JP2023510789A - 化合物およびこれを含む光学フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
Xは、Zn;Co;NiまたはPdであり、
R1~R6およびR8~R13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;-OC(=O)R;-(C=O)NR'R'';-CHO;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R2、R5、R9およびR12の少なくとも1つは、ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;-C(=O)OR;-(C=O)NR'R'';-CHO;またはフッ素で置換されたアルキル基であり、
R7およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であるか、R'およびR''は、互いに結合して環を形成し、
R2、R5、R9およびR12が-C(=O)ORの場合、Rは、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換されたアルキル基;または炭素数3~30の分枝鎖の非置換のアルキル基である。
[化学式1]
Xは、Zn;Co;NiまたはPdであり、
R1~R6およびR8~R13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;-C(=O)OR;-(C=O)NR'R'';-CHO;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R2、R5、R9およびR12の少なくとも1つは、ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;-C(=O)OR;-(C=O)NR'R'';-CHO;またはフッ素で置換されたアルキル基であり、
R7およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であるか、R'およびR''は、互いに結合して環を形成し、
R2、R5、R9およびR12が-C(=O)ORの場合、Rは、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換されたアルキル基;または炭素数3~30の分枝鎖の非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;メチル基;ニトロ基で置換されたフェニル基で置換されたメチル基;メトキシ基で置換されたメチル基;エチル基;シクロヘキシル基;ニトロ基で置換されたフェニル基;またはフェニル基であるか、互いに結合してモルホリニル(morpholinyl)基を形成する。
ベンズアルデヒド20.0gをピロール溶媒に入れてよく撹拌した。トリフルオロ酢酸0.10当量をゆっくり入れた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物1-1を9.8g(収率23.4%)確保することができた。
化合物1-1(9.8g)をクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて0℃にした後、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)を1.1当量入れた。常温でよく撹拌した後、反応が完了すると、トリエチルアミン1.5当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、濾液を減圧蒸留して得た容器に残った反応液を再度クロロホルム溶媒によく撹拌した。反応液を氷水を用いて0℃にした後、トリエチルアミン20.0当量とボロントリフルオライドエチルエーテルコンプレックス(BF3.OEt2)10.0当量をゆっくり入れた。反応を常温で撹拌した後、反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物1-2を6.4g(収率54.2%)確保することができた。
0℃の窒素大気下、クロロホルム溶媒にホスホラスオキシクロライド(POCl3)2.0当量とN,N-ジメチルホルムアミドを3.0当量を入れて、1時間よく撹拌した。1時間後、化合物1-2(3.0g)を混合溶液に入れて、60℃で還流撹拌した。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物1-3を2.9g(収率87.5%)確保することができた。
化合物1-3(2.9g)をテトラヒドロフラン溶媒によく撹拌して溶かした。水に溶かしたアミドスルホン酸1.5当量を入れて、常温で撹拌させた。反応液を0℃に下げた後、水に溶かしたソジウムクロライド1当量をゆっくり入れてよく撹拌した。反応が完了した後、クロロホルムとソジウムチオスルフェート、ソジウムビカーボネート水溶液で抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去し、ヘキサンでスラリーして化合物1-4を2.6g(収率85.1%)確保することができた。
化合物1-4(2.6g)をクロロホルム溶媒に入れてよく撹拌して溶かした。メタノール30当量、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)2.2当量、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミドヒドロクロライド(EDC-HCl)2.2当量を入れて還流撹拌した。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、エタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物1-5を2.3g(収率84.7%)確保することができた。
化合物1-5(2.3g)をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。ボロントリクロライド1.0Mヘプタン溶液1.0当量をゆっくり滴加した。反応が完了すると、30℃以下の低温で溶媒を減圧蒸留した後、容器に残った反応液にアセトンと水を10/1の比率で入れて再度よく撹拌した。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物1-6を1.8g(収率81.1%)確保することができた。
化合物1-6(1.8g)をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でジンクアセテートジハイドレート0.50当量を入れた後、トリエチルアミン2.5当量を追加的に入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物1を1.5g(収率84.6%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C34H26N4O4Zn (M+): 618.1246; found: 618.1253
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりに4-tブチルベンズアルデヒド20.0gを用い、ピロールの代わりに2,4-ジメチルピロールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物2-1を14.5g(収率35.2%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物2-1(14.5g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物2-2を12.3g(収率74.6%)確保することができた。
化合物1-3の合成において、化合物1-2の代わりに化合物2-2(5.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物2-3を4.6g(収率85.7%)確保することができた。
化合物2-3(4.6g)をN,N-ジメチルホルムアミド溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて0℃にした後、N-フルオロスクシンイミド(NFS)2.0当量をゆっくり入れる。反応液を常温に上げてよく撹拌させた。反応完了後、ソジウムチオスルフェート水溶液とジクロロメタンを用いて抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させて、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物2-4を3.9g(収率81.2%)確保することができた。
化合物1-4の合成において、化合物1-3の代わりに化合物2-4(3.9g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、クロロホルムとソジウムチオスルフェート、ソジウムビカーボネート水溶液で抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去し、ヘキサンでスラリーして化合物2-5を3.6g(収率89.0%)確保することができた。
化合物1-5の合成において、化合物1-4の代わりに化合物2-5(3.6g)を用い、メタノールの代わりにエタノールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、エタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物2-6を2.9g(収率75.8%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物2-6(2.9g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物2-7を2.1g(収率74.2%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物2-7(2.1g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物2を1.7g(収率81.8%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H60F2N4O4Zn (M+): 906.3874; found: 906.3881
化合物1-5の合成において、化合物1-4の代わりに2,4-ジメチルピロール-3-カルボン酸10.0gを用い、メタノールの代わりに3-ペンタノールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物3-1を7.9g(収率52.5%)確保することができた。
メシチルアルデヒド2.5gをクロロホルム溶媒に入れてよく撹拌した。化合物3-1(2.0当量)を入れた後、トリフルオロ酢酸0.20当量をゆっくり入れた。反応液を還流撹拌した後、反応完了を確認した。反応液をクロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物3-2を5.8g(収率62.7%)確保することができた。
化合物3-2(3.0g)をクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて0℃にした後、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)を1.1当量入れた。常温でよく撹拌した後、反応が完了すると、トリエチルアミン1.5当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物3-3を2.4g(収率80.3%)確保することができた。
化合物3-3(2.4g)をメタノール/クロロホルム1/1溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でコバルトアセテートテトラハイドレート0.50当量を入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物3を1.7g(収率67.3%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C68H90CoN4O8 (M+): 1149.6091; found: 1149.6089
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりに2-ナフトアルデヒド20.0gを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物4-1を8.5g(収率24.4%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物4-1(8.5g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物4-2を7.8g(収率78.6%)確保することができた。
化合物4-2(3.0g)をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて0℃にした後、クロロスルホニルイソシアネート2.0当量を入れて、常温で撹拌した。反応が完了すると、N,N-ジメチルホルムアミド5.0当量を入れて、十分な時間再度よく撹拌させた。クロロホルムと水を用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物4-3を2.7g(収率83.4%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物4-3(2.7g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物4-4を2.2g(収率84.3%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物4-4(2.2g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物4を1.6g(収率86.2%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C40H24N6Zn (M+): 652.1354; found: 652.1350
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりにジベンゾフラン-2-カルバルデヒド20.0gを用い、ピロールの代わりに2,4-ジメチルピロールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物5-1を10.8g(収率28.8%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物5-1(10.8g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物5-2を9.1g(収率74.9%)確保することができた。
化合物1-3の合成において、化合物1-2の代わりに化合物5-2(3.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物5-3を2.7g(収率84.3%)確保することができた。
化合物5-3(2.7g)をアセトニトリル溶媒に入れてよく撹拌して溶かした。ヒドロキシルアミンヒドロクロライド塩1.5当量を入れた後、反応液を還流撹拌した。反応が完了すると、反応液を氷水を用いて0℃にした後、オキサリルクロライド1.5当量を追加的に入れた。反応液を再度還流撹拌した。反応が完了すると、クロロホルムと水を用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物5-4を2.1g(収率78.3%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物5-4(2.1g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物5-5を1.6g(収率78.2%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物5-5(1.6g)を用い、ジンクアセテートジハイドレートの代わりにパラジウムアセテートを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物5を1.3g(収率78.4%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H40N6O2Pd (M+): 886.2248; found: 886.2255
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりに4-ホルミルベンゾニトリル20.0gを用い、ピロールの代わりに2,4-ジメチルピロールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物6-1を9.5g(収率20.5%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物6-1(9.5g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物6-2を8.1g(収率74.1%)確保することができた。
化合物1-3の合成において、化合物1-2の代わりに化合物6-2(3.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物6-3を2.8g(収率86.4%)確保することができた。
化合物6-3(2.8g)をクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。常温でN-ヨードスクシンイミド(NIS)3.0当量をゆっくり入れる。50℃に加熱撹拌して反応を進行させ、反応が終結した後は、クロロホルムとソジウムチオスルフェート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物6-4を3.0g(収率80.3%)確保することができた。
0℃の窒素大気下、N,N-ジメチルホルムアミド溶媒にシルバーフルオライド(AgF)2.0当量を入れてよく撹拌した。反応液にトリメチルトリフルオロメチルシラン(TMSCF3)2.0当量を温度を維持してゆっくり滴加した。常温まで温度をゆっくり上げて30分間よく撹拌した。反応液が均一になると、銅粉末(Cu powder)2.0当量を入れて、2時間よく撹拌した。2時間後、化合物6-4(3.0g)を混合溶液に入れて、60℃に加熱撹拌した。反応が完了した後、反応液に水を入れてよく撹拌した後、フィルタして固体状態の物質を得た。これを再度エチルアセテートとヘキサンを用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去し、追加の精製なしに化合物6-5を2.5g(収率94.2%)確保することができた。
化合物5-4の合成において、化合物5-3の代わりに化合物6-5(2.5g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、クロロホルムと水を用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物6-6を2.4g(収率96.7%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物6-6(2.4g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物6-7を1.9g(収率81.3%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物6-7(1.9g)を用い、ジンクアセテートジハイドレートの代わりにコバルトアセテートテトラハイドレートを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物6を1.6g(収率85.8%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C44H32CoF6N8 (M+): 845.1986; found: 845.1991
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりに2,4-ジフルオロベンズアルデヒド20.0gを用い、ピロールの代わりに2,4-ジメチルピロールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物7-1を9.3g(収率21.0%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物7-1(9.3g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物7-2を8.6g(収率80.7%)確保することができた。
化合物7-2(3.0g)をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて0℃にした後、クロロスルホニルイソシアネート10.0当量を入れて、常温で撹拌した。反応が完了すると、N,N-ジメチルホルムアミド20.0当量を入れて、十分な時間再度よく撹拌させた。クロロホルムと水を用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物7-3を2.6g(収率89.1%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物7-3(2.6g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物7-4を2.1g(収率83.1%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物7-4(2.1g)を用い、ジンクアセテートジハイドレートの代わりにパラジウムアセテートを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物7を1.8g(収率82.5%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C42H30F4N8Pd (M+): 828.1564; found: 828.1566
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりにメシチルアルデヒド20.0gを用い、ピロールの代わりに2,4-ジメチルピロールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物8-1を11.4g(収率26.4%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物8-1(11.4g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物8-2を10.1g(収率77.5%)確保することができた。
化合物1-3の合成において、化合物1-2の代わりに化合物8-2(3.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物8-3を2.7g(収率83.6%)確保することができた。
化合物6-4の合成において、化合物6-3の代わりに化合物8-3(2.7g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終結した後は、クロロホルムとソジウムチオスルフェート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物8-4を3.1g(収率87.0%)確保することができた。
化合物8-4(3.1g)をトルエン/エタノール/水の比率が2/2/1の溶媒に入れてよく撹拌して溶かした。ジベンゾフラン-4-イルボロン酸2.1当量とトリポタシウムホスフェート5.0当量を入れて、80℃に加熱して30分間撹拌した。30分後、加熱した反応液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.20当量を入れて還流撹拌した。反応が完了すると、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物8-5を3.0g(収率89.8%)確保することができた。
化合物5-4の合成において、化合物5-3の代わりに化合物8-5(3.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、クロロホルムと水を用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物8-6を2.8g(収率93.8%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物8-6(2.8g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物8-7を2.3g(収率83.8%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物8-7(2.3g)を用い、ジンクアセテートジハイドレートの代わりにコバルトアセテートテトラハイドレートを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物8を1.9g(収率83.8%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C70H60CoN6O2 (M+): 1075.4110; found: 1075.4118
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりに4-メチル-ビフェニル-3-カルバルデヒド20.0gを用い、ピロールの代わりに2,4-ジメチルピロールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物9-1を10.9g(収率29.0%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物9-1(10.9g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物9-2を8.8g(収率71.8%)確保することができた。
化合物1-3の合成において、化合物1-2の代わりに化合物9-2(3.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物9-3を2.9g(収率90.5%)確保することができた。
化合物6-4の合成において、化合物6-3の代わりに化合物9-3(2.9g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終結した後は、クロロホルムとソジウムチオスルフェート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物9-4を3.3g(収率88.6%)確保することができた。
化合物6-5の合成において、化合物6-4の代わりに化合物9-4(3.3g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液に水を入れてよく撹拌した後、フィルタして固体状態の物質を得た。これを再度エチルアセテートとヘキサンを用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去し、追加の精製なしに化合物9-5を2.7g(収率91.1%)確保することができた。
化合物1-4の合成において、化合物1-3の代わりに化合物9-5(2.7g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、クロロホルムとソジウムチオスルフェート、ソジウムビカーボネート水溶液で抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去し、ヘキサンでスラリーして化合物9-6を2.5g(収率89.8%)確保することができた。
化合物1-5の合成において、化合物1-4の代わりに化合物9-6(2.5g)を用い、メタノールの代わりにジメチルアミン塩酸塩2.1当量を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、エタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物9-7を2.1g(収率79.9%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物9-7(2.1g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物9-8を1.9g(収率92.4%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物9-8(1.9g)を用い、ジンクアセテートジハイドレートの代わりにコバルトアセテートテトラハイドレートを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物9を1.6g(収率%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C60H58CoF6N6O2 (M+): 1067.3857; found: 1067.3862
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりにニコチンアルデヒド20.0gを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物10-1を9.7g(収率23.3%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物10-1(9.7g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物10-2を7.7g(収率65.9%)確保することができた。
化合物10-2(3.0g)をN,N-ジメチルアセタミド溶媒によく撹拌して溶かした。イソプロピルトリフルオロボレートポタシウム塩3.0当量、マンガンアセテート水和物5.0当量をよく撹拌して入れた後、反応液を80~100℃の間に加熱した。反応が終結すると、反応液を常温に冷やした後、水を入れて形成された固体をセライトパッドを用いてフィルタした。得られた固体とセライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物10-3を2.9g(収率73.6%)確保することができた。
化合物10-3の合成において、化合物10-2の代わりに化合物10-3(2.9g)を用い、イソプロピルトリフルオロボレートポタシウム塩の代わりにメチルトリフルオロボレートポタシウム塩を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終結すると、反応液を常温に冷やした後、水を入れて形成された固体をセライトパッドを用いてフィルタした。得られた固体とセライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物10-4を2.7g(収率86.3%)確保することができた。
化合物1-3の合成において、化合物1-2の代わりに化合物10-4(2.7g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物10-5を2.5g(収率86.3%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物10-5(2.5g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物10-6を2.0g(収率82.3%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物10-6(2.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物10を1.5g(収率75.9%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C46H52N6O2Zn (M+): 784.3443; found: 784.3437
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりに4-メトキシベンズアルデヒド20.0gを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物11-1を10.3g(収率27.8%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物11-1(10.3g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物11-2を9.1g(収率74.8%)確保することができた。
化合物10-3の合成において、化合物10-2の代わりに化合物11-2(3.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終結すると、反応液を常温に冷やした後、水を入れて形成された固体をセライトパッドを用いてフィルタした。得られた固体とセライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物11-3を3.0g(収率78.0%)確保することができた。
化合物10-3の合成において、化合物10-2の代わりに化合物11-3(3.0g)を用い、イソプロピルトリフルオロボレートポタシウム塩の代わりに2-メチルシクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウム塩を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終結すると、反応液を常温に冷やした後、水を入れて形成された固体をセライトパッドを用いてフィルタした。得られた固体とセライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物11-4を3.6g(収率79.8%)確保することができた。
化合物4-3の合成において、化合物4-2の代わりに化合物11-4(3.6g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、N,N-ジメチルホルムアミド5.0当量を入れて、十分な時間再度よく撹拌させた。クロロホルムと水を用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物11-5を3.6g(収率95.8%)確保することができた。
化合物6-4の合成において、化合物6-3の代わりに化合物11-5(3.6g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終結した後は、クロロホルムとソジウムチオスルフェート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物11-6を3.6g(収率82.6%)を確保することができた。
化合物6-5の合成において、化合物6-4の代わりに化合物11-6(3.6g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液に水を入れてよく撹拌した後、フィルタして固体状態の物質を得た。これを再度エチルアセテートとヘキサンを用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去し、追加の精製なしに化合物11-7を2.8g(収率84.5%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物11-7(2.8g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物11-8を2.3g(収率83.6%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物11-8(2.3g)を用い、ジンクアセテートジハイドレートの代わりにコバルトアセテートテトラハイドレートを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物11を2.0g(収率88.0%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C76H94CoF6N6O2 (M+): 1295.6674; found: 1295.6669
化合物1-1の合成において、ピロールの代わりに2,4-ジメチルピロールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物12-1を13.1g(収率25.0%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物12-1(13.1g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物12-2を11.2g(収率73.4%)確保することができた。
化合物1-3の合成において、化合物1-2の代わりに化合物12-2(3.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物12-3を2.6g(収率79.8%)確保することができた。
化合物1-4の合成において、化合物1-3の代わりに化合物12-3(2.6g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、クロロホルムとソジウムチオスルフェート、ソジウムビカーボネート水溶液で抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去し、ヘキサンでスラリーして化合物12-4を2.3g(収率84.6%)確保することができた。
化合物1-5の合成において、化合物1-4の代わりに化合物12-4(2.3g)を用い、メタノールの代わりに3-ペンタノールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、エタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物12-5を1.6g(収率58.4%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物12-5(1.6g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物12-6を1.2g(収率77.0%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物12-6(1.2g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物12を1.0g(収率84.3%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H58N4O4Zn (M+): 842.3750; found: 842.3755
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりにジベンゾフラン-4-カルバルデヒド20gを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物13-1を8.9g(収率28.0%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物13-1(8.9g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物13-2を7.2g(収率70.6%)確保することができた。
化合物10-3の合成において、化合物10-2の代わりに化合物13-2(3.0g)を用い、イソプロピルトリフルオロボレートポタシウム塩の代わりにメチルトリフルオロボレートポタシウム塩を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終結すると、反応液を常温に冷やした後、水を入れて形成された固体をセライトパッドを用いてフィルタした。得られた固体とセライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物13-3を2.7g(収率83.5%)確保することができた。
化合物1-3の合成において、化合物1-2の代わりに化合物13-3(2.7g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物13-4を2.6g(収率89.8%)確保することができた。
化合物5-4の合成において、化合物5-3の代わりに化合物13-4(2.6g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、クロロホルムと水を用いて抽出した後。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物13-5を2.4g(収率93.8%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物13-5(2.4g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物13-6を2.1g(収率90.0%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物13-6(2.1g)を用い、ジンクアセテートジハイドレートの代わりにコバルトアセテートテトラハイドレートを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物13を1.7g(収率82.6%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H32CoN6O2 (M+): 783.1919; found: 783.1912
化合物1-1の合成において、ベンズアルデヒドの代わりに4-tブチルベンズアルデヒド20.0gを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物14-1を10.1g(収率29.4%)確保することができた。
化合物1-2の合成において、化合物1-1の代わりに化合物14-1(10.1g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物14-2を9.6g(収率81.6%)確保することができた。
化合物14-2(3.0g)をN,N-ジメチルアセタミド溶媒によく撹拌して溶かした。シクロヘキシルプロピルトリフルオロボレートポタシウム塩5.0当量、マンガンアセテート水和物10.0当量をよく撹拌して入れた後、反応液を80~100℃の間に加熱した。反応が終結すると、反応液を常温に冷やした後、水を入れて形成された固体をセライトパッドを用いてフィルタした。得られた固体とセライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物14-3を4.3g(収率71.2%)確保することができた。
化合物1-3の合成において、化合物1-2の代わりに化合物14-3(3.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物14-4を2.8g(収率89.5%)確保することができた。
化合物1-4の合成において、化合物1-3の代わりに化合物14-4(2.8g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、クロロホルムとソジウムチオスルフェート、ソジウムビカーボネート水溶液で抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去し、ヘキサンでスラリーして化合物14-5を2.7g(収率94.2%)確保することができた。
化合物1-5の合成において、化合物1-4の代わりに化合物14-5(2.7g)を用い、メタノールの代わりにエタノールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、エタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物14-6を2.4g(収率85.4%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物14-6(2.4g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物14-7を2.0g(収率84.7%)確保することができた。
化合物10-3の合成において、化合物10-2の代わりに化合物14-2(3.0g)を用い、イソプロピルトリフルオロボレートポタシウム塩の代わりにシクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウム塩を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終結すると、反応液を常温に冷やした後、水を入れて形成された固体をセライトパッドを用いてフィルタした。得られた固体とセライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物14-8を3.6g(収率79.6%)確保することができた。
化合物10-3の合成において、化合物10-2の代わりに化合物14-8(3.6g)を用い、イソプロピルトリフルオロボレートポタシウム塩の代わりにメチルトリフルオロボレートポタシウム塩を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が終結すると、反応液を常温に冷やした後、水を入れて形成された固体をセライトパッドを用いてフィルタした。得られた固体とセライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物14-9を3.4g(収率89.3%)確保することができた。
化合物1-3の合成において、化合物1-2の代わりに化合物14-9(3.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物14-10を2.7g(収率85.4%)確保することができた。
化合物1-4の合成において、化合物1-3の代わりに化合物14-10(2.7g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、クロロホルムとソジウムチオスルフェート、ソジウムビカーボネート水溶液で抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去し、ヘキサンでスラリーして化合物14-11を2.6g(収率93.6%)確保することができた。
化合物1-5の合成において、化合物1-4の代わりに化合物14-11(2.6g)を用い、メタノールの代わりにエタノールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、エタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物14-12を2.1g(収率76.9%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物14-12(2.1g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物14-13を1.8g(収率87.4%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物14-7(2.0g)と化合物14-13(1.6g)を1/1のモル比率として用い、ジンクアセテートジハイドレートの代わりにコバルトアセテートテトラハイドレートを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した混合化合物を再度シリカゲルカラムを用いて精製分離して化合物14を0.5g(収率28.0%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C82H110CoN4O4 (M+): 1273.7859; found: 1273.7866
化合物1-5の合成において、化合物1-4の代わりに2,4-ジメチルピロール-3-カルボン酸10.0gを用い、メタノールの代わりに2,2,2-トリフルオロエタノールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物15-1を7.1g(収率44.7%)確保することができた。
化合物3-2の合成において、化合物3-1の代わりに化合物15-1(5.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認した後、反応液をクロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物15-2を4.1g(収率63.4%)確保することができた。
化合物3-3の合成において、化合物3-2の代わりに化合物15-2(4.1g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、トリエチルアミン1.5当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物15-3を3.3g(収率80.8%)確保することができた。
化合物3の合成において、化合物3-3の代わりに化合物15-3(3.3g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物15を2.5g(収率72.2%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H54CoF12N4O8 (M+): 1197.3082; found: 1197.3088
化合物4-3の合成において、化合物4-2の代わりに化合物14-3(1.3g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、N,N-ジメチルホルムアミド5.0当量を入れて、十分な時間再度よく撹拌させた。クロロホルムと水を用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物16-1を1.2g(収率88.9%)確保することができた。
化合物1-6の合成において、化合物1-5の代わりに化合物16-1(1.2g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物16-2を1.0g(収率84.7%)確保することができた。
化合物1の合成において、化合物1-6の代わりに化合物16-2(1.0g)を用い、ジンクアセテートジハイドレートの代わりにニッケルアセテートテトラハイドレートを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物16を0.7g(収率70.9%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C88H116N6Ni (M+): 1314.8615; found: 1314.8621
化合物1-5の合成において、化合物1-4の代わりに2,4-ジメチルピロール-3-カルボン酸10.0gを用い、メタノールの代わりに4-ニトロフェノール2.0当量を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、反応液を常温に冷やし、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、エタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物17-1を10.9g(収率58.3%)確保することができた。
化合物3-2の合成において、メシチルアルデヒド2.0gを用い、化合物3-1の代わりに化合物17-1を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認した後、反応液をクロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物17-2を3.7g(収率42.1%)確保することができた。
化合物3-3の合成において、化合物3-2の代わりに化合物17-2(3.0g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、トリエチルアミン1.5当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物17-3を2.5g(収率83.6%)確保することができた。
化合物3の合成において、化合物3-3の代わりに化合物17-3(2.5g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物17を2.2g(収率84.3%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C72H62CoN8O16 (M+): 1353.3616; found: 1353.3624
2,4-ジメチルピロール-3-カルボン酸10.0gをN,N-ジメチルホルムアミド溶媒によく撹拌して溶かした。ソジウムカーボネート3.0当量と2-メトキシエトキシメチルクロライド2.0当量を入れた後、反応液を80℃に加熱して撹拌させた。反応が完了した後、クロロホルムと水を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物18-1を7.8g(収率47.8%)確保することができた。
化合物3-2の合成において、メシチルアルデヒド1.5gを用い、化合物3-1の代わりに化合物18-1を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応完了を確認した後、反応液をクロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物18-2を2.9g(収率49.0%)確保することができた。
化合物3-3の合成において、化合物3-2の代わりに化合物18-2(2.9g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了すると、トリエチルアミン1.5当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物18-3を2.2g(収率76.1%)確保することができた。
化合物3の合成において、化合物3-3の代わりに化合物18-3(2.2g)を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物18を2.0g(収率86.7%)確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C64H82CoN4O16 (M+): 1221.5058; found: 1221.5063
2,2'-ジピロリルメタン5.0gをクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて0℃にした後、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)を1.1当量入れた。常温でよく撹拌した後、反応が完了すると、トリエチルアミン1.5当量を入れて、ジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、濾液を減圧蒸留して得た容器に残った反応液を再度クロロホルム溶媒によく撹拌した。反応液を氷水を用いて0℃にした後、トリエチルアミン20.0当量とボロントリフルオライドエチルエーテルコンプレックス(BF3.OEt2)10.0当量をゆっくり入れた。反応を常温で撹拌した後、反応が終了すると、クロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出を実施した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物19-1を3.3g(収率50.3%)確保することができた。
化合物19-1(3.3g)をN,N-ジメチルアセタミド溶媒によく撹拌して溶かした。メチルトリフルオロボレートポタシウム塩5.0当量、マンガンアセテート水和物10.0当量をよく撹拌して入れた後、反応液を80~100℃の間に加熱した。反応が終結すると、反応液を常温に冷やした後、水を入れて形成された固体をセライトパッドを用いてフィルタした。得られた固体とセライトパッドを再度テトラヒドロフランに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物19-2を2.9g(収率68.0%)確保することができた。
化合物19-2(2.9g)をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。ボロントリクロライド1.0Mヘプタン溶液1.0当量をゆっくり滴加した。反応が完了すると、30℃以下の低温で溶媒を減圧蒸留した後、容器に残った反応液にアセトンと水を10/1の比率で入れて再度よく撹拌した。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物19-3を2.1g(収率75.9%)確保することができた。
化合物19-3(2.1g)をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でジンクアセテートジハイドレート0.50当量を入れた後、トリエチルアミン2.5当量を追加的に入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物m-H Zn complex1.6g(収率77.7%)を確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C26H30N4Zn (M+): 462.1762; found: 462.1765
0℃の窒素大気下、クロロホルム溶媒にホスホラスオキシクロライド(POCl3)2.0当量とN,N-ジメチルホルムアミドを3.0当量を入れて、1時間よく撹拌した。1時間後、化合物19-2(3.0g)を混合溶液に入れて、60℃で還流撹拌した。反応が完了した後、反応液を再度0℃に下げた後、ソジウムビカーボネート水溶液を用いてpHを中性に合わせた。クロロホルムと水を用いて抽出し、抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、減圧蒸留して溶媒を除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物20-1を3.0g(収率89.8%)確保することができた。
化合物20-1(3.0g)をアセトニトリル溶媒に入れてよく撹拌して溶かした。ヒドロキシルアミンヒドロクロライド塩1.5当量を入れた後、反応液を還流撹拌した。反応が完了すると、反応液を氷水を用いて0℃にした後、オキサリルクロライド1.5当量を追加的に入れた。反応液を再度還流撹拌した。反応が完了すると、クロロホルムと水を用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を減圧蒸留して除去し、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物20-2を2.7g(収率91.0%)を確保することができた。
化合物20-2(2.7g)をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。ボロントリクロライド1.0Mヘプタン溶液1.0当量をゆっくり滴加した。反応が完了すると、30℃以下の低温で溶媒を減圧蒸留した後、容器に残った反応液にアセトンと水を10/1の比率で入れて再度よく撹拌した。反応が完了すると、ジクロロメタンと水で抽出し、抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥した。溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物20-3を2.1g(収率81.1%)確保することができた。
化合物20-3(2.1g)をジクロロメタン溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でジンクアセテートジハイドレート0.50当量を入れた後、トリエチルアミン2.5当量を追加的に入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物m-H cyano Zn complex1.7g(収率82.4%)を確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C28H28N6Zn (M+): 512.1667; found: 512.1673
ベンズアルデヒド5.0gを2,4-ジメチルピロール溶媒に入れてよく撹拌した。トリフルオロ酢酸0.10当量をゆっくり入れた。反応完了を確認し、ジクロロメタンとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物21-1を3.9g(収率29.7%)確保することができた。
化合物21-1(3.9g)をクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて0℃にした後、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)を1.1当量入れた。常温で反応をよく撹拌した後、反応が完了すると、トリエチルアミン1.5当量を入れてジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物21-2を3.3g(収率85.2%)確保することができた。
化合物21-2(3.3g)をメタノール/クロロホルム1/1溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でジンクアセテートジハイドレート0.50当量を入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物m-Ph Zn complex2.6g(収率70.7%)を確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C38H38N4Zn (M+): 614.2388; found: 614.2391
ベンザルアルデヒド5.0gをクロロホルム溶媒に入れてよく撹拌した。メチル2,4-ジメチル-1H-ピロール-3-カルボキシレート2.0当量を入れた後、トリフルオロ酢酸0.20当量をゆっくり入れた。反応液を還流撹拌した後、反応完了を確認した。反応液をクロロホルムとソジウムビカーボネート水溶液を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物22-1を9.5g(収率51.1%)確保することができた。
化合物22-1(5.5g)をクロロホルム溶媒によく撹拌して溶かした。反応液を氷水を用いて0℃にした後、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)を1.1当量入れた。常温でよく撹拌した後、反応が完了すると、トリエチルアミン1.5当量を入れてジエチルエーテルと水を用いて抽出した。抽出した有機層をソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを用いて精製分離した化合物22-2を4.4g(収率80.4%)確保することができた。
化合物22-2(4.4g)をメタノール/クロロホルム1/1溶媒によく撹拌して溶かした。反応液にソリッド状態でニッケルアセテートテトラハイドレート0.50当量を入れた。反応が完了した後、ジクロロメタンと水で抽出した。抽出した有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥し、溶媒を減圧蒸留して除去した後、メタノールを用いて再結晶を進行させた。再結晶で精製分離した化合物m-Ph Ni tetra ester complex3.4g(収率72.1%)を確保することができた。HR LC/MS/MS m/z calcd for C46H46N4NiO8 (M+): 840.2669; found: 840.2675
染料タイプの有機吸光体である化合物1(トルエン(Toluene))溶液における最大吸収波長478mm、半値幅23nm)を溶媒キシレン(xylene)に溶かして第1溶液を製造した。
化合物1の代わりに化合物2(トルエン溶液における最大吸収波長495nm、半値幅25nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物3(トルエン溶液における最大吸収波長499nm、半値幅22nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物4(トルエン溶液における最大吸収波長487nm、半値幅24nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物5(トルエン溶液における最大吸収波長500nm、半値幅23nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物6(トルエン溶液における最大吸収波長505nm、半値幅25nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物7(トルエン溶液における最大吸収波長505nm、半値幅20nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物8(トルエン溶液における最大吸収波長511nm、半値幅31nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物9(トルエン溶液における最大吸収波長508nm、半値幅29nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物10(トルエン溶液における最大吸収波長512nm、半値幅24nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物11(トルエン溶液における最大吸収波長498nm、半値幅28nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物12(トルエン溶液における最大吸収波長495nm、半値幅26nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物13(トルエン溶液における最大吸収波長510nm、半値幅23nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物14(トルエン溶液における最大吸収波長494nm、半値幅26nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物15(トルエン溶液における最大吸収波長498nm、半値幅21nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物16(トルエン溶液における最大吸収波長536nm、半値幅47nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物17(トルエン溶液における最大吸収波長500nm、半値幅22nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物18(トルエン溶液における最大吸収波長499nm、半値幅22nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物m-H Zn complex(トルエン溶液における最大吸収波長497nm、半値幅20nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物m-H cyano Zn complex(トルエン溶液における最大吸収波長493nm、半値幅23nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物m-Ph Zn complex(トルエン溶液における最大吸収波長498nm、半値幅21nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
化合物1の代わりに化合物m-Ph Ni tetra ester complex(トルエン溶液における最大吸収波長525nm、半値幅42nm)を用いたことを除けば、実施例1と同様に実施した。
2:基材
3:粘着フィルム
4:離型層
10:粘着光学フィルタ
11:基板
12:下部電極
13:有機物層
14:上部電極
15:封止基板
16:カラーフィルタが形成された基板
20:OLEDパネル
30:OLED装置
Claims (11)
- 下記化学式1で表される化合物:
[化学式1]
Xは、Zn;Co;NiまたはPdであり、
R1~R6およびR8~R13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;-C(=O)OR;-(C=O)NR'R'';-CHO;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R2、R5、R9およびR12の少なくとも1つは、ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;-C(=O)OR;-(C=O)NR'R'';-CHO;またはフッ素で置換されたアルキル基であり、
R7およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R、R'およびR''は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;または置換もしくは非置換のアリール基であるか、R'およびR''は、互いに結合して環を形成し、
R2、R5、R9およびR12が-C(=O)ORの場合、Rは、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換されたアルキル基;または炭素数3~30の分枝鎖の非置換のアルキル基である。 - R1、R6、R8およびR13は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のシクロアルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- R3、R4、R10およびR11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;または置換もしくは非置換のシクロアルキル基である、請求項1または2に記載の化合物。
- R7およびR14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のピリジニル基;または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。
- バインダー樹脂;および請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物を含む光学フィルム形成用組成物。
- 前記化合物の含有量は、前記バインダー樹脂100wt%中、0.001wt%~10wt%である、請求項6に記載の光学フィルム形成用組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物が分散した樹脂マトリックスを含む光学フィルム。
- 前記化学式1で表される化合物の含有量は、光学フィルム100wt%中、0.001wt%~10wt%である、請求項8に記載の光学フィルム。
- 前記光学フィルムの吸光波長の最大値における、バックライト下で測定された最初吸光強度と1,000時間後に測定された吸光強度との変化率が82%~99.9%である、請求項8または9に記載の光学フィルム。
- 請求項8~10のいずれか1項に記載の光学フィルムを含むディスプレイ装置。
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