JP2023525887A - 抗菌性物品のための組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
微生物は、消費者製品のものなどの多くの表面を汚染する可能性がある。本開示は、そのような表面に殺生物活性をもたらすための組成物、ならびにその製造方法および使用方法について記載する。本発明の化合物は、ポリマーの試料を含んでもよい。ポリマーは、窒素含有複素環を含む側鎖を有する繰り返し単位を含んでもよい。窒素含有複素環は、N-ハラミンを形成し、殺生物活性を発揮することができる。【選択図】図5
Description
相互参照
[0001]本出願は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる、2020年5月14日に出願された米国仮出願第63/025,028号の利益を主張する。
[0001]本出願は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる、2020年5月14日に出願された米国仮出願第63/025,028号の利益を主張する。
[0002]微生物(例えば、真菌、細菌、ウイルスなど)は、食品包装または加工装置、織物、医療デバイスおよび水処理システムのものなどの多数の表面で成長することができる。例えば、細菌(例えば、Pseudomonas、Listeria monocytogenes、Salmonellaなど)は、食品加工装置の固体表面に付着してコロニー形成し、食品に有害な汚染および相互汚染をもたらす可能性がある。適時に処理しなければ、細菌は、塩素系漂白剤、第四級アンモニウム塩、過酸化水素などの様々な一般的な浄化剤および消毒剤に耐性のあるバイオフィルムを形成する場合がある。
参照による組み込み
[0003]本出願で引用される各特許、刊行物および非特許文献は、それぞれが参照により個々に組み込まれるかのように、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
参照による組み込み
[0003]本出願で引用される各特許、刊行物および非特許文献は、それぞれが参照により個々に組み込まれるかのように、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
[0004]一部の実施形態では、本発明は、ポリマーの試料であって、ポリマーが、窒素含有複素環を含む側鎖を有する繰り返し単位を含み、(i)窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)試料中のポリマーの数平均モル質量が少なくとも約52キロダルトン(kDa)である試料を提供する。
[0005]一部の実施形態では、本発明は、ポリマーの試料であって、ポリマーが、窒素含有複素環を含む側鎖を有する繰り返し単位を含み、(i)窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)試料中のポリマーの数平均モル質量が少なくとも約18キロダルトン(kDa)であり、(iii)ポリマーが実質的にホモポリマーである試料を提供する。
[0006]一部の実施形態では、本発明は、コポリマーの試料であって、コポリマーが第1の繰り返し単位および第2の繰り返し単位を含み、(i)第1の繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)第2の繰り返し単位が非ファウリング部分を含み、(iii)試料中のコポリマーの数平均モル質量が少なくとも約21キロダルトン(kDa)である試料を提供する。
[0007]一部の実施形態では、本発明は、コポリマーの試料であって、コポリマーが第1の繰り返し単位および第2の繰り返し単位を含み、(i)第1の繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)第2の繰り返し単位が非ファウリング部分を含み、(iii)コポリマーが、カテコール基を含む繰り返し単位を含まない、試料を提供する。
[0008]一部の実施形態では、本発明は、繰り返し単位を含む第1のポリマーであって、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成する、第1のポリマー、およびヒダントイン基を含む側鎖を含まない第2のポリマーを含む組成物であって、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部が実質的に単一の相にある組成物を提供する。
[0009]一部の実施形態では、本発明は、側鎖を有する繰り返し単位を含む第1のポリマーであって、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成する、第1のポリマー、およびヒダントイン基を含む側鎖を含まない第2のポリマーを含む製造物品であって、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部が実質的に単一の相にある製造物品を提供する。
[0010]一部の実施形態では、本発明は、ポリマー組成物を製造する方法であって、(a)第1のポリマーと第2のポリマーを接触させるステップであって、(i)第1のポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)第2のポリマーがヒダントイン基を含む側鎖を含まない、ステップ、および(b)応力源の適用により第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部を軟化させ、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部をブレンドするステップを含む、方法を提供する。
[0011]一部の実施形態では、本発明は、部材の表面と求電子性ハロゲン源を含む媒体を接触させるステップであって、部材が少なくとも部分的にポリマーから成型され、ポリマーが繰り返し単位を含む、ステップを含む方法であって、繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源への曝露時にN-ハラミンを形成する、方法を提供する。
[0012]一部の実施形態では、本発明は、方法によって調製されたポリマーの試料であって、方法が、複数の重合性モノマーを重合に供してポリマーの試料を生成するステップであって、複数の重合性モノマーのモノマーが側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、(i)窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)複数の重合性モノマーが溶媒中で重合に供され、溶媒が約15:1~約1:1の体積対体積比(MeOH:H2O)でメタノール(MeOH)および水(H2O)を含み、(iii)重合が少なくとも約50℃の温度で行われる、ステップを含む、試料を提供する。
[0013]一部の実施形態では、本発明は、方法によって調製された製造物品であって、方法が、(a)第1のポリマーと第2のポリマーを接触させるステップであって、(i)第1のポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)第2のポリマーがヒダントイン基を含む側鎖を含まない、ステップ、ならびに(b)応力源の適用によって第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部を軟化させ、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を含む製造物品を生成するステップ
を含む、製造物品を提供する。
を含む、製造物品を提供する。
[0014]一部の実施形態では、本発明は、複数の活性領域を含む第1のポリマーであって、複数の活性領域の各活性領域が抗菌活性を示す、第1のポリマー、および複数の活性領域を含まない第2のポリマーを含む組成物であって、試験組成物の活性領域の排出および再充填の研究において、試験組成物が、第1のポリマーである第1の部分および第2のポリマーである第2の部分を含み、研究が、2段階実験の多数の反復を含み、2段階実験の第1の段階が、0.6N次亜塩素酸ナトリウム溶液中に試験組成物を少なくとも約1時間浸漬することによる試験組成物の排出であり、2段階実験の第2の段階が、60mMヨウ化カリウム、15%酢酸、および0.001Nチオ硫酸ナトリウム溶液を使用したヨウ素滴定による試験組成物の排出であり、反復の数が少なくとも3であり、その後試験組成物が、ヨウ素滴定によって決定して試験組成物の活性領域の少なくとも約10%の再充填を示す、組成物を提供する。
[0015]一部の実施形態では、本発明は、方法によって調製された製造物品であって、方法が第1のポリマーと第2のポリマーを混合するステップを含み、(i)第1のポリマーが複数の活性領域を含み、複数の活性領域の各活性領域が抗菌活性を示し、(ii)第2のポリマーが複数の活性領域を含まず、(iii)試験製造物品の活性領域の排出および再充填の研究において、試験製造物品が、第1のポリマーである第1の部分および第2のポリマーである第2の部分を含み、研究が、2段階実験の多数の反復を含み、2段階実験の第1の段階が、0.6N次亜塩素酸ナトリウム溶液中に試験製造物品を少なくとも約1時間浸漬することによる試験製造物品の排出であり、2段階実験の第2の段階が、60mMヨウ化カリウム、15%酢酸、および0.001Nチオ硫酸ナトリウム溶液を使用したヨウ素滴定による試験製造物品の排出であり、反復の数が少なくとも3であり、その後試験製造物品が、ヨウ素滴定によって決定して試験製造物品の活性領域の少なくとも約10%の再充填を示す、製造物品を提供する。
[0016]一部の実施形態では、本発明は、繰り返し単位を含むポリマーであって、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、N-ハラミンが抗ウイルス活性を示す、ポリマーを含む組成物であって、試験組成物の抗ウイルス活性の研究において、試験組成物がポリマーを含み、研究が、試験組成物の表面をウイルス接種物と所定期間接触させることを含み、抗ウイルス活性が、所定期間後に50パーセント組織培養感染量(TCID50)アッセイによって測定され、所定期間が少なくとも約1時間であり、その後試験組成物の表面が、TCID50アッセイによって決定して、対照組成物の表面と比較して少なくとも約0.1logのウイルス接種物の低減を示し、対照組成物が第1のポリマーを含まない、組成物を提供する。
[0017]一部の実施形態では、本発明は、方法によって調製された製造物品であって、方法が、ポリマー樹脂を製造物品に成形するステップであって、ポリマー樹脂がポリマーを含み、ポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、N-ハラミンが抗ウイルス活性を示す、ステップを含み、試験製造物品の抗ウイルス活性の研究において、試験製造物品がポリマーを含み、研究が、試験製造物品の表面をウイルス接種物と所定期間接触させることを含み、抗ウイルス活性が、所定期間後に50パーセント組織培養感染量(TCID50)アッセイによって測定され、所定期間が少なくとも約1時間であり、その後試験製造物品の表面が、TCID50アッセイによって決定して、対照製造物品の表面と比較して少なくとも約0.1logのウイルス接種物の低減を示し、対照製造物品が第1のポリマーを含まない、製造物品を提供する。
[0026]本発明は、殺生物活性(例えば、抗菌および/またはファウリング耐性活性)をもたらすための組成物、ならびにその製造方法および使用方法を提供する。本発明の組成物は、微生物に対する殺生物活性を誘導するために、物品(例えば、ポリマー製品)に組み入れられてもよい。
[0027]ポリマー(例えば、ホモポリマー、コポリマーなど)は、家庭内用途、農業、医療、軍事および宇宙などの多くの用途の製品に使用される。ポリマー製品(例えば、プラスチック)は、用途に応じて様々な形態(例えば、フィルム、繊維、発泡体、成型品など)で製造することができる。保管、輸送または使用中に、ポリマー製品の表面は、微生物(例えば、真菌、細菌、ウイルスなど)によって汚染される場合がある。早期に介入しなければ、そのような微生物はバイオフィルムを形成し、ポリマー製品を使用不能にし、除菌を困難にし、および/または使用者に有害なものにする可能性がある。
[0028]衛生産業では、抗菌機能が継続する基材表面を作製することに多大な関心が持たれている。従来の方法は、金属イオン(例えば、銀、銅、亜鉛)、有機小分子(例えば、トリクロサン)、ポリマー化合物(例えば、第四級アンモニウムポリマー)などの配合を含む。しかし、すべてのこれらの手法には、安全規制の範囲内では効力が十分に強力でない、または経済的に実行可能でないという共通の問題がある。例えば、銀イオン(例えば、Bactekiller BM-103NA、EPA Reg.No.82415-10)またはシラン第四級アンモニウム塩(例えば、HM4100 Antimicrobial、EPA Reg.No.83019-1)ベースのEPA承認済み抗菌添加剤は、基材に1~2%より多く添加することができない。このレベルでは、表面は、残留抗菌表面であるための効力要件(汚れの存在下で<=2時間で>3logの低減)を満たすのに十分な抗菌効力を達成することができない。例えば、銀または第四級アンモニウムポリマー配合プラスチックは、24時間の接触時間で>3logの低減をもたらすことができるが、2時間以下の時間枠では最小限の低減(<1logの低減)を示した。1~2時間以下で3logの低減が、ヒトの健康に関わる病原体(例えば、Listeria、Salmonella、SARS-CoV-2、Candida aurisなど)に対して抗菌表面が公衆衛生を主張することができる閾値である。そのため、ほぼすべての既存の抗菌プラスチックは、EPAのTreated Article Exemptionのような規則に基づき、防除または防カビの公衆衛生以外の主張しかすることができない。
[0029]2時間未満で>3logの低減の残留抗菌効力を有するプラスチック材料を作製することが、専門家および消費者層の両方から強く必要とされている。本明細書において、本発明者らは、N-ハラミン技術によってそれを達成する手法を示しており、これにより目標効力を達成するのに十分な塩素を表面に保持させ、プロセスを更新し、処理される対象の繰り返しの浄化および使用後に高レベルの効力を維持することが可能である。
[0030]一部の場合では、プラスチック表面は、不均一であるおよび/または損傷(例えば、擦傷)されており、したがって病原性微生物が隠れ、エンドユーザ(例えば、ヒトもしくは動物)または他の製品に相互汚染する「ホットスポット」として機能し得る内部部分を露出する場合がある。例えば、固体表面に付着した特定のウイルス(例えば、コロナウイルス)は、様々な条件(例えば、乾燥および低温環境)下で数日間生存することができる。
[0031]ポリマー製品は、微生物汚染を低減または防止するために、抗菌化合物と組み合わされてもよい(例えば、配合、湿潤、表面コーティングによって)。抗菌化合物の例として、金属イオン(例えば、銀、銅)、金属ナノ粒子および有機分子(例えば、抗生物質、ペプチド)などの低分子を挙げることができる。しかし、低分子抗菌化合物の使用は、(1)殺生物活性を誘導するために必要な大量の抗菌化合物による最終製品のコストの増加、(2)最終製品の表面の洗浄または除菌後に、最終製品から小さい抗菌化合物が徐々にまたは急速に漏出する、(3)抗菌化合物の、最終製品から接触する対象(例えば、エンドユーザ、食品、飲料、医薬)への望ましくない移動、(4)抗菌化合物が環境中に放出され、それにより対象の抗菌耐性を誘導する可能性がある(例えば、金属酸化物によるラジカル媒介性突然変異誘発)、(5)デブリ(例えば、埃、食品)に覆われると殺生物活性が低減または損失する、および/または(6)抗菌化合物のコーティングの除去により殺生物活性が損失する、などの欠点を伴う。複数の抗菌化合物は、病原体特異的である場合があり、したがって広範な病原体の汚染を低減または防止することができない。
本発明の組成物。
本発明の組成物。
[0032]本発明の組成物は、求電子性ハロゲン源への曝露時に任意の数のN-ハラミンを形成することができるポリマーを含んでもよい。ポリマーは、N-ハラミンを形成することができる任意の数のN-ハラミンの前駆体を含んでもよい。N-ハラミンは、微生物に対して抗菌および/またはファウリング耐性活性を示してもよい。N-ハラミンから微生物(例えば、細菌)に任意の数の酸化性ハロゲン原子が移動(すなわち、排出)した後、本発明の組成物を同じまたは異なる求電子性ハロゲン源に再曝露してN-ハラミンを再生(すなわち、再充填)することができる。
[0033]任意の数のN-ハラミンを含む本発明のポリマーは、少なくとももしくは最大1回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大2回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大3回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大4回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大5回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約10回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約15回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約20回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約30回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約40回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約50回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約60回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約70回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約80回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約90回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約100回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約200回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約300回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約400回の排出-再充填サイクル、少なくとももしくは最大約500回の排出-再充填サイクル、または少なくとももしくは最大約1,000回の排出-再充填サイクルに耐えることができる。
[0034]本発明のポリマーは、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成することができる繰り返し単位を含んでもよい。繰り返し単位は、N-ハラミンを形成することができる任意の数のN-ハラミン前駆体を含んでもよい。N-ハラミン前駆体は、繰り返し単位の骨格の一部および/または繰り返し単位の側鎖の一部であってもよい。N-ハラミン前駆体は、水素原子に結合した窒素原子を含んでもよい。N-ハラミン前駆体は、例えば、第一級もしくは第二級アミン、アミド、イミド、環式アミン(例えば、ヒダントイン、ピペラジンなど)、環式アミド、または環式イミドの一部であってもよい。N-ハラミン前駆体は、非複素環式化合物の一部であってもよい。あるいは、N-ハラミン前駆体は、複素環式化合物の一部であってもよい。複素環は、芳香族(ヘテロアリール)または非芳香族であってもよい。複素環の非限定的な例として、ピロール、ピロリジン、ピリジン、ピペリジン、スクシンイミド、マレイミド、モルホリンおよびイミダゾールが挙げられる。複素環の非限定的な例として、1つまたは複数のヘテロ原子を含有する単環を有する複素環式単位が挙げられ、その非限定的な例として、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリジノニル、ヒダントイニル、およびピペラジニルが挙げられる。
[0035]求電子性ハロゲン源に曝露されると、N-ハラミン前駆体は、窒素-ハロゲン共有結合、例えば窒素-フッ素結合、窒素-塩素結合、窒素-臭素結合、窒素-ヨウ素結合、またはそれらの組合せを形成することができる。N-ハラミン前駆体は、任意の数の窒素-ハロゲン共有結合、例えば、少なくとももしくは最大1つの窒素-ハロゲン共有結合、少なくとももしくは最大2つの窒素-ハロゲン共有結合、少なくとももしくは最大3つの窒素-ハロゲン共有結合、少なくとももしくは最大4つの窒素-ハロゲン共有結合、少なくとももしくは最大5つの窒素-ハロゲン共有結合、少なくとももしくは最大6つの窒素-ハロゲン共有結合、少なくとももしくは最大7つの窒素-ハロゲン共有結合、少なくとももしくは最大8つの窒素-ハロゲン共有結合、少なくとももしくは最大9つの窒素-ハロゲン共有結合、少なくとももしくは最大10の窒素-ハロゲン共有結合、少なくとももしくは最大約15の窒素-ハロゲン共有結合、または少なくとももしくは最大約20の窒素-ハロゲン共有結合を形成することができる。
[0036]本発明のポリマーは、単一の種類のN-ハラミンを形成することができる。あるいは、ポリマーは、複数の異なる種類のN-ハラミン、例えば2つ以上の異なる種類のN-ハラミンを形成することができる。異なる種類のN-ハラミンは、異なる構造および/または異なる数の窒素-ハロゲン共有結合を有してもよい。
[0037]N-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)は、ポリマーの繰り返し単位の側鎖の一部であってもよい。側鎖は、N-ハラミン前駆体とポリマーの骨格の間の任意の種類のリンカー部分を含んでもよい。リンカー部分は、疎水性または親水性であってもよい。リンカー部分の非限定的な例として、エステル、エーテル、チオエーテル、エチレングリコール、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、ヘテロアルキレン、シクロアルキレン、ヘテロシクリレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、およびヘテロシクロアルキレン基が挙げられ、そのいずれも置換または非置換であってもよい。一部の実施形態では、リンカーは存在しない。
[0038]一部の実施形態では、N-ハラミン前駆体は、窒素含有複素環を含む。窒素含有複素環は、少なくともまたは最大約1つの窒素-ハロゲン共有結合を形成することができる。窒素含有複素環は、少なくとももしくは最大約2つの窒素-ハロゲン共有結合を形成することができる。N-ハラミン前駆体は、少なくとももしくは最大1つの窒素含有複素環、少なくとももしくは最大2つの窒素含有複素環、少なくとももしくは最大3つの窒素含有複素環、少なくとももしくは最大4つの窒素含有複素環、少なくとももしくは最大5つの窒素含有複素環、少なくとももしくは最大6つの窒素含有複素環、少なくとももしくは最大7つの窒素含有複素環、少なくとももしくは最大8つの窒素含有複素環、少なくとももしくは最大9つの窒素含有複素環、または少なくとももしくは最大10の窒素含有複素環を含んでもよい。
[0039]窒素含有複素環は、ヒダントイン基を含んでもよい。ヒダントイン基は、構造
[0040]一部の実施形態では、ヒダントイン基は、構造
[0041]一部の実施形態では、窒素含有複素環は、少なくとも1つのヘテロ原子を有する6員環であってもよい。一部の実施形態では、窒素含有複素環は、非置換または置換ピペリジニル環である。一部の実施形態では、窒素含有複素環は、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジニルメタクリレートである。一部の実施形態では、窒素含有複素環は、構造
[0042]本発明のポリマーは、少なくとも1種の繰り返し単位を含んでもよい。ポリマーは、少なくともまたは最大1種の繰り返し単位、少なくともまたは最大2つの異なる種の繰り返し単位、少なくともまたは最大3つの異なる種の繰り返し単位、少なくともまたは最大4つの異なる種の繰り返し単位、少なくともまたは最大5つの異なる種の繰り返し単位、少なくともまたは最大6つの異なる種の繰り返し単位、少なくともまたは最大7つの異なる種の繰り返し単位、少なくともまたは最大8つの異なる種の繰り返し単位、少なくともまたは最大9つの異なる種の繰り返し単位、少なくともまたは最大10の異なる種の繰り返し単位を含んでもよい。
[0043]ポリマーの試料中の繰り返し単位の種の平均重合度は、少なくとももしくは最大約4、少なくとももしくは最大約5、少なくとももしくは最大約6、少なくとももしくは最大約7、少なくとももしくは最大約8、少なくとももしくは最大約9、少なくとももしくは最大約10、少なくとももしくは最大約11、少なくとももしくは最大約12、少なくとももしくは最大約13、少なくとももしくは最大約14、少なくとももしくは最大約15、少なくとももしくは最大約16、少なくとももしくは最大約17、少なくとももしくは最大約18、少なくとももしくは最大約19、少なくとももしくは最大約20、少なくとももしくは最大約25、少なくとももしくは最大約30、少なくとももしくは最大約35、少なくとももしくは最大約40、少なくとももしくは最大約45、少なくとももしくは最大約50、少なくとももしくは最大約60、少なくとももしくは最大約70、少なくとももしくは最大約80、少なくとももしくは最大約90、少なくとももしくは最大約100、少なくとももしくは最大約200、少なくとももしくは最大約300、少なくとももしくは最大約400、少なくとももしくは最大約500、少なくとももしくは最大約600、少なくとももしくは最大約700、少なくとももしくは最大約800、少なくとももしくは最大約900、少なくとももしくは最大約1,000、少なくとももしくは最大約2,000、少なくとももしくは最大約3,000、少なくとももしくは最大約4,000、少なくとももしくは最大約5,000、少なくとももしくは最大約6,000、少なくとももしくは最大約7,000、少なくとももしくは最大約8,000、少なくとももしくは最大約9,000、少なくとももしくは最大約10,000、少なくとももしくは最大約15,000、少なくとももしくは最大約20,000、少なくとももしくは最大約25,000、少なくとももしくは最大約30,000、少なくとももしくは最大約35,000、少なくとももしくは最大約40,000、少なくとももしくは最大約45,000、少なくとももしくは最大約50,000、または少なくとももしくは最大約100,000であってもよい。
[0044]本発明のポリマーは、ホモポリマーを含んでもよい。ホモポリマーは、単一種の繰り返し単位を含んでもよい。一部の実施形態では、単一種の繰り返し単位は、本明細書で提供される任意の数のN-ハラミンを形成する。例えば、単一種の繰り返し単位は、N-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)を含む。別の例では、単一種の繰り返し単位は、本明細書に開示されるように、(i)N-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)および(ii)非ファウリング部分を含む。一部の実施形態では、ホモポリマー中の単一種の繰り返し単位は、N-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)を含まない。
[0045]本発明のポリマーは、コポリマー、例えばバイポリマー、ターポリマーおよびクォーターポリマーを含んでもよい。コポリマーは、交互コポリマー、ランダムコポリマー、統計コポリマー、セグメント化ポリマー、ブロックコポリマー、マルチブロックコポリマー、グラジエントコポリマー、グラフトコポリマー、星型コポリマー、分岐コポリマー、高分岐コポリマー、およびこれらの組合せを含んでもよい。コポリマーは、互いに異なる2つ以上の種の繰り返し単位を含んでもよい。コポリマーは、少なくとももしくは最大2つの異なる種の繰り返し単位、少なくとももしくは最大3つの異なる種の繰り返し単位、少なくとももしくは最大4つの異なる種の繰り返し単位、少なくとももしくは最大5つの異なる種の繰り返し単位、少なくとももしくは最大6つの異なる種の繰り返し単位、少なくとももしくは最大7つの異なる種の繰り返し単位、少なくとももしくは最大8つの異なる種の繰り返し単位、少なくとももしくは最大9つの異なる種の繰り返し単位、または少なくとももしくは最大10の異なる種の繰り返し単位を含んでもよい。
[0046]本発明のコポリマーは、複数(例えば、2つ以上)の異なる種の繰り返し単位を含んでもよく、複数の異なる種の繰り返し単位のそれぞれの種は、任意の数のN-ハラミンを形成してもよい。一部の実施形態では、2つの異なる種の繰り返し単位は、異なる構造のN-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)を含んでもよい。一部の実施形態では、2つの異なる種の繰り返し単位は、(i)同じ構造のN-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)を含んでもよいが、(ii)異なるモノマー誘導体および/またはそれぞれのN-ハラミン前駆体とコポリマー骨格の間の異なるリンカー部位を含んでもよい。
[0047]本発明のコポリマーは、(i)本明細書で提供される任意の数のN-ハラミンを形成することができる第1の種の繰り返し単位、および(ii)N-ハラミンを形成しない第2の種の繰り返し単位を含んでもよい。一部の実施形態では、第2の種の繰り返し単位は、側鎖を欠き、最終コポリマー分子中の第1の種の繰り返し単位からのN-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)の密度を制御するために存在する。一部の実施形態では、第2の種の繰り返し単位は、最終コポリマーに少なくとも1つのさらなる機能(例えば、抗菌および/またはファウリング耐性活性)を付与するための少なくとも1つの官能性部分を含む。官能性部分は、第2の種の繰り返し単位の骨格の一部であってもよい。代替的にまたはさらに、官能性部分は、第2の種の繰り返し単位の側鎖の一部であってもよい。
[0048]本発明のコポリマーは、少なくとも(i)第1の種の繰り返し単位(RU1)および(ii)第2の種の繰り返し単位(RU2)を含んでもよく、RU1およびRU2は、約10:1~約1:10(RU1:RU2)のモル比でコポリマー中に存在してもよい。RU1:RU2のモル比は、少なくとももしくは最大約100:1、少なくとももしくは最大約90:1、少なくとももしくは最大約80:1、少なくとももしくは最大約70:1、少なくとももしくは最大約60:1、少なくとももしくは最大約50:1、少なくとももしくは最大約40:1、少なくとももしくは最大約30:1、少なくとももしくは最大約20:1、少なくとももしくは最大約15:1、少なくとももしくは最大約10:1、少なくとももしくは最大約9:1、少なくとももしくは最大約8:1、少なくとももしくは最大約7:1、少なくとももしくは最大約6:1、少なくとももしくは最大約5:1、少なくとももしくは最大約4:1、少なくとももしくは最大約3:1、少なくとももしくは最大約2:1、少なくとももしくは最大約1:1、少なくとももしくは最大約1:2、少なくとももしくは最大約1:3、少なくとももしくは最大約1:4、少なくとももしくは最大約1:5、少なくとももしくは最大約1:6、少なくとももしくは最大約1:7、少なくとももしくは最大約1:8、少なくとももしくは最大約1:9、少なくとももしくは最大約1:10、少なくとももしくは最大約1:15、少なくとももしくは最大約1:20、少なくとももしくは最大約1:30、少なくとももしくは最大約1:40、少なくとももしくは最大約1:50、少なくとももしくは最大約1:60、少なくとももしくは最大約1:70、少なくとももしくは最大約1:80、少なくとももしくは最大約1:90、または少なくとももしくは最大約1:100であってもよい。
[0049]一部の実施形態では、RU1はN-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)を含み、RU2は少なくとも1つの官能性部分(例えば、本明細書に開示される非ファウリング部分)を含み、RU1:RU2のモル比は、少なくとももしくは最大約5:1、少なくとももしくは最大約4:1、少なくとももしくは最大約3:1、少なくとももしくは最大約2:1、少なくとももしくは最大約1:1、少なくとももしくは最大約1:2、少なくとももしくは最大約1:3、少なくとももしくは最大約1:4、または少なくとももしくは最大約1:5である。
[0050]一部の実施形態では、少なくとも1つの官能性部分は、非ファウリング部分を含んでもよい。非ファウリング部分は、表面、例えば材料の露出表面上の微生物の付着、成長および/もしくはコロニー形成を防止するまたは少なくとも低減することができる化学化合物であってもよい。一部の場合では、非ファウリング部分は、そのような表面上のバイオフィルムの形成を減速させるかまたは防止することができる。非ファウリング部分の非限定的な例として、ポリ(ビニルピロリドン)、ポリ(2-ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ(2-ヒドロキシプロピルメタクリルアミド)、ポリ(スチレンスルホン酸)、アルキレングリコール、ポリエーテル、双性イオンおよび炭水化物部分(例えば、ヒアルロン酸)が挙げられる。
[0051]非ファウリング部分は、カチオン、アニオンまたは双性イオンを含んでもよい。一部の実施形態では、非ファウリング部分は双性イオンを含んでもよい。双性イオンは、少なくとも1つの正電荷および少なくとも1つの負電荷を同時に担持する化学化合物であってもよい。少なくとも1種の正電荷の数および少なくとも1種の負電荷の数は、双性イオンの総正味電荷がゼロ(すなわち、電気的に中性)であるように同じであってもよい。双性イオンは、少なくとももしくは最大1個の正電荷、少なくとももしくは最大2個の正電荷、少なくとももしくは最大3個の正電荷、少なくとももしくは最大4個の正電荷、または少なくとももしくは最大5個の正電荷を含んでもよい。双性イオンは、少なくとももしくは最大1個の負電荷、少なくとももしくは最大2個の負電荷、少なくとももしくは最大3個の負電荷、少なくとももしくは最大4個の負電荷、または少なくとももしくは最大5個の負電荷を含んでもよい。
[0052]双性イオンは、(i)アンモニウム、ホスホニウムおよび/またはスルホニウムを含む少なくとも1つのカチオン性単位、ならびに(ii)カルボキシ、スルホネート、スルフェート、ホスフェートまたはホスホネートを含む少なくとも1つのアニオン性単位を含んでもよい。双性イオンの非限定的な例として、ホスホリルコリン、カルボキシルベタイン、スルホベタイン、イミダゾリウム、ホスホニウム/アミノ酸、それらの誘導体、およびそれらの組合せが挙げられる。
[0053]一部の実施形態では、N-ハラミン鎖に双性イオンを添加することにより、ポリマー鎖の塩素レベルを約2倍、約5倍、約10倍、約20倍、約30倍、約40倍、約50倍、約60倍、約70倍、約80倍、約90倍、約100倍、約110倍、約120倍、約130倍、約140倍、約150倍、約160倍、約170倍、約180倍、約190倍、または約200倍増加させることができる。一部の実施形態では、N-ハラミン鎖に双性イオンを添加することにより、ポリマー鎖の塩素レベルを約20倍増加させることができる。一部の実施形態では、N-ハラミン鎖に双性イオンを添加することにより、ポリマー鎖の塩素レベルを約50倍増加させることができる。一部の実施形態では、N-ハラミン鎖に双性イオンを添加することにより、ポリマー鎖の塩素レベルを約100倍増加させることができる。
[0054]一部の実施形態では、非ファウリング基はホスホリルコリン基を含む。一部の実施形態では、非ファウリング基はカルボキシルベタイン基を含む。一部の実施形態では、非ファウリング基はスルホベタイン基を含む。
[0055]一部の実施形態では、非ファウリング基は、構造
[0056]一部の実施形態では、非ファウリング基は、構造
[0057]非ファウリング部分は、エチレングリコール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ヘプタメチレングリコール、オクタメチレングリコール、ノナメチレングリコールおよびデカメチレングリコールなどのアルキレングリコールを含んでもよい。任意のアルキレングリコールは、置換または非置換であってもよい。
[0058]非ファウリング部分は、ポリエーテルを含んでもよい。ポリエーテルは、1~3個の炭素原子のアルキレン鎖を有する非置換ポリ(アルキレングリコール)、少なくとも4個の炭素原子(例えば、約10個未満の炭素原子)のアルキレン鎖を有する置換または非置換ポリ(アルキレングリコール)を含んでもよい。ポリ(アルキレングリコール)部分の非限定的な例として、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(トリメチレングリコール)、ポリ(テトラメチレングリコール)、ポリ(ペンタメチレングリコール)、ポリ(ヘキサメチレングリコール)、ポリ(ヘプタメチレングリコール)、およびポリ(オクタメチレングリコール)が挙げられる。任意のポリ(アルキレングリコール)部分は、置換または非置換であってもよい。ポリ(アルキレングリコール)部分の末端基の非限定的な例として、ヒドロキシル、エポキシおよびメチルが挙げられる。
[0059]ポリ(アルキレングリコール)部分中の繰り返しアルキレンオキシドの平均数は、少なくとももしくは最大2、少なくとももしくは最大3、少なくとももしくは最大4、少なくとももしくは最大5、少なくとももしくは最大6、少なくとももしくは最大7、少なくとももしくは最大8、少なくとももしくは最大9、少なくとももしくは最大10、少なくとももしくは最大20、少なくとももしくは最大30、少なくとももしくは最大40、少なくとももしくは最大50、少なくとももしくは最大60、少なくとももしくは最大70、少なくとももしくは最大80、少なくとももしくは最大90、少なくとももしくは最大100、少なくとももしくは最大150、少なくとももしくは最大200、少なくとももしくは最大250、少なくとももしくは最大300、少なくとももしくは最大350、少なくとももしくは最大400、少なくとももしくは最大450、少なくとももしくは最大500、少なくとももしくは最大550、少なくとももしくは最大600、少なくとももしくは最大650、少なくとももしくは最大700、少なくとももしくは最大750、少なくとももしくは最大800、少なくとももしくは最大850、少なくとももしくは最大900、または少なくとももしくは最大1,000であってもよい。
[0060]一部の実施形態では、ポリ(アルキレングリコール)部分(例えば、ポリ(エチレングリコール)部分)中の繰り返しアルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシド)の平均数は、約2~約500であってもよい。ポリ(アルキレングリコール)鎖中の繰り返しアルキレンオキシドの平均数は、約2~約5、約2~約10、約2~約15、約2~約30、約2~約60、約2~約100、約2~約150、約2~約200、約2~約300、約2~約400、約2~約500、約5~約10、約5~約15、約5~約30、約5~約60、約5~約100、約5~約150、約5~約200、約5~約300、約5~約400、約5~約500、約10~約15、約10~約30、約10~約60、約10~約100、約10~約150、約10~約200、約10~約300、約10~約400、約10~約500、約15~約30、約15~約60、約15~約100、約15~約150、約15~約200、約15~約300、約15~約400、約15~約500、約30~約60、約30~約100、約30~約150、約30~約200、約30~約300、約30~約400、約30~約500、約60~約100、約60~約150、約60~約200、約60~約300、約60~約400、約60~約500、約100~約150、約100~約200、約100~約300、約100~約400、約100~約500、約150~約200、約150~約300、約150~約400、約150~約500、約200~約300、約200~約400、約200~約500、約300~約400、約300~約500、または約400~約500であってもよい。
[0061]ポリ(アルキレングリコール)部分(例えば、ポリ(エチレングリコール)部分)の平均モル質量(例えば、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定される数平均モル質量)は、少なくとももしくは最大約100キロダルトン(kDa)、少なくとももしくは最大約150kDa、少なくとももしくは最大約200kDa、少なくとももしくは最大約300kDa、少なくとももしくは最大約400kDa、少なくとももしくは最大約500kDa、少なくとももしくは最大約600kDa、少なくとももしくは最大約700kDa、少なくとももしくは最大約800kDa、少なくとももしくは最大約900kDa、少なくとももしくは最大約1,000kDa、少なくとももしくは最大約2,000kDa、少なくとももしくは最大約3,000kDa、少なくとももしくは最大約4,000kDa、少なくとももしくは最大約5,000kDa、少なくとももしくは最大約6,000kDa、少なくとももしくは最大約7,000kDa、少なくとももしくは最大約8,000kDa、少なくとももしくは最大約9,000kDa、少なくとももしくは最大約10,000kDa、少なくとももしくは最大約11,000kDa、15,000kDa、少なくとももしくは最大約20,000kDa、少なくとももしくは最大約25,000kDa、少なくとももしくは最大約30,000kDa、少なくとももしくは最大約35,000kDa、少なくとももしくは最大約40,000kDa、少なくとももしくは最大約45,000kDa、または少なくとももしくは最大約50,000kDaであってもよい。
[0062]一部の実施形態では、非ファウリング基は、構造
[0063]一部の実施形態では、本発明のポリマーは、少なくとも約1E+14、少なくとも約1E+15、少なくとも約1E+16、少なくとも約1E+17、または少なくとも約1E+18の平均酸化性塩素価(atoms/cm2)を有してもよい。一部の実施形態では、本発明のポリマーは、少なくとも約5E+14、少なくとも約5E+15、少なくとも約5E+16、少なくとも約5E+17、または少なくとも約5E+18の平均酸化性塩素値を有してもよい。一部の実施形態では、本発明のポリマーは、少なくとも約1E+16の平均酸化性塩素値を有してもよい。一部の実施形態では、本発明のポリマーは、少なくとも約5E+16の平均酸化性塩素値を有してもよい。一部の実施形態では、本発明のポリマーは、少なくとも約10E+16の平均酸化性塩素値を有してもよい。
[0064]本発明のポリマー(例えば、少なくとも1種のN-ハラミン前駆体を含むポリマーの試料)は、例えば少なくとも1種の微生物に対する殺生物活性を誘導するために、単独で使用されてもよい。あるいは、本発明のポリマーは、さらなる材料(例えば、金属、セラミック、ポリマーなど)と組み合わせて使用されてもよい。一部の実施形態では、さらなる材料は、N-ハラミン前駆体を含まないさらなるポリマー(例えば、ホモポリマーまたはコポリマー)を含む。さらなるポリマーは、本明細書に開示されるN-ハラミン形成ポリマーと組み合わせて、フィラーとして、および/または最終ポリマー試料に少なくとも1つのさらなる機能(例えば、抗菌活性、ファウリング耐性活性、光学濃度、粘度、剛性、強度など)を付与するために使用されてもよい。一部の実施形態では、さらなるポリマーは繰り返し単位を含み、繰り返し単位は、非ファウリング部分、例えば本明細書に開示される双性イオン、アルキレングリコール部分およびそれらの誘導体を含む。
[0065]一部の実施形態では、さらなるポリマーは、フィラー、例えば熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂およびエラストマーを含む。一部の例では、フィラーは、本明細書に開示されるN-ハラミン形成ポリマーと組み合わされてもよく、得られる組成物は、使用物品(例えば、食品パッケージまたは加工装置、織物、医療デバイスおよび水処理システム)へと加工(例えば、成型)されてもよい。フィラーは、天然ポリマーであってもよい。あるいは、フィラーは合成ポリマーであってもよい。
[0066]熱可塑性樹脂の非限定的な例として、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリメチルメタクリレート、アクリロニトリルブタジエンスチレン、ポリアミド、ポリ乳酸、ポリカーボネート、ポリオキシメチレン、ポリエステル、ポリケトン、ポリアクリレート、ポリエーテル、ポリビニルエステル、ポリ塩化ビニル、ポリフルオロアルキル物質、それらの変種およびそれらの組合せが挙げられる。一例では、熱可塑性樹脂は半結晶性である(例えば、ポリエチレンテレフタレート)。別の例では、熱可塑性樹脂は非晶質である(例えば、ポリスチレン、ポリカーボネート)。
[0067]熱硬化性樹脂の非限定的な例として、エポキシ、ポリウレタン、フェノール-レゾルシノールポリマー、尿素-ホルムアルデヒドポリマー、ポリ尿素、フェノール-ホルムアルデヒドポリマー、メラミン-ホルムアルデヒドポリマー、大豆系ポリマー、ポリエステル、ポリイミド、アクリルポリマー、シアノアクリレート、ポリ無水物、ポリジシクロペンタジエン、ポリカーボネート、それらの変種、およびそれらの組合せが挙げられる。
[0068]エラストマーの非限定的な例として、ポリオレフィン、ポリシロキサン、ポリクロロプレンおよびポリスルフィドが挙げられる。ポリオレフィンエラストマーは、ポリイソプレン(例えば、天然または合成ゴム)、ポリイソブチレン、ポリブタジエン、ポリ(シクロオクタジエン)および/またはポリ(ノルボルネン)を含んでもよい。ポリシロキサンエラストマーは、ポリ(ジメチルシロキサン)、ポリ(メチルシロキサン)、部分アルキル化ポリ(メチルシロキサン)、ポリ(アルキルメチルシロキサン)および/またはポリ(フェニルメチルシロキサン)を含んでもよい。ポリスルフィドエラストマーは、架橋ポリ[ビス(エチレンオキシ)-2-ジスルフィド]を含んでもよい。
[0069]一部の実施形態では、本発明のポリマーは、カテコール基を含む側鎖を含まない。一部の実施形態では、ポリマーの繰り返し単位は、カテコール基を含む側鎖を含まない。一部の実施形態では、ポリマーの繰り返し単位は、カテコール基を含まない。一部の実施形態では、ポリマーは、固定化されたカテコール基を実質的に含まない。カテコール基の非限定的な例として、ドーパ、ドーパミン、2,3-ジヒドロキシ安息香酸(2,3-DHBA)、3,4-DHBA、ノルエピネフリン、エピネフリンおよび5,6-ジヒドロキシインドールが挙げられる。
[0070]任意選択の置換基の非限定的な例として、ヒドロキシル基、スルフヒドリル基、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、アジド基、スルホキシド基、スルホン基、スルホンアミド基、カルボキシル基、カルボキシアルデヒド基、イミン基、アルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、ヘテロシクリル基、アシル基、アシルオキシ基、カルバメート基、アミド基、ウレイド基、エポキシ基、エステル基、荷電基および双性イオン性基が挙げられる。
[0071]アルキルおよびアルキレン基の非限定的な例として、直鎖、分枝、および環式アルキル基、ならびにアルキレン基が挙げられる。アルキルまたはアルキレン基は、例えば、置換または非置換のC1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26,C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49またはC50基であってもよい。
[0072]直鎖アルキル基の非限定的な例として、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルが挙げられる。
[0073]分岐アルキル基は、任意の数のアルキル基で置換された任意の直鎖アルキル基を含む。分岐アルキル基の非限定的な例として、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチルおよびt-ブチルが挙げられる。
[0074]置換アルキル基の非限定的な例として、ヒドロキシメチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、アミノメチル、1-クロロエチル、2-ヒドロキシエチル、1,2-ジフルオロエチル、および3-カルボキシプロピルが挙げられる。
[0075]環式アルキル基の非限定的な例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル基が挙げられる。また、環式アルキル基には、縮合、架橋およびスピロ二環、ならびに高次縮合、架橋およびスピロ系が含まれる。環式アルキル基は、任意の数の直鎖、分岐または環式アルキル基で置換されてもよい。環式アルキル基の非限定的な例として、シクロプロピル、2-メチル-シクロプロパ-1-イル、シクロプロパ-2-エン-1-イル、シクロブチル、2,3-ジヒドロキシシクロブタ-1-イル、シクロブタ-2-エン-1-イル、シクロペンチル、シクロペンタ-2-エン-1-イル、シクロペンタ-2,4-ジエン-1-イル、シクロヘキシル、シクロヘキサ-2-エン-1-イル、シクロヘプチル、シクロオクタニル、2,5-ジメチルシクロペンタ-1-イル、3,5-ジクロロシクロヘキサ-1-イル、4-ヒドロキシシクロヘキサ-1-イル、3,3,5-トリメチルシクロヘキサ-1-イル、オクタヒドロペンタレニル、オクタヒドロ-1H-インデニル、3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-3H-インデニル-4-イル、デカヒドロアズレニル、ビシクロ-[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、1,3-ジメチル[2.2.1]ヘプタン-2-イル、ビシクロ[2.2.2]オクタニルおよびビシクロ[3.3.3]ウンデカニルが挙げられる。
[0076]アルケニルおよびアルケニレン基の非限定的な例として、直鎖、分枝および環式アルケニル基が挙げられる。アルケニル基の1または複数のオレフィンは、例えばE、Z、シス、トランス、末端またはエキソメチレンであってもよい。アルケニルまたはアルケニレン基は、例えば、置換または非置換のC2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49またはC50基であってもよい。アルケニルおよびアルケニレン基の非限定的な例として、エテニル、プロパ-1-エン-1-イル、イソプロペニル、ブタ-1-エン-4-イル、2-クロロエテニル、4-ヒドロキシブテン-1-イル、7-ヒドロキシ-7-メチルオクタ-4-エン-2-イルおよび7-ヒドロキシ-7-メチルオクタ-3,5-ジエン-2-イルが挙げられる。
[0077]アルキニルまたはアルキニレン基の非限定的な例として、直鎖、分枝および環式アルキニル基が挙げられる。アルキルニルまたはアルキニレン基の三重結合は、内部または末端であってもよい。アルキルニルまたはアルキニレン基は、例えば、置換または非置換のC2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25,C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49またはC50基であってもよい。アルキニルまたはアルキニレン基の非限定的な例として、エチニル、プロパ-2-イン-1-イル、プロパ-1-イン-1-イル、および2-メチル-ヘキサ-4-イン-1-イル、5-ヒドロキシ-5-メチルヘキサ-3-イン-1-イル、6-ヒドロキシ-6-メチルヘプタ-3-イン-2-イルおよび5-ヒドロキシ-5-エチルヘプタ-3-イン-1-イルが挙げられる。
[0078]アルコキシ基は、例えば任意のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基で置換された酸素原子であってもよい。エーテルまたはエーテル基は、アルコキシ基を含む。アルコキシ基の非限定的な例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびイソブトキシが挙げられる。
[0079]アリール基は、複素環式または非複素環式であってもよい。アリール基は、単環式または多環式であってもよい。アリール基は、本明細書に記載される任意の数の置換基、例えばヒドロカルビル基、アルキル基、アルコキシ基、およびハロゲン原子で置換されてもよい。アリール基の非限定的な例として、フェニル、トルイル、ナフチル、ピロリル、ピリジル、イミダゾリル、チオフェニルおよびフリルが挙げられる。置換アリール基の非限定的な例として、3,4-ジメチルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-シクロプロピルフェニル、4-ジエチルアミノフェニル、4-(トリフルオロメチル)フェニル、4-(ジフルオロメトキシ)-フェニル、4-(トリフルオロメトキシ)フェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、2-ヨードフェニル、3-ヨードフェニル、4-ヨードフェニル、2-メチルフェニル、3-フルオロフェニル、3-メチルフェニル、3-メトキシフェニル、4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,3-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、2-ヒドロキシフェニル、3-ヒドロキシフェニル、4-ヒドロキシフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、2,3-ジメトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,5-ジメトキシフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,3,4-トリフルオロフェニル、2,3,5-トリフルオロフェニル、2,3,6-トリフルオロフェニル、2,4,5-トリフルオロフェニル、2,4,6-トリフルオロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,5-ジクロロフェニル、2,6-ジクロロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2,3,4-トリクロロフェニル、2,3,5-トリクロロフェニル、2,3,6-トリクロロフェニル、2,4,5-トリクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、2,4,6-トリクロロフェニル、2,3-ジメチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,3,4-トリメチルフェニル、2,3,5-トリメチルフェニル、2,3,6-トリメチルフェニル、2,4,5-トリメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2,3-ジエチルフェニル、2,4-ジエチルフェニル、2,5-ジエチルフェニル、2,6-ジエチルフェニル、3,4-ジエチルフェニル、2,3,4-トリエチルフェニル、2,3,5-トリエチルフェニル、2,3,6-トリエチルフェニル、2,4,5-トリエチルフェニル、2,4,6-トリエチルフェニル、2-イソプロピルフェニル、3-イソプロピルフェニルおよび4-イソプロピルフェニルが挙げられる。
[0080]置換アリール基の非限定的な例として、2-アミノフェニル、2-(N-メチルアミノ)フェニル、2-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル、2-(N-エチルアミノ)フェニル、2-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル、3-アミノフェニル、3-(N-メチルアミノ)フェニル、3-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル、3-(N-エチルアミノ)フェニル、3-(N,N-ジエチルアミノ)フェニル、4-アミノフェニル、4-(N-メチルアミノ)フェニル、4-(N,N-ジメチルアミノ)フェニル、4-(N-エチルアミノ)フェニルおよび4-(N,N-ジエチルアミノ)フェニルが挙げられる。
[0081]本発明のポリマーの試料は、1種または複数の分析方法によって特徴付けられてもよい。分析方法の非限定的な例として、平均モル質量および/または多分散性、レオロジー、水接触角分析、X線回折(例えば、粉末または溶液X線回折パターン分析)、融点および/またはガラス転移温度分析、固定化酸化性塩素含有量分析、ならびに抗菌および/またはファウリング耐性活性(例えば、細菌などの微生物を殺滅する有効性)のためのプロトン核磁気共鳴(1HNMR)、炭素-13核磁気共鳴(13CNMR)、フーリエ変換赤外分光法(FTIR、例えばBruker Vertex V80V真空FTIRシステム)、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、例えばWaters 2414 Differential Refractive Index(dRI)Detectorを備えたWaters Ambient Temperature GPCを使用した、ジメチルホルムアミド(DMF)緩衝液中でのGPC)が挙げられる。
[0082]本発明のポリマー(例えば、ホモポリマー、コポリマー)の試料は、平均モル質量によって特徴付けられてもよい。平均モル質量は、数平均モル質量(Mn)、重量平均モル質量(Mw)、サイズ平均モル質量(Mz)、または粘度モル質量(Mv)であってもよい。一部の実施形態では、平均モル質量は数平均モル質量である。
[0083]ポリマーの試料は、少なくとももしくは最大約1kDa、少なくとももしくは最大約2kDa、少なくとももしくは最大約3kDa、少なくとももしくは最大約4kDa、少なくとももしくは最大約5kDa、少なくとももしくは最大約6kDa、少なくとももしくは最大約7kDa、少なくとももしくは最大約8kDa、少なくとももしくは最大約9kDa、少なくとももしくは最大約10kDa、少なくとももしくは最大約11kDa、少なくとももしくは最大約12kDa、少なくとももしくは最大約13kDa、少なくとももしくは最大約14kDa、少なくとももしくは最大約15kDa、少なくとももしくは最大約16kDa、少なくとももしくは最大約17kDa、少なくとももしくは最大約18kDa、少なくとももしくは最大約19kDa、少なくとももしくは最大約20kDa、少なくとももしくは最大約21kDa、少なくとももしくは最大約22kDa、少なくとももしくは最大約23kDa、少なくとももしくは最大約24kDa、少なくとももしくは最大約25kDa、少なくとももしくは最大約26kDa、少なくとももしくは最大約27kDa、少なくとももしくは最大約28kDa、少なくとももしくは最大約29kDa、少なくとももしくは最大約30kDa、少なくとももしくは最大約31kDa、少なくとももしくは最大約32kDa、少なくとももしくは最大約33kDa、少なくとももしくは最大約34kDa、少なくとももしくは最大約35kDa、少なくとももしくは最大約36kDa、少なくとももしくは最大約37kDa、少なくとももしくは最大約38kDa、少なくとももしくは最大約39kDa、少なくとももしくは最大約40kDa、少なくとももしくは最大約41kDa、少なくとももしくは最大約42kDa、少なくとももしくは最大約43kDa、少なくとももしくは最大約44kDa、少なくとももしくは最大約45kDa、少なくとももしくは最大約46kDa、少なくとももしくは最大約47kDa、少なくとももしくは最大約48kDa、少なくとももしくは最大約49kDa、少なくとももしくは最大約50kDa、少なくとももしくは最大約51kDa、少なくとももしくは最大約52kDa、少なくとももしくは最大約53kDa、少なくとももしくは最大約54kDa、少なくとももしくは最大約55kDa、少なくとももしくは最大約56kDa、少なくとももしくは最大約57kDa、少なくとももしくは最大約58kDa、少なくとももしくは最大約59kDa、少なくとももしくは最大約60kDa、少なくとももしくは最大約65kDa、少なくとももしくは最大約70kDa、少なくとももしくは最大約75kDa、少なくとももしくは最大約80kDa、少なくとももしくは最大約85kDa、少なくとももしくは最大約90kDa、少なくとももしくは最大約95kDa、少なくとももしくは最大約100kDa、少なくとももしくは最大約110kDa、少なくとももしくは最大約120kDa、少なくとももしくは最大約130kDa、少なくとももしくは最大約140kDa、少なくとももしくは最大約150kDa、少なくとももしくは最大約160kDa、少なくとももしくは最大約170kDa、少なくとももしくは最大約180kDa、少なくとももしくは最大約190kDa、少なくとももしくは最大約200kDa、少なくとももしくは最大約250kDa、少なくとももしくは最大約300kDa、少なくとももしくは最大約350kDa、少なくとももしくは最大約400kDa、少なくとももしくは最大約450kDa、少なくとももしくは最大約500kDa、少なくとももしくは最大約600kDa、または少なくとももしくは最大約700kDaの平均モル質量(例えば、数平均モル質量)を有してもよい。
[0084]一部の実施形態では、ポリマーの試料は、約52kDa~約500kDaの数平均モル質量を有する。ポリマーの試料は、約52kDa~約55kDa、約52kDa~約60kDa、約52kDa~約80kDa、約52kDa~約100kDa、約52kDa~約120kDa、約52kDa~約150kDa、約52kDa~約200kDa、約52kDa~約300kDa、約52kDa~約400kDa、約52kDa~約500kDa、約55kDa~約60kDa、約55kDa~約80kDa、約55kDa~約100kDa、約55kDa~約120kDa、約55kDa~約150kDa、約55kDa~約200kDa、約55kDa~約300kDa、約55kDa~約400kDa、約55kDa~約500kDa、約60kDa~約80kDa、約60kDa~約100kDa、約60kDa~約120kDa、約60kDa~約150kDa、約60kDa~約200kDa、約60kDa~約300kDa、約60kDa~約400kDa、約60kDa~約500kDa、約80kDa~約100kDa、約80kDa~約120kDa、約80kDa~約150kDa、約80kDa~約200kDa、約80kDa~約300kDa、約80kDa~約400kDa、約80kDa~約500kDa、約100kDa~約120kDa、約100kDa~約150kDa、約100kDa~約200kDa、約100kDa~約300kDa、約100kDa~約400kDa、約100kDa~約500kDa、約120kDa~約150kDa、約120kDa~約200kDa、約120kDa~約300kDa、約120kDa~約400kDa、約120kDa~約500kDa、約150kDa~約200kDa、約150kDa~約300kDa、約150kDa~約400kDa、約150kDa~約500kDa、約200kDa~約300kDa、約200kDa~約400kDa、約200kDa~約500kDa、約300kDa~約400kDa、約300kDa~約500kDa、または約400kDa~約500kDaの数平均モル質量を有してもよい。
[0085]一部の実施形態では、ポリマーの試料は、約18kDa~約200kDaの数平均モル質量(例えば、数平均モル質量)を有する。ポリマーの試料は、約18kDa~約20kDa、約18kDa~約30kDa、約18kDa~約40kDa、約18kDa~約50kDa、約18kDa~約60kDa、約18kDa~約70kDa、約18kDa~約80kDa、約18kDa~約90kDa、約18kDa~約100kDa、約18kDa~約150kDa、約18kDa~約200kDa、約20kDa~約30kDa、約20kDa~約40kDa、約20kDa~約50kDa、約20kDa~約60kDa、約20kDa~約70kDa、約20kDa~約80kDa、約20kDa~約90kDa、約20kDa~約100kDa、約20kDa~約150kDa、約20kDa~約200kDa、約30kDa~約40kDa、約30kDa~約50kDa、約30kDa~約60kDa、約30kDa~約70kDa、約30kDa~約80kDa、約30kDa~約90kDa、約30kDa~約100kDa、約30kDa~約150kDa、約30kDa~約200kDa、約40kDa~約50kDa、約40kDa~約60kDa、約40kDa~約70kDa、約40kDa~約80kDa、約40kDa~約90kDa、約40kDa~約100kDa、約40kDa~約150kDa、約40kDa~約200kDa、約50kDa~約60kDa、約50kDa~約70kDa、約50kDa~約80kDa、約50kDa~約90kDa、約50kDa~約100kDa、約50kDa~約150kDa、約50kDa~約200kDa、約60kDa~約70kDa、約60kDa~約80kDa、約60kDa~約90kDa、約60kDa~約100kDa、約60kDa~約150kDa、約60kDa~約200kDa、約70kDa~約80kDa、約70kDa~約90kDa、約70kDa~約100kDa、約70kDa~約150kDa、約70kDa~約200kDa、約80kDa~約90kDa、約80kDa~約100kDa、約80kDa~約150kDa、約80kDa~約200kDa、約90kDa~約100kDa、約90kDa~約150kDa、約90kDa~約200kDa、約100kDa~約150kDa、約100kDa~約200kDa、または約150kDa~約200kDaの数平均モル質量を有してもよい。
[0086]一部の実施形態では、ポリ(HA)の試料は、約5~8kDaの数平均モル質量(例えば、数平均モル質量)を有する。一部の実施形態では、p(HA-SBMA)-1の試料は、約50~100kDaの数平均モル質量(例えば、数平均モル質量)を有する。一部の実施形態では、p(HA-SBMA)-2の試料は、約10~50kDaの数平均モル質量(例えば、数平均モル質量)を有する。
[0087]ポリマーの試料は、例えば、GPCによって決定される多分散性を有してもよい。多分散性は、試料中のポリマーの重量平均モル質量(Mw)と数平均モル質量(Mn)との比によって定義されてもよい。ポリマーの試料は、少なくとももしくは最大約1、少なくとももしくは最大約1.1、少なくとももしくは最大約1.2、少なくとももしくは最大約1.3、少なくとももしくは最大約1.4、少なくとももしくは最大約1.5、少なくとももしくは最大約1.6、少なくとももしくは最大約1.7、少なくとももしくは最大約1.8、少なくとももしくは最大約1.9、少なくとももしくは最大約2、少なくとももしくは最大約2.5、少なくとももしくは最大約3、少なくとももしくは最大約3.5、少なくとももしくは最大約4、少なくとももしくは最大約4.5、少なくとももしくは最大約5、少なくとももしくは最大約6、少なくとももしくは最大約7、少なくとももしくは最大約8、少なくとももしくは最大約9、または少なくとももしくは最大約10の多分散性を有してもよい。
[0088]一部の実施形態では、ポリマーの試料は、約1~約5の多分散性を有する。ポリマーの試料は、約1~約1.5、約1~約2、約1~約2.5、約1~約3、約1~約3.5、約1~約4、約1~約4.5、約1~約5、約1.5~約2、約1.5~約2.5、約1.5~約3、約1.5~約3.5、約1.5~約4、約1.5~約4.5、約1.5~約5、約2~約2.5、約2~約3、約2~約3.5、約2~約4、約2~約4.5、約2~約5、約2.5~約3、約2.5~約3.5、約2.5~約4、約2.5~約4.5、約2.5~約5、約3~約3.5、約3~約4、約3~約4.5、約3~約5、約3.5~約4、約3.5~約4.5、約3.5~約5、約4~約4.5、約4~約5、または約4.5~約5の多分散性を有してもよい。
[0089]本発明の組成物は、任意の数の種の本明細書に開示されるポリマーを含んでもよい。本発明の組成物は、少なくとももしくは最大1つの種のポリマー、少なくとももしくは最大2つの異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大3つの異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大4つの異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大5つの異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大6つの異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大7つの異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大8つの異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大9つの異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大10の異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大15の異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大20の異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大30の異なる種のポリマー、少なくとももしくは最大40の異なる種のポリマー、または少なくとももしくは最大50の異なる種のポリマーを含んでもよい。
[0090]一部の実施形態では、本発明の組成物は、(i)1種または複数のN-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)を含む第1の種のポリマー、および(ii)N-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)を含まない第2の種のポリマーを含む。一例では、第2の種のポリマーは、本明細書に開示される非ファウリング部分を含む。別の例では、第2の種のポリマーは、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂などのフィラー部分を含む。第1の種のポリマー(P1)および第2の種のポリマー(P2)は、約1:10,000~約10,000:1(P1:P2)の質量対質量比で組成物中に存在してもよい。P1:P2の質量対質量比は、約1:1,000~約10:1であってもよい。P1:P2の質量対質量比は、約1:1,000~約1:1であってもよい。P1:P2の質量対質量比は、約1:100~約1:1であってもよい。P1:P2の質量対質量比は、約1:10~約10:1であってもよい。P1:P2の質量-質量比は、少なくとももしくは最大約1:10,000、少なくとももしくは最大約5,000:1、少なくとももしくは最大約1,000:1、少なくとももしくは最大約500:1、少なくとももしくは最大約100:1、少なくとももしくは最大約50:1、少なくとももしくは最大約10:1、少なくとももしくは最大約5:1、少なくとももしくは最大約1:1、少なくとももしくは最大約5:1、少なくとももしくは最大約10:1、少なくとももしくは最大約50:1、少なくとももしくは最大約100:1、少なくとももしくは最大約500:1、少なくとももしくは最大約1,000:1、少なくとももしくは最大約5000:1、または少なくとももしくは最大約10,000:1であってもよい。
[0091]一部の実施形態では、P1:P2の質量対質量比は、少なくとももしくは最大約30:1、少なくとももしくは最大約29:1、少なくとももしくは最大約28:1、少なくとももしくは最大約27:1、少なくとももしくは最大約26:1、少なくとももしくは最大約25:1、少なくとももしくは最大約24:1、少なくとももしくは最大約23:1、少なくとももしくは最大約22:1、少なくとももしくは最大約21:1、少なくとももしくは最大約20:1、少なくとももしくは最大約19:1、少なくとももしくは最大約18:1、少なくとももしくは最大約17:1、少なくとももしくは最大約16:1、少なくとももしくは最大約15:1、少なくとももしくは最大約14:1、少なくとももしくは最大約13:1、少なくとももしくは最大約12:1、少なくとももしくは最大約11:1、少なくとももしくは最大約10:1、少なくとももしくは最大約9:1、少なくとももしくは最大約8:1、少なくとももしくは最大約7:1、少なくとももしくは最大約6:1、少なくとももしくは最大約5:1、少なくとももしくは最大約4:1、少なくとももしくは最大約3:1、少なくとももしくは最大約2:1、少なくとももしくは最大約1:1、少なくとももしくは最大約1:2、少なくとももしくは最大約1:3、少なくとももしくは最大約1:4、少なくとももしくは最大約1:5、少なくとももしくは最大約1:6、少なくとももしくは最大約1:7、少なくとももしくは最大約1:8、少なくとももしくは最大約1:9、少なくとももしくは最大約1:10、少なくとももしくは最大約1:11、少なくとももしくは最大約1:12、少なくとももしくは最大約1:13、少なくとももしくは最大約1:14、少なくとももしくは最大約1:15、少なくとももしくは最大約1:16、少なくとももしくは最大約1:17、少なくとももしくは最大約1:18、少なくとももしくは最大約1:19、少なくとももしくは最大約1:20、少なくとももしくは最大約1:21、少なくとももしくは最大約1:22、少なくとももしくは最大約1:23、少なくとももしくは最大約1:24、少なくとももしくは最大約1:25、少なくとももしくは最大約1:26、少なくとももしくは最大約1:27、少なくとももしくは最大約1:28、少なくとももしくは最大約1:29、または少なくとももしくは最大約1:30であってもよい。一部の実施形態では、P1:P2の質量対質量比は、少なくともまたは最大約19:1あってもよい。一部の実施形態では、P1:P2の質量対質量比は、少なくともまたは最大約1:19であってもよい。
[0092]一部の実施形態では、本発明の組成物は、異なる複数の種のポリマーを含む。複数の種のポリマーは、組成物中の1つまたは複数の相に存在してもよい。組成物の相は、固体、液体またはそれらの混合物(例えば、半固体またはゲル)であってもよい。組成物の相は、複数の種のポリマーの均質な混合物(例えば、均質な絡み合い)であってもよい。均質な混合物は、相全体に均質な構造を有することによって特徴付けられてもよい。均質な構造は、相の2つの軸全体にわたって存在してもよく、ここで2つの軸は平行ではない(例えば、垂直)。均質な構造は、相の体積全体にわたって存在してもよい。相は、粒全体に均質な構造を有する単一の粒を有してもよい。あるいは、単一の相は複数の粒を有してもよく、複数の粒のそれぞれは、同じ均質な構造を有してもよい。複数の粒は、同じサイズまたは異なるサイズを有してもよい。
[0093]一部の実施形態では、組成物中の複数の異なる種のポリマーは、組成物内に少なくとももしくは最大1つの相、少なくとももしくは最大2つの異なる相、少なくとももしくは最大3つの異なる相、少なくとももしくは最大4つの異なる相、少なくとももしくは最大5つの異なる相、少なくとももしくは最大6つの異なる相、少なくとももしくは最大7つの異なる相、少なくとももしくは最大8つの異なる相、少なくとももしくは最大9つの異なる相、または少なくとももしくは最大10の異なる相を形成してもよい。一例では、複数の異なる相は、異なる微細構造を有してもよい。
[0094]本発明の組成物は、例えば固体組成物、半固体組成物、液体組成物、ゲル組成物、結晶性組成物、半結晶性組成物、エアロゾル組成物、それらの改変物、またはそれらの組合せであってもよい。本発明の組成物のこのような物理的状態は、室温(例えば、摂氏25度(℃))で特徴付けられてもよい。本発明の組成物の物理的状態は、約-20℃~約140℃の温度で安定であってもよい。本発明の組成物の物理的状態は、約-20℃~約-10℃、約-20℃~約0℃、約-20℃~約10℃、約-20℃~約20℃、約-20℃~約25℃、約-20℃~約40℃、約-20℃~約60℃、約-20℃~約80℃、約-20℃~約100℃、約-20℃~約120℃、約-20℃~約140℃、約-10℃~約0℃、約-10℃~約10℃、約-10℃~約20℃、約-10℃~約25℃、約-10℃~約40℃、約-10℃~約60℃、約-10℃~約80℃、約-10℃~約100℃、約-10℃~約120℃、約-10℃~約140℃、約0℃~約10℃、約0℃~約20℃、約0℃~約25℃、約0℃~約40℃、約0℃~約60℃、約0℃~約80℃、約0℃~約100℃、約0℃~約120℃、約0℃~約140℃、約10℃~約20℃、約10℃~約25℃、約10℃~約40℃、約10℃~約60℃、約10℃~約80℃、約10℃~約100℃、約10℃~約120℃、約10℃~約140℃、約20℃~約25℃、約20℃~約40℃、約20℃~約60℃、約20℃~約80℃、約20℃~約100℃、約20℃~約120℃、約20℃~約140℃、約25℃~約40℃、約25℃~約60℃、約25℃~約80℃、約25℃~約100℃、約25℃~約120℃、約25℃~約140℃、約40℃~約60℃、約40℃~約80℃、約40℃~約100℃、約40℃~約120℃、約40℃~約140℃、約60℃~約80℃、約60℃~約100℃、約60℃~約120℃、約60℃~約140℃、約80℃~約100℃、約80℃~約120℃、約80℃~約140℃、約100℃~約120℃、約100℃~約140℃、または約120℃~約140℃の温度で安定であってもよい。
[0095]本発明の組成物の物理的状態は、約-101.3kPa(約-14.7(重量ポンド毎平方インチゲージ圧)PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)の圧力で安定であってもよい。本発明の組成物の物理的状態は、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約-68.9kPa(約-10PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約-34.4kPa(約-5PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約101.3kPa(約0PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約34.4kPa(約5PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約68.9kPa(約10PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約-34.4kPa(約-5PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約101.3kPa(約0PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約34.4kPa(約5PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約68.9kPa(約10PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約101.3kPa(約0PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約34.4kPa(約5PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約68.9kPa(約10PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約34.4kPa(約5PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約68.9kPa(約10PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約68.9kPa(約10PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約103.4kPa(約15PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約103.4kPa(約15PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約103.4kPa(約15PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約103.4kPa(約15PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約103.4kPa(約15PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約137.8kPa(約20PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約137.8kPa(約20PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約137.8kPa(約20PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約137.8kPa(約20PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約206.8kPa(約30PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約206.8kPa(約30PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約206.8kPa(約30PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約413.6kPa(約60PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約413.6kPa(約60PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、または約620.5kPa(約90PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)の圧力で安定であってもよい。一部の実施形態では、本発明の組成物の物理的状態は、約101.3kPa(約0PSIG)(すなわち、大気圧)で安定である。
[0096]本発明の組成物は、約-20℃~約140℃の温度で一部または全部の機能(例えば、1種または複数の微生物に対する抗菌活性および/またはファウリング耐性活性などの殺生物活性)を保持してもよい。本発明の組成物は、約-20℃~約-10℃、約-20℃~約0℃、約-20℃~約10℃、約-20℃~約20℃、約-20℃~約25℃、約-20℃~約40℃、約-20℃~約60℃、約-20℃~約80℃、約-20℃~約100℃、約-20℃~約120℃、約-20℃~約140℃、約-10℃~約0℃、約-10℃~約10℃、約-10℃~約20℃、約-10℃~約25℃、約-10℃~約40℃、約-10℃~約60℃、約-10℃~約80℃、約-10℃~約100℃、約-10℃~約120℃、約-10℃~約140℃、約0℃~約10℃、約0℃~約20℃、約0℃~約25℃、約0℃~約40℃、約0℃~約60℃、約0℃~約80℃、約0℃~約100℃、約0℃~約120℃、約0℃~約140℃、約10℃~約20℃、約10℃~約25℃、約10℃~約40℃、約10℃~約60℃、約10℃~約80℃、約10℃~約100℃、約10℃~約120℃、約10℃~約140℃、約20℃~約25℃、約20℃~約40℃、約20℃~約60℃、約20℃~約80℃、約20℃~約100℃、約20℃~約120℃、約20℃~約140℃、約25℃~約40℃、約25℃~約60℃、約25℃~約80℃、約25℃~約100℃、約25℃~約120℃、約25℃~約140℃、約40℃~約60℃、約40℃~約80℃、約40℃~約100℃、約40℃~約120℃、約40℃~約140℃、約60℃~約80℃、約60℃~約100℃、約60℃~約120℃、約60℃~約140℃、約80℃~約100℃、約80℃~約120℃、約80℃~約140℃、約100℃~約120℃、約100℃~約140℃、または約120℃~約140℃での温度で一部または全部の機能を保持してもよい。一部の実施形態では、本発明の組成物は、室温(すなわち、約25℃)でその機能の一部またはすべてを保持してもよい。
[0097]本発明の組成物は、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)の圧力で一部または全部の機能を保持してもよい。組成物は、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約-68.9kPa(約-10PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約-34.4kPa(約-5PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約101.3kPa(約0PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約34.4kPa(約5PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約68.9kPa(約10PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約-101.3kPa(約-14.7PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約-34.4kPa(約-5PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約101.3kPa(約0PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約34.4kPa(約5PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約68.9kPa(約10PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約-68.9kPa(約-10PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約101.3kPa(約0PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約34.4kPa(約5PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約68.9kPa(約10PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約-34.4kPa(約-5PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約34.4kPa(約5PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約68.9kPa(約10PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約101.3kPa(約0PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約68.9kPa(約10PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約34.4kPa(約5PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約103.4kPa(約15PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約68.9kPa(約10PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約103.4kPa(約15PSIG)~約137.8kPa(約20PSIG)、約103.4kPa(約15PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約103.4kPa(約15PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約103.4kPa(約15PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約103.4kPa(約15PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約137.8kPa(約20PSIG)~約206.8kPa(約30PSIG)、約137.8kPa(約20PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約137.8kPa(約20PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約137.8kPa(約20PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約206.8kPa(約30PSIG)~約413.6kPa(約60PSIG)、約206.8kPa(約30PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約206.8kPa(約30PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、約413.6kPa(約60PSIG)~約620.5kPa(約90PSIG)、約413.6kPa(約60PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)、または約620.5kPa(約90PSIG)~約689.4kPa(約100PSIG)の圧力で一部または全部の機能を保持してもよい。一部の実施形態では、本発明の組成物は、約101.3kPa(約0PSIG)(すなわち、大気圧)で一部またはすべての機能を保持してもよい。
[0098]本発明の組成物は、例えばヨウ素/チオ硫酸滴定によって決定される酸化性塩素の含有量を有してもよい。酸化性塩素の含有量は、組成物のポリマーに固定化された1つまたは複数の酸化性塩素原子を含んでもよい。1つまたは複数の酸化性塩素原子は、組成物のポリマーの繰り返し単位に固定化されてもよい。1つまたは複数の酸化性塩素原子は、本明細書に開示される繰り返し単位のN-ハラミン前駆体に固定化されてもよい。一例では、1つまたは複数の酸化性塩素原子は、繰り返し単位の窒素含有複素環(例えば、ヒダントイン)に固定化される。代替的にまたはそれに加えて、1つまたは複数の酸化性塩素原子は、繰り返し単位の非複素環部分に固定化される。
[0099]一部の実施形態では、酸化性塩素の含有量のすべてまたは一部が本発明の組成物の表面に存在してもよい。表面に存在する酸化性塩素の含有量は、少なくとももしくは最大約102atoms/cm2、少なくとももしくは最大約103atoms/cm2、少なくとももしくは最大約104atoms/cm2、少なくとももしくは最大約105atoms/cm2、少なくとももしくは最大約106atoms/cm2、少なくとももしくは最大約107atoms/cm2、少なくとももしくは最大約108atoms/cm2、少なくとももしくは最大約109atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1010atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1011atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1012atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1013atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1014atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1015atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1016atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1017atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1018atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1019atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1020atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1021atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1022atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1023atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1024atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1025atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1030atoms/cm2、少なくとももしくは最大約1040atoms/cm2、または少なくとももしくは最大約1050atoms/cm2であってもよい。
[0100]一部の実施形態では、本発明の組成物の表面に存在する酸化性塩素の含有量は、約1012atoms/cm2~約1018atoms/cm2、約1014atoms/cm2~約1015atoms/cm2、約1014atoms/cm2~約1016atoms/cm2、約1014atoms/cm2~約1017atoms/cm2、約1014atoms/cm2~約1018atoms/cm2、約1014atoms/cm2~約1019atoms/cm2、約1014atoms/cm2~約1020atoms/cm2、約1015atoms/cm2~約1016atoms/cm2、約1015atoms/cm2~約1017atoms/cm2、約1015atoms/cm2~約1018atoms/cm2、約1015atoms/cm2~約1019atoms/cm2、約1015atoms/cm2~約1020atoms/cm2、約1016atoms/cm2~約1017atoms/cm2、約1016atoms/cm2~約1018atoms/cm2、約1016atoms/cm2~約1019atoms/cm2、約1016atoms/cm2~約1020atoms/cm2、約1017atoms/cm2~約1018atoms/cm2、約1017atoms/cm2~約1019atoms/cm2、約1017atoms/cm2~約1020atoms/cm2、約1018atoms/cm2~約1019atoms/cm2、約1018atoms/cm2~約1020atoms/cm2、または約1019atoms/cm2~約1020atoms/cm2であってもよい。
[0101]一部の実施形態では、本発明の組成物中に存在する酸化性塩素の含有量は、少なくとももしくは最大約102atoms/cm3、少なくとももしくは最大約103atoms/cm3、少なくとももしくは最大約104atoms/cm3、少なくとももしくは最大約105atoms/cm3、少なくとももしくは最大約106atoms/cm3、少なくとももしくは最大約107atoms/cm3、少なくとももしくは最大約108atoms/cm3、少なくとももしくは最大約109atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1010atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1011atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1012atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1013atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1014atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1015atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1016atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1017atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1018atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1019atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1020atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1021atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1022atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1023atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1024atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1025atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1030atoms/cm3、少なくとももしくは最大約1040atoms/cm3、または少なくとももしくは最大約1050atoms/cm3であってもよい。
[0102]一部の実施形態では、N-ハラミン前駆体は、組成物の少なくとももしくは最大約0.01質量%、少なくとももしくは最大約0.02質量%、少なくとももしくは最大約0.03質量%、少なくとももしくは最大約0.04質量%、少なくとももしくは最大約0.05質量%、少なくとももしくは最大約0.06質量%、少なくとももしくは最大約0.07質量%、少なくとももしくは最大約0.08質量%、少なくとももしくは最大約0.09質量%、少なくとももしくは最大約0.1質量%、少なくとももしくは最大約0.2質量%、少なくとももしくは最大約0.3質量%、少なくとももしくは最大約0.4質量%、少なくとももしくは最大約0.5質量%、少なくとももしくは最大約0.6質量%、少なくとももしくは最大約0.7質量%、少なくとももしくは最大約0.8質量%、少なくとももしくは最大約0.9質量%、少なくとももしくは最大約1質量%、少なくとももしくは最大約2質量%、少なくとももしくは最大約3質量%、少なくとももしくは最大約4質量%、少なくとももしくは最大約5質量%、少なくとももしくは最大約6質量%、少なくとももしくは最大約7質量%、少なくとももしくは最大約8質量%、少なくとももしくは最大約9質量%、少なくとももしくは最大約10質量%、少なくとももしくは最大約15質量%、少なくとももしくは最大約20質量%、少なくとももしくは最大約25質量%、少なくとももしくは最大約30質量%、少なくとももしくは最大約35質量%、少なくとももしくは最大約40質量%、少なくとももしくは最大約45質量%、少なくとももしくは最大約50質量%、少なくとももしくは最大約55質量%、少なくとももしくは最大約60質量%、少なくとももしくは最大約65質量%、少なくとももしくは最大約70質量%、少なくとももしくは最大約75質量%、少なくとももしくは最大約80質量%、少なくとももしくは最大約85質量%、または少なくとももしくは最大約90質量%の量で本発明の組成物中に存在する。
[0103]一部の実施形態では、本明細書に開示される組成物または製造物品は、複数の活性領域を含むポリマーを含む。一部の実施形態では、複数の活性領域は、複数のヒダントイン基を含む。一部の例では、第1のポリマーは繰り返し単位を含み、繰り返し単位は側鎖を含む。側鎖は、求電子性ハロゲン源(例えば、HClOまたはNaClOなどの塩素を含む源)に曝露された場合にN-ハラミンを形成する窒素含有複素環を含んでもよい。一部の実施形態では、組成物または製造物品は、複数の再充填-排出サイクル(例えば、複数の塩素化-脱塩素化サイクル)に供される際に、複数の活性領域(例えば、ポリマーの活性領域)の少なくとも部分的な再充填(例えば、少なくとも10%の再充填または完全な再充填)を示してもよい。
[0104]一部の実施形態では、複数の再充填-排出サイクルの再充填-排出サイクルの再充填段階は、少なくとも約1時間の期間、組成物または製造物品を次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬することを含んでもよい。次亜塩素酸ナトリウム溶液は、少なくとももしくは最大約0.01N、少なくとももしくは最大約0.05N、少なくとももしくは最大約0.1N、少なくとももしくは最大約0.2N、少なくとももしくは最大約0.3N、少なくとももしくは最大約0.4N、少なくとももしくは最大約0.5N、少なくとももしくは最大約0.6N、少なくとももしくは最大約0.7N、少なくとももしくは最大約0.8N、少なくとももしくは最大約0.9N、少なくとももしくは最大約1N、少なくとももしくは最大約2N、少なくとももしくは最大約3N、少なくとももしくは最大約4N、少なくとももしくは最大約5N、少なくとももしくは最大約10N、または少なくとももしくは最大約20Nであってもよい。期間は、少なくとも約1時間、少なくとも約2時間、少なくとも約3時間、少なくとも約4時間、少なくとも約5時間、少なくとも約6時間、少なくとも約7時間、少なくとも約8時間、少なくとも約9時間、少なくとも約10時間、少なくとも約11時間、少なくとも約12時間、または少なくとも約24時間であってもよい。
[0105]一部の実施形態では、次亜塩素酸ナトリウム溶液は、約7未満、約6.5未満、約6未満、約5.5未満、約5未満、約4.5未満、または約4未満のpHを有してもよい。一部の実施形態では、次亜塩素酸ナトリウム溶液は、約6未満のpHを有してもよい。一部の実施形態では、次亜塩素酸ナトリウム溶液は、約5.5未満のpHを有してもよい。一部の実施形態では、次亜塩素酸ナトリウム溶液は、約5未満のpHを有してもよい。一部の実施形態では、次亜塩素酸ナトリウム溶液は、約7より大きい、約7.5より大きい、約8より大きい、約8.5より大きい、約9より大きい、約9.5より大きい、約10より大きい、約10.5より大きい、約11より大きい、約11.5より大きい、または約12より大きいpHを有してもよい。
[0106]一部の実施形態では、複数の再充填-排出サイクルの再充填-排出サイクルの排出段階は、ヨウ化カリウム、酸(例えば、酢酸)および/またはチオ硫酸ナトリウム溶液を使用したヨウ素滴定を含んでもよい。ヨウ化カリウムの濃度は、少なくとももしくは最大約1ミリモル(mM)、少なくとももしくは最大約2mM、少なくとももしくは最大約5mM、少なくとももしくは最大約10mM、少なくとももしくは最大約20mM、少なくとももしくは最大約30mM、少なくとももしくは最大約40mM、少なくとももしくは最大約50mM、少なくとももしくは最大約60mM、少なくとももしくは最大約100mM、少なくとももしくは最大約200mM、または少なくとももしくは最大約500mMであってもよい。酢酸の濃度は、少なくとももしくは最大約0.1%(例えば、水中v/v%)、少なくとももしくは最大約0.2%、少なくとももしくは最大約0.5%、少なくとももしくは最大約1%、少なくとももしくは最大約2%、少なくとももしくは最大約5%、少なくとももしくは最大約10%、少なくとももしくは最大約15%、少なくとももしくは最大約20%、または少なくとももしくは最大約50%であってもよい。チオ硫酸ナトリウム溶液の濃度は、少なくとももしくは最大約0.0001規定(N)、少なくとももしくは最大約0.0002N、少なくとももしくは最大約0.0005N、少なくとももしくは最大約0.001N、少なくとももしくは最大約0.002N、少なくとももしくは最大約0.005N、少なくとももしくは最大約0.01N、または少なくとももしくは最大約0.1Nであってもよい。
[0107]一部の実施形態では、部分充填は、少なくとももしくは最大約1%の充填、少なくとももしくは最大約5%の充填、少なくとももしくは最大約10%の充填、少なくとももしくは最大約10%の充填、少なくとももしくは最大約15%の充填、少なくとももしくは最大約20%の充填、少なくとももしくは最大約30%の充填、少なくとももしくは最大約40%の充填、少なくとももしくは最大約50%の充填、少なくとももしくは最大約60%の充填、少なくとももしくは最大約70%の充填、少なくとももしくは最大約75%の充填、少なくとももしくは最大約80%の充填、少なくとももしくは最大約85%の充填、少なくとももしくは最大約90%の充填、少なくとももしくは最大約95%の充填、少なくとももしくは最大約99%の充填、または少なくとももしくは最大約100%の充填であってもよい。
[0108]一部の実施形態では、複数の再充填-排出サイクル(例えば、複数の塩素化-脱塩素化サイクル)は、少なくとももしくは最大約2回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約3回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約4回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約5回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約6回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約7回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約8回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約9回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約10回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約11回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約12回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約13回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約14回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約15回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約16回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約17回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約18回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約19回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約20回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約25回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約30回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約40回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約50回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約60回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約70回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約80回の再充填-排出サイクル、少なくとももしくは最大約90回の再充填-排出サイクル、または少なくとも約100回の再充填-排出サイクルであってもよい。
[0109]一部の実施形態では、任意の再充填-排出サイクル時に、組成物または製造物品の表面に存在する(または表面から抽出される)酸化性塩素の測定含有量は、例えば本開示で提供されるように、約1012atoms/cm2~約1018atoms/cm2であってもよい。
[0110]一部の実施形態では、本明細書に開示される任意の再充填-排出サイクル後に、組成物または製造物品の表面に存在する(または表面から抽出される)酸化性塩素の測定含有量は、少なくとももしくは最大約250百万分率(ppm)、少なくとももしくは最大約250ppm、少なくとももしくは最大約260ppm、少なくとももしくは最大約270ppm、少なくとももしくは最大約280ppm、少なくとももしくは最大約290ppm、少なくとももしくは最大約300ppm、少なくとももしくは最大約350ppm、少なくとももしくは最大約400ppm、少なくとももしくは最大約450ppm、少なくとももしくは最大約500ppm、少なくとももしくは最大約550ppm、少なくとももしくは最大約600ppm、少なくとももしくは最大約650ppm、少なくとももしくは最大約700ppm、少なくとももしくは最大約750ppm、少なくとももしくは最大約800ppm、少なくとももしくは最大約850ppm、少なくとももしくは最大約900ppm、少なくとももしくは最大約950ppm、または少なくとももしくは最大約1,000ppmであってもよい。
[0111]本明細書に開示される再充填プロセス(例えば、再塩素化プロセス)の前に、表面の以前に充填された塩素原子(例えば、表面のヒダントイン基に結合した塩素原子)の量の少なくとももしくは最大約90%、少なくとももしくは最大約91%、少なくとももしくは最大約92%、少なくとももしくは最大約93%、少なくとももしくは最大約94%、少なくとももしくは最大約95%、少なくとももしくは最大約96%、少なくとももしくは最大約97%、少なくとももしくは最大約98%、少なくとももしくは最大約90%、少なくとももしくは最大約99.5%、または実質的に100%が排出されてもよい。例えば、再塩素化プロセスの前に、本開示の組成物または製造物品の表面の以前に充填された塩素原子の実質的にすべてが排出されてもよい。
[0112]一部の実施形態では、窒素含有複素環は、組成物の少なくとももしくは最大約0.01質量%、少なくとももしくは最大約0.02質量%、少なくとももしくは最大約0.03質量%、少なくとももしくは最大約0.04質量%、少なくとももしくは最大約0.05質量%、少なくとももしくは最大約0.06質量%、少なくとももしくは最大約0.07質量%、少なくとももしくは最大約0.08質量%、少なくとももしくは最大約0.09質量%、少なくとももしくは最大約0.1質量%、少なくとももしくは最大約0.2質量%、少なくとももしくは最大約0.3質量%、少なくとももしくは最大約0.4質量%、少なくとももしくは最大約0.5質量%、少なくとももしくは最大約0.6質量%、少なくとももしくは最大約0.7質量%、少なくとももしくは最大約0.8質量%、少なくとももしくは最大約0.9質量%、少なくとももしくは最大約1質量%、少なくとももしくは最大約2質量%、少なくとももしくは最大約3質量%、少なくとももしくは最大約4質量%、少なくとももしくは最大約5質量%、少なくとももしくは最大約6質量%、少なくとももしくは最大約7質量%、少なくとももしくは最大約8質量%、少なくとももしくは最大約9質量%、少なくとももしくは最大約10質量%、少なくとももしくは最大約15質量%、少なくとももしくは最大約20質量%、少なくとももしくは最大約25質量%、少なくとももしくは最大約30質量%、少なくとももしくは最大約35質量%、少なくとももしくは最大約40質量%、少なくとももしくは最大約45質量%、少なくとももしくは最大約50質量%、少なくとももしくは最大約55質量%、少なくとももしくは最大約60質量%、少なくとももしくは最大約65質量%、少なくとももしくは最大約70質量%、少なくとももしくは最大約75質量%、少なくとももしくは最大約80質量%、少なくとももしくは最大約85質量%、または少なくとももしくは最大約90質量%の量で本発明の組成物中に存在する。
[0113]一部の実施形態では、窒素含有複素環は、約0.1%~約20%の量で本発明の組成物中に存在する。窒素含有複素環は、少なくとも約0.1%からの量で本発明の組成物中に存在する。窒素含有複素環は、多くとも約20%からの量で本発明の組成物中に存在する。窒素含有複素環は、約0.1%~約0.5%、約0.1%~約1%、約0.1%~約5%、約0.1%~約10%、約0.1%~約15%、約0.1%~約20%、約0.5%~約1%、約0.5%~約5%、約0.5%~約10%、約0.5%~約15%、約0.5%~約20%、約1%~約5%、約1%~約10%、約1%~約15%、約1%~約20%、約5%~約10%、約5%~約15%、約5%~約20%、約10%~約15%、約10%~約20%、または約15%~約20%からの量で本発明の組成物中に存在する。窒素含有複素環は、組成物の約0.1質量%、約0.5質量%、約1質量%、約5質量%、約10質量%、約15質量%、または約20質量%からの量で本発明の組成物中に存在する。
[0114]本発明の組成物は、(i)本発明のポリマーのいずれか、および(ii)複数の粒子を含む複合材料であってもよい。一例では、ポリマーは、ポリマーの調製(例えば、重合)に続いて複数の粒子と組み合わされてもよい。別の例では、ポリマーのモノマー単位を複数の粒子と混合し、モノマー単位を重合に供して複合材料を形成してもよい。
[0115]一部の実施形態では、本開示の組成物または製造物品は、銅を実質的に含まない。組成物または製造物品中の銅の量は、多くとも約50ppm、多くとも約40ppm、多くとも約30ppm、多くとも約20ppm、多くとも約10ppm、多くとも約5ppm、多くとも約4ppm、多くとも約3ppm、多くとも約2ppm、多くとも約1ppm、多くとも約0.5ppm、多くとも約0.4ppm、多くとも約0.3ppm、多くとも約0.2ppm、多くとも約0.1ppm、多くとも約0.05ppm、または多くとも約0.01ppmであってもよい。
[0116]一部の実施形態では、本開示の組成物または製造物品は、銀を実質的に含まない。組成物または製造物品中の銀の量は、多くとも約50ppm、多くとも約40ppm、多くとも約30ppm、多くとも約20ppm、多くとも約10ppm、多くとも約5ppm、多くとも約4ppm、多くとも約3ppm、多くとも約2ppm、多くとも約1ppm、多くとも約0.5ppm、多くとも約0.4ppm、多くとも約0.3ppm、多くとも約0.2ppm、多くとも約0.1ppm、多くとも約0.05ppm、または多くとも約0.01ppmであってもよい。
本発明の組成物の殺生物活性。
[0117]一部の実施形態では、本発明の組成物は、哺乳動物、例えば動物またはヒトに対して有毒でない。一部の実施形態では、本発明の組成物は、微生物(例えば、ウイルス接種物)に対する殺生物活性を示す。殺生物活性は、以下のうちの1つまたは複数を含んでもよい:抗菌(例えば、微生物を殺滅する、低減させるまたは成長を防止する)、ファウリング耐性活性(例えば、微生物の付着を低減させるまたは防止する)。
[0118]微生物は、真菌(例えば、カビおよび/もしくは酵母)、細菌ならびに/またはウイルス粒子を含んでもよい。真菌の非限定的な例として、Absidia、Acremonium、Agaricus、Anaeromyces、Aspergillus、Aeurobasidium、Cephalosporum、Chaetomium、Coprinus、Dactyllum、Fusarium、Gliocladium、Humicola、Mucor、Neurospora、Neocallimastix、Orpinomyces、Penicillium、Phanerochaete、Phlebia、Piromyces、Pseudomonas、Rhizopus、Schizophyllum、TrametesおよびZygorhynchusが挙げられる。細菌の非限定的な例として、グラム陽性菌(例えば、Staphylococcus、Micrococcus、Bacillus、Propionibacterium)およびグラム陰性菌(例えば、Pseudomonas、Serratia、Burkholderia、Legionella)が挙げられる。ウイルスの非限定的な例として、インフルエンザウイルス、コロナウイルス(例えば、重症急性呼吸器症候群(SARS-CoV)、SARS-CoV-2(すなわち、COVID-19)、および中東呼吸器症候群(MERS-CoV)、アデノウイルス、ライノウイルス、および胃腸炎ウイルスが挙げられる。一部の実施形態では、ウイルスは、アルファコロナウイルス、ベータコロナウイルス、デルタコロナウイルス、またはガンマコロナウイルスであってもよい。一部の実施形態では、ウイルスはインフルエンザウイルスであってもよい。インフルエンザウイルスは、A型インフルエンザウイルス、B型インフルエンザウイルス、C型インフルエンザウイルスまたはD型インフルエンザウイルスであってもよい。一部の実施形態では、本発明の組成物は、真菌、細菌およびウイルスのうちの2種以上に対して殺生物活性を示す。
[0119]一部の実施形態では、本発明の組成物は、微生物の1または複数の種に対して殺生物活性を示す。組成物は、微生物の少なくともまたは最大1種、少なくともまたは最大2種、少なくともまたは最大3種、少なくともまたは最大4種、少なくともまたは最大5種、少なくともまたは最大6種、少なくともまたは最大7種、少なくともまたは最大8種、少なくともまたは最大9種、少なくともまたは最大10種、少なくともまたは最大11種、少なくともまたは最大12種、少なくともまたは最大13種、少なくともまたは最大14種、少なくともまたは最大15種、少なくともまたは最大16種、少なくともまたは最大17種、少なくともまたは最大18種、少なくともまたは最大19種、少なくともまたは最大20種に対して殺生物活性を示してもよい。
[0120]一部の実施形態では、本発明の組成物は、微生物の1または複数の属に対して殺生物活性を示す。組成物は、微生物の少なくともまたは最大1属、少なくともまたは最大2属、少なくともまたは最大3属、少なくともまたは最大4属、少なくともまたは最大5属、少なくともまたは最大6属、少なくともまたは最大7属、少なくともまたは最大8属、少なくともまたは最大9属、少なくともまたは最大10属、少なくともまたは最大11属、少なくともまたは最大12属、少なくともまたは最大13属、少なくともまたは最大14属、少なくともまたは最大15属、少なくともまたは最大16属、少なくともまたは最大17属、少なくともまたは最大18属、少なくともまたは最大19属、少なくともまたは最大20属に対して殺生物活性を示してもよい。
[0121]一部の実施形態では、本発明の組成物は、微生物の1または複数の科に対して殺生物活性を示す。組成物は、微生物の少なくともまたは最大1科、少なくともまたは最大2科、少なくともまたは最大3科、少なくともまたは最大4科、少なくともまたは最大5科、少なくともまたは最大6科、少なくともまたは最大7科、少なくともまたは最大8科、少なくともまたは最大9科、少なくともまたは最大10科、少なくともまたは最大11科、少なくともまたは最大12科、少なくともまたは最大13科、少なくともまたは最大14科、少なくともまたは最大15科、少なくともまたは最大16科、少なくともまたは最大17科、少なくともまたは最大18科、少なくともまたは最大19科、少なくともまたは最大20科に対して殺生物活性を示してもよい。
[0122]本発明の組成物は、少なくとももしくは最大1時間、少なくとももしくは最大2時間、少なくとももしくは最大4時間、少なくとももしくは最大6時間、少なくとももしくは最大12時間、少なくとももしくは最大18時間、少なくとももしくは最大24時間、少なくとももしくは最大2日、少なくとももしくは最大3日、少なくとももしくは最大4日、少なくとももしくは最大5日、少なくとももしくは最大6日、少なくとももしくは最大7日、少なくとももしくは最大2週間、少なくとももしくは最大3週間、少なくとももしくは最大4週間、少なくとももしくは最大2カ月、少なくとももしくは最大3カ月、少なくとももしくは最大4カ月、少なくとももしくは最大5カ月、少なくとももしくは最大6カ月、少なくとももしくは最大7カ月、少なくとももしくは最大8カ月、少なくとももしくは最大9カ月、少なくとももしくは最大10カ月、少なくとももしくは最大11カ月、少なくとももしくは最大12カ月、少なくとももしくは最大2年、少なくとももしくは最大3年、少なくとももしくは最大4年、少なくとももしくは最大5年、または少なくとももしくは最大10年にわたって微生物に対して殺生物活性を示してもよい。一部の実施形態では、組成物は、組成物のN-ハラミン前駆体を求電子性ハロゲン源で再生(または再充填)することなく、そのような殺生物活性を示す。
使用物品
[0123]本発明の組成物は、物品を製造するための材料として使用されてもよい。一部の実施形態では、本発明の組成物は、製造された物品の表面に塗布される。コーティングされ得る製造された物品の非限定的な例として、セルロース、合成繊維、布地、フィルター材料、ラテックス塗料、キチン、キトサン、ガラス、セラミックス、プラスチック、ゴム、セメントグラウト、ラテックスコーキング、磁器、アクリルフィルム、ビニール、ポリウレタン、シリコンチューブ、大理石、金属、金属酸化物およびシリカなどの多孔質および非多孔質基材が挙げられる。
[0123]本発明の組成物は、物品を製造するための材料として使用されてもよい。一部の実施形態では、本発明の組成物は、製造された物品の表面に塗布される。コーティングされ得る製造された物品の非限定的な例として、セルロース、合成繊維、布地、フィルター材料、ラテックス塗料、キチン、キトサン、ガラス、セラミックス、プラスチック、ゴム、セメントグラウト、ラテックスコーキング、磁器、アクリルフィルム、ビニール、ポリウレタン、シリコンチューブ、大理石、金属、金属酸化物およびシリカなどの多孔質および非多孔質基材が挙げられる。
[0124]一部の実施形態では、本発明の組成物は、製造された物品にコーティングとして塗布されない。代わりに、本発明の組成物は、物品を製造する(例えば、成型する)ための出発材料の一部として使用される。一例では、本発明のN-ハラミン形成ポリマーの試料をさらなる材料(例えば、フィラーポリマー)と組み合わせてもよく、得られた混合物を使用して物品を製造してもよい。製造された物品は、本明細書に開示されるように、1つまたは複数の相におけるN-ハラミン形成ポリマーとさらなる材料の混合物を含んでもよい。複数のN-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)は、製造された物品の表面のすべてまたは一部に提示されてもよい。表面は、製造された物品の外表面であってもよい。代替的にまたは加えて、表面は、製造された物品(例えば、多孔質物品)の内表面であってもよい。
[0125]物品は、家庭用、店舗用、輸送ユニット用、または施設用であってもよい。輸送ユニットの非限定的な例として、自転車、スクーター、バイク、車、バス、電車、飛行機、宇宙船、ボート、船、潜水艦および橋が挙げられる。施設の非限定的な例として、学校、研究所、病院、薬局および工場(例えば、食品加工工場、食品貯蔵設備、空気濾過工場、水濾過工場、家具工場など)が挙げられる。
[0126]本発明の組成物を含む物品の非限定的な例として、医療デバイス、ベッドレール、ドアハンドル、ボタン、モバイルデバイス、コンピュータ、キーボード、マウス、ワイプ、コンベヤベルト、容器、プラスチック包装、自動車産業用プラスチック、電子機器ディスプレイ(例えば、発光ダイオードパネルまたは液晶ディスプレイパネル)用スクリーン保護フィルム、歯ブラシ、ヘアブラシ、ほうき、掃除機、シャワーカーテン、タイル、まな板、運動器具、保護具(PPE)(例えば、手袋、ヘアネット、ヘルメット、ガウン、ブーツまたはメガネ)、パイプ、ローター(例えば、船のローター)、椅子、ソファおよび布地が挙げられる。
本発明の組成物の調製
[0127]本発明のポリマー(例えば、ホモポリマー、コポリマー)は、モノマーおよび/またはオリゴマーを含む反応混合物を重合、例えばフリーラジカル重合に供することによって調製されてもよい。フリーラジカル重合の例として、バルク重合(例えば、溶媒なし)、溶液重合(例えば、溶媒あり)、懸濁重合、乳化重合および光重合が挙げられる。一部の実施形態では、本明細書に開示されるポリマー、例えばN-ハラミンポリマーを合成するために、制御されたフリーラジカル重合(例えば、ラジカル付加開裂連鎖移動(RAFT)重合)が使用される。
[0127]本発明のポリマー(例えば、ホモポリマー、コポリマー)は、モノマーおよび/またはオリゴマーを含む反応混合物を重合、例えばフリーラジカル重合に供することによって調製されてもよい。フリーラジカル重合の例として、バルク重合(例えば、溶媒なし)、溶液重合(例えば、溶媒あり)、懸濁重合、乳化重合および光重合が挙げられる。一部の実施形態では、本明細書に開示されるポリマー、例えばN-ハラミンポリマーを合成するために、制御されたフリーラジカル重合(例えば、ラジカル付加開裂連鎖移動(RAFT)重合)が使用される。
[0128]本発明のポリマーの繰り返し単位は、モノマーの種を含んでもよいか、またはそれに由来してもよい。一例では、モノマーの種のモノマーは、N-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)を含む。別の例では、モノマーの種のモノマーは、本明細書に開示される少なくとも1種の官能性部分(例えば、非ファウリング部分)のいずれかを含む。異なる例では、モノマーの種のモノマーは、(i)N-ハラミン前駆体もそのN-ハラミン誘導体も、ならびに(ii)少なくとも1種の官能性部分も含まない。モノマーは、少なくとも1つのカップリング部位を含んでもよく、N-ハラミン前駆体またはそのN-ハラミン誘導体は、モノマーの種の1つまたは複数のポリマーへの重合に続いてカップリング部位に結合されてもよい(例えば、部位特異的コンジュゲーションによって)。
[0129]本発明のポリマーは、少なくとも1つの種のモノマーに由来してもよい。本発明のポリマーは、少なくとももしくは最大1つの種のモノマー、少なくとももしくは最大2つの異なる種のモノマー、少なくとももしくは最大3つの異なる種のモノマー、少なくとももしくは最大4つの異なる種のモノマー、少なくとももしくは最大5つの異なる種のモノマー、少なくとももしくは最大6つの異なる種のモノマー、少なくとももしくは最大7つの異なる種のモノマー、少なくとももしくは最大8つの異なる種のモノマー、少なくとももしくは最大9つの異なる種のモノマー、または少なくとももしくは最大10の異なる種のモノマーに由来してもよい。
[0130]本発明の重合に使用可能なモノマーの非限定的な例として、アクリロニトリル、スチレン、アクリルアミド、メチル-メタクリレート、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、他のアルケンおよびジエン、ならびにそれらの誘導体(例えば、任意の数のN-ハラミン前駆体および/またはN-ハラミンを含む誘導体)が挙げられる。モノマーのさらなる非限定的な例として、(i)極性アクリレートまたはアクリルモノマー、例えばメタクリロニトリルを含むニトリル官能基を有するもの、2-シアノエチルアクリレート、および2-シアノエチルメタクリレート、(ii)非極性アクリレートモノマー、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸n-プロピル、メタクリル酸プロピル、アクリル酸n-ブチル、メタクリル酸n-ブチル、アクリル酸イソブチル、メタクリル酸イソブチル、アクリル酸t-ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸シクロヘキシルおよびアクリル酸n-オクチル、(iii)アクロレインおよびメタクロレインなどのアルデヒド系モノマー、(iv)2-ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、2-ヒドロキシプロピルアクリレートおよび2-ヒドロキシプロピルメタクリレートなどのヒドロキシ含有モノマー、(v)無水マレイン酸および無水イタコン酸などの無水物モノマー、(vi)アルファ-メチルスチレン、アクリル酸フェニル、メタクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジルおよびメタクリル酸ベンジルなどの芳香族モノマー、ならびに(vii)それらの誘導体および/または組合せが挙げられる。
[0131]一部の実施形態では、ポリマーの繰り返し単位は、アクリルアミドモノマーに由来してもよい。アクリルアミドモノマーの非限定的な例として、アクリルアミドおよび置換アクリルアミド、例えばメタクリルアミド、エチルアクリルアミド、クロトンアミド、N-メチルアクリルアミド、N-ブチルアクリルアミド、およびN-エチルメタクリルアミドが挙げられる。
[0132]一部の実施形態では、本発明のポリマーの繰り返し単位は、少なくとも1種のN-ハラミンを形成することができ、構造
を有する。一部の実施形態では、Q1は、メチレン、エチレン、プロピレンまたはブチレンである。一部の実施形態では、Q1はメチレンである。一部の実施形態では、Q1はエチレンである。一部の実施形態では、Q1はプロピレンである。一部の実施形態では、Q1はブチレンである。一部の実施形態では、Q1は1,1-ジメチルエチレンである。
[0133]一部の例では、本発明のポリマーの繰り返し単位は、構造
を有する。一部の実施形態では、X1はHであり、X2はHである。一部の実施形態では、X1はClであり、X2はClである。一部の実施形態では、X1およびX2のうちの1つはClであり、X1およびX2のうちの1つはHである。
[0134]一部の実施形態では、本発明のポリマーの繰り返し単位は、双性イオンを含んでもよい。繰り返し単位は、少なくとも1つの種のモノマーに由来してもよく、少なくとも1つの種のモノマーのモノマーは、双性イオンを含んでもよい。そのような双性イオンモノマーの非限定的な例として、ホスホリルコリン、カルボキシルベタインまたはスルホベタインを含むアクリルアミド誘導体(例えば、メタクリルアミド誘導体)が挙げられる。
[0135]一部の実施形態では、本発明のポリマーの繰り返し単位は、双性イオンを含んでもよく、構造
を有する。一部の実施形態では、Q2は非存在である。一部の実施形態では、Q2はメチレン、エチレン、プロピレンまたはブチレンである。一部の実施形態では、Q2はメチレンである。一部の実施形態では、Q2はエチレンである。一部の実施形態では、Q2はプロピレンである。一部の実施形態では、Q2はブチレンである。一部の実施形態では、Q3はメチレン、エチレン、プロピレンまたはブチレンである。一部の実施形態では、Q3はメチレンである。一部の実施形態では、Q3はエチレンである。一部の実施形態では、Q3はプロピレンである。一部の実施形態では、Q3はブチレンである。
[0136]一部の例では、本発明のポリマーの繰り返し単位は、構造
[0137]一部の実施形態では、本発明のポリマーの繰り返し単位は、ポリマー、例えばポリ(アルキレングリコール)部分を含んでもよい。繰り返し単位は、少なくとも1つの種のモノマーに由来してもよく、少なくとも1つの種のモノマーのモノマーは、ポリ(アルキレングリコール)部分を含んでもよい。このようなモノマーの非限定的な例として、ポリエチレングリコール部分またはポリプロピレングリコール部分を含むアクリルアミド誘導体(例えば、メタクリルアミド誘導体)が挙げられる。
[0138]一部の実施形態では、本発明のポリマーの繰り返し単位は、ポリエチレングリコール部分を含むことができ、構造
を有する。一部の実施形態では、R5はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、R5はメチルである。一部の実施形態では、R5はエチルである。
[0139]一例では、本開示のポリマーの繰り返し単位は、構造
を有する。一部の実施形態では、R5はメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである。一部の実施形態では、R5はメチルである。一部の実施形態では、R5はエチルである。
[0140]重合のための反応混合物において、少なくとも1つの種のモノマーは、反応混合物の少なくとももしくは最大約0.1重量%、少なくとももしくは最大約0.2重量%、少なくとももしくは最大約0.4質量%、少なくとももしくは最大約0.5質量%、少なくとももしくは最大約0.6質量%、少なくとももしくは最大約0.7質量%、少なくとももしくは最大約0.8質量%、少なくとももしくは最大約0.9質量%、少なくとももしくは最大約1質量%、少なくとももしくは最大約1.5質量%、少なくとももしくは最大約2質量%、少なくとももしくは最大約2.5質量%、少なくとももしくは最大約3質量%、少なくとももしくは最大約3.5質量%、少なくとももしくは最大約4質量%、少なくとももしくは最大約4.5質量%、少なくとももしくは最大約5質量%、少なくとももしくは最大約5.5質量%、少なくとももしくは最大約6質量%、少なくとももしくは最大約6.5質量%、少なくとももしくは最大約7質量%、少なくとももしくは最大約7.5質量%、少なくとももしくは最大約8質量%、少なくとももしくは最大約8.5質量%、少なくとももしくは最大約9質量%、少なくとももしくは最大約9.5質量%、少なくとももしくは最大約10質量%、少なくとももしくは最大約15質量%、少なくとももしくは最大約20質量%、少なくとももしくは最大約25質量%、少なくとももしくは最大約30質量%、少なくとももしくは最大約35質量%、少なくとももしくは最大約40質量%、少なくとももしくは最大約45質量%、少なくとももしくは最大約50質量%、少なくとももしくは最大約55質量%、少なくとももしくは最大約60質量%、少なくとももしくは最大約65質量%、少なくとももしくは最大約70質量%、少なくとももしくは最大約75質量%、少なくとももしくは最大約80質量%、少なくとももしくは最大約85質量%、少なくとももしくは最大約90質量%、または少なくとももしくは最大約95重量%の量で存在してもよい。
[0141]重合のための反応混合物において、少なくとも1つの種のモノマーは、少なくとももしくは最大約0.1ミリモル(mmol)、少なくとももしくは最大約0.2mmol、少なくとももしくは最大約0.3mmol、少なくとももしくは最大約0.4mmol、少なくとももしくは最大約0.5mmol、少なくとももしくは最大約0.6mmol、少なくとももしくは最大約0.7mmol、少なくとももしくは最大約0.8mmol、少なくとももしくは最大約0.9mmol、少なくとももしくは最大約1mmol、少なくとももしくは最大約2mmol、少なくとももしくは最大約3mmol、少なくとももしくは最大約4mmol、少なくとももしくは最大約5mmol、少なくとももしくは最大約6mmol、少なくとももしくは最大約7mmol、少なくとももしくは最大約8mmol、少なくとももしくは最大約9mmol、少なくとももしくは最大約10mmol、少なくとももしくは最大約20mmol、少なくとももしくは最大約30mmol、少なくとももしくは最大約40mmol、少なくとももしくは最大約50mmol、少なくとももしくは最大約60mmol、少なくとももしくは最大約70mmol、少なくとももしくは最大約80mmol、少なくとももしくは最大約90mmol、少なくとももしくは最大約100mmol、少なくとももしくは最大約200mmol、少なくとももしくは最大約300mmol、少なくとももしくは最大約400mmol、少なくとももしくは最大約500mmol、少なくとももしくは最大約600mmol、少なくとももしくは最大約700mmol、少なくとももしくは最大約800mmol、少なくとももしくは最大約900mmol、または少なくとももしくは最大約1,000mmolの量で存在してもよい。
[0142]重合のための反応混合物において、少なくとも1つの種のモノマーは、少なくとももしくは最大約0.01ミリモル/リットル(mmol/L)、少なくとももしくは最大約0.02mmol/L、少なくとももしくは最大約0.03mmol/L、少なくとももしくは最大約0.04mmol/L、少なくとももしくは最大約0.05mmol/L、少なくとももしくは最大約0.06mmol/L、少なくとももしくは最大約0.07mmol/L、少なくとももしくは最大約0.08mmol/L、少なくとももしくは最大約0.09mmol/L、少なくとももしくは最大約0.1mmol/L、少なくとももしくは最大約0.2mmol/L、少なくとももしくは最大約0.3mmol/L、少なくとももしくは最大約0.4mmol/L、少なくとももしくは最大約0.5mmol/L、少なくとももしくは最大約0.6mmol/L、少なくとももしくは最大約0.7mmol/L、少なくとももしくは最大約0.8mmol/L、少なくとももしくは最大約0.9mmol/L、少なくとももしくは最大約1mmol/L、少なくとももしくは最大約2mmol/L、少なくとももしくは最大約3mmol/L、少なくとももしくは最大約4mmol/L、少なくとももしくは最大約5mmol/L、少なくとももしくは最大約6mmol/L、少なくとももしくは最大約7mmol/L、少なくとももしくは最大約8mmol/L、少なくとももしくは最大約9mmol/L、少なくとももしくは最大約10mmol/L、少なくとももしくは最大約20mmol/L、少なくとももしくは最大約30mmol/L、少なくとももしくは最大約40mmol/L、少なくとももしくは最大約50mmol/L、少なくとももしくは最大約60mmol/L、少なくとももしくは最大約70mmol/L、少なくとももしくは最大約80mmol/L、少なくとももしくは最大約90mmol/L、または少なくとももしくは最大約100mmol/Lの量で溶媒中に存在してもよい。
[0143]一部の実施形態では、モノマーの種のいずれかの重合のための反応混合物は、フリーラジカル開始剤などの開始剤を含む。フリーラジカル開始剤の非限定的な例として、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)、過酸化ベンゾイル、1,1’-アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)(ABCN)、t-ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、過硫酸カリウム、ハロゲン化アラルキル、ハロゲン化アリール、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-ジフェニルホスフィンオキシド、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、4,4’-アゾビス(4-シアノ吉草酸)(ACVA)、ガンマ線開始剤、ルイス酸(例えば、スカンジウム(III)トリフラートまたはイットリウム(III)トリフラート)、それらの改変物およびそれらの組合せが挙げられる。
[0144]重合のための反応混合物において、少なくとも1種の開始剤は、反応混合物の少なくとももしくは最大約0.1重量%、少なくとももしくは最大約0.2重量%、少なくとももしくは最大約0.4重量%、少なくとももしくは最大約0.5重量%、少なくとももしくは最大約0.6重量%、少なくとももしくは最大約0.7重量%、少なくとももしくは最大約0.8重量%、少なくとももしくは最大約0.9重量%、少なくとももしくは最大約1重量%、少なくとももしくは最大約1.5重量%、少なくとももしくは最大約2重量%、少なくとももしくは最大約2.5重量%、少なくとももしくは最大約3重量%、少なくとももしくは最大約3.5重量%、少なくとももしくは最大約4重量%、少なくとももしくは最大約4.5重量%、少なくとももしくは最大約5重量%、少なくとももしくは最大約5.5重量%、少なくとももしくは最大約6重量%、少なくとももしくは最大約6.5重量%、少なくとももしくは最大約7重量%、少なくとももしくは最大約7.5重量%、少なくとももしくは最大約8重量%、少なくとももしくは最大約8.5重量%、少なくとももしくは最大約9重量%、少なくとももしくは最大約9.5重量%、または少なくとももしくは最大約10重量%の量で存在してもよい。
[0145]重合のための反応混合物は、溶媒を含んでもよい。溶媒の非限定的な例として、メタノール、エタノール、塩化メチレン、トルエン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、アセトニトリル、n-ブタノール、n-ペンタノール、クロロベンゼン、ジエチルエーテル、tert-ブタノール、l,2,-ジクロロエチレン、ジイソプロピルエーテル、エタノール、酢酸エチル、エチルメチルケトン、ヘプタン、ヘキサン、イソプロピルアルコール、イソアミルアルコール、メタノール、ペンタン、n-プロピルアルコール、ペンタクロロエタン、l,l,2,2,-テトラクロロエタン、1,1,1,-トリクロロエタン、テトラクロロエチレン、テトラクロロメタン、トリクロロエチレン、水、キシレン、ベンゼン、ニトロメタン、グリセロールおよびそれらの組合せを挙げることができる。一部の実施形態では、溶媒は水である。
[0146]一部の実施形態では、溶媒は水性溶媒を含まない。一部の実施形態では、溶媒は有機溶媒である。一部の実施形態では、溶媒はメタノールである。一部の実施形態では、溶媒は有機溶媒である。一部の実施形態では、溶媒はエタノールである。
[0147]一部の実施形態では、溶媒は、有機溶媒と水性溶媒との混合物を含む。一部の実施形態では、溶媒は、水およびメタノールを含む。一部の実施形態では、溶媒は、水およびエタノールを含む。
[0148]一部の実施形態では、溶媒は、少なくとももしくは最大約30:1、少なくとももしくは最大約29:1、少なくとももしくは最大約28:1、少なくとももしくは最大約27:1、少なくとももしくは最大約26:1、少なくとももしくは最大約25:1、少なくとももしくは最大約24:1、少なくとももしくは最大約23:1、少なくとももしくは最大約22:1、少なくとももしくは最大約21:1、少なくとももしくは最大約20:1、少なくとももしくは最大約19:1、少なくとももしくは最大約18:1、少なくとももしくは最大約17:1、少なくとももしくは最大約16:1、少なくとももしくは最大約15:1、少なくとももしくは最大約14:1、少なくとももしくは最大約13:1、少なくとももしくは最大約12:1、少なくとももしくは最大約11:1、少なくとももしくは最大約10:1、少なくとももしくは最大約9:1、少なくとももしくは最大約8:1、少なくとももしくは最大約7:1、少なくとももしくは最大約6:1、少なくとももしくは最大約5:1、少なくとももしくは最大約4:1、少なくとももしくは最大約3:1、少なくとももしくは最大約2:1、少なくとももしくは最大約1:1、少なくとももしくは最大約1:2、少なくとももしくは最大約1:3、少なくとももしくは最大約1:4、少なくとももしくは最大約1:5、少なくとももしくは最大約1:6、少なくとももしくは最大約1:7、少なくとももしくは最大約1:8、少なくとももしくは最大約1:9、少なくとももしくは最大約1:10、少なくとももしくは最大約1:11、少なくとももしくは最大約1:12、少なくとももしくは最大約1:13、少なくとももしくは最大約1:14、少なくとももしくは最大約1:15、少なくとももしくは最大約1:16、少なくとももしくは最大約1:17、少なくとももしくは最大約1:18、少なくとももしくは最大約1:19、少なくとももしくは最大約1:20、少なくとももしくは最大約1:21、少なくとももしくは最大約1:22、少なくとももしくは最大約1:23、少なくとももしくは最大約1:24、少なくとももしくは最大約1:25、少なくとももしくは最大約1:26、少なくとももしくは最大約1:27、少なくとももしくは最大約1:28、少なくとももしくは最大約1:29、または少なくとももしくは最大約1:30の体積対体積比(OS:AS)で有機溶媒(OS)および水性溶媒(AS)を含んでもよい。
[0149]一部の例では、溶媒は、メタノールと水の混合物を含む。溶媒は、少なくとももしくは最大約15:1、少なくとももしくは最大約14:1、少なくとももしくは最大約13:1、少なくとももしくは最大約12:1、少なくとももしくは最大約11:1、少なくとももしくは最大約10:1、少なくとももしくは最大約9:1、少なくとももしくは最大約8:1、少なくとももしくは最大約7:1、少なくとももしくは最大約6:1、少なくとももしくは最大約5:1、少なくとももしくは最大約4:1、少なくとももしくは最大約3:1、少なくとももしくは最大約2:1、または少なくとももしくは最大約1:1の体積対体積比(MeOH:H2O)でメタノール(MeOH)および水(H2O)を含んでもよい。一部の実施形態では、MeOH:H2Oの体積対体積比は、約9:1である。一部の実施形態では、MeOH:H2Oの体積対体積比は、約8:2である。一部の実施形態では、MeOH:H2Oの体積対体積比は、約7:3である。一部の実施形態では、MeOH:H2Oの体積対体積比は、約6:4である。
[0150]一部の例では、溶媒は、エタノールと水の混合物を含む。溶媒は、少なくとももしくは最大約15:1、少なくとももしくは最大約14:1、少なくとももしくは最大約13:1、少なくとももしくは最大約12:1、少なくとももしくは最大約11:1、少なくとももしくは最大約10:1、少なくとももしくは最大約9:1、少なくとももしくは最大約8:1、少なくとももしくは最大約7:1、少なくとももしくは最大約6:1、少なくとももしくは最大約5:1、少なくとももしくは最大約4:1、少なくとももしくは最大約3:1、少なくとももしくは最大約2:1、または少なくとももしくは最大約1:1の体積対体積比(EtOH:H2O)でエタノール(EtOH)および水(H2O)を含んでもよい。一部の実施形態では、EtOH:H2Oの体積対体積比は、約9:1である。一部の実施形態では、EtOH:H2Oの体積対体積比は、約8:2である。一部の実施形態では、EtOH:H2Oの体積対体積比は、約7:3である。一部の実施形態では、EtOH:H2Oの体積対体積比は、約6:4である。
[0151]少なくとも1つの種のモノマーの1種または複数のポリマーへの重合は、少なくとももしくは最大約30℃、少なくとももしくは最大約35℃、少なくとももしくは最大約40℃、少なくとももしくは最大約45℃、50℃、少なくとももしくは最大約55℃、少なくとももしくは最大約60℃、少なくとももしくは最大約65℃、少なくとももしくは最大約70℃、少なくとももしくは最大約75℃、少なくとももしくは最大約80℃、少なくとももしくは最大約85℃、少なくとももしくは最大約90℃、少なくとももしくは最大約95℃、少なくとももしくは最大約100℃、少なくとももしくは最大約105℃、少なくとももしくは最大約110℃、少なくとももしくは最大約115℃、または少なくとももしくは最大約120℃の温度で行われてもよい。
[0152]少なくとも1つの種のモノマーの1種または複数のポリマーへの重合は、約40℃~約50℃、約40℃~約60℃、約40℃~約70℃、約40℃~約80℃、約40℃~約90℃、約40℃~約100℃、約40℃~約110℃、約40℃~約120℃、約40℃~約130℃、約40℃~約140℃、約50℃~約60℃、約50℃~約70℃、約50℃~約80℃、約50℃~約90℃、約50℃~約100℃、約50℃~約110℃、約50℃~約120℃、約50℃~約130℃、約50℃~約140℃、約60℃~約70℃、約60℃~約80℃、約60℃~約90℃、約60℃~約100℃、約60℃~約110℃、約60℃~約120℃、約60℃~約130℃、約60℃~約140℃、約70℃~約80℃、約70℃~約90℃、約70℃~約100℃、約70℃~約110℃、約70℃~約120℃、約70℃~約130℃、約70℃~約140℃、約80℃~約90℃、約80℃~約100℃、約80℃~約110℃、約80℃~約120℃、約80℃~約130℃、約80℃~約140℃、約90℃~約100℃、約90℃~約110℃、約90℃~約120℃、約90℃~約130℃、約90℃~約140℃、約100℃~約110℃、約100℃~約120℃、約100℃~約130℃、約100℃~約140℃、約110℃~約120℃、約110℃~約130℃、約110℃~約140℃、約120℃~約130℃、約120℃~約140℃、または約130℃~約140℃の温度で行われてもよい。
[0153]少なくとも1つの種のモノマーは、少なくとももしくは最大5分間、少なくとももしくは最大10分間、少なくとももしくは最大20分間、少なくとももしくは最大30分間、少なくとももしくは最大40分間、少なくとももしくは最大50分間、少なくとももしくは最大60分間、少なくとももしくは最大1.5時間、少なくとももしくは最大2時間、少なくとももしくは最大2.5時間、少なくとももしくは最大3時間、少なくとももしくは最大3.5時間、少なくとももしくは最大4時間、少なくとももしくは最大4.5時間、少なくとももしくは最大5時間、少なくとももしくは最大5.5時間、少なくとももしくは最大6時間、少なくとももしくは最大6.5時間、少なくとももしくは最大7時間、少なくとももしくは最大7.5時間、少なくとももしくは最大8時間、少なくとももしくは最大8.5時間、少なくとももしくは最大9時間、少なくとももしくは最大9.5時間、少なくとももしくは最大10時間、または少なくとももしくは最大24時間にわたって重合に供されてもよい(例えば開始剤を含む反応混合物中で)。
[0154]本明細書における任意のN-ハラミン前駆体を含むポリマーを求電子性ハロゲン源に曝露して、任意の数のN-ハラミンを形成することができる。塩素化の場合、求電子性ハロゲン源の非限定的な例として、ガス状塩素、次亜塩素酸カルシウム、N-クロロスクシンイミド、次亜塩素酸ナトリウム、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム、トリクロロイソシアヌル酸、次亜塩素酸第三ブチル、N-クロロアセトアミドおよびクロラミンが挙げられる。臭素化の場合、求電子性ハロゲン源の非限定的な例として、分子状臭素液、酸化剤の存在下での臭化ナトリウム、および臭素化ヒダントインが挙げられる。
[0155]本明細書の任意のポリマーをさらなるポリマー(例えば、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂などのフィラーポリマー)と組み合わせてポリマー組成物を形成してもよい。ポリマー組成物は、1種または複数の微生物に対して殺生物活性を示してもよい。一部の実施形態では、ポリマー組成物は、本明細書に開示されるように、使用物品を製造するために使用される。
[0156]一部の実施形態では、(i)任意の数のN-ハラミン前駆体(またはそのN-ハラミン誘導体)を含む第1のポリマー、および(ii)ヒダントイン基を含む側鎖を含まない第2のポリマーを含む混合物が、ポリマー組成物および/または使用物品を製造するために使用される。ポリマー組成物の製造方法は、第1のポリマーと第2のポリマーを接触させるステップ、例えば、第1のポリマーと第2のポリマーを同じ混合物中で組み合わせるステップを含んでもよい。方法は、応力源の適用により、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を軟化させるステップをさらに含んでもよい。一部の実施形態では、応力源の適用により、第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部の両方を含む均質な構造を有することによって特徴付けられる少なくとも1つの相が形成される。
[0157]一部の実施形態では、第1のポリマーと第2のポリマーの混合物は、応力源への曝露の反復に供されてもよい。混合物を応力源への曝露に供することによって形成された初期物体を、同じ応力源および/または1種もしくは複数の異なる応力源への1回または複数回のさらなる曝露に供して異なる物体を形成してもよい。初期物体および異なる物体は、同じ形状を有してもよい。初期物体および異なる物体は、異なる形状を有してもよい。1回または複数回のさらなる曝露は、少なくとももしくは最大約1回のさらなる曝露、少なくとももしくは最大約2回のさらなる曝露、少なくとももしくは最大約2回のさらなる曝露、少なくとももしくは最大約3回のさらなる曝露、少なくとももしくは最大約4回のさらなる曝露、または最大少なくとももしくは最大約5回のさらなる曝露、少なくとももしくは最大約10回のさらなる曝露であってもよい。
[0158]応力源は、熱源、例えばヒートガン、オーブン、または温度制御された混合容器を含んでもよい。熱源は、第1のポリマーの一部(または第1のポリマーのすべて)および第2のポリマーの一部(または第2のポリマーのすべて)を、少なくとももしくは最大80℃、少なくとももしくは最大85℃、少なくとももしくは最大90℃、少なくとももしくは最大95℃、少なくとももしくは最大100℃、少なくとももしくは最大105℃、少なくとももしくは最大110℃、少なくとももしくは最大115℃、少なくとももしくは最大120℃、少なくとももしくは最大125℃、少なくとももしくは最大130℃、少なくとももしくは最大135℃、少なくとももしくは最大140℃、少なくとももしくは最大145℃、少なくとももしくは最大150℃、少なくとももしくは最大155℃、少なくとももしくは最大160℃、少なくとももしくは最大165℃、少なくとももしくは最大170℃、少なくとももしくは最大175℃、少なくとももしくは最大180℃、少なくとももしくは最大185℃、少なくとももしくは最大190℃、少なくとももしくは最大195℃、少なくとももしくは最大200℃、少なくとももしくは最大205℃、少なくとももしくは最大210℃、少なくとももしくは最大215℃、少なくとももしくは最大220℃、少なくとももしくは最大225℃、少なくとももしくは最大230℃、少なくとももしくは最大235℃、少なくとももしくは最大240℃、少なくとももしくは最大245℃、または少なくとももしくは最大250℃の温度に供してもよい。
[0159]一部の実施形態では、熱源は、第1のポリマーの一部(または第1のポリマーのすべて)および第2のポリマーの一部(または第2のポリマーのすべて)を、約130℃~約140℃、約130℃~約150℃、約130℃~約160℃、約130℃~約170℃、約130℃~約180℃、約130℃~約190℃、約130℃~約200℃、約130℃~約210℃、約130℃~約220℃、約130℃~約230℃、約140℃~約150℃、約140℃~約160℃、約140℃~約170℃、約140℃~約180℃、約140℃~約190℃、約140℃~約200℃、約140℃~約210℃、約140℃~約220℃、約140℃~約230℃、約150℃~約160℃、約150℃~約170℃、約150℃~約180℃、約150℃~約190℃、約150℃~約200℃、約150℃~約210℃、約150℃~約220℃、約150℃~約230℃、約160℃~約170℃、約160℃~約180℃、約160℃~約190℃、約160℃~約200℃、約160℃~約210℃、約160℃~約220℃、約160℃~約230℃、約170℃~約180℃、約170℃~約190℃、約170℃~約200℃、約170℃~約210℃、約170℃~約220℃、約170℃~約230℃、約180℃~約190℃、約180℃~約200℃、約180℃~約210℃、約180℃~約220℃、約180℃~約230℃、約190℃~約200℃、約190℃~約210℃、約190℃~約220℃、約190℃~約230℃、約200℃~約210℃、約200℃~約220℃、約200℃~約230℃、約210℃~約220℃、約210℃~約230℃、または約220℃~約230℃の温度に供してもよい。
[0160]応力源は、圧力源、例えばヒートガン、オーブンまたは温度制御された混合容器を含んでもよい。熱源は、第1のポリマーの一部(または第1のポリマーのすべて)および第2のポリマーの一部(または第2のポリマーのすべて)を、少なくとももしくは最大3447.3kPa(500ポンド/平方インチ(psi))、少なくとももしくは最大約6894.7kPa(約1,000psi)、少なくとももしくは最大約10342.1kPa(1,500psi)、13789.5kPa(2,000psi)、少なくとももしくは最大約20684.2kPa(3,000psi)、少なくとももしくは最大約27579kPa(4,000psi)、少なくとももしくは最大約34473.7kPa(5,000psi)、少なくとももしくは最大約41368.5kPa(6,000psi)、少なくとももしくは最大約48263.3kPa(7,000psi)、少なくとももしくは最大約55158kPa(8,000psi)、少なくとももしくは最大約62052.8kPa(9,000psi)、少なくとももしくは最大約68947.5kPa(10,000psi)、少なくとももしくは最大約75842.3kPa(11,000psi)、少なくとももしくは最大約82737kPa(12,000psi)、少なくとももしくは最大約89631.8kPa(13,000psi)、少なくとももしくは最大約96526.6kPa(14,000psi)、少なくとももしくは最大約103421.3kPa(15,000psi)、少なくとももしくは最大約110316.1kPa(16,000psi)、少なくとももしくは最大約117210.8kPa(17,000psi)、少なくとももしくは最大約124105.6kPa(18,000psi)、少なくとももしくは最大約131000.3kPa(19,000psi)、少なくとももしくは最大約137895.1kPa(20,000psi)、少なくとももしくは最大約144789.9kPa(21,000psi)、少なくとももしくは最大約151684.6kPa(22,000psi)、少なくとももしくは最大約158579.4kPa(23,000psi)、少なくとももしくは最大約165474.1kPa(24,000psi)、少なくとももしくは最大約172368.9kPa(25,000psi)、少なくとももしくは最大約179263.6kPa(26,000psi)、少なくとももしくは最大約1861.58.4kPa(27,000psi)、少なくとももしくは最大約193053.2kPa(28,000psi)、少なくとももしくは最大約199947.9kPa(29,000psi)、または少なくとももしくは最大約206842.7kPa(30,000psi)の圧力に供してもよい。
[0161]応力源は、少なくとももしくは最大5分間、少なくとももしくは最大10分間、少なくとももしくは最大20分間、少なくとももしくは最大30分間、少なくとももしくは最大40分間、少なくとももしくは最大50分間、少なくとももしくは最大60分間、少なくとももしくは最大1.5時間、少なくとももしくは最大2時間、少なくとももしくは最大2.5時間、少なくとももしくは最大3時間、少なくとももしくは最大3.5時間、少なくとももしくは最大4時間、少なくとももしくは最大4.5時間、少なくとももしくは最大5時間、少なくとももしくは最大5.5時間、少なくとももしくは最大6時間、少なくとももしくは最大6.5時間、少なくとももしくは最大7時間、少なくとももしくは最大7.5時間、少なくとももしくは最大8時間、少なくとももしくは最大8.5時間、少なくとももしくは最大9時間、少なくとももしくは最大9.5時間、少なくとももしくは最大10時間、または少なくとももしくは最大24時間にわたって第1のポリマーおよび第2のポリマーに適用されてもよい。
[0162]応力源の適用により、第1のポリマーの一部および/または第2のポリマーの一部の剛性(例えば、引張試験によって決定される)は、応力源なしのものと比較して少なくとももしくは最大約0.1%、少なくとももしくは最大約0.2%、少なくとももしくは最大約0.4質量%、少なくとももしくは最大約0.5質量%、少なくとももしくは最大約0.6質量%、少なくとももしくは最大約0.7質量%、少なくとももしくは最大約0.8質量%、少なくとももしくは最大約0.9質量%、少なくとももしくは最大約1質量%、少なくとももしくは最大約1.5質量%、少なくとももしくは最大約2質量%、少なくとももしくは最大約2.5質量%、少なくとももしくは最大約3質量%、少なくとももしくは最大約3.5質量%、少なくとももしくは最大約4質量%、少なくとももしくは最大約4.5質量%、少なくとももしくは最大約5質量%、少なくとももしくは最大約5.5質量%、少なくとももしくは最大約6質量%、少なくとももしくは最大約6.5質量%、少なくとももしくは最大約7質量%、少なくとももしくは最大約7.5質量%、少なくとももしくは最大約8質量%、少なくとももしくは最大約8.5質量%、少なくとももしくは最大約9質量%、少なくとももしくは最大約9.5質量%、少なくとももしくは最大約10質量%、少なくとももしくは最大約15質量%、少なくとももしくは最大約20質量%、少なくとももしくは最大約25質量%、少なくとももしくは最大約30質量%、少なくとももしくは最大約35質量%、少なくとももしくは最大約40質量%、少なくとももしくは最大約45質量%、少なくとももしくは最大約50質量%、少なくとももしくは最大約55質量%、少なくとももしくは最大約60質量%、少なくとももしくは最大約65質量%、少なくとももしくは最大約70質量%、少なくとももしくは最大約75質量%、少なくとももしくは最大約80質量%、少なくとももしくは最大約85質量%、または少なくとももしくは最大約90%減少してもよい。
[0163]応力源の適用により、第1のポリマーの一部および/または第2のポリマーの一部の粘度(例えば、レオメーターによって測定される)は、応力源なしのものと比較して少なくとももしくは最大約0.1%、少なくとももしくは最大約0.2%、少なくとももしくは最大約0.4質量%、少なくとももしくは最大約0.5質量%、少なくとももしくは最大約0.6質量%、少なくとももしくは最大約0.7質量%、少なくとももしくは最大約0.8質量%、少なくとももしくは最大約0.9質量%、少なくとももしくは最大約1質量%、少なくとももしくは最大約1.5質量%、少なくとももしくは最大約2質量%、少なくとももしくは最大約2.5質量%、少なくとももしくは最大約3質量%、少なくとももしくは最大約3.5質量%、少なくとももしくは最大約4質量%、少なくとももしくは最大約4.5質量%、少なくとももしくは最大約5質量%、少なくとももしくは最大約5.5質量%、少なくとももしくは最大約6質量%、少なくとももしくは最大約6.5質量%、少なくとももしくは最大約7質量%、少なくとももしくは最大約7.5質量%、少なくとももしくは最大約8質量%、少なくとももしくは最大約8.5質量%、少なくとももしくは最大約9質量%、少なくとももしくは最大約9.5質量%、少なくとももしくは最大約10質量%、少なくとももしくは最大約15質量%、少なくとももしくは最大約20質量%、少なくとももしくは最大約25質量%、少なくとももしくは最大約30質量%、少なくとももしくは最大約35質量%、少なくとももしくは最大約40質量%、少なくとももしくは最大約45質量%、少なくとももしくは最大約50質量%、少なくとももしくは最大約55質量%、少なくとももしくは最大約60質量%、少なくとももしくは最大約65質量%、少なくとももしくは最大約70質量%、少なくとももしくは最大約75質量%、少なくとももしくは最大約80質量%、少なくとももしくは最大約85質量%、または少なくとももしくは最大約90%減少してもよい。
[0164]応力源の適用により、第1のポリマーの一部および/または第2のポリマーの一部の硬さ(例えば、押込硬さ試験によって測定される)は、応力源なしのものと比較して少なくとももしくは最大約0.1%、少なくとももしくは最大約0.2%、少なくとももしくは最大約0.4質量%、少なくとももしくは最大約0.5質量%、少なくとももしくは最大約0.6質量%、少なくとももしくは最大約0.7質量%、少なくとももしくは最大約0.8質量%、少なくとももしくは最大約0.9質量%、少なくとももしくは最大約1質量%、少なくとももしくは最大約1.5質量%、少なくとももしくは最大約2質量%、少なくとももしくは最大約2.5質量%、少なくとももしくは最大約3質量%、少なくとももしくは最大約3.5質量%、少なくとももしくは最大約4質量%、少なくとももしくは最大約4.5質量%、少なくとももしくは最大約5質量%、少なくとももしくは最大約5.5質量%、少なくとももしくは最大約6質量%、少なくとももしくは最大約6.5質量%、少なくとももしくは最大約7質量%、少なくとももしくは最大約7.5質量%、少なくとももしくは最大約8質量%、少なくとももしくは最大約8.5質量%、少なくとももしくは最大約9質量%、少なくとももしくは最大約9.5質量%、少なくとももしくは最大約10質量%、少なくとももしくは最大約15質量%、少なくとももしくは最大約20質量%、少なくとももしくは最大約25質量%、少なくとももしくは最大約30質量%、少なくとももしくは最大約35質量%、少なくとももしくは最大約40質量%、少なくとももしくは最大約45質量%、少なくとももしくは最大約50質量%、少なくとももしくは最大約55質量%、少なくとももしくは最大約60質量%、少なくとももしくは最大約65質量%、少なくとももしくは最大約70質量%、少なくとももしくは最大約75質量%、少なくとももしくは最大約80質量%、少なくとももしくは最大約85質量%、または少なくとももしくは最大約90%減少してもよい。
[0165]応力源の適用により、第1のポリマーおよび/または第2のポリマーの少なくとももしくは最大約0.1%、少なくとももしくは最大約0.2%、少なくとももしくは最大約0.4質量%、少なくとももしくは最大約0.5質量%、少なくとももしくは最大約0.6質量%、少なくとももしくは最大約0.7質量%、少なくとももしくは最大約0.8質量%、少なくとももしくは最大約0.9質量%、少なくとももしくは最大約1質量%、少なくとももしくは最大約1.5質量%、少なくとももしくは最大約2質量%、少なくとももしくは最大約2.5質量%、少なくとももしくは最大約3質量%、少なくとももしくは最大約3.5質量%、少なくとももしくは最大約4質量%、少なくとももしくは最大約4.5質量%、少なくとももしくは最大約5質量%、少なくとももしくは最大約5.5質量%、少なくとももしくは最大約6質量%、少なくとももしくは最大約6.5質量%、少なくとももしくは最大約7質量%、少なくとももしくは最大約7.5質量%、少なくとももしくは最大約8質量%、少なくとももしくは最大約8.5質量%、少なくとももしくは最大約9質量%、少なくとももしくは最大約9.5質量%、少なくとももしくは最大約10質量%、少なくとももしくは最大約15質量%、少なくとももしくは最大約20質量%、少なくとももしくは最大約25質量%、少なくとももしくは最大約30質量%、少なくとももしくは最大約35質量%、少なくとももしくは最大約40質量%、少なくとももしくは最大約45質量%、少なくとももしくは最大約50質量%、少なくとももしくは最大約55質量%、少なくとももしくは最大約60質量%、少なくとももしくは最大約65質量%、少なくとももしくは最大約70質量%、少なくとももしくは最大約75質量%、少なくとももしくは最大約80質量%、少なくとももしくは最大約85質量%、または少なくとももしくは最大約90%が軟化してもよい。一例として、応力源の適用により、第1のポリマーのすべておよび/または第2のポリマーのすべてが軟化してもよい。
[0166]一部の実施形態では、応力源の適用は、第1のポリマーの一部を溶融することができるが、第2のポリマーの一部を溶融することができない。一部の実施形態では、応力源の適用は、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を溶融することができる。一部の例では、第1のポリマーの第1の融点と第2のポリマーの第2の融点は、約50℃以下、約45℃以下、約40℃以下、約35℃以下、約30℃以下、約29℃以下、約28℃以下、約27℃以下、約26℃以下、約25℃以下、約24℃以下、約23℃以下、約22℃以下、約21℃以下、約20℃以下、約19℃以下、約18℃以下、約17℃以下、約16℃以下、約15℃以下、約14℃以下、約13℃以下、約12℃以下、約11℃以下、約10℃以下、約9℃以下、約8℃以下、約7℃以下、約6℃以下、約5℃以下、約4℃以下、約3℃以下、約2℃以下、または約1℃以下異なる。
[0167]一部の実施形態では、第1のポリマーの一部(または第1のポリマーのすべて)および第2のポリマーの一部(または第2のポリマーのすべて)は、応力源の適用と同時、並行、または逐次的のいずれかで混合(例えば、機械的混合によって)されてもよい。第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部は、少なくとももしくは最大5分間、少なくとももしくは最大10分間、少なくとももしくは最大20分間、少なくとももしくは最大30分間、少なくとももしくは最大40分間、少なくとももしくは最大50分間、少なくとももしくは最大60分間、少なくとももしくは最大1.5時間、少なくとももしくは最大2時間、少なくとももしくは最大2.5時間、少なくとももしくは最大3時間、少なくとももしくは最大3.5時間、少なくとももしくは最大4時間、少なくとももしくは最大4.5時間、少なくとももしくは最大5時間、少なくとももしくは最大5.5時間、少なくとももしくは最大6時間、少なくとももしくは最大6.5時間、少なくとももしくは最大7時間、少なくとももしくは最大7.5時間、少なくとももしくは最大8時間、少なくとももしくは最大8.5時間、少なくとももしくは最大9時間、少なくとももしくは最大9.5時間、少なくとももしくは最大10時間、または少なくとももしくは最大24時間混合されてもよい。
[0168]一部の実施形態では、第1のポリマーの一部(または第1のポリマーのすべて)および第2のポリマーの一部(または第2のポリマーのすべて)は、例えば、容器(例えば、バレル)中で混合されてもよい。容器は、少なくとも第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を容器内の軸(例えば、垂直軸)を中心とする回転に供するように構成されたブレンド装置(例えば、1つまたは複数のブレード、単軸押出機、二軸押出機)を含むことができる。第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部は、少なくとももしくは最大毎分約10回転(rpm)、少なくとももしくは最大約20rpm、少なくとももしくは最大約30rpm、少なくとももしくは最大約40rpm、少なくとももしくは最大約50rpm、少なくとももしくは最大約60rpm、少なくとももしくは最大約70rpm、少なくとももしくは最大約80rpm、少なくとももしくは最大約90rpm、少なくとももしくは最大約100rpm、少なくとももしくは最大約110rpm、少なくとももしくは最大約120rpm、少なくとももしくは最大約130rpm、少なくとももしくは最大約140rpm、少なくとももしくは最大約150rpm、少なくとももしくは最大約160rpm、少なくとももしくは最大約170rpm、少なくとももしくは最大約180rpm、少なくとももしくは最大約190rpm、少なくとももしくは最大約200rpm、少なくとももしくは最大約250rpm、少なくとももしくは最大約300rpm、少なくとももしくは最大約350rpm、少なくとももしくは最大約400rpm、少なくとももしくは最大約450rpm、または少なくとももしくは最大約500rpmの回転速度で、容器内の軸を中心とした回転に供される。第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部は、一定の回転速度で、または変化する回転速度(例えば、増加、減少または両方の組合せ)で容器内の軸を中心とした回転に供される。
[0169]一部の実施形態では、第1のポリマーの一部(または第1のポリマーのすべて)および第2のポリマーの一部(または第2のポリマーのすべて)は、応力源の適用と同時に、並行して、または逐次的のいずれかで形状に成型されてもよい。一部の実施形態では、第1のポリマーの一部(または第1のポリマーのすべて)および第2のポリマーの一部(または第2のポリマーのすべて)は、混合と同時に、並行して、または逐次的のいずれかで形状に成型されてもよい。一部の例では、形状は、本明細書に開示されるように、使用物品の一部であってもよい。形状の非限定的な例として、シート、繊維、球、立方体もしくは円盤、またはそれらの形状の任意の部分的な形状もしくは組合せが挙げられる。形状は、円形、三角形、正方形、長方形、五角形、六角形、またはそれらの形状の任意の部分的な形状もしくは組合せである断面を有してもよい。ポリマーの成型プロセスの非限定的な例として、射出成型、転写成型、反応射出成型、液体射出成型、鋳造、および圧縮成型が挙げられる。
実施例1
N-ハラミン(HA)およびポリ(エチレングリコール)部分(PEG)のコポリマー(すなわち、p(HA-co-PEG))の調製
N-ハラミン(HA)およびポリ(エチレングリコール)部分(PEG)のコポリマー(すなわち、p(HA-co-PEG))の調製
[0170]1:2:6のモル比の2-アクリルアミド-2-メチル-4-ペンタノン、シアン化カリウムおよび炭酸アンモニウムを水/エタノール溶媒(1:1の水:エタノールの体積比)に添加し、混合物をガラス容器中で室温で約4日間反応させる。エタノールの蒸発後、粗生成物を希HClOまたはNAClOに曝露することによって単離し、濾過してN-ハラミンモノマーを生成する。
p(HA-co-PEG)の調製
[0171]重合のために、N-ハラミンモノマーおよびエチレングリコールモノマーを、100%メタノールまたはDMF中2:1のモル比(HAモノマー:エチレングリコールモノマー)で反応混合物に添加する。AIBNを、触媒として体積あたり1重量%比で添加する。混合物を60℃で3時間加熱し、冷却後、得られたポリマー(例えば、p(HA-co-PEG)コポリマー)をフラスコの底に沈殿させる。
p(HA-co-PEG)の特徴付け
[0172]コポリマーの試料を、DMF中でゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって特徴付けした。Waters Ambient Temperature GPC、PSS SDVカラム、およびWaters 2414 Differential Refractive Index(dRI)Detectorを使用した。
[0171]重合のために、N-ハラミンモノマーおよびエチレングリコールモノマーを、100%メタノールまたはDMF中2:1のモル比(HAモノマー:エチレングリコールモノマー)で反応混合物に添加する。AIBNを、触媒として体積あたり1重量%比で添加する。混合物を60℃で3時間加熱し、冷却後、得られたポリマー(例えば、p(HA-co-PEG)コポリマー)をフラスコの底に沈殿させる。
p(HA-co-PEG)の特徴付け
[0172]コポリマーの試料を、DMF中でゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって特徴付けした。Waters Ambient Temperature GPC、PSS SDVカラム、およびWaters 2414 Differential Refractive Index(dRI)Detectorを使用した。
[0173]表1は、p(HA-co-PEG)コポリマーの試料のGPC分析の結果を示す。試料中のコポリマーの数平均モル質量(Mn)は約110kDaであった。試料中のコポリマーの重量平均モル質量(Mw)は約302kDaであった。試料中のコポリマーのサイズ平均モル質量(Mz)は約700kDaであった。試料中のコポリマーの多分散性(例えば、Mw/Mn)は、約2.7であった。
射出成型による使用物品の製造
[0174]本明細書に開示されるN-ハラミン形成ポリマーを射出成型によってフィラー(例えば、熱可塑性樹脂)と組み合わせ、使用物品を製造する。複合物品は、コンピュータキーボード、またはその一部(例えば、コンピュータキーボードの1つまたは複数のキー)であってもよい。
[0175]N-ハラミン前駆体(HA)およびポリ(エチレングリコール)(PEG)部分のコポリマー(p(HA-co-PEG))、ならびにアクリロニトリルブタジエンスチレン熱可塑性樹脂(ABS)を質量対質量比5:95(p(HA-co-PEG):ABS)でホッパーに添加し、バレル中で混合して実質的に均質な混合物を提供する。バレルは、p(HA-co-PEG)およびABSを毎分約40回転(rpm)~約200rpmの初期回転速度で、次いで約200rpm~約800rpmのより高い回転速度でブレンドするブレンダー(例えば、二軸押出機)を有する。バレルはまた、p(HA-co-PEG)およびABSを約190℃~約240℃の温度に供し、混合中にp(HA-co-PEG)の一部およびABSの一部を溶融するヒーター(例えば、ブレンダーの周りのヒーターバンド)を有する。
[0176]実質的に均質なp(HA-co-PEG)/ABS混合物をバレルから金型キャビティに射出する(例えば、p(HA-co-PEG)/ABS混合物の流量および体積を制御するノズルによって)。金型キャビティは、使用物品(例えば、コンピュータキーボードの1つまたは複数のキー)のネガ画像である。p(HA-co-PEG)/ABS混合物を冷却し、固化して使用物品にする。その後、金型キャビティを開き、製造された物品を取り出す。製造された使用部品は、任意に表面処理される(例えば、研磨、塗装、浄化など)。
実施例3
圧縮成型による使用物品の製造
[0177]本明細書に開示されるN-ハラミン形成ポリマーを、圧縮成型によってフィラー(例えば、熱可塑性樹脂)と組み合わせて使用物品を製造する。複合物品は、ブーツなどの保護具(PPE)であってもよい。
圧縮成型による使用物品の製造
[0177]本明細書に開示されるN-ハラミン形成ポリマーを、圧縮成型によってフィラー(例えば、熱可塑性樹脂)と組み合わせて使用物品を製造する。複合物品は、ブーツなどの保護具(PPE)であってもよい。
[0178]N-ハラミン前駆体(HA)およびポリ(エチレングリコール)(PEG)部分のコポリマー(p(HA-co-PEG))、ならびにポリ塩化ビニル熱可塑性樹脂(PVC)を、質量対質量比5:95(p(HA-co-PEG):PVC)でホッパーに添加し、バレル内で混合して実質的に均質な混合物を提供する。バレルは、p(HA-co-PEG)を毎分約40回転(rpm)~約200rpmの初期回転速度で、次いで約200rpm~約800rpmのより高い回転速度でブレンドするブレンダー(例えば、二軸押出機)を有する。バレルはまた、p(HA-co-PEG)およびPVCを約100℃~約260℃の温度に供し、混合中にp(HA-co-PEG)の一部およびPVCの一部を溶融するヒーター(例えば、ブレンダーの周りのヒーターバンド)を有する。
[0179]実質的に均質なp(HA-co-PEG)/PVC混合物を、バレルから金型キャビティに射出する(例えば、p(HA-co-PEG)/PVC混合物の流量および体積を制御するノズルによって)。p(HA-co-PEG)/PVC混合物を冷却して固化し、保存および/またはさらなる処理(例えば、圧縮成型)のために保存可能な複合ブロックにする。
[0180]p(HA-co-PEG)/PVC複合ブロックを受け型に挿入する。受け型を加熱し(例えば、約100℃~約260℃の温度まで)、p(HA-co-PEG)/PVC複合ブロックを軟化させる。加熱後または加熱と同時に、上型が受け型に向かって移動し、p(HA-co-PEG)/PVC複合体を圧縮する。上型は、約689.4kPa(約100psi)~約6894.7kPa(約1000psi)の圧縮力を発揮する。上型および受け型は、p(HA-co-PEG)/PVC複合ブロックを特定の形状に圧縮し、使用物品が製造される。その後、上型を上昇させ、製造された物品を取り出す。製造された使用物品は、任意に表面処理される(例えば、研磨、塗装、浄化など)。
実施例4
N-ハラミン形成ポリマー中のN-ハラミンの活性化
[0181]本明細書に開示されるN-ハラミン形成ポリマーを含む使用物品(例えば、実施例3のブーツ)を求電子性塩素源で処理して、使用物品の表面に複数のN-ハラミン(例えば、N-塩素化ヒダントイン)を形成することができる。
N-ハラミン形成ポリマー中のN-ハラミンの活性化
[0181]本明細書に開示されるN-ハラミン形成ポリマーを含む使用物品(例えば、実施例3のブーツ)を求電子性塩素源で処理して、使用物品の表面に複数のN-ハラミン(例えば、N-塩素化ヒダントイン)を形成することができる。
[0182]ブーツは、(1)N-ハラミン前駆体(HA)およびポリ(エチレングリコール)(PEG)部分のコポリマー(p(HA-co-PEG))ならびに(ii)ポリ塩化ビニル熱可塑性樹脂(PVC)を含むポリマー組成物から作製される。ブーツは、別の殺生物ポリマー組成物、例えば、N-ハラミン前駆体およびドーパミンのコポリマーを含む別のポリマー組成物でさらに被覆されない。ブーツの表面を漂白剤(例えば、水中0.5体積%の次亜塩素酸ナトリウム)で処理して、表面に露出されたN-ハラミン前駆体の一部または全部を塩素化する。
[0183]ブーツのN-ハラミン活性化表面の殺生物活性を調べるために、蛍光細菌(例えば、緑色蛍光タンパク質(GFP)を構成的に発現するE.coliまたはS.aureus)を使用する。このような細菌(例えば、E.coliまたはS.aureus)の接種物を、ミリリットルあたり約4×107コロニー形成単位(CFU/ml)の量でブーツの表面に添加する。その後、ブーツの表面を1つまたは複数の時点で引き続いて画像化し(例えば、蛍光イメージングによって)、細菌のブーツの表面への付着およびブーツの表面での成長を決定する。p(HA-co-PEG)コポリマーを含まない対照ブーツと比較して、N-ハラミン活性化ブーツはより多くの細菌を殺滅し、表面上の細菌のコロニー形成を低減する。一部の例では、N-ハラミン活性化ブーツは、表面上の細菌のコロニー形成を実質的に防止する。
[0184]ブーツを毎日、毎週または毎月漂白剤で再処理し、N-ハラミン前駆体を再充填する。
実施例5
N-ハラミン(HA)およびN-(3-スルホプロピル)-N-メタクロイルオキシエチル-N,N-ジメチルアンモニウムベタイン(SBMA)のコポリマーp(HA-co-SBMA)-1の調製
N-ハラミン(HA)およびN-(3-スルホプロピル)-N-メタクロイルオキシエチル-N,N-ジメチルアンモニウムベタイン(SBMA)のコポリマーp(HA-co-SBMA)-1の調製
p(HA-co-SBMA)-2、連鎖移動剤を用いた合成
[0187]2-プロペンアミド、N-[1,1-ジメチル-2-(4-メチル-2,5-ジオキソ-4-イミダゾリジニル)エチル](HA;例えば約33.5グラム)を、加熱浴および還流を備えた丸底フラスコ中で、N-(3-スルホプロピル)-N-メタクロイルオキシエチル-N,N-ジメチルアンモニウムベタイン(SBMA;例えば約17.6グラム)と反応させた。HAおよびSBMAモノマーを、メタノール(例えば、約225mLのメタノール)中でフラスコに添加した。窒素パージ下で適度に混合しながらモノマーをメタノールに溶解させ、次にアゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN)フリーラジカル開始剤(例えば、約45ミリグラム)および1-ドデカンチオール連鎖移動剤(CTA)(例えば、約200μL)と混合した。次いで、反応混合物を、マグネチックスターラーバーで適度に混合しながら窒素でパージした(例えば、さらに20分間)。反応混合物を65℃に加熱し、重合反応を進行させた(例えば、3時間)。重合反応終了時に加熱を止め、反応混合物を室温まで冷却した。ロータリーエバポレーターを使用して反応混合物からメタノールを除去した。得られたp(HA-co-SBMA)-2コポリマーを乾燥粉末形態で収集した。得られたコポリマー粉末を真空オーブン中で保持し(例えば、25℃で48時間)、系内に捕捉された水分をさらに乾燥させた。
実施例6
N-ハラミン(HA)ホモポリマーの調製
N-ハラミン(HA)ホモポリマーの調製
[0189]一部の場合では、前述の重合プロセスは、水性条件下で準備された。例えば、HAモノマー(例えば、約4.787グラム)を、窒素ガス下で水(例えば、約60mLのDI水)に溶解した。過硫酸カリウム(PPS)を開始剤として使用した。PPSの添加後、反応パラメーターを前述と同様に保った。重合が完了すると、得られたp(HA)ホモポリマーを沈殿させ、真空濾過によって収集した。
実施例7
ポリマーの溶融
N-ハラミン前駆体添加剤を用いた二軸押出機によるポリマー溶融物ブレンド
[0190]混合チャンバー(例えば、5g容量の混合チャンバー)を備えた縦型円錐逆回転二軸バッチ配合機を使用して溶融物ブレンドを調製した。ポリマー処理(例えば、複数の異なるポリマーの混合)を行い、(i)ポリプロピレン(PP)および/またはポリエチレン(PE)を(ii)p(HA)ホモポリマー、p(HA-co-SBMA)-1コポリマー、またはp(HA-co-SBMA)-2コポリマーの1種もしくは複数とブレンドした。押出プロセスによるポリマー溶融物ブレンドおよび配合の前に、円運動回転デバイス(例えば、ロックタンブラー)を使用して、PPおよび/またはPEポリマー樹脂をp(HA)、p(HA-co-SBMA)-1、および/またはp(HA-co-SBMA)-2と混合し、プレスして所望の形状にした(例えば、ホットプレートを使用してホットプレスし、薄フィルムにした)。
ポリマーの溶融
N-ハラミン前駆体添加剤を用いた二軸押出機によるポリマー溶融物ブレンド
[0190]混合チャンバー(例えば、5g容量の混合チャンバー)を備えた縦型円錐逆回転二軸バッチ配合機を使用して溶融物ブレンドを調製した。ポリマー処理(例えば、複数の異なるポリマーの混合)を行い、(i)ポリプロピレン(PP)および/またはポリエチレン(PE)を(ii)p(HA)ホモポリマー、p(HA-co-SBMA)-1コポリマー、またはp(HA-co-SBMA)-2コポリマーの1種もしくは複数とブレンドした。押出プロセスによるポリマー溶融物ブレンドおよび配合の前に、円運動回転デバイス(例えば、ロックタンブラー)を使用して、PPおよび/またはPEポリマー樹脂をp(HA)、p(HA-co-SBMA)-1、および/またはp(HA-co-SBMA)-2と混合し、プレスして所望の形状にした(例えば、ホットプレートを使用してホットプレスし、薄フィルムにした)。
[0191]一部の場合では、代替的に、ポリマーペレットおよび粉末をフィードするための適切なホッパーが融合された二軸が使用されてもよい。
二軸押出機によるp(HA)ポリマー添加剤とのポリプロピレン(PP)ポリマー溶融物ブレンド
[0192]押出プロセスによるポリマー溶融物ブレンドおよび配合の前に、PPペレットをp(HA)ポリマー添加剤と混合した(例えば、質量対質量比5:100(p(HA):PP)で)。このプロセスでは、p(HA)添加剤(例えば、約0.75グラム)およびPPペレット(例えば、約15グラム)を計量して、スクリュートップキャップを備えた円筒形円錐容器に添加した。容器を円運動回転デバイス(例えば、ロックタンブラー)上に水平に、またはボルテックスミキサー上に垂直に置き、一緒に混合した。1セットのPP樹脂(例えば、約15グラム)とp(HA)ポリマー添加剤(例えば、約0.75グラム)をボルテックスミキサーを使用して混合した(例えば、5分間)。別のセットのp(HA)(例えば、約0.75グラム)およびPP樹脂ペレット(例えば、約15グラム)をタンブラーを使用して混合した(例えば、30分間)。
[0192]押出プロセスによるポリマー溶融物ブレンドおよび配合の前に、PPペレットをp(HA)ポリマー添加剤と混合した(例えば、質量対質量比5:100(p(HA):PP)で)。このプロセスでは、p(HA)添加剤(例えば、約0.75グラム)およびPPペレット(例えば、約15グラム)を計量して、スクリュートップキャップを備えた円筒形円錐容器に添加した。容器を円運動回転デバイス(例えば、ロックタンブラー)上に水平に、またはボルテックスミキサー上に垂直に置き、一緒に混合した。1セットのPP樹脂(例えば、約15グラム)とp(HA)ポリマー添加剤(例えば、約0.75グラム)をボルテックスミキサーを使用して混合した(例えば、5分間)。別のセットのp(HA)(例えば、約0.75グラム)およびPP樹脂ペレット(例えば、約15グラム)をタンブラーを使用して混合した(例えば、30分間)。
[0193]その後、ポリマー混合物を引き続きホットプレスして所望の形状にし(例えば、180℃または200℃で5分間)、所望の形状(例えば、コヒーレントフィルムまたは薄フィルム)を作成した。例えば、得られたp(HA)添加剤混合PPフィルムを、より小さな片(例えば、約5ミリメートル幅)に切断し、続いてフィーダー開口を通して二軸押出機にフィードした。PP-p(HA)ポリマーブレンドを押し出した(例えば、190℃、210℃、または230℃で、ダイなしで8分間)。続いて、得られたp(HA)配合PPポリマーブレンドを収集し、次いでホットプレスして薄フィルムにした(例えば、180℃で5分間)。フィルムをより小さな片に(例えば、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)サイズのクーポンに)切断し、さらに使用するまで密封容器で保持した。
[0194]PP-p(HA)-[5w%]ブレンドフィルム(例えば、試料#1、#2、#4、#6、および#8)のポリマー処理パラメーターを表2に提供する。
二軸押出機によるp(HA-co-SBMA)-2ポリマー添加剤とのポリプロピレン(PP)ポリマー溶融物ブレンド
[0195]前述のp(HA)ホモポリマー配合PPブレンドフィルムの調製と同様に、PP-p(HA-co-SBMA)-2フィルムを溶融物ブレンド押出プロセスによって配合した。PPペレットをp(HA-co-SBMA)-2ポリマー添加剤と混合した(例えば、約0.5:100、2.5:100、5:100、10:100、20:100、または30:100の比(p(HA-co-SBMA)-2:PP)の質量対質量比で)。例えば、p(HA-co-SBMA)-2ブレンドPP(例えば、0.5重量%)を調製するために、p(HA-co-SBMA)-2(例えば、約0.1g)およびPPペレット(例えば、20g)を計量して、スクリュートップキャップを備えた円筒容器に添加し、ボルテックスミキサーによって一緒に混合した(例えば、5分間)。続いて、ポリマー混合物をホットプレスして薄フィルムにし(例えば、180℃で5分間)、その後押し出した(例えば、ダイなしで200℃で8分間)。得られたp(HA-co-SBMA)-2配合PPポリマーブレンドを収集し、ホットプレスして薄フィルムにした(例えば、180℃で5分間)。フィルムをより小さな片に(例えば、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)サイズのクーポンに)切断し、さらに使用するまで密封容器で保持した。
二軸押出機によるp(HA-co-SBMA)-2ポリマー添加剤とのポリプロピレン(PP)ポリマー溶融物ブレンド
[0195]前述のp(HA)ホモポリマー配合PPブレンドフィルムの調製と同様に、PP-p(HA-co-SBMA)-2フィルムを溶融物ブレンド押出プロセスによって配合した。PPペレットをp(HA-co-SBMA)-2ポリマー添加剤と混合した(例えば、約0.5:100、2.5:100、5:100、10:100、20:100、または30:100の比(p(HA-co-SBMA)-2:PP)の質量対質量比で)。例えば、p(HA-co-SBMA)-2ブレンドPP(例えば、0.5重量%)を調製するために、p(HA-co-SBMA)-2(例えば、約0.1g)およびPPペレット(例えば、20g)を計量して、スクリュートップキャップを備えた円筒容器に添加し、ボルテックスミキサーによって一緒に混合した(例えば、5分間)。続いて、ポリマー混合物をホットプレスして薄フィルムにし(例えば、180℃で5分間)、その後押し出した(例えば、ダイなしで200℃で8分間)。得られたp(HA-co-SBMA)-2配合PPポリマーブレンドを収集し、ホットプレスして薄フィルムにした(例えば、180℃で5分間)。フィルムをより小さな片に(例えば、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)サイズのクーポンに)切断し、さらに使用するまで密封容器で保持した。
[0196]PP-p(HA-SBMA)-2ブレンドフィルム(例えば、試料#12、#13、#14、#18、#19、および#20)のポリマー処理パラメーターを表2に提供する。
[0197]押出プロセスによるポリマー溶融物ブレンドおよび配合の前に、PEペレットをp(HA)と混合した(例えば、質量対質量比5:100(p(HA):PE)で)。このプロセスでは、p(HA)(例えば、約1.5グラム)およびPEペレット(例えば、約30g)を計量して、スクリュートップキャップを備えた円筒形円錐容器に添加した。容器を円運動回転デバイス(例えば、ロックタンブラー)上に水平に、またはボルテックスミキサー上に垂直に置き、一緒に混合した。1セットのPE樹脂(例えば、約30グラム)とp(HA)ポリマー添加剤(例えば、約1.5グラム)をボルテックスミキサーを使用して混合した(例えば、5分間)。別のセットの5wt% p(HA)混合PE樹脂ペレット(例えば、約1.5グラムのp(HA)および約30グラムのPE樹脂)を、タンブラーを使用して混合した(例えば、30分間)。
[0198]続いて、5w% p(HA)とPEポリマー混合物のそれぞれをホットプレスして薄フィルムにし(例えば、180℃または200℃で5分間)、コヒーレントフィルムを作成した。次に、フィルムをより小さいサイズの片に切断し、続いて押し出した(例えば、ダイなしで190℃、210℃、または230℃で8分間)。得られたPE-P(HA)-[5w%]配合ブレンドを、ホットプレスして薄フィルムにした(例えば、180℃で5分間)。得られたフィルムをより小さな片に(例えば、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)サイズのクーポンに)切断し、さらに使用するまで密封容器内で保持した。
[0199]PE-P(HA)-[5w%]ブレンドフィルム(例えば、試料#3、#5、#7、および#9)のポリマー処理パラメーターを表3に提供する。
二軸押出機によるp(HA-co-SBMA)-1ポリマー添加剤とのポリプロピレン(PE)ポリマー溶融物ブレンド
[0200]5wt% p(HA-co-SBMA)-1ブレンドPPフィルムを、溶融物ブレンド押出プロセスによって配合した。このプロセスでは、PEペレットをp(HA-co-SBMA)-1ポリマー添加剤と混合した(例えば、0.5:100(p(HA-SBMA)-1:PE)の質量対質量比で)。例えば、PEペレット(例えば、約15グラム)を、タンブラーを使用してp(HA-SBMA)-1コポリマー添加剤(例えば、約0.75グラム)と混合し(例えば、30分間)、ホットプレスして薄フィルムにし(例えば、200℃で5分間)、続いて押し出した(例えば、210℃で8分間)。得られたp(HA-SBMA)-1配合PEブレンドを、次いでホットプレスして薄フィルムにした(例えば、180℃で5分間)。次に、このフィルムをより小さな片に(例えば、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)サイズのクーポンに)切断し、さらに使用するまで密封容器で保持した。
[0200]5wt% p(HA-co-SBMA)-1ブレンドPPフィルムを、溶融物ブレンド押出プロセスによって配合した。このプロセスでは、PEペレットをp(HA-co-SBMA)-1ポリマー添加剤と混合した(例えば、0.5:100(p(HA-SBMA)-1:PE)の質量対質量比で)。例えば、PEペレット(例えば、約15グラム)を、タンブラーを使用してp(HA-SBMA)-1コポリマー添加剤(例えば、約0.75グラム)と混合し(例えば、30分間)、ホットプレスして薄フィルムにし(例えば、200℃で5分間)、続いて押し出した(例えば、210℃で8分間)。得られたp(HA-SBMA)-1配合PEブレンドを、次いでホットプレスして薄フィルムにした(例えば、180℃で5分間)。次に、このフィルムをより小さな片に(例えば、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)サイズのクーポンに)切断し、さらに使用するまで密封容器で保持した。
[0201]PE-P(HA-SBMA)-1[5w%]配合フィルム(例えば、試料#10)のポリマー混合および押出条件を表2に提供する。
[0202]押出プロセスによるポリマー溶融物ブレンドおよび配合の前に、小片(例えば、およそ3mm×3mmのサイズ)に切断したPVC気管内チューブを、ボルテックスおよびタンブラーミキサーを使用して前述のようにp(HA-co-SBMA)-1またはp(HA-co-SBMA)-2 N-ハラミン前駆体コポリマーのいずれかと混合した。1セットのp(HA-co-SBMA)-1ポリマー添加剤を、タンブラーミキサーを使用してPVCポリマー片と混合し(例えば、5対100の質量対質量比(p(HA-co-SBMA)-1:PVCで)(例えば、30分間)、その後ホットプレスしてフィルムにした(例えば、160℃で5分間)。このフィルムをより小さな片に切断し、その後押し出した(例えば、180℃で8分間)。5wt% P(HA-SBMA)-1配合PVCブレンドをホットプレスして薄フィルムにした(例えば、160℃で5分間)。
[0203]別の実施例では、ボルテックスミキサーを使用してPVCペレットをp(HA-co-SBMA)-2ポリマー添加剤と混合した(例えば、0.5:100、2.5:100または5:100(p(HA-co-SBMA)-2:PVC)の質量対質量比で)(例えば、約5分間)。次に、調製されたp(HA-co-SBMA)-2混合PVC混合物のそれぞれをホットプレスして薄フィルムにした(例えば、180℃で5分間)。次に、調製されたフィルムをより小さな片に切断し、続いて押し出した(例えば、180℃で8分間)。p(HA-co-SBMA)-2配合PVCブレンドのそれぞれをホットプレスして薄フィルムにした(例えば、180℃で5分間)。得られたp(HA-co-SBMA)-2配合PVCフィルムをより小さな片に(例えば、2.54×2.54cm2(1×インチ2)サイズのクーポンに)切断し、さらに使用するまで密封容器で保持した。
[0204]p(HA-co-SBMA)-1および/またはp(HA-co-SBMA)-2 N-ハラミン前駆体ポリマーとともに溶融押出されたPVCポリマー化合物(例えば、試料#11、#15、#16および#17)の混合および押出条件を表4に提供する。
N-ハラミン前駆体配合PP、PVCおよびPEポリマーフィルムの塩素化プロセス
[0205]本明細書に開示される種々のポリマーフィルム(またはポリマーフィルムマトリックス)(例えば、それぞれp(HA)、p(HA-SBMA)-1、またはp(HA-SBMA)-2 N-ハラミン前駆体ポリマー添加剤と配合およびブレンドされたPP、PEまたはPVCポリマーフィルム)を塩素化し、それぞれのフィルム内の配合ポリマーのN-ハラミン前駆体単位中の-N-H部分を活性化した。塩素化プロセスによって活性化(例えば、1回活性化)された-N-H単位は、例えば、フィルムに抗菌特性を付与する。このプロセスでは、ポリマーフィルムマトリックス中のN-ハラミン前駆体のアミン、アミドおよびイミド部分の-N-H基を塩素化し、-N-Cl結合を形成した。塩素化手順の間に-N-H基の塩素化反応が生じ、塩素化手順の終了時に、窒素と塩素の間に安定な塩素結合が形成する。
N-ハラミン前駆体p(HA)およびp(HA-SBMA)-2配合PPフィルムの塩素化
[0206]漂白剤(例えば、8.25%NaOClなどの家庭用漂白剤)の水溶液を脱イオン水中で調製した(例えば、水中10v/vの漂白剤)。HCl溶液(例えば、約6N HCl)の添加によって溶液のpHを調整した(例えば、7に)。PP-p(HA)-[5w%]ポリマーフィルムを小片(例えば、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポン)に切断し、次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで撹拌し(例えば、約200rpmで)(例えば、1時間)、塩素化を行った。塩素化後、片(またはクーポン)を脱イオン水でリンスし、拭いて乾燥させた。その後、塩素化されたクーポンのヨード滴定まで、片を密閉容器内で周囲条件で保持した。
[0206]漂白剤(例えば、8.25%NaOClなどの家庭用漂白剤)の水溶液を脱イオン水中で調製した(例えば、水中10v/vの漂白剤)。HCl溶液(例えば、約6N HCl)の添加によって溶液のpHを調整した(例えば、7に)。PP-p(HA)-[5w%]ポリマーフィルムを小片(例えば、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポン)に切断し、次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで撹拌し(例えば、約200rpmで)(例えば、1時間)、塩素化を行った。塩素化後、片(またはクーポン)を脱イオン水でリンスし、拭いて乾燥させた。その後、塩素化されたクーポンのヨード滴定まで、片を密閉容器内で周囲条件で保持した。
[0207]小片(例えば、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポン)に切断した別のセットのPP-p(HA)-[5w%]ポリマーフィルムを、pH5の10v/v%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(例えば、最終濃度約0.825重量%の次亜塩素酸ナトリウム)に浸漬させることによって塩素化し、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスし、表面を拭いて乾燥させた。塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンの滴定まで、小片を密閉容器内で周囲条件で16時間保持した。
[0208]0.5:100、2.5:100、5:100、10:100、20:100、または30:10の質量対質量比(p(HA-SBMA:PP:))で調製され、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断されたPP-p(HA-SBMA)-2ポリマーフィルムを、pH5(6N HCl溶液によって調整)の10v/v%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスし、表面を拭いた(例えば、Kimwipes(商標)で)。塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンの滴定まで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で22~24時間保持した。
N-ハラミン前駆体p(HA)およびp(HA-SBMA)-1配合PEフィルムの塩素化
[0209]10v/v%家庭用漂白剤(例えば、8.25%NaOCl)の水溶液を脱イオン水中で調製した。6N HCl溶液の添加によって溶液のpHを7に調整した。PE-p(HA)(例えば、5wt% p(HA))ポリマーフィルムを2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断し、次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスし、表面を拭いた(例えば、Kimwipesで)。塩素化反応および乾燥プロセス後、滴定プロセスまで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で16時間保持した。
N-ハラミン前駆体p(HA)およびp(HA-SBMA)-1配合PEフィルムの塩素化
[0209]10v/v%家庭用漂白剤(例えば、8.25%NaOCl)の水溶液を脱イオン水中で調製した。6N HCl溶液の添加によって溶液のpHを7に調整した。PE-p(HA)(例えば、5wt% p(HA))ポリマーフィルムを2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断し、次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスし、表面を拭いた(例えば、Kimwipesで)。塩素化反応および乾燥プロセス後、滴定プロセスまで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で16時間保持した。
[0210]2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断された別のセットのPE-p(HA)-[5w%]ポリマーフィルムを、pH5(6N HCl溶液によって調整)の10v/v%次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌することによって塩素化した。塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスして表面を拭いた。塩素化反応および乾燥プロセス後、クーポンの滴定まで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で16時間保持した。
[0211]質量対質量比5:100(p(HA-SBMA):PE)で調製されたPE-p(HA-SBMA)-1ポリマーフィルムを、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断し、pH5(6N HCl溶液によって調整)の10v/v%次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。塩素化反応後、クーポンを脱イオン水でリンスして表面を拭いた。塩素化反応および乾燥プロセス後、クーポンを密閉容器内で周囲条件で滴定まで18時間保持した。
N-ハラミン前駆体p(HA-SBMA)-1およびp(HA-SBMA)-2配合PVCフィルムの塩素化
[0212]10v/v%家庭用漂白剤(例えば、8.25%NaOCl)の水溶液を脱イオン水中で調製した。溶液のpHは、6N HCl溶液の添加によって5に調整した。PVC-P(HA-SBMA)-1(例えば、5wt% P(HA-SBMA)-1)、PVC-P(HA-SBMA)-2(例えば、5wt% P(HA-SBMA)-2)、PVC-P(HA-SBMA)-2(例えば、2.5wt% P(HA-SBMA)-2、およびPVC-P(HA-SBMA)-2(例えば、5wt% P(HA-SBMA)-2)ポリマーフィルムを2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断し、次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスして表面を拭いた。塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンのヨウ素滴定プロセスまで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で19~22時間保持した。
N-ハラミン前駆体p(HA-SBMA)-1およびp(HA-SBMA)-2配合PVCフィルムの塩素化
[0212]10v/v%家庭用漂白剤(例えば、8.25%NaOCl)の水溶液を脱イオン水中で調製した。溶液のpHは、6N HCl溶液の添加によって5に調整した。PVC-P(HA-SBMA)-1(例えば、5wt% P(HA-SBMA)-1)、PVC-P(HA-SBMA)-2(例えば、5wt% P(HA-SBMA)-2)、PVC-P(HA-SBMA)-2(例えば、2.5wt% P(HA-SBMA)-2、およびPVC-P(HA-SBMA)-2(例えば、5wt% P(HA-SBMA)-2)ポリマーフィルムを2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断し、次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスして表面を拭いた。塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンのヨウ素滴定プロセスまで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で19~22時間保持した。
実施例9
反復塩素化プロセスによるN-ハラミン前駆体配合PP、PVCおよびPEポリマーフィルムの再充填分析
[0213]本明細書に開示されるN-ハラミンを含むポリマーブレンド(例えば、フィルム)のいずれかは、例えば再塩素化プロセスを使用することにより、再充填可能な抗菌機能を示すことができる。ポリマーブレンドの再充填機能を確認するために、そのようなポリマーブレンドから作製されたクーポンを反復再塩素化サイクルに供した。ポリマーブレンド中のN-ハラミン添加剤のアミン、イミドおよび/またはアミン基に結合した塩素原子が使い切られると(例えば、排出されると)、2回目の再塩素化ステップによって再び置き換える(例えば、再充填する)ことができる。この再塩素化サイクルを数回反復した。
N-ハラミン前駆体p(HA)およびp(HA-SBMA)-2配合PPフィルムの再塩素化プロセス
[0214]p(HA)およびp(HA-SBMA)-2配合PPポリマーフィルムを、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断し、次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。再塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスし、表面を拭いて乾燥させた。再塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンのヨウ素滴定まで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で保持した。
反復塩素化プロセスによるN-ハラミン前駆体配合PP、PVCおよびPEポリマーフィルムの再充填分析
[0213]本明細書に開示されるN-ハラミンを含むポリマーブレンド(例えば、フィルム)のいずれかは、例えば再塩素化プロセスを使用することにより、再充填可能な抗菌機能を示すことができる。ポリマーブレンドの再充填機能を確認するために、そのようなポリマーブレンドから作製されたクーポンを反復再塩素化サイクルに供した。ポリマーブレンド中のN-ハラミン添加剤のアミン、イミドおよび/またはアミン基に結合した塩素原子が使い切られると(例えば、排出されると)、2回目の再塩素化ステップによって再び置き換える(例えば、再充填する)ことができる。この再塩素化サイクルを数回反復した。
N-ハラミン前駆体p(HA)およびp(HA-SBMA)-2配合PPフィルムの再塩素化プロセス
[0214]p(HA)およびp(HA-SBMA)-2配合PPポリマーフィルムを、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断し、次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。再塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスし、表面を拭いて乾燥させた。再塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンのヨウ素滴定まで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で保持した。
[0215]PP-p(HA)(例えば、5wt% p(HA))配合フィルム(例えば、表2からの試料#1および#2クーポン)を、1回目の塩素化サイクル後に5サイクルの再塩素化プロセスに供した。試料#4、#6および#8クーポン(例えば、表2から)を、2サイクルの再塩素化プロセスに供した。PP-p(HA-SBMA)-2(例えば、0.5wt% p(HA-SBMA);表2からの試料#12)、PP-p(HA-SBMA)-2(例えば、3.5wt% PP-p(HA-SBMA)-2;表2からの試料#13)およびPP-p(HA-SBMA)-2(例えば、5wt% p(HA-SBMA)-2;表2からの試料#14)配合フィルムを、3サイクルの再塩素化プロセスに供した。再塩素化パラメーター、およびPP配合クーポンの各再塩素化サイクル後に滴定された平均塩素量を表5に示す。
N-ハラミン前駆体p(HA-SBMA)-2配合PVCフィルムの再塩素化
[0216]p(HA-SBMA)-2配合PVCポリマーフィルムを、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断し、次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。再塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスし、表面を拭いて乾燥させた。再塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンのヨウ素滴定まで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で保持した。
[0216]p(HA-SBMA)-2配合PVCポリマーフィルムを、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)のクーポンに切断し、次亜塩素酸ナトリウム溶液に浸漬させ、シェーカーで200rpmで1時間撹拌した。再塩素化プロセス後、クーポンを脱イオン水でリンスし、表面を拭いて乾燥させた。再塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンのヨウ素滴定まで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で保持した。
[0217]PVC-p(HA-SBMA)-2(例えば、0.5wt% p(HA-SBMA)-2;表3からの試料#15)、PVC-p(HA-SBMA)-2(例えば、2.5wt% p(HA-SBMA)-2;表3からの試料#16)、およびPVC-p(HA-SBMA)-2(例えば、5.0wt% p(HA-SBMA)-2;表3からの#17)を、1回目の塩素化サイクル後に2サイクルの再塩素化プロセスに供した。再塩素化パラメーター、およびPVC配合クーポンの各再塩素化サイクル後に滴定された平均塩素量を表5に示す。
実施例10
N-ハラミン配合PP、PEおよびPVCポリマーフィルムの分析滴定
[0218]N-ハラミン配合ポリマーフィルムの固定化された酸化性ハロゲン含有量を、標準的なヨウ素/チオ硫酸滴定によって決定した。およそ200mgのヨウ化カリウムを、125mLの三角フラスコ中で20mLの脱イオン水に溶解した(例えば、60mMヨウ化カリウム)。N-ハロゲン化PP、PEおよびPVCクーポン(例えば、それぞれ6.45cm2のサイズ)を、過剰のKIで調製された水溶液を含有するフラスコに入れた。続いて、15%酢酸を10滴添加した。クーポンを含有するフラスコをストッパーで覆い、シェーカーを使用して1時間撹拌した。0.5w/w%可溶性デンプンを混合物に10滴添加し、0.001Nチオ硫酸ナトリウム溶液で滴定することによって終点を決定した。利用可能な塩素および臭素のatoms/cm2を、以下の式
N-ハラミン配合PP、PEおよびPVCポリマーフィルムの分析滴定
[0218]N-ハラミン配合ポリマーフィルムの固定化された酸化性ハロゲン含有量を、標準的なヨウ素/チオ硫酸滴定によって決定した。およそ200mgのヨウ化カリウムを、125mLの三角フラスコ中で20mLの脱イオン水に溶解した(例えば、60mMヨウ化カリウム)。N-ハロゲン化PP、PEおよびPVCクーポン(例えば、それぞれ6.45cm2のサイズ)を、過剰のKIで調製された水溶液を含有するフラスコに入れた。続いて、15%酢酸を10滴添加した。クーポンを含有するフラスコをストッパーで覆い、シェーカーを使用して1時間撹拌した。0.5w/w%可溶性デンプンを混合物に10滴添加し、0.001Nチオ硫酸ナトリウム溶液で滴定することによって終点を決定した。利用可能な塩素および臭素のatoms/cm2を、以下の式
を使用して計算した。
N-塩素化N-ハラミン配合PP、PEおよびPVCポリマーフィルムの塩素含有量
[0219]各N-ハラミンブレンドフィルムの表面のN-H基に結合した塩素の量を、ヨウ素/チオ硫酸滴定によって測定した。結果を以下の表4に示した。塩素化反応後、p(HA)ポリマーと配合およびブレンドされた場合のPPクーポン(例えば、表1からの試料#1、#2、#4、#6および#8)は、押出温度および混合条件にかかわらず、およそ2E+14~3E+14atoms/cm2の酸化性塩素を有していた。p(HA)配合PEクーポンで同様の塩素量が観察され、押出温度および混合条件にかかわらず、わずか2E+14~3E+14atoms/cm2の酸化性塩素が測定された。
[0220]PPクーポン(例えば、表2からの試料#12、#13および#14)をp(HA-co-SBMA)-2ポリマーと配合およびブレンドした場合、有意に高い塩素量が検出された。PPポリマーブレンド中のp(HA-co-SBMA)-2の重量パーセント濃度を増加させると、PP-p(HA-SBMA)-2配合フィルムの酸化性塩素の測定値が上昇した。PP-p(HA-SBMA)-2(例えば、0.5wt% p(HA-SBMA)-2)およびPP-p(HA-SBMA)-2(例えば、5.0wt% p(HA-SBMA)-2)の測定された酸化性塩素の含有量は、それぞれ9.94E+14から2.23E+16atoms/cm2に増加した。p(HA-co-SBMA)-2濃度を約10wt%から約30wt%まで増加させると、PP-p(HA-SBMA)-2(例えば、約10.0wt% p(HA-SBMA)-2)、PP-p(HA-SBMA)-2(例えば、約20.0wt% p(HA-SBMA)-2)、およびPP-p(HA-SBMA)-2(例えば、約30.0wt% p(HA-SBMA)-2)ブレンドクーポンの塩素含有量が有意に増加した。試料#18、#19および#20(表2から)の塩素含有量は、それぞれ6.31E+16、1.43E+17、および1.86E+17と測定された。
[0221]PE-p(HA-SBMA)-1(例えば、5wt% p(HA-SBMA)-1)クーポンの酸化性塩素含有量は、1.72E+16atoms/cm2と測定された。5wt% N-ハラミンポリマーが配合されたPEおよびPPフィルムの両方は、添加剤としてp(HA)ポリマーを使用した場合に比べ、添加剤としてp(HA-SBMA)ポリマーを使用した場合におよそ100倍高い塩素レベルに達した。しかし、5wt% p(HA-SBMA)N-ハラミン添加剤をPVC樹脂とブレンドした場合、PVC-p(HA-SBMA)-1(例えば、5wt% p(HA-SBMA)-1)およびPVC-p(HA-SBMA)-2(例えば、5.0wt% p(HA-SBMA)-2)の塩素含有量は、それぞれ1.45E+17および1.03E+17atoms/cm2と測定された。同じ5wt%濃度のp(HA-SBMA)N-ハラミンポリマー添加剤配合クーポンのうち、PVCフィルムは、PPおよびPE配合フィルムより10倍高い塩素量を有していた。PVC-p(HA-SBMA)-2(例えば、0.5wt% p(HA-SBMA))、PVC-p(HA-SBMA)-2(例えば、2.5wt% p(HA-BSMA)-2)およびPVC-p(HA-SBMA)-2(例えば、5.0wt% p(HA(-SBMA))の測定された酸化性塩素含有量は、それぞれ1.44E+16、7.50E+16、1.03E+17であった。また、PVCクーポンの各添加剤質量比で測定された塩素量は、N-ハラミン配合PVC樹脂の添加剤濃度の増加とともに増加した。p(HA-SBMA)合成の重合反応パラメーターを変更しても、最終的な塩素含有量に有意な影響を及ぼさなかった。
[0222]再塩素化サイクル後の各N-ハラミンブレンドフィルムの表面のN-H基に結合した塩素の量をヨウ素/チオ硫酸滴定によって測定し、結果を表6に示す。再塩素化反応後、p(HA)ポリマーと配合およびブレンドされた場合のPPクーポン(表1からの試料#1および#2)は、2回目および3回目の再塩素化サイクル後に表面上の塩素量がほぼ同程度であった。しかし、表面上の塩素量は、1回目の塩素化後の3E+14atoms/cm2から、4回目および5回目の再塩素化サイクル後の約5E+15atoms/cm2(試料#1)および2E+15atoms/cm2(試料#2)へと約10倍増加した。PP-p(HA)(例えば、5wt% p(HA))配合クーポン(例えば、表2からの試料#4、#6および#8)は、2回目の再塩素化サイクル後に塩素レベルの有意な増加を示した。表面上の塩素量は、1回目の塩素化後の約2E+14atoms/cm2から、2回目の再塩素化サイクル後のおよそ2E+15atoms/cm2まで増加した。
[0223]しかし、p(HA-co-SBMA)-2配合PPフィルムは、2回目および3回目の再塩素化サイクル後に塩素量の変化または減少を示さなかった。ポリマー添加剤の量がより少ないPP-p(HA-SBMA)-2[0.5w%](表2からの試料#12)は、2回目および3回目の再塩素化プロセス後に表面上の塩素量がほぼ同程度であった。構造中に2.5wt%のp(HA-co-SBMA)-2添加剤を有していたPP-p(HA-SBMA)-2[2.5w%](表2からの試料#13)の表面の塩素量は、1回目の塩素化後の9.24E+15atoms/cm2から、2回目および3回目の再塩素化サイクル後のおよそ4.5E+15atoms/cm2へとわずかに減少した。しかし、PP-p(HA-SBMA)-2[5w%](表2からの試料#14)を再塩素化すると、表面上の測定された塩素量は有意に減少した。PP-p(HA-SBMA)-2[5w%]クーポンの表面上の塩素量は、1回目の塩素化後の2.23E+16から2回目の再塩素化後の8.6E+15まで減少した。試料#14の塩素レベルは、2回目の再塩素化後に安定化され、3回目の再塩素化サイクル後に変化しなかった。
[0224]P(HA-co-SBMA)-2配合PVCフィルムは、p(HA-co-SBMA)-2配合PPフィルムと同様の傾向を示した。PVC-P(HA-SBMA)-2配合クーポン(表4からの試料#15、#16および#17)の塩素量は、2回目の再塩素化サイクル後に減少した。この観察は、再塩素化プロセス中にPPおよびPVC樹脂マトリックスからp(HA-co-SBMA)-2ポリマーが損失したことに起因する可能性がある。
p(HA)およびp(HA-co-SBMA)-2 N-ハラミン前駆体ブレンドポリマーフィルムの特徴付け
熱重量分析(TGA)
[0225]p(HA)およびp(HA-co-SBMA)-2 N-ハラミン前駆体ポリマー添加剤、PP、PE、PVCポリマー樹脂、ならびにN-ハラミン前駆体配合PP、PEおよびPVCポリマー樹脂の熱重量分析(TGA)を決定した(例えば、温度制御炉を備えたTA Instruments Q500TGAを使用して)。試料(例えば、クーポン)を、40mL/分の流量で不活性(窒素)雰囲気中で測定した。試料を、10℃/分の加熱速度で20℃から600℃まで加熱した。
[0226]TGA分析によるp(HA)およびp(HA-co-SBMA)-2 N-ハラミン前駆体ポリマー添加剤、PP、PE、PVCポリマー樹脂、ならびにN-ハラミン前駆体配合PP-p(HA)-[5w%]、PE-p(HA-co-SBMA)-[5w%]およびPVC-p(HA-co-SBMA)-2-[5w%]フィルムの外挿開始温度(TO)および一次微分ピーク温度(TP)を表7に提供する。
[0227]外挿開始温度(TO)は、重量減少が開始する分解温度を示す。p(HA)およびp(HA-co-SBMA)-2 N-ハラミン前駆体ポリマーの分解温度は、それぞれ300℃および281℃であった。PP、PEおよびPVC樹脂の最初の分解温度は、それぞれ345℃、407℃および195℃であった。これらのポリマーをp(HA)およびp(HA-co-SBMA)-2添加剤とブレンドした場合、配合フィルムの分解温度はわずかに上昇した。PP-p(HA)-[5w%]、PE-p(HA-co-SBMA)-1[5w%]およびPVC-p(HA-co-SBMA)-2[5w%]の最初の分解温度は、それぞれ350℃、416℃および198℃で記録された。N-ハラミン前駆体ポリマーと配合しても、配合フィルムの分解温度に影響を及ぼさなかった。PVC純樹脂およびp(HA-co-SBMA)-2配合PVCブレンドは、より高い温度でさらに分解する(図1~4)。
[0228]p(HA)およびp(HA-co-SBMA)-2 N-ハラミン前駆体ポリマー添加剤、PP、PE、PVCポリマー樹脂、ならびにN-ハラミン前駆体配合PP、PEおよびPVCポリマー樹脂の示差走査熱量測定(DSC)を決定した(例えば、TA Instruments DSC Q2000を使用することによって)。試料(例えば、クーポン)を不活性(窒素)雰囲気中で(例えば、50mL/分の流量で)測定した。試料を加熱した(例えば、加熱速度10℃/分で20℃から250℃まで)。融点(Tm)およびガラス転移(Tg)は、2回目の加熱サイクルにおけるピーク吸熱に従って計算した。結晶化温度(Tc)は、1回目の冷却サイクルのピーク発熱に従って計算した。結果を表8に示す。
[0229]エネルギー分散型X線(EDX)を備えたSEMを使用して、様々なPP-p(HA-co-SBMA)の試料形態を特徴付けした。試料は、導電性を確保するために金/パラジウムでスパッタコーティングした。
[0230]すべての試料は、マイクロスケールの視認可能な表面のへこみおよび粒子を伴い、平滑かつ均質であった。p(HA-co-SBMA)の添加は、PPまたはPVC試料のいずれの視認可能な粒子または表面欠陥の数も有意に増加させなかった。塩素化は、いずれの試料の表面形態も変化させなかった。塩素のEDX画像により、対照および未塩素化PP-p(HA-SBMA)試料には無視できる量の塩素が存在したが、塩素化PP-p(HA-SBMA)試料の表面には塩素が存在し、均一に分布することが示された。
[0231]図5は、(A)塩素化の前または後の、5wt% p(HA-SBMA)が添加されたPVC試料のSEM画像、および(B)塩素化の前または後の、10wt% p(HA-SBMA)が添加されたPP試料のSEM画像とともに、エネルギー分散型X線(EDX)を使用して特徴付けられた表面の塩素分布マップを示す。輝点は塩素を表す。すべてのスケールバーは10μmを表す。
実施例12
抗菌効力試験
[0232]ポリ(HA-co-SBMA)-2(例えば、連鎖移動剤によってより低い分子量を有する)を含む本明細書に開示される試料は、PPおよびPVC試料の両方についてより高い塩素含有量および全体的により良好な外観を示したため、これらを抗菌効力について試験した。また、市販の銘柄の銀粒子配合PP樹脂も対照として試験に含め、効力を比較した。
抗菌効力試験
[0232]ポリ(HA-co-SBMA)-2(例えば、連鎖移動剤によってより低い分子量を有する)を含む本明細書に開示される試料は、PPおよびPVC試料の両方についてより高い塩素含有量および全体的により良好な外観を示したため、これらを抗菌効力について試験した。また、市販の銘柄の銀粒子配合PP樹脂も対照として試験に含め、効力を比較した。
抗細菌効力試験
[0233]EPA Interim Method for Evaluating the Efficacy of Antimicrobial Surface Coatings(改訂日2020年10月20日)に従って抗菌効力を評価した。Staphylococcus aureus ATCC#6538をこの試験で使用した。簡潔には、細菌の単一のコロニーを10mLのトリプティックソイ培地(TSB)に移し、37℃で16時間インキュベートした。3,000RPMで4分間遠心分離し、上清を取り除き、等量のリン酸緩衝液(PBS)を添加して再懸濁し、PBSで2回洗浄して3回繰り返し、最後にBPB緩衝液に再懸濁することによって培養物を調製した。次いで溶液を希釈し(例えば、1:25まで)、0.25%ウシ血清アルブミンおよび0.08%ウシムチン、および0.35%酵母エキスを含有する汚れ負荷を溶液に添加して接種物を調製した。抗菌性試験のために、正方形のクーポン(2.54×2.54cm2(1×1インチ2))の中央に接種物の20μLアリコート(例えば、約1×106CFU/mLの細菌)を添加し、均一に広げて室温で乾燥させた。接触時間2時間でクーポンが完全に乾燥し、20mLの中和剤溶液(例えば、Na2S2O3溶液、0.05N)に移した。中和剤溶液中の担体を30秒間激しくボルテックスし、45Hzで5分±30秒間超音波処理し、中和剤中のあらゆる生存する生物を懸濁させた。すべての試料について10倍の連続希釈を行い、膜濾過法を使用して各希釈物をプレーティングし、トリプチケースソイ寒天(TSA)プレート中37℃で48時間インキュベートした。殺生物効力分析のために細菌のコロニーを数え上げて記録した。コロニー形成単位(CFU)のlog密度を、以下の式を使用して計算した:細菌数(log10CFU/試料)=log10[(寒天プレート上の細菌計数×希釈倍率×20mL)/(0.02mL)]。その後、各群3つの担体の平均によって平均log密度を計算し、対照試料との比較によってlog低減を計算した。このアッセイの検出限界は、1LogCFU/試料(0.00LogCFU/試料)であってもよい。
[0233]EPA Interim Method for Evaluating the Efficacy of Antimicrobial Surface Coatings(改訂日2020年10月20日)に従って抗菌効力を評価した。Staphylococcus aureus ATCC#6538をこの試験で使用した。簡潔には、細菌の単一のコロニーを10mLのトリプティックソイ培地(TSB)に移し、37℃で16時間インキュベートした。3,000RPMで4分間遠心分離し、上清を取り除き、等量のリン酸緩衝液(PBS)を添加して再懸濁し、PBSで2回洗浄して3回繰り返し、最後にBPB緩衝液に再懸濁することによって培養物を調製した。次いで溶液を希釈し(例えば、1:25まで)、0.25%ウシ血清アルブミンおよび0.08%ウシムチン、および0.35%酵母エキスを含有する汚れ負荷を溶液に添加して接種物を調製した。抗菌性試験のために、正方形のクーポン(2.54×2.54cm2(1×1インチ2))の中央に接種物の20μLアリコート(例えば、約1×106CFU/mLの細菌)を添加し、均一に広げて室温で乾燥させた。接触時間2時間でクーポンが完全に乾燥し、20mLの中和剤溶液(例えば、Na2S2O3溶液、0.05N)に移した。中和剤溶液中の担体を30秒間激しくボルテックスし、45Hzで5分±30秒間超音波処理し、中和剤中のあらゆる生存する生物を懸濁させた。すべての試料について10倍の連続希釈を行い、膜濾過法を使用して各希釈物をプレーティングし、トリプチケースソイ寒天(TSA)プレート中37℃で48時間インキュベートした。殺生物効力分析のために細菌のコロニーを数え上げて記録した。コロニー形成単位(CFU)のlog密度を、以下の式を使用して計算した:細菌数(log10CFU/試料)=log10[(寒天プレート上の細菌計数×希釈倍率×20mL)/(0.02mL)]。その後、各群3つの担体の平均によって平均log密度を計算し、対照試料との比較によってlog低減を計算した。このアッセイの検出限界は、1LogCFU/試料(0.00LogCFU/試料)であってもよい。
[0234]表9に提供されるように、家庭用漂白剤(例えば、pH7)の1:10希釈物で塩素化された後、5%p(HA-SBMA)-2で改質されたPPは、2時間の接触時間以内に接種されたS.aureusすべての完全な排除を示し、これは5.76logの低減に換算される。これは、補助的残留抗菌製品の基準(≦2時間で3logの低減)を超える。2.5%p(HA-SBMA)-2で改質されたPPは、3logの低減を達成できなかったが(例えば、1.77logの低減)、試料をポリプロピレン基材により均一に分布させるために、ある程度の最適化を行うと、3logの低減を達成する可能性がある。それに比べ、市販の銀で改質された試料は、ごく最小限の殺菌効力しか示さなかった(例えば、0.27logの低減)。これは、PP構造内に分布する銀イオンが非常に少ないため(例えば、0.1%w/w未満)、想定の範囲内である。また、ほとんどの銀イオンはPPのポリマー構造に固定化されて利用できず、最上層の銀イオンのみが移動して抗菌効力を発揮することができ、かつ抗菌機能は比較的遅い。
抗ウイルス効力試験
[0237]ASTM E1053およびEPA Interim Method for Evaluating the Efficacy of Antimicrobial Surface Coatingsに従って抗菌効力を評価した。伝染性胃腸炎ウイルス(TGEV、ATCC(登録商標)VR-1740(商標))ストック溶液をブタ精巣(ST)細胞(ATCC CRL-1746)で増幅し、-80℃下で単回使用アリコートで保存した。解凍したアリコートを汚れ負荷と混合し、0.25%ウシ血清アルブミン、0.08%ウシムチン、および0.35%酵母エキスの最終的な汚れ含有量を達成することによって接種物を調製した。調製した接種物100マイクロリットル(約1×104の50パーセント組織培養感染量(TCID50)のウイルス)を正方形のクーポン(6.45cm2(1インチ2))の中央に塗布して均一に広げ、生物学的安全フード内で乾燥させた。接触の2時間または8時間後、対応する試料をダルベッコ改変イーグル培地(DMEM)培地10.0mLに浸漬させ、ボルテックスによって30秒間撹拌し、残存ウイルスを回収した。回収したウイルス懸濁液を10倍連続希釈した。試料との接触前後のウイルス感染価を、50%組織培養感染量(TCID50)法によって評価した。簡潔には、ST細胞を96ウェルプレートに入れ、70~80%コンフルエントに達するまでインキュベートした。対応する希釈物100μLを、1希釈につき10回複製して各ウェルに感染させた。ウイルス溶液を、37℃、5%CO2で細胞単層とともに1~2時間インキュベートし、その後10%ウシ胎児血清(FBS)を補充したDMEMをさらに100μL添加した。次に、プレートを37℃のインキュベーター中5%CO2で4日間成長させ、完全な細胞変性効果(CPE)を発現させた。その後、プレートを10%パラホルムアルデヒド溶液で1時間固定し、1%クリスタルバイオレット溶液で20分間染色した。水で十分に洗浄した後、マイクロタイタープレートのうち、クリスタルバイオレットで染色されなかったウェルをウイルスに感染したとみなし、紫色の染色を示したウェルをウイルスに感染していないとみなした。TCID50は、リード・ミュンヒ法を使用して計算した。
[0238]簡潔には、0.25%ウシ血清アルブミン、0.08%ウシムチン、および0.35%酵母エキス汚れ負荷の存在下の接種物TGEV(ATCC(登録商標)VR1740)。PVC-P(HA-SBMA)-2[5.0w%]の塩素含有量は、約1.03E+17atoms/cm2であった。PP-P(HA-SBMA)-2[5.0w%]の塩素含有量は、約2.23E+16atoms/cm2であった。
[0239]表11に提供されるように、5wt% p(HA-SBMA)-2-改質PVCは、2時間でさらに3.65logの低減を達成した。5wt% p(HA-SBMA)-2改質PPは、2時間で0.44logの低減しか達成しなかったが、接触時間を8時間に延長すると、5wt% p(HA-SBMA)-2改質PPは1.32logの低減を達成した。銀PPは、2および8時間で有意な低減を示さなかった。これらの結果は、p(HA-SBMA)-2改質PPおよびPVCが、EPAの補助的残留抗ウイルス表面の主張(2時間で3logの低減)を満たす可能性があることを示す。表11において、記号「*」は検出限界未満であることを意味する(例えば、1.50Log TCID50)。
[0241]5%HaloAdd改質PVCは、2時間で3.73超のlog低減を達成し、20%HaloAdd改質PPは3.71超のlog低減を達成し、一方で10%HaloAdd改質PPは、2時間で2.62超のlog低減を達成した。log低減は塩素含有量と相関し、5%HaloAdd改質PVCと20%HaloAdd改質PPの両方は、塩素含有量が1.0E+17atoms/cm2を上回り、10%HaloAdd改質PPは、およそ6.3E+16atoms/cm2であった。表12は、2時間の接触時間におけるHaloAdd改質PPおよびPVの抗ウイルス効力を示す。
[0243]0.25%ウシ血清アルブミン、0.08%ウシムチン、および0.35%酵母エキス汚れ負荷の存在下で接種物TGEV(ATCC VR763)を調製した。PP-P(HA-SBMA)-2[20.0w%]塩素含有量 1.43E+17atoms/cm2。PP-P(HA-SBMA)-2[20.0w%] 10サイクルの乾燥摩耗 塩素含有量8.94E+16atoms/cm2。PP-P(HA-SBMA)-2[20.0w%] 40サイクルのch(A)による摩耗 塩素含有量9.04E+16atoms/cm2。*いくつかの複製物は、検出限界:1.50未満であった。
接着防止/付着防止効力
[0244]2mg/mLのフルオレセインイソチオシアネート標識フィブリノーゲン(FITC-フィブリノーゲン)を、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)の正方形試料クーポンに周囲温度下で1時間接触させた。その後、試料クーポンを滅菌DI水でディップリンスし、直ちに蛍光顕微鏡で検査した。汚損を、ImageJによって定量化された平均蛍光強度によって表した。各試験は三連で行った。Escherichia coli(E.coli、ATCC 25922)の一晩培養物を、2.54×2.54cm2(1×1インチ2)の正方形試料クーポンに1時間接触させ、BacLight LIVE/DEAD染色キットで30分染色した。試料は、リンスまたは浄化を行わずに蛍光顕微鏡で検査した。接着を、視野の実際のサイズに対して正規化した細菌細胞数によって表した。細菌細胞をImageJによってカウントした。各試験は三連で行った。
[0245]図6に示すように、HaloAdd改質PPは、FITC-フィブリノーゲンの非特異的吸着に対して有意な低減を示した。5%HaloAddで改質されたPPは、未改質PPと比較して30.6%の低減を示した。HaloAddで改質されたPPは、E.coliの付着に対し、HaloAddのパーセンテージに関して用量依存的な下降傾向を示した(図7)。5%HaloAddで改質されたPPは、未改質PPと比較してE.coliの付着の99%の低減を示した。
実施例14
抗バイオフィルム効力
[0246]2.54×2.54cm2(1×1インチ2)の正方形試料クーポン3枚を、Pseudomonas aeruginosa(P.aeruginosa、ATCC 15442)の一晩培養物200μLを含む20mLのブレインハートインフュージョン(BHI)培地に浸漬させた。37℃で120rpmで振盪しながら48時間培養した後、試料クーポンを取り出して清潔な滅菌ペトリ皿で乾燥させた。試料クーポンをバイオセーフティフード内で48時間無菌的に乾燥させた後、20mLの新鮮なBHI培地で24時間再水和させた。この乾燥-再水和プロセスを2回繰り返した。3回目の乾燥サイクル後、試料をBacLight LIVE/DEAD染色キットを使用して1時間染色し、DI水で2回ディップリンスし、直ちに蛍光顕微鏡で検査した。
抗バイオフィルム効力
[0246]2.54×2.54cm2(1×1インチ2)の正方形試料クーポン3枚を、Pseudomonas aeruginosa(P.aeruginosa、ATCC 15442)の一晩培養物200μLを含む20mLのブレインハートインフュージョン(BHI)培地に浸漬させた。37℃で120rpmで振盪しながら48時間培養した後、試料クーポンを取り出して清潔な滅菌ペトリ皿で乾燥させた。試料クーポンをバイオセーフティフード内で48時間無菌的に乾燥させた後、20mLの新鮮なBHI培地で24時間再水和させた。この乾燥-再水和プロセスを2回繰り返した。3回目の乾燥サイクル後、試料をBacLight LIVE/DEAD染色キットを使用して1時間染色し、DI水で2回ディップリンスし、直ちに蛍光顕微鏡で検査した。
[0247]図8は、PP対照、PP-銀(銘柄A)およびPP-p(HA-SBMA)-2[5.0w%]の表面の生菌および死菌の蛍光によって示される抗バイオフィルム効力を示す。PP対照は、表面に十分に形成されたバイオフィルムを示す、表面に一様に付着した生菌細胞と死菌細胞の両方の大きな集団を示した。PP-銀(銘柄A)は、生細胞と死細胞の両方について同様のレベルの細胞付着を示した。PP-p(HA-SBMA)-2[5.0w%]は、ファウリング耐性性能の恩恵を受け、有意により低い細菌の付着レベルを示した。抗バイオフィルム試験により、PP-p(HA-SBMA)-2[5.0w%]が有意に向上した抗バイオフィルム効力を有する(市販の銀製品より優れている)ことが証明された。
他の塩素供与剤
[0248]市販のジクロロ-s-トリアジントリオンナトリウム(NaDCC)錠剤による塩素化:13.3gのTitan Tabs Sporicidal Disinfectant Cleaner(有効成分:ジクロロ-s-トリアジントリオンナトリウム)4錠を3.78リットル(1ガロン)の脱イオン水に溶解することにより、Titan4306の水溶液を調製した。塩素溶液のpHは6.5であった。水平に配置されたPP-P(HA-SBMA)-2[5.0w%]、[10.0w%]、[20.0w%]および[30.0w%]の2.54×2.54cm2(1×1インチ2)クーポンに、15.2~20.3cm(6~8インチ)の距離で表面の両側が完全に湿潤するまで溶液を噴霧した。クーポンの表面を4分間湿潤させた。塩素化プロセス後、脱イオン水で湿潤したマイクロファイバークロス(Titan 4306*1)でクーポンを拭いた。塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンのヨウ素滴定まで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で保持した。試料は、滴定後に脱イオン水中で2時間超音波処理することによって十分に浄化した。PP-P(HA-SBMA)-2[10.0w%]、[20.0w%]および[30.0w%]クーポンの同じセットを、Titan4306溶液で両側を水平に塩素化した。クーポンの表面を4分間湿潤状態に保持し、その後脱イオン水で湿潤したマイクロファイバーで拭いた。塩素化プロセスの1回目のサイクル後、2回目のサイクルのためにクーポンをTitan4306で4分間処理し、その後脱イオン水で湿潤したマイクロファイバー(Titan4306*2)で拭いた。この2サイクルの塩素化反応および乾燥プロセスの後、クーポンを滴定まで密閉容器内で周囲条件で約24時間保持した。
他の塩素供与剤
[0248]市販のジクロロ-s-トリアジントリオンナトリウム(NaDCC)錠剤による塩素化:13.3gのTitan Tabs Sporicidal Disinfectant Cleaner(有効成分:ジクロロ-s-トリアジントリオンナトリウム)4錠を3.78リットル(1ガロン)の脱イオン水に溶解することにより、Titan4306の水溶液を調製した。塩素溶液のpHは6.5であった。水平に配置されたPP-P(HA-SBMA)-2[5.0w%]、[10.0w%]、[20.0w%]および[30.0w%]の2.54×2.54cm2(1×1インチ2)クーポンに、15.2~20.3cm(6~8インチ)の距離で表面の両側が完全に湿潤するまで溶液を噴霧した。クーポンの表面を4分間湿潤させた。塩素化プロセス後、脱イオン水で湿潤したマイクロファイバークロス(Titan 4306*1)でクーポンを拭いた。塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンのヨウ素滴定まで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で保持した。試料は、滴定後に脱イオン水中で2時間超音波処理することによって十分に浄化した。PP-P(HA-SBMA)-2[10.0w%]、[20.0w%]および[30.0w%]クーポンの同じセットを、Titan4306溶液で両側を水平に塩素化した。クーポンの表面を4分間湿潤状態に保持し、その後脱イオン水で湿潤したマイクロファイバーで拭いた。塩素化プロセスの1回目のサイクル後、2回目のサイクルのためにクーポンをTitan4306で4分間処理し、その後脱イオン水で湿潤したマイクロファイバー(Titan4306*2)で拭いた。この2サイクルの塩素化反応および乾燥プロセスの後、クーポンを滴定まで密閉容器内で周囲条件で約24時間保持した。
[0249]市販の安定化次亜塩素酸ナトリウム調合物による塩素化:Diversey(商標)Liqu-A-Klor(商標)溶液(有効成分:次亜塩素酸ナトリウム5.25%)3mLを247mLの脱イオン水に希釈することにより、Liqu-A-Klor600(LAK600)の水溶液を調製した。液体を十分に混合した後、LAK600のpHは12.1と測定された。水平に配置されたPP-P(HA-SBMA)-2[10.0w%]、[20.0w%]および[30.0w%]の2.54×2.54cm2(1×1インチ2)クーポンに、15.2~20.3cm(6~8インチ)の距離で表面の両側が完全に湿潤するまで溶液を噴霧した。クーポンの表面を10分間湿潤したままにする。塩素化プロセス後、表面が完全に乾燥するまで、クーポンを大気中で周囲条件で水切りした(LAK600*1)。塩素化反応および乾燥プロセス後、塩素化されたクーポンのヨウ素滴定まで、クーポンを密閉容器内で周囲条件で保持した。試料は、滴定後に脱イオン水中で2時間超音波処理することによって十分に浄化した。PP-P(HA-SBMA)-2[10.0w%]、[20.0w%]および[30.0w%]クーポンの同じセットを、LAK600溶液で両側を水平に塩素化した。クーポンの表面を10分間湿潤状態に保持し、その後大気中で周囲条件で放置して水切りした。塩素化プロセスの1回目のサイクル後、2回目のサイクルのためにクーポンをLAK600で10分間処理し、その後水切りした(LAK600*2)。この2サイクルの塩素化反応および乾燥プロセス後、滴定までクーポンを密閉容器内で周囲条件で約24時間保持した。
[0250]結果を表14に示す。Titan4306は、すべてのHaloAdd改質PPフィルム(10、20および30w%)を>1E+16atoms/cm2レベルまで充填することができ、塩素濃度は添加剤のパーセンテージの増加とともに増加した。最初に2回塩素化しても塩素の含有量は増加せず、これはTitan Tab(4,306ppm)を1回塗布し、滞留時間を4分とすることで、表面が機能的レベルまで十分に充填されたことを示す。LAK600では、塩素濃度がより低く、pH値がより高いため、塩素化効率は低下した。しかし、[20w%]および[30w%]の試料では、>1E+16atoms/cm2が依然として達成された。最初に2回塩素化しても、塩素含有量は有意に増加しなかった。
[0251]HaloAdd改質PPは、市販のジクロロ-s-トリアジントリオンナトリウム錠剤(NaDCC)から作製された高濃度の次亜塩素酸(4,306ppm、滞留時間4分)および低濃度の安定化次亜塩素酸ナトリウム調合物(600ppm、pH12、滞留時間10分)を含む他の塩素源で、既存の登録使用法に基づき、強力な抗菌効力を伴う目標塩素レベルまで塩素化することができる。
[0253]実施形態A1.ポリマーの試料であって、ポリマーが、窒素含有複素環を含む側鎖を有する繰り返し単位を含み、
(i)窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、
(ii)試料中のポリマーの数平均モル質量が少なくとも約52キロダルトン(kDa)である、試料。
(i)窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、
(ii)試料中のポリマーの数平均モル質量が少なくとも約52キロダルトン(kDa)である、試料。
[0254]実施形態A2.数平均モル質量が約80kDa~約500kDaである、実施形態A1に記載の試料。
[0255]実施形態A3.数平均モル質量が約100kDa~約120kDaである、実施形態A1またはA2に記載の試料。
[0256]実施形態A4.数平均モル質量がゲル浸透クロマトグラフによって決定される、実施形態A1~A3のいずれか1つに記載の試料。
[0257]実施形態A5.ポリマー試料の多分散性が、ゲル浸透クロマトグラフによって決定して約1~約4である、実施形態A1~A4のいずれか1つに記載の試料。
[0258]実施形態A6.ポリマー試料の多分散性が約2.5~約3.0である、実施形態A5に記載の試料。
[0259]実施形態A7.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態A1~A7のいずれか1つに記載の試料。
[0260]実施形態A8.ヒダントイン基が、構造
[0261]実施形態A9.ヒダントイン基が、構造
[0262]実施形態A10.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態A1~A9のいずれか1つに記載の試料。
[0263]実施形態A11.繰り返し単位が、構造
[0264]実施形態A12.X1がHであり、X2がHである、実施形態A10またはA11に記載の試料。
[0265]実施形態A13.X1がClであり、X2がClである、実施形態A10またはA11に記載の試料。
[0266]実施形態A14.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態A10またはA11に記載の試料。
[0267]実施形態A15.ポリマーがさらなる繰り返し単位をさらに含み、さらなる繰り返し単位が非ファウリング部分を含む、実施形態A1~A14のいずれか1つに記載の試料。
[0268]実施形態A16.繰り返し単位(RU1)およびさらなる繰り返し単位(RU2)が、約4:1~約1:2(RU1:RU2)のモル比でポリマー中に存在する、実施形態A15に記載の試料。
[0269]実施形態A17.RU1:RU2のモル比が約2:1である、実施形態A16に記載の試料。
[0270]実施形態A18.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態A15~A17のいずれか1つに記載の試料。
[0271]実施形態A19.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態A18に記載の試料。
[0272]実施形態A20.さらなる繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態A15~A19のいずれか1つに記載の試料。
[0273]実施形態A21.さらなる繰り返し単位が、構造
[0274]実施形態A22.非ファウリング部分がポリエーテルを含む、実施形態A15~A21のいずれか1つに記載の試料。
[0275]実施形態A23.ポリエーテルがポリエチレングリコール部分を含む、実施形態A22に記載の試料。
[0276]実施形態A24.ポリエーテルがポリプロピレングリコール部分を含む、実施形態A22に記載の試料。
[0277]実施形態A25.さらなる繰り返し単位が、構造
[0278]実施形態A26.さらなる繰り返し単位が、構造
[0279]実施形態A27.ポリマーがホモポリマーである、実施形態A1~A26のいずれか1つに記載の試料。
[0280]実施形態A28.ポリマーが、カテコール基を含む側鎖を含まない、実施形態A1~A27のいずれか1つに記載の試料。
[0281]実施形態B1.ポリマーの試料であって、ポリマーが、窒素含有複素環を含む側鎖を有する繰り返し単位を含み、(i)窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)試料中のポリマーの数平均モル質量が少なくとも約18キロダルトン(kDa)であり、(iii)ポリマーが実質的にホモポリマーである、試料。
[0282]実施形態B2.数平均モル質量が少なくとも約20kDaである、実施形態B1に記載の試料。
[0283]実施形態B3.数平均モル質量が約18kDa~約100kDaである、実施形態B1に記載の試料。
[0284]実施形態B4.数平均モル質量がゲル浸透クロマトグラフによって決定される、実施形態B1~B3のいずれか1つに記載の試料。
[0285]実施形態B5.ポリマー試料の多分散性が、ゲル浸透クロマトグラフによって決定して約1~約4である、実施形態B1~B4のいずれか1つに記載の試料。
[0286]実施形態B6.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態B1に記載の試料。
[0287]実施形態B7.ヒダントイン基が、構造
[0288]実施形態B8.ヒダントイン基が、構造
[0289]実施形態B9.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態B1~B8のいずれか1つに記載の試料。
[0290]実施形態B10.繰り返し単位が、構造
[0291]実施形態B11.X1がHであり、X2がHである、実施形態B9またはB10に記載の試料。
[0292]実施形態B12.X1がClであり、X2がClである、実施形態B9またはB10に記載の試料。
[0293]実施形態B13.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態B9またはB10に記載の試料。
[0294]実施形態C1.コポリマーの試料であって、コポリマーが第1の繰り返し単位および第2の繰り返し単位を含み、(i)第1の繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)第2の繰り返し単位が非ファウリング部分を含み、(iii)試料中のコポリマーの数平均モル質量が、少なくとも約21キロダルトン(kDa)である、試料。
[0295]実施形態C2.窒素含有複素環が、第1の繰り返し単位の側鎖上にある、実施形態C1に記載の試料。
[0296]実施形態C3.数平均モル質量が約21kDa~約500kDaである、実施形態C1またはC2に記載の試料。
[0297]実施形態C4.数平均モル質量が約21kDa~約50kDaである、実施形態C1~C3のいずれか1つに記載の試料。
[0298]実施形態C5.数平均モル質量が約100kDa~約120kDaである、実施形態C1~C3のいずれか1つに記載の試料。
[0299]実施形態C6.数平均モル質量がゲル浸透クロマトグラフによって決定される、実施形態C1~C5のいずれか1つに記載の試料。
[0300]実施形態C7.試料が、ゲル浸透クロマトグラフによって決定して約1~約4の範囲の多分散性を有する、実施形態C1~C6のいずれか1つに記載の試料。
[0301]実施形態C8.試料が約2.9未満の多分散性を有する、実施形態C1~C7のいずれか1つに記載の試料。
[0302]実施形態C9.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態C1~C8のいずれか1つに記載の試料。
[0303]実施形態C10.ヒダントイン基が、構造
[0304]実施形態C11.第1の繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態C1~C10のいずれか1つに記載の試料。
[0305]実施形態C12.X1がHであり、X2がHである、実施形態C11に記載の試料。
[0306]実施形態C13.X1がClであり、X2がClである、実施形態C11に記載の試料。
[0307]実施形態C14.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態C11に記載の試料。
[0308]実施形態C15.第1の繰り返し単位(RU1)および第2の繰り返し単位(RU2)が、約4:1~約1:2(RU1:RU2)のモル比でコポリマー中に存在する、実施形態C1~C14のいずれか1つに記載の試料。
[0309]実施形態C16.RU1:RU2のモル比が約2:1である、実施形態C15に記載の試料。
[0310]実施形態C17.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態C1~C16のいずれか1つに記載の試料。
[0311]実施形態C18.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態C17に記載の試料。
[0312]実施形態C19.第2の繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態C1~C18のいずれか1つに記載の試料。
[0313]実施形態C20.第2の繰り返し単位が、構造
[0314]実施形態C21.非ファウリング部分がポリエーテルを含む、実施形態C1~C20のいずれか1つに記載の試料。
[0315]実施形態C22.ポリエーテルがポリエチレングリコール部分を含む、実施形態C21に記載の試料。
[0316]実施形態C23.第2の繰り返し単位が、構造
[0317]実施形態C24.第2の繰り返し単位が、構造
[0318]実施形態C25.ポリマーが、カテコール基を含む側鎖を含まない、実施形態C1~C24のいずれか1つに記載の試料。
[0319]実施形態D1.コポリマーの試料であって、コポリマーが第1の繰り返し単位および第2の繰り返し単位を含み、(i)第1の繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)第2の繰り返し単位が非ファウリング部分を含み、(iii)コポリマーが、カテコール基を含む繰り返し単位を含まない、試料。
[0320]実施形態D2.試料中のコポリマーの数平均モル質量が少なくとも約21キロダルトン(kDa)である、実施形態D1に記載の試料。
[0321]実施形態D3.数平均モル質量が約21kDa~約500kDaである、実施形態D2に記載の試料。
[0322]実施形態D4.数平均モル質量が約21kDa~約50kDaである、実施形態D2またはD3に記載の試料。
[0323]実施形態D5.数平均モル質量が約100kDa~約120kDaである、実施形態D2に記載の試料。
[0324]実施形態D6.数平均モル質量がゲル浸透クロマトグラフによって決定される、実施形態D2~D5のいずれか1つに記載の試料。
[0325]実施形態D7.窒素含有複素環が、第1の繰り返し単位の側鎖上にある、実施形態D1~D6のいずれか1つに記載の試料。
[0326]実施形態D8.試料が、ゲル浸透クロマトグラフによって決定して約1~約4の範囲の多分散性を有する、実施形態D1~D7のいずれか1つに記載の試料。
[0327]実施形態D9.試料が約2.9未満の多分散性を有する、実施形態D1~D8のいずれか1つに記載の試料。
[0328]実施形態D10.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態D1~D9のいずれか1つに記載の試料。
[0329]実施形態D11.ヒダントイン基が、構造
[0330]実施形態D12.第1の繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態D1~D11のいずれか1つに記載の試料。
[0331]実施形態D13.X1がHであり、X2がHである、実施形態D12に記載の試料。
[0332]実施形態D14.X1がClであり、X2がClである、実施形態D12に記載の試料。
[0333]実施形態D15.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態D12に記載の試料。
[0334]実施形態D16.第1の繰り返し単位(RU1)および第2の繰り返し単位(RU2)が、約4:1~約1:2(RU1:RU2)のモル比でコポリマー中に存在する、実施形態D1~D15のいずれか1つに記載の試料。
[0335]実施形態D17.RU1:RU2のモル比が約2:1である、実施形態D16に記載の試料。
[0336]実施形態D18.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態D1~D17のいずれか1つに記載の試料。
[0337]実施形態D19.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態D18に記載の試料。
[0338]実施形態D20.第2の繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態D1~D19のいずれか1つに記載の試料。
[0339]実施形態D21.第2の繰り返し単位が、構造
[0340]実施形態D22.非ファウリング部分がポリエーテルを含む、実施形態D1~D21のいずれか1つに記載の試料。
[0341]実施形態D23.ポリエーテルがポリエチレングリコール部分を含む、実施形態D22に記載の試料。
[0342]実施形態D24.第2の繰り返し単位が、構造
[0343]実施形態D25.第2の繰り返し単位が、構造
[0344]実施形態E1.繰り返し単位を含む第1のポリマーであって、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成する、第1のポリマー、およびヒダントイン基を含む側鎖を含まない第2のポリマーを含む組成物であって、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部が実質的に単一の相にある、組成物。
[0345]実施形態E2.単一の相が固体である、実施形態E1に記載の組成物。
[0346]実施形態E3.単一の相が、単一の相の体積全体にわたって実質的に均質な構造を有する、実施形態E1またはE2に記載の組成物。
[0347]実施形態E4.窒素含有複素環が、組成物の約0.1質量%~約20質量%の量で組成物中に存在する、実施形態E1~E3のいずれか1つに記載の組成物。
[0348]実施形態E5.窒素含有複素環が、組成物の約0.5質量%~約10質量%の量で組成物中に存在する、実施形態E1~E4のいずれか1つに記載の組成物。
[0349]実施形態E6.酸化性塩素の含有量を有する、実施形態E1~E5のいずれか1つに記載の組成物。
[0350]実施形態E7.酸化性塩素の含有量が組成物の表面に存在する、実施形態E6に記載の組成物。
[0351]実施形態E8.組成物の表面に存在する酸化性塩素の含有量が少なくとも約1010atoms/cm2である、実施形態E7に記載の組成物。
[0352]実施形態E9.組成物の表面に存在する酸化性塩素の含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、実施形態E7に記載の組成物。
[0353]実施形態E10.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態E1~E9のいずれか1つに記載の組成物。
[0354]実施形態E11.ヒダントイン基が、構造
[0355]実施形態E12.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態E1~E11のいずれか1つに記載の組成物。
[0356]実施形態E13.X1がHであり、X2がHである、実施形態E11またはE12に記載の組成物。
[0357]実施形態E14.X1がClであり、X2がClである、実施形態E11またはE12に記載の組成物。
[0358]実施形態E15.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態E11またはE12に記載の組成物。
[0359]実施形態E16.第1のポリマーが、非ファウリング部分を含むさらなる繰り返し単位をさらに含む、実施形態E1~E15のいずれか1つに記載の組成物。
[0360]実施形態E17.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態E16に記載の組成物。
[0361]実施形態E18.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態E17に記載の組成物。
[0362]実施形態E19.さらなる繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態E16に記載の組成物。
[0363]実施形態E20.非ファウリング部分がポリエーテルを含む、実施形態E16に記載の組成物。
[0364]実施形態E21.ポリエーテルがポリエチレングリコール部分を含む、実施形態E20に記載の組成物。
[0365]実施形態E22.さらなる繰り返し単位が、構造
[0366]実施形態E23.第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、実施形態E1~E22のいずれか1つに記載の組成物。
[0367]実施形態E24.第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、実施形態E1~E23のいずれか1つに記載の組成物。
[0368]実施形態E25.第1のポリマー(P1)および第2のポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で組成物中に存在する、実施形態E1~E24のいずれか1つに記載の組成物。
[0369]実施形態E26.P1:P2の質量対質量比が約19:1である、実施形態E25に記載の組成物。
[0370]実施形態E27.P1:P2の質量対質量比が約1:19である、実施形態E25に記載の組成物。
[0371]実施形態E28.ヒトに対して非毒性である、実施形態E1~E27のいずれか1つに記載の組成物。
[0372]実施形態E29.微生物に対して殺生物活性を示す、実施形態E1~E28のいずれか1つに記載の組成物。
[0373]実施形態E30.微生物が真菌を含む、実施形態E29に記載の組成物。
[0374]実施形態E31.微生物が細菌を含む、実施形態E29に記載の組成物。
[0375]実施形態E32.微生物がウイルスを含む、実施形態E29に記載の組成物。
[0376]実施形態E33.物品が少なくとも3日間殺生物活性を示す、実施形態E29に記載の組成物。
[0377]実施形態E34.少なくとも1週間殺生物活性を示す、実施形態E29に記載の組成物。
[0378]実施形態E35.少なくとも1カ月間殺生物活性を示す、実施形態E29に記載の組成物。
[0379]実施形態F1.側鎖を有する繰り返し単位を含む第1のポリマーであって、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成する、第1のポリマー、およびヒダントイン基を含む側鎖を含まない第2のポリマーを含む製造物品であって、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部が実質的に単一の相にある、製造物品。
[0380]実施形態F2.消費者製品である、実施形態F1に記載の製造物品。
[0381]実施形態F3.単一の相が、単一の相の体積全体にわたって実質的に均質な構造を有する、実施形態F1またはF2に記載の製造物品。
[0382]実施形態F4.窒素含有複素環が、製造物品の約0.1質量%~約10質量%の量で製造物品中に存在する、実施形態F1~F3のいずれか1つに記載の製造物品。
[0383]実施形態F5.物品が酸化性塩素の含有量を有する、実施形態F1~F4のいずれか1つに記載の製造物品。
[0384]実施形態F6.酸化性塩素の含有量が物品の表面に存在する、実施形態F5に記載の製造物品。
[0385]実施形態F7.物品の表面に存在する酸化性塩素の含有量が少なくとも約1010atoms/cm2である、実施形態F6に記載の製造物品。
[0386]実施形態F8.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態F1~F7のいずれか1つに記載の製造物品。
[0387]実施形態F9.ヒダントイン基が、構造
[0388]実施形態F10.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態F1~F9のいずれか1つに記載の製造物品。
[0389]実施形態F11.X1がHであり、X2がHである、実施形態F10に記載の製造物品。
[0390]実施形態F12.X1がClであり、X2がClである、実施形態F10に記載の製造物品。
[0391]実施形態F13.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態F10に記載の製造物品。
[0392]実施形態F14.第1のポリマーが、非ファウリング部分を含むさらなる繰り返し単位をさらに含む、実施形態F1~F13のいずれか1つに記載の製造物品。
[0393]実施形態F15.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態F14に記載の製造物品。
[0394]実施形態F16.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態F15に記載の製造物品。
[0395]実施形態F17.さらなる繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態F14に記載の製造物品。
[0396]実施形態F18.非ファウリング部分がポリエーテルを含む、実施形態F14に記載の製造物品。
[0397]実施形態F19.ポリエーテルがポリエチレングリコール部分を含む、実施形態F18に記載の製造物品。
[0398]実施形態F20.さらなる繰り返し単位が、構造
[0399]実施形態F21.第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、実施形態F1~F20のいずれか1つに記載の製造物品。
[0400]実施形態F22.第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、実施形態F1~F21のいずれか1つに記載の製造物品。
[0401]実施形態F23.第1のポリマー(P1)および第2のポリマー(P2)が、約1:100~約10:1(P1:P2)の質量対質量比で製造物品中に存在する、実施形態F1~F22のいずれか1つに記載の製造物品。
[0402]実施形態F24.P1:P2の質量対質量比が約19:1である、実施形態F23に記載の製造物品。
[0403]実施形態F25.P1:P2の質量対質量比が約1:19である、実施形態F23に記載の製造物品。
[0404]実施形態F26.ヒトに対して非毒性である、実施形態F1~G25のいずれか1つに記載の製造物品。
[0405]実施形態F27.微生物に対して殺生物活性を示す、実施形態F1~F26のいずれか1つに記載の製造物品。
[0406]実施形態F28.微生物が真菌を含む、実施形態F27に記載の製造物品。
[0407]実施形態F29.微生物が細菌を含む、実施形態F27に記載の製造物品。
[0408]実施形態F30.微生物がウイルスを含む、実施形態F27に記載の製造物品。
[0409]実施形態F31.物品が少なくとも3日間殺生物活性を示す、実施形態F27に記載の製造物品。
[0410]実施形態F32.物品が少なくとも1週間殺生物活性を示す、実施形態F27に記載の製造物品。
[0411]実施形態F33.物品が少なくとも1カ月間殺生物活性を示す、実施形態F27に記載の製造物品。
[0412]実施形態G1.(a)第1のポリマーと第2のポリマーを接触させるステップであって、第1のポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、第2のポリマーがヒダントイン基を含む側鎖を含まない、ステップ、および(b)応力源の適用によって第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を軟化させ、第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部をブレンドするステップを含む、ポリマー組成物を製造する方法。
[0413]実施形態G2.窒素含有複素環が、繰り返し単位の側鎖上にある、実施形態G1に記載の方法。
[0414]実施形態G3.応力源を除去するステップをさらに含む、実施形態G1またはG2に記載の方法。
[0415]実施形態G4.応力源が圧力源を含む、実施形態G1~G3のいずれか1つに記載の方法。
[0416]実施形態G5.応力源が熱源を含む、実施形態G1~G4のいずれか1つに記載の方法。
[0417]実施形態G6.熱源が、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を少なくとも約100℃の温度に供する、実施形態G5に記載の方法。
[0418]実施形態G7.熱源が、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を約140℃~約220℃の温度に供する、実施形態G5またはG6に記載の方法。
[0419]実施形態G8.(b)において、応力源の適用によって第1のポリマーの一部が溶融する、実施形態G1~G7のいずれか1つに記載の方法。
[0420]実施形態G9.応力源の適用によって第2のポリマーの一部が溶融する、実施形態G1~G8のいずれか1つに記載の方法。
[0421]実施形態G10.第1のポリマーの第1の融点と第2のポリマーの第2の融点が約20℃以下異なる、実施形態G9に記載の方法。
[0422]実施形態G11.第1の融点と第2の融点が約10℃以下異なる、実施形態G10に記載の方法。
[0423]実施形態G12.第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、実施形態G1~G11のいずれか1つに記載の方法。
[0424]実施形態G13.第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、実施形態G1~G12のいずれか1つに記載の方法。
[0425]実施形態G14.第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部を混合するステップをさらに含む、実施形態G1~G13のいずれか1つに記載の方法。
[0426]実施形態G15.混合するステップが、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を共押出してポリマー混合物を形成することを含み、ポリマー混合物が、均質な構造中に第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を含む、実施形態G14に記載の方法。
[0427]実施形態G16.(b)に続いて、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を形状に成型するステップをさらに含む、実施形態G1~G15のいずれか1つに記載の方法。
[0428]実施形態G17.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態G1~G16のいずれか1つに記載の方法。
[0429]実施形態G18.ヒダントイン基が、構造
[0430]実施形態G19.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態G1~G18のいずれか1つに記載の製造物品。
[0431]実施形態G20.X1がHであり、X2がHである、実施形態G19に記載の製造物品。
[0432]実施形態G21.X1がClであり、X2がClである、実施形態G19に記載の製造物品。
[0433]実施形態G22.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態G19に記載の製造物品。
[0434]実施形態H1.部材の表面と求電子性ハロゲン源を含む媒体を接触させるステップであって、部材が少なくとも部分的にポリマーから成型され、ポリマーが繰り返し単位を含む、ステップを含む方法であって、繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源への曝露時にN-ハラミンを形成する、方法。
[0435]実施形態H2.媒体が求電子性塩素源を含む、実施形態H1に記載の方法。
[0436]実施形態H3.媒体が次亜塩素酸ナトリウムを含む、実施形態H1またはH2に記載の方法。
[0437]実施形態H4.媒体がジクロロイソシアヌル酸ナトリウムを含む、実施形態H1~H3のいずれか1つに記載の方法。
[0438]実施形態H5.部材の表面が酸化性塩素の含有量を有する、実施形態H1~H4のいずれか1つに記載の方法。
[0439]実施形態H6.部材の表面に存在する酸化性塩素の含有量が少なくとも約1010atoms/cm2である、実施形態H5に記載の方法。
[0440]実施形態H7.部材の表面に存在する酸化性塩素の含有量が約1013~約1018atoms/cm2である、実施形態H5に記載の方法。
[0441]実施形態H8.接触させるステップが、部材の一部を媒体中に浸漬することを含む、実施形態H1~H7のいずれか1つに記載の方法。
[0442]実施形態H9.接触させるステップが少なくとも約1分間行われる、実施形態H1~H8のいずれか1つに記載の方法。
[0443]実施形態H10.接触させるステップが少なくとも約30分間行われる、実施形態H1~H9のいずれか1つに記載の方法。
[0444]実施形態H11.部材の表面の殺生物活性が、接触させるステップによって少なくとも2倍増加する、実施形態H1~H10のいずれか1つに記載の方法。
[0445]実施形態H12.部材の表面の殺生物活性が、接触させるステップを伴わない部材と比較して少なくとも5倍増加する、実施形態H11に記載の方法。
[0446]実施形態H13.部材の表面が、接触させるステップ後少なくとも約24時間殺生物活性を維持する、実施形態H1~H12のいずれか1つに記載の方法。
[0447]実施形態H14.部材の表面が、接触させるステップ後少なくとも約1週間殺生物活性を維持する、実施形態H13に記載の方法。
[0448]実施形態H15.部材の表面を微生物と接触させるステップをさらに含む、実施形態H1~H14のいずれか1つに記載の方法。
[0449]実施形態H16.固定化された酸化性塩素によって微生物が殺滅される、実施形態H15に記載の方法。
[0450]実施形態H17.微生物が真菌を含む、実施形態H15に記載の方法。
[0451]実施形態H18.微生物が細菌を含む、実施形態H15に記載の方法。
[0452]実施形態H19.ポリマーが、繰り返し単位およびさらなる繰り返し単位を含むコポリマーである、実施形態H1~H18のいずれか1つに記載の方法。
[0453]実施形態H20.さらなる繰り返し単位が非ファウリング部分を含む、実施形態H19に記載の方法。
[0454]実施形態H21.コポリマーの数平均モル質量が少なくとも約21キロダルトン(kDa)である、実施形態H19に記載の方法。
[0455]実施形態I1.方法によって調製されたポリマーの試料であって、方法が、複数の重合性モノマーを重合に供してポリマーの試料を生成するステップであって、複数の重合性モノマーのモノマーが側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、(i)窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)複数の重合性モノマーが溶媒中で重合に供され、溶媒が、約15:1~約1:1の体積対体積比(MeOH:H2O)でメタノール(MeOH)および水(H2O)を含み、(iii)重合が少なくとも約50℃の温度で行われる、ステップを含む、試料。
[0456]実施形態I2.MeOH:H2Oの体積対体積比が約9:1である、実施形態I1に記載の試料。
[0457]実施形態I3.MeOH:H2Oの体積対体積比が約8:2である、実施形態I1に記載の試料。
[0458]実施形態I4.MeOH:H2Oの体積対体積比が約7:3である、実施形態I1に記載の試料。
[0459]実施形態I5.複数のモノマーが開始剤と接触する、実施形態I1~I4のいずれか1つに記載の試料。
[0460]実施形態I6.開始剤がアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を含む、実施形態I5に記載の試料。
[0461]実施形態I7.複数の重合性モノマーが少なくとも約1時間重合に供される、実施形態I1~I6のいずれか1つに記載の試料。
[0462]実施形態I8.複数の重合性モノマーが少なくとも約3時間重合に供される、実施形態I1~I7のいずれか1つに記載の試料。
[0463]実施形態I9.重合の温度が少なくとも約60℃である、実施形態I1~I8のいずれか1つに記載の試料。
[0464]実施形態J1.方法によって調製された製造物品であって、方法が、(a)第1のポリマーと第2のポリマーを接触させるステップであって、(i)第1のポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、(ii)第2のポリマーがヒダントイン基を含む側鎖を含まない、ステップ、ならびに(b)応力源の適用によって第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部を軟化させ、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を含む製造物品を生成するステップを含む、製造物品。
[0465]実施形態J2.窒素含有複素環が繰り返し単位の側鎖上にある、実施形態J1に記載の製造物品。
[0466]実施形態J3.方法が、応力源を除去するステップをさらに含む、実施形態J1またはJ2に記載の製造物品。
[0467]実施形態J4.応力源が圧力源を含む、実施形態J1~J3のいずれか1つに記載の製造物品。
[0468]実施形態J5.応力源が熱源を含む、実施形態J1~J4のいずれか1つに記載の製造物品。
[0469]実施形態J6.熱源が約150℃~約250℃の温度で熱を加える、実施形態J5に記載の製造物品。
[0470]実施形態J7.b)において、応力源の適用によって第1のポリマーの一部が溶融する、実施形態J1~J6のいずれか1つに記載の製造物品。
[0471]実施形態J8.応力源の適用によって第2のポリマーの一部が溶融する、実施形態J1~J7のいずれか1つに記載の製造物品。
[0472]実施形態J9.第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、実施形態J1~J8のいずれか1つに記載の製造物品。
[0473]実施形態J10.第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、実施形態J1~J9のいずれか1つに記載の製造物品。
[0474]実施形態J11.第2のポリマーがポリ塩化ビニルを含む、実施形態J1~J10のいずれか1つに記載の製造物品。
[0475]実施形態J12.第2のポリマーがポリプロピレンを含む、実施形態J1~J11のいずれか1つに記載の製造物品。
[0476]実施形態J13.方法が、第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部を混合するステップをさらに含む、実施形態J1~J12のいずれか1つに記載の製造物品。
[0477]実施形態J14.方法が、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を形状に成型するステップをさらに含む、実施形態J1~J13のいずれか1つに記載の製造物品。
[0478]実施形態J15.方法が、さらなる応力源の適用によって形状の一部を軟化させ、製造物品を生成するステップをさらに含む、実施形態J1~J14のいずれか1つに記載の製造物品。
[0479]実施形態J16.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態J1~J15のいずれか1つに記載の製造物品。
[0480]実施形態K1.複数の活性領域を含む第1のポリマーであって、複数の活性領域の各活性領域が抗菌活性を示す、第1のポリマー、および複数の活性領域を含まない第2のポリマーを含む組成物であって、試験組成物の活性領域の排出および再充填の研究において、試験組成物が、第1のポリマーである第1の部分および第2のポリマーである第2の部分を含み、研究が、2段階実験の多数の反復を含み、2段階実験の第1の段階が、次亜塩素酸ナトリウム溶液中に試験組成物を少なくとも約1時間浸漬することによる試験組成物の排出であり、次亜塩素酸ナトリウム溶液中の次亜塩素酸ナトリウム含有量が約0.825重量%であり、2段階実験の第2の段階が、60mMヨウ化カリウム、15%酢酸、および0.001Nチオ硫酸ナトリウム溶液を使用したヨウ素滴定による試験組成物の排出であり、反復の数が少なくとも3であり、その後試験組成物が、ヨウ素滴定によって決定して試験組成物の活性領域の少なくとも約10%の再充填を示す、組成物。
[0481]実施形態K2.第1のポリマーおよび第2のポリマーが組成物内でブレンドされる、実施形態K1に記載の組成物。
[0482]実施形態K3.研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約20%の再充填を示す、実施形態K1またはK2に記載の組成物。
[0483]実施形態K4.研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約40%の再充填を示す、実施形態K1またはK2に記載の組成物。
[0484]実施形態K5.研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約60%の再充填を示す、実施形態K1またはK2に記載の組成物。
[0485]実施形態K6.研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約70%の再充填を示す、実施形態K1またはK2に記載の組成物。
[0486]実施形態K7.研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約90%の再充填を示す、実施形態K1またはK2に記載の組成物。
[0487]実施形態K8.研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約95%の再充填を示す、実施形態K1またはK2に記載の組成物。
[0488]実施形態K9.研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の約100%の再充填を示す、実施形態K1またはK2に記載の組成物。
[0489]実施形態K10.ヨウ素滴定が、試験組成物からの酸化性塩素の含有量を測定する、実施形態K1~K9のいずれか1つに記載の組成物。
[0490]実施形態K11.酸化性塩素の測定含有量が少なくとも約1010atoms/cm2である、実施形態K10に記載の組成物。
[0491]実施形態K12.酸化性塩素の測定含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、実施形態K10に記載の組成物。
[0492]実施形態K13.酸化性塩素の測定含有量が約1013~約1017atoms/cm2である、実施形態K10に記載の組成物。
[0493]実施形態K14.反復の数が少なくとも4である、実施形態K1~K13のいずれか1つに記載の組成物。
[0494]実施形態K15.反復の数が少なくとも5である、実施形態K1~K14のいずれか1つに記載の組成物。
[0495]実施形態K16.反復の数が少なくとも6である、実施形態K1~K15のいずれか1つに記載の組成物。
[0496]実施形態K17.反復の数が少なくとも10である、実施形態K1~K16のいずれか1つに記載の組成物。
[0497]実施形態K18.各活性領域が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成する、実施形態K1~K17のいずれか1つに記載の組成物。
[0498]実施形態K19.第1のポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含む、実施形態K1~K18のいずれか1つに記載の組成物。
[0499]実施形態K20.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態K1~K19のいずれか1つに記載の組成物。
[0500]実施形態K21.ヒダントイン基が、構造
[0501]実施形態K22.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態K19に記載の組成物。
[0502]実施形態K23.X1がHであり、X2がHである、実施形態K22に記載の組成物。
[0503]実施形態K24.X1がClであり、X2がClである、実施形態K22に記載の組成物。
[0504]実施形態K25.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態K22に記載の組成物。
[0505]実施形態K26.第1のポリマーがホモポリマーである、実施形態K1~K25のいずれか1つに記載の組成物。
[0506]実施形態K27.第1のポリマーがさらなる繰り返し単位をさらに含み、さらなる繰り返し単位が非ファウリング部分を含む、実施形態K1~K26のいずれか1つに記載の組成物。
[0507]実施形態K28.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態K27に記載の組成物。
[0508]実施形態K29.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態K28記載の組成物。
[0509]実施形態K30.さらなる繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態K27に記載の組成物。
[0510]実施形態K31.第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、実施形態K1~K30のいずれか1つに記載の組成物。
[0511]実施形態K32.第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、実施形態K1~K31のいずれか1つに記載の組成物。
[0512]実施形態K33.第2のポリマーがポリプロピレンを含む、実施形態K1~K32のいずれか1つに記載の組成物。
[0513]実施形態K34.第2のポリマーがポリ塩化ビニルを含む、実施形態K1~K33のいずれか1つに記載の組成物。
[0514]実施形態K35.第1のポリマー(P1)および第2のポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で組成物中に存在する、実施形態K1~K34のいずれか1つに記載の組成物。
[0515]実施形態K36.質量対質量比が約0.5:100である、実施形態K35に記載の組成物。
[0516]実施形態K37.質量対質量比が約2.5:100である、実施形態K35に記載の組成物。
[0517]実施形態K38.質量対質量比が約5:100である、実施形態K35に記載の組成物。
[0518]実施形態K39.次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約7未満である、実施形態K1~K38のいずれか1つに記載の組成物。
[0519]実施形態K40.次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約6.5未満である、実施形態K1~K39のいずれか1つに記載の組成物。
[0520]実施形態K41.次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約6未満である、実施形態K1~K40のいずれか1つに記載の組成物。
[0521]実施形態K42.次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約5.5未満である、実施形態K1~K41のいずれか1つに記載の組成物。
[0522]実施形態L1.方法によって調製された製造物品であって、方法が第1のポリマーと第2のポリマーを混合するステップを含み、(i)第1のポリマーが複数の活性領域を含み、複数の活性領域の各活性領域が抗菌活性を示し、(ii)第2のポリマーが複数の活性領域を含まず、(iii)試験製造物品の活性領域の排出および再充填の研究において、試験製造物品が、第1のポリマーである第1の部分および第2のポリマーである第2の部分を含み、研究が、2段階実験の多数の反復を含み、2段階実験の第1の段階が、次亜塩素酸ナトリウム溶液中に試験製造物品を少なくとも約1時間浸漬することによる試験製造物品の排出であり、次亜塩素酸ナトリウム溶液中の次亜塩素酸ナトリウム含有量が約0.825重量%であり、2段階実験の第2の段階が、60mMヨウ化カリウム、15%酢酸、および0.001Nチオ硫酸ナトリウム溶液を使用したヨウ素滴定による試験製造物品の排出であり、反復の数が少なくとも3であり、その後試験製造物品が、ヨウ素滴定によって決定して試験製造物品の活性領域の少なくとも約10%の再充填を示す、製造物品。
[0523]実施形態L2.第1のポリマーおよび第2のポリマーが製品物品内でブレンドされる、実施形態L1に記載の製造物品。
[0524]実施形態L3.研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約20%の再充填を示す、実施形態L1またはL1に記載の製造物品。
[0525]実施形態L4.研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約40%の再充填を示す、実施形態L1~L3のいずれか1つに記載の製造物品。
[0526]実施形態L5.研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約60%の再充填を示す、実施形態L1~L4のいずれか1つに記載の製造物品。
[0527]実施形態L6.研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約70%の再充填を示す、実施形態L1~L5のいずれか1つに記載の製造物品。
[0528]実施形態L7.研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約90%の再充填を示す、実施形態L1~L6のいずれか1つに記載の製造物品。
[0529]実施形態L8.研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約95%の再充填を示す、実施形態L1~L7のいずれか1つに記載の製造物品。
[0530]実施形態L9.研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の約100%の再充填を示す、実施形態L1~L8のいずれか1つに記載の製造物品。
[0531]実施形態L10.ヨウ素滴定が、試験製造物品からの酸化性塩素の含有量を測定する、実施形態L1~L9のいずれか1つに記載の製造物品。
[0532]実施形態L11.酸化性塩素の測定含有量が少なくとも約1010atoms/cm2である、実施形態L10に記載の製造物品。
[0533]実施形態L12.酸化性塩素の測定含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、実施形態L10に記載の製造物品。
[0534]実施形態L13.酸化性塩素の測定含有量が約1013~約1017atoms/cm2である、実施形態L10に記載の製造物品。
[0535]実施形態L14.反復の数が少なくとも4である、実施形態L1~L13のいずれか1つに記載の製造物品。
[0536]実施形態L15.反復の数が少なくとも5である、実施形態L1~L14のいずれか1つに記載の製造物品。
[0537]実施形態L16.反復の数が少なくとも6である、実施形態L1~L15のいずれか1つに記載の製造物品。
[0538]実施形態L17.反復の数が少なくとも10である、実施形態L1~L16のいずれか1つに記載の製造物品。
[0539]実施形態L18.各活性領域が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成する、実施形態L1~L17のいずれか1つに記載の製造物品。
[0540]実施形態L19.第1のポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含む、実施形態L1~L18のいずれか1つに記載の製造物品。
[0541]実施形態L20.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態L1~L18のいずれか1つに記載の製造物品。
[0542]実施形態L21.ヒダントイン基が、構造
[0543]実施形態L22.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態L19に記載の製造物品。
[0544]実施形態L23.X1がHであり、X2がHである、実施形態L22に記載の製造物品。
[0545]実施形態L24.X1がClであり、X2がClである、実施形態L22に記載の製造物品。
[0546]実施形態L25.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態L22に記載の製造物品。
[0547]実施形態L26.第1のポリマーがホモポリマーである、実施形態L1~L25のいずれか1つに記載の製造物品。
[0548]実施形態L27.第1のポリマーがさらなる繰り返し単位をさらに含み、さらなる繰り返し単位が非ファウリング部分を含む、実施形態L19に記載の製造物品。
[0549]実施形態L28.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態L27に記載の製造物品。
[0550]実施形態L29.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態L28に記載の製造物品。
[0551]実施形態L30.さらなる繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態L27に記載の製造物品。
[0552]実施形態L31.第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、実施形態L1~L30のいずれか1つに記載の製造物品。
[0553]実施形態L32.第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、実施形態L1~L31のいずれか1つに記載の製造物品。
[0554]実施形態L33.第2のポリマーがポリプロピレンを含む、実施形態L1~L32のいずれか1つに記載の製造物品。
[0555]実施形態L34.第2のポリマーがポリ塩化ビニルを含む、実施形態L1~L33のいずれか1つに記載の製造物品。
[0556]実施形態L35.第1のポリマー(P1)および第2のポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で製造物品中に存在する、実施形態L1~L34のいずれか1つに記載の製造物品。
[0557]実施形態L36.質量対質量比が約0.5:100である、実施形態L35に記載の製造物品。
[0558]実施形態L37.質量対質量比が約2.5:100である、実施形態L35に記載の製造物品。
[0559]実施形態L38.質量対質量比が約5:100である、実施形態L35に記載の製造物品。
[0560]実施形態L39.次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約7未満である、実施形態L1~L38のいずれか1つに記載の製造物品。
[0561]実施形態L40.次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約6.5未満である、実施形態L1~L39のいずれか1つに記載の製造物品。
[0562]実施形態L41.次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約6未満である、実施形態L1~L40のいずれか1つに記載の製造物品。
[0563]実施形態L42.次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約5.5未満である、実施形態L1~L41のいずれか1つに記載の製造物品。
[0564]実施形態M1.繰り返し単位を含むポリマーであって、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、N-ハラミンが抗ウイルス活性を示す、ポリマーを含む組成物であって、試験組成物の抗ウイルス活性の研究において、試験組成物がポリマーを含み、研究が、試験組成物の表面をウイルス接種物と所定期間接触させることを含み、抗ウイルス活性が、所定期間後に50パーセント組織培養感染量(TCID50)アッセイによって測定され、所定期間が少なくとも約1時間であり、その後試験組成物の表面が、TCID50アッセイによって決定して、対照組成物の表面と比較して少なくとも約0.1logのウイルス接種物の低減を示し、対照組成物が第1のポリマーを含まない、組成物。
[0565]実施形態M2.ウイルス接種物の低減が少なくとも約0.5logの低減である、実施形態M1に記載の組成物。
[0566]実施形態M3.ウイルス接種物の低減が少なくとも約1logの低減である、実施形態M1またはM2に記載の組成物。
[0567]実施形態M4.ウイルス接種物の低減が少なくとも約2logの低減である、実施形態M1~M3のいずれか1つに記載の組成物。
[0568]実施形態M5.ウイルス接種物の低減が少なくとも約3logの低減である、実施形態M1~M4のいずれか1つに記載の組成物。
[0569]実施形態M6.ウイルス接種物の低減が少なくとも約3.5logの低減である、実施形態M1~M5のいずれか1つに記載の組成物。
[0570]実施形態M7.所定期間が少なくとも約2時間である、実施形態M1~M6のいずれか1つに記載の組成物。
[0571]実施形態M8.所定期間が少なくとも約8時間である、実施形態M1~M7のいずれか1つに記載の組成物。
[0572]実施形態M9.研究において、試験組成物の表面が、ヨウ素滴定アッセイによって測定して少なくとも約1010atoms/cm2の酸化性塩素の含有量を有すると決定される、実施形態M1~M8のいずれか1つに記載の組成物。
[0573]実施形態M10.酸化性塩素の含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、実施形態M9に記載の組成物。
[0574]実施形態M11.酸化性塩素の含有量が約1013~約1017atoms/cm2である、実施形態M9に記載の組成物。
[0575]実施形態M12.ウイルス接種物が胃腸炎ウイルスを含む、実施形態M1~M11のいずれか1つに記載の組成物。
[0576]実施形態M13.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態M1~M12のいずれか1つに記載の組成物。
[0577]実施形態M14.ヒダントイン基が、構造
[0578]実施形態M15.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態M1~M14のいずれか1つに記載の組成物。
[0579]実施形態M16.X1がHであり、X2がHである、実施形態M15に記載の組成物。
[0580]実施形態M17.X1がClであり、X2がClである、実施形態M15に記載の組成物。
[0581]実施形態M18.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態M15に記載の組成物。
[0582]実施形態M19.ポリマーがホモポリマーである、実施形態M1~M18のいずれか1つに記載の組成物。
[0583]実施形態M20.ポリマーが、非ファウリング部分を含むさらなる繰り返し単位をさらに含む、実施形態M1~M19のいずれか1つに記載の組成物。
[0584]実施形態M21.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態M20に記載の組成物。
[0585]実施形態M22.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態M21に記載の組成物。
[0586]実施形態M23.さらなる繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態M20に記載の組成物。
[0587]実施形態M24.さらなるポリマーをさらに含む、実施形態M1~M23のいずれか1つに記載の組成物。
[0588]実施形態M25.さらなるポリマーが熱可塑性樹脂を含む、実施形態M24に記載の組成物。
[0589]実施形態M26.さらなるポリマーが熱硬化性樹脂を含む、実施形態M24に記載の組成物。
[0590]実施形態M27.さらなるポリマーがポリプロピレンを含む、実施形態M24に記載の組成物。
[0591]実施形態M28.さらなるポリマーがポリ塩化ビニルを含む、実施形態M24に記載の組成物。
[0592]実施形態M29.ポリマー(P1)およびさらなるポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で組成物中に存在する、実施形態M24に記載の組成物。
[0593]実施形態M30.質量対質量比が約0.5:100である、実施形態M29に記載の組成物。
[0594]実施形態M31.質量対質量比が約2.5:100である、実施形態M29に記載の組成物。
[0595]実施形態M32.質量対質量比が約5:100である、実施形態M29に記載の組成物。
[0596]実施形態N1.方法によって調製された製造物品であって、方法が、ポリマー樹脂を製造物品に成形するステップであって、ポリマー樹脂がポリマーを含み、ポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、N-ハラミンが抗ウイルス活性を示す、ステップを含み、試験製造物品の抗ウイルス活性の研究において、試験製造物品がポリマーを含み、研究が、試験製造物品の表面をウイルス接種物と所定期間接触させることを含み、抗ウイルス活性が、所定期間後に50パーセント組織培養感染量(TCID50)アッセイによって測定され、所定期間が少なくとも約1時間であり、その後試験製造物品の表面が、TCID50アッセイによって決定して、対照製造物品の表面と比較して少なくとも約0.1logのウイルス接種物の低減を示し、対照製造物品がポリマーを含まない、製造物品。
[0597]実施形態N2.ウイルス接種物の低減が少なくとも約0.5logの低減である、実施形態N1に記載の製造物品。
[0598]実施形態N3.ウイルス接種物の低減が少なくとも約1logの低減である、実施形態N1またはN2に記載の製造物品。
[0599]実施形態N4.ウイルス接種物の低減が少なくとも約2logの低減である、実施形態N1~N3のいずれか1つに記載の製造物品。
[0600]実施形態N5.ウイルス接種物の低減が少なくとも約3logの低減である、実施形態N1~N4のいずれか1つに記載の製造物品。
[0601]実施形態N6.ウイルス接種物の低減が少なくとも約3.5logの低減である、実施形態N1~N5のいずれか1つに記載の製造物品。
[0602]実施形態N7.所定期間が少なくとも約2時間である、実施形態N1~N6のいずれか1つに記載の製造物品。
[0603]実施形態N8.所定期間が少なくとも約8時間である、実施形態N1~N7のいずれか1つに記載の製造物品。
[0604]実施形態N9.研究において、部材の表面が、ヨウ素滴定アッセイによって測定して少なくとも約1010atoms/cm2の酸化性塩素の含有量を有すると決定される、実施形態N1~N8のいずれか1つに記載の製造物品。
[0605]実施形態N10.酸化性塩素の含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、実施形態N9に記載の製造物品。
[0606]実施形態N11.酸化性塩素の含有量が約1013~約1017atoms/cm2である、実施形態N9に記載の製造物品。
[0607]実施形態N12.ウイルス接種物が胃腸炎ウイルスを含む、実施形態N1~N11のいずれか1つに記載の製造物品。
[0608]実施形態N13.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態N1~N12のいずれか1つに記載の製造物品。
[0609]実施形態N14.ヒダントイン基が、構造
[0610]実施形態N15.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態N1~N14のいずれか1つに記載の製造物品。
[0611]実施形態N16.X1がHであり、X2がHである、実施形態N15に記載の製造物品。
[0612]実施形態N17.X1がClであり、X2がClである、実施形態N15に記載の製造物品。
[0613]実施形態N18.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態N15に記載の製造物品。
[0614]実施形態N19.ポリマーがホモポリマーである、実施形態N1~N18のいずれか1つに記載の製造物品。
[0615]実施形態N20.ポリマーが、非ファウリング部分を含むさらなる繰り返し単位をさらに含む、実施形態N1~N19のいずれか1つに記載の製造物品。
[0616]実施形態N21.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態N20に記載の製造物品。
[0617]実施形態N22.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態N21に記載の製造物品。
[0618]実施形態N23.さらなる繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態N20に記載の製造物品。
[0619]実施形態N24.方法が、ポリマー樹脂の混合物を製造物品に成形するステップを含み、混合物がポリマー樹脂およびさらなるポリマー樹脂を含み、さらなるポリマー樹脂がさらなるポリマーを含み、試験製造物品がさらなるポリマーを含む、実施形態N1~N23のいずれか1つに記載の製造物品。
[0620]実施形態N25.さらなるポリマーが熱可塑性樹脂を含む、実施形態N24に記載の製造物品。
[0621]実施形態N26.さらなるポリマーが熱硬化性樹脂を含む、実施形態N24に記載の製造物品。
[0622]実施形態N27.さらなるポリマーがポリプロピレンを含む、実施形態N24に記載の製造物品。
[0623]実施形態N28.さらなるポリマーがポリ塩化ビニルを含む、実施形態N24に記載の製造物品。
[0624]実施形態N29.ポリマー(P1)およびさらなるポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で製造物品中に存在する、実施形態N24に記載の製造物品。
[0625]実施形態N30.質量対質量比が約0.5:100である、実施形態N29に記載の製造物品。
[0626]実施形態N31.質量対質量比が約2.5:100である、実施形態N29に記載の製造物品。
[0627]実施形態N32.質量対質量比が約5:100である、実施形態N29に記載の製造物品。
[0628]実施形態X1.部材の表面と求電子性ハロゲン源を含む媒体を接触させるステップであって、媒体のpHが7未満である、ステップを含む方法であって、部材がポリマーを含み、ポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源への曝露時にN-ハラミンを形成する、方法。
[0629]実施形態X2.媒体が求電子性塩素源を含む、実施形態X1に記載の方法。
[0630]実施形態X3.媒体が次亜塩素酸ナトリウムを含む、実施形態X1またはX2に記載の方法。
[0631]実施形態X4.媒体のpHが約6.5未満である、実施形態X1~X3のいずれか1つに記載の方法。
[0632]実施形態X4.媒体のpHが約6未満である、実施形態X1~X4のいずれか1つに記載の方法。
[0633]実施形態X5.媒体のpHが約5.5未満である、実施形態X1~X5のいずれか1つに記載の方法。
[0634]実施形態X6.媒体の求電子性塩素含有量が約1,000百万分率(ppm)~約10,000ppmである、実施形態X1~X5のいずれか1つに記載の方法。
[0635]実施形態X7.媒体の求電子性塩素含有量が約5,000ppm~約10,000ppmである、実施形態X1~X6のいずれか1つに記載の方法。
[0636]実施形態X8.接触させるステップが、部材の一部を媒体中に浸漬することを含む、実施形態X1~X8のいずれか1つに記載の方法。
[0637]実施形態X9.接触させるステップが少なくとも約1分間行われる、実施形態X1~X8のいずれか1つに記載の方法。
[0638]実施形態X10.接触させるステップが少なくとも約30分間行われる、実施形態X1~X9のいずれか1つに記載の方法。
[0639]実施形態X11.部材の表面の殺生物活性が、接触させるステップによって少なくとも2倍増加する、実施形態X1~X10のいずれか1つに記載の方法。
[0640]実施形態X12.部材の表面の殺生物活性が、接触させるステップを伴わない部材と比較して少なくとも5倍増加する、実施形態X11に記載の方法。
[0641]実施形態X13.部材の表面が、接触させるステップ後少なくとも約24時間殺生物活性を維持する、実施形態X1~X12のいずれか1つに記載の方法。
[0642]実施形態X14.部材の表面が、接触させるステップ後少なくとも約1週間殺生物活性を維持する、実施形態X13に記載の方法。
[0643]実施形態X15.ポリマーが、繰り返し単位およびさらなる繰り返し単位を含むコポリマーである、実施形態X1~X14のいずれか1つに記載の方法。
[0644]実施形態X16.さらなる繰り返し単位が非ファウリング部分を含む、実施形態X15に記載の方法。
[0645]実施形態X17.コポリマーの数平均モル質量が少なくとも約5キロダルトン(kDa)である、実施形態X15に記載の方法。
[0646]実施形態X18.コポリマーの数平均モル質量が少なくとも約10kDaである、実施形態X17に記載の方法。
[0647]実施形態X19.ポリマーの数平均モル質量が少なくとも約0.5kDaである、実施形態X1~X18のいずれか1つに記載の方法。
[0648]実施形態X20.ポリマーの数平均モル質量が少なくとも約1kDaである、実施形態X19に記載の方法。
[0649]実施形態X21.ポリマーの数平均モル質量が少なくとも約5kDaである、実施形態X20に記載の方法。
[0650]実施形態Y1.繰り返し単位を含むポリマーであって、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、N-ハラミンが抗ウイルス活性を示す、ポリマーを含む組成物であって、試験組成物の殺生物活性の研究において、試験組成物がポリマーを含み、研究が、試験組成物の表面を生物学的試料と所定期間接触させることを含み、生物学的試料が、(i)微生物接種物および(ii)生物学的試料の約0.68重量%の有機汚れ含有物を含み、殺生物活性が、所定期間後に50パーセント組織培養感染量(TCID50)アッセイによって測定され、所定期間が少なくとも約1時間であり、その後試験組成物の表面が、TCID50アッセイによって決定して、対照組成物の表面と比較して少なくとも約0.1logの微生物接種物の低減を示し、対照組成物がポリマーを含まない、組成物。
[0651]実施形態Y2.微生物接種物が細菌接種物を含む、実施形態Y1に記載の組成物。
[0652]実施形態Y3.微生物接種物がウイルス接種物を含む、実施形態Y1またはY2に記載の組成物。
[0653]実施形態Y4.有機汚れ含有物が、(1)生物学的試料の約0.25重量%のウシ血清アルブミン含有物、(2)生物学的試料の約0.08重量%のウシムチン含有物、および(3)生物学的試料の約0.35重量%の酵母エキス含有物を含む、実施形態Y1~Y3のいずれか1つに記載の組成物。
[0654]実施形態Y5.微生物接種物の低減が少なくとも約0.5logの低減である、実施形態Y1~Y4のいずれか1つに記載の組成物。
[0655]実施形態Y6.微生物接種物の低減が少なくとも約1logの低減である、実施形態Y1~Y5のいずれか1つに記載の組成物。
[0656]実施形態Y7.微生物接種物の低減が少なくとも約2logの低減である、実施形態Y1~Y6のいずれか1つに記載の組成物。
[0657]実施形態Y8.微生物接種物の低減が少なくとも約3logの低減である、実施形態Y1~Y7のいずれか1つに記載の組成物。
[0658]実施形態Y9.微生物接種物の低減が少なくとも約3.5logの低減である、実施形態Y1~Y8のいずれか1つに記載の組成物。
[0659]実施形態Y10.所定期間が少なくとも約2時間である、実施形態Y1~Y9のいずれか1つに記載の組成物。
[0660]実施形態Y11.所定期間が少なくとも約8時間である、実施形態Y1~Y10のいずれか1つに記載の組成物。
[0661]実施形態Y12.研究において、試験組成物の表面が、ヨウ素滴定アッセイによって測定して少なくとも約1010atoms/cm2の酸化性塩素の含有量を有すると決定される、実施形態Y1~Y11のいずれか1つに記載の組成物。
[0662]実施形態Y13.酸化性塩素の含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、実施形態Y12に記載の組成物。
[0663]実施形態Y14.酸化性塩素の含有量が約1013~約1017atoms/cm2である、実施形態Y12に記載の組成物。
[0664]実施形態Y15.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態Y1~Y14のいずれか1つに記載の組成物。
[0665]実施形態Y13.ヒダントイン基が、構造
[0666]実施形態Y17.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態Y1~Y16のいずれか1つに記載の組成物。
[0667]実施形態Y18.X1がHであり、X2がHである、実施形態Y17に記載の組成物。
[0668]実施形態Y19.X1がClであり、X2がClである、実施形態Y17に記載の組成物。
[0669]実施形態Y20.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態Y17に記載の組成物。
[0670]実施形態Y21.ポリマーがホモポリマーである、実施形態Y1~Y20のいずれか1つに記載の組成物。
[0671]実施形態Y22.ポリマーが、非ファウリング部分を含むさらなる繰り返し単位をさらに含む、実施形態Y1~Y21のいずれか1つに記載の組成物。
[0672]実施形態Y23.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態Y22に記載の組成物。
[0673]実施形態Y24.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態Y23に記載の組成物。
[0674]実施形態Y25.さらなる繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態Y22に記載の組成物。
[0675]実施形態Y26.さらなるポリマーをさらに含む、実施形態Y1~Y25のいずれか1つに記載の組成物。
[0676]実施形態Y27.さらなるポリマーが熱可塑性樹脂を含む、実施形態Y26に記載の組成物。
[0677]実施形態Y28.さらなるポリマーが熱硬化性樹脂を含む、実施形態Y26に記載の組成物。
[0678]実施形態Y29.さらなるポリマーがポリプロピレンを含む、実施形態Y26に記載の組成物。
[0679]実施形態Y30.さらなるポリマーがポリ塩化ビニルを含む、実施形態Y26に記載の組成物。
[0680]実施形態Y31.ポリマー(P1)およびさらなるポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で組成物中に存在する、実施形態Y26に記載の組成物。
[0681]実施形態Y32.質量対質量比が約0.5:100である、実施形態Y31に記載の組成物。
[0682]実施形態Y33.質量対質量比が約2.5:100である、実施形態Y31に記載の組成物。
[0683]実施形態Y34.質量対質量比が約5:100である、実施形態Y31に記載の組成物。
[0684]実施形態Z1.方法によって調製された製造物品であって、方法が、ポリマー樹脂を製造物品に成形するステップを含み、ポリマー樹脂がポリマーを含み、ポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、N-ハラミンが抗ウイルス活性を示し、試験製造物品の殺生物活性の研究において、試験製造物品がポリマーを含み、研究が、試験製造物品の表面を生物学的試料と所定期間接触させることを含み、生物学的試料が、(i)微生物接種物および(ii)生物学的試料の約0.68重量%の有機汚れ含有物を含み、殺生物活性が、所定期間後に50パーセント組織培養感染量(TCID50)アッセイによって測定され、所定期間が少なくとも約1時間であり、その後試験製造物品の表面が、TCID50アッセイによって決定して、対照製造物品の表面と比較して少なくとも約0.1logの微生物接種物の低減を示し、対照製造物品がポリマーを含まない、製造物品。
[0685]実施形態Z2.微生物接種物が細菌接種物を含む、実施形態Z1に記載の製造物品。
[0686]実施形態Z3.微生物接種物がウイルス接種物を含む、実施形態Z1またはZ2に記載の製造物品。
[0687]実施形態Z4.有機汚れ含有物が、(1)生物学的試料の約0.25重量%のウシ血清アルブミン含有物、(2)生物学的試料の約0.08重量%のウシムチン含有物、および(3)生物学的試料の約0.35重量%の酵母エキス含有物を含む、実施形態Z1~Z3のいずれか1つに記載の製造物品。
[0688]実施形態Z5.微生物接種物の低減が少なくとも約0.5logの低減である、実施形態Z1~Z4のいずれか1つに記載の製造物品。
[0689]実施形態Z6.微生物接種物の低減が少なくとも約1logの低減である、実施形態Z1~Z5のいずれか1つに記載の製造物品。
[0690]実施形態Z7.微生物接種物の低減が少なくとも約2logの低減である、実施形態Z1~Z6のいずれか1つに記載の製造物品。
[0691]実施形態Z8.微生物接種物の低減が少なくとも約3logの低減である、実施形態Z1~Z7のいずれか1つに記載の製造物品。
[0692]実施形態Z9.微生物接種物の低減が少なくとも約3.5logの低減である、実施形態Z1~Z8のいずれか1つに記載の製造物品。
[0693]実施形態Z10.所定期間が少なくとも約2時間である、実施形態Z1~Z9のいずれか1つに記載の製造物品。
[0694]実施形態Z11.所定期間が少なくとも約8時間である、実施形態Z1~Z10のいずれか1つに記載の製造物品。
[0695]実施形態Z12.研究において、試験製造物品の表面が、ヨウ素滴定アッセイによって測定して少なくとも約1010atoms/cm2の酸化性塩素の含有量を有すると決定される、実施形態Z1~Z11のいずれか1つに記載の製造物品。
[0696]実施形態Z13.酸化性塩素の含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、実施形態Z12に記載の製造物品。
[0697]実施形態Z14.酸化性塩素の含有量が約1013~約1017atoms/cm2である、実施形態Z12に記載の製造物品。
[0698]実施形態Z15.窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、実施形態Z1~Z14のいずれか1つに記載の製造物品。
[0699]実施形態Z13.ヒダントイン基が、構造
[0700]実施形態Z17.繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態Z1~Z16のいずれか1つに記載の製造物品。
[0701]実施形態Z18.X1がHであり、X2がHである、実施形態Z17に記載の製造物品。
[0702]実施形態Z19.X1がClであり、X2がClである、実施形態Z17に記載の製造物品。
[0703]実施形態Z20.X1およびX2のうちの1つがClであり、X1およびX2のうちの1つがHである、実施形態Z17に記載の製造物品。
[0704]実施形態Z21.ポリマーがホモポリマーである、実施形態Z1~Z20のいずれか1つに記載の製造物品。
[0705]実施形態Z22.ポリマーが、非ファウリング部分を含むさらなる繰り返し単位をさらに含む、実施形態Z1~Z21のいずれか1つに記載の製造物品。
[0706]実施形態Z23.非ファウリング部分が双性イオンを含む、実施形態Z22に記載の製造物品。
[0707]実施形態Z24.双性イオンがスルホベタイン基を含む、実施形態Z23に記載の製造物品。
[0708]実施形態Z25.さらなる繰り返し単位が、構造
を有する、実施形態Z22に記載の製造物品。
[0709]実施形態Z26.さらなるポリマーをさらに含む、実施形態Z1~Z25のいずれか1つに記載の製造物品。
[0710]実施形態Z27.さらなるポリマーが熱可塑性樹脂を含む、実施形態Z26に記載の製造物品。
[0711]実施形態Z28.さらなるポリマーが熱硬化性樹脂を含む、実施形態Z26に記載の製造物品。
[0712]実施形態Z29.さらなるポリマーがポリプロピレンを含む、実施形態Z26に記載の製造物品。
[0713]実施形態Z30.さらなるポリマーがポリ塩化ビニルを含む、実施形態Z26に記載の製造物品。
[0714]実施形態Z31.ポリマー(P1)およびさらなるポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で製造物品中に存在する、実施形態Z26に記載の製造物品。
[0715]実施形態Z32.質量対質量比が約0.5:100である、実施形態Z31に記載の製造物品。
[0716]実施形態Z33.質量対質量比が約2.5:100である、実施形態Z31に記載の製造物品。
[0717]実施形態Z34.質量対質量比が約5:100である、実施形態Z31に記載の製造物品。
Claims (392)
- ポリマーの試料であって、ポリマーが、窒素含有複素環を含む側鎖を有する繰り返し単位を含み、
(i)窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、かつ
(ii)試料中のポリマーの数平均モル質量が少なくとも約52キロダルトン(kDa)である、試料。 - 数平均モル質量が約80kDa~約500kDaである、請求項1に記載の試料。
- 数平均モル質量が約100kDa~約120kDaである、請求項2に記載の試料。
- 数平均モル質量がゲル浸透クロマトグラフによって決定される、請求項1に記載の試料。
- ポリマー試料の多分散性が、ゲル浸透クロマトグラフによって決定して約1~約4である、請求項1に記載の試料。
- ポリマー試料の多分散性が約2.5~約3.0である、請求項5に記載の試料。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項1に記載の試料。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項11に記載の試料。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項11に記載の試料。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項11に記載の試料。
- ポリマーがさらなる繰り返し単位をさらに含み、さらなる繰り返し単位が非ファウリング部分を含む、請求項1に記載の試料。
- 繰り返し単位(RU1)およびさらなる繰り返し単位(RU2)が、約4:1~約1:2(RU1:RU2)のモル比でポリマー中に存在する、請求項15に記載の試料。
- RU1:RU2のモル比が約2:1である、請求項16に記載の試料。
- 非ファウリング部分が双性イオンを含む、請求項15に記載の試料。
- 双性イオンがスルホベタイン基を含む、請求項18に記載の試料。
- 非ファウリング部分がポリエーテルを含む、請求項15に記載の試料。
- ポリエーテルがポリエチレングリコール部分を含む、請求項22に記載の試料。
- ポリエーテルがポリプロピレングリコール部分を含む、請求項22に記載の試料。
- ポリマーがホモポリマーである、請求項1に記載の試料。
- ポリマーが、カテコール基を含む側鎖を含まない、請求項1に記載の試料。
- ポリマーの試料であって、ポリマーが、窒素含有複素環を含む側鎖を有する繰り返し単位を含み、
(i)窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、
(ii)試料中のポリマーの数平均モル質量が少なくとも約18キロダルトン(kDa)であり、かつ
(iii)ポリマーが実質的にホモポリマーである、試料。 - 数平均モル質量が少なくとも約20kDaである、請求項29に記載の試料。
- 数平均モル質量が約18kDa~約100kDaである、請求項29に記載の試料。
- 数平均モル質量がゲル浸透クロマトグラフによって決定される、請求項29に記載の試料。
- ポリマー試料の多分散性が、ゲル浸透クロマトグラフによって決定して約1~約4である、請求項29に記載の試料。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項29に記載の試料。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項38に記載の試料。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項38に記載の試料。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項38に記載の試料。
- コポリマーの試料であって、コポリマーが第1の繰り返し単位および第2の繰り返し単位を含み、
(i)第1の繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、
(ii)第2の繰り返し単位が非ファウリング部分を含み、かつ
(iii)試料中のコポリマーの数平均モル質量が、少なくとも約21キロダルトン(kDa)である、試料。 - 窒素含有複素環が、第1の繰り返し単位の側鎖上にある、請求項42に記載の試料。
- 数平均モル質量が約21kDa~約500kDaである、請求項42に記載の試料。
- 数平均モル質量が約21kDa~約50kDaである、請求項42に記載の試料。
- 数平均モル質量が約100kDa~約120kDaである、請求項42に記載の試料。
- 数平均モル質量がゲル浸透クロマトグラフによって決定される、請求項42に記載の試料。
- 試料が、ゲル浸透クロマトグラフによって決定して約1~約4の範囲の多分散性を有する、請求項42に記載の試料。
- 試料が約2.9未満の多分散性を有する、請求項42に記載の試料。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項42に記載の試料。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項52に記載の試料。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項52に記載の試料。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項52に記載の試料。
- 第1の繰り返し単位(RU1)および第2の繰り返し単位(RU2)が、約4:1~約1:2(RU1:RU2)のモル比でコポリマー中に存在する、請求項42に記載の試料。
- RU1:RU2のモル比が約2:1である、請求項56に記載の試料。
- 非ファウリング部分が双性イオンを含む、請求項42に記載の試料。
- 双性イオンがスルホベタイン基を含む、請求項58に記載の試料。
- 非ファウリング部分がポリエーテルを含む、請求項42に記載の試料。
- ポリエーテルがポリエチレングリコール部分を含む、請求項62に記載の試料。
- ポリマーが、カテコール基を含む側鎖を含まない、請求項42に記載の試料。
- コポリマーの試料であって、コポリマーが第1の繰り返し単位および第2の繰り返し単位を含み、
(i)第1の繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、
(ii)第2の繰り返し単位が非ファウリング部分を含み、かつ
(iii)コポリマーが、カテコール基を含む繰り返し単位を含まない、試料。 - 試料中のコポリマーの数平均モル質量が少なくとも約21キロダルトン(kDa)である、請求項67に記載の試料。
- 数平均モル質量が約21kDa~約500kDaである、請求項68に記載の試料。
- 数平均モル質量が約21kDa~約50kDaである、請求項68に記載の試料。
- 数平均モル質量が約100kDa~約120kDaである、請求項68に記載の試料。
- 数平均モル質量がゲル浸透クロマトグラフによって決定される、請求項68に記載の試料。
- 窒素含有複素環が、第1の繰り返し単位の側鎖上にある、請求項67に記載の試料。
- 試料が、ゲル浸透クロマトグラフによって決定して約1~約4の範囲の多分散性を有する、請求項67に記載の試料。
- 試料が約2.9未満の多分散性を有する、請求項67に記載の試料。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項67に記載の試料。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項78に記載の試料。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項78に記載の試料。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項78に記載の試料。
- 第1の繰り返し単位(RU1)および第2の繰り返し単位(RU2)が、約4:1~約1:2(RU1:RU2)のモル比でコポリマー中に存在する、請求項67に記載の試料。
- RU1:RU2のモル比が約2:1である、請求項82に記載の試料。
- 非ファウリング部分が双性イオンを含む、請求項67に記載の試料。
- 双性イオンがスルホベタイン基を含む、請求項84に記載の試料。
- 非ファウリング部分がポリエーテルを含む、請求項67に記載の試料。
- ポリエーテルがポリエチレングリコール部分を含む、請求項88に記載の試料。
- 繰り返し単位を含む第1のポリマーであって、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成する、第1のポリマー、および
ヒダントイン基を含む側鎖を含まない第2のポリマー
を含む組成物であって、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部が実質的に単一の相にある、組成物。 - 単一の相が固体である、請求項92に記載の組成物。
- 単一の相が、単一の相の体積全体にわたって実質的に均質な構造を有する、請求項92に記載の組成物。
- 窒素含有複素環が、組成物の約0.1質量%~約20質量%の量で組成物中に存在する、請求項92に記載の組成物。
- 窒素含有複素環が、組成物の約0.5質量%~約10質量%の量で組成物中に存在する、請求項92に記載の組成物。
- 酸化性塩素の含有量を有する、請求項92に記載の組成物。
- 酸化性塩素の含有量が組成物の表面に存在する、請求項97に記載の組成物。
- 組成物の表面に存在する酸化性塩素の含有量が少なくとも約1010atoms/cm2である、請求項98に記載の組成物。
- 組成物の表面に存在する酸化性塩素の含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、請求項98に記載の組成物。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項92に記載の組成物。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項103に記載の組成物。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項103に記載の組成物。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項103に記載の組成物。
- 第1のポリマーが、非ファウリング部分を含むさらなる繰り返し単位をさらに含む、請求項92に記載の組成物。
- 非ファウリング部分が双性イオンを含む、請求項107に記載の組成物。
- 双性イオンがスルホベタイン基を含む、請求項108に記載の組成物。
- 非ファウリング部分がポリエーテルを含む、請求項107に記載の組成物。
- ポリエーテルがポリエチレングリコール部分を含む、請求項111に記載の組成物。
- 第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、請求項92に記載の組成物。
- 第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、請求項92に記載の組成物。
- 第1のポリマー(P1)および第2のポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で組成物中に存在する、請求項92に記載の組成物。
- P1:P2の質量対質量比が約19:1である、請求項116に記載の組成物。
- P1:P2の質量対質量比が約1:19である、請求項116に記載の組成物。
- ヒトに対して非毒性である、請求項97に記載の組成物。
- 微生物に対して殺生物活性を示す、請求項97に記載の組成物。
- 微生物が真菌を含む、請求項120に記載の組成物。
- 微生物が細菌を含む、請求項120に記載の組成物。
- 微生物がウイルスを含む、請求項120に記載の組成物。
- 物品が少なくとも3日間殺生物活性を示す、請求項120に記載の組成物。
- 少なくとも1週間殺生物活性を示す、請求項120に記載の組成物。
- 少なくとも1カ月間殺生物活性を示す、請求項120に記載の組成物。
- 側鎖を有する繰り返し単位を含む第1のポリマーであって、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成する、第1のポリマー、および
ヒダントイン基を含む側鎖を含まない第2のポリマー
を含む製造物品であって、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部が実質的に単一の相にある、製造物品。 - 消費者製品である、請求項127に記載の製造物品。
- 単一の相が、単一の相の体積全体にわたって実質的に均質な構造を有する、請求項127に記載の製造物品。
- 窒素含有複素環が、製造物品の約0.1質量%~約10質量%の量で製造物品中に存在する、請求項127に記載の製造物品。
- 物品が酸化性塩素の含有量を有する、請求項127に記載の製造物品。
- 酸化性塩素の含有量が物品の表面に存在する、請求項131に記載の製造物品。
- 物品の表面に存在する酸化性塩素の含有量が少なくとも約1010atoms/cm2である、請求項132に記載の製造物品。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項127に記載の製造物品。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項136に記載の製造物品。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項136に記載の製造物品。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項136に記載の製造物品。
- 第1のポリマーが、非ファウリング部分を含むさらなる繰り返し単位をさらに含む、請求項127に記載の製造物品。
- 非ファウリング部分が双性イオンを含む、請求項140に記載の製造物品。
- 双性イオンがスルホベタイン基を含む、請求項141に記載の製造物品。
- 非ファウリング部分がポリエーテルを含む、請求項140に記載の製造物品。
- ポリエーテルがポリエチレングリコール部分を含む、請求項144に記載の製造物品。
- 第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、請求項127に記載の製造物品。
- 第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、請求項127に記載の製造物品。
- 第1のポリマー(P1)および第2のポリマー(P2)が、約1:100~約10:1(P1:P2)の質量対質量比で製造物品中に存在する、請求項127に記載の製造物品。
- P1:P2の質量対質量比が約19:1である、請求項149に記載の製造物品。
- P1:P2の質量対質量比が約1:19である、請求項149に記載の製造物品。
- ヒトに対して非毒性である、請求項131に記載の製造物品。
- 微生物に対して殺生物活性を示す、請求項131に記載の製造物品。
- 微生物が真菌を含む、請求項153に記載の製造物品。
- 微生物が細菌を含む、請求項153に記載の製造物品。
- 微生物がウイルスを含む、請求項153に記載の製造物品。
- 物品が少なくとも3日間殺生物活性を示す、請求項153に記載の製造物品。
- 物品が少なくとも1週間殺生物活性を示す、請求項153に記載の製造物品。
- 物品が少なくとも1カ月間殺生物活性を示す、請求項153に記載の製造物品。
- ポリマー組成物を製造する方法であって、
(a)第1のポリマーと第2のポリマーを接触させるステップであって、
第1のポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、第2のポリマーがヒダントイン基を含む側鎖を含まない、ステップ、および
(b)応力源の適用によって第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を軟化させ、第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部をブレンドするステップ
を含む、方法。 - 窒素含有複素環が、繰り返し単位の側鎖上にある、請求項160に記載の方法。
- 応力源を除去するステップをさらに含む、請求項160に記載の方法。
- 応力源が圧力源を含む、請求項160に記載の方法。
- 応力源が熱源を含む、請求項160に記載の方法。
- 熱源が、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を少なくとも約100℃の温度に供する、請求項164に記載の方法。
- 熱源が、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を約140℃~約220℃の温度に供する、請求項165に記載の方法。
- (b)において、応力源の適用によって第1のポリマーの一部が溶融する、請求項160に記載の方法。
- 応力源の適用によって第2のポリマーの一部が溶融する、請求項167に記載の方法。
- 第1のポリマーの第1の融点と第2のポリマーの第2の融点が約20℃以下異なる、請求項168に記載の方法。
- 第1の融点と第2の融点が約10℃以下異なる、請求項169に記載の方法。
- 第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、請求項160に記載の方法。
- 第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、請求項160に記載の方法。
- 第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部を混合するステップをさらに含む、請求項160に記載の方法。
- 混合するステップが、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を共押出してポリマー混合物を形成することを含み、ポリマー混合物が、均質な構造中に第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を含む、請求項173に記載の方法。
- (b)に続いて、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を形状に成型するステップをさらに含む、請求項160に記載の方法。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項160に記載の方法。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項178に記載の製造物品。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項178に記載の製造物品。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項178に記載の製造物品。
- 部材の表面と求電子性ハロゲン源を含む媒体を接触させるステップであって、部材が少なくとも部分的にポリマーから成型され、ポリマーが繰り返し単位を含む、ステップを含む方法であって、
繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源への曝露時にN-ハラミンを形成する、方法。 - 媒体が求電子性塩素源を含む、請求項182に記載の方法。
- 媒体が次亜塩素酸ナトリウムを含む、請求項183に記載の方法。
- 媒体がジクロロイソシアヌル酸ナトリウムを含む、請求項183に記載の方法。
- 部材の表面が酸化性塩素の含有量を有する、請求項183に記載の方法。
- 部材の表面に存在する酸化性塩素の含有量が少なくとも約1010atoms/cm2である、請求項186に記載の方法。
- 部材の表面に存在する酸化性塩素の含有量が約1013~約1018atoms/cm2である、請求項186に記載の方法。
- 接触させるステップが、部材の一部を媒体中に浸漬することを含む、請求項182に記載の方法。
- 接触させるステップが少なくとも約1分間行われる、請求項182に記載の方法。
- 接触させるステップが少なくとも約30分間行われる、請求項190に記載の方法。
- 部材の表面の殺生物活性が、接触させるステップによって少なくとも2倍増加する、請求項182に記載の方法。
- 部材の表面の殺生物活性が、接触させるステップを伴わない部材と比較して少なくとも5倍増加する、請求項192に記載の方法。
- 部材の表面が、接触させるステップ後少なくとも約24時間殺生物活性を維持する、請求項182に記載の方法。
- 部材の表面が、接触させるステップ後少なくとも約1週間殺生物活性を維持する、請求項194に記載の方法。
- 部材の表面を微生物と接触させるステップをさらに含む、請求項186に記載の方法。
- 固定化された酸化性塩素によって微生物が殺滅される、請求項196に記載の方法。
- 微生物が真菌を含む、請求項196に記載の方法。
- 微生物が細菌を含む、請求項196に記載の方法。
- ポリマーが、繰り返し単位およびさらなる繰り返し単位を含むコポリマーである、請求項182に記載の方法。
- さらなる繰り返し単位が非ファウリング部分を含む、請求項200に記載の方法。
- コポリマーの数平均モル質量が少なくとも約21キロダルトン(kDa)である、請求項200に記載の方法。
- 方法によって調製された製造物品であって、方法が、
(a)第1のポリマーと第2のポリマーを接触させるステップであって、
(i)第1のポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、かつ
(ii)第2のポリマーがヒダントイン基を含む側鎖を含まない、ステップ、ならびに
(b)応力源の適用によって第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部を軟化させ、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を含む製造物品を生成するステップ
を含む、製造物品。 - 窒素含有複素環が繰り返し単位の側鎖上にある、請求項203に記載の製造物品。
- 方法が、応力源を除去するステップをさらに含む、請求項203に記載の製造物品。
- 応力源が圧力源を含む、請求項203に記載の製造物品。
- 応力源が熱源を含む、請求項203に記載の製造物品。
- 熱源が約150℃~約250℃の温度で熱を加える、請求項207に記載の製造物品。
- (b)において、応力源の適用によって第1のポリマーの一部が溶融する、請求項203に記載の製造物品。
- 応力源の適用によって第2のポリマーの一部が溶融する、請求項209に記載の製造物品。
- 第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、請求項203に記載の製造物品。
- 第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、請求項203に記載の製造物品。
- 第2のポリマーがポリ塩化ビニルを含む、請求項203に記載の製造物品。
- 第2のポリマーがポリプロピレンを含む、請求項203に記載の製造物品。
- 方法が、第1のポリマーの一部と第2のポリマーの一部を混合するステップをさらに含む、請求項203に記載の製造物品。
- 方法が、第1のポリマーの一部および第2のポリマーの一部を形状に成型するステップをさらに含む、請求項215に記載の製造物品。
- 方法が、さらなる応力源の適用によって形状の一部を軟化させ、製造物品を生成するステップをさらに含む、請求項216に記載の製造物品。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項203に記載の製造物品。
- 複数の活性領域を含む第1のポリマーであって、複数の活性領域の各活性領域が抗菌活性を示す、第1のポリマー、および
複数の活性領域を含まない第2のポリマー
を含む組成物であって、試験組成物の活性領域の排出および再充填の研究において、試験組成物が、第1のポリマーである第1の部分および第2のポリマーである第2の部分を含み、研究が、2段階実験の多数の反復を含み、2段階実験の第1の段階が、次亜塩素酸ナトリウム溶液中に試験組成物を少なくとも約1時間浸漬することによる試験組成物の排出であり、次亜塩素酸ナトリウム溶液中の次亜塩素酸ナトリウム含有量が約0.825重量%であり、2段階実験の第2の段階が、60mMヨウ化カリウム、15%酢酸、および0.001Nチオ硫酸ナトリウム溶液を使用したヨウ素滴定による試験組成物の排出であり、反復の数が少なくとも3であり、その後試験組成物が、ヨウ素滴定によって決定して試験組成物の活性領域の少なくとも約10%の再充填を示す、組成物。 - 第1のポリマーおよび第2のポリマーが組成物内でブレンドされる、請求項219に記載の組成物。
- 研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約20%の再充填を示す、請求項219に記載の組成物。
- 研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約40%の再充填を示す、請求項219に記載の組成物。
- 研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約60%の再充填を示す、請求項219に記載の組成物。
- 研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約70%の再充填を示す、請求項219に記載の組成物。
- 研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約90%の再充填を示す、請求項219に記載の組成物。
- 研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の少なくとも約95%の再充填を示す、請求項219に記載の組成物。
- 研究において、試験組成物が、試験組成物の活性領域の約100%の再充填を示す、請求項219に記載の組成物。
- ヨウ素滴定が、試験組成物からの酸化性塩素の含有量を測定する、請求項219に記載の組成物。
- 酸化性塩素の測定含有量が少なくとも約1010atoms/cm2である、請求項228に記載の組成物。
- 酸化性塩素の測定含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、請求項228に記載の組成物。
- 酸化性塩素の測定含有量が約1013~約1017atoms/cm2である、請求項228に記載の組成物。
- 反復の数が少なくとも4である、請求項219に記載の組成物。
- 反復の数が少なくとも5である、請求項219に記載の組成物。
- 反復の数が少なくとも6である、請求項219に記載の組成物。
- 反復の数が少なくとも10である、請求項219に記載の組成物。
- 各活性領域が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成する、請求項219に記載の組成物。
- 第1のポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含む、請求項236に記載の組成物。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項236に記載の組成物。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項240に記載の組成物。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項240に記載の組成物。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項240に記載の組成物。
- 第1のポリマーがホモポリマーである、請求項219に記載の組成物。
- 第1のポリマーがさらなる繰り返し単位をさらに含み、さらなる繰り返し単位が非ファウリング部分を含む、請求項237に記載の組成物。
- 非ファウリング部分が双性イオンを含む、請求項245に記載の組成物。
- 双性イオンがスルホベタイン基を含む、請求項246に記載の組成物。
- 第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、請求項219に記載の組成物。
- 第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、請求項219に記載の組成物。
- 第2のポリマーがポリプロピレンを含む、請求項219に記載の組成物。
- 第2のポリマーがポリ塩化ビニルを含む、請求項219に記載の組成物。
- 第1のポリマー(P1)および第2のポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で組成物中に存在する、請求項219に記載の組成物。
- 質量対質量比が約0.5:100である、請求項253に記載の組成物。
- 質量対質量比が約2.5:100である、請求項253に記載の組成物。
- 質量対質量比が約5:100である、請求項253に記載の組成物。
- 次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約7未満である、請求項219に記載の組成物。
- 次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約6.5未満である、請求項257に記載の組成物。
- 次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約6未満である、請求項258に記載の組成物。
- 次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約5.5未満である、請求項259に記載の組成物。
- 方法によって調製された製造物品であって、方法が第1のポリマーと第2のポリマーを混合するステップを含み、
(i)第1のポリマーが複数の活性領域を含み、複数の活性領域の各活性領域が抗菌活性を示し、
(ii)第2のポリマーが複数の活性領域を含まず、かつ
(iii)試験製造物品の活性領域の排出および再充填の研究において、試験製造物品が、第1のポリマーである第1の部分および第2のポリマーである第2の部分を含み、研究が、2段階実験の多数の反復を含み、2段階実験の第1の段階が、次亜塩素酸ナトリウム溶液中に試験製造物品を少なくとも約1時間浸漬することによる試験製造物品の排出であり、次亜塩素酸ナトリウム溶液中の次亜塩素酸ナトリウム含有量が約0.825重量%であり、2段階実験の第2の段階が、60mMヨウ化カリウム、15%酢酸、および0.001Nチオ硫酸ナトリウム溶液を使用したヨウ素滴定による試験製造物品の排出であり、反復の数が少なくとも3であり、その後試験製造物品が、ヨウ素滴定によって決定して試験製造物品の活性領域の少なくとも約10%の再充填を示す、製造物品。 - 第1のポリマーおよび第2のポリマーが製品物品内でブレンドされる、請求項261に記載の製造物品。
- 研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約20%の再充填を示す、請求項261に記載の製造物品。
- 研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約40%の再充填を示す、請求項261に記載の製造物品。
- 研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約60%の再充填を示す、請求項261に記載の製造物品。
- 研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約70%の再充填を示す、請求項261に記載の製造物品。
- 研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約90%の再充填を示す、請求項261に記載の製造物品。
- 研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の少なくとも約95%の再充填を示す、請求項261に記載の製造物品。
- 研究において、試験製造物品が、試験製造物品の活性領域の約100%の再充填を示す、請求項261に記載の製造物品。
- ヨウ素滴定が、試験製造物品からの酸化性塩素の含有量を測定する、請求項261に記載の製造物品。
- 酸化性塩素の測定含有量が少なくとも約1010atoms/cm2である、請求項270に記載の製造物品。
- 酸化性塩素の測定含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、請求項270に記載の製造物品。
- 酸化性塩素の測定含有量が約1013~約1017atoms/cm2である、請求項270に記載の製造物品。
- 反復の数が少なくとも4である、請求項261に記載の製造物品。
- 反復の数が少なくとも5である、請求項261に記載の製造物品。
- 反復の数が少なくとも6である、請求項261に記載の製造物品。
- 反復の数が少なくとも10である、請求項261に記載の製造物品。
- 各活性領域が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成する、請求項261に記載の製造物品。
- 第1のポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含む、請求項278に記載の製造物品。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項278に記載の製造物品。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項282に記載の製造物品。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項282に記載の製造物品。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項282に記載の製造物品。
- 第1のポリマーがホモポリマーである、請求項261に記載の製造物品。
- 第1のポリマーがさらなる繰り返し単位をさらに含み、さらなる繰り返し単位が非ファウリング部分を含む、請求項279に記載の製造物品。
- 非ファウリング部分が双性イオンを含む、請求項287に記載の製造物品。
- 双性イオンがスルホベタイン基を含む、請求項288に記載の製造物品。
- 第2のポリマーが熱可塑性樹脂を含む、請求項261に記載の製造物品。
- 第2のポリマーが熱硬化性樹脂を含む、請求項261に記載の製造物品。
- 第2のポリマーがポリプロピレンを含む、請求項261に記載の製造物品。
- 第2のポリマーがポリ塩化ビニルを含む、請求項261に記載の製造物品。
- 第1のポリマー(P1)および第2のポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で製造物品中に存在する、請求項261に記載の製造物品。
- 質量対質量比が約0.5:100である、請求項295に記載の製造物品。
- 質量対質量比が約2.5:100である、請求項295に記載の製造物品。
- 質量対質量比が約5:100である、請求項295に記載の製造物品。
- 次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約7未満である、請求項261に記載の製造物品。
- 次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約6.5未満である、請求項299に記載の製造物品。
- 次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約6未満である、請求項300に記載の製造物品。
- 次亜塩素酸ナトリウム溶液のpHが約5.5未満である、請求項301に記載の製造物品。
- 部材の表面と求電子性ハロゲン源を含む媒体を接触させるステップであって、媒体のpHが7未満である、ステップを含む方法であって、
部材がポリマーを含み、ポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源への曝露時にN-ハラミンを形成する、方法。 - 媒体が求電子性塩素源を含む、請求項303に記載の方法。
- 媒体が次亜塩素酸ナトリウムを含む、請求項303に記載の方法。
- 媒体のpHが約6.5未満である、請求項303に記載の方法。
- 媒体のpHが約6未満である、請求項306に記載の方法。
- 媒体のpHが約5.5未満である、請求項307に記載の方法。
- 媒体の求電子性塩素含有量が約1,000百万分率(ppm)~約10,000ppmである、請求項303に記載の方法。
- 媒体の求電子性塩素含有量が約5,000ppm~約10,000ppmである、請求項309に記載の方法。
- 接触させるステップが、部材の一部を媒体中に浸漬することを含む、請求項303に記載の方法。
- 接触させるステップが少なくとも約1分間行われる、請求項303に記載の方法。
- 接触させるステップが少なくとも約30分間行われる、請求項312に記載の方法。
- 部材の表面の殺生物活性が、接触させるステップによって少なくとも2倍増加する、請求項303に記載の方法。
- 部材の表面の殺生物活性が、接触させるステップを伴わない部材と比較して少なくとも5倍増加する、請求項314に記載の方法。
- 部材の表面が、接触させるステップ後少なくとも約24時間殺生物活性を維持する、請求項303に記載の方法。
- 部材の表面が、接触させるステップ後少なくとも約1週間殺生物活性を維持する、請求項316に記載の方法。
- ポリマーが、繰り返し単位およびさらなる繰り返し単位を含むコポリマーである、請求項303に記載の方法。
- さらなる繰り返し単位が非ファウリング部分を含む、請求項318に記載の方法。
- コポリマーの数平均モル質量が少なくとも約5キロダルトン(kDa)である、請求項318に記載の方法。
- コポリマーの数平均モル質量が少なくとも約10kDaである、請求項320に記載の方法。
- ポリマーの数平均モル質量が少なくとも約0.5kDaである、請求項303に記載の方法。
- ポリマーの数平均モル質量が少なくとも約1kDaである、請求項322に記載の方法。
- ポリマーの数平均モル質量が少なくとも約5kDaである、請求項323に記載の方法。
- 繰り返し単位を含むポリマーであって、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、N-ハラミンが抗ウイルス活性を示す、ポリマーを含む組成物であって、
試験組成物の殺生物活性の研究において、試験組成物がポリマーを含み、研究が、試験組成物の表面を生物学的試料と所定期間接触させることを含み、生物学的試料が、(i)微生物接種物および(ii)生物学的試料の約0.68重量%の有機汚れ含有物を含み、殺生物活性が、所定期間後に50パーセント組織培養感染量(TCID50)アッセイによって測定され、所定期間が少なくとも約1時間であり、その後試験組成物の表面が、TCID50アッセイによって決定して、対照組成物の表面と比較して少なくとも約0.1logの微生物接種物の低減を示し、対照組成物がポリマーを含まない、組成物。 - 微生物接種物が細菌接種物を含む、請求項325に記載の組成物。
- 微生物接種物がウイルス接種物を含む、請求項325に記載の組成物。
- 有機汚れ含有物が、(1)生物学的試料の約0.25重量%のウシ血清アルブミン含有物、(2)生物学的試料の約0.08重量%のウシムチン含有物、および(3)生物学的試料の約0.35重量%の酵母エキス含有物を含む、請求項325に記載の組成物。
- 微生物接種物の低減が少なくとも約0.5logの低減である、請求項325に記載の組成物。
- 微生物接種物の低減が少なくとも約1logの低減である、請求項325に記載の組成物。
- 微生物接種物の低減が少なくとも約2logの低減である、請求項325に記載の組成物。
- 微生物接種物の低減が少なくとも約3logの低減である、請求項325に記載の組成物。
- 微生物接種物の低減が少なくとも約3.5logの低減である、請求項325に記載の組成物。
- 所定期間が少なくとも約2時間である、請求項325に記載の組成物。
- 所定期間が少なくとも約8時間である、請求項325に記載の組成物。
- 研究において、試験組成物の表面が、ヨウ素滴定アッセイによって測定して少なくとも約1010atoms/cm2の酸化性塩素の含有量を有すると決定される、請求項325に記載の組成物。
- 酸化性塩素の含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、請求項336に記載の組成物。
- 酸化性塩素の含有量が約1013~約1017atoms/cm2である、請求項336に記載の組成物。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項325に記載の組成物。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項341に記載の組成物。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項341に記載の組成物。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項341に記載の組成物。
- ポリマーがホモポリマーである、請求項325に記載の組成物。
- ポリマーが、非ファウリング部分を含むさらなる繰り返し単位をさらに含む、請求項325に記載の組成物。
- 非ファウリング部分が双性イオンを含む、請求項346に記載の組成物。
- 双性イオンがスルホベタイン基を含む、請求項347に記載の組成物。
- さらなるポリマーをさらに含む、請求項325に記載の組成物。
- さらなるポリマーが熱可塑性樹脂を含む、請求項350に記載の組成物。
- さらなるポリマーが熱硬化性樹脂を含む、請求項350に記載の組成物。
- さらなるポリマーがポリプロピレンを含む、請求項350に記載の組成物。
- さらなるポリマーがポリ塩化ビニルを含む、請求項350に記載の組成物。
- ポリマー(P1)およびさらなるポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で組成物中に存在する、請求項350に記載の組成物。
- 質量対質量比が約0.5:100である、請求項355に記載の組成物。
- 質量対質量比が約2.5:100である、請求項355に記載の組成物。
- 質量対質量比が約5:100である、請求項355に記載の組成物。
- 方法によって調製された製造物品であって、方法が、ポリマー樹脂を製造物品に成形するステップを含み、
ポリマー樹脂がポリマーを含み、ポリマーが繰り返し単位を含み、繰り返し単位が側鎖を含み、側鎖が窒素含有複素環を含み、窒素含有複素環が、求電子性ハロゲン源に曝露された場合にN-ハラミンを形成し、N-ハラミンが抗ウイルス活性を示し、かつ
試験製造物品の殺生物活性の研究において、試験製造物品がポリマーを含み、研究が、試験製造物品の表面を生物学的試料と所定期間接触させることを含み、生物学的試料が、(i)微生物接種物および(ii)生物学的試料の約0.68重量%の有機汚れ含有物を含み、殺生物活性が、所定期間後に50パーセント組織培養感染量(TCID50)アッセイによって測定され、所定期間が少なくとも約1時間であり、その後試験製造物品の表面が、TCID50アッセイによって決定して、対照製造物品の表面と比較して少なくとも約0.1logの微生物接種物の低減を示し、対照製造物品がポリマーを含まない、製造物品。 - 微生物接種物が細菌接種物を含む、請求項359に記載の製造物品。
- 微生物接種物がウイルス接種物を含む、請求項359に記載の製造物品。
- 有機汚れ含有物が、(1)生物学的試料の約0.25重量%のウシ血清アルブミン含有物、(2)生物学的試料の約0.08重量%のウシムチン含有物、および(3)生物学的試料の約0.35重量%の酵母エキス含有物を含む、請求項359に記載の製造物品。
- 微生物接種物の低減が少なくとも約0.5logの低減である、請求項359に記載の製造物品。
- 微生物接種物の低減が少なくとも約1logの低減である、請求項359に記載の製造物品。
- 微生物接種物の低減が少なくとも約2logの低減である、請求項359に記載の製造物品。
- 微生物接種物の低減が少なくとも約3logの低減である、請求項359に記載の製造物品。
- 微生物接種物の低減が少なくとも約3.5logの低減である、請求項359に記載の製造物品。
- 所定期間が少なくとも約2時間である、請求項359に記載の製造物品。
- 所定期間が少なくとも約8時間である、請求項359に記載の製造物品。
- 研究において、試験製造物品の表面が、ヨウ素滴定アッセイによって測定して少なくとも約1010atoms/cm2の酸化性塩素の含有量を有すると決定される、請求項359に記載の製造物品。
- 酸化性塩素の含有量が約1012~約1018atoms/cm2である、請求項370に記載の製造物品。
- 酸化性塩素の含有量が約1013~約1017atoms/cm2である、請求項370に記載の製造物品。
- 窒素含有複素環がヒダントイン基を含む、請求項359に記載の製造物品。
- X1がHであり、かつX2がHである、請求項375に記載の製造物品。
- X1がClであり、かつX2がClである、請求項375に記載の製造物品。
- X1およびX2のうちの1つがClであり、かつX1およびX2のうちの1つがHである、請求項375に記載の製造物品。
- ポリマーがホモポリマーである、請求項359に記載の製造物品。
- ポリマーが、非ファウリング部分を含むさらなる繰り返し単位をさらに含む、請求項359に記載の製造物品。
- 非ファウリング部分が双性イオンを含む、請求項380に記載の製造物品。
- 双性イオンがスルホベタイン基を含む、請求項381に記載の製造物品。
- さらなるポリマーをさらに含む、請求項359に記載の製造物品。
- さらなるポリマーが熱可塑性樹脂を含む、請求項384に記載の製造物品。
- さらなるポリマーが熱硬化性樹脂を含む、請求項384に記載の製造物品。
- さらなるポリマーがポリプロピレンを含む、請求項384に記載の製造物品。
- さらなるポリマーがポリ塩化ビニルを含む、請求項384に記載の製造物品。
- ポリマー(P1)およびさらなるポリマー(P2)が、約1:100~約100:1(P1:P2)の質量対質量比で製造物品中に存在する、請求項384に記載の製造物品。
- 質量対質量比が約0.5:100である、請求項389に記載の製造物品。
- 質量対質量比が約2.5:100である、請求項389に記載の製造物品。
- 質量対質量比が約5:100である、請求項389に記載の製造物品。
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