JP2024506772A - 変性ゼオライトを含む抗ウイルス組成物 - Google Patents
変性ゼオライトを含む抗ウイルス組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2024506772A JP2024506772A JP2023528734A JP2023528734A JP2024506772A JP 2024506772 A JP2024506772 A JP 2024506772A JP 2023528734 A JP2023528734 A JP 2023528734A JP 2023528734 A JP2023528734 A JP 2023528734A JP 2024506772 A JP2024506772 A JP 2024506772A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antiviral
- zeolite
- composition according
- silane
- antiviral composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 title claims abstract description 33
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical class O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 55
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 80
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- -1 but not limited to Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 10
- 239000012013 faujasite Substances 0.000 claims description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 5
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 claims description 4
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 4
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GVUBZTSOFTYNQE-UHFFFAOYSA-M dimethyl-octadecyl-(3-trihydroxysilylpropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCC[Si](O)(O)O GVUBZTSOFTYNQE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WSFMFXQNYPNYGG-UHFFFAOYSA-M dimethyl-octadecyl-(3-trimethoxysilylpropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCC[Si](OC)(OC)OC WSFMFXQNYPNYGG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- LRBQNJMCXXYXIU-QWKBTXIPSA-N gallotannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-QWKBTXIPSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012621 metal-organic framework Substances 0.000 claims description 4
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 claims description 4
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 3
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L copper(II) hydroxide Inorganic materials [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 238000006557 surface reaction Methods 0.000 claims description 3
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 claims description 2
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFRKOOWSQGXVKV-UHFFFAOYSA-N ethene;ethenol Chemical compound C=C.OC=C UFRKOOWSQGXVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004715 ethylene vinyl alcohol Substances 0.000 claims description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 claims description 2
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910000166 zirconium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LEHFSLREWWMLPU-UHFFFAOYSA-B zirconium(4+);tetraphosphate Chemical compound [Zr+4].[Zr+4].[Zr+4].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LEHFSLREWWMLPU-UHFFFAOYSA-B 0.000 claims description 2
- 229920001606 poly(lactic acid-co-glycolic acid) Polymers 0.000 claims 2
- 241000894007 species Species 0.000 claims 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- AEJIMXVJZFYIHN-UHFFFAOYSA-N copper;dihydrate Chemical compound O.O.[Cu] AEJIMXVJZFYIHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical compound CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 25
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 12
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 6
- 241001678559 COVID-19 virus Species 0.000 description 5
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 5
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 201000003176 Severe Acute Respiratory Syndrome Diseases 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 4
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N Norphytane Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C XOJVVFBFDXDTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 3
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 208000025721 COVID-19 Diseases 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 2
- 241000711573 Coronaviridae Species 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 2
- 239000006116 anti-fingerprint coating Substances 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011852 carbon nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 2
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical group [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000282693 Cercopithecidae Species 0.000 description 1
- 241000282552 Chlorocebus aethiops Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010052285 Membrane Proteins Proteins 0.000 description 1
- MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N N-tosyl-L-phenylalanyl chloromethyl ketone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N[C@H](C(=O)CCl)CC1=CC=CC=C1 MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 102000004142 Trypsin Human genes 0.000 description 1
- 108090000631 Trypsin Proteins 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000004700 cellular uptake Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000120 cytopathologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- AXPYABZPAWSUMG-UHFFFAOYSA-M didecyl-methyl-(3-trimethoxysilylpropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(CCC[Si](OC)(OC)OC)CCCCCCCCCC AXPYABZPAWSUMG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- PHDAZHGCTGTQAS-UHFFFAOYSA-M dimethyl-tetradecyl-(3-trimethoxysilylpropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCC[Si](OC)(OC)OC PHDAZHGCTGTQAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009881 electrostatic interaction Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 210000001985 kidney epithelial cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002020 noncytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZFRYWTMMVDLR-UHFFFAOYSA-M trimethyl(3-trimethoxysilylpropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CO[Si](OC)(OC)CCC[N+](C)(C)C FYZFRYWTMMVDLR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012588 trypsin Substances 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- 238000000733 zeta-potential measurement Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/06—Aluminium; Calcium; Magnesium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本発明は、シラン部分により変性された又は官能化されたゼオライト、前記シランにより変性されたゼオライトを含む組成物、並びにそれらの抗ウイルス及び/又は抗細菌剤としての使用に関する。本発明は、前記シラン変性ゼオライト及び/又は組成物で部分的に又は完全に覆われた及び/又は一体化された、布帛、繊維、及び/又はポリマーコーティング等であるがこれらに限定されない材料及び/又は物品も指す。
Description
本発明は、抗ウイルス及び抗細菌の両方の活性を有する変性ゼオライトを含む組成物に関する。
近年、種々の感染性疾患が世界中に拡がっており、その結果、衛生上及び社会的な問題が生じている。特に昨年、SARS-COV2により引き起こされた世界的に流行した感染症COVID-19は、世界の知られている資産を根本的に変化させ、人々の健康及び経済状態に深刻な結果をもたらした。
今日まで、コロナウイルスによって引き起こされた公知の重症急性呼吸器症候群(SARS)に対するワクチン又は原因処置は依然としてなく、したがってその感染を予防することが非常に重要である。
現在、COVID-19感染症並びにトリSARS感染症は、感染した人の口又は鼻から、咳をし、くしゃみをし、話をし、歌い、又は深く呼吸したときの小さい液体粒子としてだけでなく、ウイルスに接触するあらゆる種類の汚染された表面、物体、及び物品(例えば、ドアノブ、テーブル、共用の表面、衣服等)を介した間接的接触を通しても、拡がる可能性があることが周知である。事実、最近の文献で報告されたように、ウイルスは、表面のタイプに応じて数時間又は数日間生存することができる。
したがって感染を予防する目的で、消毒などを用いて、感染した人に頻繁に触られる可能性のある物品を清浄に保つことが有効と考えられる。
エタノール及び次亜塩素酸ナトリウム等の一般的な消毒剤は、ウイルスを容易に除去できることが報告されており;しかしながらこの種類の分子は、一時的な効果しか示さず、一般に表面及び物品を長期間にわたって清浄に保つことができない。
更に、銀又は銅をベースにした無機剤は、何年も前から抗菌剤として公知であった。例えばUS4911898では、イオン交換反応により提供されたAg、Cu、又はZn等の金属イオンがポリマーの物理的性質を劣化させずに一般的な抗菌効果を示す、ゼオライト粒子を含有するポリマー物品が報告されている。
またUS4775585は、殺菌活性を持つポリマーを得るために、ポリマーに組み込まれた金属-ゼオライトの使用を開示し、US4923450は、医療用チューブの生成のための、バルク材料へのゼオライトの組込みを開示する。
更に可能性ある手法はUS20030118658で報告されており、これは親水性ポリマーでコーティングされた無機抗菌剤として金属イオン(Ag、Cu、及びZn)で交換されたゼオライトを含む、高いアスペクト比のマイクロカプセルを開示する。
更に、EP1676582は特に、イオン交換されたゼオライトを含む一般的な銀イオン担体を含む、コロナウイルスを処置するのに有効な抗ウイルス剤を開示する。
しかしながら本発明によれば、本発明者らは、従来技術で一般に開示されたゼオライトが、細胞と一緒に置かれたときに細胞毒性効果をもたらすことを指摘する。前記負の効果は、ゼオライトで誘導される細胞毒性を回避するために、非常に希釈されたパーセンテージで前記ゼオライトを使用するとの制約につながり、その結果、有効な抗ウイルス能が低減する。
したがって、細胞に関するゼオライト組成物の毒性効果を回避するために、それと同時にウイルスに対して有効な作用を有するように、本発明に開示される解決策は、シラン部分で変性させた;特にヒドロキシルゼオライト基とシラン官能基との間の相互作用を通して官能化を実現することによる、ゼオライトを含む組成物の使用に依拠する。
この分野において、WO2014084480は、ヒドロキシル化無機担体-抗細菌金属錯体、例えばヒドロキシル化ゼオライト-Ag錯体を物品表面に含有する抗細菌層を形成し、その後、その表面に、ケイ素をベースにした(IF)抗指紋コーティング層を調製することによって得られたコーティング構造;及びアミノシラン基-抗細菌金属錯体を有する有機担体、例えばアミノシラン基-Ag錯体を有するEDTAを含有する抗細菌層を形成し、その後、フッ素をベースにした(AF)抗指紋コーティング層を調製することによって得られた代替のコーティング構造を、開示する。
異なる手法がUS7311839により表され、これは抗菌剤として、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム(HDTMA)等、界面活性剤でゼオライトを処理することによって創出された、界面活性剤変性ゼオライト(SMZ)を規定しており、これがゼオライトの負の表面電荷を正に帯電したSMZの表面に変換する。
しかしながら記述される両方の解決策は、所望の抗ウイルス効果を発揮するためにシラン部分で直接表面的に変性させたゼオライト、即ち、アルミノ-シリケート格子に直接結合されたシラン基をその表面に有するゼオライトの使用をともなわない。
更に、引用される従来技術で報告されるように、抗菌作用に関する一般的な手法では、Ag、Cu、及びZn等のある量の金属を使用し、欠点としてそれらの微量及び残留物が最終生成物中に残る可能性があり、その結果、望ましくない細胞毒性作用がもたらされるのを指摘することは、重要である。対照的に、本明細書に記述される解決策は、金属の使用を回避し又は低減することができ、結果として関連する欠点が克服される。
また、CN110234426は、多孔質ZSM-5ゼオライトコアをベースにした制御放出コア-シェル複合体を開示し、これは活性化成分がコアのミクロ孔内で支持され得るものである。コアは、シランカップリング剤で官能化され、次いで有機ポリマーと反応させて、ポリマーをシラン官能化ゼオライトに共有結合することによりポリマーでコーティングされたゼオライトを生成することができる。しかしながらこのコア-シェル複合体は、ポリマーでコーティングされたゼオライトが形成されるとシランカップリング剤の利用可能な官能基が制限されるので、抗ウイルス又は抗細菌物質として実際の使用に適していない。その上、カップリング前であっても、ZSM-5ゼオライト構造は、利用可能な表面の低減をもたらす可能性があり、その結果、シラン部分は、ZSM-5ゼオライトの多孔質母材中に埋め込まれる可能性があり、したがって有効な抗細菌又は抗ウイルス作用のために大量に利用することができない。
「Density of surface charge is a more predictive factor of the toxicity of cationic carbon nanoparticles than zeta potential」、Journal of Nanobiotechnology、第19巻、Article number: 5 (2021)
したがって、当技術分野で既に公知のものの欠点を克服することができる変性ゼオライト(特に細胞毒性効果がない又は低下した)の必要性が、依然として非常に感じられている。
上記にて強調された欠点を克服することができる組成物を提供するという目的で、本発明の発明者らは驚くべきことに、シラン部分によるゼオライトの官能化によって、そのように得られた変性ゼオライトを有効な抗ウイルス及び/又は抗細菌剤として使用できることを見出した。
抗ウイルス及び/又は抗細菌物質という用語の使用は、一般に、殺生物生成物、したがって、有害な又は望ましくない生物の作用を破壊し、抑止し、防止することが意図される活性物質として、理解されるべきである。
したがって本発明は、ゼオライト、好ましくはフォージャサイト(FAU)ゼオライト、リンデタイプA(LTA)ゼオライト又はその混合物であって、ケイ素のアルミニウムに対する原子比(Si/Al)が1から30の間に含まれ且つシラン部分で変性又は官能化されたものを指し、前記シラン部分は、以下の詳細な説明においてより良く定義される。
本発明は、抗ウイルス組成物、好ましくは分散体の形態をとり、前記変性ゼオライト、及び必要に応じて例えば抗ウイルス剤、充填剤、又はレオロジー変性剤等であるがこれらに限定されない1種又は複数の追加の成分の、少なくとも1種を含むものも指す。
以下の詳細な説明及び実施例から明らかにされるように、本発明による変性ゼオライト及び/又は組成物は、有効な抗ウイルス及び/又は抗細菌剤であることが証明された。したがって本発明は、特に物品の表面に病原体、特にウイルス、より詳細にはSARS-CoV-2のない状態を維持するための、抗ウイルス及び/又は抗細菌剤としての前記変性ゼオライト又は組成物の(非治療的)使用も指す。
上記に照らし、本発明の任意の実施形態によるそれらを含む変性ゼオライト又は組成物は、例えば使用者が材料及び/又は物品に触り又は接触することによって感染が拡がるのを防止するように、いくつかの前述の材料及び/又は物品に含めることができる。したがって本発明は、布帛、繊維、ポリマーコーティング、多層構造等であるがこれらに限定されない材料及び/又は物品であって、前記変性ゼオライト及び/又は組成物がそれらの表面の少なくとも1つを部分的に又は完全に覆い、及び/又はそれらの内部に一体化したものも指す。
本発明の他の利点及び特徴は、以下の詳細な説明から明らかにされよう。
上記にて予測されるように、本発明は、ゼオライト、好ましくはフォージャサイト(FAU)ゼオライト、リンデタイプAゼオライト、又はこれらの混合物であって、ケイ素のアルミニウムに対する原子比(Si/Al)が1から30の間に含まれ、シラン官能化、特にシラン部分による表面官能化を特徴とするものを指す。
本発明は、前記変性ゼオライトの少なくとも1種を含む、好ましくは分散体の形態をとる組成物も指す。
したがって本発明の目的は、ケイ素のアルミニウムに対する原子比(Si/Al)が1から30の間に含まれ、ゼオライトの1つ又は複数の種類を含み、前記1種又は複数のゼオライトがシラン官能化によって特徴付けられる、抗ウイルス組成物を提供することである。
ケイ素のアルミニウムに対する原子比(Si/Al)が1から30の間に含まれる1種又は複数のゼオライトを含む、前記抗ウイルス組成物は、1種又は複数のゼオライトが、シラン部分又はシラン化合物での表面官能化によって特徴付けられる。
好ましい実施形態では、前記Si/Al原子比は、1から15の間に含まれる。
別の好ましい実施形態では、前記Si/Al原子比は、2から15の間に含まれる。
本発明の任意の実施形態によれば、ゼオライトは、フォージャサイト(FAU)ゼオライト、リンデタイプA(LTA)ゼオライト、又はこれらの混合物からなる群において選択することができ、好ましくは、全組成物質量に対して1から30質量%に含まれる量で使用することができる。
前記ゼオライトは、方法ISO 13320:2020に従い規定された分析プロトコールに提出される粉末の形をとり、試料中の粒子の90%が体積ベースで0.1μmから10μmの間、好ましくは0.6から5.0μmの間に含まれる所与の範囲に含まれる球の直径を示す、X90値によって特徴付けられる粒径を示す。
本発明者らは、本発明が目指す技術的効果を得るのに特に適したシラン化合物は、全ゼオライト質量に対して0.5から15質量%の間に含まれる量で存在すべきことを見出した。言い換えれば、シラン化合物は、ゼオライト1.0gに対して0.1×10-3から1.0×10-3モルの間、より好ましくは0.2から0.5×10-3の間に含まれる量で存在することができる。
好ましい実施形態では、前記シラン部分又はシラン化合物は、(3-アミノプロピル)トリメトキシシラン、(3-アミノプロピル)トリエトキシシラン、N-トリメトキシシリルプロピル-N,N,N-トリメチルアンモニウムクロリド、オクタデシルジメチル(3-トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド、テトラデシルジメチル(3-トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド、n,n-ジデシル-N-メチル-N-(3-トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド、s-(トリメトキシシリルプロピル)イソチオウロニウムクロリド、3-(トリヒドロキシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド、シルセスキオキサン3-(ジメチルオクタデシルアンモニオ)プロピル、ヒドロキシ末端クロリド、(3-グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、及びこれらの混合物の中から選択することができる。
好ましい実施形態によれば、前記シラン部分又はシラン化合物は、3-(トリヒドロキシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド、オクタデシルジメチル(3-トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド、及びこれらの混合物の中から選択することができる。
本発明のシラン部分で変性又は官能化したゼオライトは、当技術分野で公知の方法のいずれかに従い得ることができる。
例えば、シラン官能化ゼオライトは、シラン化合物、好ましくは上述のものの1種又は複数を、適切な溶媒、例えばエチルシクロヘキサン中に分散又は可溶化させ;そのように得られた分散体又は溶液を、ゼオライト粉末、好ましくはFAU及び/又はLTA粉末上に添加し、次いで約200℃で加熱することによって得ることができる。
したがって本発明は、ケイ素のアルミニウムに対する原子比(Si/Al)が1から30の間に含まれる1種又は複数のゼオライトを含む組成物であって、表面シラン官能化を特徴とし、前記シラン官能化は、シラン化合物、好ましくは上述のものの1種を、適切な溶媒、好ましくはエチルシクロヘキサンに分散又は可溶化させ;そのように得られた分散体又は溶液を前記ゼオライト上に添加し、次いで好ましくは約200℃で加熱することによって得ることが可能な、組成物も指す。上記にて予測されるように、本発明の任意の実施形態による組成物は、例えば抗ウイルス剤、充填剤、又はレオロジー変性剤等であるがこれらに限定されない1種又は複数の追加の成分を更に含むことができる。
例えば、開示された組成物は更に、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート(IPBC)、ビフェニル-2-オール、1,2-ベンズイソチアゾール-3(2H)-オン(BIT)、水酸化銅(II)、酸化銅(II)、硝酸銀、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、ホウ酸、サリチル酸、タンニン酸、エタノール、及びこれらの混合物の中から好ましくは選択される1種又は複数の追加の抗ウイルス剤を含むことができる。前記1種又は複数の抗ウイルス剤は、本発明の目的のゼオライトの質量に対して異なる量で、主要な抗ウイルス剤として又は最終組成物中のアジュバントとして採用することができる。
本発明の組成物は、分散体の形態をとることができ又はその形態で使用することができ、ゼオライトが1つ又は複数の分散相に分散されており、前記分散相は、溶媒、結合剤、若しくはこれらの混合物を含むことができ又はそれらからなることができる。
本発明による第1の可能性ある実施形態では、開示される抗ウイルス組成物を分散体の形態で使用することができ、ゼオライトが、水、エタノール、イソプロパノール、ペンチルアルコール、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、二酢酸グリコール、tert-アミルメチルエーテル、炭酸ジメチル、2-メチルテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド(DMSO)、及びこれらの混合物からなる群において少なくとも好ましくは選択される溶媒に分散される。
本発明の第2の可能性ある実施形態では、組成物は、分散体の形態で使用することができ又は分散体からなることができ、ゼオライトは、アクリル、アクリル-スチレン、-ビニル及びアルキドコポリマー、ウレタン-アクリル、脂肪族-ウレタン、ウレタン、ポリエステル、エポキシ、シロキサン及びポリシロキサン、ポリウレタン、ポリスチレン、フェノール樹脂、ポリ[エテン-co-(ビニルアルコール)](EVOH)、ポリ(ビニルアルコール)(PVAL)、ポリ(ラクチド-co-グリコール酸)(PLGA)、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレン(PE)、ポリスチレン(PS)及びこれらのコポリマー、ポリ(酢酸ビニル)(PVAC)、水媒介性又は水還元性ラテックス、バイオポリエステル、天然ポリマー、特にキトサン及びアルギン酸ナトリウムとしての多糖ポリマー、並びにこれらの混合物の中から好ましくは選択される少なくとも1種の結合剤に分散され、前記結合剤は必要に応じて、適切な溶媒と混合される。
上記開示された抗ウイルス組成物は、例えば表面コーティング、特に表面ポリマーコーティング、更に特には表面ポリマーコーティング溶液で、及び/又は組成物がポリマーコーティングの外層に埋め込まれた多層構造で、適用することができ又は一体化することができる。
好ましい実施形態では、例えば充填剤又はレオロジー変性剤等の1つ又は複数の追加の成分が、前記組成物又は分散体に、好ましくは全組成物又は分散体質量に対して5から50質量%の間に含まれる量で添加される。
前記追加の成分は、例えば、ハイドロタルサイト、リン酸ジルコニウム、ポルフィリン、グラフェン、及び他の二次元結晶、酸化グラフェン、有機金属構造体(MOF)、セルロース及び抗酸化剤カプセル、エステル末端ポリアミド、第三級アミド末端ポリアミド、ポリエーテルポリアミド、ポリアルキレンオキシ末端ポリアミド、及びこれらの混合物からなる群において選択することができる。
以下の非限定的な実施例から明らかにされるように、本発明の変性ゼオライト並びにそれらを含む組成物は、特にSARS-CoV-2ウイルスに対して有効な抗ウイルス剤であることが証明された。
したがって本発明は、特に物品の表面に病原体、特にウイルス、より詳細にはSARS-CoV-2がない状態を維持するための、抗ウイルス及び/又は抗細菌剤としての、本明細書に開示される実施形態のいずれかによる変性ゼオライト又はそれを含む組成物の(非治療的)使用も指す。上記に照らし、本発明の任意の実施形態による変性ゼオライト又はそれを含む組成物は、例えば使用者が材料及び/又は物品を触ることによって又は接触することによって感染が拡がるのを防止するように、いくつかの前述の材料及び/又は物品の表面に適用し及び/又はそのような材料及び/又は物品に一体化し若しくは埋め込むことができる。したがって本発明は、布帛、繊維、ポリマーコーティング、多層構造等であるがこれらに限定されない材料及び/又は物品も指し、前記変性ゼオライト及び/又は組成物は、それらの表面の少なくとも1つを部分的に又は全体的に覆い、及び/又はそれらの内部に一体化し若しくは埋め込まれる。
以下、本発明について、下記の非限定的な実施例を参照ながら更に詳細に説明する。当業者に明らかな、本明細書で具体化された実施形態の修正例又は変形例は、添付される特許請求の範囲に包含される。
反例C1及びC2に関するイオン交換プロセス
特に、平均サイズが0.5μmから5μmの間に含まれるFAUゼオライト15gを、銀塩又は亜鉛塩(例えば、硝酸塩)の溶液に分散させ、暗所環境で24時間磁気撹拌し、次いで濾紙で濾過し、熱処理して溶媒蒸発を促進させる。
特に、平均サイズが0.5μmから5μmの間に含まれるFAUゼオライト15gを、銀塩又は亜鉛塩(例えば、硝酸塩)の溶液に分散させ、暗所環境で24時間磁気撹拌し、次いで濾紙で濾過し、熱処理して溶媒蒸発を促進させる。
ミリングプロセス後、試料を500℃で8時間熱交換する。得られたAg又はZnの交換量を、誘導結合プラズマ(ICP)質量分光測定により評価する。
試料S1からS4及びC1に関するシラン官能化プロセス
第1の工程としてゼオライトの官能化を実現するために、シラン(3-アミノプロピル)トリメトキシシラン1gをエチルシクロヘキサン2.5gに分散させる。次いで調製された溶液を1滴ずつ、ゼオライト粉末(C1等であり且つS1~S4等ではない、金属がドープされたゼオライト)5g上に添加し、次いで1500rpmで5分間混合する。
第1の工程としてゼオライトの官能化を実現するために、シラン(3-アミノプロピル)トリメトキシシラン1gをエチルシクロヘキサン2.5gに分散させる。次いで調製された溶液を1滴ずつ、ゼオライト粉末(C1等であり且つS1~S4等ではない、金属がドープされたゼオライト)5g上に添加し、次いで1500rpmで5分間混合する。
得られた試料を、200℃で一晩熱処理する。
得られたシランの量を、質量分光測定と連結した熱分析によって評価する。詳細には、熱分析中の質量変化及びエンタルピー変化を検出するために、熱重量分析を示差走査熱量測定及び質量分光測定と連結した(TG-DSC-MS)。400~550℃の温度範囲での質量損失は、シランの量の7.4%になる。
試料C3に関するタンニン酸官能化プロセス
タンニン酸5gを、酢酸エチル20gに分散させる。次いで調製した溶液を1滴ずつ、ゼオライト粉末10g上に添加し、次いで1500rpmで5分間混合する。
タンニン酸5gを、酢酸エチル20gに分散させる。次いで調製した溶液を1滴ずつ、ゼオライト粉末10g上に添加し、次いで1500rpmで5分間混合する。
得られた試料を、200℃で一晩熱処理する。
次いで前記試料の抗ウイルス活性及びそれらの同時の細胞毒性を、以下の方法に従い試験する。
詳細には、各試料ごとに200μlの量を、呼吸培地(EARLE Mem 1%PSG+0.5μlトリプシンTPCK)200μlで希釈し、低タンパク質結合試験管に移す。次いで同じ体積(200μl)の10-1 SARS-CoV-2 VR10734(ウイルス力価10-5)を各試験管に添加し、室温(r.t.)で3時間、ゼオライトの沈降を回避するために振盪させながらインキュベートする。
並行して、対照試料を調製する:第1の試料(ウイルス対照VC)は、ウイルス200μlを同体積(200μl)の呼吸培地に、上記条件下で添加することによって調製する。第2(陰性対照NC)は、ゼオライト200μlに呼吸培地200μlを加えたものを試験管に移し、同じ条件下で処理することによって調製する。
その後、上清を、10,000rpmで15分間遠心分離することによってゼオライトから分離し、7つの試料、7つの対照(NC)、及びウイルス対照(VC)それぞれの10μlと、呼吸培地90μl(1:10の第1の希釈)を加えたものを、96セル培養マイクロプレートの3ウェル/試料に添加し、10倍希釈で滴定する。
その操作後、各希釈物50μlに呼吸培地50μlを加え且つ3×104 VERO-E6細胞/50μlを加えたものを調製する。VERO-E6細胞は、サバンナモンキー(Cercopithecus aethiops)の腎臓上皮細胞から単離した細胞の系統である。前記試料の33℃及び5% CO2での72時間にわたるインキュベーションの後、マイクロプレートを固定し、グラム染色に5%パラホルムアルデヒドを加えたもので30分間、室温で染色する。
最終ステップとして、マイクロプレートを流水下で洗浄し、相対力価を読み取る:ウイルス力価は、細胞変性効果を持つ最大希釈として計算される。
次いでウイルス対照力価と比較したゼオライトのウイルス力価の低減のパーセンテージを計算し、以下のTable 2(表2)に報告する。
報告された結果は、本発明により調製された試料S1~S4が、同時の非細胞毒性効果と共にSARS-CoV-2ウイルス活性の100%の低減を示すことを指摘する。
対照的に、官能化及び金属イオン交換の両方を提示する比較例C1~C2は、VERO-E6細胞に対する細胞毒性効果があり、ウイルス力価低減のパーセンテージを確立することができなくなることを明らかにする。
比較試料C3は更に、シラン部分を使用しないいくつかの官能化が、細胞に対して細胞毒性効果をもたらすことを指摘する。
Table 3(表3)は、シラン量の漸増添加により調製された種々の試料で実現された、2つの異なる試験(TGA及びζ電位)の結果を報告する。
TGA試験は、ゼオライト表面にグラフト化されたシランを参照し、質量損失を、180~600℃の温度範囲で検出するため、各試料に対して行なわれる。ゼオライトに添加されたシラン量の増加は、ゼオライト表面でのグラフト化シランのモル数の増加を引き起こす。検出されるシランの最大モル数は試料4に関し、ゼオライト1gに対して0.00074モルに等しい。シランの3.5g(初期モル0.020)よりも多くを反応混合物に添加することにより、シラングラフト化の増大は得られない。試料5では、グラフト化シランのモル数は、ゼオライト1gに対して約0.0007モルのままであり、一方、反応収率は低下する。
ζ電位試験は、ナノ粒子の物理化学的特性の中で表面電荷が毒性に関する重要な因子の1つであるので、原始状態の及びシラン官能化されたゼオライトの表面電荷を評価するために採用される。異なる組成(ケイ素-、銀-、ポリスチレン-、又は炭素ベースのNP)のナノ粒子に対して実施されたin vitro又はin vivo研究は、正のゼータ電位(ζ電位)が、負のゼータ電位よりも大きいNP毒性に関連付けられることを示した。これは一般に、正に帯電するナノ粒子が、負に帯電するリン脂質又は膜タンパク質との引力静電相互作用を通して細胞膜と相互作用する更に大きい能力と、その後に続く更に高いNP細胞取込みとに起因する(「Density of surface charge is a more predictive factor of the toxicity of cationic carbon nanoparticles than zeta potential」、Journal of Nanobiotechnology、第19巻、Article number: 5 (2021))。
したがって、粒子表面電荷に密接に関係するζ電位分析は、原始状態のゼオライトに関するもの及びシランが添加されたものの、pH溶液(4.4~12の範囲)の関数として測定される。ゼオライトのゼータ電位の値は、非常に酸性度の高いpHでのそれらの結晶格子の可能性ある損傷により、pH4.4及びそれよりも低くない値から試験する。Table 3(表3)に報告されるように、原始状態のゼオライトに関する等電点(pHzpc)は、おそらくは≦4であることを見出すことができる。このことは、その表面が4よりも低いpHでプロトン化されることによって正の表面電荷を得ることが可能であることを意味する。その表面にシランがグラフト化された全ての変性試料に関し、全電荷が変化し、5~8.5のpH範囲内で正になった(プラトー)。変性ゼオライト試料の表面電荷は、付着されたシランのモル数に、厳密に依存した。付着したシランのモル数が増加するにつれ、粒子のpHzpcは、より高い値にシフトした。これは、より多くのシランが固定化され、系がより広いpH範囲で正に帯電したままである(脱プロトン化していない)ことを意味する。
Claims (16)
- ケイ素のアルミニウムに対する原子比(Si/Al)が1から15の間に含まれ且つシラン部分での表面官能化を有する、1種又は複数のゼオライトを含む、抗ウイルス組成物であって、前記1種又は複数のゼオライトが、フォージャサイト(FAU)、リンデタイプAゼオライト、及びこれらの混合物からなる群において選択され、前記シラン部分が、(3-アミノプロピル)トリメトキシシラン、(3-グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、3-(トリヒドロキシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド、オクタデシルジメチル(3-トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド、及びこれらの混合物の中から選択されることを特徴とする、抗ウイルス組成物。
- 前記シラン部分が、3-(トリヒドロキシシリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド、オクタデシルジメチル(3-トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロリド、及びこれらの混合物の中から選択される、請求項1に記載の抗ウイルス組成物。
- 前記ゼオライトが、全組成物質量に対して1から30質量%の間に含まれる量で使用される、請求項1又は2に記載の抗ウイルス組成物。
- 前記ゼオライトが、0.1μmから10μmの間に含まれるX90値を特徴とする平均粒径を持つ粉末の形態をとる、請求項1から3のいずれか一項に記載の抗ウイルス組成物。
- 前記ゼオライトが、0.6μmから5.0μmの間に含まれるX90値を特徴とする平均粒径を持つ粉末の形態をとる、請求項4に記載の抗ウイルス組成物。
- 前記シラン部分が、ゼオライト1.0gに対して0.1×10-3から1.0×10-3モルの間に含まれる量で存在する、請求項1から5のいずれか一項に記載の抗ウイルス組成物。
- 1種又は複数の追加の抗ウイルス剤を更に含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の抗ウイルス組成物。
- 前記追加の抗ウイルス剤が、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート(IPBC)、ビフェニル-2-オール、1,2-ベンズイソチアゾール-3(2H)-オン(BIT)、水酸化銅(II)、酸化銅(II)、硝酸銀、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、ホウ酸、サリチル酸、タンニン酸、エタノール、及びこれらの混合物からなる群において選択される、請求項7に記載の抗ウイルス組成物。
- ゼオライトが1つ又は複数の分散相に分散された分散体の形態をとる、請求項1から8のいずれか一項に記載の抗ウイルス組成物。
- 前記分散相が、好ましくは水、エタノール、イソプロパノール、ペンチルアルコール、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、二酢酸グリコール、tert-アミルメチルエーテル、炭酸ジメチル、2-メチルテトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド(DMSO)、及びこれらの混合物からなる群において選択される溶媒を含む、請求項9に記載の抗ウイルス組成物。
- 前記分散相が、好ましくはアクリル、アクリル-スチレン、-ビニル及びアルキドコポリマー、ウレタン-アクリル、脂肪族-ウレタン、ウレタン、ポリエステル、エポキシ、シロキサン及びポリシロキサン、ポリウレタン、ポリスチレン、フェノール樹脂、ポリ[エテン-co-(ビニルアルコール)](EVOH)、ポリ(ビニルアルコール)(PVAL)、ポリ(乳酸-co-グリコール酸)(PLGA)、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレン(PE)、ポリスチレン(PS)及びこれらのコポリマー、ポリ(酢酸ビニル)(PVAC)、水媒介性又は水還元性ラテックス、バイオポリエステル、天然ポリマー、特にキトサン及びアルギン酸ナトリウムとしての多糖ポリマー、及びこれらの混合物からなる群において選択される少なくとも1種の結合剤を含む、請求項9又は10に記載の抗ウイルス組成物。
- 前記組成物が、表面ポリマーコーティングで及び/又は多層構造で一体化される、請求項1から11のいずれか一項に記載の抗ウイルス組成物。
- 前記組成物が、布帛又は繊維支持体上で一体化又はコーティングされる、請求項12に記載の抗ウイルス組成物。
- 1種又は複数の充填剤又はレオロジー変性剤を、好ましくは全組成物質量に対して5から50質量%の間に含まれる量で更に含む、請求項1から13のいずれか一項に記載の抗ウイルス組成物。
- 前記充填剤又はレオロジー変性剤が、ハイドロタルサイト、リン酸ジルコニウム、ポルフィリン、グラフェン及び他の二次元結晶、酸化グラフェン、有機金属構造体(MOF)、セルロース及び抗酸化剤カプセル、エステル末端ポリアミド、第三級アミド末端ポリアミド、ポリエーテルポリアミド、ポリアルキレンオキシ末端ポリアミド、及びこれらの混合物からなる群において選択される、請求項14に記載の抗ウイルス組成物。
- 病原体のない物品の表面を維持するための抗ウイルス剤としての、請求項1から15のいずれか一項に記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT102020000027390 | 2020-11-16 | ||
IT102020000027390A IT202000027390A1 (it) | 2020-11-16 | 2020-11-16 | Antiviral composition comprising modified zeolites |
PCT/EP2021/081804 WO2022101496A1 (en) | 2020-11-16 | 2021-11-16 | Antiviral composition comprising modified zeolites |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2024506772A true JP2024506772A (ja) | 2024-02-15 |
Family
ID=74195019
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023528734A Pending JP2024506772A (ja) | 2020-11-16 | 2021-11-16 | 変性ゼオライトを含む抗ウイルス組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230329241A1 (ja) |
EP (1) | EP4000397B1 (ja) |
JP (1) | JP2024506772A (ja) |
KR (1) | KR20230101824A (ja) |
CN (1) | CN116471934A (ja) |
ES (1) | ES2951645T3 (ja) |
IT (1) | IT202000027390A1 (ja) |
TW (1) | TW202233064A (ja) |
WO (1) | WO2022101496A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115677753A (zh) * | 2022-11-07 | 2023-02-03 | 浙江丰虹新材料股份有限公司 | 一种绿色环保型沸石新材及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59133235A (ja) | 1983-01-21 | 1984-07-31 | Kanebo Ltd | 殺菌性ポリマー組成物及びその製造法 |
JPS6415056A (en) | 1987-07-09 | 1989-01-19 | Hanarou Maeda | Body indwelling tube |
US6821586B2 (en) * | 2001-12-12 | 2004-11-23 | Eastman Kodak Company | Ink jet recording element |
US20030118658A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-06-26 | Trogolo Jeffrey A. | High aspect ratio encapsulated inorganic antimicrobial additive for controlled release |
US7311839B2 (en) | 2002-12-09 | 2007-12-25 | New Mexico Tech Research Foundation | Removal of biological pathogens using surfactant-modified zeolite |
AU2003304507A1 (en) | 2003-10-16 | 2005-05-05 | Toagosei Co., Ltd. | Anti-coronavirus agent |
DE102006001641A1 (de) * | 2006-01-11 | 2007-07-12 | Degussa Gmbh | Substrate mit bioziden und/oder antimikrobiellen Eigenschaften |
US20070243263A1 (en) * | 2006-04-14 | 2007-10-18 | Agion Technologies, Inc. | Antiviral Methods |
KR20140069801A (ko) | 2012-11-30 | 2014-06-10 | 삼성전자주식회사 | 복합기능 코팅 구조 및 이를 형성하는 방법 |
FR3025789B1 (fr) * | 2014-09-12 | 2018-04-20 | Arkema France | Agregats de nanocristaux de zeolithes |
WO2018140304A1 (en) * | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Sabic Global Technologies B.V. | Hierarchical zeolite-based core/shell nano- or microcapsule |
-
2020
- 2020-11-16 IT IT102020000027390A patent/IT202000027390A1/it unknown
-
2021
- 2021-11-15 TW TW110142396A patent/TW202233064A/zh unknown
- 2021-11-16 EP EP21208440.4A patent/EP4000397B1/en active Active
- 2021-11-16 ES ES21208440T patent/ES2951645T3/es active Active
- 2021-11-16 JP JP2023528734A patent/JP2024506772A/ja active Pending
- 2021-11-16 WO PCT/EP2021/081804 patent/WO2022101496A1/en active Application Filing
- 2021-11-16 US US18/029,941 patent/US20230329241A1/en active Pending
- 2021-11-16 KR KR1020237015928A patent/KR20230101824A/ko unknown
- 2021-11-16 CN CN202180076206.0A patent/CN116471934A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP4000397A1 (en) | 2022-05-25 |
EP4000397B1 (en) | 2023-06-07 |
ES2951645T3 (es) | 2023-10-24 |
KR20230101824A (ko) | 2023-07-06 |
WO2022101496A1 (en) | 2022-05-19 |
IT202000027390A1 (it) | 2022-05-16 |
CN116471934A (zh) | 2023-07-21 |
TW202233064A (zh) | 2022-09-01 |
US20230329241A1 (en) | 2023-10-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6851648B2 (ja) | 表面の長期殺菌のための抗菌コーティング | |
Elena et al. | Formation of contact active antimicrobial surfaces by covalent grafting of quaternary ammonium compounds | |
AU2004243046B2 (en) | Antimicrobial quaternary ammonium organosilane coatings | |
CA2835650C (en) | Compositions and methods for antimicrobial metal nanoparticles | |
WO2013036746A1 (en) | Antimicrobial composite material | |
JP2023525365A (ja) | ウイルス活性および/または抗微生物性インクおよびコーティング | |
WO2022026750A1 (en) | Microbial water purification and sterilization using nanohybrid structures containing antimicrobial nanoparticles | |
WO2014116812A2 (en) | Phenolic coatings and methods of making and using same | |
JP2024506772A (ja) | 変性ゼオライトを含む抗ウイルス組成物 | |
Iždinský et al. | Antibacterial efficiency of silver and zinc-oxide nanoparticles in acrylate coating for surface treatment of wooden composites | |
CN110804868B (zh) | 一种赋予织物防污抗菌性能的介孔硅组合物及其应用 | |
WO2023172363A1 (en) | Nanohybrid and nanocomposite compositions and methods for making and using same | |
KR20080112405A (ko) | 항균 및 항바이러스 활성을 갖는 기능성 나노물질 | |
AU2022239312A1 (en) | Compositions and methods for decontamination of surfaces | |
CN113786494A (zh) | 一种抗菌多肽银纳米粒及其制备方法和应用、抗菌组合物及其使用方法 | |
CN111246891A (zh) | 用于防治艰难梭菌孢子的消毒剂组合物 | |
Chruściel et al. | Antibacterial and Antifungal Properties of Polyester and PLA Nonwovens (And PES and Cotton Fabrics), Functionalized with Aquous Dispersions Containing Copper Silicate, Titanium Dioxide, Zinc Oxide, or Hybrid Composite Oxide ZnO∙ SiO2 | |
Oprea et al. | Ethanolamine, a novel linker for the covalent functionalization of cellulose acetate membranes | |
JP2020189798A (ja) | 有機無機複合粒子の製造方法 | |
WO2016187236A1 (en) | Preparation and use of silver sulfadiazine-immobilized fillers | |
US20210315210A1 (en) | Antiviral fibers, fabrics and fabric-based products | |
CN115717050A (zh) | 一种防霉有机硅密封胶及其制备方法 | |
CN115996634A (zh) | 组合物、湿巾、喷雾剂、带抗菌剂的口罩、带抗菌剂的护面罩、抗菌液体材料 | |
KR20050083122A (ko) | 기능성 자동차 시트지의 제조방법 |