３本ロール
ミルで均一に混練した。この混練物の粘度は１５５００
ｃｓｔであった。
たシルアルキレンシロキサンポリマー１００部にエチル
ポリシリケート−４０を２．０部、珪藻土粉末２０部、
炭酸カルシウム粉末１０部を混合し、最後に３本ロール
ミルで均一に混練した。この混練物の粘度は１５５００
ｃｓｔであった。
【００４４】次に、この混練物１００部に（Ｃ4Ｈ9）2
Ｓｎ（ＯＣＯＣ11Ｈ23）2を主成分とするこれと水との
エマルジョン触媒（キャタリストＲＭ，信越化学工業
（株）社製）０．５部を添加し、均一に混合して真空下
で脱泡し、室温硬化性組成物ＶＩを調製した。
Ｓｎ（ＯＣＯＣ11Ｈ23）2を主成分とするこれと水との
エマルジョン触媒（キャタリストＲＭ，信越化学工業
（株）社製）０．５部を添加し、均一に混合して真空下
で脱泡し、室温硬化性組成物ＶＩを調製した。
【００４５】また比較のため、上記シルアルキレンシロ
キサンポリマーに代えて粘度５０００ｃｓｔの両末端シ
ラノールのジメチルポリシロキサンを用いて同様に室温
硬化性組成物ＶＩＩを調製した。
キサンポリマーに代えて粘度５０００ｃｓｔの両末端シ
ラノールのジメチルポリシロキサンを用いて同様に室温
硬化性組成物ＶＩＩを調製した。
【００４６】これら組成物をそれぞれ内寸１４×１７×
０．２０ｃｍの金型に注入し、室温下で硬化させた。な
お、組成物ＶＩは流動性（セルフレベリング性）がよ
く、ポットライフは約４０分であり、１６時間後には弾
性体に硬化した。
０．２０ｃｍの金型に注入し、室温下で硬化させた。な
お、組成物ＶＩは流動性（セルフレベリング性）がよ
く、ポットライフは約４０分であり、１６時間後には弾
性体に硬化した。
【００４７】これらを更に室温２日間で熟成硬化させ、
硬化物の物性をＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠して測定し
た。測定結果を表３に示す。
硬化物の物性をＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠して測定し
た。測定結果を表３に示す。
【００４８】
【表３】
【００４９】更に、上記室温硬化性組成物ＶＩの硬化シ
ート（２ｃｍ×２ｃｍ）をトルエン溶剤に室温下で３日
間浸漬したところ、体積膨潤率は２６０％であった。ま
た膨潤シートを室温で２４時間、更に１０５℃で１時間
の条件で保存して溶剤を揮散させたところ、重量変化は
−１．０％であり、良好に硬化していることが判明し
た。なお、室温硬化性組成物ＶＩＩについて同様の試験
を行ったところ、体積膨潤率は２８０％であり、重量変
化は−１．５％であった。
ート（２ｃｍ×２ｃｍ）をトルエン溶剤に室温下で３日
間浸漬したところ、体積膨潤率は２６０％であった。ま
た膨潤シートを室温で２４時間、更に１０５℃で１時間
の条件で保存して溶剤を揮散させたところ、重量変化は
−１．０％であり、良好に硬化していることが判明し
た。なお、室温硬化性組成物ＶＩＩについて同様の試験
を行ったところ、体積膨潤率は２８０％であり、重量変
化は−１．５％であった。
【００５０】〔実施例６〕下記式で示される粘度２０２
０ｃｓｔのシルアルキレンシロキサンポリマー１００
部、表面をヘキサメチルシラザンで処理したヒュームド
シリカ（比表面積１５０ｍ2／ｇ）１２部を混合し、３
本ロールに１回通した。
０ｃｓｔのシルアルキレンシロキサンポリマー１００
部、表面をヘキサメチルシラザンで処理したヒュームド
シリカ（比表面積１５０ｍ2／ｇ）１２部を混合し、３
本ロールに１回通した。
【００５１】
【化８】
【００５２】その後、これにメチルトリイソプロペノキ
シシラン６部、下記式で示されるグアニジル基含有シラ
ン０．５部を無水の条件で脱泡混合し、室温硬化性組成
物ＶＩＩＩを調製した。
シシラン６部、下記式で示されるグアニジル基含有シラ
ン０．５部を無水の条件で脱泡混合し、室温硬化性組成
物ＶＩＩＩを調製した。
【００５３】
【化９】
【００５４】この組成物ＶＩＩＩを調製直後及び密封状
態の室温下で６ヶ月保存後に厚さ２ｍｍのシートに成形
し、温度２０℃、相対湿度５５％の雰囲気下で７日間放
置したところ、このシートは硬化してゴム弾性体となっ
た。なお、この組成物ＶＩＩＩは密封状態の室温下で保
存すると６ヶ月以上安定であった。
態の室温下で６ヶ月保存後に厚さ２ｍｍのシートに成形
し、温度２０℃、相対湿度５５％の雰囲気下で７日間放
置したところ、このシートは硬化してゴム弾性体となっ
た。なお、この組成物ＶＩＩＩは密封状態の室温下で保
存すると６ヶ月以上安定であった。
【００５５】これら調製初期及び６ヶ月保存後の組成物
ＶＩＩＩのゴム弾性体のゴム物性をＪＩＳ Ｃ−２１３
３に準拠して測定したところ、表４に示すような結果が
得られた。
ＶＩＩＩのゴム弾性体のゴム物性をＪＩＳ Ｃ−２１３
３に準拠して測定したところ、表４に示すような結果が
得られた。
【００５６】
【表４】
【００５７】更に、調製初期の組成物ＶＩＩＩから得ら
れたゴム弾性体を濃硫酸又は２０％水酸化ナトリウム水
溶液に２０℃で７２時間浸漬した後、それぞれのゴム物
性をＪＩＳ Ｃ−２１３３に準拠して測定したところ、
表５に示す結果が得られた。
れたゴム弾性体を濃硫酸又は２０％水酸化ナトリウム水
溶液に２０℃で７２時間浸漬した後、それぞれのゴム物
性をＪＩＳ Ｃ−２１３３に準拠して測定したところ、
表５に示す結果が得られた。
【００５８】
【表５】
【００５９】表５の結果より、本発明の室温硬化性組成
物の硬化物は耐薬品性に優れていることが確認された。
物の硬化物は耐薬品性に優れていることが確認された。
【００６０】〔実施例７〕下記式で示される粘度４８７
０ｃｓｔのシルアルキレンシロキサンポリマー１００
部、セリサイト１５部を混合し、３本ロールに１回通し
た後、更にエチルポリシリケート０．１部、ジブチル錫
ジオクテート０．１部を脱泡混合して室温硬化性組成物
ＩＸを調製した。
０ｃｓｔのシルアルキレンシロキサンポリマー１００
部、セリサイト１５部を混合し、３本ロールに１回通し
た後、更にエチルポリシリケート０．１部、ジブチル錫
ジオクテート０．１部を脱泡混合して室温硬化性組成物
ＩＸを調製した。
【００６１】
【化１０】
【００６２】この組成物ＩＸを厚さ２ｍｍのシートに形
成し、温度２０℃、相対湿度５５％の雰囲気下で３日間
放置したところ、このシートは硬化してゴム弾性体とな
った。このゴム弾性体のゴム物性をＪＩＳ Ｃ−２１３
３に準拠して測定したところ、表６に示す結果が得られ
た。
成し、温度２０℃、相対湿度５５％の雰囲気下で３日間
放置したところ、このシートは硬化してゴム弾性体とな
った。このゴム弾性体のゴム物性をＪＩＳ Ｃ−２１３
３に準拠して測定したところ、表６に示す結果が得られ
た。
【００６３】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 伸一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−359062（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−89867（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 （１）下記一般式（１）で示されるオル
ガノポリシルアルキレンシロキサン 【化１】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4はそれぞれ炭素原子数
１〜８の同一又は異種の非置換又は置換の１価炭化水素
基であり、ｍは４〜１６の整数、ｎは２以上の整数であ
る。） （２）一分子中に２個以上の加水分解性基を有するオル
ガノシラン又はオルガノシロキサンを含有してなること
を特徴とする室温硬化性組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の室温硬化性組成物を硬化
させることにより得られる硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35525891A JP2500720B2 (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 室温硬化性組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35525891A JP2500720B2 (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 室温硬化性組成物及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05171048A JPH05171048A (ja) | 1993-07-09 |
| JP2500720B2 true JP2500720B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=18442894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35525891A Expired - Lifetime JP2500720B2 (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | 室温硬化性組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2500720B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5286815A (en) * | 1992-02-07 | 1994-02-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Moisture curable polysiloxane release coating compositions |
| US6451954B1 (en) * | 2000-07-27 | 2002-09-17 | General Electric Company | Copolymer sealant compositions and method for making |
| JP4716043B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2011-07-06 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP5294414B2 (ja) * | 2009-08-21 | 2013-09-18 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシルメチレン組成物及びその硬化物 |
| JP6402690B2 (ja) * | 2015-07-31 | 2018-10-10 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシルメチレンシロキサン組成物 |
| CN112480860B (zh) * | 2020-11-27 | 2022-10-04 | 广西华纳新材料股份有限公司 | 一种耐黄变耐候性优异的单组分硅酮密封胶及其制备方法 |
-
1991
- 1991-12-20 JP JP35525891A patent/JP2500720B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05171048A (ja) | 1993-07-09 |
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