JP2023519712A - 高分子両性界面活性剤化合物 - Google Patents
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Abstract
本開示は、式（Ｉ）の高分子両性界面活性剤化合物である。【選択図】図２
Description
本発明は、高分子両性界面活性剤化合物、特に炭水化物由来のものに関する。
背景
本明細書における以前に公開された文書のリストまたは考察は、必ずしもその文書が最新技術の一部であること、または一般的な知識であることを認めていると見なされるべきではない。
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炭水化物系界面活性剤は、炭水化物および植物油から開発された環境にやさしい生分解性界面活性剤である。アルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）は、グルコースおよび脂肪アルコールから調製される特定の非イオン性炭水化物系界面活性剤である。しかし、現在入手可能な炭水化物系界面活性剤は、発泡、粘性増粘、表面張力(または臨界ミセル濃度)、湿潤および/または水溶性に関して必ずしも良好な性能を示すとは限らない。それらは一般に低品質の泡を生成するため、特に油および硬水が存在する場合は、高められた油回収用途には適していない可能性がある。さらに、パーソナルケア用途では刺激性が高いことが知られている。
両性界面活性剤は、炭水化物系界面活性剤から由来し得る。スルタインおよびベタインは、そのような２つの例である。一般に、スルタインはベタインよりも皮膚刺激の可能性が低いため好まれる。しかしながら、上記の１または複数（または１またはそれ以上、または１または２以上、または１以上）の問題に対処する改良された界面活性剤組成物が依然として必要とされている
発明の概要
本発明の態様および実施形態は、以下の項で説明される。
項１
化学式Ｉ：
［上記化学式Ｉ中、
Ｒ１は、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表し、
ｏおよびｐは、各々独立に、２～８の数を表し、
ｑ、ｑ’、ｒおよびｒ’は、各々独立に、１～５の数を表し、
Ｌ１～Ｌ３は、各々独立に、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２およびＲ３は、各々独立に、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ４は、ＯＨまたはＣ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基を表し、
ｎは１～５の数を表し、ｍは０～４の数を表し、ここで、ｎ＋ｍの合計は１～５でありｎは少なくとも１である］
を有する高分子両性界面活性剤化合物。
項２
Ｒ１は、Ｃ８～Ｃ１４アルキル基のような、Ｃ８～Ｃ１２アルキル基のようなまたはＣ１２～Ｃ１４アルキル基のようなＣ８～Ｃ１６アルキル基を表す、項１に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項３
Ｒ１は、Ｃ８、Ｃ１０、Ｃ１２、Ｃ１４またはＣ１６アルキル基を表し、任意にＲ１は、Ｃ８、Ｃ１０またはＣ１２アルキル基を表す、項２に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項４
Ｒ１は、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表す、項１に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項５
ｏおよびｐは、各々独立に、３～５の数を表し、
ｑ、ｑ’、ｒおよびｒ’は、各々独立に、１～３の数を表す、項４に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項６
Ｒ１は、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基を表す、項４または項５に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項７
Ｒ２およびＲ３はメチルである、前項のいずれか１つに記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項８
Ｒ４はＯＨを表し、および／または
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、Ｃ８～Ｃ１６アルキル基を表す、前項のいずれか１つに記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項９
Ｌ１はＣＨ２を表し、および／または
Ｌ２は（ＣＨ２）３を表し、および／または
Ｌ３はＣＨ２を表す、前項のいずれか１つに記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項１０
（ａ）Ｒ１がＣ８～Ｃ２２アルキル基である場合、前記配合物は、同じＲ１基を有する式Ｉの化合物から形成されるか、または異なるＲ１基を有する式Ｉの化合物の混合物から形成され、
（ｂ）Ｒ１が、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表す場合、前記配合物は、同じＲ１基を有する式Ｉの化合物から形成される、項１～９のいずれか１つに規定されている式Ｉの化合物を１または複数含んで成る、高分子両性界面活性剤配合物。
項１１
項１～９のいずれか１つに記載の高分子両性界面活性剤化合物、または
項１０に記載の高分子両性界面活性剤配合物を含んで成る、組成物。
項１２
式Ｉに記載の化合物を形成する方法であって、
前記方法は、適切な溶媒および適切な塩基の存在において、式ＩＩ：
の化合物を式ＩＩＩ：
［上記式ＩＩおよび式ＩＩＩ中、
Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ４、ｎおよびｍは、項１～９のいずれか１つで規定されているようであり
Ｘは、脱離性基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）であり、
Ｙ＋は、一価の金属カチオン（例えば、Ｎａ＋）である］
の化合物と反応させるステップを含んで成る、方法。
項１３
前記式ＩＩの化合物は、適切な溶媒および適切な塩基の存在において、式ＩＶ：
の化合物の式Ｖ：
［上記式ＩＶおよび式Ｖ中、
Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１～Ｒ３、ｎおよびｍは、項１～９のいずれか１つで規定するようであり、
Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ３アルキルを表す］
の化合物との反応によって形成される、項１２に記載の方法。
項１４
式ＩＶの前記化合物は、適切な溶媒および適切な塩基の存在において、式ＶＩ：
の化合物の式ＶＩＩ：
［上記式ＶＩおよび式ＶＩＩ中、
Ｒ１、ｎおよびｍは、項１～９のいずれか１つで規定されているようであり、
Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ３アルキルを表し、
Ｘ’は、脱離性基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を表し、
Ｌ１’は、結合またはＣ１～Ｃ２アルキル基を表す］
の化合物との反応によって形成される、項１３に記載の方法。
本発明の態様および実施形態は、以下の項で説明される。
項１
化学式Ｉ：
Ｒ１は、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表し、
ｏおよびｐは、各々独立に、２～８の数を表し、
ｑ、ｑ’、ｒおよびｒ’は、各々独立に、１～５の数を表し、
Ｌ１～Ｌ３は、各々独立に、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２およびＲ３は、各々独立に、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ４は、ＯＨまたはＣ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基を表し、
ｎは１～５の数を表し、ｍは０～４の数を表し、ここで、ｎ＋ｍの合計は１～５でありｎは少なくとも１である］
を有する高分子両性界面活性剤化合物。
項２
Ｒ１は、Ｃ８～Ｃ１４アルキル基のような、Ｃ８～Ｃ１２アルキル基のようなまたはＣ１２～Ｃ１４アルキル基のようなＣ８～Ｃ１６アルキル基を表す、項１に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項３
Ｒ１は、Ｃ８、Ｃ１０、Ｃ１２、Ｃ１４またはＣ１６アルキル基を表し、任意にＲ１は、Ｃ８、Ｃ１０またはＣ１２アルキル基を表す、項２に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項４
Ｒ１は、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表す、項１に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項５
ｏおよびｐは、各々独立に、３～５の数を表し、
ｑ、ｑ’、ｒおよびｒ’は、各々独立に、１～３の数を表す、項４に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項６
Ｒ１は、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基を表す、項４または項５に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項７
Ｒ２およびＲ３はメチルである、前項のいずれか１つに記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項８
Ｒ４はＯＨを表し、および／または
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、Ｃ８～Ｃ１６アルキル基を表す、前項のいずれか１つに記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項９
Ｌ１はＣＨ２を表し、および／または
Ｌ２は（ＣＨ２）３を表し、および／または
Ｌ３はＣＨ２を表す、前項のいずれか１つに記載の高分子両性界面活性剤化合物。
項１０
（ａ）Ｒ１がＣ８～Ｃ２２アルキル基である場合、前記配合物は、同じＲ１基を有する式Ｉの化合物から形成されるか、または異なるＲ１基を有する式Ｉの化合物の混合物から形成され、
（ｂ）Ｒ１が、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表す場合、前記配合物は、同じＲ１基を有する式Ｉの化合物から形成される、項１～９のいずれか１つに規定されている式Ｉの化合物を１または複数含んで成る、高分子両性界面活性剤配合物。
項１１
項１～９のいずれか１つに記載の高分子両性界面活性剤化合物、または
項１０に記載の高分子両性界面活性剤配合物を含んで成る、組成物。
項１２
式Ｉに記載の化合物を形成する方法であって、
前記方法は、適切な溶媒および適切な塩基の存在において、式ＩＩ：
Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ４、ｎおよびｍは、項１～９のいずれか１つで規定されているようであり
Ｘは、脱離性基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）であり、
Ｙ＋は、一価の金属カチオン（例えば、Ｎａ＋）である］
の化合物と反応させるステップを含んで成る、方法。
項１３
前記式ＩＩの化合物は、適切な溶媒および適切な塩基の存在において、式ＩＶ：
Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１～Ｒ３、ｎおよびｍは、項１～９のいずれか１つで規定するようであり、
Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ３アルキルを表す］
の化合物との反応によって形成される、項１２に記載の方法。
項１４
式ＩＶの前記化合物は、適切な溶媒および適切な塩基の存在において、式ＶＩ：
Ｒ１、ｎおよびｍは、項１～９のいずれか１つで規定されているようであり、
Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ３アルキルを表し、
Ｘ’は、脱離性基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を表し、
Ｌ１’は、結合またはＣ１～Ｃ２アルキル基を表す］
の化合物との反応によって形成される、項１３に記載の方法。
図面の簡単な説明
図１は、アルキルポリグリコシド（１０）を２段階アミノ化反応に付することによって中間体２０を調製するための本発明の概略図を示す。
図２は、中間体２０をスルホン化反応に付することによって化合物３０を調製するための本発明の概略図を示す。
説明
本発明は、新規高分子両性界面活性剤化合物に関する。本発明は、特に、炭水化物系界面活性剤に由来するスルタインに関する。これらの化合物は非常に穏やかなにおいがあり、添加された配合物に色を追加しない。さらに、他の界面活性剤と組み合わせて使用した場合、安定性の高い高密度の泡を生成し、極端な酸性およびアルカリ性の条件の両方で優れた安定性を示す。これらの特性により、パーソナルケア（例えば、スキンケアおよびデオドラント）、家庭用および工業用製品、ならびに高められた油回収のような、さまざまな用途に適している。それらは、ベタイン、両性アセテートおよび両性プロピオン酸塩のような従来の両性界面活性剤を置き換えることができると考えられている。
本発明は、新規高分子両性界面活性剤化合物に関する。本発明は、特に、炭水化物系界面活性剤に由来するスルタインに関する。これらの化合物は非常に穏やかなにおいがあり、添加された配合物に色を追加しない。さらに、他の界面活性剤と組み合わせて使用した場合、安定性の高い高密度の泡を生成し、極端な酸性およびアルカリ性の条件の両方で優れた安定性を示す。これらの特性により、パーソナルケア（例えば、スキンケアおよびデオドラント）、家庭用および工業用製品、ならびに高められた油回収のような、さまざまな用途に適している。それらは、ベタイン、両性アセテートおよび両性プロピオン酸塩のような従来の両性界面活性剤を置き換えることができると考えられている。
したがって、本発明の第１態様では、化学式Ｉ：
［上記化学式Ｉ中、
Ｒ１は、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表し、
ｏおよびｐは、各々独立に、２～８の数を表し、
ｑ、ｑ’、ｒおよびｒ’は、各々独立に、１～５の数を表し、
Ｌ１～Ｌ３は、各々独立に、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２およびＲ３は、各々独立に、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ４は、ＯＨまたはＣ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基を表し、
ｎは１～５の数を表し、ｍは０～４の数を表し、ここで、ｎ＋ｍの合計は１～５でありｎは少なくとも１である］
を有する高分子両性界面活性剤化合物が提供される。
Ｒ１は、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表し、
ｏおよびｐは、各々独立に、２～８の数を表し、
ｑ、ｑ’、ｒおよびｒ’は、各々独立に、１～５の数を表し、
Ｌ１～Ｌ３は、各々独立に、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２およびＲ３は、各々独立に、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ４は、ＯＨまたはＣ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基を表し、
ｎは１～５の数を表し、ｍは０～４の数を表し、ここで、ｎ＋ｍの合計は１～５でありｎは少なくとも１である］
を有する高分子両性界面活性剤化合物が提供される。
本明細書の実施形態では、「含んで成る（comprising）」という言葉は、言及された特徴（feature）を必要とするが、他の特徴の存在を限定しないと解釈され得る。あるいは、「含んで成る」という言葉はまた、リストされた要素（または構成要素または成分：component）／特徴のみが存在することが意図されている状況に関連している場合もある（例えば、「含んで成る」という言葉は、「から成る（consists of）」または「から本質的に成る（consists essentially of）」という語句に置き換られ得る）。より広い解釈およびより狭い解釈の両方が、本発明のすべての態様および実施形態に適用できることが明確に企図される。換言すれば、「含んで成る」という用語およびその同義語は、「から成る」という語句または「から本質的に成る」という語句またはその同義語に置き換えることができ、その逆も可能である。
特に明記しない限り、「アルキル」という用語は、分枝していない、もしくは分枝している、環状の、飽和している、もしくは不飽和である（そのように形成する、例えば、アルケニルまたはアルキニル）炭化水素ラジカルをいい、これは、置換されていても、または非置換であってもよい（例えば、１または複数のハロ原子によって）。
本発明の実施形態では、アルキル基は、非環式部分および環式部分を有し得ることが理解される。アルキル基が環状部分基を含む場合（基「シクロアルキル」が特定されている場合がある）、環状部分は、好ましくはＣ３～１２シクロアルキルであり、より好ましくはＣ５～１０（例えばＣ５～７）シクロアルキルである。前記実施形態では、残りの非環状部分は、飽和または不飽和のＣ１～２２直鎖状またはＣ４～２２分枝状非環式アルキルであり得る。
本明細書で特に明記しない限り、「アルキル」という用語が非環式基を指す場合、それは好ましくはＣ１～２２アルキルである。
前述のように、Ｒ１は、アルキル基（すなわち、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基）またはアルコキシ基（すなわち、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基）であってもよい。Ｒ１がＣ８～Ｃ２２のアルキル基である場合、アルキルという用語は、本明細書で前に提供された定義を包含するように広く解釈され得る。しかしながら、本明細書で言及し得る本発明の特定の実施形態では、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基は、直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和ヒドロカルビル基（hydrocarbyl group）を指し得る。本発明のさらに特定の実施形態では、Ｃ８～Ｃ２２のアルキル基は、分枝状、またはなおより具体的には、直鎖飽和ヒドロカルビル基を指し得る。
任意の可能な分枝度が企図され、前記分枝アルキル基は、任意の適切な方法から得ることができる。例えば、適切な分枝状アルキル鎖は、２つの第一級アルキルアルコール間のゲルベ反応（Guerbet Reaction）の使用によって得ることができる。以下に論じる反応経路に従って、本明細書で言及するＲ１基を提供するために使用し得る適切な分枝状アルキルアルコールの例としては、これらに限定されないが、２－メチル－１－ペンタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、２－プロピル－１－ヘプタノール、２－ブチル－１－オクタノール、２－ペンチル－１－ノナノール、２－ヘキシル－１－デカノール、２－ヘプチル－１－ウンデカノール、２－オクチル－１－ドデカノール、２－ノニル－１－トリデカノール、２－デシル－１－テトラデカノール、２－ウンデシル－１－ペンタデカノール、２－ドデシル－１－ヘキサデカノール、２－トリデシル－１－ヘプタデカノール、２－テトラデシル－１－オクタデカノール、２－ペンタデシル－１－ノナデカノール、２－ヘキサデシル－１－エイコサノール、２－ヘプタデシル－１－ヘネイコサノール、２－オクタデシル－１－ドコサノール、２－ノナデシル－１－トリコサノール、および２－エイコシル－１－テトラコサノールが挙げられる。
本明細書で言及され得る本発明の実施形態では、Ｒ１がアルキル基である場合、それは、Ｃ８～Ｃ１４アルキル基のような、Ｃ８～Ｃ１２アルキル基のような、またはＣ１２～Ｃ１４アルキル基のようなＣ８～Ｃ１６アルキル基であり得る。例えば、Ｒ１は、Ｃ８、Ｃ１０またはＣ１２アルキル基のようなＣ８、Ｃ１０、Ｃ１２、Ｃ１４またはＣ１６アルキル基を表し得る。再び、これらの基は分枝状、またはより具体的には直鎖状アルキル基であってもよい。
Ｒ１がアルコキシ基である本発明の実施形態では、それは、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基であってもよい。例えば、Ｒ１は、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基を表し得る。
上述のように、ｏおよびｐは、各々独立に、２～８の数を表し得る。例えば、ｏおよびｐは、各々独立に、３～５の数を表し得る。上述のように、ｑ、ｑ'、ｒおよびｒ'は、各々独立に、１～５の数を表し得、例えば、ｑ、ｑ'、ｒ、ｒ'は、各々独立に、１～３の数を表し得る。
任意の適切なＣ１～Ｃ３アルキル基は、Ｒ２およびＲ３（例えば、メチル、エチル、プロピルおよびイソプロピル）であり得る。しかしながら、本明細書で言及され得る本発明の特定の実施形態では、Ｒ２およびＲ３は両方ともメチル基であり得る。
上記のように、Ｒ４は、ＯＨを表し得る。加えてまたは独立に、Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、Ｃ８～Ｃ１６のアルキル基を表し得る。
前に本明細書で言及したＬ基（Ｌ１～Ｌ３）は、各々、Ｃ１～Ｃ３アルキル基（ＣｎＨ２ｎ－２）から選択される適切な連結基を表し得る。適切な連結基の例としては、ＣＨ２、（ＣＨ２）２および（ＣＨ２）３が挙げられる。本明細書で言及し得る本発明の特定の実施形態では、
Ｌ１は、ＣＨ２を表し得、および／または
Ｌ２は、（ＣＨ２）３を表し得、および／または
Ｌ３は、ＣＨ２を表し得る。
Ｌ１は、ＣＨ２を表し得、および／または
Ｌ２は、（ＣＨ２）３を表し得、および／または
Ｌ３は、ＣＨ２を表し得る。
本発明の特定の実施形態では、ｎは１であってもよく、ｍは０であってもよい。
本発明の特定の実施形態では、式Ｉの化合物は、
［上記式Ｉ中、
Ｒ１は、Ｃ１２またはＣ１４のアルキル基を表し、
ｎは１～５の数を表し、ｍは０～４の数を表し、ここでｎ＋ｍの合計は１～５でありｎは少なくとも１である］
である。
上述の実施形態は、技術的に妥当な任意の適切な組み合わせで組み合わせることができることを理解されたい。
Ｒ１は、Ｃ１２またはＣ１４のアルキル基を表し、
ｎは１～５の数を表し、ｍは０～４の数を表し、ここでｎ＋ｍの合計は１～５でありｎは少なくとも１である］
である。
上述の実施形態は、技術的に妥当な任意の適切な組み合わせで組み合わせることができることを理解されたい。
理解されるように、式Ｉのポリマー両性界面活性剤の１または複数を一緒に組み合わせて、ポリマー両性界面活性剤配合物を提供し得る。これは、Ｒ１がアルキル基から選択される場合に特に当てはまり得、異なるアルキル基の混合物を使用して式Ｉの化合物を提供することができるからである。この場合、式Ｉの異なる化合物の混合物が反応生成物として提供される（以下の実施例でより詳細に論じる）。したがって、本発明の別の態様では、上で定義した式Ｉの化合物を１または複数含んで成る高分子両性界面活性剤配合物が提供される：
（ｉ）Ｒ１がＣ８～Ｃ２２アルキル基である場合、配合物は、同じＲ１基を有する式Ｉの化合物から形成されるか、または異なるＲ１基を有する式Ｉの化合物の混合物から形成される、ならびに
（ｊ）Ｒ１が－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基である場合、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基である場合、配合物は同じＲ１基を有する式Ｉの化合物から形成される。
（ｉ）Ｒ１がＣ８～Ｃ２２アルキル基である場合、配合物は、同じＲ１基を有する式Ｉの化合物から形成されるか、または異なるＲ１基を有する式Ｉの化合物の混合物から形成される、ならびに
（ｊ）Ｒ１が－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基である場合、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基である場合、配合物は同じＲ１基を有する式Ｉの化合物から形成される。
上記は、以下で実施される反応から得られる反応生成物を指すことを意図する。理解されるように、式Ｉの化合物は、生成後に任意の適切な比率で一緒に混合して、追加の配合物を生成することが望まれる。
本発明のさらなる態様では、上記で定義した化学式Ｉの高分子両性界面活性剤化合物を含んで成る組成物または上で定義した高分子両性界面活性剤配合物が提供される。このような組成物は、油回収操作で使用する発泡組成物、家庭用または工業用洗浄組成物、またはパーソナルケアで使用する組成物（例えば、ヘアシャンプー組成物またはデオドラント組成物）であり得る。
油回収操作で使用するための組成物は、上で定義した化学式Ｉの高分子両性界面活性剤化合物または上で定義した高分子両性界面活性剤配合物を５～９０重量％含んで成り得る。
家庭用または産業用洗浄組成物は、上記で定義した化学式Ｉの高分子両性界面活性剤化合物または上で定義した高分子両性界面活性剤配合物を５～５０重量％含んで成り得る。
パーソナルケアに使用するための組成物は、上記で定義した化学式Ｉの高分子両性界面活性剤化合物または上で定義した高分子両性界面活性剤配合物を５～３０重量％含んで成り得る。
本発明のさらなる態様は、上記に開示された式Ｉの化合物の形成に関する。したがって、式Ｉに係る化合物を形成する方法も開示され、この方法は、適切な溶媒および適切な塩基の存在において、式ＩＩ:
の化合物を式ＩＩＩ：
［上記式ＩＩ中および式ＩＩＩ中、
Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ４、ｎおよびｍは上記と同義であり、
Ｘは、脱離性基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）であり、
Ｙ＋は、一価の金属カチオン（例えば、Ｎａ＋）である］
の化合物と反応させるステップを含んで成る。
Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ４、ｎおよびｍは上記と同義であり、
Ｘは、脱離性基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）であり、
Ｙ＋は、一価の金属カチオン（例えば、Ｎａ＋）である］
の化合物と反応させるステップを含んで成る。
そのような実施形態では、方法は、適切な溶媒および適切な塩基において、式ＩＩの化合物が式ＩＶ：
の化合物と式Ｖ：
［上記式ＩＶおよび式Ｖ中、
Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１～Ｒ３、ｎおよびｍは、上記で定義した通りであり、
Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ３アルキルを表す］
の化合物との反応によって形成されるように実施され得る。
Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１～Ｒ３、ｎおよびｍは、上記で定義した通りであり、
Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ３アルキルを表す］
の化合物との反応によって形成されるように実施され得る。
さらなる実施形態では、方法は、適切な溶媒および適切な塩基において、式ＩＶの化合物が式ＶＩ：
の化合物の化合物ＶＩＩ：
［上記式ＶＩおよび式ＶＩＩ中、
Ｒ１、ｎおよびｍは、上記で定義した通りであり、
Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ３のアルキルを表し、
Ｘ’は、脱離性基（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩ）を表し、
Ｌ１’は、結合手またはＣ１～Ｃ２アルキル基を表す］
の化合物との反応によって形成されるように実施され得る。
Ｒ１、ｎおよびｍは、上記で定義した通りであり、
Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ３のアルキルを表し、
Ｘ’は、脱離性基（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩ）を表し、
Ｌ１’は、結合手またはＣ１～Ｃ２アルキル基を表す］
の化合物との反応によって形成されるように実施され得る。
本発明の特定の実施形態では、式ＶＩの化合物はＦＭ６００／ＦＭ１２００（ＣＡＳ：１１０６１５－４７－９）である。当該化合物の重合度は１．４～１．６であり、ｍおよびｎはそれに応じて定義され得る。
本発明のさらなる態様および実施形態は、以下の非限定的な実施例において提供される。
実施例
原料および方法
材料は、以下に示すソースから購入した。
原料および方法
材料は、以下に示すソースから購入した。
アルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）－Ｆｅｎｃｈｅｍ Ｂｉｏｔｅｋの２つの特定のＡＰＧが使用された。
ｉ ＦＭ６００／ＦＭ１２００－固形分：水中５０ｗｔ％（ＣＡＳ：１１０６１５－４７－９）以下の組成：
Ｃ１０：＜１．０％、
Ｃ１２：７０～７６％、
Ｃ１４：２４～３０％、および
Ｃ１６：＜１．０％。
ｉｉ ＦＭ４２５Ｎ （ＣＡＳ：６８５１５－７３－１＆１１０６１５－４７－９）以下の構成：
Ｃ８：２９～３５％、
Ｃ１０：２５～３２％、
Ｃ１２：２７～３３％、
Ｃ１４：７～１３％および
Ｃ１６：最大１．０％。
ナトリウムメトキシド（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ、ＣＡＳ １２４－４１－４、純度９５％、粉末）
クロロ酢酸エチル（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ、ＣＡＳ １０５－３９－５、純度９９％）
３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ、ＣＡＳ－１０９－５５－７、純度９８％）
３－クロロ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム塩（Ｓｉｇｍａ－ＡｌｄｒｉｃｈまたはＡｌｆａ Ａｅｓａｒ、ＰｕｂＣｈｅｍ Ｓｕｂｓｔａｎｃｅ ＩＤ ３２９７８６１９６、純度９８％）
ｉ ＦＭ６００／ＦＭ１２００－固形分：水中５０ｗｔ％（ＣＡＳ：１１０６１５－４７－９）以下の組成：
Ｃ１０：＜１．０％、
Ｃ１２：７０～７６％、
Ｃ１４：２４～３０％、および
Ｃ１６：＜１．０％。
ｉｉ ＦＭ４２５Ｎ （ＣＡＳ：６８５１５－７３－１＆１１０６１５－４７－９）以下の構成：
Ｃ８：２９～３５％、
Ｃ１０：２５～３２％、
Ｃ１２：２７～３３％、
Ｃ１４：７～１３％および
Ｃ１６：最大１．０％。
ナトリウムメトキシド（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ、ＣＡＳ １２４－４１－４、純度９５％、粉末）
クロロ酢酸エチル（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ、ＣＡＳ １０５－３９－５、純度９９％）
３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミン（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ、ＣＡＳ－１０９－５５－７、純度９８％）
３－クロロ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム塩（Ｓｉｇｍａ－ＡｌｄｒｉｃｈまたはＡｌｆａ Ａｅｓａｒ、ＰｕｂＣｈｅｍ Ｓｕｂｓｔａｎｃｅ ＩＤ ３２９７８６１９６、純度９８％）
１Ｈ ＮＭＲは、Ｂｒｕｋｅｒ ４００ＭＨｚ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒで記録した。
特に明記しない限り、全ての反応は窒素雰囲気下で行った。
提供される場合、変換値は、出発物質の量に対するターゲット生成物および副産物（存在する場合）の量のパーセンテージである。収率値は、出発物質の量に対するターゲット生成物のみの量のパーセンテージである。
塩化物含有量を分析して反応の完了を決定し、ＡＰＨＡメソッド４５００－Ｃｌに従って実施した；界面活性剤サンプルマトリックスに適していることを確認するために、方法の検証が行われた。
遊離アミン含有量を分析して、反応の完了を決定し、ＡＳＴＭ２０７４に従って実施した；界面活性剤サンプルマトリックスに適していることを確認するための方法の検証が進行中である。
実施例１
化合物３０は、図１および図２の概略図に従って合成された。アルキルポリグリコシド１０は、最初に２段階のアミノ化反応に付され、３級アミン中間体２０が得られる。次いで、中間体２０をスルホン化反応に付して、アルキルポリグリコシド系スルタイン３０を得る。
化合物３０は、図１および図２の概略図に従って合成された。アルキルポリグリコシド１０は、最初に２段階のアミノ化反応に付され、３級アミン中間体２０が得られる。次いで、中間体２０をスルホン化反応に付して、アルキルポリグリコシド系スルタイン３０を得る。
１５の合成および特性評価
通常、アルキルポリグリコシド（ＦＭ６００／ＦＭ１２００；１０；５０ｇ、０．１２９７ｍｏｌ）および水（５０ｍｌ）を、攪拌機、温度計、水冷コンデンサー、および窒素導入用スパージャーを備えた４つ口丸底フラスコに導入した。ナトリウムメトキシド（１２；６．８ｇ、０．１２６１ｍｏｌ）およびクロロ酢酸エチル（１４；１５．５ｇ、０．１２６１ｍｏｌ）を当該フラスコに加え、得られた混合物を約８５℃～９０℃に加熱しおよび約４～６時間維持し、１５を含む反応溶液を形成した（収率約９７％）。塩化物含有量分析によって反応を監視し、理論上の塩化物含有量に達したときに反応を停止した。得られた生成物１５は、１Ｈ ＮＭＲによって特性が明らかにされた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール－ｄ４）δ４．７９（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３５－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．００－３．１０（ｍ，１１Ｈ），１．７０－１．０６（ｍ，２６Ｈ），１．０６－０．７５（ｍ，３Ｈ）．
通常、アルキルポリグリコシド（ＦＭ６００／ＦＭ１２００；１０；５０ｇ、０．１２９７ｍｏｌ）および水（５０ｍｌ）を、攪拌機、温度計、水冷コンデンサー、および窒素導入用スパージャーを備えた４つ口丸底フラスコに導入した。ナトリウムメトキシド（１２；６．８ｇ、０．１２６１ｍｏｌ）およびクロロ酢酸エチル（１４；１５．５ｇ、０．１２６１ｍｏｌ）を当該フラスコに加え、得られた混合物を約８５℃～９０℃に加熱しおよび約４～６時間維持し、１５を含む反応溶液を形成した（収率約９７％）。塩化物含有量分析によって反応を監視し、理論上の塩化物含有量に達したときに反応を停止した。得られた生成物１５は、１Ｈ ＮＭＲによって特性が明らかにされた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール－ｄ４）δ４．７９（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３５－４．１５（ｍ，１Ｈ），４．００－３．１０（ｍ，１１Ｈ），１．７０－１．０６（ｍ，２６Ｈ），１．０６－０．７５（ｍ，３Ｈ）．
１５の形成は、１Ｈ ＮＭＲスペクトルの４．１～４．４ｐｐｍ領域でのピークの存在によって確認され、これはグリコシドに組み込まれた部分１４に存在する水素に対応する。
２０の合成および特性評価
通常、３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミン（１６；１２．２ｇ、０．１１９８ｍｏｌ）を、第１ステップからの１５（約５５ｇ、０．１２６１ｍｏｌ）を含む反応溶液に添加した。ナトリウムメトキシド１２は２０を形成するための反応物／触媒であるが、このステップではナトリウムメトキシド１２をさらに添加しない（すなわち、反応溶液中に存在する１２は１５と共に第１ステップから得られる）。次いで、反応混合物を約８５℃～９０℃に加熱しおよび約４～６時間維持して、２０の溶液を形成した（収率＞８０％および変換率＞９０％）。遊離アミン分析によって反応を監視し、遊離アミン値が約０．５重量％未満になったときに反応を停止した。得られた生成物２０は、１Ｈ ＮＭＲによって特性が明らかにされた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール－ｄ４）δ８．５６（ｓ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．００－３．１１（ｍ，１４Ｈ），２．４５－２．３５（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｓ，１２Ｈ），１．７１（ｐ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２４Ｈ），０．９６－０．８７（ｍ，３Ｈ）．
通常、３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミン（１６；１２．２ｇ、０．１１９８ｍｏｌ）を、第１ステップからの１５（約５５ｇ、０．１２６１ｍｏｌ）を含む反応溶液に添加した。ナトリウムメトキシド１２は２０を形成するための反応物／触媒であるが、このステップではナトリウムメトキシド１２をさらに添加しない（すなわち、反応溶液中に存在する１２は１５と共に第１ステップから得られる）。次いで、反応混合物を約８５℃～９０℃に加熱しおよび約４～６時間維持して、２０の溶液を形成した（収率＞８０％および変換率＞９０％）。遊離アミン分析によって反応を監視し、遊離アミン値が約０．５重量％未満になったときに反応を停止した。得られた生成物２０は、１Ｈ ＮＭＲによって特性が明らかにされた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール－ｄ４）δ８．５６（ｓ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．００－３．１１（ｍ，１４Ｈ），２．４５－２．３５（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｓ，１２Ｈ），１．７１（ｐ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２４Ｈ），０．９６－０．８７（ｍ，３Ｈ）．
２０の形成は、３級アミン基に対応する８．５６ｐｐｍのピークの存在によって確認された。
３０の合成および特性評価
通常、３－クロロ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム塩（１８；２４．６４ｇ、０．１１９８ｍｏｌ）を、第２工程からの２０を含む反応溶液に添加した。次いで、反応混合物を約８５℃～９０℃に加熱しおよび約５～７時間維持して、３０の溶液を形成した（収率は約９３～９５％である）。塩化物含有量分析によって反応を監視し、理論上の塩化物含有量に達したときに反応を停止した。得られた生成物３０は、１Ｈ ＮＭＲによって特性が明らかにされた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール－ｄ４）δ８．５６（ｓ，１Ｈ），４．８３－４．７５（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．００－３．１３（ｍ，１５Ｈ），３．０９－２．５５（ｍ，７Ｈ），１．８６－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１７Ｈ），０．９５－０．８７（ｍ，３Ｈ）．
通常、３－クロロ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム塩（１８；２４．６４ｇ、０．１１９８ｍｏｌ）を、第２工程からの２０を含む反応溶液に添加した。次いで、反応混合物を約８５℃～９０℃に加熱しおよび約５～７時間維持して、３０の溶液を形成した（収率は約９３～９５％である）。塩化物含有量分析によって反応を監視し、理論上の塩化物含有量に達したときに反応を停止した。得られた生成物３０は、１Ｈ ＮＭＲによって特性が明らかにされた。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール－ｄ４）δ８．５６（ｓ，１Ｈ），４．８３－４．７５（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．１７（ｍ，１Ｈ），４．００－３．１３（ｍ，１５Ｈ），３．０９－２．５５（ｍ，７Ｈ），１．８６－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７０－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１７Ｈ），０．９５－０．８７（ｍ，３Ｈ）．
３０の形成は、２．９２～３．０６ｐｐｍの窒素原子に結合した２つのメチル基（－ＣＨ３）に対応する化学シフトと、２つのメチル基を有する窒素原子の隣のＣＨ－２に対応する３．２ｐｐｍのダウンフィールドピークによって確認された。
比較例１
化合物２０は、クロロ酢酸エチル（１４）をクロロ酢酸で置き換えたことを除いて、実施例１の手順によって１０から合成した。ただし、これにより発熱反応が起こり、収率が低下する(変換率＞８０％、収率＞７４％）。
化合物２０は、クロロ酢酸エチル（１４）をクロロ酢酸で置き換えたことを除いて、実施例１の手順によって１０から合成した。ただし、これにより発熱反応が起こり、収率が低下する(変換率＞８０％、収率＞７４％）。
理論に束縛されるものではないが、エチルクロロアセテート（１４）の使用は、アルキルポリグリコシドのＣ６位での部位選択的アミノ化を促進し、副生成物および混合物の形成を減少させると考えられる。
比較例２
実施例１で概説した２段階アミノ化反応の代わりに、１０を３－ジメチルアミノ－１－プロピルクロリド塩酸塩と反応させることにより、１段階アミノ化反応を達成することができる。これによってもまた、収率および変換率が低下する（変換率＞７５％、収率＞７０％）。さらに、３－ジメチルアミノ－１－プロピルクロリド塩酸塩は高価な反応物であるため、この反応は経済的に実行可能ではない。
実施例１で概説した２段階アミノ化反応の代わりに、１０を３－ジメチルアミノ－１－プロピルクロリド塩酸塩と反応させることにより、１段階アミノ化反応を達成することができる。これによってもまた、収率および変換率が低下する（変換率＞７５％、収率＞７０％）。さらに、３－ジメチルアミノ－１－プロピルクロリド塩酸塩は高価な反応物であるため、この反応は経済的に実行可能ではない。
比較例３
３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミン（１６）はクロロアミンに置き換えることができる。しかしながら、クロロアミンの使用は、そのコストのために経済的に実行可能ではない。
３－（ジメチルアミノ）－１－プロピルアミン（１６）はクロロアミンに置き換えることができる。しかしながら、クロロアミンの使用は、そのコストのために経済的に実行可能ではない。
実施例２
（２０を含む）界面活性剤の性能評価が実行される。それらは、泡立ち、マイルドネステスト（ゼインテスト（Zein test））、粘度増粘、表面張力＆ＣＭＣおよび湿潤を含む。
（２０を含む）界面活性剤の性能評価が実行される。それらは、泡立ち、マイルドネステスト（ゼインテスト（Zein test））、粘度増粘、表面張力＆ＣＭＣおよび湿潤を含む。
Claims (14)
- 化学式Ｉ：
Ｒ１は、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表し、
ｏおよびｐは、各々独立に、２～８の数を表し、
ｑ、ｑ’、ｒおよびｒ’は、各々独立に、１～５の数を表し、
Ｌ１～Ｌ３は、各々独立に、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ２およびＲ３は、各々独立に、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ４は、ＯＨまたはＣ１～Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、Ｃ８～Ｃ２２アルキル基を表し、
ｎは１～５の数を表し、ｍは０～４の数を表し、ここで、ｎ＋ｍの合計は１～５でありｎは少なくとも１である］
を有する高分子両性界面活性剤化合物。 - Ｒ１は、Ｃ８～Ｃ１４アルキル基のような、Ｃ８～Ｃ１２アルキル基のようなまたはＣ１２～Ｃ１４アルキル基のようなＣ８～Ｃ１６アルキル基を表す、請求項１に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
- Ｒ１は、Ｃ８、Ｃ１０、Ｃ１２、Ｃ１４またはＣ１６アルキル基を表し、任意にＲ１は、Ｃ８、Ｃ１０またはＣ１２アルキル基を表す、請求項２に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
- Ｒ１は、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基、または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表す、請求項１に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
- ｏおよびｐは、各々独立に、３～５の数を表し、
ｑ、ｑ’、ｒおよびｒ’は、各々独立に、１～３の数を表す、請求項４に記載の高分子両性界面活性剤化合物。 - Ｒ１は、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基を表す、請求項４に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
- Ｒ２およびＲ３はメチルである、請求項１に記載の高分子両性界面活性剤化合物。
- Ｒ４はＯＨを表し、および／または
Ｒ５～Ｒ８は、各々独立に、Ｃ８～Ｃ１６アルキル基を表す、請求項１に記載の高分子両性界面活性剤化合物。 - Ｌ１はＣＨ２を表し、および／または
Ｌ２は（ＣＨ２）３を表し、および／または
Ｌ３はＣＨ２を表す、請求項１に記載の高分子両性界面活性剤化合物。 - （ａ）Ｒ１がＣ８～Ｃ２２アルキル基である場合、前記配合物は、同じＲ１基を有する式Ｉの化合物から形成されるか、または異なるＲ１基を有する式Ｉの化合物の混合物から形成され、
（ｂ）Ｒ１が、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｏ－Ｒ５基、－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｐＯ）－Ｒ６基、－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｑ－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｒＯ）－Ｒ７基または－（（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２）ｑ’Ｏ）－（（ＣＨ２）２Ｏ）ｒ’－Ｒ８基を表す場合、前記配合物は、同じＲ１基を有する式Ｉの化合物から形成される、請求項１に記載の式Ｉの化合物を１以上含んで成る、高分子両性界面活性剤配合物。 - 請求項１に記載の高分子両性界面活性剤化合物、または
請求項１０に記載の高分子両性界面活性剤配合物を含んで成る、組成物。 - 式Ｉに記載の化合物を形成する方法であって、
前記方法は、適切な溶媒および適切な塩基の存在において、式ＩＩ：
Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ４、ｎおよびｍは、請求項１で規定されているようであり
Ｘは、脱離性基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）であり、
Ｙ＋は、一価の金属カチオン（例えば、Ｎａ＋）である］
の化合物と反応させるステップを含んで成る、方法。 - 前記式ＩＩの化合物は、適切な溶媒および適切な塩基の存在において、式ＩＶ：
Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１～Ｒ３、ｎおよびｍは、請求項１に規定するようであり、
Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ３アルキルを表す］
の化合物との反応によって形成される、請求項１２に記載の方法。 - 式ＩＶの前記化合物は、適切な溶媒および適切な塩基の存在において、式ＶＩ：
Ｒ１、ｎおよびｍは、請求項１～９に規定されているようであり、
Ｒ９は、ＨまたはＣ１～Ｃ３アルキルを表し、
Ｘ’は、脱離性基（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を表し、
Ｌ１’は、結合またはＣ１～Ｃ２アルキル基を表す］
の化合物との反応によって形成される、請求項１３に記載の方法。
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