JP2024061724A - 複素環化合物 - Google Patents

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佳美 中島
辰義 高橋
孝夫 濱田
広美 瀬尾
哲史 瀬尾
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Abstract

【課題】新規な複素環化合物を提供する。特に、発光素子の素子特性を向上させることができる新規な複素環化合物を提供する。【解決手段】置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基と、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基とが、置換もしくは無置換のアリーレン基を介して結合する下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。JPEG2024061724000077.jpg27167（式中、ＤＢｑは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２で表されるアリーレン基が置換基を有する場合、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス
、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関す
る。特に、本発明の一態様は、半導体装置、発光装置、表示装置、照明装置、発光素子、
それらの製造方法に関する。また、本発明の一態様は、複素環化合物およびその新規な合
成方法に関する。また、上記複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び
照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。
薄型軽量、高速応答性、直流低電圧駆動などの特徴を有する有機化合物を発光体として用
いた発光素子は、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。特に
、発光素子をマトリクス状に配置した表示装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野
角が広く視認性が優れる点に優位性があると考えられている。
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光体を含むＥＬ層を挟んで電圧を印加すること
により、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔がＥＬ層の発光中心で再
結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放
出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光は
どちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
このような発光素子において、ＥＬ層には、主として有機化合物が用いられており、発光
素子の素子特性向上に大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行
われている（例えば、特許文献１参照）。
特開２００７－１８９００１号公報
上述した特許文献１において報告されているジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する
化合物は、平面的な構造を有しているため結晶化しやすいという問題を有する。結晶化し
やすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。また、立体的に嵩高い構造の化合物とする
ために、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環に他の骨格を直接結合させると、共役系が広
がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす場合がある。三重項励起エネルギーが低
下すると発光効率が低下するため、このような化合物を用いた発光素子の素子特性も低下
してしまう。
そこで、本発明の一態様では、新規な複素環化合物を提供する。特に、発光素子の素子特
性を向上させることができる新規な複素環化合物を提供する。また、本発明の一態様では
、発光効率および耐熱性の良い新規な複素環化合物を提供する。また、本発明の一態様で
は、発光素子に用いることができる新規な複素環化合物を提供する。また、本発明の一態
様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な複素環化合物を提供する。特に
、耐熱性の高い発光素子、発光効率が高く低消費電力な発光素子、寿命の長い発光素子を
提供することができる。また、本発明の一態様では、新規な発光素子を提供する。また、
新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供する。なお、これらの課
題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも
、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面
、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの
記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
本発明の一態様は、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基と、置換
もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基とが、置換もしくは無置換のアリーレン基
を介して結合することを特徴とする複素環化合物である。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
但し、一般式（Ｇ１）中、ＤＢｑは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リニル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し
、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレ
ン基を表し、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表す。また、Ａ
ｒ１およびＡｒ２で表されるアリーレン基が置換基を有する場合、置換基は互いに結合し
て環を形成しても良い。
また、本発明の別の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中、ＤＢｑは、置換もしくは無置換の
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６
～１３のアリーレン基を表し、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換
の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾ
フラニル基を表す。また、ベンゾビスベンゾフラニル基中のフラン環を構成しない炭素の
うち、フラン環の酸素と結合する炭素と隣接する炭素のいずれか一が、Ａｒ２と結合する
。また、Ａｒ１およびＡｒ２で表されるアリーレン基が置換基を有する場合、置換基は互
いに結合して環を形成しても良い。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される複素環化合物である。
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表
し、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数６～
１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置
換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換も
しくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２で表さ
れるアリーレン基が置換基を有する場合、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
また、上記構成において、一般式（Ｇ１）または一般式（Ｇ２）におけるＡｒ２は、置換
もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニルジイル基を表し、
ｎは０であることを特徴とする。
また、上記構成において、一般式（Ｇ１）または一般式（Ｇ２）におけるＡｒ２は、置換
もしくは無置換のｍ－フェニレン基または置換もしくは無置換のビフェニル－３，３’－
ジイル基を表し、ｎは０であることを特徴とする。
また、上記各構成において、一般式（Ｇ１）または一般式（Ｇ２）中のＡは、下記一般式
（Ａ１）～一般式（Ａ３）のいずれか一であり、一般式（Ａ１）～一般式（Ａ３）におい
て、フラン環を構成しない炭素のうち、フラン環中の酸素と結合する炭素と隣接する炭素
のいずれか一が、Ａｒ２と結合することを特徴とする。
但し、一般式（Ａ１）～一般式（Ａ３）において、ベンゼン環は置換基を有していても良
く、置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素数５～７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基、
のいずれかである。
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０１）、（１０７）、（１４９）、または
（１５０）で表される複素環化合物である。
上述した本発明の一態様である複素環化合物は、Ｔ１準位の高い材料であることから、燐
光材料などの発光物質（ドーパント）との組み合わせが可能なホスト材料として用いるこ
とができる。
また、本発明の一態様である複素環化合物は、電子輸送性の高い材料である。従って、発
光素子のＥＬ層の発光層の他、電子輸送層などにも適用可能である。さらに、本発明の一
態様である複素環化合物は、発光物質である。従って、発光層で、燐光材料などの発光物
質と組み合わせて用いるホスト材料としてだけでなく、発光物質としても用いることがで
きる。したがって、本発明の一態様である複素環化合物を用いた発光素子は、本発明の一
態様に含まれるものとする。
すなわち、本発明の別の一態様は、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ニル基と、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基とが、置換もしくは無置換
のアリーレン基を介して結合することを特徴とする複素環化合物を用いた発光素子である
。
また、本発明の別の一態様は、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル
基と、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基とが、置換もしくは無置換のア
リーレン基を介して結合し、前記ベンゾビスベンゾフラニル基中のフラン環を構成しない
炭素のうち、前記フラン環中の酸素と結合する炭素と隣接する炭素のいずれか一が、前記
アリーレン基と結合することを特徴とする複素環化合物を用いた発光素子である。
また、上記各構成において、発光素子は発光層を有し、発光層は、上記複素環化合物と、
発光物質と、を含むことを特徴とする。
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する照明
装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デ
バイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰ
Ｃ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ
Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント
配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ
）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものと
する。
本発明の一態様では、新規な複素環化合物を提供することができる。特に、発光素子の素
子特性を向上させることができる新規な複素環化合物を提供することができる。また、本
発明の一態様では、発光効率および耐熱性の良い新規な複素環化合物を提供することがで
きる。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な複素環化合物を
提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることがで
きる、新規な複素環化合物を提供することができる。特に、耐熱性の高い発光素子、発光
効率が高く低消費電力な発光素子、寿命の長い発光素子を提供することができる。また、
本発明の一態様では、新規な発光素子を提供することができる。また、新規な発光装置、
新規な電子機器、または新規な照明装置を提供することができる。
発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 電子機器について説明する図。 自動車について説明する図。 照明装置について説明する図。 照明装置について説明する図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチセンサのブロック図及びタイミングチャート。 タッチセンサの回路図。 構造式（１０１）に示す複素環化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャート。 構造式（１０１）に示す複素環化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０７）に示す複素環化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャート。 構造式（１０７）に示す複素環化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１４９）に示す複素環化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャート。 構造式（１４９）に示す複素環化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１５０）に示す複素環化合物の１Ｈ－ＮＭＲチャート。 構造式（１５０）に示す複素環化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子について説明する図。 発光素子１乃至発光素子４の電流密度－輝度特性を示す図。 発光素子１乃至発光素子４の電圧－輝度特性を示す図。 発光素子１乃至発光素子４の輝度－電流効率特性を示す図。 発光素子１乃至発光素子４の電圧－電流特性を示す図。 発光素子１乃至発光素子４の発光スペクトルを示す図。 発光素子１乃至発光素子４の信頼性を示す図。 発光素子１乃至発光素子３、および比較発光素子５の外部量子効率特性の時間変化を示す図。 ２ｍＢｂｆＰＤＢｑのマススペクトルを示す図。 ２ｍＢｂｆＰＤＢｑのマススペクトルを示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応
じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜
」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用
語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物について説明する。
本実施の形態で示す複素環化合物は、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リニル基と、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基とが、置換もしくは無置
換のアリーレン基を介して結合することを特徴とする複素環化合物である。
通常、有機化合物の分子構造を形成する縮合環の数を増やすことで、縮合環数がより多い
構造の有機化合物の方が、分子量が大きくなるに連れ耐熱性が上がり、発光素子に用いた
場合の長寿命化が期待できることが知られている。しかし、単純に縮合環を増やすだけで
はより平面性の高い分子構造となるため有機化合物の薄膜が結晶化しやすくなること等に
よる耐熱性の低下や、化合物の三重項励起準位（Ｔ１準位）の低下、さらには化合物の溶
解性が低下することにより化合物の合成及び精製が困難になるという問題を有する。これ
に対して、本発明の一態様である複素環化合物は、ヘテロ原子を含む縮合環を用いて有機
分子の骨格を拡張することにより、高いＴ１準位を有する化合物を提供できる。また、平
面性の高いジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基とベンゾビスベンゾフラニル基をアリー
レン基を介して結合させる事で嵩高い化合物となり、結晶化を抑制し、耐熱性の向上を実
現することができる。従って、本実施の形態で説明する、複素環化合物は、下記一般式（
Ｇ１）で表される構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ１）において、ＤＢｑは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リニル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し
、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレ
ン基を表し、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表す。また、Ａ
ｒ１およびＡｒ２で表されるアリーレン基が置換基を有する場合、置換基は互いに結合し
て環を形成しても良い。
また、別の構成としては、上記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物において、ＤＢｑ
は、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒ１は、置換
もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、ｎは、０または１を表し、Ａｒ
２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、Ａは、置換もしくは
無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表す。また、ベンゾビスベンゾフラニル基のフラ
ン環を構成しない炭素のうち、フラン環の酸素と結合する炭素と隣接する炭素のいずれか
一が、Ａｒ２と結合する。また、Ａｒ１およびＡｒ２で表されるアリーレン基が置換基を
有する場合、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
一般式（Ｇ１）中のＡｒ１またはＡｒ２で表される炭素数６～１３のアリーレン基として
は、置換または無置換のフェニレン基、置換または無置換のナフタレンジイル基、置換ま
たは無置換のビフェニルジイル基、置換または無置換のフルオレンジイル基等が挙げられ
るが、より具体的には、下記構造式（α１）～（α１５）に示すアリーレン基等が挙げら
れる。
また、一般式（Ｇ１）において、Ａで表される置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフ
ラニル基のうち、無置換のベンゾビスベンゾフラニル基は、下記一般式（Ａ１）～一般式
（Ａ７）のいずれか一である。
また、一般式（Ｇ１）において、Ａで表されるベンゾビスベンゾフラニル基が置換基を有
する場合は、一般式（Ａ１）～（Ａ７）において、ベンゼン環が置換基を有していても良
く、置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数５～７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリー
ル基が挙げられる。
なお、一般式（Ａ１）～（Ａ７）が、置換基として炭素数１～６のアルキル基を有する場
合の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ
ｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓ
ｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル
基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ネオヘキシル基、３－メチルペンチル
基、２－メチルペンチル基、２－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－
ジメチルブチル基等が挙げられる。
また、一般式（Ａ１）～（Ａ７）が、置換基として炭素数５～７のシクロアルキル基を有
する場合の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等
が挙げられる。
さらに、一般式（Ａ１）～（Ａ７）が、置換基として炭素数６～１３のアリール基を有す
る場合の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、イ
ンデニル基等が挙げられる。
なお、一般式（Ｇ１）における置換とは、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピ
ル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、
ｎ－ヘキシル基のような炭素数１～６のアルキル基や、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－
トリル基、ｐ－トリル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニル基、３－ビ
フェニル基、４－ビフェニル基のような炭素数６～１２のアリール基のような置換基を有
することを表す。また、これらの置換基は互いに結合し、環を形成していても良い。例え
ば、アリーレン基であるフルオレン－ジイル基が、置換基として９位に二つのフェニル基
を有する９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイル基である場合、該フェ
ニル基が互いに結合し、スピロ－９，９’－ビフルオレン－２，７－ジイル基となっても
良い。
また、本発明の一態様である複素環化合物の別の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表される
構造を有する複素環化合物である。
一般式（Ｇ２）において、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表
し、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～６のアルキル基、又は炭素数６～
１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置
換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換も
しくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２で表さ
れるアリーレン基が置換基を有する場合、置換基は互いに結合して環を形成しても良い。
一般式（Ｇ２）中のＡｒ１またはＡｒ２で表される炭素数６～１３のアリーレン基の具体
例としては、下記構造式（α１）～（α１５）に示すアリーレン基等が挙げられる。
また、一般式（Ｇ２）において、Ａで表される置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフ
ラニル基のうち、無置換のベンゾビスベンゾフラニル基は、下記一般式（Ａ１）～一般式
（Ａ７）のいずれか一である。
また、一般式（Ｇ２）において、Ａで表されるベンゾビスベンゾフラニル基が置換基を有
する場合は、一般式（Ａ１）～（Ａ７）において、ベンゼン環が置換基を有していても良
く、置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数５～７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリー
ル基が挙げられる。
なお、一般式（Ａ１）～（Ａ７）が、置換基として炭素数１～６のアルキル基を有する場
合の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ
ｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓ
ｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル
基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ネオヘキシル基、３－メチルペンチル
基、２－メチルペンチル基、２－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－
ジメチルブチル基等が挙げられる。
また、一般式（Ａ１）～（Ａ７）が、置換基として炭素数５～７のシクロアルキル基を有
する場合の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等
が挙げられる。
さらに、一般式（Ａ１）～（Ａ７）が、置換基として炭素数６～１３のアリール基を有す
る場合の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、イ
ンデニル基等が挙げられる。
また、一般式（Ｇ２）中のＲ１～Ｒ９における炭素数１～６のアルキル基の具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、
イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基
、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキ
シル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ネオヘキシル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペ
ンチル基、２－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基
等が挙げられる。
また、一般式（Ｇ２）中のＲ１～Ｒ９における炭素数６～１３のアリール基の具体例とし
ては、フェニル基、ビフェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基、フルオレニル基
、インデニル基が挙げられる。
なお、一般式（Ｇ２）における置換とは、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピ
ル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、
ｎ－ヘキシル基のような炭素数１～６のアルキル基や、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－
トリル基、ｐ－トリル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニル基、３－ビ
フェニル基、４－ビフェニル基のような炭素数６～１２のアリール基のような置換基を有
することを表す。また、これらの置換基は互いに結合し、環を形成していても良い。例え
ば、アリーレン基であるフルオレン－ジイル基が、置換基として９位に二つのフェニル基
を有する９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイル基である場合、該フェ
ニル基が互いに結合し、スピロ－９，９’－ビフルオレン－２，７－ジイル基となっても
良い。
次に、上述した本発明の一態様である複素環化合物の具体的な構造式を下記に示す。ただ
し、本発明はこれらに限定されることはない。
なお、上記構造式（１０１）～（１８４）、（２０１）～（４００）で表される複素環化
合物は、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）で表される複素環化合物に含まれる一例であり、
本発明の一態様である複素環化合物は、これらに限られない。
次に、本発明の一態様であり、下記一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成方法の
一例について説明する。なお、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法としては
種々の反応を適用することができるが、例えば、以下に示す方法によって、一般式（Ｇ１
）で表される有機化合物を合成することができる。但し、本発明の一態様である一般式（
Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
一般式（Ｇ１）において、ＤＢｑは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リニル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し
、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレ
ン基を表し、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表す。また、Ａ
ｒ１およびＡｒ２で表されるアリーレン基が置換基を有する場合、置換基は互いに結合し
て環を形成しても良い。また、ベンゾビスベンゾフラニル基のフラン環を構成しない炭素
のうち、フラン環の酸素と結合する炭素と隣接する炭素のいずれか一が、Ａｒ２と結合し
てもよい。
以下に、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物の合成スキーム（Ａ）を示す。なお、合
成スキーム（Ａ）に示すように、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物（化合物１）と
、ベンゾビスベンゾフラン化合物（化合物２）と、をカップリングすることにより、一般
式（Ｇ１）で表される複素環化合物を合成することができる。
なお、合成スキーム（Ａ）において、ＤＢｑは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ
］キノキサリニル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレ
ン基を表し、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３
のアリーレン基を表し、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表す
。また、Ａｒ１およびＡｒ２で表されるアリーレン基が置換基を有する場合、置換基は互
いに結合して環を形成しても良い。
また、合成スキーム（Ａ）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反
応を行う場合、Ｘ１およびＸ２はハロゲン基、ボロン酸基、有機ホウ素基、又はトリフラ
ート基を表し、ハロゲン基としては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましい。なお、当該反
応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、
［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物と、ト
リ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキ
シルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン、２－ジシクロヘキシ
ルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、トリ（オルト－トリル）ホスフィン
等の配位子を用いることができる。
また、合成スキーム（Ａ）に示す反応では、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩
基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができ
る。さらに、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エタノール、メタノール、水等を用いることができる。但し、用いることができる
試薬類は、上記試薬類に限られるものではない。
また、合成スキーム（Ａ）における反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるもの
ではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール
試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カッ
プリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いてもよい。
合成スキーム（Ａ）において、右田・小杉・スティルカップリング反応を用いる場合、Ｘ
１およびＸ２はどちらか一方が有機錫基を表し、他方が、ハロゲン基を表す。すなわち、
化合物１及び化合物２のうちどちらか一方が有機錫化合物を表す。
合成スキーム（Ａ）において、熊田・玉尾・コリューカップリング反応を用いる場合、Ｘ
１およびＸ２はどちらか一方がハロゲン化マグネシウム基を表し、他方が、ハロゲン基を
表す。すなわち、化合物１及び化合物２のうちどちらか一方がグリニヤール試薬を表す。
合成スキーム（Ａ）において、根岸カップリング反応を用いる場合、Ｘ１およびＸ２はど
ちらか一方が有機亜鉛基を表し、他方が、ハロゲン基を表す。すなわち、化合物１及び化
合物２のうちどちらか一方が有機亜鉛化合物を表す。
なお、本発明の有機化合物（Ｇ１）の合成において、合成方法は合成スキーム（Ａ）に限
られるものではない。
以上、本発明の一態様として複素環化合物の合成方法の一例について説明したが、本発明
はこれに限定されることはなく、他の合成方法によって合成されたものであっても良い。
なお、上述した本発明の一態様である複素環化合物は、電子輸送性及び正孔輸送性を有す
るため、発光層のホスト材料として、あるいは電子輸送層、正孔輸送層にも用いることが
できる。また、Ｔ１準位の高い材料であることから、燐光を発光する物質（燐光材料）と
組み合わせて、ホスト材料として用いることが好ましい。また、蛍光発光を示すため、そ
れ自体、発光素子の発光物質として使うことも可能である。従って、これらの複素環化合
物を含む発光素子も本発明の一態様に含まれる。
また、本発明の一態様である複素環化合物を用いることで、発光効率の高い発光素子、発
光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光
素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べた。また、他の実施の形態に
おいて、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定され
ない。つまり、本実施の形態および他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されて
いるため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。例えば、本発明の一態様とし
て、発光素子に適用した場合の例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。
また、状況に応じて、本発明の一態様は、発光素子以外のものに適用してもよい。また、
状況に応じて、本発明の一態様は、発光素子に適用しなくてもよい。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いること
ができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子について図１を用いて説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、一対の電極（第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（
陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており、ＥＬ層１０２は、
発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（または、ホール）輸
送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５などを含んで形成される。
このような発光素子に対して電圧を印加すると、第１の電極１０１側から注入された正孔
と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、それに
より生じたエネルギーに起因して、発光層１１３に含まれる有機金属錯体などの発光物質
が発光する。
なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２または発光層１１３
に対して正孔を注入することができる層であり、例えば、正孔輸送性の高い物質とアクセ
プター性物質により形成することができる。この場合、アクセプター性物質によって正孔
輸送性の高い物質から電子が引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って
、正孔注入層１１１から正孔輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。な
お、正孔注入層１１１には、正孔注入性の高い物質を用いることもできる。例えば、モリ
ブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸
化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシ
アニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェ
ニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’
－ビス｛４－［ビス（３－メチルフェニル）アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル
－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミ
ン化合物、或いはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホ
ン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成す
ることができる。
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝導
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウ
ム－酸化スズ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した
酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘ
ｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａｕ）、白金
（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ
）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）
の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシ
ウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等
のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、Ａｌ
Ｌｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを
含む合金、その他グラフェンや酸化グラフェンなどのグラフェン化合物等を用いることが
できる。なお、第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばス
パッタリング法や蒸着法（真空蒸着法を含む）等により形成することができる。
正孔注入層１１１、および正孔輸送層１１２に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳
香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、
デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。具体的には
、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。また
、正孔輸送性の高い物質を用いてなる層は、単層だけでなく、二層以上の積層であっても
よい。以下に、正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙す
る。
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェ
ニル－ｐ－フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジ
フェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、ＤＮ
ＴＰＤ、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルア
ミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フ
ェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メ
チルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミ
ン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）
トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチ
ルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，
４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等を挙げることができる。
また、カルバゾール誘導体としては、具体的には、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾー
ル－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣ
Ａ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルア
ミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチ
ル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾー
ル（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。その他にも、４，４’－ジ（Ｎ－
カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバゾ
リル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アン
トラセニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４－ビス［４－
（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］－２，３，５，６－テトラフェニルベンゼン等を用いる
ことができる。
また、芳香族炭化水素としては、例えば、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナ
フチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ
（１－ナフチル）アントラセン、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アント
ラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ビス（４－フェニルフェ
ニル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＢＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラ
セン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２
－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（略称：ｔ－ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０－ビス（４－メ
チル－１－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１
０－ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０－ビス［２－（１－
ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７－テトラメチル－９，１０－ジ（１
－ナフチル）アントラセン、２，３，６，７－テトラメチル－９，１０－ジ（２－ナフチ
ル）アントラセン、９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ジフェニル－９，９’－ビ
アントリル、１０，１０’－ビス（２－フェニルフェニル）－９，９’－ビアントリル、
１０，１０’－ビス［（２，３，４，５，６－ペンタフェニル）フェニル］－９，９’－
ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１－テ
トラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネ
ン等も用いることができる。このように、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を
有し、炭素数１４から４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。また、芳
香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素
としては、例えば、４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：Ｄ
ＰＶＢｉ）、９，１０－ビス［４－（２，２－ジフェニルビニル）フェニル］アントラセ
ン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
さらに、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
また、正孔注入層１１１、および正孔輸送層１１２に用いるアクセプター性物質としては
、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフルオロキノジメタン（略称
：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１－ヘキサシアノ－１，４
，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ－ＣＮ）等の電子吸引基（ハロ
ゲン基やシアノ基）を有する化合物を挙げることができる。特に、ＨＡＴ－ＣＮのように
複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であ
り好ましい。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げる
ことができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、
酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いた
め好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱い
やすいため好ましい。
発光層１１３は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、蛍光性の発光物質
と燐光性の発光物質とが挙げられる。また、燐光性の発光物質としては、具体的には有機
金属錯体が用いられる。なお、発光層１１３において、有機金属錯体（ゲスト材料）を用
いる場合には、この有機金属錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料
として含むことが好ましい。また、発光層１１３は、発光物質に加えて、発光層１１３に
おけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に励起錯体（エキサイプレックスとも言
う）を形成することができる組み合わせとなる２種類の有機化合物（上記ホスト材料のい
ずれかであってもよい）を含む構成としてもよい。なお、効率よく励起錯体を形成するた
めには、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する材料）と、正孔を受け取りや
すい化合物（正孔輸送性を有する材料）とを組み合わせることが特に好ましい。このよう
に電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを組み合わせて励起錯体を形成
するホスト材料とする場合、電子輸送性を有する材料及び正孔輸送性を有する材料の混合
比率を調節することで、発光層における正孔と電子のキャリアバランスを最適化すること
が容易となる。発光層における正孔と電子のキャリアバランスを最適化することにより、
発光層中で電子と正孔の再結合が起こる領域が偏ることを抑制できる。再結合が起こる領
域の偏りを抑制することで、発光素子の信頼性を向上させることができる。
なお、上記励起錯体を形成する上で用いることが好ましい電子を受け取りやすい化合物（
電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素
芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、ビス（１０－ヒドロキシベン
ゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８
－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ
）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾ
オキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベン
ゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２－
（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジ
アゾール（略称：ＰＢＤ）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅ
ｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３－ビス［
５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベ
ンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾー
ル－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’
－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール
）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－
フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）などのポリアゾー
ル骨格を有する複素環化合物や、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル
］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－
（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサ
リン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－
イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ、ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤ
Ｂｑ）、２－［４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ）、７－［３－（ジベ
ンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤ
ＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、及び、６－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、４，６－ビス［
３－（フェナントレン－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ
）、４，６－ビス〔３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６
ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）、４，６－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェ
ニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化
合物や、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カ
ルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略
称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５－ビス［
３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）
、１，３，５－トリ［３－（３－ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）
などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格
及びトリアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼
性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格及びトリアジン
骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
また、上記励起錯体を形成するために用いる上で好ましい正孔を受け取りやすい化合物（
正孔輸送性を有する材料）としては、π電子過剰型複素芳香族（例えばカルバゾール誘導
体やインドール誘導体）又は芳香族アミンなどを好適に用いることができる。具体的には
、２－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－
９，９’－ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（１－
ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’－ＴＮＡＴＡ）、２
，７－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－スピロ－
９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバ
ゾール－３－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（略称：ＰＣＡ
２Ｂ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－２－ジフェニルアミノ－９Ｈ－フルオレン－７－イル
）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリフェニル－Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’－トリス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）ベンゼン－１，３，５－トリア
ミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニ
ルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４
－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－９，９－ジメチルフ
ルオレン－２，７－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチ
ルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン
（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、ＢＳＰＢ、４－フェニル－４’－（９－フ
ェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４－フェニ
ル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡ
ＦＬＰ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－Ｎ－｛９，９－ジ
メチル－２－［Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イ
ル）アミノ］－９Ｈ－フルオレン－７－イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）
、ＰＣｚＰＣＡ１、３－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ
］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジ
フェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：
ＰＣｚＤＰＡ２）、ＤＮＴＰＤ、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）
－Ｎ－（１－ナフチル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）
、ＰＣｚＰＣＡ２、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（
９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ
１ＢＰ）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’
’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣ
ＢＮＢＢ）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル
）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、９，９－ジメチル－
Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］
フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニ
ル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－
アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、Ｎ－（４－ビフェニル）－Ｎ－（９，９－ジメチル－９
Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：
ＰＣＢｉＦ）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－Ｎ－［４－（９－フェニル－
９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２
－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３－ビ
ス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、ＣＢＰ、３，６－ビス（３，５－ジ
フェニルフェニル）－９－フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、９－フェニル－９
Ｈ－３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣ
Ｐ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３
，５－トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジ
フェニル－４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベン
ゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フル
オレン－９－イル）フェニル］－６－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ
－ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，
３，５－トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、４－｛３－［
３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラ
ン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ－ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は
、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好まし
い。
なお、発光層１１３において、上述した有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを含
んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることがで
きる。
また、発光層１１３は、発光素子において図１（Ａ）に示す単層構造だけに限らず、図１
（Ｂ）に示すような２層以上の積層構造であってもよい。但し、この場合には、積層され
た各層からそれぞれの発光が得られる構成とする。例えば、１層目の発光層１１３（ａ１
）からは、蛍光発光が得られる構成とし、１層目に積層される２層目の発光層１１３（ａ
２）からは燐光発光が得られる構成とすればよい。なお、積層順については、この逆であ
ってもよい。また、燐光発光が得られる層においては、励起錯体からドーパントへのエネ
ルギー移動による発光が得られる構成とするのが好ましい。また、発光色については、一
方の層から得られる発光色と、他方の層から得られる発光色とが同一であっても異なって
いてもよいが、異なっている場合には、例えば、一方の層から青色発光が得られる構成と
し、他方の層からは橙色発光または黄色発光などが得られる構成とすることができる。ま
た、各層において、複数種のドーパントが含まれる構成としてもよい。
なお、発光層１１３が積層構造を有する場合には、一重項励起エネルギーを発光に変える
発光物質、または三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質等を各々単独または組み
合わせて用いることができる。この場合には、例えば、以下のようなものが挙げられる。
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、蛍光を発する物質（蛍
光性化合物）が挙げられる。
蛍光を発する物質としては、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フ
ェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）
、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）
トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４
’－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰ
ＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル
］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１
１－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４－（１０－フェニル－９
－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニル
アミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’－（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン－９
，１０－ジイルジ－４，１－フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４
－フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（９
，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（
略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ－［４－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）フェニ
ル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰ
ＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジ
ベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２，７，１０，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、ク
マリン３０、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９
Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１
’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾ
ール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アン
トリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰ
ＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル
］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰ
ｈＡ）、９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－Ｎ－［４－（９Ｈ－カル
バゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２Ｙ
ＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡ
ＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルキナクリドン、（略称：ＤＰＱｄ）
、ルブレン、５，１２－ビス（１，１’－ビフェニル－４－イル）－６，１１－ジフェニ
ルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２－（２－｛２－［４－（ジメチルアミノ）フェニル］
エテニル｝－６－メチル－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：Ｄ
ＣＭ１）、２－｛２－メチル－６－［２－（２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ
－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プ
ロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフ
ェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェ
ニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ
］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）、２－｛２－イソプ
ロピル－６－［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－
１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イ
リデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２－｛２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－
［２－（１，１，７，７－テトラメチル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－
ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロ
パンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２－（２，６－ビス｛２－［４－（ジメチルアミ
ノ）フェニル］エテニル｝－４Ｈ－ピラン－４－イリデン）プロパンジニトリル（略称：
ＢｉｓＤＣＭ）、２－｛２，６－ビス［２－（８－メトキシ－１，１，７，７－テトラメ
チル－２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ，５Ｈ－ベンゾ［ｉｊ］キノリジン－９－イ
ル）エテニル］－４Ｈ－ピラン－４－イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣ
ＪＴＭ）などが挙げられる。
三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐
光性化合物）や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示すＴＡＤＦ材料（熱活性化遅延蛍光性
化合物）が挙げられる。なお、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様の
スペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１×１０－６秒以
上、好ましくは１×１０－３秒以上である。
燐光を発する物質としては、ビス｛２－［３’，５’－ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（Ｃ
Ｆ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ
）、トリス（２－フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）
３］）、ビス（２－フェニルピリジナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェ
ナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）、
ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［
Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，４－ジフェニル－１，３－オキサゾラト
－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２
（ａｃａｃ）］）、ビス｛２－［４’－（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト
－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ－ＰＦ－
ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２－フェニルベンゾチアゾラト－Ｎ，Ｃ２’）イリジ
ウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）、ビス
［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（
ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（１
－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビ
ス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆ
ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フ
ェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）２（ａｃａ
ｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５－イソプロピル－３－メチル－２－フェニル
ピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５－トリフ
ェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔ
ｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－
フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、２，３，７，８，１２，
１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：
ＰｔＯＥＰ）、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナ
ントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、ト
リス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナント
ロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）などが挙
げられる。
また、ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアク
リジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、
カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラ
ジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンと
しては、例えば、プロトポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ
ＩＸ））、メソポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、
ヘマトポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプ
ロポルフィリンテトラメチルエステル－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ
ＩＩＩ－４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｏ
ＥＰ））、エチオポルフィリン－フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、
オクタエチルポルフィリン－塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
さらに、２－（ビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（１２－フェニルインドロ［２，
３－ａ］カルバゾール－１１－イル）－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＩＣ－ＴＲＺ
）等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用い
ることもできる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合
した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプタ
ー性が共に強くなり、Ｓ１とＴ１のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質（電子輸送性化合物ともいう）を含む層であ
る。電子輸送層１１４には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３
）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、Ｂｅ
Ｂｑ２、ＢＡｌｑ、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（
略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］
亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、ＰＢＤ、
ＯＸＤ－７、ＴＡＺ、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニ
ル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）
、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４
，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ
）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５－ピリジンジイル
）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ
－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチル
フルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］
（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質
は、主に１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よ
りも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用いて
もよい。
また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層
された構造としてもよい。
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、フ
ッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、
リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれら
の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金
属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよ
い。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子
を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層１１４を構成する物質
を用いることもできる。
また、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材
料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生
するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、
発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電
子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる
。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的に
は、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マ
グネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ
金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、
バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いるこ
ともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いること
もできる。
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４
、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、印刷法（例えば、凸版
印刷法、凹版印刷法、グラビア印刷法、平版印刷法、孔版印刷法等）、インクジェット法
、塗布法等の方法を単独または組み合わせて用いて形成することができる。また、上述し
た、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、及び電子
注入層１１５には、上述した材料の他、量子ドットなどの無機化合物または高分子化合物
（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いてもよい。
以上により、一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を作製することができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いる
ことができるものとする。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様であり、ＥＬ層を複数有する構造の発光素子（以下、
タンデム型発光素子という）について説明する。
本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極２０１
および第２の電極２０４）間に、電荷発生層２０５を介して複数のＥＬ層（第１のＥＬ層
２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の電
極２０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極２
０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１の
ＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））は、実施の形態２で示したＥＬ層と両
方とも同様な構成であっても良いが、いずれか一方が同様の構成であっても良い。すなわ
ち、第１のＥＬ層２０２（１）と第２のＥＬ層２０２（２）は、同じ構成であっても異な
る構成であってもよく、同じ構成である場合は、実施の形態２を適用することができる。
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））の間に設
けられている電荷発生層２０５は、第１の電極２０１と第２の電極２０４に電圧を印加し
たときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。
本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に第２の電極２０４よりも電位が高くなるよ
うに電圧を印加すると、電荷発生層２０５から第１のＥＬ層２０２（１）に電子が注入さ
れ、第２のＥＬ層２０２（２）に正孔が注入される。
なお、電荷発生層２０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する
（具体的には、電荷発生層２０５の可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。ま
た、電荷発生層２０５は、第１の電極２０１や第２の電極２０４よりも低い導電率であっ
ても機能する。
電荷発生層２０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター）が添加
された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が添加され
た構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔輸
送性の高い有機化合物としては、実施の形態２で正孔注入層１１１、および正孔輸送層１
１２に用いる正孔輸送性の高い物質として示した物質を用いることができる。例えば、Ｎ
ＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物等を用い
ることができる。ここに述べた物質は、主に１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度
を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以
外の物質を用いても構わない。
また、電子受容体としては、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－テトラフ
ルオロキノジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。ま
た元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具
体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、
酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中で
も特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好まし
い。
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において、
電子輸送性の高い有機化合物としては、実施の形態２で電子輸送層１１４に用いる電子輸
送性の高い物質として示した物質を用いることができる。例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、
ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等
を用いることができる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキ
サゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、
金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ－７、ＴＡＺ、Ｂｐｈｅｎ、ＢＣＰなども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有す
る物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物
質を用いても構わない。
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属また
は元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）
、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、上述した材料を用いて電荷発生層２０５を形成することにより、ＥＬ層が積層され
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。また、電荷発生層２０５の形成
方法としては、蒸着法（真空蒸着法を含む）、印刷法（例えば、凸版印刷法、凹版印刷法
、グラビア印刷法、平版印刷法、孔版印刷法等）、インクジェット法、塗布法等の方法を
単独または組み合わせて用いて形成することができる。
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図２（Ｂ）に示す
ように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（２０２（１）～２０２（ｎ））を積層
した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素
子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれぞ
れ電荷発生層（２０５（１）～２０５（ｎ－１））を配置することで、電流密度を低く保
ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を
実現できる。
また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望
の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１
のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光を互いに混合する
と、白色発光を得ることができる。具体的には、第１のＥＬ層から青色発光が得られ、第
２のＥＬ層から黄色発光または橙色発光が得られる組み合わせが挙げられる。この場合、
青色発光と黄色発光（または橙色発光）が両方とも同じ蛍光発光、または燐光発光である
必要はなく、青色発光が蛍光発光であり、黄色発光（または橙色発光）が燐光発光である
組み合わせや、その逆の組み合わせとしてもよい。
また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発
光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
なお、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型の
発光装置でもよい。また、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発
光素子を適用することが可能である。
本実施の形態では、まずアクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明す
る。
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ－Ａ
’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、素子基板３０１上に
設けられた画素部３０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲ
ート線駆動回路）３０４（３０４ａ及び３０４ｂ）と、を有する。画素部３０２、駆動回
路部３０３、及び駆動回路部３０４ａ及び３０４ｂは、シール材３０５によって、素子基
板３０１と封止基板３０６との間に封止されている。
また、素子基板３０１上には、駆動回路部３０３、及び駆動回路部３０４に外部からの信
号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位を
伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線３０７が設けられる。ここでは、外
部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）３０８を設ける例を示して
いる。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板
（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体
だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板３０１上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部３０３と
、画素部３０２が示されている。
駆動回路部３０３はＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを組み合わせた構成について例示して
いる。なお、駆動回路部３０３は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトラ
ンジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを
含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形
成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に駆動
回路を形成することもできる。
また、画素部３０２はスイッチング用ＦＥＴ（図示せず）と、電流制御用ＦＥＴ３１２と
を有し、電流制御用ＦＥＴ３１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）は、発光素子３
１７ａおよび発光素子３１７ｂの第１の電極（陽極）（３１３ａ、３１３ｂ）と電気的に
接続されている。また、本実施の形態においては、画素部３０２に２つのＦＥＴ（スイッ
チング用ＦＥＴ、電流制御用ＦＥＴ３１２）を用いて構成する例について示したが、これ
に限定されない。例えば、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせる構成としても
よい。
ＦＥＴ３０９、３１０、３１２としては、例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタ
を適用することができる。ＦＥＴ３０９、３１０、３１２に用いることのできる半導体材
料としては、例えば、１３族半導体、１４族（ケイ素等）半導体、化合物半導体、酸化物
半導体、有機半導体を用いることができる。また、該半導体材料の結晶性については、特
に限定されず、例えば、非晶質半導体膜、または結晶性半導体膜を用いることができる。
特に、ＦＥＴ３０９、３１０、３１２としては、酸化物半導体を用いると好ましい。なお
、酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ－Ｇａ酸化物、Ｉｎ－Ｍ－Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａ
ｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、ＨｆまたはＮｄ）等が挙げられる。ＦＥＴ３０９、３
１０、３１２として、例えば、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ
以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタの
オフ電流を低減することができる。
また、第１の電極（３１３ａ、３１３ｂ）には、光学調整のための導電膜（３２０ａ、３
２０ｂ）を積層した構造を含む。例えば、図３（Ｂ）に示すように発光素子３１７ａと発
光素子３１７ｂとで取り出す光の波長が異なる場合には、導電膜３２０ａと導電膜３２０
ｂとの膜厚は異なる。また、第１の電極（３１３ａ、３１３ｂ）の端部を覆って絶縁物３
１４が形成されている。ここでは、絶縁物３１４として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を
用いることにより形成する。また、本実施の形態においては、第１の電極（３１３ａ、３
１３ｂ）を陽極として用いる。
また、絶縁物３１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面を形成するのが好ましい。
絶縁物３１４の形状を上記のように形成することで、絶縁物３１４の上層に形成される膜
の被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物３１４の材料として、ネガ型
の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ、有機化合物
に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等を使用
することができる。
第１の電極（３１３ａ、３１３ｂ）上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形
成される。ＥＬ層３１５は、少なくとも発光層が設けられており、第１の電極（３１３ａ
、３１３ｂ）、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６からなる発光素子（３１７ａ、３１７
ｂ）は、ＥＬ層３１５の端部が、第２の電極３１６で覆われた構造を有する。また、ＥＬ
層３１５の構成については、実施の形態２や実施の形態３に示す単層構造または積層構造
と同様であっても異なっていてもよい。さらに、発光素子ごとに異なっていてもよい。
なお、第１の電極３１３、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６に用いる材料としては、実
施の形態２に示す材料を用いることができる。また、発光素子（３１７ａ、３１７ｂ）の
第１の電極（３１３ａ、３１３ｂ）は、領域３２１において、引き回し配線３０７と電気
的に接続されＦＰＣ３０８を介して外部信号が入力される。さらに、発光素子（３１７ａ
、３１７ｂ）の第２の電極３１６は、領域３２２において、引き回し配線３２３と電気的
に接続され、ここでは図示しないが、ＦＰＣ３０８を介して外部信号が入力される。
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を２つのみ図示しているが、画素部３
０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。すなわち、
画素部３０２には、２種類（例えば（Ｂ、Ｙ））の発光が得られる発光素子だけでなく、
３種類（例えば（Ｒ、Ｇ、Ｂ））の発光が得られる発光素子や、４種類（例えば（Ｒ、Ｇ
、Ｂ、Ｙ）または（Ｒ、Ｇ、Ｂ、Ｗ）等）の発光が得られる発光素子等をそれぞれ形成し
、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。なお、この時の発光層の形成
には、発光素子の発光色などに応じて異なる材料を用いた発光層を形成（いわゆる塗り分
け形成）してもよいし、複数の発光素子が同じ材料を用いて形成された共通の発光層を有
し、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー化を実現させてもよい。この
ように数種類の発光が得られる発光素子を組み合わせることにより、色純度の向上、消費
電力の低減等の効果が得ることができる。さらに、量子ドットとの組み合わせにより発光
効率を向上させ、消費電力を低減させた発光装置としてもよい。
さらに、シール材３０５で封止基板３０６を素子基板３０１と貼り合わせることにより、
素子基板３０１、封止基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に発光素
子３１７ａ、３１７ｂが備えられた構造になっている。
また、封止基板３０６には、有色層（カラーフィルタ）３２４が設けられており、隣り合
う有色層の間には、黒色層（ブラックマトリクス）３２５が設けられている。なお、黒色
層（ブラックマトリクス）３２５と一部重なるように隣り合う有色層（カラーフィルタ）
３２４の一方または両方が設けられていてもよい。なお、発光素子３１７ａ、３１７ｂで
得られた発光は、有色層（カラーフィルタ）３２４を介して外部に取り出される。
なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール
材３０５で充填される構成も含むものとする。また、シール材を塗布して貼り合わせる場
合には、ＵＶ処理や熱処理等のいずれか、またはこれらを組み合わせて行うのが好ましい
。
また、シール材３０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板３０６に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ－Ｒ
ｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエス
テルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材として
ガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板３０１及び封止基板３０６
はガラス基板であることが好ましい。
なお、発光素子と電気的に接続されるＦＥＴの構造は、図３（Ｂ）とはゲート電極の位置
が異なる構造、すなわち図３（Ｃ）に示すＦＥＴ３２６、ＦＥＴ３２７、ＦＥＴ３２８に
示す構造としてもよい。また、封止基板３０６に設けられる有色層（カラーフィルタ）３
２４は、図３（Ｃ）に示すように黒色層（ブラックマトリクス）３２５と重なる位置でさ
らに隣り合う有色層（カラーフィルタ）３２４とも重なるように設けられていてもよい。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
また、本発明の一態様である発光装置としては、上述したアクティブマトリクス型の発光
装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置とすることもできる。
図４（Ａ）（Ｂ）にパッシブマトリクス型の発光装置を示す。図４（Ａ）には、パッシブ
マトリクス型の発光装置の上面図、図４（Ｂ）には、断面図をそれぞれ示す。
図４（Ａ）（Ｂ）に示すように、基板４０１上には、第１の電極４０２と、ＥＬ層（４０
３ａ、４０３ｂ、４０３ｃ）と、第２の電極４０４とを有する発光素子４０５が形成され
る。なお、第１の電極４０２は、島状であり、一方向（図４（Ａ）では、横方向）にスト
ライプ状に複数形成されている。また、第１の電極４０２上の一部には、絶縁膜４０６が
形成されている。絶縁膜４０６上には絶縁材料を用いてなる隔壁４０７が設けられる。隔
壁４０７の側壁は、図４（Ｂ）に示すように基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他
方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。
なお、絶縁膜４０６は、第１の電極４０２上の一部に開口部を有するため、ＥＬ層（４０
３ａ、４０３ｂ、４０３ｃ）および第２の電極４０４を第１の電極４０２上に所望の形状
に分離形成することができる。図４（Ａ）および図４（Ｂ）には、メタルマスク等のマス
クと絶縁膜４０６上の隔壁４０７とを組み合わせてＥＬ層（４０３ａ、４０３ｂ、４０３
ｃ）および第２の電極４０４を形成する例を示す。また、ＥＬ層４０３ａ、ＥＬ層４０３
ｂ、ＥＬ層４０３ｃは、それぞれ異なる発光色（例えば、赤、緑、青、黄、橙、白等）を
呈する場合の例を示す。
また、ＥＬ層（４０３ａ、４０３ｂ、４０３ｃ）を形成した後、第２の電極４０４が形成
される。従って、第２の電極４０４は、ＥＬ層（４０３ａ、４０３ｂ、４０３ｃ）上に第
１の電極４０２と接することなく形成される。
なお、封止の方法については、アクティブマトリクス型の発光装置の場合と同様に行うこ
とができるので、説明は省略する。
以上のようにして、パッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタまたは発光素子を形成
することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例
としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板
、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチ
ル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓
性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガ
ラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又は
ソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの
一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ
）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）、ポリテ
トラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表されるプラスチックがある。または、一例とし
ては、アクリル等の合成樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、
ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある
。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造する
ことによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流供給能力が高く、
サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって
回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタまたは発光素
子を形成してもよい。または、基板とトランジスタまたは発光素子との間に剥離層を設け
てもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分
離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタまたは発光
素子は耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例え
ば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミ
ド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いてトランジスタまたは発光素子を形成し、その後、別の基板にト
ランジスタまたは発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタまたは発光素子を配置し
てもよい。トランジスタまたは発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトラ
ンジスタまたは発光素子を形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、
アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊
維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊
維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又
はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形
成、消費電力の小さいトランジスタの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量
化、又は薄型化を図ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用して完成させた様々な電子機器
や自動車の一例について、説明する。
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジ
ョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、筐
体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示す
ることが可能であり、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）
であってもよい。なお、本発明の一態様である発光装置を表示部７１０３に用いることが
できる。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示して
いる。
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、図５（Ａ２
）に示す別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１
０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部
７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、
当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成と
してもよい。
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機に
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キー
ボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。
なお、コンピュータは、本発明の一態様である発光装置をその表示部７２０３に用いるこ
とにより作製することができる。また、表示部７２０３は、タッチセンサ（入力装置）を
搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
図５（Ｃ）は、スマートウオッチであり、筐体７３０２、表示部７３０４、操作ボタン７
３１１、７３１２、接続端子７３１３、バンド７３２１、留め金７３２２、等を有する。
ベゼル部分を兼ねる筐体７３０２に搭載された表示部７３０４は、非矩形状の表示領域を
有している。表示部７３０４は、時刻を表すアイコン７３０５、その他のアイコン７３０
６等を表示することができる。また、表示部７３０４は、タッチセンサ（入力装置）を搭
載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
なお、図５（Ｃ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば
、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネ
ル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア（プログラ
ム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュ
ータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を
行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示す
る機能、等を有することができる。
また、筐体７３０２の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むも
の）、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置を
その表示部７３０４に用いることにより作製することができる。
図５（Ｄ）は、携帯電話機（スマートフォンを含む）の一例を示している。携帯電話機７
４００は、筐体７４０１に、表示部７４０２、マイク７４０６、スピーカ７４０５、カメ
ラ７４０７、外部接続部７４０４、操作用ボタン７４０３などを備えている。また、本発
明の一態様に係る発光素子を、可撓性を有する基板に形成して発光装置を作製した場合、
図５（Ｄ）に示すような曲面を有する表示部７４０２に適用することが可能である。
図５（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロセンサや加速度センサ等の検出装置を設ける
ことで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示
を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
用ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
さらに、携帯電話機（スマートフォンを含む）の別の構成として、図５（Ｄ’－１）や図
５（Ｄ’－２）のような構造を有する携帯電話機に適用することもできる。
なお、図５（Ｄ’－１）や図５（Ｄ’－２）のような構造を有する場合には、文字情報や
画像情報などを筐体７５００（１）、７５００（２）の第１面７５０１（１）、７５０１
（２）だけでなく、第２面７５０２（１）、７５０２（２）に表示させることができる。
このような構造を有することにより、携帯電話機を胸ポケットに収納したままの状態で、
第２面７５０２（１）、７５０２（２）などに表示された文字情報や画像情報などを使用
者が容易に確認することができる。
また、発光装置を適用した電子機器として、図６（Ａ）～（Ｃ）に示すような折りたたみ
可能な携帯情報端末が挙げられる。図６（Ａ）には、展開した状態の携帯情報端末９３１
０を示す。また、図６（Ｂ）には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に
変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図６（Ｃ）には、折りたた
んだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態で
は可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優
れる。
表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されてい
る。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出
力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体
９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたた
んだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示部９３１
１に用いることができる。表示部９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態
の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報
アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることが
でき、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
また、発光装置を適用した自動車を図７（Ａ）（Ｂ）に示す。すなわち、発光装置を、自
動車と一体にして設けることができる。具体的には、図７（Ａ）に示す自動車の外側のラ
イト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の一部また
は全体などに適用することができる。また、図７（Ｂ）に示す自動車の内側の表示部５１
０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナーリアビ
ューミラー５１０８等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用してもよ
い。
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器や自動車を得るこ
とができる。なお、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず
、あらゆる分野において適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製される照明装置の構成
について図８を用いて説明する。
図８（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）には、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図８
（Ａ）、（Ｂ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図８（
Ｃ）、（Ｄ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
図８（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光素子４００２を有する。ま
た、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００２は、第
１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。
第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４
００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線
４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されて
いる。
また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、
封止基板４０１１と発光素子４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが
好ましい。なお、基板４００３は、図８（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４０
０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、基板４００３に代えて、図８（Ｂ）の照明装置４１００のように、基板４００１の
外側に拡散板４０１５を設けてもよい。
図８（Ｃ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光素子４２０２を有する。発光素
子４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する
。
第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４
２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４
２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよ
い。
基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。ま
た、封止基板４２１１と発光素子４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１
４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図８（Ｃ）のような凹凸を有するため、
発光素子４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、封止基板４２１１に代えて、図８（Ｄ）の照明装置４３００のように、発光素子４
２０２の上に拡散板４２１５を設けてもよい。
なお、本実施の形態で示す照明装置は、本発明の一態様である発光素子と、筐体、カバー
、または、支持台を有する構成を有していても良い。さらに発光素子のＥＬ層４００５、
４２０５に、本発明の一態様である有機金属錯体を適用することができる。この場合、消
費電力の低い照明装置を提供することができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用した応用品である照明装置の一
例について、図９を用いて説明する。
図９は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は大
面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有
する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することもで
きる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイン
の自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。
さらに、室内の壁面に照明装置８００３を備えても良い。
なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に発光装置を適用することにより、家具
としての機能を備えた照明装置とすることができる。
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置
は本発明の一態様に含まれるものとする。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用い
ることができる。
（実施の形態８）
本実施の形態においては、本発明の一態様の発光素子または本発明の一態様の発光装置を
有するタッチパネルについて、図１０～図１４を用いて説明を行う。
図１０（Ａ）（Ｂ）は、タッチパネル２０００の斜視図である。なお、図１０（Ａ）（Ｂ
）において、明瞭化のため、タッチパネル２０００の代表的な構成要素を示す。
タッチパネル２０００は、表示パネル２５０１とタッチセンサ２５９５とを有する（図１
０（Ｂ）参照）。また、タッチパネル２０００は、基板２５１０、基板２５７０、及び基
板２５９０を有する。
表示パネル２５０１は、基板２５１０上に複数の画素及び該画素に信号を供給することが
できる複数の配線２５１１を有する。複数の配線２５１１は、基板２５１０の外周部にま
で引き回され、その一部が端子２５１９を構成している。端子２５１９はＦＰＣ２５０９
（１）と電気的に接続する。
基板２５９０には、タッチセンサ２５９５と、タッチセンサ２５９５と電気的に接続する
複数の配線２５９８とを有する。複数の配線２５９８は、基板２５９０の外周部に引き回
され、その一部は端子２５９９を構成する。そして、端子２５９９はＦＰＣ２５０９（２
）と電気的に接続される。なお、図１０（Ｂ）では明瞭化のため、基板２５９０の裏面側
（基板２５１０と対向する面側）に設けられるタッチセンサ２５９５の電極や配線等を実
線で示している。
タッチセンサ２５９５として、例えば静電容量方式のタッチセンサを適用できる。静電容
量方式としては、表面型静電容量方式、投影型静電容量方式等がある。
投影型静電容量方式としては、主に駆動方式の違いから自己容量方式、相互容量方式など
がある。相互容量方式を用いると同時多点検出が可能となるため好ましい。
まず、投影型静電容量方式のタッチセンサを適用する場合について、図１０（Ｂ）を用い
て説明する。なお、投影型静電容量方式の場合には、指等の検知対象の近接または接触を
検知することができる、様々なセンサを適用することができる。
投影型静電容量方式のタッチセンサ２５９５は、電極２５９１と電極２５９２とを有する
。電極２５９１と電極２５９２は、複数の配線２５９８のうちのそれぞれ異なる配線と電
気的に接続する。また、電極２５９２は、図１０（Ａ）（Ｂ）に示すように、一方向に繰
り返し配置された複数の四辺形が角部で配線２５９４により、一方向に接続される形状を
有する。電極２５９１も同様に複数の四辺形が角部で接続される形状を有するが、接続さ
れる方向は、電極２５９２が接続される方向と交差する方向となる。なお、電極２５９１
が接続される方向と、電極２５９２が接続される方向とは、必ずしも直交する関係にある
必要はなく、０度を超えて９０度未満の角度をなすように配置されてもよい。
なお、配線２５９４の電極２５９２との交差部の面積は、できるだけ小さくなる形状が好
ましい。これにより、電極が設けられていない領域の面積を低減でき、透過率のバラツキ
を低減できる。その結果、タッチセンサ２５９５を透過する光の輝度のバラツキを低減す
ることができる。
なお、電極２５９１及び電極２５９２の形状はこれに限定されず、様々な形状を取りうる
。例えば、複数の電極２５９１をできるだけ隙間が生じないように配置し、絶縁層を介し
て電極２５９２を複数設ける構成としてもよい。このとき、隣接する２つの電極２５９２
の間に、これらとは電気的に絶縁されたダミー電極を設けると、透過率の異なる領域の面
積を低減できるため好ましい。
次に、図１１を用いて、タッチパネル２０００の詳細について説明する。図１１は、図１
０（Ａ）に示す一点鎖線Ｘ１－Ｘ２間の断面図に相当する。
タッチパネル２０００は、タッチセンサ２５９５と表示パネル２５０１とを有する。
タッチセンサ２５９５は、基板２５９０に接して千鳥格子状に配置された電極２５９１及
び電極２５９２と、電極２５９１及び電極２５９２を覆う絶縁層２５９３と、隣り合う電
極２５９１を電気的に接続する配線２５９４とを有する。なお、隣り合う電極２５９１の
間には、電極２５９２が設けられている。
電極２５９１及び電極２５９２は、透光性を有する導電材料を用いて形成することができ
る。透光性を有する導電性材料としては、酸化インジウム、インジウム錫酸化物、インジ
ウム亜鉛酸化物、酸化亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛などの導電性酸化物を用いるこ
とができる。また、グラフェン化合物を用いることもできる。なお、グラフェン化合物を
用いる場合は、例えば膜状に形成された酸化グラフェンを還元して形成することができる
。還元する方法としては、熱を加える方法やレーザーを照射する方法等を挙げることがで
きる。
電極２５９１及び電極２５９２の形成方法としては、例えば、透光性を有する導電性材料
を基板２５９０上にスパッタリング法により成膜した後、フォトリソグラフィ法等の様々
なパターニング技術により、不要な部分を除去することで形成することができる。
絶縁層２５９３に用いる材料としては、例えば、アクリル、エポキシなどの樹脂、シロキ
サン結合を有する樹脂の他、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、酸化アルミニウムなどの
無機絶縁材料を用いることができる。
また、絶縁層２５９３の一部に形成された配線２５９４により、隣接する電極２５９１が
電気的に接続される。なお、配線２５９４に用いる材料は、電極２５９１及び電極２５９
２に用いる材料よりも導電性の高い材料を用いることにより電気抵抗を低減することがで
きるため好ましい。
また、配線２５９８は、電極２５９１または電極２５９２と電気的に接続される。なお、
配線２５９８の一部は、端子として機能する。配線２５９８には、例えば、アルミニウム
、金、白金、銀、ニッケル、チタン、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト
、銅、またはパラジウム等の金属材料や、該金属材料を含む合金材料を用いることができ
る。
また、端子２５９９により、配線２５９８とＦＰＣ２５０９（２）とが電気的に接続され
る。なお、端子２５９９には、様々な異方性導電フィルム（ＡＣＦ：Ａｎｉｓｏｔｒｏｐ
ｉｃ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ Ｆｉｌｍ）や、異方性導電ペースト（ＡＣＰ：Ａｎｉｓｏ
ｔｒｏｐｉｃ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ Ｐａｓｔｅ）などを用いることができる。
また、配線２５９４に接して接着層２５９７が設けられる。すなわち、タッチセンサ２５
９５は、接着層２５９７を介して、表示パネル２５０１に重なるように貼り合わされる。
なお、接着層２５９７と接する表示パネル２５０１の表面は、図１１（Ａ）に示すように
基板２５７０を有していてもよいが、必ずしも必要ではない。
接着層２５９７は、透光性を有する。例えば、熱硬化性樹脂や紫外線硬化樹脂を用いるこ
とができ、具体的には、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、またはシロ
キサン系樹脂を用いることができる。
図１１（Ａ）に示す表示パネル２５０１は、基板２５１０と基板２５７０との間にマトリ
クス状に配置された複数の画素と駆動回路とを有する。また、各画素は発光素子と、発光
素子を駆動する画素回路とを有する。
図１１（Ａ）には、表示パネル２５０１の画素の一例として、画素２５０２Ｒを示し、駆
動回路の一例として走査線駆動回路２５０３ｇを示す。
画素２５０２Ｒは、発光素子２５５０Ｒと、発光素子２５５０Ｒに電力を供給することが
できるトランジスタ２５０２ｔとを有する。
トランジスタ２５０２ｔは、絶縁層２５２１で覆われている。なお、絶縁層２５２１は、
先に形成されたトランジスタ等に起因する凹凸を平坦化するための機能を有する。また、
絶縁層２５２１に不純物の拡散を抑制できる機能を付与してもよい。この場合、不純物の
拡散によるトランジスタ等の信頼性の低下を抑制できるので好ましい。
発光素子２５５０Ｒは、トランジスタ２５０２ｔと配線を介して電気的に接続される。な
お、配線と直接接続されるのは、発光素子２５５０Ｒの一方の電極である。なお、発光素
子２５５０Ｒの一方の電極の端部は、絶縁体２５２８で覆われている。
発光素子２５５０Ｒは、一対の電極間にＥＬ層を有してなる。また、発光素子２５５０Ｒ
と重なる位置に着色層２５６７Ｒが設けられており、発光素子２５５０Ｒが発する光の一
部は、着色層２５６７Ｒを透過して、図中に示す矢印の方向に射出される。また、着色層
の端部に遮光層２５６７ＢＭが設けられており、発光素子２５５０Ｒと着色層２５６７Ｒ
との間には、封止層２５６０を有する。
なお、発光素子２５５０Ｒからの光を取り出す方向に封止層２５６０が設けられている場
合には、封止層２５６０は、透光性を有するのが好ましい。また、封止層２５６０は、空
気より大きい屈折率を有すると好ましい。
走査線駆動回路２５０３ｇは、トランジスタ２５０３ｔと、容量素子２５０３ｃとを有す
る。なお、駆動回路を画素回路と同一の工程で同一基板上に形成することができる。従っ
て、画素回路のトランジスタ２５０２ｔと同様に、駆動回路（走査線駆動回路２５０３ｇ
）のトランジスタ２５０３ｔも絶縁層２５２１で覆われている。
また、トランジスタ２５０３ｔに信号を供給することができる配線２５１１が設けられて
いる。なお、配線２５１１と接して端子２５１９が設けられる。また、端子２５１９は、
ＦＰＣ２５０９（１）と電気的に接続されており、ＦＰＣ２５０９（１）は、画像信号及
び同期信号等の信号を供給する機能を有する。なお、ＦＰＣ２５０９（１）にはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。
図１１（Ａ）において示す表示パネル２５０１には、ボトムゲート型のトランジスタを適
用する場合について示したが、トランジスタの構造はこれに限られることはなく様々な構
造のトランジスタを適用することができる。また、図１１（Ａ）に示す、トランジスタ２
５０２ｔ及びトランジスタ２５０３ｔには、酸化物半導体を含む半導体層をチャネル領域
として用いることができる。その他、アモルファスシリコンを含む半導体層や、レーザー
アニールなどの処理により結晶化させた多結晶シリコンを含む半導体層をチャネル領域と
して用いることができる。
また、図１１（Ａ）において示すボトムゲート型のトランジスタとは異なるトップゲート
型のトランジスタを表示パネル２５０１に適用する場合の構成について、図１１（Ｂ）に
示す。なお、トランジスタの構造が変わった場合でも、チャネル領域に用いることができ
るバリエーションについては同様とする。
図１１（Ａ）で示したタッチパネル２０００は、図１１（Ａ）に示すように画素からの光
が外部に射出される側の表面に、少なくとも画素と重なるように反射防止層２５６７ｐを
有するのが好ましい。なお、反射防止層２５６７ｐとして、円偏光板等を用いることがで
きる。
図１１（Ａ）で示した基板２５１０、基板２５７０、基板２５９０としては、例えば、水
蒸気の透過率が１×１０－５ｇ／（ｍ２・ｄａｙ）以下、好ましくは１×１０－６ｇ／（
ｍ２・ｄａｙ）以下である可撓性を有する材料を好適に用いることができる。または、こ
れらの基板の熱膨張率が、およそ等しい材料を用いることが好ましい。例えば、線膨張率
が１×１０－３／Ｋ以下、好ましくは５×１０－５／Ｋ以下、より好ましくは１×１０－
５／Ｋ以下である材料が挙げられる。
次に、図１１に示すタッチパネル２０００と構成の異なるタッチパネル２０００’につい
て、図１２を用いて説明する。但し、タッチパネル２０００と同様にタッチパネルとして
適用することができる。
図１２には、タッチパネル２０００’の断面図を示す。図１２に示すタッチパネル２００
０’は、図１１に示すタッチパネル２０００と、表示パネル２５０１に対するタッチセン
サ２５９５の位置が異なる。ここでは異なる構成についてのみ説明し、同様の構成を用い
ることができる部分は、タッチパネル２０００の説明を援用することとする。
着色層２５６７Ｒは、発光素子２５５０Ｒと重なる位置にある。また、図１２（Ａ）に示
す発光素子２５５０Ｒからの光は、トランジスタ２５０２ｔが設けられている方向に射出
される。すなわち、発光素子２５５０Ｒからの光（一部）は、着色層２５６７Ｒを透過し
て、図中に示す矢印の方向に射出される。なお、着色層２５６７Ｒの端部には遮光層２５
６７ＢＭが設けられている。
また、タッチセンサ２５９５は、表示パネル２５０１の発光素子２５５０Ｒから見てトラ
ンジスタ２５０２ｔが設けられている側に設けられている（図１２（Ａ）参照）。
また、接着層２５９７は、表示パネル２５０１が有する基板２５１０と接しており、図１
２（Ａ）に示す構造の場合には、表示パネル２５０１とタッチセンサ２５９５とを貼り合
わせている。但し、接着層２５９７により貼り合わされる表示パネル２５０１とタッチセ
ンサ２５９５との間に基板２５１０を設けない構成としてもよい。
また、タッチパネル２０００の場合と同様にタッチパネル２０００’の場合も表示パネル
２５０１には、様々な構造のトランジスタを適用することができる。なお、図１２（Ａ）
においては、ボトムゲート型のトランジスタを適用する場合について示したが、図１２（
Ｂ）に示すようにトップゲート型のトランジスタを適用してもよい。
次に、タッチパネルの駆動方法の一例について、図１３を用いて説明を行う。
図１３（Ａ）は、相互容量方式のタッチセンサの構成を示すブロック図である。図１３（
Ａ）では、パルス電圧出力回路２６０１、電流検出回路２６０２を示している。なお、図
１３（Ａ）では、パルス電圧が与えられる電極２６２１をＸ１－Ｘ６として、電流の変化
を検知する電極２６２２をＹ１－Ｙ６として、それぞれ６本の配線で例示している。また
、図１３（Ａ）は、電極２６２１と、電極２６２２とが重畳することで形成される容量２
６０３を示している。なお、電極２６２１と電極２６２２とはその機能を互いに置き換え
てもよい。
パルス電圧出力回路２６０１は、Ｘ１－Ｘ６の配線に順にパルス電圧を印加するための回
路である。Ｘ１－Ｘ６の配線にパルス電圧が印加されることで、容量２６０３を形成する
電極２６２１と電極２６２２との間に電界が生じる。この電極間に生じる電界が遮蔽等に
より容量２６０３の相互容量に変化を生じさせることを利用して、被検知体の近接、また
は接触を検出することができる。
電流検出回路２６０２は、容量２６０３での相互容量の変化による、Ｙ１～Ｙ６の配線で
の電流の変化を検出するための回路である。Ｙ１－Ｙ６の配線では、被検知体の近接、ま
たは接触がないと検出される電流値に変化はないが、検出する被検知体の近接、または接
触により相互容量が減少する場合には電流値が減少する変化を検出する。なお電流の検出
は、積分回路等を用いて行えばよい。
次に、図１３（Ｂ）には、図１３（Ａ）で示す相互容量方式のタッチセンサにおける入出
力波形のタイミングチャートを示す。図１３（Ｂ）では、１フレーム期間で各行列での被
検知体の検出を行うものとする。また図１３（Ｂ）では、被検知体を検出しない場合（非
タッチ）と被検知体を検出する場合（タッチ）との２つの場合について示している。なお
Ｙ１－Ｙ６の配線については、検出される電流値に対応する電圧値とした波形を示してい
る。
Ｘ１－Ｘ６の配線には、順にパルス電圧が与えられ、該パルス電圧にしたがってＹ１－Ｙ
６の配線での波形が変化する。被検知体の近接または接触がない場合には、Ｘ１－Ｘ６の
配線の電圧の変化に応じてＹ１－Ｙ６の波形が一様に変化する。一方、被検知体が近接ま
たは接触する箇所では、電流値が減少するため、これに対応する電圧値の波形も変化する
。このように、相互容量の変化を検出することにより、被検知体の近接または接触を検知
することができる。
また、図１３（Ａ）ではタッチセンサとして配線の交差部に容量２６０３のみを設けるパ
ッシブ型のタッチセンサの構成を示したが、トランジスタと容量とを備えたアクティブ型
のタッチセンサとしてもよい。図１４にアクティブ型のタッチセンサに含まれる一つのセ
ンサ回路の例を示している。
図１４に示すセンサ回路は、容量２６０３と、トランジスタ２６１１と、トランジスタ２
６１２と、トランジスタ２６１３とを有する。
トランジスタ２６１３はゲートに信号Ｇ２が与えられ、ソースまたはドレインの一方に電
圧ＶＲＥＳが与えられ、他方が容量２６０３の一方の電極およびトランジスタ２６１１の
ゲートと電気的に接続する。トランジスタ２６１１は、ソースまたはドレインの一方がト
ランジスタ２６１２のソースまたはドレインの一方と電気的に接続し、他方に電圧ＶＳＳ
が与えられる。トランジスタ２６１２は、ゲートに信号Ｇ１が与えられ、ソースまたはド
レインの他方が配線ＭＬと電気的に接続する。容量２６０３の他方の電極には電圧ＶＳＳ
が与えられる。
次に、図１４に示すセンサ回路の動作について説明する。まず信号Ｇ２としてトランジス
タ２６１３をオン状態とする電位が与えられることで、トランジスタ２６１１のゲートが
接続されるノードｎに電圧ＶＲＥＳに対応した電位が与えられる。次に、信号Ｇ２として
トランジスタ２６１３をオフ状態とする電位が与えられることで、ノードｎの電位が保持
される。続いて、指等の被検知体の近接または接触により、容量２６０３の相互容量が変
化することに伴い、ノードｎの電位がＶＲＥＳから変化する。
読み出し動作は、信号Ｇ１としてトランジスタ２６１２をオン状態とする電位を与える。
ノードｎの電位に応じてトランジスタ２６１１に流れる電流、すなわち配線ＭＬに流れる
電流が変化する。この電流を検出することにより、被検知体の近接または接触を検出する
ことができる。
トランジスタ２６１１、トランジスタ２６１２、及びトランジスタ２６１３としては、酸
化物半導体層をチャネル領域が形成される半導体層に用いることが好ましい。とくにトラ
ンジスタ２６１３にこのようなトランジスタを適用することにより、ノードｎの電位を長
期間に亘って保持することが可能となり、ノードｎにＶＲＥＳを供給しなおす動作（リフ
レッシュ動作）の頻度を減らすことができる。
本実施の形態は、少なくともその一部を本明細書中に記載する他の実施の形態と適宜組み
合わせて実施することができる。
≪合成例１≫
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、２－［３－（ベンゾ［１，２－ｂ：
４，５－ｂ’］ビスベンゾフラン－６－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン（略称：２ｍＢｂｆＰＤＢｑ）（構造式（１０１））の合成方法について説明する。な
お、２ｍＢｂｆＰＤＢｑの構造を以下に示す。
＜２ｍＢｂｆＰＤＢｑの合成＞
＜ステップ１＞
２００ｍＬ三つ口フラスコに、８．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）の１，４－ジブロモ－２，５－
ジメトキシベンゼンと、１０ｇ（７２ｍｍｏｌ）の２－フルオロフェニルボロン酸と、１
５ｍＬのトルエンと、１５ｍＬのジエチレングリコールジメチルエーテル（ｄｉｇｌｙｍ
ｅ）と、６０ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、フラスコ内を減
圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。
脱気後、系内を窒素気流下としてから、この混合物を８０℃に加熱した。この混合物へ０
．６９ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０
）を加え、同温度で２時間攪拌した。混合物を室温まで放冷後再び減圧脱気し、系内を窒
素気流下としてから８０℃に加熱した。加熱後、この混合物へ０．６９ｇ（０．６０ｍｍ
ｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、同温度で５時
間加熱した。
加熱後、２．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の２－フルオロフェニルボロン酸を加え、同温度でさ
らに３時間攪拌した。加熱後、混合物を室温まで放冷後減圧脱気し、系内を窒素気流下と
した。この混合物を８０℃に加熱し、０．６４ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）のテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）と、３．０ｇ（２１ｍｍｏｌ）の２－フルオロ
フェニルボロン酸を加え、同温度で２時間攪拌した。撹拌後、混合物を室温まで放冷し、
有機層と水層に分離した。
得られた水層を、トルエンを用いて３回抽出し、抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水を
用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して
得たろ液を濃縮したところ、化合物を得た。得られた化合物をトルエンにより再結晶した
ところ、目的物を２．５ｇ得た。ろ液を濃縮して得た化合物をカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）により精製したところ、目的物を０．３
ｇ、合わせて目的物を２．８ｇ、収率２９％で得た。上記の合成方法を示す合成スキーム
を下記式（Ａ－１）に示す。
＜ステップ２＞
３００ｍＬ三つ口フラスコに、２．８ｇ（８．７ｍｍｏｌ）の１，４－ビス（２－フルオ
ロフェニル）－２，５－ジメトキシベンゼンを入れ、フラスコ内を窒素気流下としてから
、脱水ジクロロメタン２０ｍＬを加え、溶液を得た。この溶液を氷浴に入れて攪拌しこの
溶液へ、三臭化ホウ素溶液（１ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）２１ｍＬ（２１ｍｍｏｌ
）を脱水ジクロロメタン２２ｍＬで希釈した溶液を滴下し、滴下後得られた溶液を室温で
約１５時間攪拌した。
攪拌後、得られた溶液を氷浴に入れて冷却し、水１０ｍＬとメタノール５ｍＬを滴下した
。滴下後、析出した固体を吸引ろ過で回収したところ、目的物の白色固体を得た。得られ
たろ液を有機層と水層に分離し、得られた水層を、ジクロロメタンを用いて３回抽出した
。抽出液と有機層を合わせて炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄し、無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮し
たところ、目的物の白色固体を得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ａ－
２）に示す。
＜ステップ３＞
１００ｍＬ三つ口フラスコに、ステップ２で得た２．３ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の１，４－
ビス（２－フルオロフェニル）－２，５－ジヒドロキシベンゼンと、４．２ｇ（３０ｍｍ
ｏｌ）の炭酸カリウムと、４４ｍＬのＮ－メチル－２－ピロリジノンを入れ、フラスコ内
を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、
この混合物を２００℃で４．５時間攪拌した。攪拌後、室温まで放冷した後、トルエンと
水と塩酸を加え攪拌し、有機層と水層を分離した。
得られた水層を、トルエンを用いて３回抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせたと
ころを固体が析出したため、吸引ろ過により析出固体を回収した。得られたろ液を炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し
た。この混合物を自然ろ過して得られたろ液を濃縮して得た固体をトルエンで再結晶した
ところ目的物の固体を０．５３ｇ得た。先に析出した固体をトルエンで再結晶したところ
、目的物の白色固体を０．９４ｇ得た。目的物の固体を合わせて１．５ｇ（５．７ｍｍｏ
ｌ）、収率７３％で得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ａ－３）に示す
。
＜ステップ４＞
１００ｍＬ三つ口フラスコに、１．４ｇ（５．５ｍｍｏｌ）のベンゾ［１，２－ｂ：４，
５－ｂ’］ビスベンゾフランを入れ、フラスコ内を窒素気流下としてから、３４ｍＬの脱
水テトラヒドロフランを加え、得られた溶液を－７８℃で攪拌した。この溶液へ４．０ｍ
Ｌのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／Ｌ、６．３ｍｍｏｌ）を滴下し、
滴下後同温度で２０分攪拌し後、室温まで昇温してから、１時間攪拌した。所定時間経過
後、得られた溶液を－７８℃に冷却し、冷却後、１．５ｍＬ（１３ｍｍｏｌ）のホウ酸ト
リメチルを同温度で滴下して加えた。
得られた溶液を室温まで昇温し、室温で１５時間攪拌した。攪拌後、５０ｍＬの塩酸（１
ｍｏｌ／Ｌ）を加えてこの混合物を１時間攪拌した。撹拌後、有機層と水層を分離し、得
られた水層を、酢酸エチルを用いて２回抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて、
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮して固体を得た。
得られた固体をクロロホルムで洗浄し、吸引ろ過する事で目的物の固体を０．５３ｇ得た
。得られたろ液を濃縮して得た化合物を、トルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、
目的物の固体を０．６０ｇ得た。目的物の固体を合わせて、１．１ｇ（３．７ｍｍｏｌ）
、収率６７％で得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ａ－４）に示す。
＜ステップ５＞
１００ｍＬ三つ口フラスコに、１．２ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の２－（３－ブロモフェニル
）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、１．１ｇ（３．６ｍｍｏｌ）のベンゾ［１，２－
ｂ：４，５－ｂ’］ビスベンゾフラン－６－ボロン酸と、５０ｍｇ（０．１６ｍｍｏｌ）
のトリス（２－メチルフェニル）ホスフィンと、１５ｍＬのトルエンと、２ｍＬのエタノ
ールと、５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、フラスコ内を減圧し
ながら攪拌し、この混合物を脱気した。
脱気後、フラスコ内を窒素気流下としてから、混合物を８０℃に加熱した。この混合物へ
、１０ｍｇ（４５μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、７時間攪拌した。攪拌後
、室温まで放冷した後、析出した固体を吸引ろ過により回収した。得られた固体を水、エ
タノールを用いて洗浄したところ目的物の固体を得た。得られた固体をトルエンに加熱溶
解し、得られた溶液をセライト、アルミナを通して濾過した。得られたろ液を濃縮して得
た固体を、トルエンにより再結晶したところ、目的物の固体を１．０ｇ（１．８ｍｍｏｌ
）、収率５８％で得た。
得られた１．０ｇの固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華
精製は圧力２．６Ｐａ、アルゴンを流速５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を３３５℃で
１６．５時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を０．６１ｇ、回収率５
９％で得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ａ－５）に示す。
なお、上記合成方法で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１５に示す。この結果から、本合
成例１において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である複素環化合物
２ｍＢｂｆＰＤＢｑが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（テトラクロロエタン－ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２５（ｔ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２－７．５９（ｍ、
２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ
）、７．７７（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２－７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．９
８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（
ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄ、
Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ
）、９．３４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、
９．５７（ｓ、１Ｈ）。
次に、２ｍＢｂｆＰＤＢｑのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以
下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基
板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株
）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（
（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクト
ルおよび発光スペクトルの測定結果を図１６（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度
を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１６（Ｂ
）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度を表す。
図１６（Ａ）の結果より、２ｍＢｂｆＰＤＢｑのトルエン溶液では、２８２ｎｍ、及び３
３３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、３９２ｎｍ、及び４０４ｎｍ付近に発光波長のピー
クが見られた。また、図１６（Ｂ）の結果より、２ｍＢｂｆＰＤＢｑの固体薄膜では、２
６３ｎｍ及び３３７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２９ｎｍ付近に発光波長のピーク
が見られた。
≪合成例２≫
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、２－［３－（ベンゾ［１，２－ｂ：
５，４－ｂ’］ビスベンゾフラン－６－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン（略称：２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑ）（構造式（１０７））の合成方法について説明
する。なお、２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑの構造を以下に示す。
＜２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑの合成＞
＜ステップ１＞
２００ｍＬ三つ口フラスコに、５．０ｇ（３６ｍｍｏｌ）の１，３－ジメトキシベンゼン
を入れ、フラスコ内を減圧しながら攪拌し脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてか
ら、８０ｍＬの脱水ジクロロメタンを加え、撹拌した。得られた溶液を氷浴で冷却しなが
ら、同フラスコへ１２ｇ（７５ｍｍｏｌ）の臭素を１４ｍＬの脱水ジクロロメタンに溶か
した溶液を滴下した。
滴下後、得られた溶液を室温で１５時間撹拌した。撹拌後、得られた溶液を氷浴で冷却し
ながら、ｐＨ８になるまで炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を
加えた。得られた混合物を、有機層と水層に分離し、水層を、ジクロロメタンを用いて３
回抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水を用いて洗浄した。得られた
有機層を、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、この混合物を自然濾過してろ液を得た
。
得られたろ液を濃縮して得た固体に、ヘキサンを加えて超音波を照射した後、この混合物
を吸引濾過して固体を得た。得られた固体を、ヘキサン／酢酸エチルで再結晶を行ったと
ころ、目的物の固体を７．２ｇ（２４ｍｍｏｌ）、収率６７％で得た。上記の合成方法を
示す合成スキームを下記式（Ｂ－１）に示す。
＜ステップ２＞
２００ｍＬの三口フラスコに、７．１ｇ（２４ｍｍｏｌ）の１，５－ジブロモ－２，４－
ジメトキシベンゼンと、２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）の２－フルオロフェニルボロン酸と、
１２ｍＬのトルエンと、１２ｍＬのジエチレングリコールジメチルエーテルと、５０ｍＬ
の炭酸ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、こ
の混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、混合物を８０℃に加熱した
。
この混合物へ、０．５５ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（０）を加え同温度で３時間攪拌した。混合物を室温まで放冷後、４．５ｇ
（３２ｍｍｏｌ）の２－フルオロフェニルボロン酸と０．１２ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の
２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニルを加えてから減圧
脱気し、再び系内を窒素気流下としてから８０℃に加熱した。その後、３０ｍｇ（０．１
３ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、同温度で４時間撹拌した。
撹拌後、混合物を室温まで放冷し、有機層と水層に分離した。得られた水層を、トルエン
を用いて３回抽出し、抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮し、褐色油
状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサンか
らクロロホルムへグラジエントをかけた）で精製したところ、目的物の淡黄色油状物を７
．２ｇ（２２ｍｍｏｌ）、収率９２％で得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記
式（Ｂ－２）に示す。
＜ステップ３＞
５００ｍＬ三つ口フラスコに、７．２ｇ（２２ｍｍｏｌ）の１，５－ビス（２－フルオロ
フェニル）－２，４－ジメトキシベンゼンを入れ、フラスコ内を窒素気流下としてから、
脱水ジクロロメタン６０ｍＬを加え、溶液を得た。得られた溶液を氷浴に入れて攪拌し、
この溶液に、三臭化ホウ素溶液（１ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）５３ｍＬ（５３ｍｍ
ｏｌ）を脱水ジクロロメタン５０ｍＬで希釈した溶液を滴下し、滴下後得られた溶液を室
温で１５時間時撹拌した。攪拌後、再び氷浴に入れて冷却し、４０ｍＬのメタノールと４
０ｍＬの水を滴下し、得られた混合物の有機層と水層を分離した。得られた水層を、ジク
ロロメタンを用いて３回抽出し、得られた抽出液と有機層を合わせて炭酸水素ナトリウム
水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。得ら
れた混合物を自然濾過して得たろ液を濃縮したところ、目的物の淡黄色油状物を約７ｇ得
た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ｂ－３）に示す。
＜ステップ４＞
３００ｍＬ三つ口フラスコに、ステップ３で得られた約７ｇ（約２２ｍｍｏｌ）の１，５
－ビス（２－フルオロフェニル）－２，４－ジヒドロキシベンゼンと、１３ｇ（９６ｍｍ
ｏｌ）の炭酸カリウムと、１４０ｍＬのＮ－メチル－２－ピロリジノンを入れ、フラスコ
内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから
、この混合物を２００℃で７時間攪拌した。
攪拌後、室温まで放冷した後、トルエンと水と塩酸を加え攪拌し、得られた混合物の有機
層と水層を分離し、水層を、トルエンを用いて３回抽出した。得られた抽出液と有機層を
合わせて炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウム
を加えて乾燥した。この混合物を自然濾過して得たろ液を濃縮したところ、黄色油状物を
得た。得られた油状物をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末
状固体を得た。
得られた固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の固体を得た。再結
晶のろ液を濃縮して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキ
サン）で精製し、ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を得た。得られ
た白色粉末状固体は合わせて２．２ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、ステップ３とステップ４の２
段階での収率３９％で得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ｂ－４）に示
す。
＜ステップ５＞
２００ｍＬ三つ口フラスコに、２．２ｇ（８．５ｍｍｏｌ）のベンゾ［１，２－ｂ：５，
４－ｂ’］ビスベンゾフランを入れ、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この化合物を脱
気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、４０ｍＬの脱水テトラヒドロフランを加
え、得られた溶液を－７８℃で攪拌した。
撹拌後、５．６ｍＬのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６０ｍｏｌ／Ｌ、９．０ｍ
ｍｏｌ）を同温度で滴下し、滴下後室温まで昇温してから３０分攪拌した。撹拌後、得ら
れた溶液を－７８℃に冷却し、２．２０ｇ（８．７ｍｍｏｌ）のヨウ素を１０ｍＬの脱水
テトラヒドロフランに溶かした溶液を同温度にて滴下した。滴下後、得られた溶液を室温
ま昇温し、同温度で約１５時間攪拌した。
攪拌後、得られた溶液に水を加えて撹拌し、得られた混合物を有機層と水層に分離した。
得られた水層をトルエンを用いて３回抽出し、得られた抽出液と有機層を合わせて炭酸水
素ナトリウム水溶液とチオ硫酸ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水を用いて洗浄し、無
水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮し
て得た固体を、トルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色固体を２．
５ｇ（６．５ｍｍｏｌ）、収率７６％で得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記
式（Ｂ－５）に示す。
＜ステップ６＞
２００ｍＬ三つ口フラスコに、１．５ｇ（３．８ｍｍｏｌ）の６－ヨード－ベンゾ［１，
２－ｂ：５，４－ｂ’］ビスベンゾフランと、１．８ｇ（４．２ｍｍｏｌ）の２－［３－
（２－ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル）フェニル］－４，４，５，５－テトラメチル
－１，３，２－ジオキサボロランと、７０ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）のトリス（２－メチ
ルフェニル）ホスフィンと、２０ｍＬのトルエンと、２ｍＬのエタノールと、６ｍＬの炭
酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この
混合物を脱気した。
脱気後、系内を窒素気流下としてから、混合物を８０℃に加熱した。加熱後、１０ｍｇ（
４５μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を同温度で２．５時間攪拌
した。攪拌後、室温まで放冷した後、再び１０ｍｇ（４５μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（
ＩＩ）を加え、８時間攪拌した。室温まで放冷した後、この混合物を濃縮し、２０ｍＬの
エチレングリコールジメチルエーテルと、６ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ
／Ｌ）を加え、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。
脱気後、系内を窒素気流下としてから、８０℃に加熱した。加熱後、０．１０ｇ（８７μ
ｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加えて１．５時間
撹拌した。撹拌後、得られた混合物を室温まで放冷後、析出した固体を吸引ろ過により回
収した。得られた固体を水、エタノールを用いて洗浄した。得られた固体をトルエンに溶
解してセライトとアルミナを通してろ過をした。得られたろ液を濃縮して得た固体を、ト
ルエンにより再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を１．２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、収
率５５％で得た。
得られた固体をトレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精製は、圧力
２．５Ｐａ、アルゴンを流速５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を３１０℃で１５．５時
間加熱することにより行ったところ、目的物の淡黄色固体を０．９０ｇ、回収率７５％で
得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ｂ－６）に示す。
なお、上記合成方法で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１７に示す。この結果から、本合
成例２において、上述の構造式（１０７）で表される本発明の一態様である複素環化合物
２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（テトラクロロエタン－ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４９（ｔ、Ｊ＝８
．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．０
Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１－７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．９３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ
）、８．１８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）８．４３（ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、８
．５３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝８．
０Ｈｚ、２Ｈ）、９．２７（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．
５６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）。
次に、２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペク
トル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体薄膜
は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度
計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光
光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収
スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１８（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸は
吸収強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図
１８（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度を表す。
図１８（Ａ）の結果より、２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑのトルエン溶液では、２８１ｎｍ
、及び２８８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、３９３ｎｍ、及び４０４ｎｍ付近に発光波
長のピークが見られた。また、図１８（Ｂ）の結果より、２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑの
固体薄膜では、２６５ｎｍ及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４３０ｎｍ付近に
発光波長のピークが見られた。
≪合成例３≫
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、２－［３－（ベンゾ［１，２－ｂ：
５，６－ｂ’］ビスベンゾフラン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリ
ン（略称：２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑ）（構造式（１４９））の合成方法について説
明する。なお、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑの構造を以下に示す。
＜２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑの合成＞
＜ステップ１＞
５００ｍＬ三つ口フラスコに、１０ｇ（４６ｍｍｏｌ）の２－ブロモ－１，３－ジメトキ
シベンゼンと、７．２ｇ（５１ｍｍｏｌ）の２－フルオロフェニルボロン酸と、６６ｍＬ
のトルエンと、６６ｍＬのジエチレングリコールジメチルエーテル（ｄｉｇｌｙｍｅ）と
、７６ｍＬの炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を入れ、フラスコ内を減圧しな
がら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、混合物を８
０℃に加熱した。この混合物へ同温度で、１．１ｇ（０．９５ｍｍｏｌ）のテトラキス（
トリスメチルフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、５時間撹拌した。
撹拌後、得られた混合物を室温まで放冷後、３．２ｇ（２３ｍｍｏｌ）の２－フルオロフ
ェニルボロン酸と、１．０ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリスメチルフェニル
ホスフィン）パラジウム（０）を加え、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を
脱気し、系内を窒素気流下としてから、混合物を８０℃で８時間撹拌した。撹拌後、室温
まで放冷してから５．２ｇ（３７ｍｍｏｌ）の２－フルオロフェニルボロン酸と、０．１
９ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）の２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ
ビフェニルと、５０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、フラス
コ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。系内を窒素気流下としてから、この
混合物を８０℃で４時間攪拌した。
撹拌後、この混合物を室温まで放冷し、有機層と水層に分離した。得られた水層を、トル
エンを用いて３回抽出し、抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫
酸マグネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮したと
ころ濃褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒はヘキサンからクロロホルムへグラジエントをかけた）により精製した後、トルエン
／ヘキサンにより再結晶を行ったところ、目的物の固体を８．４ｇ（３６ｍｍｏｌ）、収
率７８％で得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ｃ－１）に示す。
＜ステップ２＞
３００ｍＬエーレンマイヤーフラスコに、８．４ｇ（３６ｍｍｏｌ）の２’－フルオロ－
１、３－ジメトキシ－２，１’－ビフェニルと、１３０ｍＬのアセトニトリルを入れ、得
られた溶液に、６．４ｇ（３６ｍｍｏｌ）のＮ－ブロモスクシンイミドを加え、得られた
溶液を室温で２３．５時間撹拌した。撹拌後、得られた溶液へ水、ジクロロメタンを加え
、この混合物の有機層と水層を分離した。
水層を、ジクロロメタンにより３回抽出し、得られた抽出液を有機層と合わせて飽和チオ
硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
した。得られた混合物を自然濾過して得たろ液を濃縮したところ、目的物の黄色オイルを
１１ｇ（３５ｍｍｏｌ）、収率９７％で得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記
式（Ｃ－２）に示す。
＜ステップ３＞
３００ｍＬ三つ口フラスコに、１１ｇ（３５ｍｍｏｌ）の４－ブロモ－２’－フルオロ－
１，３－ジメトキシ－２，１’－ビフェニルを入れ、系内を窒素気流下としてから、６．
５１ｇ（３７ｍｍｏｌ）の３－クロロ－２－フルオロ－ベンゼンボロン酸と、５５ｍＬの
炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）と、５０ｍＬのトルエンと、５０ｍＬのエチ
レングリコールジメチルエーテルと、０．１６ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の２－ジシクロヘ
キシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニルを加えた。フラスコ内を減圧しな
がら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、８０℃に加
熱した。その後、４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、同温
度で２時間撹拌した。
撹拌後、得られた混合物を室温まで放冷した後、３．４ｇ（１９ｍｍｏｌ）の３－クロロ
－２－フルオロ－ベンゼンボロン酸を加えて、８０℃に加熱した。この混合物へ、４０ｍ
ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えて、同温度で３時間撹拌した。
撹拌後、０．９０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）の３－クロロ－２－フルオロ－ベンゼンボロン酸
と４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えて８０℃に加熱し、こ
の混合物を７時間撹拌した。撹拌後、室温まで放冷してから、有機層と水層を分離した。
水層を、トルエンを用いて３回抽出し、得られた抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。自然濾過して得たろ液を濃縮したとこ
ろ、油状物を得た。
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：酢酸エチ
ル１０：１）により精製し、トルエン／ヘキサンにより再結晶を行ったところ、目的物の
固体を得た。再結晶の母液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフィー（展開溶
媒はクロロホルム）を用いて精製し、トルエン／ヘキサンにより再結晶を行ったところ、
目的物の固体を得た。目的物の固体を合わせて９．９ｇ（２８ｍｍｏｌ）、収率８０％で
得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ｃ－３）に示す。
＜ステップ４＞
５００ｍＬ三つ口フラスコに、９．８ｇ（２７ｍｍｏｌ）の４－（３－クロロ－２－フル
オロフェニル）－２－（２－フルオロフェニル）－１、３－ジメトキシベンゼンを入れ、
フラスコ内を窒素気流下としてから、脱水ジクロロメタン１５０ｍＬを加えた。得られた
溶液を、氷浴に入れて攪拌し、三臭化ホウ素（１ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）７０ｍ
Ｌ（７０ｍｍｏｌ）を、９０ｍＬの脱水ジクロロメタンで希釈した溶液を滴下した。滴下
後、得られた溶液を室温で１５時間攪拌した。攪拌後、得られた溶液を氷浴に入れて冷却
し、２０ｍＬのメタノールを滴下し、更に４０ｍＬの水を滴下した。得られた混合物の有
機層と水層を分離した。得られた水層を、ジクロロメタンを用いて３回抽出し、抽出液と
有機層を合わせて炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮することによ
り、褐色の油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒はヘキサン：酢酸エチル８：１）で精製した後、ヘキサン／クロロホルムにより再結
晶したところ、目的物の白色固体を８．７ｇ（２６ｍｍｏｌ）、収率９６％で得た。上記
の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ｃ－４）に示す。
＜ステップ５＞
５００ｍＬナスフラスコに、８．７ｇ（２６ｍｍｏｌ）の４－（３－クロロ－２－フルオ
ロフェニル）－２－（２－フルオロフェニル）－１、３－ジヒドロキシベンゼンと、１４
ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、１５０ｍＬのＮ－メチル－２－ピロリジノン
を入れ、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素
気流下としてから、この混合物を２００℃で９時間攪拌した。攪拌後、室温まで放冷した
後、トルエンと水と塩酸を加え攪拌し、得られた混合物の有機層と水層を分離した。
得られた水層を、トルエンを用いて３回抽出し、得られた抽出液と有機層を合わせて炭酸
水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
した。この混合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮したところ、褐色固体を得た。得られた
固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶を行ったところ、一番晶３．４ｇ（１２ｍｍｏｌ
）、及び、二番晶１．６ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、一番晶と二番晶を合わせて収率６７％で
得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ｃ－５）に示す。
＜ステップ６＞
１００ｍＬ三つ口フラスコに、１．５ｇ（５．２ｍｍｏｌ）の４－クロロベンゾ［１，２
－ｂ；５，６－ｂ’］ビスベンゾフランと、２．５ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の２－［３－（
２－ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル）フェニル］－４，４，５，５－テトラメチル－
１，３，２－ジオキサボロランと、８０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）のジ（１－アダマンチ
ル）（ｎ－ブチル）ホスフィンと、１．５ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）のｔ－ブタノールと、３
．６ｇ（１７ｍｍｏｌ）のリン酸（ＩＩＩ）カリウムと、２６ｍＬのジエチレングリコー
ルジメチルエーテル（ｄｉｇｌｙｍｅ）を入れ、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この
混合物を脱気した。脱気後、系内を窒素気流下としてから、混合物を８０℃に加熱した。
この混合物へ、１０ｍｇ（４５μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、同温度で４
時間攪拌した。攪拌後、室温まで放冷した後、１０ｍｇ（４５μｍｏｌ）の酢酸パラジウ
ム（ＩＩ）を加え、この混合物を１００℃で７時間撹拌した。その後、室温まで放冷した
後、２０ｍｇ（８９μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、１２０℃で４．５時間
撹拌した。撹拌後、室温まで放冷してから析出物を吸引濾過により回収した。
得られた固体を水、エタノールを用いて洗浄した。得られた固体をトルエンに加熱溶解し
、得られた溶液をセライト、アルミナを通してろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固
体を、トルエンにより再結晶したところ、目的物の固体を１．４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、
収率４６％で得た。
得られた固体を、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精製は、圧
力２．８Ｐａ、アルゴンを流速１０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を３０５℃で２０時
間加熱して行った。昇華精製後目的物の淡黄色固体を１．１ｇ、回収率７７％で得た。上
記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ｃ－６）に示す。
なお、上記合成方法で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図１９に示す。この結果から、本合
成例３において、上述の構造式（１４９）で表される本発明の一態様である複素環化合物
２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（テトラクロロエタン－ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２９（ｔ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２－７．７３（ｍ、
４Ｈ）、７．８０－７．８９（ｍ、４Ｈ）、７．９２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８
．１２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２
９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．５４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（
ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、
１Ｈ）、９．４８（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）。
次に、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペ
クトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体薄
膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光
度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍
光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸
収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２０（Ａ）に示す。横軸は波長、縦軸
は吸収強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を
図２０（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度を表す。
図２０（Ａ）の結果より、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑのトルエン溶液では、２８１ｎ
ｍ、及び３７６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、３９４ｎｍ、及び４０７ｎｍ付近に発光
波長のピークが見られた。また、図２０（Ｂ）の結果より、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢ
ｑの固体薄膜では、２６６ｎｍ及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２９ｎｍ付
近に発光波長のピークが見られた。
≪合成例４≫
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、２－［３’－（ベンゾ［１，２－ｂ
：５，６－ｂ’］ビスベンゾフラン－４－イル）－１，１’－ビフェニル－３－イル］ジ
ベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑ）（構造式（１
５０））の合成方法について説明する。なお、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑの構造を
以下に示す。
＜２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑの合成＞
＜ステップ１＞
２００ｍＬ三つ口フラスコに、１．５ｇ（２．８ｍｍｏｌ）の４－クロロベンゾ［１，２
－ｂ；５，６－ｂ’］ビスベンゾフランと、１．４ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の２－［３’－
（２－ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル）－１，１’－ビフェニル－３－イル］－４，
４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランと、６０ｍｇ（０．１７ｍｍ
ｏｌ）のジ（１－アダマンチル）（ｎ－ブチル）ホスフィンと、１ｍＬのｔ－ブタノール
と、１．７ｇ（８．２ｍｍｏｌ）のリン酸（ＩＩＩ）カリウムと、１５ｍＬのジエチレン
グリコールジメチルエーテル（ｄｉｇｌｙｍｅ）を入れ、フラスコ内を減圧しながら攪拌
し、この混合物を脱気した。
脱気後、系内を窒素気流下としてから、混合物を８０℃に加熱した。加熱後、この混合物
へ１０ｍｇ（４５μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、同温度で６時間攪拌した
。攪拌後、得られた混合物を室温まで放冷した後、１０ｍｇ（４５μｍｏｌ）の酢酸パラ
ジウム（ＩＩ）を加え１２０℃で４．５時間撹拌し、その後１４０℃で３時間撹拌した。
撹拌後、室温まで放冷してから析出した固体を吸引濾過により回収した。得られた固体を
水、エタノールを用いて洗浄したところ、目的物の淡褐色固体を１．６ｇ（２．４ｍｍｏ
ｌ）、収率８６％で得た。
得られた固体１．４９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精
製は、圧力５．１Ｐａ、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を３５０℃
で１５時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を１．１ｇ、回収率７６％
で得た。上記の合成方法を示す合成スキームを下記式（Ｄ－１）に示す。
なお、上記合成方法で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ－ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ－ＮＭＲチャートを図２１に示す。この結果から、本合
成例４において、上述の構造式（１５０）で表される本発明の一態様である複素環化合物
２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（テトラクロロエタン－ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２０（ｔ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．５
Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ
、１Ｈ）、７．７５－７．８４（ｍ、６Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、
８．０３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．
１２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８
（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２－８．６６（ｍ、３Ｈ）、８．８２（ｓ、１Ｈ
）、９．２７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．３２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、
９．４９（ｓ、１Ｈ）。
次に、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収ス
ペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。固体
薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光
光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、
蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の
吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図２２（Ａ）に示す。横軸は波長、縦
軸は吸収強度を表す。また、固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果
を図２２（Ｂ）に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度を表す。
図２２（Ａ）の結果より、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑのトルエン溶液では、２６４
ｎｍ、及び３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、３９１ｎｍ、及び４０７ｎｍ付近に発
光波長のピークが見られた。また、図２２（Ｂ）の結果より、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰ
ＤＢｑの固体薄膜では、２６４ｎｍ及び３８５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４２５ｎ
ｍ付近に発光波長のピークが見られた。
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、２ｍＢｂｆＰＤＢｑ（構造式（１０
１））を用いた発光素子１、２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑ（構造式（１０７））を用いた
発光素子２、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑ（構造式（１４９））を用いた発光素子３、
２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑ（構造式（１５０））を用いた発光素子４をそれぞれ作
製した。さらに、比較のためにジベンゾチオフェン構造を有する２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－
ＩＩを用いた比較発光素子５を作製した。なお、発光素子１乃至発光素子４および比較発
光素子５の作製については、図２３を用いて説明する。また、本実施例で用いる材料の化
学式を以下に示す。
≪発光素子１乃至発光素子４および比較発光素子５の作製≫
まず、ガラス製の基板９００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）をスパッ
タリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極９０１を形成した。なお、その
膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、基板９００上に発光素子１を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し
、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０－４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板９００を３０
分程度放冷した。
次に、第１の電極９０１が形成された面が下方となるように、基板９００を真空蒸着装置
内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層９０２を
構成する正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子
注入層９１５が順次形成される場合について説明する。
真空装置内を１０－４Ｐａに減圧した後、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－
イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：
酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着し、第１の電極９０１上に正孔注
入層９１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質を
それぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
次に、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン
（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着し、正孔輸送層９１２を形成した。
次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。
発光素子１の場合は、２－［３－（ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ビスベンゾフラ
ン－６－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｂｆＰＤＢｑ
）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フ
ェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（
略称：ＰＣＢＢｉＦ）、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を、２ｍＢｂｆＰＤＢ
ｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０
５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚は、２０ｎｍの膜厚とした。さらに、
２ｍＢｂｆＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８
：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成することに
より積層構造を有する発光層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。
発光素子２の場合は、２－［３－（ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ビスベンゾフラ
ン－６－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｂｆ（ＩＩ）
ＰＤＢｑ）、ＰＣＢＢｉＦ、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を、２ｍＢｂｆ（
ＩＩ）ＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０
．３：０．０５（質量比）となるように共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成した後、２ｍＢ
ｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．
８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成することに
より積層構造を有する発光層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。
発光素子３の場合は、２－［３－（ベンゾ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ビスベンゾフラ
ン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ
）ＰＤＢｑ）、ＰＣＢＢｉＦ、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を、２ｍＢｂｆ
（ＩＩＩ）ＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７
：０．３：０．０５（質量比）となるように共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成した後、２
ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成する
ことにより積層構造を有する発光層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。
発光素子４の場合は、２－［３’－（ベンゾ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ビスベンゾフ
ラン－４－イル）－１，１’－ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン
（略称：２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑ）、ＰＣＢＢｉＦ、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２
（ａｃａｃ）］を、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５（質量比）となるように共蒸着し、
２０ｎｍの膜厚で形成した後、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ
（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう共
蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成することにより積層構造を有する発光層９１３を４０ｎｍ
の膜厚で形成した。
比較発光素子５の場合は、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニル－
３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）、Ｐ
ＣＢＢｉＦ、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ
：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．７：０．３：０．０５
（質量比）となるように共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成した後、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ
－ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０．８：０．２：０
．０５（質量比）となるよう共蒸着し、２０ｎｍの膜厚で形成することにより積層構造を
有する発光層９１３を４０ｎｍの膜厚で形成した。
次に、発光層９１３上に、発光素子１の場合は２ｍＢｂｆＰＤＢｑを２０ｎｍ蒸着した後
、Ｂｐｈｅｎを１０ｎｍ蒸着し、発光素子２の場合は２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑを２０
ｎｍ蒸着した後、Ｂｐｈｅｎを１０ｎｍ蒸着し、発光素子３の場合は２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ
）ＰＤＢｑを２０ｎｍ蒸着した後、Ｂｐｈｅｎを１０ｎｍ蒸着し、発光素子４の場合は２
ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑを２０ｎｍ蒸着した後、Ｂｐｈｅｎを１０ｎｍ蒸着し、そ
れぞれ電子輸送層９１４を形成した。
さらに発光素子１乃至発光素子４の電子輸送層９１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着
し、電子注入層９１５を形成した。
最後に、電子注入層９１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し、陰
極となる第２の電極９０３を形成し、発光素子１乃至発光素子４を得た。なお、上述した
蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子１乃至発光素子４および比較発光素子５の素子構造を表１に
示す。
また、作製した発光素子１乃至発光素子４および比較発光素子５は、大気に曝されないよ
うに窒素雰囲気のグローブボックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し
、封止時にＵＶ処理、及び８０℃にて１時間熱処理）。
≪発光素子１乃至発光素子４および比較発光素子５の動作特性≫
作製した発光素子１乃至発光素子４の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２
５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１乃至発光素子４の電流密度－輝度特性を図２４、電圧－輝度特性を図２５、輝
度－電流効率特性を図２６、電圧－電流特性を図２７にそれぞれ示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１、発光素子２、発光素子３、発光素子
４および比較発光素子５の主な初期特性値を以下の表２に示す。なお、比較発光素子５は
、発光素子１乃至発光素子４と同程度の良好な初期特性が確認された。
また、発光素子１乃至発光素子４に２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光
スペクトルを、図２８に示す。図２８に示す通り、発光素子１乃至発光素子４の発光スペ
クトルは５４６ｎｍ付近にピークを有しており、各発光素子のＥＬ層に用いた有機金属錯
体［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の緑色発光に由来していることが示唆される
。なお、比較発光素子５についても、発光素子１乃至発光素子４と同様に［Ｉｒ（ｔＢｕ
ｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］の緑色発光に由来した発光スペクトルが確認された。
次に、発光素子１乃至発光素子４に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２
９に示す。図２９において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示
し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ
／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１乃至発光素子４を駆動させた。
なお、発光素子１乃至発光素子４は、いずれも本発明の一態様である複素環化合物を用い
ており、図２９に示す結果より、いずれの発光素子も高い信頼性を示すことがわかる。従
って、本発明の一態様である複素環化合物を用いることで発光素子の長寿命化を実現でき
ることがわかる。
また、発光素子１乃至３および比較発光素子５について、保存試験を行った。保存試験は
、
各発光素子を、１００℃に保たれた恒温槽で素子を駆動しない状態で保存し、所定の時間
経過した後、動作特性を測定した。なお、測定は、恒温槽から取り出した後、室温（２５
℃に保たれた雰囲気）で行った。
図３０には、発光素子１乃至発光素子３及び比較発光素子５について、時間経過に伴う外
部量子効率の測定結果を示す。その結果、本発明の一態様である発光素子１乃至発光素子
３は、１００℃で長時間保存しても初期の外部量子効率を保つことができ、良好な耐熱性
を保つことが明らかとなった。これに対し、比較発光素子５は、１０時間程度で外部量子
効率の大幅な減少が見られた。
なお、発光素子１に用いた２ｍＢｂｆＰＤＢｑ、発光素子２に用いた２ｍＢｂｆ（ＩＩ）
ＰＤＢｑ、発光素子３に用いた２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑのいずれも分子量は５６２
であり、比較発光素子５に用いた２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩの分子量は５６４である。
すなわち、保存試験に用いた発光素子は、いずれも同程度の分子量を持つにもかかわらず
、発光素子１乃至発光素子３と、比較発光素子５との間で、１００℃保存試験における耐
熱性に大きな差が見られた。
発光素子１乃至発光素子３と、比較発光素子５との間において、発光素子１乃至発光素子
３には、縮合芳香環であるベンゾビスベンゾフランを有するという分子構造上の特徴を有
する。保存試験で見られた耐熱性の違いは、この分子構造に起因したものであり、分子量
を大きくしなくても非常に高い耐熱性を有する化合物及び発光素子を得ることができるこ
とが示され、縮合環を用いることの効果が大きいことが明らかとなった。
本実施例では、下記構造式（１０１）に示す本発明の一態様である複素環化合物、２－［
３－（ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ビスベンゾフラン－６－イル）フェニル］ジ
ベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｂｆＰＤＢｑ）のＨＯＭＯ準位およびＬＵ
ＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に
示す。
測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデ
ル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７
０５６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム（ｎ－Ｂｕ
４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌ
の濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解
させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ
白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ－３用Ｐｔ
カウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス
（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０～２
５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参照
電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化－還
元波の中間電位とし、Ｅｃは還元－酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる
参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、－４．９４［ｅＶ］であること
が分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝－４．９４－Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］
＝－４．９４－Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めるこ
とができる。また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化
－還元波と、１サイクル目の酸化－還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
この結果、２ｍＢｂｆＰＤＢｑの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、測定範囲の０．２
ｅＶから１．５ｅＶの範囲では明瞭な酸化ピークは得られなかった。一方ＬＵＭＯ準位は
－２．９７ｅＶであることがわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測定において１０
０サイクル後の酸化－還元波が、１サイクル目の酸化－還元波と比較して７３％のピーク
強度を保っていたことから、２ｍＢｂｆＰＤＢｑの還元に対する耐性が非常に良好である
ことが確認された。
また、２ｍＢｂｆＰＤＢｑの熱重量測定－示差熱分析（ＴＧ－ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒ
ａｖｉｍｅｔｒｙ－Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を
行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、Ｔ
Ｇ－ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速
：２００ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、
２ｍＢｂｆＰＤＢｑの５％重量減少温度は約４４２℃であった。このことから、２ｍＢｂ
ｆＰＤＢｑの耐熱性が良好であることが示された。
また、示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣ
を用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度５０℃／ｍｉｎにて、－１０℃から３
７０℃まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度５０℃／ｍｉｎにて－１０
℃まで冷却する操作を２回連続で行い２回目の測定結果を採用した。ＤＳＣ測定から、２
ｍＢｂｆＰＤＢｑのガラス転移点は１４７℃であることが明らかとなり、高い耐熱性を有
する化合物であることが明らかとなった。
次に、本実施例で得られた２ｍＢｂｆＰＤＢｑを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕ
ｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：Ｌ
Ｃ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕｉ
ｔｙ ＵＰＬＣ（登録商標）により、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ
Ｇ２ Ｔｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬ
Ｃ ＢＥＨ Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。
移動相は移動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サン
プルは任意の濃度の２ｍＢｂｆＰＤＢｑをＮ－メチル－２－ピロリドンに溶解し、アセト
ニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。
ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１分
までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝６５：３５、その後組成を変化させ、測定開始後１０分に
おける移動相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにし、分析
時間は全部で１０分とした。組成はリニアに変化させた。
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉｚ
ａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、サ
ンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範囲
はｍ／ｚ＝１００～１２００とした。
以上の条件でＬＣ－ＭＳ測定を行ったところ、２ｍＢｂｆＰＤＢｑに由来するイオンを、
質量電荷比（ｍ／ｚ）＝５６３．１７５（［Ｍ＋Ｈ＋］、２ｍＢｂｆＰＤＢｑの理論値＝
５６２．１７５）に検出した。ついで、質量電荷比（ｍ／ｚ）＝５６３．１７５のイオン
（プリカーサーイオン）を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突させて解離
させた。プリカーサーイオンをアルゴンに衝突させる際のエネルギー（コリジョンエネル
ギー）は５０ｅＶ及び７０ｅＶとした。プリカーサーイオンとアルゴンガスの衝突により
生成したプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型検出器で検出したコリジョンエネルギ
ーが５０ｅＶのマススペクトルを図３１に、コリジョンエネルギーが７０ｅＶのマススペ
クトルを図３２に示す。
図３１の結果から、構造式（１０１）で表される２ｍＢｂｆＰＤＢｑは、主としてｍ／ｚ
＝５３６．１６５付近、ｍ／ｚ＝３４５．０９１付近、ｍ／ｚ＝３３４．０９８付近、ｍ
／ｚ＝３０５．０９６付近、ｍ／ｚ＝２２９．０７６付近、ｍ／ｚ＝２０２．０６６付近
、ｍ／ｚ＝１７７．０７０付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。また、
図３２の結果から、コリジョンエネルギーが７０ｅＶの測定では構造式（１０１）で表さ
れる２ｍＢｂｆＰＤＢｑは、主として、ｍ／ｚ＝３０５．０９６付近、ｍ／ｚ＝２２９．
０７７付近、ｍ／ｚ＝２０２．０６６付近、ｍ／ｚ＝１７６．０６３付近にプロダクトイ
オンが検出されることがわかった。なお、図３１及び図３２に示す結果は、２ｍＢｂｆＰ
ＤＢｑに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２ｍＢｂ
ｆＰＤＢｑを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝５３６．１６５付近のプロダクトイオンは、下記式（ａ）に示すように構
造式（１０１）の化合物においてジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの窒素を含む環が開裂
して生成した構造であると推定される。また、ｍ／ｚ＝３４５．０９１付近のプロダクト
イオンは、下記式（ｂ）に示すように構造式（１０１）の化合物においてジベンゾ［ｆ，
ｈ］キノキサリンの２位で結合が開裂して生成したジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンに由
来すると推定され、ｍ／ｚ＝３３４．０９８付近のプロダクトイオンは、下記式（ｃ）に
示すように構造式（１０１）の化合物においてジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンの２位で
結合が開裂して生成した６－フェニルベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ビスベンゾフ
ランに由来すると推定され、ｍ／ｚ＝３０５．０９６付近のプロダクトイオンは、下記式
（ｄ）に示すように構造式（１０１）の化合物においてベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ
’］ビスベンゾフランの６位で結合が開裂して生成した２－フェニルジベンゾ［ｆ，ｈ］
キノキサリンに由来すると推定され、ｍ／ｚ＝２２９．０７６付近のプロダクトイオンは
、下記式（ｅ）に示すように構造式（１０１）の化合物においてジベンゾ［ｆ，ｈ］キノ
キサリンの２位で結合が開裂して生成したジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンに由来すると
推定され、ｍ／ｚ＝２０２．０６６付近のプロダクトイオンは、下記式（ｆ）に示すよう
にｍ／ｚ＝５３６．１６５付近のプロダクトイオンが更に開裂して生成したイオンである
と推定され、ｍ／ｚ＝１７７．０７０付近のプロダクトイオンは、下記式（ｇ）に示すよ
うにｍ／ｚ＝５３６．１６５付近のプロダクトイオンが更に開裂して生成したイオンであ
ると推定される。特に、構造式（１０１）の化合物においてジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサ
リンの窒素を２つ含む環が開裂して生成したイオンである式（ａ）と、環と環との結合が
開裂して生成したイオンである、式（ｂ）～式（ｄ）で示されるイオンは、２ｍＢｂｆＰ
ＤＢｑの特徴の一つであり、混合物中に含まれる２ｍＢｂｆＰＤＢｑを同定する上での重
要なデータであるといえる。
本実施例では、下記構造式（１０７）に示す本発明の一態様である複素環化合物、２－［
３－（ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ビスベンゾフラン－６－イル）フェニル］ジ
ベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑ）のＨＯＭＯ準位お
よびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法
を以下に示す。
２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタン
メトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。ＣＶの測定方法及び、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ
準位の算出方法は実施例６と同様である。
この結果、２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、測定範囲
の－０．２ｅＶから１．５ｅＶの範囲では明瞭な酸化ピークは得られなかった。一方ＬＵ
ＭＯ準位は－２．９４ｅＶであることがわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測定に
おいて１００サイクル後の酸化－還元波が、１サイクル目の酸化－還元波と比較して８７
％のピーク強度を保っていたことから、２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑの還元に対する耐性
が非常に良好であることが確認された。
また、２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑの熱重量測定－示差熱分析を行った。分析方法は実施
例６と同様である。測定結果から、２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑの５％重量減少温度は約
４５９℃であった。このことから、２ｍＢｂｆ（ＩＩ）ＰＤＢｑの耐熱性が良好であるこ
とが示された。
本実施例では、下記構造式（１４９）に示す本発明の一態様である複素環化合物、２－［
３－（ベンゾ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ビスベンゾフラン－４－イル）フェニル］ジ
ベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑ）のＨＯＭＯ準位
およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方
法を以下に示す。
２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタ
ンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。ＣＶの測定方法及び、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭ
Ｏ準位の算出方法は実施例６と同様である。
この結果、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定においては、測定
範囲の０ｅＶから１．５ｅＶの範囲では明瞭な酸化ピークは得られなかった。一方ＬＵＭ
Ｏ準位は－２．９５ｅＶであることがわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測定にお
いて１００サイクル後の酸化－還元波は、１サイクル目の酸化－還元波と比較して７９％
のピーク強度を保っていたことから、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑの還元に対する耐性
が非常に良好であることが確認された。
また、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑの熱重量測定－示差熱分析を行った。分析方法は実
施例６と同様である。測定結果から、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑの５％重量減少温度
は約４５４℃であった。このことから、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＰＤＢｑの耐熱性が良好で
あることが示された。
本実施例では、下記構造式（１５０）に示す本発明の一態様である複素環化合物、２－［
３’－（ベンゾ［１，２－ｂ：５，６－ｂ’］ビスベンゾフラン－４－イル）－１，１’
－ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ
）ＢＰＤＢｑ）のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ
）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。
２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボル
タンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。ＣＶの測定方法及び、ＨＯＭＯ準位およびＬＵ
ＭＯ準位の算出方法は実施例６と同様である。
この結果、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定においては、測
定範囲の０．１ｅＶから１．５ｅＶの範囲では明瞭な酸化ピークは得られなかった。一方
ＬＵＭＯ準位は－２．９８ｅＶであることがわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測
定において１００サイクル後の酸化－還元波は、１サイクル目の酸化－還元波と比較して
７１％のピーク強度を保っていたことから、２ｍＢｂｆ（ＩＩＩ）ＢＰＤＢｑの還元に対
する耐性が非常に良好であることが確認された。
１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２（１） 第１のＥＬ層
２０２（２） 第２のＥＬ層
２０２（ｎ－１） 第（ｎ－１）のＥＬ層
２０２（ｎ） 第（ｎ）のＥＬ層
２０４ 第２の電極
２０５ 電荷発生層
２０５（１） 第１の電荷発生層
２０５（２） 第２の電荷発生層
２０５（ｎ－２） 第（ｎ－２）の電荷発生層
２０５（ｎ－１） 第（ｎ－１）の電荷発生層
３０１ 素子基板
３０２ 画素部
３０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５ シール材
３０６ 封止基板
３０７ 配線
３０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
３０９ ＦＥＴ
３１０ ＦＥＴ
３１２ 電流制御用ＦＥＴ
３１３ａ、３１３ｂ 第１の電極（陽極）
３１４ 絶縁物
３１５ ＥＬ層
３１６ 第２の電極（陰極）
３１７ａ、３１７ｂ 発光素子
３１８ 空間
３２０ａ、３２０ｂ 導電膜
３２１、３２２ 領域
３２３ 引き回し配線
３２４ 有色層（カラーフィルタ）
３２５ 黒色層（ブラックマトリクス）
３２６、３２７、３２８ ＦＥＴ
４０１ 基板
４０２ 第１の電極
４０４ 第２の電極
４０３ａ、４０３ｂ、４０３ｃ ＥＬ層
４０５ 発光素子
４０６ 絶縁膜
４０７ 隔壁
９００ 基板
９０１ 第１の電極
９０２ ＥＬ層
９０３ 第２の電極
９１１ 正孔注入層
９１２ 正孔輸送層
９１３ 発光層
９１４ 電子輸送層
９１５ 電子注入層
２０００ タッチパネル
２５０１ 表示パネル
２５０２Ｒ 画素
２５０２ｔ トランジスタ
２５０３ｃ 容量素子
２５０３ｇ 走査線駆動回路
２５０３ｔ トランジスタ
２５０９ ＦＰＣ
２５１０ 基板
２５１１ 配線
２５１９ 端子
２５２１ 絶縁層
２５２８ 絶縁体
２５５０Ｒ 発光素子
２５６０ 封止層
２５６７ＢＭ 遮光層
２５６７ｐ 反射防止層
２５６７Ｒ 着色層
２５７０ 基板
２５９０ 基板
２５９１ 電極
２５９２ 電極
２５９３ 絶縁層
２５９４ 配線
２５９５ タッチセンサ
２５９７ 接着層
２５９８ 配線
２５９９ 端子
２６０１ パルス電圧出力回路
２６０２ 電流検出回路
２６０３ 容量
２６１１ トランジスタ
２６１２ トランジスタ
２６１３ トランジスタ
２６２１ 電極
２６２２ 電極
４０００ 照明装置
４００１ 基板
４００２ 発光素子
４００３ 基板
４００４ 電極
４００５ ＥＬ層
４００６ 電極
４００７ 電極
４００８ 電極
４００９ 補助配線
４０１０ 絶縁層
４０１１ 封止基板
４０１２ シール材
４０１３ 乾燥剤
４０１５ 拡散板
４１００ 照明装置
４２００ 照明装置
４２０１ 基板
４２０２ 発光素子
４２０４ 電極
４２０５ ＥＬ層
４２０６ 電極
４２０７ 電極
４２０８ 電極
４２０９ 補助配線
４２１０ 絶縁層
４２１１ 封止基板
４２１２ シール材
４２１３ バリア膜
４２１４ 平坦化膜
４２１５ 拡散板
４３００ 照明装置
５１０１ ライト
５１０２ ホイール
５１０３ ドア
５１０４ 表示部
５１０５ ハンドル
５１０６ シフトレバー
５１０７ 座席シート
５１０８ インナーリアビューミラー
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０２ 筐体
７３０４ 表示部
７３０５ 時刻を表すアイコン
７３０６ その他のアイコン
７３１１ 操作ボタン
７３１２ 操作ボタン
７３１３ 接続端子
７３２１ バンド
７３２２ 留め金
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作用ボタン
７４０４ 外部接続部
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
７４０７ カメラ
７５００（１）、７５００（２） 筐体
７５０１（１）、７５０１（２） 第１面
７５０２（１）、７５０２（２） 第２面
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示部
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体

Claims (5)

  1. 式（Ｇ１）で表される複素環化合物。

    （式中、ＤＢｑは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表す。前記アリーレン基が置換基を有する場合、前記置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
  2. 式（Ｇ１）で表される複素環化合物。

    （式中、ＤＢｑは、置換もしくは無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表す。前記ベンゾビスベンゾフラニル基中のフラン環を構成しない炭素のうち、前記フラン環中の酸素と結合する炭素と隣接する炭素のいずれか一が、Ａｒ２と結合する。前記アリーレン基が置換基を有する場合、前記置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
  3. 式（Ｇ２）で表される複素環化合物。

    （式中、Ａは、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基を表し、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数６～１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表し、ｎは、０または１を表し、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリーレン基を表す。前記アリーレン基が置換基を有する場合、前記置換基は互いに結合して環を形成しても良い。）
  4. 請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
    式（Ｇ１）または式（Ｇ２）中のＡは、下記式（Ａ１）乃至式（Ａ３）のいずれか一であり、
    下記式（Ａ１）乃至式（Ａ３）において、フラン環を構成しない炭素のうち、前記フラン環中の酸素と結合する炭素と隣接する炭素のいずれか一が、Ａｒ２と結合する、複素環化合物。

    （式中、ベンゼン環は置換基を有していても良く、前記置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～７のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～１３のアリール基、のいずれかである。）
  5. 式（１０１）、式（１０７）、式（１４９）、または式（１５０）のいずれか一で表される複素環化合物。
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