JP2023503134A - 腐食防止剤としてカテコール誘導体を含有する電着塗装材料 - Google Patents
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Abstract
Description
i.1種または複数種の陰極電着可能な樹脂(A);
ii.1種または複数種の架橋剤(B);および
iii.式(I)で表される1種または複数種のカテコール誘導体(C)
R1は、HまたはOHであり;
R2は、*C(O)-O、(HO)*CH-CH2、または*CH2-CH2からなる群から選択される二価の基であり、但し、*は、ベンゼン環に結合している炭素原子を表し;
R3は、NH2、(H3N+)X-、NHR4、(+NH2R4)X-、またはR4からなる群から選択される一価の基であり、ここで、Xは、有機酸または無機酸のアニオンであり、R4は、1~6個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基である)
を含む、電着可能な塗装材料を提供することによって解決された。
a.金属基材を、本発明の電着可能な塗装材料が入っている電着槽に浸漬させる工程;
b.基材を陰極としてスイッチングする工程;
c.電着可能な塗装材料を基材に堆積させて、塗装層を形成する工程;
d.塗装済み基材を噴霧洗浄または浸漬洗浄する工程;ならびに
e.このようにして形成した塗装層を乾燥および硬化させる工程
を含む、金属基材を塗装する方法である。
R1は、HまたはOHであり;
R2は、*C(O)-O、(HO)*CH-CH2、または*CH2-CH2からなる群から選択される二価の基であり、但し、*は、ベンゼン環に結合している炭素原子を表し;
R3は、NH2、(H3N+)X-、NHR4、(+NH2R4)X-、またはR4からなる群から選択される一価の基であり、ここで、Xは、有機酸または無機酸のアニオンであり、R4は、1~6個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基である)
を電着塗装材料における腐食防止剤として使用する方法である。
本発明の電着可能な塗装組成物は、少なくとも1種の陰極電着可能な樹脂(A)、架橋剤(B)、および式(I)のカテコール誘導体(C)を含む。それぞれの成分およびさらなる構成成分をより詳細に以下に説明する。電着プロセス中のpH値の変化は基材陰極における水と電子との反応を強制的に伴い、したがって、水酸化物イオンおよび水素が生成されるため、電着可能な塗装組成物は、本質的に水性塗装組成物(すなわち、水系塗装組成物)である。
電着塗装材料は、一般に、架橋剤(B)と反応する官能基を含む陰極電着可能な樹脂(A)を含む。架橋剤と反応する官能基は、好ましくはヒドロキシル基である。したがって、陰極電着可能な樹脂(A)は、好ましくは、ヒドロキシル基を含有する陰極電着可能な樹脂(A)である。
好ましい一実施形態では、樹脂は、アミン基を有するエポキシ樹脂である。アミノ-エポキシ樹脂(エポキシ-アミン樹脂とも呼ばれる)は、1種または複数種の多官能性、好ましくは二官能性の延長剤化合物および1種または複数種のアミン化合物と反応させることができる、複数のエポキシド基を有する樹脂から製造することができる。エポキシ-アミン樹脂は、アミン基の他にヒドロキシル基も含む。ヒドロキシル基は、典型的には、アミン化合物と、複数のエポキシド基を有する樹脂のエポキシド基とのエポキシ開環反応によって形成される。ヒドロキシル基は、架橋剤(B)と反応する官能基として機能する。
カチオン性のポリウレタンおよびポリエステルも、陰極電着可能な樹脂(A)として使用することができる。このような材料は、例えば、アミノアルコールで末端キャッピングすることによって製造することができ、または、ポリウレタンの場合には、前述の塩化可能なアミン基を含む同じ化合物も有用であり得る。カチオン性ポリウレタンおよびカチオン性ポリエステルは、好ましくは、架橋剤(B)と反応する官能基としてヒドロキシル基を含む。
電着可能な塗装材料は、少なくとも1種の陰極電着可能な樹脂(A)の他に、樹脂(A)の反応性官能基との架橋反応を可能にする少なくとも1種の架橋剤(B)を含む。陰極電着可能な樹脂(A)の反応性官能基が最も好ましくはヒドロキシル基であるため、架橋剤(B)は、好ましくは、ヒドロキシル基と反応する基、例えば最も好ましくはブロック化ポリイソシアネートなどを含有する。
i.フェノール類、ピリジノール類、チオフェノール類、およびメルカプトピリジン類、好ましくは、フェノール、クレゾール、キシレノール、ニトロフェノール、クロロフェノール、エチルフェノール、t-ブチルフェノール、ヒドロキシ安息香酸、この酸のエステル、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシトルエン、チオフェノール、メチルチオフェノール、およびエチルチオフェノールからなる群から選択されるもの;
ii.アルコール類およびメルカプタン類、アルコール類は、好ましくは、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、t-ブタノール、n-アミルアルコール、t-アミルアルコール、ラウリルアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メトキシメタノール、2-(ヒドロキシエトキシ)フェノール、2-(ヒドロキシプロポキシ)フェノール、グリコール酸、グリコール酸エステル、乳酸、乳酸エステル、メチロール尿素、メチロールメラミン、ジアセトンアルコール、エチレンクロロヒドリン、エチレンブロモヒドリン、1,3-ジクロロ-2-プロパノール、1,4-シクロヘキシルジメタノール、またはアセトシアノヒドリンからなる群から選択されるもの、メルカプタン類は、好ましくは、ブチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、t-ブチルメルカプタン、t-ドデシルメルカプタンからなる群から選択されるもの;
iii.オキシム類、好ましくは、テトラメチルシクロブタンジオンのケトキシム、メチルn-アミルケトキシム、メチルイソアミルケトキシム、メチル3-エチルヘプチルケトキシム、メチル2,4-ジメチルペンチルケトキシム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシム、メチルイソプロピルケトキシム、メチルイソブチルケトキシム、ジイソブチルケトキシム、メチルt-ブチルケトキシム、ジイソプロピルケトキシム、および2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキサンオンのケトキシムからなる群のケトキシム類;または、好ましくは、ホルムアルドキシム、アセトアルドキシムからなる群からのアルドキシム類;
iv.アミド類、環状アミド類、およびイミド類、好ましくは、ラクタム類、例えば、ε-カプロラクタム、δ-バレロラクタム、γ-ブチロラクタム、またはβ-プロピオラクタムなど;酸アミド類、例えば、アセトアニリド、アセトアニシジンアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、アセトアミド、ステアルアミド、またはベンズアミドなど;およびイミド類、例えば、スクシンイミド、フタルイミド、またはマレイミドなど、からなる群から選択されるもの;
v.イミダゾール類およびアミジン類;
vi.ピラゾール類および1,2,4-トリアゾール類、例えば、3,5-ジメチルピラゾールおよび1,2,4-トリアゾールなど;
vii.アミン類およびイミン類、例えば、ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、キシリジン、N-フェニルキシリジン、カルバゾール、アニリン、ナフチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、ブチルフェニルアミン、およびエチレンイミンなど;
viii.イミダゾール類、例えば、イミダゾールまたは2-エチルイミダゾールなど;
ix.尿素類、例えば、尿素、チオ尿素、エチレン尿素、エチレンチオ尿素、または1,3-ジフェニル尿素など;
x.活性メチレン化合物、例えば、マロン酸ジエチルのようなマロン酸ジアルキル、およびアセト酢酸エステルなど;ならびに
xi.その他のもの、例えば、ヒドロキサム酸エステル類、例えば、ベンジルメタクリロヒドロキサメート(BMH)またはアリルメタクリロヒドロキサメートなど、およびカルバメート類、例えば、フェニルN-フェニルカルバメートまたは2-オキサゾリドンなど。
本発明による電着塗装材料は、式(I)で表される少なくとも1種のカテコール誘導体(C)を含む。
R1は、HまたはOHであり;
R2は、*C(O)-O、(HO)*CH-CH2、または*CH2-CH2からなる群から選択される二価の基であり、但し、*は、ベンゼン環に結合している炭素原子を表し;
R3は、NH2、(H3N+)X-、NHR4、(+NH2R4)X-、またはR4からなる群から選択される一価の基であり、ここで、Xは、有機酸または無機酸のアニオンであり、R4は、1~6個の炭素原子、好ましくは2~4個、例えば、2または3個などの炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基である)
一方、
カテコールアミンでは、R1=H;R2=(HO)*CH-CH2または*CH2-CH2;およびR3=NH2、(H3N+)X-、NHR4、または(+NH2R4)X-であり、R1、R2、R3、R4、およびXの定義は、前述の通りである。
本発明の電着可能な塗装材料は、1種または複数種の顔料および/または充填剤(D)を含有することが好ましい。
電着可能な塗装材料は、水性であり、これは水が液体希釈剤として含まれることを意味する。
所望の用途に応じて、電着可能な塗装材料は、1種または複数種の通常使用される添加剤(F)を含むことができる。これらの添加剤(F)は、好ましくは、エッジ保護剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、界面活性剤などの表面活性化合物、流動制御補助剤、可溶化剤、消泡剤、レオロジー補助剤、酸化防止剤、安定剤、好ましくは熱安定剤、加工安定剤、ならびにUVおよび/または光安定剤、触媒、充填剤、ワックス、柔軟剤、可塑剤、ならびに上記添加剤の混合物を含むまたはからなる群から選択される。添加剤含有量は、集中的な(intensive)使用に応じて非常に大きく異なる可能性がある。量は、電着可能な塗装材料の総質量に対して好ましくは0.1~20.0質量%、より好ましくは0.1~15.0質量%、非常に好ましくは0.1~10.0質量%、特に好ましくは0.1~5.0質量%、より特には0.1~2.5質量%である。
本発明の電着可能な塗装材料は、好ましくは、4.0~6.5の範囲のpHを有する。本発明に従って使用される電着可能な塗装材料は、より好ましくは4.5~6.5の範囲、より特には5.0~6.0の範囲または5.2~5.8の範囲、最も好ましくは5.3~5.5の範囲のpHを有する。水性組成物のpHレベルを調整する方法は当業者に既知である。所望のpHは、好ましくは、少なくとも1種の酸、より好ましくは少なくとも1種の無機酸および/または少なくとも1種の有機酸を添加することによって設定される。適切な無機酸の例は、硫酸および/または硝酸であり、それほど好ましくないのはリン酸である。適切な有機酸の例は、プロピオン酸、乳酸、酢酸、および/またはギ酸である。
以下の工程を含む、金属基材を塗装する方法
a.金属基材を、本明細書で特許請求する電着可能な塗装材料が入っている電着槽に浸漬させる工程;
b.基材を陰極としてスイッチングする工程;
c.電着可能な塗装材料を基材に堆積させて、塗装層を形成する工程;ならびに
d.塗装済み基材を噴霧洗浄または浸漬洗浄する工程;ならびに
e.このようにして形成した塗装層を乾燥および硬化させる工程。
電着槽には、本発明による電着可能な塗装材料が入っている。好ましくは、本発明による電着可能な塗装材料の温度は、25~40℃の範囲であり、より好ましくは32±3℃である。
この工程では、金属基材を陰極としてスイッチングする。好ましい電圧は、200~250Vである。
好ましくは30秒~300秒、より好ましくは60秒~200秒、最も好ましくは90秒~150秒、例えば110秒~130秒などの期間中に電着が行われ、これにより塗装層が形成される。好ましい乾燥層の厚さは、10~40μm、より好ましくは15~30μm、最も好ましくは18~25μmである。
塗装材料を堆積させた後、工程cで形成した塗装層を、好ましくは水を用いて、噴霧洗浄または浸漬洗浄する。
その後、塗装層を乾燥させ、硬化させる。硬化温度および時間は、電着可能な樹脂(A)および架橋剤(B)、ならびに架橋のために電着可能な塗装材料において使用することができる任意の触媒に依存する。好ましくは、硬化温度は、120~200℃、より好ましくは140~190℃、最も好ましくは150~180℃の範囲である。塗布済み基材のほぼ室温(23℃)から硬化温度までの加熱段階を含む硬化時間は、好ましくは15~60分、より好ましくは20~45、例えば25~35分などの範囲である。加熱段階は変化する可能性があるが、適切には約10分である。
本発明の使用する方法は、式(I)で表される1種または複数種の化合物
R1は、HまたはOHであり;
R2は、*C(O)-O、(HO)*CH-CH2、または*CH2-CH2からなる群から選択される二価の基であり、但し、*は、ベンゼン環に結合している炭素原子を表し;
R3は、NH2、(H3N+)X-、NHR4、(+NH2R4)X-、またはR4からなる群から選択される一価の基であり、ここで、Xは、有機酸または無機酸のアニオンであり、R4は、1~6個の炭素原子、好ましくは2~4個、例えば、2または3個などの炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基である)
を電着塗装材料における腐食防止剤として使用する方法である。
本発明の塗装済み基材は、本発明による方法で得られた塗装済み金属基材である。塗装済み基材は、多層塗装された基材である可能性があり、ここで、好ましくは、金属基材上の第1の塗装層は、本発明の方法に従って形成される。
中性塩水噴霧試験(NSS試験)
NSS試験は、基材上の塗装物の耐食性を判定するために使用される。NSS試験を、DIN EN ISO 9227 NSS(日付:2012年9月1日)に従って、本発明の塗装組成物または比較塗装組成物で塗装した導電性基材に行う。この試験では、分析下の試料は、6.5~7.2の範囲に制御されたpHにおいて35℃の温度で1008時間にわたって5%強度の食塩水を連続的に噴霧するチャンバ内にある。分析下の試料にミストが堆積して、試料が塩水の腐食膜で覆われる。DIN EN ISO 9227 NSSのNSS試験の前に分析下の試料上の塗装物にブレード切開(Scratch Master 1mmブレード、75μm)で基材まで刻み目を入れた場合、DIN EN ISO 9227 NSS試験中に基材が刻み目線に沿って腐食するため、試料を膜下腐食(浸食)レベルについてDIN EN ISO 4628-8(日付:2013年3月1日)で調査することができる。この調査は、NSS試験を1008時間実施した後に行う。腐食過程が進行した結果として、塗装物は試験中に多かれ少なかれ浸食される。浸食の程度[単位mm]は、腐食に対する塗装物の耐性の指標である。値は3枚のパネルの平均値である。
VDA新試験は、基材上の塗装物の耐食性を決定するために使用される。VDA新試験を、DIN55635(2019年5月)に従って、本発明の塗装組成物または比較塗装組成物で塗装した導電性基材に行う。ここでの交互気候試験は6サイクルで行う。ここでの1サイクルは、合計168時間(1週間)からなり、サイクル時間のうちの24時間に相当する3つの段階を含む。3つの段階は、以下のように特徴付けられる。
a)塩水噴霧段階(A):3時間の塩水噴霧ミスト(1%NaCl溶液;35℃;100%相対湿度)
b)観察段階(B):3時間、25℃、70%相対湿度
c)低温段階(C):1時間、-2.5℃;6時間、-15℃、および1時間、-2℃;相対湿度の調節なし
B A C A B B A
調査下の試料上の各々の塗装物にブレード切開で基材まで刻み目を入れ、その後、交互気候試験を実施すると、これにより、交互気候試験の実行中に基材が刻み目線に沿って腐食するため、試料を膜下腐食(浸食)レベルについてDIN EN ISO 4628-8(日付:2013年3月1日)で調査できるようになる。腐食過程が進行した結果として、塗装物は試験中に多かれ少なかれ浸食される。浸食の程度[単位mm]は、腐食に対する塗装物の耐性の指標である。以下の結果に記載している平均浸食レベルは、評価した3~5枚の異なるパネルの個々の値の平均値を表し、次いで、パネルの個々の値は、パネル上の11箇所の測定点の浸食レベルの平均値である。
VDA試験は、基材上の塗装物の耐食性を決定するために使用される。VDA試験を、DIN EN ISO 11997-1(2018年1月、サイクルB)に従って、本発明の塗装組成物または比較塗装組成物で塗装した導電性基材に行う。ここでの交互気候試験は10サイクルで行う。ここでの1サイクルは、合計168時間(1週間)からなり、以下のことを含む
a)DIN EN ISO 9227 NSS(日付:2017年6月)に準拠する24時間の塩水噴霧ミスト試験、
b)続いて、2005年9月のDIN EN ISO 6270-2、AHT方法に準拠する加熱を含む8時間の保管、
c)続いて、2005年9月のDIN EN ISO 6270-2、AHT方法に準拠する冷却を含む16時間の保管、
d)b)およびc)を3回繰り返す(したがって、合計72時間)、ならびに
e)2005年9月のDIN EN ISO 6270-2、AHT方法に準拠する通気された人工気候室での冷却を含む48時間の保管。
この気候変動試験は、基材上の塗装物の耐食性を決定するために使用される。気候変動試験は、いわゆる30サイクルで行う。PV1210試験の前に、試験する試験片の塗装物にナイフ切開(Scratch Master 1mmブレード、75μm)で基材まで刻み目を入れ、その後、気候変動試験を行うと、気候変動試験中に基材が刻み目線に沿って腐食するため、DIN EN ISO 4628-8(03-2013)に従って試験片を膜下腐食レベルについて試験することができる。腐食が進行すると、塗装物は試験中に多かれ少なかれ浸食される。浸食の程度[単位mm]は、塗装物の耐性の指標である。値は3枚のパネルの平均値である。
糸状腐食の判定は、基材上の塗装物の耐食性を確認するために使用される。この判定は、DIN EN3665(08-1997)に従って1008時間にわたって実施される。この時間の間に、問題の塗装物は、塗装物に損傷を誘発する線(Scratch Master 1mmブレード、75μm)から始まって、線状または糸状の形をした腐食によって浸食される。糸状物の最大および平均長さ[単位mm]を測定する。値は、3個の試料の平均値(横方向の切開および縦方向の切開において実施した測定の平均値)である。
CASS試験は、基材上の塗装物の耐食性を決定するために使用される。分析下の試料は、DIN EN ISO 9227(09-2012)に従って、pHを制御しながら50℃の温度で240時間にわたって、酢酸および塩化銅が混合されている5%強度の食塩水を連続的に噴霧するチャンバ内にある。分析下の試料上に噴霧ミストが堆積して、試料が塩水の腐食膜で覆われる。CASS試験の前に、調査のための試料上の塗装物にブレード切開(Scratch Master 1mmブレード、75μm)で基材まで刻み目を入れる。CASS試験中に基材が刻み目線に沿って腐食するので、試料を膜下腐食レベルについてDIN EN ISO 4628-8(03-2013)に従って調査する。腐食過程が進行した結果として、塗装物は試験中に多かれ少なかれ浸食される。浸食の程度[単位mm]は、塗装物の耐性の指標である。値は3枚のパネルの平均値である。
カテコール誘導体含有電着塗装材料は、顔料ペースト(BASF SE、ルートウィヒスハーフェン、ドイツ)を市販のエポキシ樹脂系電着塗装材料(Cathoguard(登録商標)800;BASF SE、ルートウィヒスハーフェン、ドイツ)に分散させることによって製造した。
試験パネル(冷間圧延鋼(CRS)、溶融亜鉛めっき鋼(HDG)、およびアルミニウムAA6014)を、Chemetall GmbH(フランクフルト、ドイツ)からGardoclean(登録商標)S5160として入手可能な水系洗浄液および水(97.7質量%)が入っている槽に60℃の温度で2分間浸漬させることによって洗浄した。洗浄後、パネルを水で噴霧洗浄し、次いで、電着塗装の塗布に直接使用した。
表2Aにおいて、3,4-ジヒドロキシ安息香酸エチルエステル含有電着塗装材料から製造した試験パネルの腐食試験からの試験結果をまとめている。
Claims (16)
- i.1種または複数種の陰極電着可能な樹脂(A);
ii.1種または複数種の架橋剤(B);および
iii.式(I)で表される1種または複数種の化合物
R1は、HまたはOHであり;
R2は、*C(O)-O、(HO)*CH-CH2、または*CH2-CH2からなる群から選択される二価の基であり、但し、*は、ベンゼン環に結合している炭素原子を表し;
R3は、NH2、(H3N+)X-、NHR4、(+NH2R4)X-、またはR4からなる群から選択される一価の基であり、ここで、Xは、有機酸または無機酸のアニオンであり、R4は、1~6個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基である)
を含む、電着可能な塗装材料。 - 水性であり、4.0~6.5の範囲のpH値を有することを特徴とする、請求項1に記載の電着可能な塗装材料。
- 前記1種または複数種の陰極電着可能な樹脂(A)が、陰極電着可能なエポキシ系樹脂および陰極電着可能なポリアクリレート樹脂からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の電着可能な塗装材料。
- 前記1種または複数種の架橋剤(B)が、ブロック化ジイソシアネート、ブロック化ポリイソシアネート、およびアミノプラスト樹脂からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の電着可能な塗装材料。
- 前記式(I)の1種または複数種の化合物が、プロトカテク酸エステルおよびカテコールアミンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の電着可能な塗装材料。
- 前記式(I)の1種または複数種の化合物が、没食子酸プロピル、3,4-ジヒドロキシ安息香酸エチルエステル、ドーパミンおよびその塩、ならびにイソプロテレノールおよびその塩からなる群から選択されることを特徴とする、請求項5に記載の電着可能な塗装材料。
- 少なくとも1種の顔料および/または充填剤を含むことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の電着可能な塗装材料。
- 前記式(I)の1種または複数種の化合物が、前記塗装材料の総質量に対して200~4000ppmの量で前記塗装材料に含有されることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の電着可能な塗装材料。
- a.金属基材を、請求項1から8のいずれか一項に記載の電着可能な塗装材料が入っている電着槽に浸漬させる工程;
b.前記基材を陰極としてスイッチングする工程;
c.前記電着可能な塗装材料を前記基材に堆積させて、塗装層を形成する工程;ならびに
d.このようにして形成した前記塗装層を乾燥および硬化させる工程
を含む、金属基材を塗装する方法。 - 前記金属基材が、冷間圧延鋼、電気亜鉛めっき鋼、溶融亜鉛めっき鋼、アルミニウムおよびその合金などの鋼からなる金属基材の群から選択されることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記金属基材が、異なる金属組成の表面領域を含む多金属基材であることを特徴とする、請求項9および10のいずれか一項に記載の方法。
- 金属基材が、アルミニウム、アルミニウム合金であり、アルミニウム部分を含有し、かつ/またはアルミニウム合金部分を含有することを特徴とする、請求項9から11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記金属基材が、事前塗装されていないことを特徴とする、請求項9および12のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項9から13のいずれか一項に記載の方法で得られた塗装済み金属基材。
- 前記金属基材上の第1の塗装層が、本発明の方法に従って形成されることを特徴とする、多層塗装された基材である請求項15に記載の塗装済み基材。
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